JPH0153304B2 - - Google Patents
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- JPH0153304B2 JPH0153304B2 JP56098640A JP9864081A JPH0153304B2 JP H0153304 B2 JPH0153304 B2 JP H0153304B2 JP 56098640 A JP56098640 A JP 56098640A JP 9864081 A JP9864081 A JP 9864081A JP H0153304 B2 JPH0153304 B2 JP H0153304B2
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Description
本発明は低温での貯蔵安定性および流動性にす
ぐれた液状反応性染料組成物に関するものであ
る。 染料は多くの場合粉末の形で市販されている
が、粉末染料は秤量や溶解作業時に粉塵が発生す
るために、生産物の汚染、作業環境の悪化などの
原因となりやすい。このような欠点を解消し、溶
解工程の短時間化をはかるために、種々の液状染
料組成物が開発されており、反応性染料について
もいくつかの液状組成物が提案されている。（特
開昭50−136314、同51−119035等） しかしながら、これらの組成物は冬期における
低温下の貯蔵中に染料あるいは無機塩類が析出沈
降したり、流動性が低下したりするため、染色時
の作業性の低下、染色再現性の低下などの問題点
を包含しており、また、染料の種類によつては高
濃度の液状組成物を製造し得ないという欠点を有
している。 本発明者らは前記実情に鑑み、低温での貯蔵安
定性および流動性にすぐれた高濃度の液状反応性
染料組成物を得るために鋭意検討した結果、ビニ
ルスルホニル型反応性染料を含む液状組成物を製
造する際に、一般式〔〕 （式中、R1およびR2は水素原子またはα―メ
チルベンジル基を表わし、R3は水素原子または
メチル基を表わし、R4は水素原子、メチル基ま
たはα―メチルベンジル基を表わすが、R1，R2
またはR4の少なくとも１つはα―メチルベンジ
ル基であり、また、ｌおよびｎはいずれか一方が
０であり、他方が７〜30の整数であり、ｍは０〜
20の整数である。） で示される水溶性界面活性剤を使用することによ
りすぐれた性状の液状組成物が得られることを見
い出して本発明に至つたものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る液状反応性染料組成物の主成分で
ある反応性染料はビニルスルホニル型反応性染料
であり、通常、組成物中に５〜60重量％、好まし
くは15〜40重量％含有される。 本発明に係るビニルスルホニル型反応性染料
は、 一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子または―SO3H基を表わ
し、Ｙは水素原子、低級アルキル基または―
SO3H基を表わし、ＸおよびＹの少くともいずれ
か一方は―SO3H基を表わす。） で示されるアントラキノン系染料、 一般式〔〕 または一般式〔〕 （式中、ＡおよびＢは弗素、塩素、臭素、低級
アルキル基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基、トリフルオロメチル基、アミノ基、低級アル
キルアミノ基、フエニルアミノ基、アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、クロロアセチルアミ
ノ基、トルオイルアミノ基、クロロベンゾイルア
ミノ基、カルボキシル基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、フエニ
ルスルホニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ―低
級アルキルカルバモイル基、Ｎ―フエニルカルバ
モイル基、スルフアモイル基、Ｎ―低級アルキル
スルフアモイル基およびＮ―フエニルスルフアモ
イル基から選ばれる１乃至３個の置換基を有して
いてもよいフエニル基もしくはナフチル基を表わ
し、ＣはＡおよびＢと同一の意味を有するかまた
は、１―位に塩素、臭素、ニトロ基、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、カルボキシル基、カルバモイ
ル基もしくはスルフアモイル基により置換されて
いてもよいフエニル基もしくはナフチル基を有
し、３―位にメチル基、カルボキシル基、カルバ
モイル基または低級アルコキシカルボニル基を有
し、５―位にヒドロキシル基またはアミノ基を有
する４―ピラゾリル基を表わし、ｃは１〜６の整
数であり、ｄは１または２である。） で示されるジスアゾ系染料またはモノアゾ系染
料、一般式〔〕または〔〕で示されるジスア
ゾ染料またはモノアゾ染料の銅、コバルトまたは
クロム錯体染料、あるいは一般式〔〕 （式中、Ｅは銅フタロシアニンまたはニツケル
フタロシアニンを表わし、ｅは１〜４の整数、ｆ
は０〜４の整数、ｇは１または２である。） で示される銅フタロシアニン染料またはニツケル
フタロシアニン染料である。 本発明に係る液状反応性染料組成物の他の必須
成分である水溶性界面活性剤は前記一般式〔〕
で示される化合物であり、通常、組成物中に0.05
〜20重量％、好ましくは0.1〜10重量％含有され
る。 一般式〔〕で示される水溶性界面活性剤は、
たとえば公知の方法により、フエノール、メタク
レゾールまたはパラクレゾールをスチレンおよび
エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド
と反応させることにより容易に製造され、本発明
においては一種単独で使用することも二種以上の
混合物として使用することも可能である。 本発明に係る液状反応性染料組成物中には前述
した成分のほかに、水および任意成分としてPH調
整剤、ヒドロトロープ剤が含有される。 PH調整剤としては、ビニルスルホニル型反応性
染料と化学的に結合しないものであれば公知のも
のが任意に使用される。たとえば、酢酸、蓚酸、
燐酸、ポリリン酸等のナトリウム塩、カリウム塩
などが好適に使用される。 ヒドロトロープ剤としては尿素、ジメチル尿素
などが使用される。 ビニルスルホニル型反応染料の液状組成物は、
たとえば、該反応性染料のアルカリ塩、好ましく
はナトリウム塩を、一般式〔〕で示される水溶
性界面活性剤を含む水溶液中に添加し、所望によ
り他の任意成分を添加し、撹拌、溶解することに
より容易に製造することができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。 尚、実施例および比較例における粘度は、東京
計器製造所製EHD型粘度計によつて測定した。
また染色物の色の濃さは、分光反射率を測定（日
立製作所製カラーアナライザー307使用）し、θ
値を算出して評価した。 実施例 １ 純度65重量％の下記構造の反応性染料38.5重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水61.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度34cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.5） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
150cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する青色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 １ 実施例１で使用した純度65重量％の反応性染料
38.5重量部を水60.3重量部に撹拌しながら加え、
さらに燐酸水素２ナトリウム1.2重量部を加えPH
値6.5の液状組成物（粘度50cps／20℃）100重量
部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。（組成物
100g当り析出量4.8g）又、粘度も620cps／０℃と
高く作業性が極度に劣つていた。 この組成物２重量部を用い、実施例１と同様の
方法で浸染を行なつたところ、実施例１で調製し
た液状組成物に比べ、染布の色の濃さは10％淡い
ものであつた。 実施例 ２ 純度82重量％の下記構造の反応性染料30.5重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤5.5重量部 及び水64重量部の中に撹拌しながら加え、純染料
25重量％の液状組成物（粘度38cps／20℃）100重
量部を得た。（PH値：6.7） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
142cps／０℃と作業体の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するオレンジ色の染色及び捺染布が
得られた。 比較例 ２ 実施例２で使用した純度82重量％の反応性染料
30.5重量部を水69.5重量部に撹拌しながら加えた
が、室温では完全に溶解せず均一な液状組成物は
得られなかつた。 実施例 ３ 純度72重量％の下記構造の反応性染料34.7重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤1.0重量部 及び水64.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度46cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.5） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
157cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ３ 実施例３で使用した純度72重量％の反応性染料
34.7重量部を水64.2重量部に撹拌しながら加え、
さらに硼酸ナトリウム1.1重量部を加えPH値6.7の
液状組成物（粘度58cps／20℃）100重量部を得
た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。（組成物
100g当り析出量3.8g）又、粘度も640cps／０℃と
高く、作業性が極度に劣つていた。 この組成物２重量部を用い、実施例３と同様の
方法で捺染を行なつたところ、実施例３で調製し
た液状組成物に比べ染布の色の濃さは８％淡いも
のであつた。 実施例 ４ 純度70重量％の下記構造の反応性染料28.6重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水71.2重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料20重量％の液状組成物（粘度31cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.3） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
142cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ４ 実施例４で使用した純度70重量％の反応性染料
28.6重量部を水69.8重量部に撹拌しながら加え、
さらに硼酸ナトリウム1.6重量部を加えPH値6.7の
液状組成物（粘度46cps／20℃）100重量部を得
た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。（組成物
100g当り析出量7.2g）又、粘度も530cps／０℃と
高く作業性が極度に劣つていた。 この組成物２重量部を用い、実施例４と同様の
方法で浸染を行なつたところ、実施例４で調製し
た液状組成物を使用して浸染により染色した染布
に比べて色の濃さは20％淡いものであつた。 実施例 ５ 純度83重量％の下記構造の反応性染料36.1重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.5重量部 及び水61.4重量部の中に撹拌しながら加え、その
後燐酸水素２ナトリウム2.0重量部を添加し、純
染料30重量％の液状組成物（粘度48cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.6） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
165cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料60重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する青色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ５ 実施例５で使用した純度83重量％の反応性染料
37.3重量部を水60.7重量部に撹拌しながら加え、
さらに燐酸水素２ナトリウム2.0重量部を加えて
PH値6.6の液状組成物（粘度60cps／20℃）100重
量部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。又、粘度も
870cps／０℃と高く作業性が極度に劣つていた。 実施例 ６ 純度65重量％の下記構造の反応性染料38.5重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤1.2重量部 及び水60.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度32cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値5.5） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
124cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ６ 実施例６で使用した純度65重量％の反応性染料
38.5重量部を水60.7重量部に撹拌しながら加え、
さらに燐酸水素２ナトリウム0.8重量部を加えPH
値6.2の液状組成物（粘度54cps／20℃）100重量
部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。又、粘度も
580cps／０℃と高く、作業性が極度に劣つてい
た。 実施例７ 純度66重量％の下記構造の反応性染料30.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤7.5重量部 及び水60.0重量部の中に撹拌しながら加え、その
後硼酸ナトリウム2.2重量部を添加し、純染料20
重量％の液状組成物（粘度33cps／20℃）100重量
部を得た。（PH値：5.9） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
139cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ７ 実施例７で使用した純度66重量％の反応性染料
32.5重量部を水65.3重量部に撹拌しながら加え、
さらに硼酸ナトリウム2.2重量部を加えPH値5.8の
液状組成物（粘度41cps／20℃）100重量部を得
た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。又、粘度も
520cps／０℃と高く、作業性が極度に劣つてい
た。 実施例 ８ 純度74重量％の下記構造の反応性染料33.8重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.1重量部 及び水63.8重量部の中に撹拌しながら加え、その
後燐酸水素２ナトリウム2.3重量部を添加し、純
染料25重量％の液状組成物（粘度40cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.2） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
178cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するターコイズブルー色の染色及び
捺染布が得られた。 比較例 ８ 実施例８で使用した純度74重量％の反応性染料
33.8重量部を水63.9重量部に撹拌しながら加え、
さらに燐酸水素２ナトリウム2.3重量部を加えPH
値6.3の液状組成物（粘度51cps／20℃）100重量
部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると、染料及び無機塩が析出していた。又、粘度
も780cps／０℃と高く、作業性が極度に劣つてい
た。 実施例 ９ 純度86重量％の下記構造の反応性染料23.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水76.5重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料20重量％の液状組成物（粘度24cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.1） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
128cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ９ 実施例９で使用した純度86重量％の反応性染料
23.3重量部を公知の界面活性剤 0.2重量部及び水76.5重量部に撹拌しながら加え
PH値5.9の液状組成物（粘度30cps／20℃）100重
量部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると無機塩が析出していた。又、粘度も高く作業
性が極度に劣つていた。 実施例 10 純度70重量％の下記構造の反応性染料39.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水60.5重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料27.5重量％の液状組成物（粘度50cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：5.9） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
186cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料55重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 10 実施例10で使用した純度70重量％の反応性染料
39.3重量部を市販分散剤デモールＮ（花王アトラ
ス製：ナフタリンスルホン酸ナトリウムのホルマ
リン縮合物）4.0重量部及び水56.7重量部に撹拌
しながら加え、PH値6.8の液状組成物（粘度
88cps／20℃）100重量部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると流動性が無くなり、ゲル化していた。 実施例 11 純度79重量％の下記構造の反応性染料31.6重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤1.2重量部 及び水67.2重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度41cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.6） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
150cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するオレンジ色の染色及び捺染布が
得られた。 比較例 11 実施例11で使用した純度79重量％の反応性染料
31.6重量部を公知の界面活性剤 1.2重量部及び水67.2重量部に撹拌しながら加え、
PH値6.6の液状組成物（粘度72cps／20℃）100重
量部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると、染料及び無機塩が析出していた。又、粘度
も650cps／０℃と高く作業性が極度に劣つてい
た。 実施例 12 純度63重量％の下記構造の反応性染料43.7重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤７重量部 及び水47.8重量部の中に撹拌しながら加え、その
後燐酸水素２ナトリウム1.5重量部を添加し、純
染料27.5重量％の液状組成物（粘度51cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.0） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
173cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料55重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する紫色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 12 実施例12で使用した純度63重量％の反応性染料
43.7重量部を水66.9重量部に撹拌しながら加えた
が、完全に溶解せず、均一な液状組成物は得られ
なかつた。 実施例 13 純度81重量％の下記構造の反応性染料30.9重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.6重量部 及び水64.5重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度46cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.0） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
180cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する灰色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 13 実施例13で使用した純度81重量％の反応性染料
30.9重量部を公知の界面活性剤
ぐれた液状反応性染料組成物に関するものであ
る。 染料は多くの場合粉末の形で市販されている
が、粉末染料は秤量や溶解作業時に粉塵が発生す
るために、生産物の汚染、作業環境の悪化などの
原因となりやすい。このような欠点を解消し、溶
解工程の短時間化をはかるために、種々の液状染
料組成物が開発されており、反応性染料について
もいくつかの液状組成物が提案されている。（特
開昭50−136314、同51−119035等） しかしながら、これらの組成物は冬期における
低温下の貯蔵中に染料あるいは無機塩類が析出沈
降したり、流動性が低下したりするため、染色時
の作業性の低下、染色再現性の低下などの問題点
を包含しており、また、染料の種類によつては高
濃度の液状組成物を製造し得ないという欠点を有
している。 本発明者らは前記実情に鑑み、低温での貯蔵安
定性および流動性にすぐれた高濃度の液状反応性
染料組成物を得るために鋭意検討した結果、ビニ
ルスルホニル型反応性染料を含む液状組成物を製
造する際に、一般式〔〕 （式中、R1およびR2は水素原子またはα―メ
チルベンジル基を表わし、R3は水素原子または
メチル基を表わし、R4は水素原子、メチル基ま
たはα―メチルベンジル基を表わすが、R1，R2
またはR4の少なくとも１つはα―メチルベンジ
ル基であり、また、ｌおよびｎはいずれか一方が
０であり、他方が７〜30の整数であり、ｍは０〜
20の整数である。） で示される水溶性界面活性剤を使用することによ
りすぐれた性状の液状組成物が得られることを見
い出して本発明に至つたものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る液状反応性染料組成物の主成分で
ある反応性染料はビニルスルホニル型反応性染料
であり、通常、組成物中に５〜60重量％、好まし
くは15〜40重量％含有される。 本発明に係るビニルスルホニル型反応性染料
は、 一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子または―SO3H基を表わ
し、Ｙは水素原子、低級アルキル基または―
SO3H基を表わし、ＸおよびＹの少くともいずれ
か一方は―SO3H基を表わす。） で示されるアントラキノン系染料、 一般式〔〕 または一般式〔〕 （式中、ＡおよびＢは弗素、塩素、臭素、低級
アルキル基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基、トリフルオロメチル基、アミノ基、低級アル
キルアミノ基、フエニルアミノ基、アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、クロロアセチルアミ
ノ基、トルオイルアミノ基、クロロベンゾイルア
ミノ基、カルボキシル基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、フエニ
ルスルホニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ―低
級アルキルカルバモイル基、Ｎ―フエニルカルバ
モイル基、スルフアモイル基、Ｎ―低級アルキル
スルフアモイル基およびＮ―フエニルスルフアモ
イル基から選ばれる１乃至３個の置換基を有して
いてもよいフエニル基もしくはナフチル基を表わ
し、ＣはＡおよびＢと同一の意味を有するかまた
は、１―位に塩素、臭素、ニトロ基、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、カルボキシル基、カルバモイ
ル基もしくはスルフアモイル基により置換されて
いてもよいフエニル基もしくはナフチル基を有
し、３―位にメチル基、カルボキシル基、カルバ
モイル基または低級アルコキシカルボニル基を有
し、５―位にヒドロキシル基またはアミノ基を有
する４―ピラゾリル基を表わし、ｃは１〜６の整
数であり、ｄは１または２である。） で示されるジスアゾ系染料またはモノアゾ系染
料、一般式〔〕または〔〕で示されるジスア
ゾ染料またはモノアゾ染料の銅、コバルトまたは
クロム錯体染料、あるいは一般式〔〕 （式中、Ｅは銅フタロシアニンまたはニツケル
フタロシアニンを表わし、ｅは１〜４の整数、ｆ
は０〜４の整数、ｇは１または２である。） で示される銅フタロシアニン染料またはニツケル
フタロシアニン染料である。 本発明に係る液状反応性染料組成物の他の必須
成分である水溶性界面活性剤は前記一般式〔〕
で示される化合物であり、通常、組成物中に0.05
〜20重量％、好ましくは0.1〜10重量％含有され
る。 一般式〔〕で示される水溶性界面活性剤は、
たとえば公知の方法により、フエノール、メタク
レゾールまたはパラクレゾールをスチレンおよび
エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド
と反応させることにより容易に製造され、本発明
においては一種単独で使用することも二種以上の
混合物として使用することも可能である。 本発明に係る液状反応性染料組成物中には前述
した成分のほかに、水および任意成分としてPH調
整剤、ヒドロトロープ剤が含有される。 PH調整剤としては、ビニルスルホニル型反応性
染料と化学的に結合しないものであれば公知のも
のが任意に使用される。たとえば、酢酸、蓚酸、
燐酸、ポリリン酸等のナトリウム塩、カリウム塩
などが好適に使用される。 ヒドロトロープ剤としては尿素、ジメチル尿素
などが使用される。 ビニルスルホニル型反応染料の液状組成物は、
たとえば、該反応性染料のアルカリ塩、好ましく
はナトリウム塩を、一般式〔〕で示される水溶
性界面活性剤を含む水溶液中に添加し、所望によ
り他の任意成分を添加し、撹拌、溶解することに
より容易に製造することができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。 尚、実施例および比較例における粘度は、東京
計器製造所製EHD型粘度計によつて測定した。
また染色物の色の濃さは、分光反射率を測定（日
立製作所製カラーアナライザー307使用）し、θ
値を算出して評価した。 実施例 １ 純度65重量％の下記構造の反応性染料38.5重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水61.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度34cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.5） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
150cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する青色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 １ 実施例１で使用した純度65重量％の反応性染料
38.5重量部を水60.3重量部に撹拌しながら加え、
さらに燐酸水素２ナトリウム1.2重量部を加えPH
値6.5の液状組成物（粘度50cps／20℃）100重量
部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。（組成物
100g当り析出量4.8g）又、粘度も620cps／０℃と
高く作業性が極度に劣つていた。 この組成物２重量部を用い、実施例１と同様の
方法で浸染を行なつたところ、実施例１で調製し
た液状組成物に比べ、染布の色の濃さは10％淡い
ものであつた。 実施例 ２ 純度82重量％の下記構造の反応性染料30.5重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤5.5重量部 及び水64重量部の中に撹拌しながら加え、純染料
25重量％の液状組成物（粘度38cps／20℃）100重
量部を得た。（PH値：6.7） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
142cps／０℃と作業体の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するオレンジ色の染色及び捺染布が
得られた。 比較例 ２ 実施例２で使用した純度82重量％の反応性染料
30.5重量部を水69.5重量部に撹拌しながら加えた
が、室温では完全に溶解せず均一な液状組成物は
得られなかつた。 実施例 ３ 純度72重量％の下記構造の反応性染料34.7重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤1.0重量部 及び水64.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度46cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.5） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
157cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ３ 実施例３で使用した純度72重量％の反応性染料
34.7重量部を水64.2重量部に撹拌しながら加え、
さらに硼酸ナトリウム1.1重量部を加えPH値6.7の
液状組成物（粘度58cps／20℃）100重量部を得
た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。（組成物
100g当り析出量3.8g）又、粘度も640cps／０℃と
高く、作業性が極度に劣つていた。 この組成物２重量部を用い、実施例３と同様の
方法で捺染を行なつたところ、実施例３で調製し
た液状組成物に比べ染布の色の濃さは８％淡いも
のであつた。 実施例 ４ 純度70重量％の下記構造の反応性染料28.6重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水71.2重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料20重量％の液状組成物（粘度31cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.3） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
142cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ４ 実施例４で使用した純度70重量％の反応性染料
28.6重量部を水69.8重量部に撹拌しながら加え、
さらに硼酸ナトリウム1.6重量部を加えPH値6.7の
液状組成物（粘度46cps／20℃）100重量部を得
た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。（組成物
100g当り析出量7.2g）又、粘度も530cps／０℃と
高く作業性が極度に劣つていた。 この組成物２重量部を用い、実施例４と同様の
方法で浸染を行なつたところ、実施例４で調製し
た液状組成物を使用して浸染により染色した染布
に比べて色の濃さは20％淡いものであつた。 実施例 ５ 純度83重量％の下記構造の反応性染料36.1重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.5重量部 及び水61.4重量部の中に撹拌しながら加え、その
後燐酸水素２ナトリウム2.0重量部を添加し、純
染料30重量％の液状組成物（粘度48cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.6） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
165cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料60重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する青色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ５ 実施例５で使用した純度83重量％の反応性染料
37.3重量部を水60.7重量部に撹拌しながら加え、
さらに燐酸水素２ナトリウム2.0重量部を加えて
PH値6.6の液状組成物（粘度60cps／20℃）100重
量部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。又、粘度も
870cps／０℃と高く作業性が極度に劣つていた。 実施例 ６ 純度65重量％の下記構造の反応性染料38.5重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤1.2重量部 及び水60.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度32cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値5.5） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
124cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ６ 実施例６で使用した純度65重量％の反応性染料
38.5重量部を水60.7重量部に撹拌しながら加え、
さらに燐酸水素２ナトリウム0.8重量部を加えPH
値6.2の液状組成物（粘度54cps／20℃）100重量
部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。又、粘度も
580cps／０℃と高く、作業性が極度に劣つてい
た。 実施例７ 純度66重量％の下記構造の反応性染料30.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤7.5重量部 及び水60.0重量部の中に撹拌しながら加え、その
後硼酸ナトリウム2.2重量部を添加し、純染料20
重量％の液状組成物（粘度33cps／20℃）100重量
部を得た。（PH値：5.9） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
139cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ７ 実施例７で使用した純度66重量％の反応性染料
32.5重量部を水65.3重量部に撹拌しながら加え、
さらに硼酸ナトリウム2.2重量部を加えPH値5.8の
液状組成物（粘度41cps／20℃）100重量部を得
た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると染料及び無機塩が析出していた。又、粘度も
520cps／０℃と高く、作業性が極度に劣つてい
た。 実施例 ８ 純度74重量％の下記構造の反応性染料33.8重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.1重量部 及び水63.8重量部の中に撹拌しながら加え、その
後燐酸水素２ナトリウム2.3重量部を添加し、純
染料25重量％の液状組成物（粘度40cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.2） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
178cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するターコイズブルー色の染色及び
捺染布が得られた。 比較例 ８ 実施例８で使用した純度74重量％の反応性染料
33.8重量部を水63.9重量部に撹拌しながら加え、
さらに燐酸水素２ナトリウム2.3重量部を加えPH
値6.3の液状組成物（粘度51cps／20℃）100重量
部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると、染料及び無機塩が析出していた。又、粘度
も780cps／０℃と高く、作業性が極度に劣つてい
た。 実施例 ９ 純度86重量％の下記構造の反応性染料23.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水76.5重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料20重量％の液状組成物（粘度24cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.1） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
128cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 ９ 実施例９で使用した純度86重量％の反応性染料
23.3重量部を公知の界面活性剤 0.2重量部及び水76.5重量部に撹拌しながら加え
PH値5.9の液状組成物（粘度30cps／20℃）100重
量部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると無機塩が析出していた。又、粘度も高く作業
性が極度に劣つていた。 実施例 10 純度70重量％の下記構造の反応性染料39.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水60.5重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料27.5重量％の液状組成物（粘度50cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：5.9） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
186cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料55重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 10 実施例10で使用した純度70重量％の反応性染料
39.3重量部を市販分散剤デモールＮ（花王アトラ
ス製：ナフタリンスルホン酸ナトリウムのホルマ
リン縮合物）4.0重量部及び水56.7重量部に撹拌
しながら加え、PH値6.8の液状組成物（粘度
88cps／20℃）100重量部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると流動性が無くなり、ゲル化していた。 実施例 11 純度79重量％の下記構造の反応性染料31.6重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤1.2重量部 及び水67.2重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度41cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.6） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
150cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するオレンジ色の染色及び捺染布が
得られた。 比較例 11 実施例11で使用した純度79重量％の反応性染料
31.6重量部を公知の界面活性剤 1.2重量部及び水67.2重量部に撹拌しながら加え、
PH値6.6の液状組成物（粘度72cps／20℃）100重
量部を得た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると、染料及び無機塩が析出していた。又、粘度
も650cps／０℃と高く作業性が極度に劣つてい
た。 実施例 12 純度63重量％の下記構造の反応性染料43.7重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤７重量部 及び水47.8重量部の中に撹拌しながら加え、その
後燐酸水素２ナトリウム1.5重量部を添加し、純
染料27.5重量％の液状組成物（粘度51cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.0） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
173cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料55重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する紫色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 12 実施例12で使用した純度63重量％の反応性染料
43.7重量部を水66.9重量部に撹拌しながら加えた
が、完全に溶解せず、均一な液状組成物は得られ
なかつた。 実施例 13 純度81重量％の下記構造の反応性染料30.9重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.6重量部 及び水64.5重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度46cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.0） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
180cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する灰色の染色及び捺染布が得られ
た。 比較例 13 実施例13で使用した純度81重量％の反応性染料
30.9重量部を公知の界面活性剤
【式】4.6重量部
及び水64.5重量部に撹拌しながら加え、PH値6.0
の液状組成物（粘度51cps／20℃）100重量部を得
た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると、無機塩が析出していた。又、粘度も高く、
作業性が極度に劣つていた。 実施例 14 純度71重量％の下記構造の反応性染料31.7重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.2重量部 及び水64.1重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料22.5重量％の液状組成物（粘度46cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.2） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
153cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は純染料45重量％を含有す
る粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデイ
ング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の色
の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 15 純度80重量％の下記構造の反応性染料31.3重量
部 下記構造の水溶性界面活性剤3.0重量部 及び水65.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度35cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.6） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
147cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 16 純度64重量％の下記構造の反応性染料31.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤2.5重量部 及び水66.2重量部の中に撹拌しながら加え、その
後、硼酸ナトリウム3.8重量部を添加し、純染料
20重量％の液状組成物（粘度30cps／20℃）100重
量部を得た。（PH値：6.3） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
137cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 17 純度75重量％の下記構造の反応性染料33.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.3重量部 及び水66.4重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度47cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.6） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
161cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 18 純度83重量％の下記構造の反応性染料30.1重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水69.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度27cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.8） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
125cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 19 純度73重量％の下記構造の反応性染料30.8重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.5重量部 及び水64.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料22.5重量％の液状組成物（粘度48cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.0） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
162cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料45重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 20 純度68重量％の下記構造の反応性染料29.4重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤6.5重量部 及び水64.1重量部の中に撹拌しながら加え、その
後、硼酸ナトリウム2.4重量部を添加し、純染料
20重量％の液状組成物（粘度45cps／20℃）100重
量部を得た。（PH値：5.7） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
176cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用し浸染、パツデイ
ング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の色
の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 21 純度73重量％の下記構造の反応性染料34.2重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.0重量部 及び水61.8重量部の中に撹拌しながら加え、その
後、燐酸水素２ナトリウム2.6重量部を添加し、
純染料25重量％の液状組成物（粘度42cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.1） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
154cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する茶色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 22 純度66重量％の下記構造の反応性染料37.9重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤5.4重量部 及び水56.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度40cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.9） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
159cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する茶色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 23 純度69重量％の下記構造の反応性染料36.2重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤2.5重量部 及び水61.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度34cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.4） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
136cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するルビン色の染色及び捺染布が得
られた。 実施例 24 純度64重量％の下記構造の反応性染料35.2重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.5重量部 及び水60.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料22.5重量％の液状組成物（粘度40cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：5.9） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
152cps／０℃と作業体の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料45重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するネービーブルー色の染色及び捺
染布が得られた。 実施例 25 純度66重量％の下記構造の反応性染料37.9重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.8重量部 及び水61.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度42cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.0） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
171cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するターコイズブルー色の染色及び
捺染布が得られた。 実施例 26 純度70重量％の下記構造の反応性染料32.1重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤3.2重量部 及び水64.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料22.5重量％の液状組成物（粘度44cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：5.5） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
162cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料45重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するグリーン色の染色及び捺染布が
得られた。 実施例 27 純度70重量％の下記構造の反応性染料42.9重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.1重量部 及び水57重量部の中に撹拌しながら加え、その
後、燐酸水素２ナトリウム1.9重量部を添加し、
純染料30重量％の液状組成物（粘度48cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.2） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
185cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物４重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で、木綿を浸染、パデイン
グ及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物３重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する灰色又は黒色の染色及び捺染布
が得られた。
の液状組成物（粘度51cps／20℃）100重量部を得
た。 この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存す
ると、無機塩が析出していた。又、粘度も高く、
作業性が極度に劣つていた。 実施例 14 純度71重量％の下記構造の反応性染料31.7重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.2重量部 及び水64.1重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料22.5重量％の液状組成物（粘度46cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.2） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
153cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は純染料45重量％を含有す
る粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデイ
ング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の色
の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 15 純度80重量％の下記構造の反応性染料31.3重量
部 下記構造の水溶性界面活性剤3.0重量部 及び水65.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度35cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.6） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
147cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 16 純度64重量％の下記構造の反応性染料31.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤2.5重量部 及び水66.2重量部の中に撹拌しながら加え、その
後、硼酸ナトリウム3.8重量部を添加し、純染料
20重量％の液状組成物（粘度30cps／20℃）100重
量部を得た。（PH値：6.3） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
137cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 17 純度75重量％の下記構造の反応性染料33.3重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.3重量部 及び水66.4重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度47cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.6） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
161cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 18 純度83重量％の下記構造の反応性染料30.1重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.2重量部 及び水69.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度27cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.8） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
125cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 19 純度73重量％の下記構造の反応性染料30.8重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.5重量部 及び水64.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料22.5重量％の液状組成物（粘度48cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.0） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
162cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料45重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する赤色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 20 純度68重量％の下記構造の反応性染料29.4重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤6.5重量部 及び水64.1重量部の中に撹拌しながら加え、その
後、硼酸ナトリウム2.4重量部を添加し、純染料
20重量％の液状組成物（粘度45cps／20℃）100重
量部を得た。（PH値：5.7） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
176cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用し浸染、パツデイ
ング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の色
の濃さを有する黄色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 21 純度73重量％の下記構造の反応性染料34.2重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.0重量部 及び水61.8重量部の中に撹拌しながら加え、その
後、燐酸水素２ナトリウム2.6重量部を添加し、
純染料25重量％の液状組成物（粘度42cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.1） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
154cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する茶色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 22 純度66重量％の下記構造の反応性染料37.9重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤5.4重量部 及び水56.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度40cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：5.9） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
159cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する茶色の染色及び捺染布が得られ
た。 実施例 23 純度69重量％の下記構造の反応性染料36.2重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤2.5重量部 及び水61.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度34cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.4） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
136cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するルビン色の染色及び捺染布が得
られた。 実施例 24 純度64重量％の下記構造の反応性染料35.2重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤4.5重量部 及び水60.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料22.5重量％の液状組成物（粘度40cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：5.9） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
152cps／０℃と作業体の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料45重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するネービーブルー色の染色及び捺
染布が得られた。 実施例 25 純度66重量％の下記構造の反応性染料37.9重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.8重量部 及び水61.3重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料25重量％の液状組成物（粘度42cps／20℃）100
重量部を得た。（PH値：6.0） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
171cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料50重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するターコイズブルー色の染色及び
捺染布が得られた。 実施例 26 純度70重量％の下記構造の反応性染料32.1重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤3.2重量部 及び水64.7重量部の中に撹拌しながら加え、純染
料22.5重量％の液状組成物（粘度44cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：5.5） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
162cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物２重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で木綿を浸染、パデイング
及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料45重量％を含有
する粉末組成物１重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有するグリーン色の染色及び捺染布が
得られた。 実施例 27 純度70重量％の下記構造の反応性染料42.9重量
部を 下記構造の水溶性界面活性剤0.1重量部 及び水57重量部の中に撹拌しながら加え、その
後、燐酸水素２ナトリウム1.9重量部を添加し、
純染料30重量％の液状組成物（粘度48cps／20℃）
100重量部を得た。（PH値：6.2） この組成物を30日間０℃で密閉容器中に保存し
たが、染料及び無機塩の析出は全く無く、粘度も
185cps／０℃と作業性の劣化もなかつた。 この組成物４重量部を用いて反応性染料に通常
適用される公知の方法で、木綿を浸染、パデイン
グ及び捺染した。 この染色及び捺染物は、純染料40重量％を含有
する粉末組成物３重量部を使用して浸染、パツデ
イング及び捺染した染色及び捺染物と全く同様の
色の濃さを有する灰色又は黒色の染色及び捺染布
が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕〜〔〕 （式〔〕中、Ｘは水素原子または―SO3H基
を表わし、Ｙは水素原子、低級アルキル基または
―SO3H基を表わし、ＸおよびＹの少くともいず
れか一方は―SO3H基を表わす。） （式〔〕または〔〕中、ＡおよびＢは弗
素、塩素、臭素、低級アルキル基、ヒドロキシル
基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
アミノ基、低級アルキルアミノ基、フエニルアミ
ノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
クロロアセチルアミノ基、トリオイルアミノ基、
クロロベンゾイルアミノ基、カルボキシル基、低
級アルキルスルホニル基、低級アルキルスルホニ
ルアミノ基、フエニルスルホニルアミノ基、カル
バモイル基、Ｎ―低級アルキルカルバモイル基、
Ｎ―フエニルカルバモイル基、スルフアモイル
基、Ｎ―低級アルキルスルフアモイル基およびＮ
―フエニルスルフアモイル基から選ばれる１乃至
３個の置換基を有していてもよいフエニル基もし
くはナフチル基を表わし、ＣはＡおよびＢと同一
の意味を有するかまたは、１―位に塩素、臭素、
ニトロ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、カルボ
キシル基、カルバモイル基もしくはスルフアモイ
ル基により置換されていてもよいフエニル基もし
くはナフチル基を有し、３―位にメチル基、カル
ボキシル基、カルバモイル基または低級アルコキ
シカルボニル基を有し、５―位にヒドロキシル基
またはアミノ基を有する４―ピラゾリル基を表わ
し、ｃは１〜６の整数であり、ｄは１または２で
ある。なお、式〔〕または〔〕のアゾ染料は
銅、コバルトまたはクロム錯体となつていてもよ
い。） （式〔〕中、Ｅは銅フタロシアニンまたはニ
ツケルフタロシアニンを表わし、ｅは１〜４の整
数、ｆは０〜４の整数、ｇは１または２である。） で示されるビニルスルホニル型反応性染料の少な
くとも１種の染料を５〜60重量％含有するととも
に、一般式〔〕 （式中、R1およびR2は水素原子またはα―メ
チルベンジル基を表わし、R3は水素原子または
メチル基を表わし、R4は水素原子メチル基また
はα―メチルベンジル基を表わすが、R1，R2ま
たはR4の少なくとも１つはα―メチルベンジル
基であり、また、ｌおよびｎはいずれか一方が０
であり、他方が７〜30の整数であり、ｍは０〜20
の整数である。） で示される水溶性界面活性剤0.05〜20重量％を含
有する水溶液からなることを特徴とする液状反応
性染料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9864081A JPS581751A (ja) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | 液状反応性染料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9864081A JPS581751A (ja) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | 液状反応性染料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS581751A JPS581751A (ja) | 1983-01-07 |
| JPH0153304B2 true JPH0153304B2 (ja) | 1989-11-13 |
Family
ID=14225101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9864081A Granted JPS581751A (ja) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | 液状反応性染料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS581751A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07197018A (ja) * | 1993-11-29 | 1995-08-01 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | フッ素系はっ水はつ油剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6024230B2 (ja) * | 1976-07-05 | 1985-06-12 | 花王株式会社 | 分散染料調整物 |
| LU76632A1 (ja) * | 1977-01-24 | 1978-09-13 | ||
| EP0041239A3 (de) * | 1980-06-04 | 1982-05-12 | Ciba-Geigy Ag | Stabile konzentrierte flüssige Zubereitungen von metallfreien Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1981
- 1981-06-25 JP JP9864081A patent/JPS581751A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS581751A (ja) | 1983-01-07 |
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