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KR800000595B1 - 네마틱 액정조성물 - Google Patents

네마틱 액정조성물 Download PDF

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KR800000595B1
KR800000595B1 KR7601346A KR760001346A KR800000595B1 KR 800000595 B1 KR800000595 B1 KR 800000595B1 KR 7601346 A KR7601346 A KR 7601346A KR 760001346 A KR760001346 A KR 760001346A KR 800000595 B1 KR800000595 B1 KR 800000595B1
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KR
South Korea
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liquid crystal
compound
acid
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nematic liquid
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KR7601346A
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English (en)
Inventor
도시오 신나이
고로 마쓰모도
가즈히도 이와사끼
Original Assignee
이께다 에스지
다이닛뽄 도료 가부시기가이샤
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Publication date
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Abstract

내용 없음.

Description

네마틱 액정조성물
제1도와 제2도와 제3도는 Np-액정조성물의 상태도이다.
본 발명은 네마틱 액정조성물, 특히 광범위한 온도범위로 변할 수 있는 네마틱 액정상을 갖는 새로운 네마틱 액정조성물에 관한 것이다.
네마틱 액정조성물(이하부터 N-액정조성물이라 약칭함)은 그 자체가 갖는 유전이방성에 의해서 2종류로 분류할 수 있다.
그 하나는 음유전이방성을 갖는 N-액정조성물(이하부터 Nn-액정조성물이라고 약칭함)이고 또 다른 하나는 양유전이방성을 갖는 N-액정조성물(이하부터 Np-액정조성물이라고 약칭함)이다.
N-액정조성물은, 그것에 전계를 걸어주어서 생기는 광학적 변화를 이용해서 전기광학적 표시소자로 응용할 수 있다.
Nn-액정조성물은 그것에 전계를 걸어서 생기는 이온과 Nn-액정분자 집단과의 충돌에 의해서 생기는 광산란 현상 즉 동적산화현상(DSM)을 이용할 수 있으며 또한 Np-액정조성물은 그것에 전계를 걸어서 생기는 Np-액정조성물의 비틀림 또는 기울기의 변화 즉 전계현상(FEM)을 이용해서 FEM형 표시소자의 액정재료로서 이용할 수 있다.
N-액정조성물은 광범위한 온도로 변화시킬 수 있으며 특히 저온 영역에서 폭넓게 네마틱 액정상을 가진다.
본 발명의 목적은 광범위한 네마틱 액정상 온도 범위를 갖는 신규의 Np- 액정조성물을 만드는 것이다.
이와 같은 목적은 아래에 표시한 구조식(Ⅰ)의 p-시아노신나민산 p′-n-알콕시페닐 에스테르의 1종류 이상과 또 구조식(Ⅱ)와 구조식(Ⅲ)와 구조식(Ⅳ)일 p-시아노신나민산 p′-n-알킬페닐 에스테르와 p-n-알콕시신나민산 p′-시아노페닐에스테르 및 p-n-알킬신나민산 p′-시아노페닐에스테르의 1종류 이상으로부터 액정조성물을 만듬으로서 성취된다.
Figure kpo00001
단 이때의 R1은 탄소수 4-8의 직쇄상 알킬기이다.
Figure kpo00002
단 이때의 R2는 탄소수 3-8의 직쇄상 알킬이다.
Figure kpo00003
단 이때의 R3는 탄소수 3-8의 직쇄상 알킬기이다.
Figure kpo00004
단 이때의 R4는 탄소수 3-8의 직쇄상 알킬기이다.
본 발명의 Np-액정조성물의 구성성분일 구조식(Ⅰ)의 p-시아노 신나민산 p′-n-알콕시페닐에스테르는 그 자체가 양유전 이방성을 갖는 네마틱 액정화합물 즉 Np-액정화합물로서 전 출원일 일본특허 원소화 50-712178과 관계되고 있다. 본 발명은 그것으로부터 새로이 연구한 결과로서 구조식(Ⅰ)의 p-시아노신나민산 p′-n-알콕시 페닐에스테르의 1종류 이상과 전술한 구조식(Ⅱ)와 (Ⅲ)과 (Ⅳ)인 p-시아노신나민산 p′-n-알킬페닐에스테르와 p-n-알콕시신나민산 p′-시아노페닐에스테르와 p-n-알킬신나민산 p′-시아노페닐에스테르의 1종류 이상을 혼합하므로서 광범위한 네마틱액정상 온도범위를 갖는 신규의 Np-액정조성물을 만들 수 있음을 알아냈다.
본 발명에서의 Np-액정조성물로 쓰이는 구조식(Ⅰ)의 p-시아노신나민산 P′-n-알콕시페닐에스테르의 구체적인 화합물로는 아래와 같은 것들이 있다.
화합물(1)
Figure kpo00005
화합물(2)
Figure kpo00006
화합물(3)
Figure kpo00007
화합물(4)
Figure kpo00008
화합물(5)
Figure kpo00009
위의 각 화합물에 대한 고체-네마틱 액정상 전이점(KN점) 및 네마틱액정-등방성액체상 전이점(NI점)을 제1표에 기록한다.
[제1표 ]
Figure kpo00010
구조식(Ⅰ)화합물인 p-시아노신나민산 p′-n-알콕시페닐 에스테르는 일반적으로, 상응하는 p-n-알콕시페닐과 p-시아노신나민산 클로라이드를 피리딘, 트리에틸아민등의 염소화제를 사용하여 축합시키므로서 용이하게 합성할 수 있다.
이 반응은 아래와 같이 나타낼 수 있다.
Figure kpo00011
윗 식에서의 R은 전술한 구조식(Ⅰ)의 경우와 같다.
원료인 p-시아노신나민산 클로라이드는, 예를 들면, p-시아노벤즈알데히드와 마론산을 피리딘 및 피페리딘의 존재하에 가열 교반시켜서 p-시아노신나민산을 합성하고 이것을 염화치오닐로 염소화시켜서 쉽게 만들 수 있다.
다음에는 구체적인 합성예를 사용하여 본 발명을 좀더 상세히 설명한다.
[합성예]
p-시아노벤즈알데히드 0.2몰과 마론산 0.3몰을 실온에서 80ml인 피리딘에 용해하고 그 용액에 피페리딘 30적을 가하여 약 100℃에서 4시간 가열교반한다. 반응종료후에 용액을 묽은 염산(250ml 염산/250g물)에 서서히 주입하고 생성하는 백색침전을 여과분별 회수하여 묽은 염산 및 물로서 세척한 후 빙초산을 사용하여 재결정시키면 p-시아노신나민산이 생성된다. 그 후에 p-시아노신나민산 0.1몰에 염화치오닐 0.3몰을 가하여 약 80℃에서 3시간 가열교반하고 반응종료후에 여분의 염화치오닐을 감압하에 제거하면 p-시아노신나민산클로라이드를 만들 수 있다.
위와 같이 해서 만든 p-시아노신나민산 클로라이드 0.2몰과 p-n-부틸옥시페놀 0.02몰을 50ml의 벤젠에 넣고 거기에 50ml의 피리딘을 천천히 적가한 것 적가 종료후에 약 60℃에서 3시간 가열 교반한다. 반응 종료후에 반응혼합물에 100ml의 벤젠을 가하고 묽은 염산, 수산화나트륨 수용액과 물로 세척하여 유기층을 무수황산나트륨에서 건조시킨다. 황산나트륨을 여과분별해낸 다음에 벤젠을 감압하에 제거한다. 잔류물을 에타놀에서 재결정입키면 시아노신나민산 p′-n-부틸옥시페닐에스테르가 생성된다.
위의 방법에 있어서, p-n-부틸옥시페놀 대신에 p-n-펜틸옥시페놀이나 p-n-헥실옥시페놀이나 p-n-헵틸옥시페놀이나 p-n-옥틸옥시페놀 등을 사용할 수도 있으며 위의 방법을 사용하면 상응하는 p-시아노신나민산 p′-n-알콕시페닐에스테르를 만들 수 있다.
본 발명의 Np-액정조성물에 있어서 또 다른 구성성분이 되는 구조식(Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ)의 p-시아노신나민산-p′-n-알킬페닐에스테르, p-n-알콕시신나민산 p′-시아노페닐에스테르, p-n-알킬신나민산 p′-시아노페닐에스테르 등등의 그 자체도 Np-액정화합물이 된다.
p-시아노신나민산 p′-n-알킬페닐에스테르, p-n-알킬시 신나민산 p′-시아노페닐에스테르, p-n-알킬신나민산 p′-시아노 페닐에스테르로서의 구체적인 화합물의 예를 아래에 기록하여 이것들의 KN점과 NI점을 제2표, 제3표, 제4표에 기록한다.
p-시아노신나민산 p′-n-알킬페닐에스테르
화합물 (6)
Figure kpo00012
화합물 (7)
Figure kpo00013
화합물 (8)
Figure kpo00014
화합물 (9)
Figure kpo00015
화합물 (10)
Figure kpo00016
화합물 (11)
Figure kpo00017
[제2표]
Figure kpo00018
p-n-알콕시신나민산 P′-시아노페닐에스테르
화합물 (12)
Figure kpo00019
화합물 (13)
Figure kpo00020
화합물 (14)
Figure kpo00021
화합물 (15)
Figure kpo00022
화합물 (16)
Figure kpo00023
화합물 (17)
Figure kpo00024
[제3표]
Figure kpo00025
p-n-알콕시신나민산 P′-시아노페닐에스테르
화합물 (18)
Figure kpo00026
화합물 (19)
Figure kpo00027
화합물 (20)
Figure kpo00028
화합물 (21)
Figure kpo00029
화합물 (22)
Figure kpo00030
화합물 (23)
Figure kpo00031
[제4표]
Figure kpo00032
본 발명의 Np-액정조성물에 있어서는 각 성분의 혼합비율은 특별한 제한이 없으며 어떠한 혼합비율을 가져도 좋다.
본 발명의 네마틱 액정조성물을 만들 때는, 각 성분을 평량하여 질소개스 존재하에 180℃정도로 가열하여 등방성 액체로 하고 10분간 교반 혼합하면 좋다. 혹은 각 성분을 혼합하고 가열 교반시켜 등방성 액체로 해도 좋다.
본 발명의 Np-액정조성물의 네마틱 액정상 온도범위는 광범위하게 변하고 특히 저온에서 더욱 넓은 특징이 있다. 즉 본 발명의 Np-액정조성물은 네마틱 액정상 온도 범위는 각 성분의 적당한 혼합비율 범위에 있어서 각 성분 자체의 네마틱 액정상 온도 범위보다도 넓게 되고 더욱이 저온에서 변화가 우수하다는 이점을 가지고 있다. 이상과 같은 사실은 아래에 기술한 실시예와 도면에 의해서 명확히 알 수 있다.
제1도와 제2도와 제3도는 각각
p-시아노신나민산 p′-n-헵틸옥시페닐에스테르(화합물 4)과
p-시아노신나민산 p′-n-부틸페닐에스테르(화합물 7)를,
또 p-시아노신나민산 p′-n-헵틸옥시페닐에스테르(화합물 4)과
p-n-부톡시신나민산 p′-시아노페닐에스테르(화합물 13)를,
또 p-시아노신나민산 p′-n-헵틸옥시페닐에스테르(화합물 4)과
p-n-부틸신나민산 p′-시아노페닐에스테르(화합물 19)를 혼합시켜 만든 본 발명의 Np-액정조성물의 상태도를 나타낸다.
본 발명의 Np-액정조성물은 FEM형 표시소자의 액정재료로서 유용하다. 다음에 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세히 설명코자 한다.
[실시예]
p-시아노신나민산 p′-n-헥실옥시페닐에스테르(화합물 3)과 p-시아노신나민산 p′-n-헥실페닐에스테르(화합물 9)를 같은 중량부를 취하고 180℃에서 가열하여 등방성 이성체를 만든 후에 교반혼합하면 네마틱 액정상 온도범위가 63-128.5℃인 Np-액정조성물이 만들어진다. 같은 방법으로 p-시아노신나민산 p′-n-알콕시페닐에스테르의 1종류 이상과, p-시아노신나민산 p′-n-알킬페닐에스테르와 p-n-알콕시신나민산 p′-시아노페닐에스테르와 p-n-알킬신나민산 p′-시아노페닐에스테르의 1종류 이상을 혼합하면 여러종류의 Np-액정조성물이 만들어진다.
이와 같이 해서 만든 Np-액정조성물의 네마틱 액정상 온도범위를 제5표에 적는다.
[제5표]
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035

Claims (1)

  1. 일반구조식(Ⅰ)의 p-시아노신나민산 p′-n-알콕시페닐에스테르로부터 1종류 이상을 취하고, 또 일반구조식(Ⅱ)와 (Ⅲ)과 (Ⅳ)로 표시된 화합물들로부터 1종류 이상을 취하여 혼합시켜 만든 네마틱 액정조성물.
    Figure kpo00036
    단 이때의 R1은 탄소수 4-8의 직쇄형알킬
    Figure kpo00037
    단 이때의 R2는 탄소수 3-8의 직쇄형알킬
    Figure kpo00038
    단 이때의 R3는 탄소수 3-8의 직쇄형알킬
    Figure kpo00039
    단 이때의 R4는 탄소수 3-8의 직쇄형알킬.
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