JPH09504007A - 置換イソキサゾリン、それらの製造方法、それらを含有する剤および薬害軽減剤としてそれらを使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（I） ｛上式中、Ｒ¹はカルボキシ、ホルミルまたはその他のアシル基または上記の３種の基の誘導体を意味し、Ｒ²は水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ（ここで後に挙げた９種の基のそれぞれは非置換であるかまたは置換されている）または（Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ）-カルボニルを意味しそしてＲ³およびＲ⁴は互いに無関係に１ないし３０個のＣ-原子を有する脂肪族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族基（これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上の官能基で置換されている）または芳香族またはヘテロ芳香族基（これは非置換であるかまたは置換されている）を意味する｝で表される化合物およびそれらの塩は、栽培植物における農薬、好ましくは除草剤に対する薬害軽減剤として好適である。これらの化合物は、請求の範囲第６項の方法によってアルケル（II）およびニトリルオキシド（III）から製造される。

Description

【発明の詳細な説明】 置換イソキサゾリン、それらの製造方法、それらを含有する剤および薬害軽減 剤としてそれらを使用する方法 本発明は、植物保護剤の技術分野、特に有用植物の栽培において競生する有害 植物の防除に使用するのに極めて好適な有効物質-薬害軽減剤(Antidot)の組合せ に関する。 植物処理剤を使用する場合には、特に除草剤を使用する場合には、処理された 栽培植物に望ましくない薬害が発生することがある。多くの除草剤は、若干の重 要な栽培植物に対して全く親和性である（選択的である）というわけではなく、 従ってそれらの使用は狭い範囲に限られる。それ故、それらは、しばしば全く使 用できないかあるいは有害植物に対する所望の広範な除草効果が保証されないよ うな僅少な使用量においてしか使用され得ない。すなわち、例えば後記する物質 群（Ａ）ないし（Ｋ）の多数の除草剤は、トウモロコシ、イネまたは穀類には十 分な選択性をもって使用され得ない。特に、これらの除草剤を発生後処理に使用 した場合には、薬害の副作用が作物に発生するので、そのような薬害を除くかま たは軽減することが望まれる。 栽培植物における除草剤の薬害を、相対的に有害植物に対する除草効果を低下 させることなく、軽減せしめる化合物と組合せて除草剤を使用することがすでに 知られている。そのような組合せ成分は、薬害軽減剤(safenersまたはantidotes )と呼ばれる。 カーバメート、チオカーバメート、ハロアセトアニリド、フエノキシフエノキ シ-アルカンカルボン酸誘導体、スルホニル尿素その他からなる群からの除草剤 のための薬害軽減剤として５-フエニルイソキサゾリン-および５-フエニルイソ チアゾリン-３-カルボキシル誘導体を使用することがヨーロッパ特許出願公開第 ５０９４３３号（カナダ特許出願公開第２０６５９８３号）から知られている。 ヨーロッパ特許出願公開第５２０３７１号（カナダ特許出願公開第２０７２２ ２９号）には、なかんずく５-アルキルイソキサゾリン-および-イソチアゾリン- ３-カルボキシル誘導体が各種の除草剤群の薬害軽減剤として挙げられてい る。 ＷＯ９２／０３０５３（カナダ特許出願公開第２０８９６５１号）には、置換 ３-アリール-イソキサゾリン-および-イソチアゾリン-５-カルボキシル誘導体を これらの除草剤の薬害軽減剤として使用することが記載されている。ＷＯ９１／ １８９０７（米国特許第５，３３２，７１５号）には、シリル置換イソキサゾリ ン、イソキサゾール、イソチアゾリンおよびイソチアゾールが作物保護剤として 記載されている。 最後に、ＷＯ９１／０８２０２（米国特許第５，３１４，８６３号）には、作 物保護性を有する５-ベンジル-置換イソキサゾリン誘導体が記載されている。 驚くべきことには、この度、下記の式（Ｉ）で表される５，５-ジ置換イソキ サゾリン誘導体が強力な農薬、特に除草剤の薬害作用に対して栽培植物を保護す るのに極めて好適であることが発見された。 強力な農薬の有害な作用に対して栽培植物を保護するのに好適なこれらのイソ キサゾリンは、下記式（Ｉ）を有する： 上式中 Ｒ¹はカルボキシル、ホルミルまたは他のアシル基またはこれら３種の基の誘導 体、好ましくは式 または （上記各式中、Ｒ，Ｒ^T，Ｒ⁵,Ｒ⁶,Ｒ⁷,Ｙ，Ｔ，Ｚ，Ｑ，Ａ_i，Ｘ_i，およびｑは 以下に定義されている）を意味し、 Ｒ²は水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈ -アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル、Ｃ₁-Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニ ルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アル ケニルチオ｛ここで後に挙げた９種の基はそれぞれ非置換であるかまたはハロゲ ン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよび(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ)-カルボ ニルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝または (Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルを意味し、 Ｒ³およびＲ⁴は互いに無関係に、 １ないし３０個のＣ-原子を有する脂肪族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪 族基｛これらは非置換であるかまたは１個またはそれ以上の官能基、例えばＣ₁- Ｃ₁₈-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₂-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₈- アルキニルまたは非置換かまたは置換されている芳香族またはヘテロ芳香族基、 例えば非置換または置換されたフエニル、ナフチルまたはヘテロアリール基、好 ましくは式 ［上記各式中、 （Ｕ）は同一または相異なる基であって、互いに無関係に水素、ハロゲン、シ アノ、ニトロ、アミノまたはＣ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、 Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ、モノ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、ジ -(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオまたはＣ₁-Ｃ₈-アルキルス ルホニル｛ここで、後の８種の基のおのおのは非置換であるかまたはハロゲン、 Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシお よび１個またはそれ以上の、好ましくは３個までのＣＨ₂-基が酸素によって置換 されているＣ₁-Ｃ₈-アルコキシ基、およびＣ₁-Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アル キルスルフィニル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂ -Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ 、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、モノ-およびジ-(Ｃ₁- Ｃ₄-アルキル)-アミノおよび(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルからなる群から の１個またはそれ以上の、好ましくは３個までの同一または相異なる置換基によ って置換されている｝、そして好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-ハロアルキ ル、例えばトリフルオロメチル、Ｃ₁-Ｃ₆-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメ トキシ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁- Ｃ₆-アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、(Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル)-アミノ、ジ-( Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル)-アミノまたはシアノを意味し、そして ｏは１ないし５の整数、好ましくは１ないし３であり、そして ｐは１ないし７の整数、好ましくは１ないし３である］で表される基、 または好ましくはフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オ キサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびキノ リニルからなる群からの１個の単環式または二環式ヘテロアリール基であって、 それぞれ非置換であるかまたは１個またはそれ以上の、好ましくは１個ないし３ 個の上記の基Ｕによって置換されており、 Ｒは水素、または１ないし３０個のＣ-原子を有する脂肪族、芳香族、ヘテロ芳 香族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族基であって、非置換であるかまたは １個またはそれ以上の官能基によって置換されており、例えばＲは基、水素、Ｃ₁ -Ｃ₁₈-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₂−シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルまたはＣ₂- Ｃ₈-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、 〔ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかまたは ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル（後者は環状 基である場合のみ）、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-ア ルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₈ -アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₃-Ｃ₇- シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、 式−ＮＲ^**Ｒ^*および−ＣＯ−ＮＲ^*Ｒ^**および−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^*Ｒ^** （ここで最後に挙げた３種の基におけるＲ^*およびＲ^**は互いに無関係に、水 素Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル、ベンジル、フ エニルまたは置換フエニルであるかまたはＮ-原子と共に３員ないし８員の複素 環式環であって、Ｎ，ＯおよびＳからなる群からの更に２個までの他のヘテロ原 子を有しそしてＣ₁-Ｃ₄-アルキルによって置換されていてもよい複素環式環を意 味する）で表される基、 ならびに(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニル、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-チオカル ボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ)-カルボニル、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオ)-カ ルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ)-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキルチオ)-カ ルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ)-カルボニル、ホルミル、(Ｃ₁-Ｃ₈-アル キル)-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル)-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル)- カルボニル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルアミノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシイミノ、(Ｃ₁-Ｃ₈- アルキル)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂- Ｃ₈-アルキニル）-カルボニルアミノ、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルアミノ 、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ )-カルボニルアミノ、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル)-アミノ-カルボニルアミノ、(Ｃ₁-Ｃ₆ -アルキル)-カルボニルオキシ（このものは非置換であるかまたはハロゲン、Ｎ Ｏ₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシまたは場合によっては置換されたフエニルによって置 換さ れている)、および(Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₆-アルキ ニル)-カルボニルオキシ、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₈- アルケニルオキシ)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ)-カルボニ ルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル-Ｃ₁-Ｃ₆-アルコ キシ、フエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、フエノキシ、フエノキシ- Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、フエノキシ-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、フエノキ シカルボニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニ ル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル)-カルボニルアミノおよびフエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル)- カルボニルオキシ、 ｛ここで最後に挙げた11種の基はフエニル環において非置換であるかまた はハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、 Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ以上の基 によって置換されている｝、 および式-ＳｉＲ'₃、-Ｏ-ＳｉＲ'₃、(Ｒ')₃Ｓｉ-Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、- ＣＯ-Ｏ-ＮＲ'₂、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'₂、-Ｎ＝ＣＲ'₂、-Ｏ-ＮＲ'₂、-ＣＨ(ＯＲ')₂お よび-Ｏ-(ＣＨ₂)_m-ＣＨ(ＯＲ')₂ ｛ここで上記各式においてＲ’は互いに無関係に水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルま たはフエニル（これは非置換であるまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ ４-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシおよびニトロ からなる群からの基によってモノ-またはポリ置換されている）または対をなし て１個のＣ₂-Ｃ₆-アルキレン鎖を意味し、そしてｍ＝０〜６を意味する｝ および式Ｒ"Ｏ-ＣＨＲ"'ＣＨ（ＯＲ"）-Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、 （ここでＲ”は互いに無関係に、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するかまたは一緒 で１個のＣ₁-Ｃ₆-アルキレン基を意味し、そしてＲ"'は水素またはＣ₁-Ｃ₄-アル キルを意味する） からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている〕を意味 し、 Ｒ^Tは式-ＣＯ-Ｒ、-ＣＳ-Ｒ、-ＮＲ^fＲ^g、-Ｎ＝ＣＲ^hＲⁱまたはＳｉＲ^aＲ^bＲ^c｛ ここでＲは前記の意味を有し、そしてＲ^f，Ｒ^g，Ｒ^hおよびＲⁱは互いに無関係に 、水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、ベンジ ル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたはＲ^fおよびＲ^gはＮ-原子と共に ５員または６員の複素環式環であって、更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの２ 個までのヘテロ原子を有しそしてＣ₁-Ｃ₄-アルキルによって置換されていてもよ い複素環式環を意味し、そしてＲ^a，Ｒ^bおよびＲ^cは互いに無関係にＣ₁-Ｃ₄-ア ルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、フエニルまたは置換フエニ ルである｝を意味し、 Ｙ，Ｚは互いに無関係に、その種々の酸化段階における、酸素、硫黄、好ましく はＳ，ＳＯまたはＳＯ₂、または-ＮＲ^e（ここでＲ^eはＲ⁵またはＲ⁶と同様に定義 されている）を意味し、 Ｒ⁵,Ｒ⁶は同一または相異なるものであって、互いに無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₆- アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニルまたは(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル) -カルボニル ｛その際、後に挙げた４種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、 Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシお よび１個またはそれ以上の好ましくは３個までの間接的に互いに結合されたＣＨ₂ 基が酸素によって置換されているＣ₁-Ｃ₈-アルコキシ基、およびＣ₁-Ｃ₈-アル キルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-ア ルキニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇ -シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、ならびにアミノ、モノ-および ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノからなる群からの１個またはそれ以上の置換基に よって置換されている｝ または ホルミルまたはＳｉＲ^aＲ^bＲ^c、 ｛ここでＲ^a，Ｒ^bおよびＲ^cは互いに無関係にＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-ア ルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルまたは非置換または置換フエニルを意味する｝、 または Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルケニル、３ないし７個の環原子 を有するヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはアリールカルボニル 、 ｛その際、最後の６種の基のそれぞれは非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₈-アルキ ル、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈ -アルコキシおよび１個またはそれ以上の、好ましくは３個までの間接的に互い に結合されているＣＨ₂基が酸素によって置換されているＣ₁-Ｃ₈-アルコキシ基 、およびＣ₁-Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケ ニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アル キニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシならびにア ミノ、モノ-およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノからなる群からの１個または それ以上の基によって置換されている｝を意味するか、または Ｒ⁵,Ｒ⁶は一緒でＣ₂-Ｃ₄-アルキレン鎖またはＣ₂-Ｃ₄-アルケニレン鎖（これは 非置換であるかまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシおよびハロゲンから なる群からの１または２個の基によって置換されている）を形成し、 Ｒ⁷は水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、非 置換または置換Ｃ₆-Ｃ₁₂-アリールまたはヘテロアリール、ベンジル、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシ、アシルオキシ、例えば(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-カルボニルオキシおよ び非置換または置換フエニルカルボニルオキシ、またはヒドロキシ、-ＮＨ-ＣＯ -ＮＨ₂、-ＮＨ-ＣＳ-ＮＨ₂、モノ-およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、アシ ルアミノ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）スルホニルアミノ、Ｃ₆-Ｃ₁₂-アリールオキシ 、ヘテロアリールオキシ、アリールスルホニルアミノまたはアリールアミノ ｛その際、最後に挙げた４種の基におけるアリールまたはヘテロアリールは非 置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、(Ｃ₁-Ｃ₄)-アルキル、(Ｃ₁-Ｃ₄)-アルコ キシ、(Ｃ₁-Ｃ₄)-ハロアルキルおよび(Ｃ₁-Ｃ₄)-ハロアルコキシからなる群から の１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 ＴはＯ，Ｓ，ＮＲ⁸、Ｎ-ＯＲ⁸またはＮ-Ｏ-アシルを意味し、 ＱはＯまたはＳを意味し、 ｑは０ないし４の整数を意味し、 ｉはｑが０でない場合に、ｑが上記の意味を有する１ないしｑのすべての整数の 数値をとる続き番号を意味し、 Ｘ_iは互いに無関係にＯ，Ｓ，ＮＲ⁹、Ｎ-（Ａ_iＸ_i）_q-Ｒを意味し、 Ａ_iは互いに無関係に、非置換の、または置換されたＣ₁-Ｃ₆-アルキレン、Ｃ₂- Ｃ₆-アルケニレン、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニレン、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキレン、Ｃ₃-Ｃ₆ -シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、アリレンまたはヘテロアリーレンを 意味し、そして Ｒ⁸,Ｒ⁹は互いに無関係に、Ｈ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂- Ｃ₄-アルキニル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルケニル、ヘテロ シクリル、アリールまたはヘテロアリールを意味する。 式（Ｉ）および以下の式において炭素骨格中の基アルキル、アルコキシ、ハロ アルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオならびに対応す る不飽和基および／または置換基は、それぞれ直鎖状または分枝鎖状でありうる 。特記しない限り、上記の基については、１ないし４個の炭素原子、または不飽 和基の場合には２ないし４個の炭素原子を有する炭素骨格が好ましい。アルキル 基は、アルコキシ、ハロアルキルその他のような複合的な意味においても、例え ばメチル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｔ-または２-ブチル、ペ ンチル基、ｎ-ヘキシル、ｉ-ヘキシル、および１，３-ジメチルブチルのような ヘキシル基、ｎ-ヘプチル、１-メチルヘキシルおよび１，４-ジメチルペンチル のようなヘプチル基を意味し；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に 対応して可能な不飽和基の意味を有し、アルケニルは、例えばアリル、１-メチ ルプロペン-(２)-１-イル、２-メチル-プロペン-(２)-１-イル、ブテン-(２)-１ -イル、ブテン-(３)-１-イル、１-メチル-ブテン−(３)-１-イルおよび１-メチ ル-ブテン-(２)-１-イルを意味し；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブチン -(２)-１-イル、ブチン-(３)-１-イル、１-メチル-ブチル-(３)-１-イルを意味 する。 ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または 臭素、特にフッ素または塩素を意味する。ハロアルキル、-アルケニルおよび-ア ルキニルは、ハロゲンによって部分的に、または完全に置換されているアルキル 、アルケニルまたはアルキニル、例えば、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ，Ｆ、ＣＦ₃Ｃ Ｆ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌを意味し；ハロア ルコキシは、例えばＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＯＣＨ₂Ｃ Ｆ₃を意味する。同様なことは、ハロアルケニルおよびハロゲンによって置換さ れているその他の基にも該当する。 アリールは、例えば、フエニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニ ル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルおよび類似のもの、好ましくはフ エニルを意味し；アリールオキシは、好ましくは上記のアリール基に対応するオ キシ基、特にフエノキシを意味する。 ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにおけるヘテロアリールは、例え ば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリ ル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリル、しかし また二環式または多環式芳香族または芳香脂肪族化合物、例えばキノリニル、ベ ンズオキサゾリルその他を意味する。 置換アリールまたはアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ 、フエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシまたは芳香族部分を有する 置換された二環式環は、例えば、置換基が例えば、ハロゲン、アルキル、ハロア ルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、 アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ- およびジアルキルアミノカルボニル、モノ-およびジアルキルアミノ、アルキル スルフィニルおよびアルキルスルホニルからなる群からの１個またはそれ以上の 、好ましくは１、２または３個の基を意味する非置換の基本骨格から誘導された 置換された基であり、そしてＣ-原子を有する基の場合には、１ないし４個のＣ- 原子、特に１または２個のＣ-原子を有する基が好ましい。その場合、一般に、 好ましい置換基は、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、 好ましくはメチルまたはエチル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、好ましくはトリフル オロメチル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、Ｃ₁-Ｃ₄ -ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群からの置換基である。特に好 ましいものは、置換基メチル、メトキシおよび塩素である。 場合によっては置換されたフエニルは、例えば、非置換であるかまたはハロゲ ン、(Ｃ₁-Ｃ₄)-アルキル、(Ｃ₁-Ｃ₄)-アルコキシ、(Ｃ₁-Ｃ₄)-ハロアルキル、( Ｃ₁-Ｃ₄)-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの同一または相異なる基 によってモノ置換またはポリ置換、好ましくはトリ置換まてされているフエニル 、例えば、ｏ-、ｍ-およびｐ-トリル、ジメチルフエニル、２-、３-および４-ク ロロフエニル、２-、３-および４-トリフルオロ-および-トリクロロフエニル、 ２，４-、３，５-２，５-および２，３-ジクロロフエニル、ｏ-、ｍ-およびｐ- メトキシフエニルである。 上記の複素環式基のような３員ないし７員環は、好ましくは、少なくとも１個 のＣＨがＮによってそして／または少なくとも２個の隣接するＣＨ対がＮＨ，Ｓ および／またはＯによって置換されているベンゼンから誘導されている。その基 は、ベンゾ縮合されていてもよい。それは、場合によっては、部分的にまたは完 全に水素化されており、そしてそれは複素環式環と呼ばれる。特に、オキシラニ ル、ピロリジル、ピペリジル、ジオキソラニル、ピラゾリル、モルホリル、フリ ル、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリニル、ピリミジル、アゼピニル、 トリアゾリル、チエニルおよびオキサゾリルのような基が重要である。 アシルは、例えばホルミル、(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-カルボニルのようなアルキ ルカルボニル、例えば前記のフエニルの場合に示したようにフエニル環が置換さ れていてもよいフエニルカルボニル、またはアルキルオキシカルボニル、フエニ ルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニルおよびそ の他の有機酸の残基を意味する。 カルボキシル誘導体は、例えば、塩、エステル、チオエステル、アミド、チオ アミド、ケト酸、アミジンおよびニトリルのような典型的な酸誘導体基である。 ホルミルおよびアシルの誘導体は、特にアセタール、チオアセタール、チオケタ ール、イミン、チオホルミル、チオアシルその他のようなカルボニルに類似する 誘導体である。 式（Ｉ）で表される若干の化合物は、式（Ｉ）において別個に示されていない が１個またはそれ以上の不斉炭素原子または二重結合を有する。しかしながら、 鏡像体、ジアステレオマー、Ｅ- およびＺ- 異性体ならびにそれらの混合物のよ うな、それらの特定の空間的な形状によって定義される可能な立体異性体は、す べて式（Ｉ）によって包含される。 カルボン酸から誘導される式（Ｉ）の化合物は、基Ｒが農業的に好適な陽イオ ンの当量によって置換されている塩を形成しうる。これらの塩は、例えば、金属 塩、特にアルカリ金属塩（Ｎａ，Ｋ）またはアルカリ土類金属塩ならびに、また アンモニウム塩または有機アミンとの塩ならびに陽イオンとしてスルホニウムま たはホスホニウムイオンを有する塩である。 塩形成体としては、特に金属および有機窒素塩基、なかんずく第四アンモニウ ム塩基が好適である。その際、塩形成に適した金属としてマグネシウムまたはカ ルシウムのようなアルカリ土類金属もあるが、なかんずくリチウムおよび特にカ リウムおよびナトリウムのようなアルカリ金属が重要である。 塩形成に適した窒素塩基の例は、第一級、第二級または第三級の、脂肪族およ び芳香族の、場合によっては炭化水素基上でヒドロキシル化されたアミン、例え ばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種の 異性体ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ イソプロピルアミン、ジ-ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホ リン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジ ン、ピリジン、キノリン、イソキノリンならびにメタノールアミン、エタノール アミン、、プロパノールアミン、ジメタノールアミン、ジエタノールアミンまた はトリエタノールアミンである。 第四アンモニウム塩基の例は、アルキル基が互いに無関係に直鎖状または分枝 鎖状のＣ₁-Ｃ₆-アルキルであるテトラアルキルアンモニウム陽イオン、例えばテ トラメチルアンモニウム陽イオン、テトラエチルアンモニウム陽イオンまたはト リメチルエチルアンモニウム陽イオン、そして更にトリメチルベンジルアンモニ ウム陽イオン、トリエチルベンジルアンモニウム陽イオンおよびトリメチル-２- ヒドロキシエチルアンモニウム陽イオンである。 塩形成剤として特に好ましいものは、アンモニウム陽イオンおよびアルキル基 が互いに無関係に、場合によってはヒドロキシル基によって置換されている直鎖 状または分技鎖状の(Ｃ₁-Ｃ₆)-アルキル基であるジ-ならびにトリアルキルアン モニウム陽イオン、例えばジメチルアンモニウム陽イオン、トリメチルアンモニ ウム陽イオン、トリエチルアンモニウム陽イオン、ジ-(２-ヒドロキシエチル)- アンモニウム陽イオンおよびトリ-(２-ヒドロキシエチル)-アンモニウム陽イオ ンである。 式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩であって特に重要なものは、Ｒ² が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₅-Ｃ₆-シクロアルキル を意味し、そして Ｒ³およびＲ⁴の少なくとも一つが式 （上記各式中、 （Ｕ）は同一また相異なる基であって、互いに無関係に水素、フッ素、塩素、 臭素およびヨウ素のようなハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロア ルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、モ ノ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アル キルチオまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニルを意味し、 ｏは１ないし３の整数であり、そして ｐは１ないし３の整数である）で表される基を意味するか、または Ｒ³およびＲ⁴が互いに無関係に、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チ アゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニ ルおよびキノリニル（これは非置換であるかまたは１ないし３個の上記の 基Ｕによって置換されている）を意味する化合物またはそれらの塩である。特に 好ましくは、基Ｒ³およびＲ⁴は、次式 （上式中、Ｕおよびｏは前記の意味を有する） で表される同一または相異なる基である。 上記の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩のうちで、特に重要なものは、 Ｒが水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₄-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルま たはＣ₂-Ｃ₈-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、 ｛その際、最後に挙げた７種の基は互いに無関係に非置換であるかまたはハロ ゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル（これは環状基の 場合のみである）、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アル ケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ4-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄- アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルチオ、Ｃ₅-Ｃ₆-シ クロアルキル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルコキシ、アミノ、モノ-およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄- アルキル)-アミノ、(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、式-ＳｉＲ'₃、-Ｏ-ＮＲ '₂、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'₂、-Ｎ−ＣＲ'₂、（ここで上記各式中Ｒ’は互いに無関係に 水素、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキルまたはフエニルあるいは両者でＣ₂-Ｃ₅-アルキレン鎖を 意味する）からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝ を意味する化合物か、または Ｒ^Tが式-ＣＯ-Ｒ-、-ＮＲ^fＲ^gまたは-Ｎ＝ＣＲ^hＲⁱ（ここでＲ，Ｒ^f，Ｒ^g，Ｒ^h およびＲⁱは前記の意味を有する）で表される基を意味する化合物である。 好ましくは、Ｒは水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈- アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₈-アルキニル ｛その際、最後に挙げた４種の基のそれぞれは互いに無関係に、非置換である かまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル オキシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシ、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロ アルコキシ、モノ-およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、式-ＳｉＲ'₃、-Ｏ-Ｎ ＝ＣＲ'₂、-Ｎ＝ＣＲ'₂、（ここで上記各式中Ｒ’は互いに無関係に水素、Ｃ₁- Ｃ₂-アルキルまたはフエニルまたは対になってＣ₂-Ｃ₅-アルキレン鎖を意味する ）からなる群からの１ないし数個の基によって置換されている｝を意味する。 Ｒ^Tは好ましくは-ＣＯ-Ｒ（ここでＲは前記の意味を有するか）または-ＮＲ^fＲ^g または-Ｎ＝ＣＲ^hＲⁱ、ここで Ｒ^fおよびＲ^gは互いに無関係に、Ｈ、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、ベンジルまたはフエニ ルを意味するかまたはＮ-原子と共にピロリジン-１-イル、ピペリジン-１-イル 、モルホリン-４-イル、ピペラジン-１-イルまたはイミダゾール-１-イルを意味 するか、または Ｒ^hおよびＲⁱは互いに無関係に、Ｈ、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、ベンジルまたはフエニ ルを意味する。 上記の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩であって特に重要なものは、またＲ⁵ およびＲ⁶が同一または相異なるものであって互いに無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₄- アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルキル またはＣ₅-Ｃ₆-シクロアルケニルを意味するもの、ならびに Ｒ⁷が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、フエニル、ベンジル、ヒドロキシ、ＮＨ-ＣＯ- ＮＨ₂、-ＮＨ-アリールまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを意味する化合物である。 特に重要なものは、また上記式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩であって、 ＴがＯ，ＳまたはＮＲ⁸、好ましくはＯまたはＮＲ⁸を意味し、 ＱがＯまたはＳ、好ましくはＯを意味し、 ｑが０ないし４の整数を意味し、 ｉがｑが０でない場合にｑが上記の意味を有する１ないしｑのすべての整数の数 値をとる連続番号を意味し、 Ｘ_iが互いに無関係に、Ｏ，Ｓ，ＮＲ⁹またはＮ-（Ａ_iＸ_i）_q-Ｒを意味し、 Ａ_iが互いに無関係に、非置換の、または置換されたＣ₁-Ｃ₄-アルキレン、Ｃ₂- Ｃ₄-アルケニレン、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルキレン、好ましくはＣ₁-Ｃ₄-アルキレン を意味し、 Ｒ⁸およびＲ⁹が互いに無関係に、Ｈ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、 Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルまたはＣ₅-Ｃ₆-シクロアルキルを意味する化合物およびそれ らの塩である。 本発明は、また除草剤、殺虫剤および殺菌剤のような植物保護剤の植物毒性副 作用に対して栽培植物、好ましくは穀物、イネ、トウモロコシ、ダイズまたはテ ンサイを保護する方法において、式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物ま たはそれらの塩の有効量を、これらの植物に、これらの植物の種子または耕作地 面に、当該の有効物質の前に、その後に、あるいは同時に施用することを特徴と する上記栽培植物を保護する方法に関する。 本発明は、更に、除草剤、殺虫剤および殺菌剤のような植物保護剤の植物毒性 副作用に対して栽培植物を保護するために、式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩 を使用する方法に関する。 本発明の対象は、また式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩を製造する 方法において、式（II） Ｒ³Ｒ⁴Ｃ＝ＣＨＲ² （II） （上式中、Ｒ²,Ｒ³およびＲ⁴は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で表 される化合物を式（III） ^(-)Ｏ−Ｎ＝⁽⁺⁾Ｃ−Ｒ¹ （III） （上式中、Ｒ¹は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で表されるニトリ ルオキシドと反応させることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物およびそれらの 塩の製造方法である。 上記の反応は、例えば、有機溶媒中で実施される。溶媒としては、好ましくは 、非極性ないし僅かに極性の有機溶媒、例えばジエチルエーテルのようなエーテ ルまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が好適である。 式（II）および（III）の出発化合物は、文献から知られているか(J．Org. Chem．25，1160(1960)；J．Am．Chem．Soc．46，791(1924)およびそれらに記載 された引用文献参照）または公知の化合物と類似する方法に従って製造される。 式（III）のニトリルオキシドは、一般に２-ハロ-２-ヒドロキシイミノ酢酸（誘 導体）または-エタナール（誘導体）または-ケトンからその場で塩基、例えば有 機アミン塩基の作用下に製造され、そして直接すでに反応混合物中に含有された 式（II）の化合物と反応せしめられる。この反応は、好ましくは−１５℃から溶 媒の沸点までの温度において、特に室温において実施される。 以下の記載において、より詳細に定義しない限り、式（Ｉ）の化合物には、そ れらの塩もまた包含される。 式（Ｉ）の化合物は、除草剤、殺虫剤および殺菌剤のような植物保護剤を有用 植物の栽培に使用した場合に現れる植物毒性副作用を軽減しまたは防止するので 、それは通常薬害軽減剤(antidote)または(safener)と呼ぶことができる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は、植物保護有効物質と共に使用するためには 、これらの有効物質と同時にあるいは所望の順序で施用することができ、そして 有害植物または害虫あるいは有害菌に対するこれらの有効物質の作用に悪影響を 及ぼすことなく、栽培植物へのこれらの有効物質の有害な副作用を軽減しまたは 完全に除くことができる。その際、例えば複数の除草剤による、または殺虫剤ま たは殺菌剤と組合せた除草剤による複数の農薬の使用による薬害もまた実質的に 軽減されるかあるいは完全に防止されうる。このことによって、通常の農薬の適 用分野が著しく拡大され得る。 単独でまたは除草剤と一緒で、植物に薬害を与えることがある殺虫剤の例とし ては以下のものがある： 有機リン酸エステルのような殺虫剤、例えばテルブホス(Terbufos)〔^(R) カウン ター( ^(R) Counter)〕ホノホス(Fonofos)〔^{(R )}ジホネート( ^(R) Dyfonate)〕、 ホレート(Phorate)〔^(R) チメット( ^(R) Thimet)〕、クロルピリホス(Chlorpyri fos)〔^(R) レルダン( ^(R) Reldan)〕およびその他の類縁有効物質；殺虫性カー バメート、例えばカーボフラン(Carbofuran)〔^(R) フラダン( ^(R) Furadan)〕、 その他；ならびにピレトロイド系殺虫剤、例えばテフルトリン(Tefluthrin)〔^{(R )} フオース( ^(R) Force)〕、デルタメトリン(Deltamethrin) 〔^(R) デシス^(R) Decis)〕およびトラロメトリン(Tralomethrin)〔^(R) スカウト ( ^(R) Scout)〕その他；および異なった作用機構を有するその他の殺虫剤。 式（Ｉ）の化合物によって栽培植物への植物毒性副作用が軽減されうる除草剤 は、例えば、カーバメート、チオカーバメート、ハロアセトニトリド、置換フエ ノキシ-、ナフトキシ-およびフエノキシ-フエノキシカルボン酸誘導体ならびに ヘテロアリールオキシ-フエノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、キノリ ルオキシ-、キノキサリルオキシ-、ピリジルオキシ-、ベンゾキサリルオキシ-お よびベンズチアゾリルオキシ-フエノキシアルカンカルボン酸エステル、シクロ ヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノン、ピリミジルオキシ-ピリジンカルボン 酸誘導体、ピリミジニオキシ-安息香酸誘導体、スルホニル尿素、トリアゾロピ リミジン-スルホンアミド誘導体ならびにＳ-(Ｎ-アリール-Ｎ-アルキルカルバモ イルメチル)-ジチオリン酸エステルからなる群からの除草剤である。好ましいも のは、フエノキシフエノキシ-およびヘテロアリールオキシ-フエノキシカルボン 酸のエステルおよび塩、スルホニル尿素、イミダゾリノンならびにＡＬＳ抑制剤 （アセトラクテートシンターゼ抑制剤）と共に作用の範囲を拡大するために使用 される除草剤、例えばベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ブロモキシニル、 ジカンバおよびその他の茎葉除草剤である。 本発明による薬害軽減剤と組合わされうる好適な除草剤は、例えば下記のもの である： Ａ）フエノキシフエノキシ-およびヘテロアリールオキシフエノキシカルボン酸- (Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル-、(Ｃ₂-Ｃ₄)アルケニル-および(Ｃ₃-Ｃ₄)アルキニルエステ ル系の除草剤、例えば、 Ａ１）フエノキシ-フエノキシ-およびベンジルオキシ-フエノキシ-カルボン酸誘 導体、例えば、 ２-(４-(２，４-ジクロロフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステ ル（ジクロホップ-メチル）、 ２-(４-(４-ブロモ-２-クロロフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエ ステル（ドイツ特許出願公開第2601548号参照）、 ２-(４-(４-ブロモ-２-フルオロフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチ ルエステル（米国特許第4808750号参照）、 ２-(４-(２-クロロ-４-トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオ ン酸メチルエステル（ドイツ特許出願公開第2433067号参照）、 ２-(４-(２-フルオロ-４-トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ)-プロピ オン酸メチルエステル（米国特許第4808750号参照）、 ２-(４-(２，４-ジクロロベンジル)-フエノキシ)-プロピオン酸メチルエステル （ドイツ特許出願公開第2417487号参照）、 ４-(４-(４-トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ)-ペンテン-(２)酸エチ ルエステル、 ２-(４-(４-トリフルオロメチルフエノキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチル エステル（ドイツ特許出願公開第2433067号参照）、 Ａ２）「単核」ヘテロアリールオキシ-フエノキシ-アルカンカルボン酸誘導体、 例えば、 ２-(４-(３，５-ジクロロピリジル-２-オキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸エチ ルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第2925号参照）、 ２-(４-(３，５-ジクロロピリジル-２-オキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸プロ パルギルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第3114号参照）、 ２-(４-(３-クロロ-５-トリフルオロメチル-２-ピリジルオキシ)-フエノキシ-プ ロピオン酸メチルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第3890号参照）、 ２-(４-(３-クロロ-５-トリフルオロメチル-２-ピリジルオキシ)-フエノキシ)- プロピオン酸エチルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第3890号参照）、 ２-(４-(５-クロロ-３-フルオロ-２-ピリジルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン 酸プロパルギルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第191736号参照）、 ２-(４-(５-トリフルオロメチル-２-ピリジルオキシ-フエノキシ)-プロピオン酸 ブチルエステル（フルアジホップ-ブチル）、 Ａ３）「二核」ヘテロアリールオキシ-フエノキシ-アルカンカルボン酸誘導体、 例えば、 ２-(４-(６-クロロ-２-キノキサリルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチル エステルおよび-エチルエステル（キザロホップ-メチルおよび-エチル）、 ２-(４-(６-フルオロ-２-キノキサリルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸メチ ルエステル(J．Pest．Sci．Vol．10，61(1985)参照）、 ２-(４-(６-クロロ-２-キノキサリルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン酸および- ２-イソプロピリデンアミノオキシエチルエステル（プロパキザホップおよびエ ステル）、 ２-(４-(６-クロロベンゾキサゾール-２-イル-オキシ)-フエノキシ)-プロピオン 酸エチルエステル（フエノキサプロップ-エチル）、そのＤ（＋）異性体（フエ ノキサプロップ-Ｐ-エチル）および ２-(４-(６-クロロベンズチアゾール-２-イルオキシ)-フエノキシ)-プロピオン 酸エチルエステル（ドイツ特許出願公開第2640730号参照）、 ２-(４-(６-クロロキナゾリルオキシ)-フエノキシ-プロピオン酸-テトラヒドロ フリル-(２)-メチルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第323727号参照）、 Ｂ）スルホニル尿素系からの除草剤、例えばピリミジン-またはトリアジニルア ミノカルボニル-〔ベンゼン-、ピリジン-、ピラゾール-、チオフエン-および（ アルキルスルホニル）アルキルアミノ-〕-スルフアミド、ピリミジン環またはト リアジン環における置換基として好ましいものは、アルコキシ、アルキル、ハロ アルコキシ、ハロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、その際、す べての置換基は、互いに無関係に組合わされうる。ベンゼン-、ピリジン-、ピラ ゾール-、チオフエン-または（アルキルスルホニル）アルキルアミノ-部におけ る好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカ ルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ ルボニル、アルキル、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ア ルキルカルボニル、アルコキシアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミ ノである。適当なスルホニル尿素は、例えば、 Ｂ１）フエニル-およびベンジルスルホニル尿素および類縁化合物、例えば、１- (２-クロロフエニルスルホニル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリ アジン-２-イル）尿素（クロルスルフロン）、 １-(２-エトキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４-クロロ-６-メトキシピ リミジン-２-イル)尿素（クロリムロン-エチル）、 １-(２-メトキシフエニルスルホニル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５- トリアジン-２-イル)尿素（メトスルフロン-メチル）、 １-(２-クロロエトキシ-フエニルスルホニル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１， ３，５-トリアジン-２-イル)尿素（トリアスルフロン）、 １-(２-メトキシカルボニル-フエニルスルホニル)-３-(４，６-ジメチル-ピリミ ジン-２-イル)尿素（スルホメチュロン-メチル）、 １-(２-メトキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４-メトキシ-６-メチル- １，３，５-トリアジン-２-イル)-３-メチル尿素（トリベニュロン-メチル）、 １-(２-メトキシカルボニルベンジルスルホニル)-３-(４，６-ジメトキシ-ピリ ミジン-２-イル)尿素（ベンスルフロン-メチル）、 １-(２-メトキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４，６-ビス-(ジフルオル メトキシ)ピリミジン-２-イル)尿素（プリミスルフロン-メチル）、 ３-(４-エチル-６-メトキシ-１，３，５-トリアジン-２-イル)-１-(２，３-ジヒ ドロ-１，１-ジオキソ-２-メチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン-７-スルホニル)-尿素 （ヨーロッパ特許出願公開第79683号参照）、 ３-(４-エトキシ-６-エチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)-１-(２，３-ジヒ ドロ-１，１-ジオキソ-２-メトキシベンゾ〔ｂ〕チオフエン-７-スルホニル)-尿 素（ヨーロッパ特許出願公開第79683号参照）、 ３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)-１-(２-メトキシ カルボニル-５-イオドフエニルスルホニル)-尿素（WO92/13845参照） Ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば１-(２-メトキシカルボニルチオフエン- ３-イル)-３-(４-メトキシ-６-メチル-１，３，５-トリアジン-２-イル)尿素（ チフエンスルフロン-メチル）、 Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば、 １-(４-エトキシカルボニル-１-メチルピラゾール-５-イル-スルホニル)-３-(４ ，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)尿素（ピラゾスルフロン-メチル）、 ３-クロロ-５-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イルカルバモイルスルフ アモイル)-１-メチル-ピラゾール-４-カルボン酸メチルエステル（ヨーロッパ特 許第282613号参照）、 ５-(４，６-ジメチルピリミジン-２-イル-カルバモイルスルフアモイル)-１-(２ -ピリジル)-ピラゾール-４-カルボン酸メチルエステル（NC-330、ブライトン・ クロップ・プロテクション・コンフエレンス(Brighton Crop Prot.Conference） 編-ウィーズ(Weeds)-1991，Vol．1，45 ff.参照）、 Ｂ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、 ３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-１-(Ｎ-メチル-Ｎ-メチルスルホニ ルアミノスルホニル)尿素（アミドスルフロン）および構造類似体（ヨーロッパ 特許出願公開第0131258号およびZ．Pfl．Krankh．Pfl．Schutz 1990、別刷XII 4 89-497参照）、 Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば、 １-(３-Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノカルボニルピリジン-２-イル-スルホニル)-３-( ４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)尿素（ニコスルフロン）、１-(３-エチ ルスルホニルピリジン-２-イル-スルホニル)-３-(４，６-ジメトキシ-ピリミジ ン-２-イル)尿素（DPX-E9636、（Brighton Crop．Prot.Conf．-Weeds-1989，p． 23 ff．参照）、 ピリジルスルホニル尿素、例えばドイツ特許出願公開第4000503号および同第403 0577号に記載されているもの、好ましくは次式で表されるもの： （上式中、 ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味し、 Ｒ¹¹はヨウ素またはＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷を意味し、 Ｒ¹²はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁- Ｃ₃-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₃-ハロアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルチオ、(Ｃ₁-Ｃ₃ -アルコキシ)-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル、(Ｃ₁-Ｃ₃-アルコキシ)-カルボニル、モノ-ま たはジ-(Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル)-アミノ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル-スルフイニルまたはス ルホニル、ＳＯ₂-ＮＲ^aＲ^bまたはＣＯ-ＮＲ^aＲ^b、特にＨを意味し、 Ｒ^aおよびＲ^bは互いに無関係に、Ｈ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₃-アルケニル 、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキニルまたは一緒で-(ＣＨ₂)₄-、-(ＣＨ₂)₅-または(ＣＨ₂)₂-Ｏ- (ＣＨ₂)₂-を意味し、 Ｒ¹³はＨまたはＣＨ₃を意味し、 Ｒ¹⁴はハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアル キル、好ましくはＣＦ₃、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ₂または ＯＣＨ₂ＣＦ₃を意味し、 Ｒ¹⁵はＣ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ₂ま たはＣ₁-Ｃ₂-アルコキシを意味し、そして Ｒ¹⁶はＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、そして Ｒ¹⁷はＣ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニルを意味するか、または Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は一緒で式-(ＣＨ₂)₃ＳＯ₂-または-(ＣＨ₂)₄ＳＯ₂-で表される 連鎖を意味する） 例えば、３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-１-(３-Ｎ-メチルスルホ ニル-Ｎ-メチルアミノピリジン-２-イル)-スルホニル尿素またはその塩、Ｂ６） アルコキシフエノキシスルホニル尿素、例えばヨーロッパ特許出願公開第034256 9号に記載されているもの、好ましくは次式 （上式中、 ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味し、 Ｒ¹⁸はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシを意味し、 Ｒ¹⁹は水素、ハロゲン、ＮＯ₂、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ア ルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオまたは(Ｃ₁-Ｃ₃-アルコキシ)-カルボニル、好 ましくはフエニル環の６-位に存在するものを意味し、 ｎは１，２または３、好ましくは１を意味し、 Ｒ²⁰は水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルまたはＣ₃-Ｃ₄-アルケニルを意味し、 Ｒ²¹およびＲ²²は互いに無関係に、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ア ルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルコキシまたは（Ｃ₁-Ｃ₂-ア ルコキシ)-Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、好ましくはＯＣＨ₃またはＣＨ₃を意味する）で表 されるもの、 例えば、３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-１-(２-エトキシフエノキ シ)-スルホニル尿素またはその塩、 およびその他の類縁のスルホニル尿素誘導体およびこれらの混合物、 Ｃ）クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、 Ｎ-メトキシメチル-２，６-ジエチル-クロロアセトアニリド（アラクロール）、 Ｎ-(３'-メトキシプロピル-２'-イル-)-２-メチル-６-エチル-クロロアセトアニ リド（メトラクロール）、 Ｎ-(３-メチル-１，２，４-オキサジアゾール-５-イル-メチル)-クロロ酢酸-２ ，６-ジメチルアニリド、 Ｎ-(２，６-ジメチルフエニル)-Ｎ-(１-ピラゾリルメチル)-クロロ酢酸アミド（ メタザクロール）、 Ｄ）チオカーバメート、例えば、 Ｓ-エチル-Ｎ，Ｎ-ジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）またはＳ-エチル- Ｎ，Ｎ-ジイソブチルチオカーバメート（ブチレート）、 Ｅ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えば、 ３-(１-アリルオキシイミノブチル)-４-ヒドロキシ-６，６-ジメチル-２- オキソシクロヘキセン-(３)-カルボン酸メチルエステル（アロキシジム）、 ２-(１-エトキシイミノブチル)-５-(２-エチルチオプロピル)-３-ヒドロキシ-シ クロヘキセン-(２)-１-オン（セトキシジム）、 ２-(１-エトキシイミノブチル)-５-(２-フエニルチオプロピル)-３-ヒドロキシ- シクロヘキセン-(２)-１-オン（クロプロキシジム）、 ２-(１-(３-クロロアリルオキシ)イミノブチル)-５-〔２-(エチルチオ)プロピル 〕-３-ヒドロキシ-シクロヘキセン-(２)-１-オン、 ２-(１-(３-クロロアリルオキシ)イミノプロピル)-５-〔２-(エチルチオ)プロピ ル〕-３-ヒドロキシ-シクロヘキセン-(２)-１-オン（クレトジム）、 ２-(１-(エトキシイミノ)-ブチル)-３-ヒドロキシ−５-(チアン-３-イル)-シク ロヘキセ-２−ノン（シクロキシジム）、または ２-(１-エトキシイミノプロピル)-５-(２，４，６-トリメチルフエニル)-３-ヒ ドロキシ-シクロヘキセン-(２)-１-オン（トラルコキシジム）、 Ｆ）２-(４-アルキル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-安息香酸誘導体ま たは２-(４-アルキル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-ヘテロアリールカ ルボン酸誘導体、例えば、 ２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-５-メチ ル安息香酸メチルエステルおよび ２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-４-メチ ル安息香酸（イマザメタベンズ）、 ５-エチル-２-(４-イソブロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イ ル)-ピリジン-３-カルボン酸（イマゼタピル）、 ２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イオダゾリン-２-イル)-キノリ ン３-カルボン酸（イマザキン）、 ２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イル)-ピリジ ン-３-カルボン酸（イマザピル）、 ５-メチル-２-(４-イソプロピル-４-メチル-５-オキソ-２-イミダゾリン-２-イ ル)-ピリジン-３-カルボン酸（イマゼタメタピル）、 Ｇ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、 Ｎ-(２，６-ジフルオロフエニル)-７-メチル-１，２，４-トリアゾロ-(１，５- ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド（フルメトスラム）、 Ｎ-(２，６-ジクロロ-３-メチルフエニル)-５，７-ジメトキシ-１，２，４-トリ アゾロ-(１，５−ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド、 Ｎ-(２，６-ジフルオロフエニル)-７-フルオロ-５-メトキシ-１，２，４-トリア ゾロ-(１，５-ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド、 Ｎ-(２，６-ジクロロ-３-メチルフエニル)-７-クロロ-５-メトキシ-１，２，４- トリアゾロ-(１，５-ｃ)-ピリミジン-２-スルホンアミド、 Ｎ-(２-クロロ-６-メトキシカルボニル)-５，７-ジメチル-１，２，４-トリアゾ ロ-(１，５-ｃ）-ピリミジン−２-スルホンアミド、 （例えば、ヨーロッパ特許出願公開第343752号、米国特許第4988812号参照）、 Ｈ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体、例えば、 ２-(２-クロロ-４-メチルスルホニルベンゾイル)-シクロヘキサン-１，３-ジオ ン（ＳＣ-0051、ヨーロッパ特許出願公開第137963号参照）、 ２-(２-ニトロベンゾイル)-４，４-ジメチル-シクロヘキサン-１，３-ジオン（ ヨーロッパ特許出願公開第274634号参照）、 ２-(２-ニトロ-３-メチルスルホニルベンゾイル)-４，４-ジメチル-シクロヘキ サン-１，３-ジオン（WO-91/13548参照）、 Ｊ）ピリミジニルオキシ-ピリミジンカルボン酸-またはピリミジニルオキシ-安 息香酸誘導体、例えば、 ３-(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-オキシ-ピリジン-２-カルボン酸メ チルエステル（ヨーロッパ特許出願公開第249707号参照）、３-(４，６-ジメト キシピリミジン-２-イル)-オキシ-ピリジン-カルボン酸メチルエステル（ヨーロ ッパ特許出願公開第249707号参照）、 ２，６-ビス〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-オキシ〕-安息香酸（ヨ ーロッパ特許出願公開第321846号参照）、 ２，６-ビス〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-オキシ〕-安息香酸-(１ -エトキシカルボニルオキシエチル)-エステル（ヨーロッパ特許出願公開第47211 3号参照）および Ｋ)Ｓ-(Ｎ-アリ-ル-Ｎ-アルキル-カルバモイルメチル)-ジチオリン酸エステル、 例えばＳ-〔Ｎ-(４-クロロフエニル)-Ｎ-イソプロピル-カルバモイルメチル〕- Ｏ，Ｏ-ジメチル-ジチオホスフエート（アニロホス）。 上記の群ＡないしＫに属する除草剤は、この技術分野の専門家に知られており 、そして一般に、英国作物保護協議会編「農薬便覧」第９版１９９１年刊または 第８版１９８７年刊(“The Pesticide Manual”，British Crop Protection Cou ncil，9th Ed．1991または8th Ed．1987)またはトンプソン編「農薬第II編除草 剤」トンプソン出版社１９９０年刊(“Agricultural Chemicals Book II，Herbi cides”，by W.T．Thompson，Thompson Publications，Fresno CA，USA 1990)ま たはマイスター出版社編「農薬ハンドブック’90」（“Farm Chemicals Handboo k’90”，Meister Publishing Company，Willoughby OH，USA 1990)に記載され ている。イマゼタメタピル(Imazethamethapyr)は、Weed Techn．1991,Vol．5，4 30-438から知られている。 除草性有効物質および上記の薬害軽減剤は、一緒に（レディミックスの形で、 またはタンクミックス法によって）または任意の順序で次々に施用されうる。軽 減剤：除草剤の重量比は、広い範囲内で変えることができ、そして好ましくは１ ：１０ないし１０：１、特に１：１０ないし５：１の範囲内である。それぞれの 場合に最適の除草剤および軽減剤の量は、使用される除草剤の種類または使用さ れる軽減剤ならびに処理されるべき作物の性質に左右され、そしてそれぞれの場 合に応じて適当な予備試験によって決定されうる。薬害軽減剤と殺虫剤または殺 虫剤-除草剤の組合せ剤のような他の農薬有効物質とが使用される場合には、そ れに相応する量比が考慮される。 薬害軽減剤の主要な使用分野は、主として穀類作物（コムギ、ライムギ、オオ ムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、ソルガム、そしてまたワタおよびダ イズであり、好ましくは、穀類、イネおよびトウモロコシである。 本発明による式（Ｉ）の薬害軽減剤の特別な利点は、それらをスルホニル尿素 および／またはイミダゾリノンからなる群からの除草剤との、ならびにフエノキ シフエノキシ-およびヘテロアリールオキシ-フエノキシ-アルカンカルボン酸誘 導体系の除草剤と組合せた場合に立証される。 これらの構造群のうちの若干の除草剤は、穀類および／またはトウモロコシな らびにイネには使用できないかまたは十分な選択性をもっては使用できない。こ れらの除草剤の場合においても、本発明による薬害軽減剤と組合わせることによ って、穀類、トウモロコシまたはイネの栽培においても顕著な選択性が達成され る。 式（Ｉ）の薬害軽減剤は、それらの性質に応じて栽培植物の前処理（種子の浸 漬処理）に使用されるかまたは播種に先立って種蒔条溝に混入されるかあるいは 植物の発芽の前または後に除草剤と共に施用されうる。発芽前処理には、播種前 の耕作地の処理のみならず、また播種されたがまだ栽培植物の生長が始まってい ない耕作地の処理をも包含する。特に発芽後処理法において、除草剤と共用する ことが好ましい。その目的でタンクミックスまたはレディーミックスが使用され うる。 必要な薬害軽減剤の使用量は、微候および使用される除草剤に応じて広い範囲 内で変動でき、そして一般に１ヘクタールあたり有効物質０．００１ないし５ｋ ｇ、好ましくは０．００５ないし０．５ｋｇの範囲内である。 従って、本発明の対象は、また農薬、好ましくは除草剤の植物毒性副作用に対 して栽培植物を保護する方法において、式（Ｉ）で表される化合物の有効量を、 上記植物、植物の種子または耕作地に殺害虫剤または除草剤の前に、後にまたは それと同時に施用することを特徴とする方法である。 本発明の対象は、また式（Ｉ）の有効物質および通常の調合助剤を含有する植 物保護剤、ならびに式（Ｉ）の有効物質および殺害虫剤または除草剤および植物 保護の分野において常用される調合助剤を含有する農薬、好ましくは除草剤であ る。 式（Ｉ）の化合物および前記の除草剤の１種またはそれ以上との組合せは、生 物学的および／または化学-物理的パラメーターによって予め規定されているよ うな、各種の方法で調合されうる。可能な製剤形態としては、例えば以下のもの かある：水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ ＳＬ）、水中油型および油中水型エマルションのような濃縮エマルション（ＥＷ ）、噴霧可能溶液またはエマルション、カプセル懸濁物（ＣＳ）、油性または水 性分散物（ＳＣ）、サスポエマルション、懸濁濃縮物、粉剤（ＤＰ）、油混和生 溶液（ＯＬ）、種子処理剤、マイクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤 の形態の粒剤（ＧＲ）、土壌処理用または散布用粒剤、水溶生粒剤（ＳＧ）、水 分散生粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルおよびワックス。 これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６ 年刊(Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser Ve rlag Muenchen，4．Aufl．1986)；ファン・ファルケンベルク「農薬調合物」マ ルセルデッカー社第２版１９７３年刊(van Valkenburg，Pesticide Formulation s"，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed．1973)；マルテンス編「噴霧乾燥便覧」第３ 版１９７９年グッドウィン社刊(K．Martens，“Spray Drying Handbook”，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd.，London）。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤 もまた同様に知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編 「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーランドブックス社刊 (Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed .，Darland Books，Caldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化学入門」 第２版ウィリー社刊(H．v．Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistr y”，2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N.Y.)；マースデン著「溶剤ガイド」第２版イ ンターサイエンス社１９６３年刊(Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed.，Int erscience，N.Y．1963)；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑」ＭＣ出版 社刊(McCutcheon's，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp. ，Ridgewood N.J.)；シスレーおよびウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル 出版社１９６４年刊(Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Age nts”，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y．1964)；シエーンフエルト著「界面活性エ チレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト社１９７６年刊(Schoenfeldt，“ Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgar t 1976)；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」 第７巻ハウザー出版社第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler，“Chemlsche Tec hnologie”，Bd．7，C．Hauser Verlag Muenchen，4．Aufl．1986)。 これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整 剤との組合せもまた、例えば仕上げ調合物またはタンクミックスの形で調製され うる。 水和剤（湿潤性粉剤）は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物 質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル 化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコールおよび脂肪アミン、 脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネートま たはアルキルアリールスルホネートおよび分散剤、例えば、リグニンスルホン酸 ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタン-６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジ ブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリ ウムをも含有する。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種 またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製される。乳化 剤としては、例えば以下のものが使用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳 化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコール エーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチ レンオキシド-縮合生成物（例えばブロックポリマー）、アルキルポリエーテル 、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルま たはポリオキシエチレンソルビトールエステル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例 えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することに よって得られる。 粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質 濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の通例 の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもできる。 農薬製剤は、一般に、式（Ｉ）の有効物質（軽減剤）または軽減剤／除草剤の 有効物質混合物０．１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％および固 体または液体の添加物質１ないし９９．９重量％、特に５ないし９９．８重量％ および界面活性剤０ないし２５重量％、特に０．１ないし２５重量％を含有する 。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり 、１００重量％までの残りは通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物 質の濃度は、約１ないし８０重量％である。粉末の形態の調合物は、約１ないし ２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量％の有 効物質を含有する。水分散性粒剤のような粒剤の場合には、有効物質の含有量は 、ある程度まで有効化合物が液体で存在するかまたは固体で存在するかというこ とに左右される。一般に、水分散性粒剤の場合には、含有量は、１０ないし９０ 重量％である。 更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれ通常の接着剤、 湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体物質を含有する。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、場合によっては通常の方 法で、例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水によって希 釈される。粉末状調合物、粒剤ならびに噴霧用溶液は、通常使用前にもはや更に 不活性物質で希釈されることはない。薬害軽減剤の必要な使用量は、温度、湿度 のような外的条件、および使用された殺害虫剤または除草剤の種類その他と共に 変動する。 以下の実施例は、本発明を例示するものである： Ａ．調合例： ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の化合物との有効物質混 合物１０重量部および不活性物質として、タルク９０重量部を混合し、そしてハ ンマーミルで粉砕することによって得られる。 ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（ Ｉ）の軽減剤との有効物質混合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有 石英６４重帯部、リグニソスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および分散 剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンデ イスクミルで粉砕することによって得られる。 ｃ）水中で容易に分散されうる分散濃縮物は、式（Ｉ）の化合物または除草剤と 式（Ｉ）の軽減剤との有効物質混合物２０重量部を、アルキルフエノールポリグ リコールエーテル〔^(R) トリトン(Triton)Ｘ２０７〕６重量部、イソトリデカノ ールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフイン系鉱油（沸騰 範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）７１重量部と混合し、そしてボールミ ル内で５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって得られる。 ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の軽減剤との有効物質混 合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤として のオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得られる。 ｅ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の軽減剤との有効物質混合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０ 〃 ラウリル硫酸ナトリウム ５ 〃 ポリビニルアルコール ３ ″ およびカオリン ７ ″ を混合し、ピンミルで粉砕しそしてこの粉末を流動床において粒状化液体とし ての水を噴霧して粒状化することによって得られる。 ｆ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の軽減剤との有効物質混合物 ２５重量部 ２，２'-ジナフチルメタン-６，６'-ジスルホン酸ナトリウム ５ 〃 オレイルメチルタウリン酸ナトリウム ２ 〃 ポリビニルアルコール １ 〃 炭酸カルシウム １７ 〃 および水 ５０ 〃 をコロイドミルで均一化し、そして前粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、そ してこのようにして得られた懸濁物をスプレー塔において単一物質用ノズルを用 いて噴霧しそして乾燥することによって得られる。 Ｂ．製造例 １．５，５-ジフエニル-２-イソキサゾリン-３-カルボン酸エチルエステル １，１-ジフエニルエテン１３．５２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）およびトリエチ ルアミン５．０６ｇ（０．０５ｍｏｌ）をエーテル２００ｍｌ中に０℃において 溶解し、次にエーテル１００ｍｌ中に溶解された２-クロロ-２-ヒドロキシイミ ノ-酢酸エチルエステル７．５８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を約２時間にわたって滴 加する。室温において１時間攪拌を続けた後に、Ｈ₂Ｏ１００ｍｌを添加し、そ して次にこの混合物をエーテルを用いて抽出する。ＭｇＳＯ₄上で乾燥した後に 、エーテルを留去しそして残渣をシリカゲルカラム（溶離剤：ｎ−ヘプタン：酢 酸エステル＝８：２）上で精製する。このようにして７８ないし８１℃の融点を 有する生成物１２．７ｇ（理論量の８６％）が得られる。 以下の表１の化合物は、例１または更に前記の方法に類似する方法で得られる 。 表１中の略語： Ｍｅ＝メチル Ｂｕ＝ブチル ｉ-、ｓ-、ｔ-、ｃ-アルキル＝イソ-、第二-、第三-またはシクロ-アルキル Ｃ．生物試験例 コムギ、オオムギまたはイネの種子をプラスチックのポット内の砂の多いロー ム質の土の中に植付け、温室内で３葉期ないし４葉期の段階まで栽培し、次に本 発明による化合物および除草剤で次々に発芽前処理法によって処理する。除草剤 および式（Ｉ）の化合物は、１ｈａあたり水３００Ｌの換算された使用量で水性 懸濁液または乳濁液の形で施用される。処理の３ないし４週間後に、施用された 除草剤による薬害について植物を視覚的に評価し、その際特に生長抑制の程度が 考慮に入れられる。評価は、未処理の対照と比較された百分率の数値として示さ れる。 若干の試験結果を表２，３および４に嬰約して示す。 例２ トウモロコシを温室内においてプラスチックのポットで４葉期または６葉期の 段階に達するまで栽培し、そして除草剤および本発明による式（Ｉ）の化合物か らなるタンクミックスを用いて処理する。薬剤は、１ｈａあたり３００Ｌの水使 用量において生長しつつある植物に噴霧する。処理の４週間後に、植物を植物毒 性について評価し、そして薬害の程度を未処理の対照と比較して決定した。 表５および６に示されている試験の結果は、本発明による化合物が植物への薬 害を極めて効果的に抑制しうることを立証している。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９５年８月３０日 【補正内容】 請求の範囲 １．式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ¹はカルボキシル、ホルミルまたは他のアシル基または上記の３種の基の 誘導体を意味し、 Ｒ₂は水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₂- Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケ ニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-ア ルケニルチオ｛ここで後に挙げた９種の基はそれぞれ非置換であるかまたはハロ ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシまたは(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ)-カル ボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝また は(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルを意味し、 Ｒ³およびＲ⁴は互いに無関係に、 １ないし３０個のＣ-原子を有する脂肪族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香 脂肪族（これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上の官能基によって置換 されている）または芳香族またはヘテロ芳香族基（これは非置換であるかまたは 置換されている）を意味する〕 で表される化合物またはその塩を植物保護成分として、および植物保護におい て常用される調合助剤を含有することを特徴とする植物保護剤。 ２．式（Ｉ）において、 Ｒ¹が次式 または （上記各式中、Ｒ，Ｒ^T，Ｒ⁵,Ｒ⁶,Ｒ⁷,Ｙ，Ｔ，Ｚ，Ｑ，Ａ_i，Ｘ_iおよびｑは 以下に定義されている）を意味し、 Ｒは水素、または１ないし３０個のＣ-原子を有する脂肪族、芳香族、ヘテロ 芳香族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族基であって、非置換であるかまたは １個またはそれ以上の官能基によって置換されており、 Ｒ^Tは式-ＣＯ-Ｒ、-ＣＳ-Ｒ、-ＮＲ^fＲ^g、-Ｎ＝ＣＲ^hＲⁱまたはＳｉＲ^aＲ^bＲ^c ｛ここでＲは上記の意味を有し、そしてＲ^f，Ｒ^g，Ｒ^hおよびＲⁱは互いに無関係 に、水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、ベン ジル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたはＲ^fおよびＲ^gはＮ-原子と共 に５員または６員の複素環式環であって、更にＮ，ＯおよびＳからなる群からの ２個までのヘテロ原子を有しそしてＣ₁-Ｃ₄-アルキルによって置換されていても よい複素環式環を意味し、そして Ｒ^a，Ｒ^bおよびＲ^cは互いに無関係にＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニ ル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、フエニルまたは置換フエニルである｝を意味し Ｙ，Ｚは互いに無関係に、酸素、その種々の酸化段階における硫黄または -ＮＲ^e（ここでＲ^eはＲ⁵またはＲ⁶と同様に定義されている）を意味し、 Ｒ⁵,Ｒ⁶は同一または相異なるものであって、互いに無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₆ -アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニルまたは(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル )-カルボニル、 ｛その際、後に挙げた４種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン 、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ および１個またはそれ以上のＣＨ₂基が酸素によって置換されているＣ₁-Ｃ₈-ア ルコキシ基およびＣ₁-Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₂-Ｃ₈ -アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂- Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシな らびにアミノ、モノ-およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノからなる群からの１ 個またはそれ以上の置換基によって置換されている｝ または ホルミルまたはＳｉＲ^aＲ^bＲ^c、 ｛ここでＲ^a，Ｒ^bおよびＲ^cは互いに無関係に、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄ -アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルまたは非置換または置換フエニルを意味する ｝、または Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルケニル、３ないし７個の環原 子を有するヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはアリールカルボニ ル、 ｛その際、最後の６種の基のそれぞれは非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₈-アル キル、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁- Ｃ₈-アルコキシおよび１個またはそれ以上の間接的に互いに結合されているＣＨ₂ 基が酸素によって置換されているＣ₁-Ｃ₈-アルコキシ基およびＣ₁-Ｃ₈-アルキ ルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アル キニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇- シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコ キシならびにアミノ、モノ-およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノからなる群か らの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味するか、または Ｒ⁵,Ｒ⁶は一緒でＣ₂-Ｃ₄-アルキレン鎖またはＣ₂-Ｃ₄-アルケニレン鎖（これ は非置換であるかまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシおよびハロゲンか らなる群からの１または２個の基によって置換されている）を形成し、 Ｒ⁷は水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、 非置換または置換Ｃ₆-Ｃ₁₂-アリールまたはヘテロアリール、ベンジル、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、アシルオキシ、ヒドロキシ、-ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ₂、-ＮＨ-ＣＳ-ＮＨ₂ 、モノ-およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、アシルアミノ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アル キル）スルホニルアミノ、Ｃ₆-Ｃ₁₂-アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、 アリールスルホニルアミノまたはアリールアミノ、 ｛その際、最後に挙げた４種の基におけるアリールまたはヘテロアリールは 非置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、(Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、(Ｃ₁-Ｃ₄)-アル コキシ、(Ｃ₁-Ｃ₄)-ハロアルキルおよび(Ｃ₁-Ｃ₄)-ハロアルコキシからなる群か らの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 ＴはＯ，Ｓ，ＮＲ⁸，Ｎ-ＯＲ⁸またはＮ-Ｏ-アシルを意味し、 ＱはＯまたはＳを意味し、 ｑはＯないし４の整数を意味し、 ｉはｑが０でない場合に、ｑが上記の意味を有する１ないしｑのすべての整数 の数値をとる連続番号を意味し、 Ｘ_iは互いに無関係にＯ，Ｓ，ＮＲ⁹，Ｎ-(Ａ_iＸ_i)_q-Ｒを意味し、 Ａ_iは互いに無関係に、非置換の、または置換されたＣ₁-Ｃ₆-アルキレン、Ｃ₂ -Ｃ₆-アルケニレン、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニレン、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキレン、Ｃ₃- Ｃ₆-シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、アリーレンまたはヘテロアリーレ ンを意味し、そして Ｒ⁸,Ｒ⁹は互いに無関係に、Ｈ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂ -Ｃ₄-アルキニル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルケニル、ヘテ ロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを意味する、 ことを特徴とする請求の範囲第１項による植物保護剤。 ３．式（Ｉ）において、 Ｒ³およびＲ⁴のうちの少なくとも１個が互いに無関係に、式 上記各式中、 （Ｕ）は同一または相異なる基であって、互いに無関係に水素、ハロゲン、シ アノ、ニトロ、アミノまたはＣ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、 Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ、モノ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、ジ -(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオまたはＣ₁-Ｃ₈-アルキルス ルホニル｛ここで、後の８種の基のおのおのは非置換であるかまたはハロゲン、 Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシお よび１個またはそれ以上のＣＨ₂-基が酸素によって置換されているＣ₁-Ｃ₈-アル コキシ基、およびＣ₁-Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルスルフイニル、Ｃ₁- Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、 Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルキ ル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、モノ-およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノお よび(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の 同一または相異なる置換基によって置換されている｝を意味し、そして ｏは１ないし５の整数であり、 そして ｐは１ないし７の整数である基を意味するか、 またはフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル 、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびキノリニルから なる群からの１個の単環式または二環式ヘテロアリール基であって、それぞれ非 置換であるかまたは１個またはそれ以上の上記の基Ｕによって置換されており、 Ｒは水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₂-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニ ルまたはＣ₂-Ｃ₈-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール 、 〔ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかま たはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル（後者は 環状基である場合のみ）、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₈ -アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、Ｃ₁ -Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₃- Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、式-ＮＲ^*Ｒ^**および-ＣＯ-Ｎ Ｒ^*Ｒ^**および-Ｏ-ＣＯ-ＮＲ^*Ｒ^**（ここで最後に挙げた３種の基におけるＲ^*お よびＲ^**は互いに無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₂ -Ｃ₈-アルキニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたはＮ- 原子と共に３員ないし８員の複素環式環であって、Ｎ，ＯおよびＳからなる群か らの更に２個までの他のヘテロ原子を有しそしてＣ₁-Ｃ₄-アルキルによって置換 されていてもよい複素環式環を意味する）で表される基、 ならびに(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニル、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-チオ カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ)-カルボニル、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオ )-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキルチオ)-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ )カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈)-アルキニルオキシ)-カルボニル、ホルミル、(Ｃ₁-Ｃ₈- アルキル)-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル)-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニ ル)-カルボニル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルアミノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシイミノ、(Ｃ₁- Ｃ₈-アルキル)-カルボニル アミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル)-カル ボニルアミノ、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル オキシ)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ)-カルボニルアミノ、( Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル)-アミノ-カルボニルアミノ、(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル)-カルボニル オキシ（このものは非置換であるかまたはハロゲン、ＮＯ₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキ シまたは場合によっては置換されたフエニルによらて置換されている）、 および(Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル)- カルボニルオキシ、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケ ニルオキシ)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ)-カルボニルオキ シ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル-Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、 フエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、フエノキシ、フエノキシ-Ｃ₁-Ｃ₆ -アルコキシ、フエノキシ-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、フエノキシカル ボニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニル-(Ｃ₁ -Ｃ₆-アルキル)-カルボニルアミノおよびフエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル)-カルボ ニルオキシ、｛ここで最後に挙げた１１種の基はフエニル環において非置換であ るかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロア ルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ 以上の基によって置換されている｝、 および式-ＳｉＲ'₃、-Ｏ-ＳｉＲ'₃、(Ｒ')₃Ｓｉ-Ｃ1-Ｃ₆-アルコキシ、- ＣＯ-Ｏ-ＮＲ'₂、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'₂、-Ｎ＝ＣＲ'₂、−Ｏ-ＮＲ'₂、-ＣＨ(ＯＲ')₂ および-Ｏ-(ＣＨ₂)_m-ＣＨ(ＯＲ')₂｛ここで上記各式においてＲ’は互いに無関 係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルまたはフエニル（これは非置換であるかまたはハ ロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁- Ｃ₄-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの基によってモノ-またはポリ 置換されている）または対をなして１個のＣ₂-Ｃ₆-アルキレン鎖を意味し、そし てｍ＝０〜６を意味する｝ および式Ｒ”Ｏ-ＣＨＲ"'ＣＨ(ＯＲ")-Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、（ここでＲ ”Ｃ互いに無関係に、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するかまたは一緒で１個のＣ₁-Ｃ₆ -アルキレン基を意味し、そしてＲ"'は水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味する ） からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている〕 を意味することを特徴とする請求の範囲第１項または第２項による植物保護剤 。 ４．式（Ｉ）において、 Ｒ²が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₅-Ｃ₆-シクロア ルキルを意味し、そして Ｒ³およびＲ⁴の少なくとも１個が式 ｛上記各式中、 （Ｕ）は同一または相異なる基であって、互いに無関係に、水素、フッ素、 塩素、臭素およびヨウ素のようなハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁-Ｃ₄- ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキ シ、モノ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキルチオまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニルを意味し、 ｏが１ないし３の整数でありそして ｐが１ないし３の整数である｝で表される基を意味するか、または Ｒ³およびＲ⁴の１個が互いに無関係に、 フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、 ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびキノリニルからな る群からの１個の単環式または二環式ヘテロアリール基であって非置換であるか または前記の基Ｕのうちの１ないし３個によって置換されているものを意味する 、 請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる植物保護剤。 ５．式（Ｉ）において、 Ｒ³およびＲ⁴が互いに無関係に、式 で表される同一または相異なる基を意味し、そして Ｒが水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₄-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル またはＣ₂-Ｃ₈-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、 ｛ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかま たはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル（後者は 環状基である場合のみ）、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₄ -アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ、Ｃ₁ -Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルチオ、Ｃ₅- Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルコキシ、アミノ、モノ-およびジ-(Ｃ₁ -Ｃ₄-アルキル)-アミノ、(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、式ＳｉＲ'₃、-Ｏ- ＮＲ'₂、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'₂、-Ｎ＝ＣＲ'₂（ここで上記各式においてＲ’は互いに 無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキルまたはフエニルを意味するかまたは対をなし て１個のＣ₂-Ｃ₅-アルキレン鎖を意味する）で表される１個またはそれ以上の基 によって置換されている｝を 意味し、そして Ｒ^Tが式-ＣＯ-Ｒ、-ＮＲ^fＲ^gまたは-Ｎ＝ＣＲ^hＲⁱで表わされる基を意味する 、 ことを特徴とする請求の範囲第１〜４項のうちのいずれか一つによる植物保護 剤。 ６．少なくとも１種の農薬および薬害軽減剤として第１〜５項のうちのいずれか 一つによる少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物またはその塩を含有することを特 徴とする植物保護剤。 ７．請求の範囲第１〜５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物および それらの塩、 ただし、式（Ｉ）において、 （ａ）基Ｒ³およびＲ⁴のうち一方がニトロメチル基（これは場合によっては低級 アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールによって置換されている ）を意味し、そしてＲ³およびＲ⁴のうちの他方が低級アルキル、アラルキル、ア リールまたはヘテロアリールを意味するか、または （ｂ）基Ｒ³およびＲ⁴のうち一方がブロモメチルであり、そして基Ｒ³およびＲ⁴ のうちの他方が低級アルキル、 を意味する、 化合物を除く。 ８．請求の範囲第７項において定義されている式（Ｉ）て表される化合物または それらの塩の製造方法において、式（II） Ｒ³Ｒ⁴Ｃ＝ＣＨＲ² （II） （上式中、Ｒ²,Ｒ³およびＲ⁴は式（Ｉ）の化合物において定義された意味を有 する）で表される化合物を式（III） ^(-)Ｏ-Ｎ＝⁽⁺⁾Ｃ-Ｒ¹ （III） （上式中、Ｒ¹は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で表されるニト リルオキシドと反応させることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物またはそれら の塩の製造方法。 ９．植物保護剤の有効物質（農薬）の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護す る方法において、請求の範囲第１〜５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の 化合物の少なくとも１種の有効量を、それぞれの農薬の前に、後にまたは同時に 上記植物、それらの種子または耕作地に施用することを特徴とする方法。 １０．請求の範囲第１〜５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物また はそれらの塩を、植物保護剤の有効物質（農薬）の植物毒性副作用に対して栽培 植物を保護するための薬害軽減剤として使用する方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/04 ３１９ 9159−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 413/04 ３１９ 413/06 ３０７ 9159−4Ｃ 413/06 ３０７ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＭ，ＡＵ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，Ｇ Ｅ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ビーリンガー・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ シュタイン／タウヌス、アイヒェンヴェー ク26

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ¹はカルボキシル、ホルミルまたは他のアシル基または上記の３種の基の 誘導体を意味し、 Ｒ²は水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₂- Ｃ₈-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル、Ｃ₁-Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケ ニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₈-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-ア ルケニルチオ｛ここで後に挙げた９種の基はそれぞれ非置換であるかまたはハロ ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシまたは(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ)-カル ボニルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝また は(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルを意味し、 Ｒ³およびＲ⁴は互いに無関係に、 １ないし３０個のＣ- 原子を有する脂肪族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香 脂肪族（これは非置換であるかまたは１個またはそれ以上の官能基によって置換 されている）または芳香族またはヘテロ芳香族基（これは非置換であるかまたは 置換されている）を意味する〕 で表される化合物およびそれらの塩。 ２．式（Ｉ）において、 Ｒ¹が次式 または （上記各式中、Ｒ，Ｒ^T，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｙ，Ｔ，Ｚ，Ｑ，Ａ_i，Ｘ_iおよびｑ は以下に定義されている）を意味し、 Ｒは水素、または１ないし３０個のＣ- 原子を有する脂肪族、芳香族、ヘテロ 芳香族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族基であって、非置換であるかまたは １個またはそれ以上の官能基によって置換されており、 Ｒ^Tは式 -ＣＯ- Ｒ、-ＣＳ- Ｒ、-ＮＲ^fＲ^g、-Ｎ＝ＣＲ^hＲⁱまたはＳｉＲ^aＲ^b Ｒ^c｛ここでＲは前記の意味を有し、そしてＲ^f，Ｒ^g，Ｒ^hおよびＲⁱは互いに無 関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、 ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであるかまたはＲ^fおよびＲ^gはＮ- 原子 と共に５員または６員の複素環式環であって、更にＮ，ＯおよびＳからなる群か らの２個までのヘテロ原子を有しそしてＣ₁-Ｃ₄-アルキルによって置換されてい てもよい複素環式環を意味し、そして Ｒ^a，Ｒ^bおよびＲ^cは互いに無関係にＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニ ル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、フエニルまたは置換フエニルである｝を意味し、 Ｙ，Ｚは互いに無関係に、酸素、種々の酸化段階における硫黄または -ＮＲ^e（ここでＲ^eはＲ⁵またはＲ⁶と同様に定義されている）を意味し、 Ｒ⁵,Ｒ⁶は同一または相異なるものであって、互いに無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₆ -アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニルまたは(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル )-カルボニル、 ｛その際、後に挙げた４種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン 、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ および１個またはそれ以上のＣＨ₂基が酸素によって置換されているＣ₁-Ｃ₈-ア ルコキシ基）およびＣ₁-Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₂- Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂ -Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ ならびにアミノ、モノ- およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノからなる群からの １個またはそれ以上の置換基によって置換されている｝ または ホルミルまたはＳｉＲ^aＲ^bＲ^c、 ｛ここでＲ^a，Ｒ^bおよびＲ^cは互いに無関係にＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄- アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルまたは非置換または置換フエニルを意味する｝ 、または Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルケニル、３ないし７個の環原 子を有するヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはアリールカルボニ ル、 ｛その際、最後の６種の基のそれぞれは非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₈-アル キル、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁- Ｃ₈-アルコキシ基および１個またはそれ以上の間接的に互いに結合されているＣ Ｈ₂基が酸素によって置換されているＣ₁-Ｃ₈-アルコキシ基およびＣ₁-Ｃ₈-アル キルチオ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルスルホニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-ア ルキニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇ -シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシならびにアミノ、モノ- およびジ -(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノから なる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味するか、 または Ｒ⁵,Ｒ⁶は一緒でＣ₂-Ｃ₄-アルキレン鎖またはＣ₂-Ｃ₄-アルケニレン鎖（これ は非置換であるかまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシおよびハロゲンか らなる群からの１または２個の基によって置換されている）を形成し、 Ｒ⁷は水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル、 非置換または置換Ｃ₆-Ｃ₁₂-アリールまたはヘテロアリール、ベンジル、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、アシルオキシ、ヒドロキシ、-ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ₂、-ＮＨ- ＣＳ- ＮＨ₂、モノ- およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、アシルアミノ、（Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキル）スルホニルアミノ、Ｃ₆-Ｃ₁₂- アリールオキシ、ヘテロアリールオ キシ、アリールスルホニルアミノまたはアリールアミノ、 ｛その際、最後に挙げた４種の基におけるアリールまたはヘテロアリールは 非置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、(Ｃ₁-Ｃ₄)アルキル、(Ｃ₁-Ｃ₄)- アル コキシ、(Ｃ₁-Ｃ₄)- ハロアルキルおよび(Ｃ₁-Ｃ₄)- ハロアルコキシからなる群 からの１個またはそれ以上の基によって置換されている｝を意味し、 ＴはＯ，Ｓ，ＮＲ⁸，Ｎ- ＯＲ⁸またはＮ- Ｏ- アシルを意味し、 ＱはＯまたはＳを意味し、 ｑは０ないし４の整数を意味し、 ｉはｑが０でない場合に、ｑが上記の意味を有する１ないしｑのすべての整数 の数値をとる連続番号を意味し、 Ｘ_iは互いに無関係にＯ，Ｓ，ＮＲ⁹，Ｎ-（Ａ_iＸ_i）_q - Ｒを意味し、 Ａ_iは互いに無関係に、非置換の、または置換されたＣ₁-Ｃ₆-アルキレン、Ｃ₂ -Ｃ₆-アルケニレン、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニレン、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキレン、Ｃ₃- Ｃ₆-シクロアルケニレン、ヘテロシクリレン、アリレンまたはヘテロアリーレン を意味し、そして Ｒ⁸,Ｒ⁹は互いに無関係に、Ｈ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル、Ｃ₃ -Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリ ールまたはヘテロアリールを意味する、 ことを特徴とする請求の範囲第１項による式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩 。 ３．式（Ｉ）において、 Ｒ³およびＲ⁴のうちの少なくとも１個が互いに無関係に、式 上記各式中、 （Ｕ）は同一または相異なる基であって、互いに無関係に水素、ハロゲン、シ アノ、ニトロ、アミノまたはＣ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、 Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ、モノ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、ジ -(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオまたはＣ₁-Ｃ₈-アルキルス ルホニル｛ここで、後の８種の基のおのおのは非置換であるかまたはハロゲン、 Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシお よび１個またはそれ以上のＣＨ₂-基が酸素によって置換されているＣ₁-Ｃ₈-アル コキシ基、およびＣ₁-Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルスルフイニル、Ｃ₁- Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、 Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルキ ル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、モノ- およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノお よび(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルからなる群からの１個またはそれ以上の 同一または相異なる置換基によって置換されている｝を意味し、そして ｏは１ないし５の整数であり、 そして ｐは１ないし７の整数である基を意味するか、 またはフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル 、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびキノリニルから なる群からの１個の単環式または二環式ヘテロアリール基であって、それぞれ非 置換であるかまたは１個またはそれ以上の上記の基Ｕによって置換されており、 Ｒは水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈- アルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₂- シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケ ニルまたはＣ₂-Ｃ₈-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリー ル、 〔ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかま たはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル（後者は 環状基である場合のみ）、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₈ -アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルコキシ、Ｃ₁ -Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₃- Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、式 -ＮＲ^* Ｒ^**および -ＣＯ -ＮＲ^* Ｒ^**および -Ｏ- ＣＯ- ＮＲ^*Ｒ^**（ここで最後に挙げた３種の基にお けるＲ^*およびＲ^**は互いに無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アル ケニル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル、ベンジル、フエニルまたは置換フエニルであるか またはＮ- 原子と共に３員ないし８員の複素環式環であって、Ｎ，ＯおよびＳか らなる群からの更に２個までの他のヘテロ原子を有しそしてＣ₁-Ｃ₄-アルキルに よって置換されていてもよい複素環式環を意味する）で表される基、 ならびに(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニル、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-チオ カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ)-カルボニル、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオ )-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ)-カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル チオ）- カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキシ)-カルボニル、ホルミル、(Ｃ₁ -Ｃ₈-アルキル)-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル)-カルボニル、(Ｃ₂-Ｃ₈-ア ルキニル)-カルボニル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルアミノ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシイミノ、 (Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル)-カルボニ ルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル)-カ ルボニルアミノ、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニ ルオキシ)-カルボニルアミノ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ)-カルボニルアミノ 、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル)-アミノ- カルボニルアミノ、(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル)-カルボ ニルオキシ（このものは非置換であるかまたはハロゲン、ＮＯ₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アル コキシまたは場合によっては置換されたフエニルによって置換されている）、 および(Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル)- カルボニルオキシ、(Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルケ ニルオキシ)-カルボニルオキシ、(Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ)-カルボニルオキ シ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル-Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、 フエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、フエノキシ、フエノキシ -Ｃ₁-Ｃ₆ -アルコキシ、フエノキシ-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、フエノキシカル ボニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニル-(Ｃ₁ -Ｃ₆-アルキル)-カルボニルアミノおよびフエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル)-カルボ ニルオキシ、｛ここで最後に挙げた１１種の基はフエニル環において非置換であ るかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロア ルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１個またはそれ 以上の基によって置換されている｝、 および式-ＳｉＲ'₃、-Ｏ-ＳｉＲ'₃、(Ｒ')₃Ｓｉ-Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、- ＣＯ- Ｏ- ＮＲ'₂、-Ｏ- Ｎ＝ＣＲ'₂、-Ｎ＝ＣＲ'₂、-Ｏ- ＮＲ'₂、-ＣＨ(ＯＲ' )₂および -Ｏ-(ＣＨ₂)_m- ＣＨ(ＯＲ')₂｛ここで上記各式においてＲ’は互いに 無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルまたはフエニル（これは非置換であるかまた はハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、 Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの基によってモノ- または ポリ置換されている）または対をなして１個のＣ₂-Ｃ₆-アルキレン鎖を意味し、 そしてｍ＝０〜６を意味する｝ および式Ｒ”Ｏ- ＣＨＲ"'ＣＨ(ＯＲ”)- Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、（ここで Ｒ”Ｃ互いに無関係に、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するかまたは一緒で１個のＣ₁- Ｃ₆-アルキレン基を意味し、そしてＲ"'は水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味す る） からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている〕 を意味することを特徴とする請求の範囲第１項または第２項による化合物また はそれらの塩。 ４．式（Ｉ）において、 Ｒ²が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₅-Ｃ₆-シクロア ルキルを意味し、そして Ｒ³およびＲ⁴の少なくとも１個が式 ｛上記各式中、 （Ｕ）は同一または相異なる基であって、互いに無関係に、水素、フッ素、 塩素、臭素およびヨウ素のようなハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁-Ｃ₄- ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキ シ、モノ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル)-アミノ、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキルチオまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニルを意味し、 ｏか１ないし３の整数でありそして ｐが１ないし３の整数である｝で表される基を意味するか、または Ｒ³およびＲ⁴の１個が互いに無関係に、 フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、 ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびキノリニルからな る群からの１個の単環式または二環式ヘテロアリール基であって非置換であるか または前記の基Ｕのうちの１ないし３個によって置換されているものを意味する 、 請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる化合物またはそれらの塩。 ５．式（Ｉ）において、 Ｒ³およびＲ⁴が互いに無関係に、式 で表される同一または相異なる基を意味し、そして Ｒが水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₄-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル またはＣ₂-Ｃ₈-アルキニル、ヘテロシクリル、フエニルまたはヘテロアリール、 ｛ここで後に挙げた７種の基のおのおのは互いに無関係に非置換であるかま たはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル（後者は 環状基である場合のみ）、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₄ -アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ、Ｃ₁ -Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルチオ、Ｃ₅- Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₅-Ｃ₆-シクロアルコキシ、アミノ、モノ-およびジ-(Ｃ₁ -Ｃ₄-アルキル)-アミノ、(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ)-カルボニル、式ＳｉＲ'₃、-Ｏ- ＮＲ'₂、-Ｏ-Ｎ＝ＣＲ'₂、-Ｎ＝ＣＲ'₂（ここで上記各式においてＲ’は互いに 無関係に、水素、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキルまたはフエニルを意味するかまたは対をなし て１個のＣ₂-Ｃ₅-アルキレン鎖を意味する）で表される１個またはそれ以上の基 によって置換されている｝を 意味し、そして Ｒ^Tが式-ＣＯ-Ｒ、-ＮＲ^fＲ^gまたは-Ｎ＝ＣＲ^hＲⁱで表わされる基を意味する 、 ことを特徴とする請求の範囲第１〜４項のうちのいずれか一つによる化合物ま たはそれらの塩。 ６．請求の範囲第１項または第２項において定義されている式（Ｉ）で表される 化合物またはそれらの塩の製造方法において、式（II） Ｒ³Ｒ⁴Ｃ＝ＣＨＲ² （II） （上式中、Ｒ²,Ｒ³およびＲ⁴は式（Ｉ）の化合物において定義された意味を有 する）で表される化合物を式（III） ^(-)Ｏ-Ｎ＝⁽⁺⁾Ｃ-Ｒ¹ （III） （上式中、Ｒ¹は式（Ｉ）において定義された意味を有する）で表されるニト リルオキシドと反応させることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物またはそれら の塩の製造方法。 ７．請求の範囲第１〜５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物または その塩を植物保護成分としておよび植物保護において常用される調合助剤を含有 することを特徴とする植物保護剤。 ８．少なくとも１種の農薬および薬害軽減剤として第１〜５項のうちのいずれか 一つによる式（Ｉ）の化合物またはその塩の少なくとも１種を含有することを特 徴とする植物保護剤。 ９．植物保護剤の有効物質（農薬）の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護す る方法において、請求の範囲第１〜５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の 化合物の少なくとも１種の有効量を、それぞれの農薬の前に、後にまたは同時に 上記植物、それらの種子または耕作地に施用することを特徴とする方法。 １０．請求の範囲第１〜５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物また はそれらの塩を、植物保護剤有効物質（農薬）の植物毒性副作用に対して栽培植 物を保護するための薬害軽減剤として使用する方法。