JPH0912712A - ダイマージアミン由来のポリアミド樹脂及び該ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材料 - Google Patents
ダイマージアミン由来のポリアミド樹脂及び該ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材料Info
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- JPH0912712A JPH0912712A JP16086195A JP16086195A JPH0912712A JP H0912712 A JPH0912712 A JP H0912712A JP 16086195 A JP16086195 A JP 16086195A JP 16086195 A JP16086195 A JP 16086195A JP H0912712 A JPH0912712 A JP H0912712A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 比重が1.０５以下であり、しかも良好な光学
特性を有するポリアミド樹脂及び該ポリアミドを含有す
る合成樹脂製光学用材料を提供すること。 【構成】 分子内に不飽和結合を１〜４個有し、炭素数
が１１〜２２である高級脂肪属モノアミンのダイマー及
び／又はトリマーと、一般式（Ｉ）で表される多価カル
ボン酸類との縮合反応により得られるポリアミド樹脂。 Ｒ2 ＯＯＣ−Ｒ1 −ＣＯＯＲ3 ─── （Ｉ） （式中、Ｒ1 は、炭素数１〜１６のアルキル基、アルケ
ニル基又はアリール基、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立
に水素または炭素数１〜６の低級アルキル基を示す。）
特性を有するポリアミド樹脂及び該ポリアミドを含有す
る合成樹脂製光学用材料を提供すること。 【構成】 分子内に不飽和結合を１〜４個有し、炭素数
が１１〜２２である高級脂肪属モノアミンのダイマー及
び／又はトリマーと、一般式（Ｉ）で表される多価カル
ボン酸類との縮合反応により得られるポリアミド樹脂。 Ｒ2 ＯＯＣ−Ｒ1 −ＣＯＯＲ3 ─── （Ｉ） （式中、Ｒ1 は、炭素数１〜１６のアルキル基、アルケ
ニル基又はアリール基、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立
に水素または炭素数１〜６の低級アルキル基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ダイマージアミン及び
／又はトリマートリアミン由来のポリアミド樹脂及び該
ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材料に関するも
のである。
／又はトリマートリアミン由来のポリアミド樹脂及び該
ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材料に関するも
のである。
【従来の技術】従来から各種精密機械の光学部材や写真
機のレンズ、眼鏡レンズ、サングラス等の光学材料とし
ては無機ガラスが多用されてきた。しかしながら、近年
においては軽量性、加工性、安定性、染色性、大量生産
性等の観点から、無機ガラスに替わってプラスチックよ
りなる光学材料が使用され始めている。特に、眼鏡レン
ズにおいてはその８０％程度がプラスチック製となって
いる。プラスチック製の光学材料としては、眼鏡レンズ
やサングラスに代表されるようにポリアルキルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリカーボネートやポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート（以下、「ＰＣ
Ｒ−３９」ともいう）等が使用されている。
機のレンズ、眼鏡レンズ、サングラス等の光学材料とし
ては無機ガラスが多用されてきた。しかしながら、近年
においては軽量性、加工性、安定性、染色性、大量生産
性等の観点から、無機ガラスに替わってプラスチックよ
りなる光学材料が使用され始めている。特に、眼鏡レン
ズにおいてはその８０％程度がプラスチック製となって
いる。プラスチック製の光学材料としては、眼鏡レンズ
やサングラスに代表されるようにポリアルキルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリカーボネートやポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート（以下、「ＰＣ
Ｒ−３９」ともいう）等が使用されている。
【０００２】光学材料に要求される種々の物性値のう
ち、低比重であることは極めて重要である。比重の小さ
な材料よりなる光学材料を用いれば、例えば、顕微鏡、
写真機、望遠鏡等の光学機器や眼鏡レンズにおいて重要
な位置を占めるレンズの軽量化を図ることができる。し
かしながら、ポリアルキルメタクリレート、ポリスチレ
ン、ポリカーボネートやＰＣＲ−３９等の材料を原料に
光学材料を作製する場合、最小の比重となるポリスチレ
ンを使用してもその比重は1.０６以上となってしまう。
そこで、一層の軽量化を図り無機ガラス材料や既存のプ
ラスチック材料に対する優位性を強調するためにも更な
る低比重化した素材が望まれている。
ち、低比重であることは極めて重要である。比重の小さ
な材料よりなる光学材料を用いれば、例えば、顕微鏡、
写真機、望遠鏡等の光学機器や眼鏡レンズにおいて重要
な位置を占めるレンズの軽量化を図ることができる。し
かしながら、ポリアルキルメタクリレート、ポリスチレ
ン、ポリカーボネートやＰＣＲ−３９等の材料を原料に
光学材料を作製する場合、最小の比重となるポリスチレ
ンを使用してもその比重は1.０６以上となってしまう。
そこで、一層の軽量化を図り無機ガラス材料や既存のプ
ラスチック材料に対する優位性を強調するためにも更な
る低比重化した素材が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、比重が1.０
５以下であり、しかも良好な光学特性を有するポリアミ
ド樹脂及び該ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材
料を提供することを目的とする。
５以下であり、しかも良好な光学特性を有するポリアミ
ド樹脂及び該ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材
料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明は、炭素数が１１
〜２２である不飽和高級脂肪属モノアミンのダイマー及
び／又はトリマーを、特定の多価カルボン酸とアミド結
合させることによりポリマー化したポリアミド樹脂が、
低比重でありかつ優れた光学特性を有し、このポリアミ
ドによれば上記課題を解決できるとの知見に基づいてな
されたのである。すなわち、本発明は、分子内に不飽和
結合を１〜４個有し、炭素数が１１〜２２である高級脂
肪属モノアミンのダイマー及び／又はトリマーと、一般
式（Ｉ）で表される多価カルボン酸類との縮合反応によ
り得られるポリアミド樹脂を提供する。
〜２２である不飽和高級脂肪属モノアミンのダイマー及
び／又はトリマーを、特定の多価カルボン酸とアミド結
合させることによりポリマー化したポリアミド樹脂が、
低比重でありかつ優れた光学特性を有し、このポリアミ
ドによれば上記課題を解決できるとの知見に基づいてな
されたのである。すなわち、本発明は、分子内に不飽和
結合を１〜４個有し、炭素数が１１〜２２である高級脂
肪属モノアミンのダイマー及び／又はトリマーと、一般
式（Ｉ）で表される多価カルボン酸類との縮合反応によ
り得られるポリアミド樹脂を提供する。
【０００４】
【化２】 Ｒ2 ＯＯＣ−Ｒ1 −ＣＯＯＲ3 ─── （Ｉ） （式中、Ｒ1 は、炭素数１〜１６のアルキル基、アルケ
ニル基又はアリール基、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立
に水素または炭素数１〜６の低級アルキル基を示す。） 本発明は、又、上記ポリアミドを含有する合成樹脂製光
学用材料をも提供する。
ニル基又はアリール基、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立
に水素または炭素数１〜６の低級アルキル基を示す。） 本発明は、又、上記ポリアミドを含有する合成樹脂製光
学用材料をも提供する。
【０００５】本発明で用いる上記ダイマー及び／又はト
リマー、つまりダイマージアミン及び／又はトリマート
リアミンは、次ぎに示す方法により調製することができ
る。例えば、分子内に不飽和結合を１〜４個、好ましく
は１個又は２個有し、炭素数が１１〜２２、好ましくは
１４〜２０、さらに好ましくは１６〜１８である不飽和
脂肪酸又はそのエステル、高級不飽和ニトリルあるいは
高級不飽和アルコールを還元的アミン化反応によりモノ
アミンを調製し、このモノアミンを２量化及び／又は３
量化してもよいが、上記不飽和脂肪酸又はそのエステ
ル、高級不飽和ニトリルあるいは高級不飽和アルコール
を先ず２量化及び／又は３量化して対応する多価脂肪酸
類、多価ニトリルあるいは多価アルコールとし、次いで
還元的アミン化反応によりダイマージアミン及び／又は
トリマートリアミンを得るのがよい。上記ダイマージア
ミン及び／又はトリマートリアミンを製造するに当たっ
て、不飽和脂肪酸又はそのエステル、高級不飽和ニトリ
ルあるいは高級不飽和アルコールは、単独で用いること
ができるが、混合物の形で用いてもよい。この際、対応
する高級飽和化合物を併用してもよく、その混入率は４
０重量％以下、好ましくは２０重量％以下とするのがよ
い。
リマー、つまりダイマージアミン及び／又はトリマート
リアミンは、次ぎに示す方法により調製することができ
る。例えば、分子内に不飽和結合を１〜４個、好ましく
は１個又は２個有し、炭素数が１１〜２２、好ましくは
１４〜２０、さらに好ましくは１６〜１８である不飽和
脂肪酸又はそのエステル、高級不飽和ニトリルあるいは
高級不飽和アルコールを還元的アミン化反応によりモノ
アミンを調製し、このモノアミンを２量化及び／又は３
量化してもよいが、上記不飽和脂肪酸又はそのエステ
ル、高級不飽和ニトリルあるいは高級不飽和アルコール
を先ず２量化及び／又は３量化して対応する多価脂肪酸
類、多価ニトリルあるいは多価アルコールとし、次いで
還元的アミン化反応によりダイマージアミン及び／又は
トリマートリアミンを得るのがよい。上記ダイマージア
ミン及び／又はトリマートリアミンを製造するに当たっ
て、不飽和脂肪酸又はそのエステル、高級不飽和ニトリ
ルあるいは高級不飽和アルコールは、単独で用いること
ができるが、混合物の形で用いてもよい。この際、対応
する高級飽和化合物を併用してもよく、その混入率は４
０重量％以下、好ましくは２０重量％以下とするのがよ
い。
【０００６】上記２量化及び／又は３量化を行うための
重合触媒としては、液状又は固体状のルイス酸及びブレ
ンステッド酸があげられるが、ブレンステッド酸の一種
である固体酸触媒を用いるのが好ましい。このような物
としては、活性白土（好ましくはモンモリロナイト系活
性白土、ベントナイト系活性白土）、合成ゼオライト、
シリカ／アルミナ、シリカ／マグネシア等が用いられ
る。触媒量は、重合原料に対して１〜２０重量％、好ま
しくは２〜８重量％である。反応温度は、２００〜２７
０℃、好ましくは２３０〜２５０℃である。反応圧力
は、減圧、常圧、加圧の何れでもかまわないが、通常、
１〜１０気圧、好ましくは２〜１０気圧である。反応時
間は触媒量と反応温度により変化するが、通常は５〜１
０時間で十分である。反応雰囲気は、空気中でかまわな
いが、色調の良好な物を得るためには、窒素やアルゴン
等の不活性ガス雰囲気を採用するのが好ましい。反応に
際して不活性有機溶媒を使用しても良いが、溶媒を使用
することなく、不飽和脂肪酸又はそのエステル、高級不
飽和ニトリルあるいは高級不飽和アルコールなどの原料
に単に触媒を添加して行うのが好ましい。
重合触媒としては、液状又は固体状のルイス酸及びブレ
ンステッド酸があげられるが、ブレンステッド酸の一種
である固体酸触媒を用いるのが好ましい。このような物
としては、活性白土（好ましくはモンモリロナイト系活
性白土、ベントナイト系活性白土）、合成ゼオライト、
シリカ／アルミナ、シリカ／マグネシア等が用いられ
る。触媒量は、重合原料に対して１〜２０重量％、好ま
しくは２〜８重量％である。反応温度は、２００〜２７
０℃、好ましくは２３０〜２５０℃である。反応圧力
は、減圧、常圧、加圧の何れでもかまわないが、通常、
１〜１０気圧、好ましくは２〜１０気圧である。反応時
間は触媒量と反応温度により変化するが、通常は５〜１
０時間で十分である。反応雰囲気は、空気中でかまわな
いが、色調の良好な物を得るためには、窒素やアルゴン
等の不活性ガス雰囲気を採用するのが好ましい。反応に
際して不活性有機溶媒を使用しても良いが、溶媒を使用
することなく、不飽和脂肪酸又はそのエステル、高級不
飽和ニトリルあるいは高級不飽和アルコールなどの原料
に単に触媒を添加して行うのが好ましい。
【０００７】このようにして得た重合反応物は、二量体
と三量体との混合物からなるもので、通常、それらの混
合比は二量体／三量体＝９／１〜６／４の範囲である。
又、未反応物や異性化した一価官能基物質を含む。本発
明では、この重合反応物から未反応物や異性化した一価
官能基物質を分離して使用するのがよい。また、二量体
のみを、又は三量体のみを分離してもよい。分離方法と
しては、減圧蒸留法、薄膜蒸留法、分子蒸留法、抽出
法、クロマト分離法、吸着分離法等を採用することがで
きる。また、上記重合反応物には、芳香族化合物や多環
式化合物等の副生成物が含まれることもある。それら化
合物の含有量は使用する原料や製造条件により異なる
が、通常芳香族化合物が１〜２０％、多環式化合物が１
〜４０％含有されている。上記二量体、三量体及びこれ
らの混合物を、次いで還元的アミン化反応によりダイマ
ージアミン、トリマートリアミン及びこれらの混合物と
するのがよい。このような還元的アミン化反応は、例え
ば、アンモニアと触媒を使用する還元法等公知の方法に
よって行うことができる。例えば、上記二量体、三量体
及びこれらの混合物に対して、金属酸化物、Ｎｉ触媒、
銅触媒等を0.１〜５重量％添加し、アンモニア加圧下あ
るいはアンモニアと水素加圧下、１５０〜３３０℃、好
ましくは２５０〜３１０℃で還元的アミン化反応を行
う。上記の方法で調製したダイマーアミンは、例えば、
次ぎに示す構造を有する一種又は二種以上の混合物であ
る。
と三量体との混合物からなるもので、通常、それらの混
合比は二量体／三量体＝９／１〜６／４の範囲である。
又、未反応物や異性化した一価官能基物質を含む。本発
明では、この重合反応物から未反応物や異性化した一価
官能基物質を分離して使用するのがよい。また、二量体
のみを、又は三量体のみを分離してもよい。分離方法と
しては、減圧蒸留法、薄膜蒸留法、分子蒸留法、抽出
法、クロマト分離法、吸着分離法等を採用することがで
きる。また、上記重合反応物には、芳香族化合物や多環
式化合物等の副生成物が含まれることもある。それら化
合物の含有量は使用する原料や製造条件により異なる
が、通常芳香族化合物が１〜２０％、多環式化合物が１
〜４０％含有されている。上記二量体、三量体及びこれ
らの混合物を、次いで還元的アミン化反応によりダイマ
ージアミン、トリマートリアミン及びこれらの混合物と
するのがよい。このような還元的アミン化反応は、例え
ば、アンモニアと触媒を使用する還元法等公知の方法に
よって行うことができる。例えば、上記二量体、三量体
及びこれらの混合物に対して、金属酸化物、Ｎｉ触媒、
銅触媒等を0.１〜５重量％添加し、アンモニア加圧下あ
るいはアンモニアと水素加圧下、１５０〜３３０℃、好
ましくは２５０〜３１０℃で還元的アミン化反応を行
う。上記の方法で調製したダイマーアミンは、例えば、
次ぎに示す構造を有する一種又は二種以上の混合物であ
る。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｍ’，ｎ’，
ｐ’及びｑ’はそれぞれ０又は１以上の整数であり、ｍ
＋ｎ＝６〜１７, ｐ＋ｑ＝８〜１９、ｍ’＋ｎ’＝５〜
１６、ｐ’＋ｑ’＝７〜１８である） 上記ダイマージアミン（IV) は、ダイマージアミン（I
I）又は（III)を水素添加して製造することができ、ま
たダイマージアミン（VI）は、ダイマージアミン（Ｖ）
を水素添加して製造することができる。ダイマージアミ
ン（II）、（III)又は（IV) と、ダイマージアミン
（Ｖ）又は（VI）の比率は、ダイマー酸の製造条件によ
っても異なるが、ダイマージアミン（II）、(III) 及び
／又は（IV）：ダイマージアミン（Ｖ）及び／又は（V
I）＝９：１〜１：９（重量比）である。本発明では、
ダイマージアミンとトリマートリアミンとを１００／０
〜２０／８０（重量比）の混合比率で用いるのが好まし
い。ダイマージアミンが２０重量％未満となると得られ
る得られるポリアミドの耐熱性が低下してしまうからで
ある。一方、トリマートリアミンは、樹脂の柔軟性及び
透明性の向上に有効に作用するので、両者の混合比率が
９７／３〜３０／７０（重量比）の範囲がより好まし
い。
ｐ’及びｑ’はそれぞれ０又は１以上の整数であり、ｍ
＋ｎ＝６〜１７, ｐ＋ｑ＝８〜１９、ｍ’＋ｎ’＝５〜
１６、ｐ’＋ｑ’＝７〜１８である） 上記ダイマージアミン（IV) は、ダイマージアミン（I
I）又は（III)を水素添加して製造することができ、ま
たダイマージアミン（VI）は、ダイマージアミン（Ｖ）
を水素添加して製造することができる。ダイマージアミ
ン（II）、（III)又は（IV) と、ダイマージアミン
（Ｖ）又は（VI）の比率は、ダイマー酸の製造条件によ
っても異なるが、ダイマージアミン（II）、(III) 及び
／又は（IV）：ダイマージアミン（Ｖ）及び／又は（V
I）＝９：１〜１：９（重量比）である。本発明では、
ダイマージアミンとトリマートリアミンとを１００／０
〜２０／８０（重量比）の混合比率で用いるのが好まし
い。ダイマージアミンが２０重量％未満となると得られ
る得られるポリアミドの耐熱性が低下してしまうからで
ある。一方、トリマートリアミンは、樹脂の柔軟性及び
透明性の向上に有効に作用するので、両者の混合比率が
９７／３〜３０／７０（重量比）の範囲がより好まし
い。
【００１１】本発明のポリアミドは、上記ダイマージア
ミン、トリマートリアミン及びこれらの混合物を、一般
式（Ｉ）で表される多価カルボン酸類と縮重合反応させ
ることにより得られる。一般式（Ｉ）で表される多価カ
ルボン酸類としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、
グルタン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ノナメチレンジカルボン酸、
デカメチレンジカルボン酸、ウンデカメチレンジカルボ
ン酸、ドデカメチレンジカルボン酸、トリデカメチレン
ジカルボン酸、テトラデカメチレンジカルボン酸、ペン
タデカメチレンジカルボン酸、ヘキサデカメチレンジカ
ルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、テレフタ
ル酸等のジカルボン酸の他、それらの炭素数１〜６のア
ルキルエステル、例えば、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシルエステル等があげられる。
これら多価カルボン酸類は、１種又は２種以上の混合物
で用いることができる。
ミン、トリマートリアミン及びこれらの混合物を、一般
式（Ｉ）で表される多価カルボン酸類と縮重合反応させ
ることにより得られる。一般式（Ｉ）で表される多価カ
ルボン酸類としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、
グルタン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ノナメチレンジカルボン酸、
デカメチレンジカルボン酸、ウンデカメチレンジカルボ
ン酸、ドデカメチレンジカルボン酸、トリデカメチレン
ジカルボン酸、テトラデカメチレンジカルボン酸、ペン
タデカメチレンジカルボン酸、ヘキサデカメチレンジカ
ルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、テレフタ
ル酸等のジカルボン酸の他、それらの炭素数１〜６のア
ルキルエステル、例えば、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシルエステル等があげられる。
これら多価カルボン酸類は、１種又は２種以上の混合物
で用いることができる。
【００１２】上記縮重合反応は、常法に従って行われ
る。つまり、上記ダイマージアミン、トリマートリアミ
ン及びこれらの混合物と一般式（Ｉ）で表される多価カ
ルボン酸類とを当量混合した溶液を加熱し、発生する水
やアルコールを除去しながら高分子量化することにより
行うのがよい。反応条件としては、反応温度１００から
３００℃、好ましくは１２０から２３０℃、さらに好ま
しくは１３０から２００℃で行い、また反応時間は縮重
合が完了するまで行われるため確定することはできない
が、通常１０間以内である。本縮重合反応を行うため加
熱する前に、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルや水等に反応原料をを溶解して混合するのがよい。ま
た、加熱する前に溶液を減圧にし不活性ガスを導入して
不活性ガス雰囲気下に保っておいても良い。加熱による
脱水や脱アルコール化反応は、通常、不活性ガスをわず
かに導入しながら常圧下で行うが、減圧系や加圧系で行
っても差し支えない。以上のような縮重合反応が進行す
ると次第に増粘するので、縮重合物の溶解温度以上に保
っておくのが好ましい。このようにして得られた本発明
のポリアミドは、比重が0.９０〜1.０５、屈折率が1.４
５〜1.６０であり、かつ全光透過率（厚み５mm）が８８
％〜９３％といった優れた光学的特性を有する。本発明
のポリアミド樹脂としては、分子量が5,０００〜５０0,
０００のものが好ましい。
る。つまり、上記ダイマージアミン、トリマートリアミ
ン及びこれらの混合物と一般式（Ｉ）で表される多価カ
ルボン酸類とを当量混合した溶液を加熱し、発生する水
やアルコールを除去しながら高分子量化することにより
行うのがよい。反応条件としては、反応温度１００から
３００℃、好ましくは１２０から２３０℃、さらに好ま
しくは１３０から２００℃で行い、また反応時間は縮重
合が完了するまで行われるため確定することはできない
が、通常１０間以内である。本縮重合反応を行うため加
熱する前に、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルや水等に反応原料をを溶解して混合するのがよい。ま
た、加熱する前に溶液を減圧にし不活性ガスを導入して
不活性ガス雰囲気下に保っておいても良い。加熱による
脱水や脱アルコール化反応は、通常、不活性ガスをわず
かに導入しながら常圧下で行うが、減圧系や加圧系で行
っても差し支えない。以上のような縮重合反応が進行す
ると次第に増粘するので、縮重合物の溶解温度以上に保
っておくのが好ましい。このようにして得られた本発明
のポリアミドは、比重が0.９０〜1.０５、屈折率が1.４
５〜1.６０であり、かつ全光透過率（厚み５mm）が８８
％〜９３％といった優れた光学的特性を有する。本発明
のポリアミド樹脂としては、分子量が5,０００〜５０0,
０００のものが好ましい。
【００１３】次に、本発明のポリアミドを用いた光学用
材料の成型法について説明する。本発明のポリアミド樹
脂は熱可塑性であり、加熱により溶解後金型内で冷却固
化させることにより成型することができる。本発明で
は、上記ポリアミド樹脂自体を用いることができるが、
成型する前に、本発明のポリアミドに効果を損なわない
程度の光学樹脂材料となり得る熱可塑性樹脂である非晶
質ポリオレフィン、ポリカーボネート、脂環式アクリル
樹脂、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート等を添
加することができる。その添加量は、最終製品の比重に
もよるが、通常５０重量％以下、好ましくは３０重量％
以下、より好ましくは２０重量％以下である。さらに、
本発明のポリアミドの効果を損なわない程度の安定剤、
ＵＶ吸収剤や帯電防止剤等を添加することもできる。こ
うして得られた添加剤入りの樹脂は、ヘンシェルミキサ
ー等で混合後押し出し機等で溶融混合するか、または、
炭化水素溶媒や芳香族溶媒に溶解させてポリマー溶液と
し、押し出し機等を用いて金型内に射出後冷却固化させ
ることができる。このうち、射出成型、射出圧縮成型、
プレス成型が好ましく、さらに生産面から射出成型が好
ましい。本発明の光学用材料には射出成型を行った後、
表面処理、染色、防曇や撥水等の処理を施すこともでき
る。
材料の成型法について説明する。本発明のポリアミド樹
脂は熱可塑性であり、加熱により溶解後金型内で冷却固
化させることにより成型することができる。本発明で
は、上記ポリアミド樹脂自体を用いることができるが、
成型する前に、本発明のポリアミドに効果を損なわない
程度の光学樹脂材料となり得る熱可塑性樹脂である非晶
質ポリオレフィン、ポリカーボネート、脂環式アクリル
樹脂、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート等を添
加することができる。その添加量は、最終製品の比重に
もよるが、通常５０重量％以下、好ましくは３０重量％
以下、より好ましくは２０重量％以下である。さらに、
本発明のポリアミドの効果を損なわない程度の安定剤、
ＵＶ吸収剤や帯電防止剤等を添加することもできる。こ
うして得られた添加剤入りの樹脂は、ヘンシェルミキサ
ー等で混合後押し出し機等で溶融混合するか、または、
炭化水素溶媒や芳香族溶媒に溶解させてポリマー溶液と
し、押し出し機等を用いて金型内に射出後冷却固化させ
ることができる。このうち、射出成型、射出圧縮成型、
プレス成型が好ましく、さらに生産面から射出成型が好
ましい。本発明の光学用材料には射出成型を行った後、
表面処理、染色、防曇や撥水等の処理を施すこともでき
る。
【００１４】
【発明の効果】本発明のポリアミド樹脂及び光学用材料
は、透明性に優れ、しかも耐熱性に優れたものである。
さらには、従来の樹脂にはない低比重であるという特長
を有しているため、無機ガラスや従来のアクリル樹脂が
使用されしかも軽量化が要求されている用途には最適で
ある。特に、比重が1.０５以下と軽量化できまた透明性
にも優れるため、視覚に訴える商品化を考える場合最適
である。よって、眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ、カ
メラ用レンズ、自動車部品、照明機、ＬＣＤ用導光体、
電機部品等に好適に使用される。また、本発明のポリア
ミドは熱可塑性の樹脂であるため、ホットメルト接着剤
やフレクソ印刷用インキ等の分野にも好適である。以
下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれ
によって限定されるものではない。尚、％はことわりの
ない限り重量％である。
は、透明性に優れ、しかも耐熱性に優れたものである。
さらには、従来の樹脂にはない低比重であるという特長
を有しているため、無機ガラスや従来のアクリル樹脂が
使用されしかも軽量化が要求されている用途には最適で
ある。特に、比重が1.０５以下と軽量化できまた透明性
にも優れるため、視覚に訴える商品化を考える場合最適
である。よって、眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ、カ
メラ用レンズ、自動車部品、照明機、ＬＣＤ用導光体、
電機部品等に好適に使用される。また、本発明のポリア
ミドは熱可塑性の樹脂であるため、ホットメルト接着剤
やフレクソ印刷用インキ等の分野にも好適である。以
下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれ
によって限定されるものではない。尚、％はことわりの
ない限り重量％である。
【００１５】
参考例 実施例で使用したダイマージアミン、トリマートリアミ
ン、ダイマージアミン／トリマートリアミン＝７／３
は、次ぎのようにして調製した。先ず、オレイン酸メチ
ル７２％とリノール酸メチル１８％その他高級飽和脂肪
酸メチル１０％を含有する高級不飽和脂肪酸メチルエス
テルを原料とし、活性白土（７％）を触媒として２３０
℃で５時間二量化反応を行った。引き続き得られた生成
物から、未反応脂肪酸メチルエステル留分と異性化脂肪
酸メチルエステル留分を減圧蒸留（２３０℃／１torr）
で除去し、残留物を分子蒸留（２８０℃／0.1torr)し
て、ダイマー酸ジメチルを得、蒸留残物として、トリマ
ー酸トリメチルを得た。次に、ダイマー酸ジメチルに酸
化亜鉛を0.５％加え、反応温度３００℃で１０時間アン
モニアガスを流通させてダイマージニトリルを得た。さ
らに、このジニトリルにＮｉ触媒を0.３％添加し、反応
温度１５０℃にて、アンモニア圧２０kg/cm2、水素圧１
５kg/cm2に保ち、３時間反応させて粗ダイマージアミン
を得た。このジアミンにＮｉ触媒を２％加え、水素圧３
０kg/cm2にて反応温度２００℃で１５時間水素添加反応
させて、色調（ＡＰＨＡ）＝３０のダイマージアミンを
得た（ダイマージアミンＡ）。また、トリマートリアミ
ンも上記ダイマージアミンに準じて合成した。性状は、
色調（ＡＰＨＡ）＝５０であった（トリマートリアミン
Ｂ）。さらに、ダイマージアミン／トリマートリアミン
＝７／３もダイマージアミンに準じて合成した。性状
は、色調（ＡＰＨＡ）＝４０であった（混合物Ｃ）。
ン、ダイマージアミン／トリマートリアミン＝７／３
は、次ぎのようにして調製した。先ず、オレイン酸メチ
ル７２％とリノール酸メチル１８％その他高級飽和脂肪
酸メチル１０％を含有する高級不飽和脂肪酸メチルエス
テルを原料とし、活性白土（７％）を触媒として２３０
℃で５時間二量化反応を行った。引き続き得られた生成
物から、未反応脂肪酸メチルエステル留分と異性化脂肪
酸メチルエステル留分を減圧蒸留（２３０℃／１torr）
で除去し、残留物を分子蒸留（２８０℃／0.1torr)し
て、ダイマー酸ジメチルを得、蒸留残物として、トリマ
ー酸トリメチルを得た。次に、ダイマー酸ジメチルに酸
化亜鉛を0.５％加え、反応温度３００℃で１０時間アン
モニアガスを流通させてダイマージニトリルを得た。さ
らに、このジニトリルにＮｉ触媒を0.３％添加し、反応
温度１５０℃にて、アンモニア圧２０kg/cm2、水素圧１
５kg/cm2に保ち、３時間反応させて粗ダイマージアミン
を得た。このジアミンにＮｉ触媒を２％加え、水素圧３
０kg/cm2にて反応温度２００℃で１５時間水素添加反応
させて、色調（ＡＰＨＡ）＝３０のダイマージアミンを
得た（ダイマージアミンＡ）。また、トリマートリアミ
ンも上記ダイマージアミンに準じて合成した。性状は、
色調（ＡＰＨＡ）＝５０であった（トリマートリアミン
Ｂ）。さらに、ダイマージアミン／トリマートリアミン
＝７／３もダイマージアミンに準じて合成した。性状
は、色調（ＡＰＨＡ）＝４０であった（混合物Ｃ）。
【００１６】ダイマージアミンなどと多価カルボン酸類
との縮重合反応 内容量４リットルのフラスコに、撹拌機、温度計、液中
まで導入管の伸びた窒素導入管と冷却コンデンサーを取
り付けた。ダイマージアミンなどのアミン1.０アミノ基
当量を５０％濃度になるようにメタノールに溶解させた
溶液と、表１に示す多価カルボン酸類1.０カルボキシル
基当量を５０％濃度になるようにメタノールに溶解させ
た溶液を室温にて撹拌しながら混合した。混合により溶
液の温度が上昇するためフラスコを冷却した。次に、減
圧（１０mmHg）にした後、窒素ガスを導入して常圧まで
戻して反応系を窒素雰囲気に保った後、徐々に反応温度
を上げメタノールを留去した。メタノールの留出が止ま
ったら、反応温度を１時間かけ１５０℃に上げて脱水又
は脱アルコール化を行った。ほとんどの水又はアルコー
ルの留出が終わった後、反応温度を３０分かけて２００
℃に上げ、減圧（１０mmHg）下で反応を３０分行った。
反応物を冷却せずに窒素雰囲気に保ってフラスコから移
し、押し出し機によりペレット化した。
との縮重合反応 内容量４リットルのフラスコに、撹拌機、温度計、液中
まで導入管の伸びた窒素導入管と冷却コンデンサーを取
り付けた。ダイマージアミンなどのアミン1.０アミノ基
当量を５０％濃度になるようにメタノールに溶解させた
溶液と、表１に示す多価カルボン酸類1.０カルボキシル
基当量を５０％濃度になるようにメタノールに溶解させ
た溶液を室温にて撹拌しながら混合した。混合により溶
液の温度が上昇するためフラスコを冷却した。次に、減
圧（１０mmHg）にした後、窒素ガスを導入して常圧まで
戻して反応系を窒素雰囲気に保った後、徐々に反応温度
を上げメタノールを留去した。メタノールの留出が止ま
ったら、反応温度を１時間かけ１５０℃に上げて脱水又
は脱アルコール化を行った。ほとんどの水又はアルコー
ルの留出が終わった後、反応温度を３０分かけて２００
℃に上げ、減圧（１０mmHg）下で反応を３０分行った。
反応物を冷却せずに窒素雰囲気に保ってフラスコから移
し、押し出し機によりペレット化した。
【００１７】眼鏡レンズの作製 上記の方法により得たポリアミドのペレットを２５０℃
で溶融し１００℃に冷却された金型に射出した。ここ
で、金型は、主型と従型から構成されており、注入口に
ノズルを押し込みこのノズルから高圧で溶融した樹脂を
射出した。射出完了後暫く冷却した後、型を開き成型さ
れたレンズを取り出した。得られたレンズは、直径７０
mm、厚み７mm、中心厚1.６５mm、度数−4.００の凹レン
ズであった。得られた眼鏡レンズについて、下記の項目
の評価を行った。 比重：ＡＳＴＭ Ｄ７９２に準じて測定した。 全光線透過率：ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じて行っ
た。 屈折率：ＡＳＴＭ Ｄ５４２に準じて測定した。 結果をまとめて表−１に示す。尚、表中の組成は当量比
である。
で溶融し１００℃に冷却された金型に射出した。ここ
で、金型は、主型と従型から構成されており、注入口に
ノズルを押し込みこのノズルから高圧で溶融した樹脂を
射出した。射出完了後暫く冷却した後、型を開き成型さ
れたレンズを取り出した。得られたレンズは、直径７０
mm、厚み７mm、中心厚1.６５mm、度数−4.００の凹レン
ズであった。得られた眼鏡レンズについて、下記の項目
の評価を行った。 比重：ＡＳＴＭ Ｄ７９２に準じて測定した。 全光線透過率：ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じて行っ
た。 屈折率：ＡＳＴＭ Ｄ５４２に準じて測定した。 結果をまとめて表−１に示す。尚、表中の組成は当量比
である。
【００１８】
【表１】 表−１ 各種眼鏡レンズの組成と性状 ───────────────────────────────────本発明品No. １ ２ ３ ４ ５ ダイマージアミンＡ 50 15 トリマートリアミンＢ 35 混合物Ｃ 50 50 50 アジピン酸 50 50 50 アゼライン酸 50 フタル酸 50 比 重 0.958 0.953 0.958 0.951 1.021 全光線透過率（％) 90.6 91.1 90.8 91.3 90.1屈折率 1.499 1.496 1.497 1.491 1.587
【００１９】表−１に示した結果から明らかなように、
本発明の合成樹脂製光学用材料No１〜５は、いずれも比
重が1.０５以下でありしかも全光線透過率の良好な眼鏡
レンズであることが判る。 実施例２ 実施例１で作製したポリアミド（本発明品３）を２００
℃にて溶融して木材と木材及び鉄と鉄の間に薄く塗り冷
却したところ接着剤としての効果を有することが判明し
た。
本発明の合成樹脂製光学用材料No１〜５は、いずれも比
重が1.０５以下でありしかも全光線透過率の良好な眼鏡
レンズであることが判る。 実施例２ 実施例１で作製したポリアミド（本発明品３）を２００
℃にて溶融して木材と木材及び鉄と鉄の間に薄く塗り冷
却したところ接着剤としての効果を有することが判明し
た。
Claims (3)
- 【請求項１】 分子内に不飽和結合を１〜４個有し、炭
素数が１１〜２２である高級脂肪属モノアミンのダイマ
ー及び／又はトリマーと、一般式（Ｉ）で表される多価
カルボン酸類との縮合反応により得られるポリアミド樹
脂。 【化１】 Ｒ2 ＯＯＣ−Ｒ1 −ＣＯＯＲ3 ─── （Ｉ） （式中、Ｒ1 は、炭素数１〜１６のアルキル基、アルケ
ニル基又はアリール基、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立
に水素または炭素数１〜６の低級アルキル基を示す。） - 【請求項２】 請求項１記載のポリアミド樹脂を含有す
ることを特徴とする合成樹脂製光学用材料。 - 【請求項３】 比重が0.９０〜1.０５、屈折率が1.４５
〜1.６０である請求項２記載の合成樹脂製光学用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16086195A JPH0912712A (ja) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | ダイマージアミン由来のポリアミド樹脂及び該ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16086195A JPH0912712A (ja) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | ダイマージアミン由来のポリアミド樹脂及び該ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912712A true JPH0912712A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=15723970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16086195A Pending JPH0912712A (ja) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | ダイマージアミン由来のポリアミド樹脂及び該ポリアミドを含有する合成樹脂製光学用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912712A (ja) |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013199646A (ja) * | 2012-02-24 | 2013-10-03 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | アルコキシシリル基含有シラン変性ポリイミド樹脂、樹脂ワニス、ポリイミド系接着剤、硬化物、接着シート、積層体およびフレキシブルプリント基板 |
| EP2657307A2 (en) | 2012-04-25 | 2013-10-30 | JNC Corporation | Inkjet Ink |
| EP2787024A2 (en) | 2013-01-28 | 2014-10-08 | JNC Corporation | Thermosetting composition, hardened film and electronic component |
| KR20180110632A (ko) * | 2017-03-29 | 2018-10-10 | 아라까와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 폴리이미드, 접착제, 필름상 접착재, 접착층, 접착 시트, 수지 부착 동박, 동피복 적층판, 프린트 배선판, 그리고 다층 배선판 및 그 제조 방법 |
| JP2018168371A (ja) * | 2017-03-29 | 2018-11-01 | 荒川化学工業株式会社 | ポリイミド、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 |
| KR102090193B1 (ko) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | (주)이녹스첨단소재 | 폴리아믹산 수지 조성물, 이를 포함하는 폴리이미드 수지, 이를 포함하는 연성동박적층필름용 접착제 및 이의 제조방법 |
| WO2020262585A1 (ja) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、積層体、樹脂組成物層付き半導体ウェハ、樹脂組成物層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
| WO2020262579A1 (ja) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2020262577A1 (ja) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2021117764A1 (ja) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物及びその製造方法、樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、並びに半導体装置 |
| WO2021117762A1 (ja) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2021117760A1 (ja) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物及びその製造方法、樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、並びに半導体装置 |
| CN113999392A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-02-01 | 广东舜天新材料有限公司 | 一种二聚胺改性的共聚酰胺及其制备方法 |
| WO2022264994A1 (ja) | 2021-06-15 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2022264984A1 (ja) | 2021-06-15 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2022264987A1 (ja) | 2021-06-15 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2022264985A1 (ja) | 2021-06-15 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2023149394A1 (ja) | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Jsr株式会社 | 重合体、組成物、硬化物、積層体および電子部品 |
| WO2023149393A1 (ja) | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Jsr株式会社 | ポリマー |
| WO2023187625A1 (ja) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 藤森工業株式会社 | 接着剤付金属基材及び積層体 |
| WO2023187624A1 (ja) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 藤森工業株式会社 | 接着剤付金属基材及び積層体 |
-
1995
- 1995-06-27 JP JP16086195A patent/JPH0912712A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR20220050860A (ko) * | 2017-03-29 | 2022-04-25 | 아라까와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 폴리이미드, 접착제, 필름상 접착재, 접착층, 접착 시트, 수지 부착 동박, 동피복 적층판, 프린트 배선판, 그리고 다층 배선판 및 그 제조 방법 |
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| JP2018168370A (ja) * | 2017-03-29 | 2018-11-01 | 荒川化学工業株式会社 | ポリイミド、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 |
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| WO2020262585A1 (ja) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、積層体、樹脂組成物層付き半導体ウェハ、樹脂組成物層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
| WO2020262579A1 (ja) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2020262577A1 (ja) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2021117764A1 (ja) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物及びその製造方法、樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、並びに半導体装置 |
| WO2021117760A1 (ja) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物及びその製造方法、樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、並びに半導体装置 |
| WO2021117762A1 (ja) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
| WO2022264994A1 (ja) | 2021-06-15 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
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| CN113999392A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-02-01 | 广东舜天新材料有限公司 | 一种二聚胺改性的共聚酰胺及其制备方法 |
| WO2023149394A1 (ja) | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Jsr株式会社 | 重合体、組成物、硬化物、積層体および電子部品 |
| WO2023149393A1 (ja) | 2022-02-01 | 2023-08-10 | Jsr株式会社 | ポリマー |
| WO2023187625A1 (ja) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 藤森工業株式会社 | 接着剤付金属基材及び積層体 |
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