JPH0288590A - 光学活性有機リン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、光学活性（）　Ｓ　　５ｅｃ−ブチルＯエチ
ル（２−オキソ−３−チアゾリジニル）ボスボッチオレ
ート、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含
有する有害動物防除剤に関する。

（従来の技術） Ｓ−アルキル−０−エチル−（２−オキソ−３＝チアゾ
リジニル）ボスボッチオレートは、特開昭ＧＯ−１３６
５９０号公報に開示され、そこには当該化合物が、殺虫
、殺ダニ、殺線虫剤として有用であり、また光学異性体
を含むものであることについても記載されている。

しかしながらそこでは当該化合物の光学異性体は具体的
に開示されていない。

〔発明の開示〕

本発明者等は、光学活性（−）Ｓ−ｓｅｃ−ブチル〇−
エチル−（２−オキソ−３−チアゾリジニル）ホスボッ
チオレートが対応するラセミ体或は（ト）光学異性体に
比し有害動物防除剤として高い防除効果を有することを
見出した。

すなわち本発明は、 一般式（１）： （式中、＊は不斉リン原子を意味する）で表わされる光
学活性（）Ｓ−ｓｅｃ−ブチル０−エチル（２−オキソ
−３−チアゾリジニル）ホスボッチオレート、それらの
製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤に関する
。

前記−飲代（１）で表わされる（−）光学異性体は一般
に、−飲代（■）　； で表わされるラセミ体を光学分割することにより製造で
きる。その光学分割方法としては、例えば、後記製造例
に記載されたように、充填剤に対し分割剤として１．４
−ポリ−２，３，６−１−リー〇−フェニルカルバモイ
ル− 持させたキラルセル　オーシー（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　
Ｏ　Ｃ　）をカラムに使用する高速液体クロマトグラフ
ィー（溶媒二〇−ヘキサンと２−ブパノールの混合）に
より、（＝）光学異性体と（＋）光学異性体とに分Ｓり
できる。

製造例　（−）Ｓ−ｓｅｃ−ブチル０−エチル（２−オ
キソ−３−チアゾリジニル） ホスボッチオレート（化合物阻１） の合成 Ｓ−ｓｅｃ−ブチル〇ーエチル（２−オキソ−３チアゾ
リジニル）ホスボッチオレートラセミ体化合物について
、キラルセルオーシー（ＣｈｉｒａｌｃｅｌＯＣ）（日
本分光工業株式会社製造・販売）（内径４．　６　ａｍ
　Ｘ長さ２５ｃｍ）をカラムに使用して分割した。カラ
ムには分割剤として１．４　−ポリ−２．３。

６−１・ＩＪ−０−フェニルカルバモイル−β−Ｄ〜グ
ルコシドをシリカゲルに担持したものが充填されている
。このラセミ体化合物をｎ−ヘキサン／２−７”ｏハノ
ール（９／１）に溶解させ、この混合溶媒を移動相に用
いて流速１．０＋ｎｌ／分の条件で高速液体クロマトグ
ラフィーを行ない、付属の紫外線吸収検出器（２２０ｎ
ｍ）を使って分析したところ、保持時間３２分のピーク
　（ピーク１）と、３７分のピーク（ピーク２）とが得
られた。

各々のビーク成分をラセミ体ＩＢからピーク１及び２各
成分を０．４ｍｇ分取するように繰り返し分取し、それ
らの旋光度を測定すると、 ピークｌの成分は、（α）　”’＝＋４２．６　（Ｃ−
５、０２／メタノール）、 ピーク２の成分は、〔α）　”　”　＝　−４２．６　
（Ｃ　＝４、９６／メタノール）の比施 光度をそれぞれ示した。前記ピーク２のものは目的の（
−）Ｓ−ｓｅｃ−ブチル０−エチル−（２−オキソ−３
−チアゾリジニル）ホスボッチオレート（化合物１ｋｌ
）である。このものの殺虫活性の検定には、前記工程を
経て分割された成分を、そのまま使用した。

本発明の（−）光学異性体は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、
殺土壌害虫剤の有効成分として優れた活性を示す。

例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、
ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウ
ムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タ
バコバットワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリ
ハムシ、ポールウイービル、アブラムシ類、ウンカ類、
ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナララミ
類、チヂミウマ類、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ
類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業
害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ
のような衛生害虫類、バクガ、アズキヅウムシ、コクヌ
ストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類
、イガ、ヒメカツオンシムシ、シロアリ類などのような
衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ類、
シラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更にはネ
コプセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセン
チュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性ダニ
類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても
有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、
マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシなど
のような等脚類などがあげられる。更にヨコポル（商品
名：成田薬品工業０１製）及び有機リン剤抵抗性の植物
寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗性のアブラムシ類、イエ
バエなどの害虫に対しても有効である。さらに本発明の
（−）光学異性体は、優れた浸透移行性を有しているこ
とから、本発明化合物を土壌に処理することによって土
壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、１Ｍ足類、等脚類の防
除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。

本発明の（−）光学異性体を殺虫、殺ダニ、殺ｘノ！虫
、殺土壌害虫組成物の有効成分として使用するに際して
は、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に
乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、エアゾール剤、ペー
スト剤などの種々の形態に製剤することができる。これ
らの配合割合は通常有効成分０．５〜９０重量部で農薬
補助剤ｌＯ〜９９．５重■部である。これらの製剤の実
際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等
の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、：’！
、？ｎ３剤、分ｌｉｋ剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増
粘剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すれ
ばよい。Ｉｕ体としては、固体担体と液体担体に分りら
れ、固体（■体としては、澱粉、活性炭、大豆わ）、小
麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、
カオリン、ヘントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト
、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫黄
粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体として
は、水、メチルアルコール、エチレングリコールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン類、ジオキサン、テイラヒドロフランなどのエーテ
ル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シク
ロヘキサン、ツルベントナフナなどの芳香族炭化水素類
、クロロホルム、クロロヘンゼンなどのハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸
エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエ
ステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチル
スルホキシドなどの含硫化合物類などがｚｉｔげられる
。

また、必要に応じて他の１み薬、例えば殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤
、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、こ
の場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）０−エチルＳ
−プロピルホスボロチオエート、２．２−ジクロロビニ
ル、ジメチルポスフェート、エチル３−メチル−４−（
メチルチオ）フェニルイソプロピルホスホロアミデート
、０．Ｏ−ジメチ／Ｌ１０−４−ニトロ−ｍ−ｌ−リル
ホスボロチオエート、〇−エチル０−４−二トロフェニ
ルフェニルポスポノチオエート、０，０−ジエチル０−
２−イソプ口ビル−６−メチルピリミジン−４−イルホ
スホロチオニー１・、０．０−ジメチルＯ−（３，５，
６−ドリクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート、
０、Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）〇−エチルＳプロピ
ルホスホロジチオエートのような有機リン酸エステル系
化合物；１−ナフチルメチルカーバーメート、２−イソ
プロポキシフェニルメチルカーバーメート、２−メチル
−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチル
カルバモイルオキシム、２．３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルメチルカーバメート、ジ
メチルＮ、Ｎ’−（チオビス〔（メチルイミノ）カルボ
ニルオキシ〕）ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチ
ルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデ
ート、Ｎ、Ｎ　−ジメチル−２−メチルカルバモイルオ
キシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（
エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート、２−
ジメチルアミノ−５，６−シメチルピリミジンー４−イ
ルジメチルカーバメート、Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミ
ノトリメチレンビス（チオカーバメント）のようなカー
バメート系化合物；２，２．２−　トリクロロ−１，１
−ビス（４−クロロフェニル）エタノール、４−クロロ
フェニル−２，４，５−）ジクロロフェニルスルホンの
ような有機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチンヒド
ロキシドのような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−ク
ロロフェニル）−３−メチルブチレート、３−フェノキ
シベンジル（ＩＲ５）　　−シス。

トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）　−２，２
ジメチルシクロプロパン力ルポキシレート、（Ｒ３）α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）シス、ト
ランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ）−シス−３−
＜２．２−ジブロモビニル）２．２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、（Ｒ５）　　−α−シアノ−
３−フェノキシヘンシル（ｌＩ？ｓ）−シス、トランス
−３−（２−クロロ−ｊ、３．３−トリフルオロプロペ
ニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、２＋３＋、５１６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル（Ｚ）−（ＩＩ？Ｓ、３ＲＳ）　−３−（２
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロップ−１−エ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートのようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロ
フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア、ｌ−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１
−　（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアのよ
うなベンゾイルウレア系化合物；２−Ｌｅｒ　ｔ−ブチ
ルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，
５，６−チトラヒドロー２　Ｈ−１，３，５−チアジア
ジン−４−オン、トランス−（４−クロロフェニル）−
Ｎ−シクロへキシル−４−／チルー２−オキソチアゾリ
ジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２，４
−キシリルイミノメチル）アミンのような化合物；イソ
プロピル（２Ｅ。

４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−
２，４−ドデカジェノエートのような幼若ホルモン様化
合物；また、その他の化合物として、ジニトロ系化合物
、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物
などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤
などのような微生物農薬などと、混用、併用することも
できる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０．０ジイソ
プロピル　ホスホロチオエート、〇−エチル　Ｓ、Ｓ−
ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチル
ハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物、
　４．５，６．７−チトラクロロフタリド、テトラクロ
ロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合物；マン
ガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物
、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物
、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンクビス（ジメチ
ルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメ
ート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカ−バメート）
の重合物のようなジチオカーバメート系化合物；３ａ、
４．７．７ａ−テトラヒトＣＩ−Ｎ（トリクロロメタン
スルフェニル）フタルイミド、３ａ、４，７．７ａ−テ
トラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエタ
ンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（トリクロロメチ
ルスルフェニル）フタルイミドのようなＮ−ハロゲノチ
オアルキル系化合物；３−（３，５−ジクロロフェニル
）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジ
ン−１−カルボキナミド、（ＲＳ）　−３−（３，５−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３
−オキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２ジカルボキシミドのようなジカルボキシミド系化
合物；メチルｌ−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダ
ゾール−２−イルカ−バメート、ジメチル４．４’−（
ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）のよ
うなベンズイミダゾール系化合物；１−（４−クロロフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｌ　Ｈ−１，２
，４−１−リアゾール−１−イル）ブタノン、ｌ−（ビ
フェニイルー４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１
−（Ｉ　Ｈ−１，２゜４−トリアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール、１−　（Ｎ−（４−クロロ−２−ト
リフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイ
ミドイルコイミダゾール、１−（２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル）　−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）　−１Ｈ−
１，２，４−１−リアゾール、１−（２（２，４−ジク
ロロフェニル）ペンチル）−１Ｈ−１，２，４−１−リ
アゾールのようなアゾール系化合物；２．４′−ジクロ
ロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアル
コール、（±）−２，４’−ジフルオロ−α−（Ｉ　Ｈ
−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）ベンズ
ヒドリルアルコールのようなカルビノール系化合物；３
′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド、α、α、α−
トリフルオロー３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニ１
．１１’のようなベンズアニリド系化合物；メチルＮ−
（２メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−
ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラニン系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４
−α、α、α−トリフルオロトリル）＝５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジナミンのようなピリジナミン系化
合物；またその他の化合物として、ピペラジン系化合物
、モルフォリン系化合物、アントラ士ノン系化合物、キ
ノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェン
酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられる
。

本発明の有害動物防除剤は種々の有害昆虫類、有害ダニ
類、有害線虫類、有害土壌害虫類の防除に有効であり、
施用は一般に１〜２０．ＯＯＯｐｐｍ望ましくは２０〜
２．０００　ｐｐｍ’の有効成分濃度で行なう。

これらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法
、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当
に変更できる０例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範
囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、
水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。単位面積
あたりの施用量は１０ａ当り、有効成分化合物として約
０．１〜５．０００ｇ、好ましくは１０〜１．０００ｇ
が使用される。

しかし、特別の場合には、これらの範囲を逸脱すること
も可能である。

本発明の（−）光学活性異性体を含有する種々の製剤、
またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている
施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティ
ング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用
（混入、潅注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、
浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対し
て前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での
有害虫、特に有害昆虫の発生成育を防除することも可能
である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌＬｒａ
　ｌｏｗｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。

この方法においては、活性成分を１００％含存すること
が可能である。

試験例１ ネコブ汚染土壌を１１５，０００アールポツトに詰め、
有効成分が所定薬量となるように調整した薬液を所定■
潅注処理した、薬液処理後土壌を十分に混和した後に、
３〜４葉期のトマト苗を移植し、液薬処理２８日後にネ
コブ着生程度を調査し、第１表の結果を得た。

ネコブ着生程度は下記基準に従った。

Ｏ＝ネコブ着生無し ５＝５０％のネコブ着生 １０＝１００％のネコブ着生 第１表 試験例２ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定の濃度に調整した。インゲンマメの初生葉１枚だけを
残したものをカップ（直径７　ｃｍ、高さ４（Ｊ）に移
植し、これにジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダ
ニの幼成虫約３０頭を接種した。このものを、前記所定
の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２８
°Ｃの照明付恒温器内に放置した。放出後２臼目に生死
を判定し、下記の計算式により死出率を求め、第２表の
結果を得た。

第２表 第３表 試験例３ インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカップに
移植し、これにジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハ
ダニの成虫を接種し産卵させ、成虫を取り除いた。次い
で、有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、所定の濃
度に調整した薬液に、前記インゲンマメを約１０秒間浸
漬し、風乾した後２８℃の照明付恒温器内に放置した。

５日後に卵のふ化状況を調査し、下記の計算式により殺
卵率を求めて第３表の結果を得た。

試験例４ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定濃度に調整した。インゲンマメの初生葉２枚の幼苗を
カップ（直径７Ｃ３，高さ４ｃｍ）に移植し、これに前
記所定濃度に調整した薬液１０ｃａｌを土壌潅注処理し
た。処理２日後にジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミ
ハダニの幼成虫約３０頭を葉部に接種し、２６℃の照明
付恒温器内に放置した。放出後２臼目に生死を判定し、
前記試験例２の場合と同様にして死出率を求め、第４表
の結果を得た。

第４表 試験例５ 濃度１００ｐｐ＋＊に調整した薬液に、イネ幼苗を１０
秒間浸漬し、風乾した後脱脂綿で根部を包んで試験管に
入れた。次いで、この中ヘトビイロウンカの成虫１０頭
を放ち、管口をガーゼでふたをした。２日後に虫の生死
を調査して、試験例２の場合と同様にして死出率を求め
、第５表の結果を得た。

第５表 試験例６ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、１
１００ｐｐに調整した薬液に、キャベツの葉片を約１０
秒間浸漬し、風乾した。直径９　ｃｍのベトリ皿に湿っ
た濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ
２〜３令のハスモンヨトウ幼虫を放ち、ふたをして２６
°Ｃの照明付恒温器内に放置した。成虫後２臼目に生死
を判定し、前記試験例２の場合と同様にして死出率を求
め、第６表の結果を得た。

第６表 製剤例１ （イ）化合物階１　　　　　　　　２０重量部（ロ）Ｎ
、Ｎ’−ジメチルボルムアミド（ハ）キシレン ３２重量部 ４０重量部 （ニ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　８重量部以上のものを均一に混合、
溶解して乳剤とする。

製剤例２ （イ）化合物患１　　　　　　　　　５重量部（ロ）ベ
ントナイト　　　　　　　４５重量部（ハ）カオリン　
　　　　　　　　５０重量部以上のものを少量の水と共
に混練、粒状に押し出し成型し、乾燥して粒剤とする。

製剤例３ （イ）化合物ｌＩｈ１　　　　　　　０．５０重量部（
ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　
　　　　　　０．１５重量部（ハ）ポリオキシエチレン
の燐酸エステル０．１０重量部 （ニ）微粉シリカ　　　　　　　　１．０重量部（ホ）
粒状炭酸カルシウム　　　９８．２５重量部（イ）〜（
ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後
、（ニ）及び（ホ）の混合物に吹付け、アセトンを除去
して粒剤とする。

製剤例４ （イ）化合物阻１　　　　　　　５０重量部（ロ）微粉
シリカ　　　　　　　　１５重■部（ハ）微粉クレー　
　　　　　　　２５重量部（ニ）ナフタレンスルホン酸
ソーダ ホルマリン縮合物　　　　　　２重量部（ホ）ジアルキ
ルスルホサクシネート ３重量部 （へ）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサ
ルフェート　　　　５重量部以上のものを均一に粉砕、
混和して水和剤とする。

製剤例５ （イ）化合物１’＆ｔｌ　　　　　　　　　　１重量部
（ロ）タルク　　　　　　　　　　９９重量部以上のも
のを均一に混合し、粉剤とする。

製剤例６ （イ）化合物阻１　　　　　　　　５０重■部（ロ）メ
チルセロソルブ　　　　　３０重量部（ハ）ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　　　　　
２０重量部以上のものを均一に混合して液剤とする。

製剤例７ （伺化合物阻１　　　　　　　　７５重量部（ロ）ボリ
アリールフェノールエトキシレート１５重層部 （ハ）エトキシレーティドポリアリールフェノール　　
　　　　　　　　　１０重量部以上のものを均一に混合
して液剤とする。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、＊は不斉リン原子を意味する）で表わされる光
   学活性（−）Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル（２−オキ
   ソ−３−チアゾリジニル）ホスホノチオレート。
2. （２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、＊は不斉リン原子を意味する）で表わされる光
   学活性（−）Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル（２−オキ
   ソ−３−チアゾリジニル）ホスホノチオレートを有効成
   分として含有することを特徴とする有害動物防除剤。
3. （３）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） で表わされるラセミ体化合物を分割剤１，４−ポリ−２
   ，３，６−トリ−Ｏ−フェニルカルバモイル−β−Ｏ−
   グルコシドにより光学分割することを特徴とする一般式
   （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、＊は不斉リン原子を意味する）で表わされる光
   学活性（−）Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル（２−オキ
   ソ−３−チアゾリジニル）ホスホノチオレートの製造方
   法。