JPH0269441A - アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物 - Google Patents
アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示等に有用な有色の液晶性を持つアズレ
ン誘導体およびこれを含む有色の液晶組成物に関する。
ン誘導体およびこれを含む有色の液晶組成物に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕現在
、液晶表示としてはＴＮ型表示の外に、液晶に色素を溶
解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの
特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始
めている。このため、これに用いる色素はその使用環境
に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら
、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定
性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を
有している。
、液晶表示としてはＴＮ型表示の外に、液晶に色素を溶
解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの
特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始
めている。このため、これに用いる色素はその使用環境
に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら
、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定
性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を
有している。
他方このような難点を持たない表示方式とじて有色の液
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、Ｐ２Ｓ５）が知られ
ているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく
、このため実現できる色相は極めて限定されているとい
う問題を有している。
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、Ｐ２Ｓ５）が知られ
ているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく
、このため実現できる色相は極めて限定されているとい
う問題を有している。
本発明は上記の問題点を解決するためになされたもので
、液晶表示に有用な新規な有色の液晶化合物であるアズ
レン誘４体およびこれを含む液晶組成物を提供すること
を目的とする。
、液晶表示に有用な新規な有色の液晶化合物であるアズ
レン誘４体およびこれを含む液晶組成物を提供すること
を目的とする。
本発明の目的は、下記−数式
誘導体を少なくとも１種含むことを特徴とする液晶組成
物により達成される。
物により達成される。
本発明の一般式（１）で示されるアズレン誘導体におけ
るＲ１およびＲ２としては、水素原子又はメチル基、エ
チル基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、Ｆデシル基などの炭素数１〜
１８のアルキル基が挙げられる。
るＲ１およびＲ２としては、水素原子又はメチル基、エ
チル基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、Ｆデシル基などの炭素数１〜
１８のアルキル基が挙げられる。
本発明の一般式（１）で示されるアズレン誘導体は、例
えば、次のようにして製造することができる。すなわち
、Ｔ、Ｍｏｒｉｔａ ｅｔａｌ。
えば、次のようにして製造することができる。すなわち
、Ｔ、Ｍｏｒｉｔａ ｅｔａｌ。
Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、、１９７７．７５３ （１９７
７）記載の方法によって合成される下記構造式の２．６
−シヒドロキシアズレンと、 （Ｉ） （式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子又はアルキル基を示
す。） で表されるアズレン誘導体、およびこのアズレン下記−
数式（Ｕ） （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子またはアルキル基を示
す。） で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
上記カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよ
く、また反応系中に生成させたものをそのまま用いても
よい。
７）記載の方法によって合成される下記構造式の２．６
−シヒドロキシアズレンと、 （Ｉ） （式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子又はアルキル基を示
す。） で表されるアズレン誘導体、およびこのアズレン下記−
数式（Ｕ） （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子またはアルキル基を示
す。） で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
上記カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよ
く、また反応系中に生成させたものをそのまま用いても
よい。
反応はベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンの
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は一１０℃ないし２００℃で円滑に
実施できる。
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は一１０℃ないし２００℃で円滑に
実施できる。
本発明のアズレン誘導体は新規な化合物であり、有色の
液晶性を示す化合物である。このため有色の液晶組成物
の調製のための配合成分としての利用の外、鉱油および
油脂などの着色にも使用しうる。
液晶性を示す化合物である。このため有色の液晶組成物
の調製のための配合成分としての利用の外、鉱油および
油脂などの着色にも使用しうる。
また、本発明の液晶組成物は前示一般式ＣＩ）で示され
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技術
」松本昭−２角田市良共著。
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技術
」松本昭−２角田市良共著。
■工業調査会、第６２頁〜第９１頁に記載のネマチック
液晶又はスメクチック液晶）、例えばビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系などの
液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合するこ
とにより容易に有色の液晶組成物を調製することができ
る。
液晶又はスメクチック液晶）、例えばビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系などの
液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合するこ
とにより容易に有色の液晶組成物を調製することができ
る。
本発明の液晶組成物は、前示一般弐（１）で示されるア
ズレン誘導体が有色の液晶化合物であるため、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対し安定な有色の液
晶組成物である。
ズレン誘導体が有色の液晶化合物であるため、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対し安定な有色の液
晶組成物である。
本発明のアズレン誘導体は有色の液晶化合物であり、こ
れを用いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素
子を実現できる。
れを用いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素
子を実現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
実施例１
下記構造式（ＩＩ［）
で表わされる２、６−シヒドロキシアズレン０．０３４
ｇをヘンゼン２ ｍｌに溶解させた溶液を加え、これに
触媒量のピリジンを加えて、室温で１夜間反応させた後
、反応液を０．２Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して
得られた反応生成物をヘンゼンを用いてカラムクロマト
により精製して下記構造式の化合物０．０８５ ｇを得
た。
ｇをヘンゼン２ ｍｌに溶解させた溶液を加え、これに
触媒量のピリジンを加えて、室温で１夜間反応させた後
、反応液を０．２Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して
得られた反応生成物をヘンゼンを用いてカラムクロマト
により精製して下記構造式の化合物０．０８５ ｇを得
た。
で示されるｐ−ｎ−プロピル安息香酸０．１２５ ｇに
塩化チオニルｌ ｍｅを加え、１１０℃で３時間還流下
で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを留去する。
塩化チオニルｌ ｍｅを加え、１１０℃で３時間還流下
で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを留去する。
これに下記構造式
本化合物は１６３．２℃に液晶転移点（結晶一液晶転移
点）を有する青紫色の液晶化合物であり、クロロホルム
中での可視部の極大吸収波長は５３５ｎｍであった。
点）を有する青紫色の液晶化合物であり、クロロホルム
中での可視部の極大吸収波長は５３５ｎｍであった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社製品）と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に１０−ｔ％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は９４
．６℃であった。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成
物に１０−ｔ％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を
示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は９４
．６℃であった。
実施例２
実施例１の構造式（ＩＩＩ）で示される化合物の代わり
に下記構造式 で示されるｐ−ｎ−ペンチル安息香酸０．１５ ｇを用
い、他は実施例１と同様にして下記構造式の化合物０．
０８７ｇを得た。
に下記構造式 で示されるｐ−ｎ−ペンチル安息香酸０．１５ ｇを用
い、他は実施例１と同様にして下記構造式の化合物０．
０８７ｇを得た。
１（ｎ）
ｎｍであった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３’２（メルク社製品）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組
成物に１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は赤紫色
を示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は９
１．２℃であった。
として市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組
成物に１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は赤紫色
を示し、そのネマチック−アイソトロピック転移点は９
１．２℃であった。
実施例３
実施例１．２に準じた方法により合成した第１表に示さ
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長（λｍａｘ）および商品名ＺＬＩ−１
１３２（メルク社製品）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物に１０−ｔ％配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点（ＴＮＩ）を第１表に示す。
れる本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視
部の極大吸収波長（λｍａｘ）および商品名ＺＬＩ−１
１３２（メルク社製品）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶組成物に１０−ｔ％配合して得ら
れた液晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック
転移点（ＴＮＩ）を第１表に示す。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子又はアルキル基
を示す。） で表されるアズレン誘導体。 - （２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子又はアルキル基
を示す。） で表されるアズレン誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222127A JPH0768174B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222127A JPH0768174B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269441A true JPH0269441A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH0768174B2 JPH0768174B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=16777588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63222127A Expired - Lifetime JPH0768174B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768174B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
| WO2006136345A1 (en) * | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Tetragon-Chemie Ag | Liquid crystal molecules comprising hydroazulene structures |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP63222127A patent/JPH0768174B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
| WO2006136345A1 (en) * | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Tetragon-Chemie Ag | Liquid crystal molecules comprising hydroazulene structures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0768174B2 (ja) | 1995-07-26 |
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