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JPH0859325A - レジンコンクリート組成物 - Google Patents

レジンコンクリート組成物

Info

Publication number
JPH0859325A
JPH0859325A JP6199407A JP19940794A JPH0859325A JP H0859325 A JPH0859325 A JP H0859325A JP 6199407 A JP6199407 A JP 6199407A JP 19940794 A JP19940794 A JP 19940794A JP H0859325 A JPH0859325 A JP H0859325A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
general formula
following general
group
compound
molar equivalent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6199407A
Other languages
English (en)
Inventor
Sukeyuki Tanaka
祐之 田中
Hisaaki Okayasu
寿明 岡安
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ajinomoto Co Inc filed Critical Ajinomoto Co Inc
Priority to JP6199407A priority Critical patent/JPH0859325A/ja
Publication of JPH0859325A publication Critical patent/JPH0859325A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】末端に二重結合を有する基を含有するリン酸エ
ステル化合物及び／または、末端に二重結合を有する基
を含有するピロリン酸エステル化合物を、骨剤に配合し
てなるレジンコンクリート組成物。 【効果】レジンコンクリートの製造時の加工性の改善並
びにその硬化物に加撓性および剛性を付与できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加工性の改善と曲げ強
度および圧縮強度の大きいレジンコンクリート組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】合成樹脂を結合剤とし、その中に骨材を
混入し硬化して用いられているレジンコンクリートは、
セメントコンクリートと比較すると強度、耐食性、耐摩
耗性、耐凍結性等の点で優れ、ダム、道路、橋の表面補
修補強材や耐酸性槽、地下収納庫、下水道用汚染ます、
パイプ、ケーブル埋設用構造物等として使用されてい
る。例えば上記の合成樹脂としては、不飽和ポリエステ
ルやアクリル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、フ
ラン樹脂等があげられる。
【０００３】従来のレジンコンクリートは上記のように
セメントコンクリートと比較して優秀な点が多数ある
が、さらに強度の高いレジンコンクリートが求められて
いる。硬化後のレジンコンクリートの強度を上げる方法
として、シランカップリング剤を添加し、骨材と合成樹
脂との間の密着を改善する方法が知られているが（米国
特許第３．５７５．７８５号）、強度付与の点で不十分
であり新しいカップリング剤が求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、レジ
ンコンクリートにおける加工性の改善と可撓性および剛
性が改善されたレジンコンクリート組成物を提供するこ
とである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、末端に二重結合
を有する基を含有するリン酸エステル化合物及び／また
は、末端に二重結合を有する基を含有するピロリン酸エ
ステル化合物が骨剤の表面改質を行い、その結果上記目
的を達成できることを見いだし、本発明を完成させるに
至った。
【０００６】すなわち本願発明は、末端に二重結合を有
する基を含有するリン酸エステル化合物及び／または、
末端に二重結合を有する基を含有するピロリン酸エステ
ル化合物を、顔料及び／またはフィラーに配合してなる
レジンコンクリート組成物である。詳しくは、末端に二
重結合を有する基を含有するリン酸エステル化合物は下
記一般式（Ａ）または（Ｃ）で表され、末端に二重結合
を有する基を含有するピロリン酸エステル化合物は下記
一般式（Ｂ）で表わされる。
【０００７】
【化８】
【０００８】但し、上記式中Ｒ5はＨまたはＣＨ3、ｓは
１〜２０の整数であり、Ｘ1〜Ｘ11はそれぞれ下記一般
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表さ
れる基のいずれかであるが、一分子中に（Ｉ）または
（ＩＩ）で表される基を少なくとも１つの含む。また、
更に１分子中に（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表わされる
基を含む、もしくは、更に１分子中に（ＩＩＩ）および
（ＩＶ）で表わされる基を含むと効果が上がる。
【０００９】
【化９】
【００１０】［式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3を、Ｒ2はＨ
またはＣＨ3を、Ｒ3はＨまたはＣＨ3を、Ｒ4はアリール
基、炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基を、Ｚ
はＯまたはＨ2を、ＷはＯまたはＨ2を、ＹはＯ、ＣＯ2
またはＣＨ2を、ｙは０〜２０の整数を、ｚは０〜１０
の整数を、ｗは０または１を表す。但し、ＺがＯでｚ＝
０の場合ｙ＝１〜１０であり、ＺがＯでｚ＝１〜１０の
場合はｙ＝１であり、ＺがＨ2でｚ＝０の場合ｙ＝０〜
２０であり、ＺがＨ2でｚ＝１〜１０の場合ｙ＝０であ
る。］
【００１１】また本願発明は上記組成物に対し、更に樹
脂、溶剤を配合してなるレジンコンクリート組成物であ
る。
【００１２】末端に二重結合を有する上記一般式（Ｉ）
で示される基を具体的に列挙すると、アクリロイルオキ
シエチルオキシ基、メタクリロイルオキシエチルオキシ
基、アリルオキシエチルオキシ基、アクリロイルオキシ
イソプロピルオキシ基、メタクリロイルオキシイソプロ
ピルオキシ基、アリルオキシイソプロピルオキシ基、ω
−アクリロイルオキシポリエチレングリコール基、ω−
メタクリロイルオキシポリエチレングリコール基、ω−
アリルオキシポリエチレングリコール基、ω−アクリロ
イルオキシプロピレングリコール基、ω−メタクリロイ
ルオキシプロピレングリコール基、ω−アリルオキシプ
ロピレングリコール基、アクリロイルオキシエチルオキ
シポリカプロラクトキシ基、メタクリロイルオキシエチ
ルオキシポリカプロラクトキシ基、アリル基等をあげる
ことができる。
【００１３】末端に二重結合を有する上記一般式（Ｉ
Ｉ）で示される基を具体的に列挙すると２−ヒドロキシ
−３−メタクリロイルオキシ−プロピルオキシ基、２−
ヒドロキシ−３−アクリロイルオキシ−プロピルオキシ
基、２−ヒドロキシ−３−アリルオキシ−プロピルオキ
シ基等をあげることができる。
【００１４】また上記一般式（ＩＩＩ）で示される基を
具体的に列挙すると、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘ
キシルオキシ基、フェノキシ基、クレジル基、２−ヒド
ロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシ−プロピル
オキシ基、、２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）オク
チルオキシ−プロピルオキシ基、２−ヒドロキシ−３−
クレジル−プロピルオキシ基等をあげることができる。
【００１５】本願発明の末端に二重結合を有する基を含
有するリン酸エステル化合物及び／または、末端に二重
結合を有する基を含有するピロリン酸エステル化合物
は、以下の常法にて製造することができる。
【００１６】（１）オキシ塩化リン１モル当量に対して
水ｃモル当量、下記一般式（Ｄ）で表される化合物をｄ
モル当量、下記一般式（Ｅ）で表される化合物をｅモル
当量を、下記一般式（Ｈ）で表される化合物をｈモル当
量、下記一般式（Ｊ）で表される化合物をｊモル当量を
反応させ、さらに下記一般式（Ｆ）で表される化合物を
ｆモル当量と下記一般式（Ｇ）で表される化合物をｇモ
ル当量を反応させて末端に二重結合を有する基を含有す
るリン酸エステル化合物（Ａ）を得る方法（但し、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｊは０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦３、０
≦ｅ＜３、０≦ｆ≦ｃ、０≦ｇ≦ｃ、０≦ｈ≦３、０≦
ｊ≦３、３＝ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｈ＋ｊ、０≦ｆ＋ｇ＜ｃ、０
≦ｅ＋ｇ＋ｊ＜３、０＜ｄ＋ｆ＋ｈ≦３を満たす）。
【００１７】（２）五酸化リン１モル当量に対して下記
一般式（Ｄ）で表される化合物をｄモル当量、下記一般
式（Ｅ）で表される化合物をｅモル当量を、下記一般式
（Ｈ）で表される化合物をｈモル当量、下記一般式
（Ｊ）で表される化合物をｊモル当量を反応させ、さら
に水１モル当量を反応させ、下記一般式（Ｆ）で表され
る化合物をｆモル当量と下記一般式（Ｇ）で表される化
合物をｇモル当量を反応させて末端に二重結合を有する
基を含有するリン酸エステル化合物（Ａ）を得る方法
（但し、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｊは０≦ｄ≦２、０≦ｅ
≦２、０≦ｆ≦４、０≦ｇ≦４、０≦ｈ≦２、０≦ｊ≦
２、２＝ｄ＋ｅ＋ｈ＋ｊ、０≦ｆ＋ｇ≦４、０≦ｅ＋ｇ
＋ｊ＜６、０＜ｄ＋ｆ＋ｈ≦６を満たす）。
【００１８】（３）五酸化リン１モル当量に対して下記
一般式（Ｄ）で表される化合物をｄモル当量、下記一般
式（Ｅ）で表される化合物をｅモル当量を、下記一般式
（Ｈ）で表される化合物をｈモル当量、下記一般式
（Ｊ）で表される化合物をｊモル当量を反応させ、下記
一般式（Ｆ）で表される化合物をｆモル当量と下記一般
式（Ｇ）で表される化合物をｇモル当量を反応させて末
端に二重結合を有する基を含有するピロリン酸エステル
化合物（Ｂ）を得る方法（但し、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、
ｊは、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦２、０≦ｆ≦２、０≦ｇ≦
２、０≦ｈ≦２、０≦ｊ≦２、２＝ｄ＋ｅ＋ｈ＋ｊ、０
≦ｆ＋ｇ≦２、０≦ｅ＋ｇ＋ｊ＜４、０＜ｄ＋ｆ＋ｈ≦
４を満たす）。
【００１９】（４）オキシ塩化リン１モル当量に対して
水ｃモル当量、下記一般式（Ｄ）で表される化合物をｄ
モル当量、下記一般式（Ｅ）で表される化合物をｅモル
当量を、下記一般式（Ｈ）で表される化合物をｈモル当
量、下記一般式（Ｊ）で表される化合物をｊモル当量を
反応させた化合物と、オキシ塩化リン１モル当量に対し
て水ｍモル当量、下記一般式（Ｄ）で表される化合物を
ｎモル当量、下記一般式（Ｅ）で表される化合物をｐモ
ル当量を、下記一般式（Ｈ）で表される化合物をｑモル
当量、下記一般式（Ｊ）で表される化合物をｒモル当量
を反応させた化合物とを混合し、脱水剤で水１モル当量
を除去し、さらに下記一般式（Ｆ）で表される化合物を
ｆモル当量と下記一般式（Ｇ）で表される化合物をｇモ
ル当量を反応させて末端に二重結合を有する基を含有す
るピロリン酸エステル化合物（Ｂ）を得る方法（但し、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｊ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは１
≦ｃ≦３、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦２、０≦ｆ≦ｃ−１、
０≦ｇ≦ｃ−１、０≦ｈ≦２、０≦ｊ≦２、１≦ｍ≦
２、０≦ｎ≦２、０≦ｐ≦２、０≦ｑ≦２、０≦ｒ≦
２、３＝ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｈ＋ｊ、３＝ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ＋
ｒ、０≦ｆ＋ｇ＜ｃ＋ｍ−２、０≦ｅ＋ｇ＋ｊ＋ｐ＋ｒ
＜４、０＜ｄ＋ｆ＋ｈ＋ｎ＋ｑ≦４を満たす）。
【００２０】（５）オキシ塩化リン１モル当量に対して
水をｃモル当量、下記一般式（Ｄ）で表される化合物を
ｄモル当量、下記一般式（Ｅ）の化合物をｅモル当量、
下記一般式（Ｋ）で表されるエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコールまたはポリ
プロピレングリコール０．５モル当量を反応させ、さら
に下記一般式（Ｆ）で表される化合物ｆモル当量と下記
一般式（Ｇ）で表される化合物をｇモル当量を反応させ
て得られる化合物を反応させて末端に二重結合を有する
基を含有するリン酸エステル化合物（Ｃ）を得る方法
（但し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇは０≦ｃ≦２、０≦ｄ≦
２、０≦ｅ≦２、０≦ｆ≦ｃ、０≦ｇ≦ｃ、２＝ｃ＋ｄ
＋ｅ、０≦ｆ＋ｇ≦ｃ、０≦ｇ＋ｅ＜２、０＜ｄ＋ｆ≦
２を満たす）。
【００２１】
【化１０】
【００２２】［Ｒ1はＨまたはＣＨ3を、Ｒ2はＨまたは
ＣＨ3を、ＺはＯまたはＨ2を、ｙは０〜２０の整数を、
ｚは０〜１０の整数を、Ｒ6はアリール基、炭素数１〜
２０の直鎖または分岐アルキル基を、Ｒ7はアリル基ま
たはメタクリロイル基、アクリロイル基を、ＹはＯを、
Ｒ8はアリール基または炭素数１〜２０のアルキル基
を、ＶはＯ、ＣＨ2またはＣＯ2を、Ｒ9はアリルオキシ
基またはメタクリロイル基、アクリロイル基を、Ｒ10は
アリールオキシ基または炭素数１〜２０のアルキルオキ
シ基を、Ｒ11はＨまたはＣＨ3を、ｓは１〜２０の整数
を表す。但し、ＺがＯでｚ＝０の場合ｙ＝１〜１０であ
り、ＺがＯでｚ＝１〜１０の場合はｙ＝１であり、Ｚが
Ｈ2でｚ＝０の場合ｙ＝０〜２０であり、ＺがＨ2でｚ＝
１〜１０の場合ｙ＝０である。］
【００２３】上記（４）の合成に用いる脱水剤として
は、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドや１−
エチル−３−（−ジエチルアミノプロピル）−カルボジ
イミドなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。以上の他にこれまで知られている各種合成法を
用いることは、何等差し支えない。
【００２４】本発明の末端に二重結合を有する基を含有
するリン酸エステルおよびピロリン酸エステルは室温
（１０℃〜２５℃）で合成することが好ましく、反応中
化合物の液温が１００℃を越すとゲル化する可能性があ
り好ましくない。
【００２５】上記反応に用いる一般式（Ｄ）で表される
化合物は、アクリロイル基、メタクリロイル基またはア
リル基を含有する基である。具体的には２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメ
タクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリ
レート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、カプロラ
クトン変性２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ダイ
セル（株）製プラクセルＦＭシリーズ）、カプロラクト
ン変性２−ヒドロキシエチルアクリレート（ダイセル
（株）製プラクセルＦＡシリーズ）、アリルアルコー
ル、ポリエチレングリコールモノアリルエーテルをあげ
ることができるがこれらに限定されるものではない。
【００２６】上記反応に用いる一般式（Ｅ）で表される
アルコールは、分岐状もしくは直鎖状アルキル基または
アリール基を有するものである。具体的には一般式
（Ｅ）中のＲ6 としては、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4
Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、
Ｃ10Ｈ21、Ｃ11Ｈ23、Ｃ12Ｈ25、Ｃ13Ｈ27、Ｃ14Ｈ29、
Ｃ15Ｈ31、Ｃ16Ｈ33、Ｃ17Ｈ35、Ｃ18Ｈ37、Ｃ19Ｈ39、
Ｃ20Ｈ41等のアルキル基、Ｃ6Ｈ5、ＣＨ3Ｃ6Ｈ5等のア
リール基を挙げることができるが経済性の観点からＣＨ
3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ10Ｈ21、Ｃ12Ｈ25、Ｃ
14Ｈ29、Ｃ16Ｈ33、Ｃ16Ｈ31、Ｃ18Ｈ37、Ｃ18Ｈ35のア
ルキル基やＣ6Ｈ5、ＣＨ3Ｃ6Ｈ5等のアリール基が好適
である。
【００２７】上記反応に用いる一般式（Ｆ）で表される
エポキシ化合物は、アリルグリシジルエーテル、グリシ
ジルメタクリレート、グリシジルアクリレート等があげ
られる。
【００２８】上記反応に用いる一般式（Ｇ）で表される
エポキシ化合物は、アリール基、直鎖または分岐アルキ
ル基を有するエポキシ化合物である。具体的には２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル、クレジルグリシジル
エーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、エチル
フェニルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエー
テル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、モノフェニルポ
リオキシエチレングリシジルエーテル、アルキルグリシ
ジルエーテル（炭素数１２と１３の混合物）ブチルグリ
シジルエーテル等のグリシジルエーテル類、カージュラ
ーＥ（シェル化学製）等のアルキル酸グリシジルエステ
ル類、α−ピネンオキサイド、スチレンオキサイド、ペ
ンタデセンオキサイド等があげられるがこれらに限定さ
れるものではない。
【００２９】上記反応に用いる一般式（Ｈ）で表される
化合物は、アリルアルコール、メタクリル酸やアクリル
酸とグリセリンのエーテルまたはエステル縮合物であ
る。具体的にはアリルアルコールとグリセリンのエーテ
ル化物、メタクリル酸とグリセリンのエステル化物、ア
クリル酸とグリセリンのエステル化物があげられる。
【００３０】上記反応に用いる一般式（Ｊ）で表される
化合物は、アリールアルコール、直鎖または分岐アルキ
ルのアルコールとグリセリンのエーテル化物である。具
体的には２−エチルヘキシルアルコールとグリセリンの
エーテル、クレゾールとグリセリンのエーテル、ノニル
フェノールとグリセリンのエーテル、エチルフェノール
とグリセリンのエーテル、フェノールとグリセリンのエ
ーテル、ｔ−ブチルフェノールとグリセリンのエーテ
ル、モノフェニルポリオキシエチレングリコールとグリ
セリンのエーテル、高級アルコール（炭素数１２と１３
の混合物）とグリセリンのエーテル、ブタノールとグリ
セリンのエーテル等があげられるがこれらに限定される
ものではない。
【００３１】上記反応に用いる一般式（Ｋ）で表される
化合物は、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコールやトリエチレングリコール等
のポリエチレングリコール（縮合度２〜２０）、ジプロ
ピレングリコーやトリプロピレングリコール等のポリプ
ロピレングリコール（縮合度２〜２０）があげられるが
これらに限定されるものではない。
【００３２】本発明の骨材はケイ砂、ケイ石、砂利、川
砂、海砂、砕石等である。なお、骨剤の形状としては球
状、棒状、板状、針状等が挙げられるが、形状はまった
く限定されない。また、上記の骨材は単独もしくは２種
類以上を併用してもなんら差し支えない。骨剤の粒径に
ついても特に限定されないが、１ｍｍ以下で特に効果が
著しい。
【００３３】本発明の骨剤にフィラーを併用しても何等
差し支えなく、フィラーとしてはカーボンブラック、ア
セチレンブラック、松煙、黒鉛、アイボリーブラック、
ボーンブラック、パインブラック、酸化チタン、酸化鉄
黒、マンガン黒、イルメナイト黒、黄鉛、カドミウム
黄、亜鉛黄、シアナミド鉛、ネープルス黄、ウルトラマ
リン黄、雄黄、朱、カドミウム赤、アンチモン赤、ベン
ガラ、ウルトラマリンレッド、ウルトラマリンバイオレ
ット、コバルトバイオレット、マンガンバイオレット、
プルシアンブルー、コバルト青、酸化クロム緑、ギネー
緑、クロム緑、亜鉛緑、緑土、緑青、花緑青、酸化鉄
黄、オーカー、シーンナ、アンバー、ホワイトカーボ
ン、合成ケイ酸塩、無定形シリカ、白亜、炭酸カルシウ
ム、硫酸カルシウム、水酸化カルシウム、ごふん、バラ
イト粉、硫酸バリウム、クレイ、との粉、地の粉、タル
ク、シリカ、ガラス粉、けい石粉、けいそう土、アスベ
スト、ワラストナイト、ケイ酸カルシウム、アルミナ、
石膏、ハンザエロー、トルイジンレッド、リトールレッ
ド、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、
キナクリドン赤、アルミニウム粉、ブロンズ粉、鉛丹、
シアナミド鉛、クロム酸鉛、硫酸鉛、亜鉛末、亜酸化
鉛、ＭＯ・Ｆｅ2Ｏ3（ＭはＢａ、Ｓｒ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚ
ｎ、Ｐｂの一種または２種以上）よりなるフェライト磁
性粉末 サマリウムコバルト、ネオジウム鉄コバルト、
ジルコニウムコバルト、アルミニウム、鉄、亜鉛、銅、
銀、ニッケル、タングステン、モリブデン、レニウム、
ニオブ、タンタル、鉛等を用いることができる。特に炭
素、金属水酸化物、金属酸化物、金属、炭酸塩、硫酸
塩、クロム酸塩、ケイ酸塩、有機顔料、磁性粉などが効
果が大きい。なお、フィラーの形状としては球状、棒
状、板状、針状等が挙げられるが、形状はまったく限定
されない。また、上記のフィラーは単独もしくは２種類
以上を併用してもなんら差し支えない。フィラーの粒径
についても特に限定されないが、１ｍｍ以下で特に効果
が著しい。これらのフィラーに脂肪酸塩、シランカップ
リング剤、チタネート系カップリング剤、本発明の末端
に二重結合を有する基を含有するリン酸エステル化合物
及び／または、末端に二重結合を有する基を含有するピ
ロリン酸エステル化合物等の表面処理剤で表面処理を行
ったフィラーを用いても何等差し支えない。
【００３４】骨材及びフィラーの組成は比較的粒径の粗
い粗骨材１５〜８５重量部、比較的粒径の細かい細骨材
１０〜８０重量部およびフィラー０〜５０重量部からな
り、粒径比が各々１０倍以上となる粉体を用いると強度
を高めるのに好ましい。レジンコンクリート中での骨材
の配合比は通常５０〜９７重量％である。より、強度の
高いレジンコンクリートを得るために炭素繊維、ガラス
繊維、ポリアミド繊維、ボロン繊維、金属繊維、アラミ
ド繊維、炭化珪素繊維、アルミナ繊維などの繊維類を加
えても良い。また、これらの繊維類に脂肪酸塩、シラン
カップリング剤、チタネート系カップリング剤、本発明
の末端に二重結合を有する基を含有するリン酸エステル
化合物及び／または、末端に二重結合を有する基を含有
するピロリン酸エステル化合物等による表面処理剤を使
っても差し支えない。
【００３５】樹脂も特に限定されないが、アクリル系、
フェノール系、ブチル尿素、メラミン樹脂などのアミノ
系、アルキド樹脂、不飽和ポリエステル、アリル樹脂な
どのポリエステル系、ポリアミド系、エポキシ樹脂系、
フラン樹脂、塩化ビニル、酢酸ビニル等のビニル樹脂
系、ニトロセルロース樹脂などのセルロース樹脂系、ウ
レタン樹脂系、石油樹脂系、フッ素樹脂等を挙げること
ができるが、中でもアクリル系、不飽和ポリエステル系
が効果が大きい。なお、樹脂の希釈剤として溶剤を用い
ても何等差し支えない。
【００３６】溶剤は樹脂と骨材の粘度によって用いる
が、樹脂が溶解するものであれば特に限定されず、スチ
レン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、クロルスチ
レン等のスチレン系溶剤、（メタ）アクリル酸とメチル
アルコール、エチルアルコール、２−エチルヘキシルア
ルコール、ｎ−オクチルアルコール、ラウリルアルコー
ル、オレイルアルコ−ル、ベンジルアルコールなどの１
価アルコールとのエステル、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、１，２−
プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、プロピ
レングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、
ハイドロキノン、ビスフェノールＡなどの多価アルコー
ルと（メタ）アクリル酸とから得られるエステルなどを
適宜混合して用いることができる。
【００３７】本発明の末端に二重結合を有する基を含有
するリン酸エステル化合物及び／または、末端に二重結
合を有する基を含有するピロリン酸エステル化合物は骨
剤に対して表面改質剤として作用するが、その骨剤の表
面改質方法は、骨剤に対して０．０１〜２０重量％、好
ましくは０．２５〜５重量％の表面改質剤を直接添加
し、ヘンシェルミキサー等で均一分散させる乾式法、溶
液に骨剤を侵せきした後、溶媒を除去する湿式法等であ
る。また、骨剤や樹脂や種々の添加剤と共に混練する際
に表面改質剤を添加するインテグラル法でも、充分に効
果があらわれる。
【００３８】本発明の末端に二重結合を有する基を含有
するリン酸エステル化合物及び／または、末端に二重結
合を有する基を含有するピロリン酸エステル化合物の骨
剤に対する配合量は骨剤１重量部に対して０．０１〜２
０重量部である。これより多いとレジンコンクリート混
合物の流動性が悪化し、少ないと骨剤と樹脂の混練が困
難になることやレジンコンクリートの強度が落ちるなど
の支障をきたす。
【００３９】本発明のレジンコンクリート組成物は、硬
化させて用いるが、硬化方法については特に限定されな
く、各種の方法を用いることができる。即ち、光（紫外
線、可視光など）、熱、電子線、高エネルギー放射線
が、またルイス酸、プロトン酸、またはアルカリ金属な
どのイオン重合開始剤による方法が適応できる。これら
に適宜アセトフェノン系等の光増感剤を併用してもよ
い。
【００４０】熱による硬化を行う際に硬化剤を併用して
も良いが、その硬化剤としては下記のものがあげられ
る。即ち、有機過酸化物としてはメチルエチルケトン等
のケトンパーオキシド類、ベンゾイルパーオキサイド等
のジアシルパーオキシド類、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート等のパーオキシジカーボネート類、１、
１−ビス（ｔ−ブチルパーロキシ）シクロヘキサン等の
パーオキシケタール類、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド
等のヒドロパーオキシド類、ｔーブチルパーオキシピバ
レート等のパーオキシエステル類が、アゾ化合物として
はアゾビスイソブチロニトリル等が、無機過酸化物とし
ては過酸化水素−第一鉄塩等が挙げられる。これらを単
独もしくは２種類以上を併用しても差し支えない。
【００４１】さらに、熱硬化に有機過酸化物を用いる際
に重合を促進させたり、低温で硬化させるために硬化促
進剤を用いてもよい。具体的にはナフテン酸コバルト等
の有機酸塩類、ジメチルアニリン等の芳香族三級アミン
類、２，２、−（フェニルイミノ）ジエタノール等のア
ルコール類、ｐ−クロロベンゼンスルフィン酸などのス
ルフィン酸およびスルフィン酸塩、バナジウムの金属石
けん類などが挙げられる。
【００４２】次に本発明のレジンコンクリート組成物を
用いてレジンコンクリート、すなわち硬化物をうる方法
の代表的な例を示す。即ち、樹脂と溶剤を所要の比にな
るように混合し、有機過酸化物と硬化促進剤をそれぞれ
所要量加え溶解し、表面処理された所要量の骨剤をすば
やく混合する。この混合物を、例えばミキサーを用いて
数分混合し、成形型に流し込み、必要に応じてバイブレ
ータを用いて充填する。数分ないし数十分で発熱反応が
起こり硬化してレジンコンクリートが形成する。
【００４３】本発明の効果は、以下の機構で発現する。
本発明の末端に二重結合を有する基を含有するリン酸エ
ステル化合物及び／または、末端に二重結合を有する基
を含有するピロリン酸エステル化合物は、多くの骨材に
親和性があり、骨剤と樹脂混合物中で速やかに表面に吸
着する。また本発明の末端に二重結合を有する基を含有
するリン酸エステル化合物及び／または、末端に二重結
合を有する基を含有するピロリン酸エステル化合物は比
較的長い側鎖を有しているので、樹脂や溶剤などの有機
マトリクスとの濡れ性が良好な結果、骨材の分散性、硬
化後のレジンコンクリートの加撓性が向上する。さらに
末端に樹脂、溶剤成分と反応可能な二重結合を有してい
るので、硬化後のレジンコンクリートの剛性も向上す
る。
【００４４】次に本発明の内容を実施例を挙げ、詳細に
説明する。尚、以下の実施例は本発明の範囲を限定する
ものではなく、本発明の性質をより明確に例示するため
のものである。
【００４５】調製例１ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート（純正化学（株）
製）２モル当量に、五酸化リン（純正化学（株）製）１
モル当量を反応し、さらに１モル当量の２−エチルヘキ
シルグリシジルエーテル（ＡＣＩ（株）製、ＨＥＬＯＸ
Ｙ １１６）を反応し液状のリン化合物（Ｐ−１）を得
た。なお、調製例１における反応温度は２５℃であり、
以下の調製例の反応も２５℃で行った。
【００４６】
【化１１】
【００４７】調製例２ ポリエチレングリコールモノメタクリレート（日本油脂
（株）製、ブレンマーＰＥ−２００）２モル当量に、五
酸化リン（純正化学（株）製）１モル当量を反応し、さ
らに１モル当量のクレジルグリシジルエーテル（ＡＣＩ
（株）製、ＨＥＬＯＸＹ ６２）を反応し液状のリン化
合物（Ｐ−２）を得た。
【００４８】
【化１２】
【００４９】調製例３ ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（日本油
脂（株）製、ブレンマーＰＰ−１０００）２モル当量
に、五酸化リン（純正化学（株）製）１モル当量を反応
し、さらに１モル当量のアルキル（Ｃ12〜Ｃ13）グリシ
ジルエーテル（ＡＣＩ（株）製、ＨＥＬＯＸＹ ９）を
反応し液状のリン化合物（Ｐ−３）を得た。
【００５０】
【化１３】
【００５１】調製例４ ２−エチルヘキシルアルコール（純正化学（株）製）２
モル当量に、五酸化リン（純正化学（株）製）１モル当
量を反応し、さらに１モル当量のグリシジルメタクリレ
ート（純正化学（株）製）を反応し液状のリン化合物
（Ｐ−４）を得た。
【００５２】
【化１４】
【００５３】調製例５ ｍ−クレゾール（純正化学（株）製）２モル当量に、五
酸化リン（純正化学（株）製）１モル当量を反応し、さ
らに１モル当量のグリシジルメタクリレート（純正化学
（株）製）を反応し液状のリン化合物（Ｐ−５）を得
た。
【００５４】
【化１５】
【００５５】調製例６ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート（純正化学（株）
製）２モル当量に、五酸化リン（純正化学（株）製）１
モル当量を反応し、さらに１．５モル当量の２−エチル
ヘキシルグリシジルエーテル（ＡＣＩ（株）製、ＨＥＬ
ＯＸＹ １１６）を反応し液状のリン化合物（Ｐ−６）
を得た。
【００５６】
【化１６】
【００５７】調製例７ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート（純正化学（株）
製）２モル当量に、五酸化リン（純正化学（株）製）１
モル当量を反応し液状のリン化合物（Ｐ−７）を得た。
【００５８】
【化１７】
【００５９】調製例８ 酸性リン酸エステル（日本火薬（株）、ＫＡＹＡＭＥＲ
ＰＭ−１）１モル当量と２−エチルヘキシルグリシジ
ルエーテル（ＡＣＩ（株）製、ＨＥＬＯＸＹ１１６）を
反応し液状のリン化合物（Ｐ−８）を得た。
【００６０】
【化１８】
【００６１】調製例９ ２−エチルヘキシルアルコール（純正化学（株）製）１
モル当量と２−ヒドロキシエチルアクリレート（純正化
学（株）製）１モル当量をオキシ塩化リン（純正化学
（株）製）１モル当量と反応させたのち、水１モル当量
反応させリン化合物（Ｐ−９）を得た。
【００６２】
【化１９】
【００６３】調製例１０ オキシ塩化リン（純正化学（株）製）１モル当量と２−
ヒドロキシエチルアクリレート（純正化学（株）製）１
モル当量を反応させたのち、水２モル当量反応させたも
の１モル当量と、オキシ塩化リン（純正化学（株）製）
１モル当量とイソステアリルアルコール（純正化学
（株）製）１モル当量を反応させたのち、水２モル当量
反応させたもの１モル当量を混合しアミン存在下１モル
当量の水を脱水することにより液状リン化合物（Ｐ−１
０）を得た。
【００６４】
【化２０】
【００６５】実施例１〜１０、比較例１〜５ 不飽和ポリエステル（武田薬品工業（株）製、ポリマー
ル９３０５Ｚ）８重量部、スチレン（純正化学（株）
製）１２重量部、硅砂、８０重量部、炭酸カルシウム
（三共製粉（株）製、エスカロン１００）２０重量部、
硬化触媒（日本油脂（株）製、パーブチルＯ）０．０７
重量部及び上記調製例１〜１０で得られた処理剤（Ｐ−
１〜１０）それぞれ０．６重量部を、ミキサーにて３０
分混合し、これを成形型に流し込み、バイブレーターに
よって５分振動したのち、余熱後９０℃で２時間加熱硬
化してレジンコンクリート試験片を作製した。この試験
片の曲げ強度とシャルピー衝撃試験を行いを、硬化物の
強度を評価した。また、ミキサーで混合した混合物の２
５℃における粘度（トキメック（株）製Ｂ型粘度計、４
番ロータ）を測定した。
【００６６】なお比較のため、上記処理剤の代わりにチ
タネート系カップリング剤（味の素（株）製、プレンア
クトＫＲ ＴＴＳ、ＫＲ ３８Ｓ）、シラン系カップリン
グ剤（日本ユニカー（株）製、Ａ−１７１、Ａ−１７
４）、および添加剤なしでの試験を行った。結果を表１
に示す。
【００６７】
【表１】
【００６８】実施例１１〜２０、比較例６〜１０ アクリル系樹脂ＭＭＡ溶液（三菱レーヨン（株）製、ア
クリシラップＳＹ−４３０）８重量部、メチルメタクリ
レート（純正化学（株）製）１２重量部、硅砂、８０重
量部、炭酸カルシウム（三共製粉（株）製、エスカロン
１００）２０重量部、硬化触媒（日本油脂（株）製、パ
ーブチルＯ）０．０７重量部及び上記調製例１〜１０で
得られた処理剤（Ｐ−１〜１０）それぞれ０．６重量部
を、ミキサーにて３０分混合し、これを成形型に流し込
み、バイブレーターによって５分振動したのち、余熱後
９０℃で２時間加熱硬化してレジンコンクリート試験片
を作製した。この試験片の曲げ強度試験とシャルピー衝
撃試験を行いを、硬化物の強度を評価した。また、ミキ
サーで混合した混合物の２５℃における粘度（トキメッ
ク（株）製Ｂ型粘度計、４番ロータ）を測定した。
【００６９】なお比較のため、上記処理剤の代わりにチ
タネート系カップリング剤（味の素（株）製、プレンア
クトＫＲ ＴＴＳ、ＫＲ ３８Ｓ）、シラン系カップリン
グ剤（日本ユニカー（株）製、Ａ−１７１、Ａ−１７
４）および添加剤なしでの試験を行った。結果を表２に
示す。
【００７０】
【表２】
【００７１】
【発明の効果】以上のように本発明のレジンコンクリー
トは曲げ強度、衝撃強度いずれも向上し、加工性も改善
していることがわかる。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】末端に二重結合を有する基を含有するリン
    酸エステル化合物及び／または、末端に二重結合を有す
    る基を含有するピロリン酸エステル化合物を、骨剤に配
    合してなるレジンコンクリート組成物。
  2. 【請求項２】末端に二重結合を有する基を含有するリン
    酸エステル化合物が下記一般式（Ａ）または（Ｃ）で表
    され、末端に二重結合を有する基を含有するピロリン酸
    エステル化合物が下記一般式（Ｂ）で表わされる請求項
    １記載のレジンコンクリート組成物。 【化１】 但し、上記式中Ｒ5はＨまたはＣＨ3、ｓは１〜２０の整
    数であり、Ｘ1〜Ｘ11はそれぞれ下記一般式（Ｉ）、
    （ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表される基のい
    ずれかであるが、一分子中に（Ｉ）または（ＩＩ）で表
    される基を少なくとも１つの含む。 【化２】 ［式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3を、Ｒ2はＨまたはＣＨ
    3を、Ｒ3はＨまたはＣＨ3を、Ｒ4はアリール基、炭素数
    １〜２０の直鎖または分岐アルキル基を、ＺはＯまたは
    Ｈ2を、ＷはＯまたはＨ2を、ＹはＯ、ＣＯ2またはＣＨ2
    を、ｙは０〜２０の整数を、ｚは０〜１０の整数を、ｗ
    は０または１を表す。但し、ＺがＯでｚ＝０の場合ｙ＝
    １〜１０であり、ＺがＯでｚ＝１〜１０の場合はｙ＝１
    であり、ＺがＨ2でｚ＝０の場合ｙ＝０〜２０であり、
    ＺがＨ2でｚ＝１〜１０の場合ｙ＝０である。］
  3. 【請求項３】更に１分子中に（ＩＩＩ）または（ＩＶ）
    で表わされる基を含む請求項２記載のレジンコンクリー
    ト組成物。
  4. 【請求項４】更に１分子中に（ＩＩＩ）および（ＩＶ）
    で表わされる基を含む請求項２記載のレジンコンクリー
    ト組成物。
  5. 【請求項５】末端に二重結合を有する基を含有するリン
    酸エステル化合物（Ａ）が、オキシ塩化リン１モル当量
    に対して水ｃモル当量、下記一般式（Ｄ）で表される化
    合物をｄモル当量、下記一般式（Ｅ）で表される化合物
    をｅモル当量を、下記一般式（Ｈ）で表される化合物を
    ｈモル当量、下記一般式（Ｊ）で表される化合物をｊモ
    ル当量を反応させ、さらに下記一般式（Ｆ）で表される
    化合物をｆモル当量と下記一般式（Ｇ）で表される化合
    物をｇモル当量を反応させて得られる化合物（但し、
    ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｊは０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦
    ３、０≦ｅ＜３、０≦ｆ≦ｃ、０≦ｇ≦ｃ、０≦ｈ≦
    ３、０≦ｊ≦３、３＝ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｈ＋ｊ、０≦ｆ＋ｇ
    ＜ｃ、０≦ｅ＋ｇ＋ｊ＜３、０＜ｄ＋ｆ＋ｈ≦３を満た
    す）である請求項１ないし４記載のレジンコンクリート
    組成物。 【化３】 ［Ｒ1はＨまたはＣＨ3を、Ｒ2はＨまたはＣＨ3を、Ｚは
    ＯまたはＨ2を、ｙは０〜２０の整数を、ｚは０〜１０
    の整数を、Ｒ6はアリール基、炭素数１〜２０の直鎖ま
    たは分岐アルキル基を、Ｒ7はアリル基またはメタクリ
    ロイル基、アクリロイル基を、ＹはＯを、Ｒ8はアリー
    ル基または炭素数１〜２０のアルキル基を、ＶはＯ、Ｃ
    Ｈ2またはＯＣＯを、Ｒ9はアリルオキシ基またはメタク
    リロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基を、Ｒ10はア
    リールオキシ基または炭素数１〜２０のアルキルオキシ
    基を表す。但し、ＺがＯでｚ＝０の場合ｙ＝１〜１０で
    あり、ＺがＯでｚ＝１〜１０の場合はｙ＝１であり、Ｚ
    がＨ2でｚ＝０の場合ｙ＝０〜２０であり、ＺがＨ2でｚ
    ＝１〜１０の場合ｙ＝０である。］
  6. 【請求項６】末端に二重結合を有する基を含有するリン
    酸エステル化合物（Ａ）が、五酸化リン１モル当量に対
    して下記一般式（Ｄ）で表される化合物をｄモル当量、
    下記一般式（Ｅ）で表される化合物をｅモル当量を、下
    記一般式（Ｈ）で表される化合物をｈモル当量、下記一
    般式（Ｊ）で表される化合物をｊモル当量を反応させ、
    さらに水１モル当量を反応させ、下記一般式（Ｆ）で表
    される化合物をｆモル当量と下記一般式（Ｇ）で表され
    る化合物をｇモル当量を反応させて得られる化合物（但
    し、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｊは０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦
    ２、０≦ｆ≦４、０≦ｇ≦４、０≦ｈ≦２、０≦ｊ≦
    ２、２＝ｄ＋ｅ＋ｈ＋ｊ、０≦ｆ＋ｇ≦４、０≦ｅ＋ｇ
    ＋ｊ＜６、０＜ｄ＋ｆ＋ｈ≦６を満たす）である請求項
    １ないし４記載のレジンコンクリート組成物。 【化４】 ［Ｒ1、Ｒ2、Ｚ、ｙ、ｚ、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ、Ｒ8、Ｖ、
    Ｒ9、Ｒ10は請求項５のそれと同じである。］
  7. 【請求項７】末端に二重結合を有する基を含有するピロ
    リン酸エステル化合物（Ｂ）が、五酸化リン１モル当量
    に対して下記一般式（Ｄ）で表される化合物をｄモル当
    量、下記一般式（Ｅ）で表される化合物をｅモル当量
    を、下記一般式（Ｈ）で表される化合物をｈモル当量、
    下記一般式（Ｊ）で表される化合物をｊモル当量を反応
    させ、下記一般式（Ｆ）で表される化合物をｆモル当量
    と下記一般式（Ｇ）で表される化合物をｇモル当量を反
    応させて得られる化合物（但し、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、
    ｊは、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦２、０≦ｆ≦２、０≦ｇ≦
    ２、０≦ｈ≦２、０≦ｊ≦２、２＝ｄ＋ｅ＋ｈ＋ｊ、０
    ≦ｆ＋ｇ≦２、０≦ｅ＋ｇ＋ｊ＜４、０＜ｄ＋ｆ＋ｈ≦
    ４を満たす）である請求項１ないし４記載のレジンコン
    クリート組成物。 【化５】 ［Ｒ1、Ｒ2、Ｚ、ｙ、ｚ、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ、Ｒ8、Ｖ、
    Ｒ9、Ｒ10は請求項５のそれと同じである。］
  8. 【請求項８】末端に二重結合を有する基を含有するピロ
    リン酸エステル化合物（Ｂ）が、オキシ塩化リン１モル
    当量に対して水ｃモル当量、下記一般式（Ｄ）で表され
    る化合物をｄモル当量、下記一般式（Ｅ）で表される化
    合物をｅモル当量を、下記一般式（Ｈ）で表される化合
    物をｈモル当量、下記一般式（Ｊ）で表される化合物を
    ｊモル当量を反応させた化合物と、オキシ塩化リン１モ
    ル当量に対して水ｍモル当量、下記一般式（Ｄ）で表さ
    れる化合物をｎモル当量、下記一般式（Ｅ）で表される
    化合物をｐモル当量を、下記一般式（Ｈ）で表される化
    合物をｑモル当量、下記一般式（Ｊ）で表される化合物
    をｒモル当量を反応させた化合物とを混合し、脱水剤で
    水１モル当量を除去し、さらに下記一般式（Ｆ）で表さ
    れる化合物をｆモル当量と下記一般式（Ｇ）で表される
    化合物をｇモル当量を反応させて得られる化合物（但
    し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｊ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ
    は１≦ｃ≦３、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦２、０≦ｆ≦ｃ−
    １、０≦ｇ≦ｍ−１、０≦ｈ≦２、０≦ｊ≦２、１≦ｍ
    ≦３、０≦ｎ≦２、０≦ｐ≦２、０≦ｑ≦２、０≦ｒ≦
    ２、３＝ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｈ＋ｊ、３＝ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ＋
    ｒ、０≦ｆ＋ｇ＜ｃ＋ｍ−２、０≦ｅ＋ｇ＋ｊ＋ｐ＋ｒ
    ＜４、０＜ｄ＋ｆ＋ｈ＋ｎ＋ｑ≦４を満たす）である請
    求項１ないし４記載のレジンコンクリート組成物 【化６】 ［Ｒ1、Ｒ2、Ｚ、ｙ、ｚ、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ、Ｒ8、Ｖ、
    Ｒ9、Ｒ10は請求項５のそれと同じである。］
  9. 【請求項９】末端に二重結合を有する基を含有するリン
    酸エステル化合物（Ｃ）が、オキシ塩化リン１モル当量
    に対して水をｃモル当量、下記一般式（Ｄ）で表される
    化合物をｄモル当量、下記一般式（Ｅ）の化合物をｅモ
    ル当量、下記一般式（Ｋ）で表されるエチレングリコー
    ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールま
    たはポリプロピレングリコール０．５モル当量を反応さ
    せ、さらに下記一般式（Ｆ）で表される化合物ｆモル当
    量と下記一般式（Ｇ）で表される化合物をｇモル当量を
    反応させて得られる化合物を反応させて得られる化合物
    （但し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇは０≦ｃ≦２、０≦ｄ≦
    ２、０≦ｅ≦２、０≦ｆ≦ｃ、０≦ｇ≦ｃ、２＝ｃ＋ｄ
    ＋ｅ、０≦ｆ＋ｇ≦ｃ、０≦ｇ＋ｅ＜２、０＜ｄ＋ｆ≦
    ２を満たす）である請求項１ないし４記載のレジンコン
    クリート組成物 【化７】 ［Ｒ1、Ｒ2、Ｚ、ｙ、ｚ、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ、Ｒ8、Ｖは請
    求項５のそれと同じであり、Ｒ11はＨまたはＣＨ3を、
    ｓは１〜２０の整数である。］
  10. 【請求項１０】更に樹脂、有機過酸化物を配合してなる
    請求項１ないし９記載のレジンコンクリート組成物
  11. 【請求項１１】末端に二重結合を有する基を含有するリ
    ン酸エステル化合物及び／または、末端に二重結合を有
    する基を含有するピロリン酸エステル化合物１重量部に
    対し、骨材１重量部、樹脂成分０．０３〜０．３重量
    部、有機過酸化物を樹脂成分に対して０．００１〜２０
    重量％を配合してなる請求項１０記載のレジンコンクリ
    ート組成物。
  12. 【請求項１２】骨剤がケイ砂、ケイ石、砂利、川砂、海
    砂、砕石である請求項１ないし１１記載のレジンコンク
    リート組成物。
  13. 【請求項１３】樹脂がアクリル系、不飽和ポリエステル
    系である請求項１０ないし１１記載のレジンコンクリー
    ト組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010062155A1 (es) 2008-11-28 2010-06-03 Arturo Solis Herrera Mezcla cementante con propiedades fisicoquímicas y bacteriológicas significativamente mejoradas que contiene dopamelanina, sus precursores, sus análogos o sus derivados como aditivo

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60239349A (ja) * 1984-05-14 1985-11-28 三井化学株式会社 アクリル系レジンコンクリ−ト用プライマ−組成物
JPH0249016A (ja) * 1987-09-25 1990-02-19 Asahi Glass Co Ltd 反応硬化性組成物およびそれを成形硬化してなる人造大理石
JPH03103413A (ja) * 1989-09-19 1991-04-30 Asahi Glass Co Ltd 反応硬化性樹脂組成物およびそれよりなる人工大理石
JPH07109160A (ja) * 1993-10-08 1995-04-25 Kuraray Co Ltd アクリル人工大理石の製造方法
JPH07331082A (ja) * 1994-06-01 1995-12-19 Sakai Chem Ind Co Ltd 瀝青質用添加剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60239349A (ja) * 1984-05-14 1985-11-28 三井化学株式会社 アクリル系レジンコンクリ−ト用プライマ−組成物
JPH0249016A (ja) * 1987-09-25 1990-02-19 Asahi Glass Co Ltd 反応硬化性組成物およびそれを成形硬化してなる人造大理石
JPH03103413A (ja) * 1989-09-19 1991-04-30 Asahi Glass Co Ltd 反応硬化性樹脂組成物およびそれよりなる人工大理石
JPH07109160A (ja) * 1993-10-08 1995-04-25 Kuraray Co Ltd アクリル人工大理石の製造方法
JPH07331082A (ja) * 1994-06-01 1995-12-19 Sakai Chem Ind Co Ltd 瀝青質用添加剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010062155A1 (es) 2008-11-28 2010-06-03 Arturo Solis Herrera Mezcla cementante con propiedades fisicoquímicas y bacteriológicas significativamente mejoradas que contiene dopamelanina, sus precursores, sus análogos o sus derivados como aditivo

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