JPH023663A - 低粘度エステルスルホネートペーストの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、α−スルホン化脂肪酸アルキルエステルアル
カリ金属塩の低粘度高濃度水性ペーストの製法に関する
。

［従来の技術］ α−スルホ脂肪酸アルキルエステルのアルカリ金属塩は
、α−スルホ脂肪酸エステルを水性アルカリ金属水酸化
物で中和することによって、水性ペーストの形態で得ら
れることか知られている。

工業用出発物質として、補充可能な天然原料、主として
植物性の脂肪および／または油がよく用いられるように
なっており、これから、エステル分解し、次いで低級ア
ルカノール（とりわけメタノール）でエステル化するこ
とによって、または天然トリグリセリドを低級アルカノ
ールでエステル交換することによって、脂肪酸アルキル
エステルが得られる。得られる脂肪酸エステル混合物は
、天然原料に応じて、比較的炭素鎖長分布の広い脂肪酸
（通例脂肪酸基中の炭素原子数ｌθ〜２４）のエステル
を含有する。このような脂肪酸エステル混合物を、好ま
しくは気体状三酸化イオウでスルホン化する。これによ
り、多少着色した酸性の粗スルホネートが得られ、これ
を漂白し、ｐａｌ約６〜７に中和することによってエス
テルスルホネートペーストに変換する。この形態で、こ
のような生成物は、洗濯および清浄用の界面活性剤また
は湿潤剤として非常に重要である。

この上うなα−スルホン化脂肪酸アルキルエステルアル
カリ金属塩（「エステルスルホネート塩」）のペースト
を工業的に扱う上での問題は、その濃度／粘性に関する
ものである。工業的に得られるエステルスルホネート塩
は、比較的固体濃度が低い場合（例えば固体濃度約３５
重量％までの場合）にしか、工業的工程の進行に問題を
生じないような低粘度の、充分な流動性を有する（例え
ばポンプ輸送可能な）溶液または懸濁液の形態の水性混
合物とはならない。エステルスルホネート塩含量がより
高くなると（例えば固体含量約４０重量％またはそれ以
上の場合）、水性製剤の粘度は急に上昇し、流動性は得
られない。これにより重大な制限が生じる：祖スルホン
酸混合物を高濃度アルカリ金属水酸化物溶液で中和する
ことよって、直接に高濃度エステルスルホネート塩ペー
ストを製造しようという目的は達成されない。なぜなら
、混合物の撹拌、および反応混合物の２成分（ｆｆｌス
ルホン酸混合物およびアルカリ金属水酸化物溶液）の均
一な混合がもはや確実ではないからである。

それ故、同時に、中和熱を放散させることも不可能とな
る。局所的に濃度および温度が高まることによって、望
ましくない２次反応が起こる。このことは別としても、
粘度上昇によりエステルスルホネートペーストの丸動性
が失われ、工業用設備中でポンプ輸送ができないという
ことは不都合である。パイプが詰まり、設備全体の作動
が長時間妨害されてしまう。

エステルスルホネート塩ペーストに関する従来技術は、
特にこのような性質に関するものであった。このような
ペーストの流動性を改良するため、およびそれによって
その工業的使用を簡単にするために、とりわけ、工業的
規模で得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
水性濃厚物に流動助剤または粘度調整剤を加えることが
提案されてきた。例えば、西独公開特許第３３０５４３
０号には、置換基として更に１個またはそれ以上の水酸
基を有し得、１モル当たり２０モルまでのエチレンオキ
シドおよび／またはプロピレンオキシドが付加し得るＣ
８−０４゜アルコールを用いることが記載されている。

このような粘度調整剤は、界面活性剤の量に対してｔ−
１５重量％の量でエステルスルホネートペーストに添加
し、７０℃における最高粘度がＩ　Ｏ，０００ｍＰａ５
となるように調節する。このような粘度では、混合物を
確実にポンプ輸送することができる。

西独公開特許第３４４７８５９号には、α−スルホ脂肪
酸エステルアルカリ金属塩の、界面活性剤含ｍ少なくと
も３０重量％の工業用高濃度水性濃厚物中に、平均炭素
原子数１１〜２１のアルカリ金属アルカンスルホネート
を粘度調整剤として使用することが記載されている。こ
の粘度調整剤は、界面活性剤含量に対して０．５〜！０
重１％の肴で使用し、４０℃における最高粘度を１０゜
０００ｍＰａ５とすることができ、工業的分野でポンプ
輸送を可能にする。

西独公開特許第３５３８９１０号によると、洗浄活性α
−スルポ脂肪酸エステル塩の流動性水性ペーストは、高
温で粗スルホン酸を、水性アルカリ金属水酸化物相に導
入する前に、１価アルコールおよび／またはそのアルコ
キシ化物との反応に付すことによって製造できる。好ま
しくは、アルコール基中の炭素原子数３０までの１価ア
ルコール、または分子中にアルコキシ基を２０個まで有
するそのアルコキシ化物を使用する。この方法によって
も、約３５〜６０重量％の濃度において易流動性であり
、工業的規模で容易に加工し得るエステルスルホネート
塩ペーストを得ることができる。

エステルスルホネート塩ペーストの粘度を、アルコール
の添加によって低下しようとする従来技術の欠点は、こ
の工程の中和生成物が、低粘度を達成するために加えら
れたアルコールを多量に含有することにある。短鎖アル
コールは洗剤混合物の噴霧乾燥による製造を妨害するの
で、このことは望ましくない。とりわけ、アルコール添
加剤の存在により、望ましくない「プルーミング（ｐｌ
ｕｍ−ｉｎｇ）Ｊ効果が起こる。その上、界面活性剤混
合物中の遊離アルコールは、望ましくない異臭をも発す
るので、生成物を脱臭することが必要となる。

そのために、洗剤製造用水性ペーストの噴霧前に、過剰
のアルコールを除去するだめの工程を挿入しなければな
らない。そうすると、工程全体としてコストが高くなっ
てしまう。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の１コ的は、活性物質濃度が高くても流動性を改
良し得るような、エステルスルホネート塩ペーストの製
造方法を提供することである。そのような方法において
は、低濃度でも高い粘度低下作用を有ずろ化合物または
化合物の混合物を使用して、粘度を調整する。このよう
な物質は、生成物の性質に影響しないか、少なくとも悪
影響を及ぼさないものであるべきである。

［課題を解決するための手段］ 前記課題は、ヒドロキシ脂肪アルコールスルホネートお
よび／またはヒドロキシ脂肪アルコールエーテルスルホ
ネートを粘度低下剤として生成物の製造中に低濃度で使
用し、活性物質濃度の高い水性エステルスルホネート塩
ペーストの粘度を明らかに低下することによって解決さ
れる。

本発明は、脂肪酸アルキルエステルをスルホン化試薬で
スルホン化し、次いで祖スルホン酸を水性媒体中で処理
してアルカリ金属塩を形成することによって、固体含量
が高く、わずかな高温でも流動性である、α−スルホン
化脂肪酸アルキルエステルアルカリ金属塩の低粘度高濃
度水性ペーストを製造する方法であって、反応混合物に
、１種またはそれ以−ヒのヒドロキシ脂肪アルコールス
ルホネートおよび／またはヒドロキシ脂肪アルコールエ
ーテルスルホネートを加えることを特徴とする方法に関
する。

α−スルポン化脂肪酸アルキルエステルアルカリ金属塩
の低粘度高濃度水性ペーストを製造するための本発明の
方法においては、いくつかの本質的な工程は、このよう
な化合物の製造のための従来技術により既知の工程に相
当する。今日工業用出発物質として用いられている天然
脂肪および／または油から、エステル分解し、次いで低
級アルカノール（好ましくはメタノール）でエステル化
することによって、または天然物由来のトリグリセリド
をそのような低級アルカノールでエステル交換すること
によって、脂肪酸アルキルエステルを経済的に大量に製
造し得る。本発明の好ましい態（、ηにおいて、そのよ
うな化合物の製造に適当な脂肪酸Ｊ、（鎖長範囲を有す
る植物性脂肪および／または浦を使用する。この範囲は
、通例脂肪酸基中の炭素原子数１０〜２４である。この
ような脂肪酸アルキルエステルを、純粋な化合物として
使用することができろが、工業的には、工業用脂肪また
は浦から得られる脂肪酸エステル混合物を出発物質とし
て使用することが多い。このような脂肪酸エステルまた
は脂肪酸エステル混合物のスルホン化は、従来のスルホ
ン化試薬の存在下に行う。好ましくは、気体状Ｓ０３、
または多少大量のＳＯ３を３　’ＩＴ　’Ｊ−るその不
活性気体（空気、窒素）との混合物を使用する。Ｉｌｉ
！のスルホン化試薬を用いてスルポン化を行うことら可
能である。例えばクロロスルホン酸を使用し得る。スル
ホン化剤は、通例モル過剰に使用する。すなわら、脂肪
酸アルキルエステ゛ル１モル当たり１．２〜２モルのス
ルホン化剤（好ましくは気体状５Ｏ３）を使用する。ス
ルホン化反応は、最高の生成物収率を達成するために、
多少高いスルホン化度で行なわれる。スルホン化度を９
５％のオーダーにすることを意図している。

しかし、脂肪酸アルキルエステルまたは脂肪酸アルキル
エステル混合物のスルホン化の個々の場合によって、得
られるスルポン化度は種々の因子によって変え得る。第
１の制限因子は、徂スルホネートの濃色化であり、これ
は高いスルホン化度においてしばしば起こり、後の工程
において漂白の必要が生じる。場合に応じて、生成物の
スルポン化度と色との最適な妥協点を設定すべきである
。

得られるα−スルホ脂肪酸エステルの色に応じて漂白を
行うが、これは、通例粗生成物混合物を過酸化水素およ
び／または過塩素酸塩水溶液と混合することによって行
う。中和したペーストの最終的な貯蔵の前、または貯蔵
後にも、更に漂白を行う必要がある場合もある。この工
程に関しては、従来技術により当業者に知られているの
で、ここでは更に説明しない。

要すれば漂白した粗スルホネートをアルカリ金属水酸化
物水溶液に導入して塩を形成する本発明方法の一工程ら
やはり既知である。この工程も、実質的に従来技術の文
献に従って行い、好ましくは、要すれば漂白した粗スル
ホネートをアルカリ金属水酸化物水溶液（好ましくは水
酸化ナトリウム水溶液）に導入することによって行う。

局所的に濃度および温度が高まることを避けるために、
溶液はよく混合し、冷却しなければならない。この工程
に適当な装置は、従来技術により当業者に知られている
ので、ここでは更に説明しない。

本発明によると、水性エステルスルホネート塩ペースト
の製造において、Ｉ　Ｂまたはそれ以上のヒドロキシ脂
肪アルコールスルホネートおよび／。

またはヒドロキシ脂肪アルコールエーテルスルホネート
を反応混合物に加える。ヒドロキシ脂肪アルコールスル
ホネート化合物群の１種の化合物またはヒドロキシ脂肪
アルコールエーテルスルホネート化合物群の１種の化合
物を加えることが可能である。しかし、各群の＞ＩＩの
化合物を組み合わせて使用するか、または他方の群の１
種またはそれ以上の化合物と組み合わせて使用すること
ら可能である。このような化合物の製法（後述）により
、これらは通例工業的工程において混合物として得られ
、このような化合物の混合物を低粘度エステルスルホネ
ートペーストの製造に用いることも好ましい。

本発明の好ましい態様においては、式：％式％ で示される化合物１種またはそれ以上を反応混合物に加
える。

式（＋）中、ＸおよびＹは、いずれか一方がＯＨ。

他方がＳＯ３Ｍ（Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土
類金属またはアンモニウム基を表す。）を表す。アルカ
リ金属としては、リチウム、ナトリウムまたはカリウム
が好ましく、ナトリウムが通例特に好ましい。アルカリ
土類金属は、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウ
ムまたはバリウムであってよい。１個のアルカリ土類金
属イオンは、Ｓ０３基を有する２分子の化合物（Ｉ）を
結合すると考えられる。アンモニウム基は、ＮＨ４また
はＮＦ２−（Ｒは水素または炭素原子数１〜４のアルキ
ル括もしくはヒドロキシアルキル基を表す。）であって
よい。本発明の好ましい態様においては、ＸまたはＹが
ＳＯ３Ｍ（ＭはＮａまたはＮ　Ｉ−１、を表す。）であ
る化合物（Ｉ）を使用する。

式（＋）中、Ｚは、オキシエチレン、オキシプロピレン
またはオキシエチレン基を表し、オキシエチレン基が好
ましい。

式（Ｉ）中、ｄはＯであり得、その場合、化合物（Ｉ）
はヒドロキシ脂肪アルコールスルホネートであり、また
は１〜３０の数であり得、その場合、化合物（Ｉ）はヒ
ドロキシ脂肪アルコールエーテルスルホネートである。

本発明の方法においては、ｄが０〜１０の数である化合
物（Ｉ）を用いることが好ましい。すなイつち、好まし
い化合物は、ヒドロキシ脂肪アルコールスルホネートま
たは分子末端に１〜１０個のエトキシ基を有するヒドロ
キシ脂肪アルコールエーテルスルホネートである。

式（Ｉ）中、ａおよびＣは０〜１８の数、ｂは０、ｌま
たは２の数を表し、（ａ＋ｂ＋ｃ）は１２〜１８である
。（ａ＋　ｂ＋　ｃ）が１４．１６または１８である化
合物（Ｉ）が好ましい。従って、そのようなヒドロキシ
脂肪アルコールスルホネートまたはヒドロキシ脂肪アル
コールエーテルスルホネートは、例えばアルケニル基中
の炭素原子数１６〜１８の不飽和脂肪アルコール（例え
ばオレイルアルコールおよびリルイルアルコール）から
誘導される。

低粘度のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造す
る本発明の方法において、ｔＵまたはそれ以上のヒドロ
キシ脂肪アルコールスルホネートおよび／またはヒドロ
キシ脂肪アルコールエーテルスルホネートを反応混合物
に加える。これらを単独で、または混合物として、塩基
性水溶液に導入する前の粗スルホン酸に加えることが可
能である。本発明の方法の他の態様においては、祖スル
ホン酸を塩基性水溶液に導入する際に、ヒドロキシ脂肪
アルコールスルホネートおよび／またはヒドロキシ脂肪
アルコールエーテルスルホネートを加えることが可能で
ある。本発明方法の更に他の態様においては、粗スルホ
ン酸と塩基性水溶液との混合物に（すなわち粗スルホン
酸を塩基性水溶液に導入した後に）、１種またはそれ以
上のヒドロキシ脂肪アルコールスルホネートおよび／ま
たはヒドロキシ脂肪アルコールエーテルスルホネートを
加えろ。祖スルホン酸を塩基性水性媒体に導入ずろ際に
、１種またはそれ以上のヒドロキシ脂肪アルコールスル
ホネートまたは１種またはそれ以上のヒドロキシ脂肪ア
ルコールエーテルスルホネートとのその混合物を加える
ことが好ましい。

前記ヒドロキシ脂肪アルコールスルホネートまたはヒド
ロキシ脂肪アルコールエーテルスルホネートの群から選
択する粘度調整剤を加えることによって、高濃度エステ
ルスルホネート塩ペーストの粘度が有利に低下する。驚
くべきことに、加えた粘度調整剤が少量であっても粘度
を低下し得るだけでなく、このような虫の添加で、粘度
調整剤を添加仕ずに調製したペーストの粘度の１０〜９
０％の値に粘度を低下し得ろ。従って、本発明方法の好
ましい態様においては、１種またはそれ以−ヒのヒドロ
キシ脂肪アルコールスルホネートお上び／またはヒドロ
キシ脂肪アルコールエーテルスルホネートを全部で１〜
１０モル％の量で反応混合物に加えることによって、著
しく粘度を低下することが可能である。好ましくは、そ
のような粘度調整剤を全部で２〜８モル％の量で使用す
る。

このような添加により、高濃度（例えば６０％）のエス
テルスルホネート塩ペーストの粘度も、低濃度（例えば
３０％）のエステルスルホネート塩ペーストの粘度も、
粘度調整剤を添加せずに調製した場合の粘度の５０％以
下に低下することができる。

本発明の方法において粘度調整剤として使用するヒドロ
キシ脂肪アルコールスルホネートおよびヒドロキシ脂肪
アルコールエーテルスルホネートの製造は、従来技術に
より既知の方法で行う。例えば、西独特許出願Ｐ３７２
５０３０．２号には、ヒドロキシ脂肪アルコールスルホ
ネートおよびヒドロキシ脂肪アルコールエーテルスルホ
ネートの製法が記載されている。この方法においては、
炭素原子数１０〜１８の不飽和脂肪アルコールを、オレ
フィンエポキシド、好ましくはエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドでアル
コキシ化し、得られる生成物をアシル基中の炭素原子数
１〜４のカルボン酸でエステル化する。このようにして
得られる不飽和脂肪アルケニルまたは脂肪アルケニルポ
リオキシアルキレングリコールエステル（主に天然脂肪
および／または浦から製造され、脂肪アルケニル基とし
て主としてオレイル基、パルミトレイル基、リルイル基
、ガドレイル基および／またはエルシル基を有し、１個
またはそれ以上のアルキレングリコール基を有し得る。

）を、次いでスルホン化試薬、主として三酸化イオウと
反応させろ。この反応生成物を、付加したＳ　０３１モ
ル当たり１〜２．５モルのアルカリ金属水酸化物、アル
カリ土類金属水酸化物または水酸化アンモニウムの水溶
液に導入し、この溶液を加熱してエステルを加水分解し
、スルトン基を形成する。本発明の方法においては、こ
のような水溶液を可能な限り高濃度の形態で使用する。

スルホネート基にナトリウムまたはアンモニウム基を有
するヒドロキシ脂肪アルコールスルホネートまたはヒド
ロキソ脂肪アルコールエーテルスルホネートを使用する
ことが好ましい。このような粘度調製剤を、１〜１０モ
ル％、好ましくは２〜８モル％の量で使用することによ
って、エステルスルホネート塩ペーストの粘度を明らか
に低下することができる。

本発明を以下の実施例によって更に説明する。

［実施例］ 実施例において、エステルスルホネート塩ペーストの粘
度は、エプレヒト（Ｅ　ｐｐｒｅｃｈＬ）　−Ｔ　Ｖ粘
度計またはＢ型粘度計を用いて測定した。本発明による
粘度調整剤の添加による粘度低下は、絶対数では示して
いない。これは、２種の粘度計で測定される粘度（ｍＰ
ａｓ）は、選択した剪断速度によって異なるからである
。そのかわりに、粘度調整剤を用いずに調製したエステ
ルスルホネート塩ペーストの粘度をそれぞれの粘度計で
測定した値を「１００％粘度」とし、粘度調整剤を添加
して調製したペーストについて、粘度の比低下を測定し
た。

測定は２回ずつ行い、３回の測定の平均を結果とした。

実施例１ 二基ら未スルホン化物も含有していない３３％Ｃ１８／
Ｃ１８α−エステルスルホネートペースト［α−ＥＳ、
ヘンケル社製テキシン（Ｔｅｘｉｎ）Ｅ　Ｓ　６８コア
０ｇ（０，０８モル）を、３６％ヒドロキシオセノール
ー１０ＥＯ（オキシエチレン）−スルホネート・ナトリ
ウム塩ペースト（Ｉ−１０ＥＳ　Ｉ　０−Ｎａ塩）［化
合物（Ｉ）　：　Ｘ　＝　Ｏｆ（；　Ｙ　＝　Ｓ　０３
Ｍ　（Ｍ　＝　Ｎ　ａ）　：（ａ＋ｂ＋ｃ）−＋　４　
；　　Ｚ＝−ＣＩ−Ｌ−Ｃ）−Ｉ２０−：　ｘ＝約１０
：ＷＡＳ（洗浄活性物質）＝０．２７７ｍｖａｌ／１０
０ｇ；ＵＳ（未スルホン化物）＝８％、ｓｏ、２−＝２
％；０Ａｃ−＝３％］１８．４ｇ（０，００８モル、１
０％添加に相当）と混合し、蒸気浴上でよく撹拌しなが
らホモジナイズした。

妨害となる気泡を除去するために、ホモジナイズした混
合物を３０分間遠心し、蒸気浴中で測定温度の４５℃と
し、エブレヒトＴＶ粘度計（測定ボディ２−４）で粘度
を測定した。

測定値 ａ）α−ＥＳ（３３％） Ｇ　Ｏｒｐｍ）で粘度を測定した。

７６２０ｍＰａ５＝１００％ ｂ）α−ＥＳ＋１ＩＯＥＳ　Ｉ　０−Ｎａ塩（３６％月
０重量％　　　　　　　　８００ｍＰａ５＝　　１１％
実施例２ 二基ら未スルホン化物ら含有していない５６％α−エス
テルスルボネートペースト［α−ＥＳ。

ヘンケル社製テキシンＥＳ６８コア０ｇ（０，１４モル
）を、６５％ヒドロキシオセノールーＩＯＥＯスルホネ
ート・ナトリウム塩ペースト（ＨＯＥＳＩＯ−Ｎａ塩）
［化合物（Ｄ；　ｘ＝ｏｔｒ；　Ｙ＝Ｓ０３Ｍ（Ｍ　＝
　Ｎ　ａ）：　（ａ＋　ｂ＋　ｃ）＝　Ｉ　４　；　Ｚ
　＝　　ＣＩ−１２ＣＩ−１，０−：Ｘ−約１０；　Ｗ
ＡＳ＝０．５３ｍｖａｌ／１００ｇ：ＵＳ＝１２％；Ｓ
ｏ、”−＝５％；０Ａｃ−４％］８．９ｇ（０，００７
モル、５％添加に相当）と混合し、蒸気浴上でよく撹拌
しながらホモジナイズした。

妨害となる気泡を除去するために、ホモジナイズした混
合物を３０分間遠心し、蒸気浴中で測定温度の９０℃と
し、Ｂ型帖度計（スピンドル１、測定値 ａ）α−１’５（５６％） ５８００ｍＰａ５＝　Ｉ　　ＯＯ％ ｂ）α−ＥＳ　＋−［１０ＥＳ　Ｉ　０−Ｎａ塩（６５
％）５重（Ｉ１％　　　　　　　　　　　２４００ｍＰ
ａ５＝　　４１％現栓刺士 二基ム未スルホン化物も含有していない３３％α−エス
テルスルホネートペースト７０ｇ（０，０８モル）を、
水１０重量％と混合したことを除いては、実施例１と同
様に粘度を測定した。

測定値 ａ）α−ＥＳ（３３％） ７６２０ｍＰａｓ＝１００％ ｂ）α−ＥＳ＋水！０重ｒｔｔ％ ６８６０ｍＰａ５＝　　９０％ 坦栓桝Ｉ ３３％α−エステルスルホネートペーストを、水５ｉ、
ｌ１ｕｔ％と混合したことを除いては、比較例１と同様
に粘度を測定した。

実施例３ 実施例１に記載の３３％α−エステルスルホネートペー
ストに、５もしくは１０重量％の虫のヒドロキシオセノ
ールスルホネート（ｔ１０ｓ）［化合物（Ｉ）；　Ｘ＝
ＯＨ；　Ｙ＝Ｓ０３Ｍ（Ｍ＝Ｎａ）；　（ａ＋ｂ＋ｃ）
−１４；　ｄ＝　Ｏ］または５重塁％のヒドロキシオセ
ノールエーテルスルホネート（ＨＯＥＳＩＯ−Ｎａ塩）
［化合物（Ｉ）；　Ｘ＝ＯＩ−１；　Ｙ＝ＳＯ３Ｍ（Ｍ
＝Ｎａ）；　（ａ＋ｂ＋ｃ）＝１４；　Ｚ＝　　ＣＨｚ
　　Ｃ１４，０〜；ｘ＝約１０］を加え、実施例１に記
載の方法で粘度を測定した。

実施例４ 実施例２に記載の５６％α−エステルスルホネートペー
ストに、実施例３に記載のヒドロキシオセノールスルホ
ネート５もしくは１０重量％またはヒドロキシオセノー
ルエーテルスルホネート５重ｑ％を加えて、実施例２に
記載の方法で粘度を測定した。

比較例３および４ 二基も未スルホン化物も含有していない５６％α−エス
テルスルボネートペースト７０ｇ（０，１４モル）を、
水５または１ｏｆｆｉ量％と混合したことを除いては、
実施例２と同様に粘度を測定した。

前記実施例１〜４および比較例１〜４の測定結果を第１
表に示す。

第　　１　　表 実施例１ａ３３ 実施例３ａ３３ 実施例３ｂ３３ 実施例３ｃ３３ 実施例１ｂ　　　３３ 比較例２３３ 比較例＋　　　　３３ 実施例２ａ５６ 実施例４ａ５６ 実施例４ｂ５６ 実施例２ｂ５６ 実施例４ｃ５６ 比較例３５６ 比較例４５６ ＊方法Ａ： エブレヒトＴＶ粘度計、４５℃、測定ボディ２方法Ｂ： Ｂ型粘度計、９０℃、スピンドル１，６０ｒｐｍ実施例
５ パームステアリン酸メチルエステル（ヨウ素価＝０．０
８、ケン化価＝１９８．４、酸価＝０．４５、Ｍ＝２２
８．２）２００ｇ（０，８８モル）を、気体導入管およ
び冷却ジャケットを取り付けたＩＱスルホン化反応器に
入れ、Ｓ０３８４ｇ（Ｉ，０５モル）と８０℃で反応さ
せた（エステル：５Ｏ３＝ｔ　：１．２）。

対応する量の発煙硫酸から加熱により発生させたＳ　Ｏ
ｙを窒素で希釈して５体積％の濃度にし、メヂルエステ
ルに２６分間にわたって導入した。

この時、充分に冷却することにより、反応混合物の温度
は、９０℃以下で一定に保った。

スルホン化後、酸性の反応生成物をまず２５分間８０℃
に保ち、次いで１５℃に冷却し、５６％ヒドロキシオセ
ノールー１０ＥＯ−スルホネート・ナトリウム塩（ＨＯ
ＥＳ　ｌ　０−Ｎａ塩）４０ｇ（Ｉｌ１重屯％に相当）
と混合し、水約５００１１１２中のＮａ０１〜１４４ｇ
（Ｉ，１モル）の溶液中に混ぜ込んだ。

次いで、このようにして得られたペースト（活性物質含
量４０．４％）７０ｇを強力に撹拌することによってホ
モジナイズし、３０分間遠心しテ気泡を除去し、蒸気浴
上で４５℃の測定温度にし、エプレヒトＴｖ粘度計（測
定ボディ３−４）で粘度を測定した。

中和時に粘度低下のための界面活性剤を添加しなかった
試料を比較とした。

測定値 ａ）α−エステルスルホネート（α−ＦＳＸ４０％）９
４８０ｍＰａｓ＝Ｉ００％ ｂ）α−ＥＳ＋１〜１０ＥＳ　ｌ　０−Ｎａ塩（３６％
）８重量％　　　　　　　　１９９０ｍＰａ５＝　　２
１％比較例５ ペースト７０ｇを、水８重量％と混合したことを除いて
は、実施例５と同様に粘度を測定した。

測定値 ａ）α−エステルスルホネート（α−ＥＳ）（４０％）
９４８０ｍＰａｓ＝Ｉ００％ ｂ）α−ＥＳ十水８重量％ ６４２０ｍＰａ５＝　　６８％

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、脂肪酸アルキルエステルをスルホン化試薬でスルホ
   ン化し、次いで粗スルホン酸を水性媒体中で処理してア
   ルカリ金属塩を形成することによって、固体含量が高く
   、わずかな高温でも流動性である、α−スルホン化脂肪
   酸アルキルエステルアルカリ金属塩の低粘度高濃度水性
   ペーストを製造する方法であって、反応混合物に、１種
   またはそれ以上のヒドロキシ脂肪アルコールスルホネー
   トおよび／またはヒドロキシ脂肪アルコールエーテルス
   ルホネートを加えることを特徴とする方法。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ＸおよびＹは、いずれか一方がＯＨ、他方がＳ
   Ｏ＿３Ｍ｛Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属
   またはＮＲ＿４（Ｒは水素または炭素原子数１〜４のア
   ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表す。）を表
   す。｝、 Ｚは、オキシエチレン、オキシプロピレンまたはオキシ
   ブチレン基、 ａおよびｃは０〜１８の数、 ｂは０、１または２、並びに ｄは０（ヒドロキシ脂肪アルコールスルホネートの場合
   ）または１〜３０の数（ヒドロキシ脂肪アルコールエー
   テルスルホネートの場合） を表し、（ａ＋ｂ＋ｃ）は１２〜１８である。］で示さ
   れる化合物１種またはそれ以上を反応混合物に加える請
   求項１記載の方法。 ３、ＸおよびＹのいずれか一方がＯＨ、他方がＳＯ＿３
   Ｍ（ＭはＮａまたはＮＨ＿４を表す。）である式（ I
   ）で示される化合物１種またはそれ以上を反応混合物に
   加える請求項１または２記載の方法。 ４、（ａ＋ｂ＋ｃ）が１４、１６または１８である式（
   I ）で示される化合物１種またはそれ以上を反応混合
   物に加える請求項１または２記載の方法。 ５、ｘが０〜１０の数である式（ I ）で示される化合
   物１種またはそれ以上を反応混合物に加える請求項１ま
   たは２記載の方法。 ６、Ｚがオキシエチレン基である式（ I ）で示される
   化合物１種またはそれ以上を反応混合物に加える請求項
   １または２記載の方法。 ７、ＸおよびＹのいずれか一方がＯＨ、他方がＳＯ＿３
   Ｍ（ＭはＮａまたはＮＨ＿４を表す。）、（ａ＋ｂ＋ｃ
   ）が１４、１６または１８、 ｘが０〜１０の数、並びに Ｚがオキシエチレン基 である式（ I ）で示される化合物１種またはそれ以上
   を反応混合物に加える請求項１〜６のいずれかに記載の
   方法。 ８、水性媒体中への粗スルホン酸の導入前、導入中また
   は導入後に、１種またはそれ以上のヒドロキシ脂肪アル
   コールスルホネートおよび／または１種またはそれ以上
   のヒドロキシ脂肪アルコールエーテルスルホネートを加
   える請求項１〜７のいずれかに記載の方法。９、水性媒
   体中への粗スルホン酸の導入中に、１種またはそれ以上
   のヒドロキシ脂肪アルコールスルホネートおよび／また
   は１種またはそれ以上のヒドロキシ脂肪アルコールエー
   テルスルホネートを加える請求項８記載の方法。 １０、１種またはそれ以上のヒドロキシ脂肪アルコール
   スルホネートおよび／または１種またはそれ以上のヒド
   ロキシ脂肪アルコールエーテルスルホネートを、全部で
   １〜１０モル％、好ましくは２〜８モル％の量で加える
   請求項１〜９のいずれかに記載の方法。