JPH08291004A - 害虫防除剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ヒドラジン誘導体型害虫防除活性成分の効力
を増強した組成物を提供する。 【構成】 ヒドラジン誘導体型害虫防除活性成分を下記
式（１）で示されるリン酸エステル系溶剤で溶解して製
剤化することにより、害虫防除活性が顕著に増強された
組成物を得た。 【化１】 （式中Ｙ¹ ，Ｙ² ，Ｙ³ は（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂）アルキル、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂）アルケニル基などを示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はヒドラジン誘導体型害虫
防除活性成分（以下、該活性成分と記す）の防除効力を
増強し、効率よく薬剤を使用するための組成物に関し、
農業に於ける効率的な害虫防除薬剤組成物を提供するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】農園芸用害虫防除剤の効力増強剤につい
ては例えばピペロニルブトキサイドを添加したり（米国
特許第２５５０７３７号）、プロピレングリコールアル
キルエーテル（特開平６−１５７２０４号公報）を添加
する方法などが知られている。しかし、該活性成分につ
いてはかつて効力増強剤について記載されたものはなか
った。一方、本発明で使用される式（１）の化合物は溶
剤やプラスチックの可塑剤などとして多く使用されてお
り、本発明のような目的で使用された例は知られていな
い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】該活性成分は一般的に
昆虫に対して脱皮ホルモン様の作用を示し、成長過程で
脱皮を繰り返す害虫に脱皮異常を起こさせ、死に至らし
める強い防除活性を示すことが知られている。一般に活
性成分を農薬として使用する場合、製剤化して使用する
が、製剤化の目的の一つは活性成分の活性を最大に引き
出して、効率的に害虫防除ができるようにすることであ
る。該活性成分についてもこのような観点からの研究が
必要であり、害虫防除効率の良い製剤を開発することが
本発明の課題である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題を達成するため
に鋭意研究した結果、該活性成分に下記式（１）のリン
酸エステル系溶剤（以下、該リン酸エステルと記す）を
含有させることにより害虫防除活性が著しく増強される
ことを見い出し、本発明に至った。

【０００５】

【化２】

【０００６】［式中Ｙ¹ ，Ｙ² ，Ｙ³ は互いに独立して
（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂）アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂）アルケニル
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂）アルキニル基、フェニル基、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルキルフェニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ジアルキ
ルフェニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシ（Ｃ₁ 〜
Ｃ₆ ）アルキル基、ハロゲン化（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂）アルキル
基を示す］ 本発明に使用する該リン酸エステルは常温、常圧で液状
の溶剤であり、具体的に例を挙げるとトリメチルホスフ
ェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェ
ート、トリオクチルホスフェート、トリブトキシエチル
ホスフェート、トリス・クロロエチルホスフェート、ト
リフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、
トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホス
フェート、オクチルジフェニルホスフェート、キシレニ
ルジフェニルホスフェート、トリラウリルホスフェート
などが該当し、これらの１種または２種以上を該活性成
分１重量部に対して０．１〜８０重量部、好ましくは
０．５〜５０重量部使用して製剤化するが、これらに限
定されるわけではない。

【０００７】該活性成分は式（２）

【０００８】

【化３】

【０００９】［式中、ＸおよびＸ′は、同じかまたは異
なっており、Ｏ、ＳまたはＮＲ³ であり、Ｒ¹ は水素原
子、シアノ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロアルキルチオ基、
（Ｃ₂ 〜Ｃ₅ ）アシル基、ジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルカ
ルバモイル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシカルボニルカルボニル
基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ）アルケニル基、または、ハロゲン原
子、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アル
キルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよい（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）アルキル基を示し、Ｒ² は非置換の（Ｃ₃ 〜
Ｃ₁₀）分岐アルキル基、または、同じかまたは異なった
（Ｃ₃ 〜Ｃ₆ ）シクロアルキルの１個または２個で置換
された（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）直鎖アルキルであり、ただし、Ｒ
² は１０個以下の炭素原子を有しており、ＡおよびＢ
は、同じかまたは異なった、非置換もしくは置換ピリジ
ル基｛ただし、置換基は１〜３個の同じかまたは異なっ
たハロゲン原子、ニトロ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、またはアミノ基を示
す。｝または非置換もしくは置換のフェニル基｛ただ
し、置換基は１〜５個の、同じかまたは異なったハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）
アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）ハロアルキル基、（Ｃ₁ 〜
Ｃ₆ ）シアノアルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）ヒドロキシア
ルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシ基、（Ｃ₁ 〜
Ｃ₆ ）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシ
（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシ
（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル
チオ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アル
コキシカルボニルオキシ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルカノイ
ルオキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）ア
ルケニル基〔ただし、任意的にハロゲン原子、シアノ
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）
アルコキシ基で置換されている〕、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆）アル
ケニルオキシ基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルケニルカルボニル
基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆）アルケニルオキシカルボニルオキシ
基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルキニル基〔ただし、任意的に、
ハロゲン原子、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基で置換
されている〕、カルボキシ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキ
シカルボニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基、−ＣＯ−
Ｒ³ 、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）ハロアルキルカルボニル基、（Ｃ
₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）ハ
ロアルコキシカルボニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルカノイ
ルオキシ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ
₁〜Ｃ₆ ）アルコキシ基、−ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＣＯ−ＮＲ
³ Ｒ⁴ 、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルケニルカルボニルアミノ
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）ヒドロキシアルキルアミノカルボニ
ル基、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ³ Ｒ⁴ 、−ＮＲ³ −ＣＯ−
Ｒ⁴ 、−ＮＲ³ −ＣＯＯＲ⁴ 、チオシアネート、イソチ
オシアネート、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）チオシアネートアルキ
ル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキルチオ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ³ 、−
ＳＯ₂ −Ｒ³ 、−Ｏ−ＳＯ₂ −Ｒ³ 、−ＳＯ₂ −ＮＲ³
Ｒ⁴ 、−ＣＳ−Ｒ³ 、−ＮＲ³ −ＣＳ−Ｒ⁴ 、非置換も
しくは置換フェニル〔ただし、１〜３個の同じかまたは
異なったハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロアルキル基、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアミノ基、またはジ（Ｃ₁
〜Ｃ₄ ）アルキルアミノ基を有する〕、フェノキシ基
〔ただし、フェニル環は非置換か、または、１〜３個の
同じかまたは異なったハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロア
ルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、カルボキシ
基、アミノ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアミノ基、また
はジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアミノ基で置換されてい
る〕、ベンゾイル基〔ただし、フェニル環は非置換か、
または、１〜３個の同じかまたは異なったハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロアルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコ
キシ基、カルボキシ基、アミノ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アル
キルアミノ基、またはジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアミノ
基で置換されている〕、ベンゾイルオキシ（Ｃ₁ 〜
Ｃ₆ ）アルキル基〔ただし、フェニル環は非置換か、ま
たは、１〜３個の同じかまたは異なったハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ ）ハロアルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ
基、カルボキシ基、アミノ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル
アミノ基、またはジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアミノ基で
置換されている〕、フェニルチオ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキ
ル基〔ただし、フェニル環は非置換か、または、１〜３
個の同じかまたは異なったハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハ
ロアルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、カルボキ
シ基、アミノ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアミノ基、ま
たはジ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアミノ基で置換されてい
る〕、−ＣＲ³ ＝Ｎ−Ｒ⁵ 〔ただし、Ｒ⁵ は水酸基、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ
基、−ＮＲ³ Ｒ⁴ 、フェニルアミノ基、−ＣＯ−Ｒ³ 、
またはベンゾイル基である〕、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）オキシラ
ニル基、アセチルチオセミカルバゾン基、ピロリル基、
またはオキサゾリル基〔ただし、非置換かまたは１〜２
個のメチル基で置換されている〕を示す。また、フェニ
ル環の２つの隣接位置において５−または６−員のヘテ
ロ環式環を形成していても良い。｝を示し、Ｒ³ および
Ｒ⁴ は水素原子または（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基を示
す。］で表されるヒドラジン誘導体であり、これらの一
種または２種以上を混合したり、他の害虫防除剤、殺菌
剤などの農薬活性物質を混合することもできる。

【００１０】更に適している該活性成分は式（３）

【００１１】

【化４】

【００１２】［式中、ＡおよびＢは同じかまたは異なっ
ており、Ｏ、Ｓ、

【００１３】

【化５】

【００１４】またはＮＲ′を示し（ただし、

【００１５】

【化６】

【００１６】またはＮＲ′の場合は隣接する炭素原子と
二重結合をつくることもできる）、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ お
よびＲ⁹ は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ
（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ₁
〜Ｃ₄ ）アルキル基を示し、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ ）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸
基、ホルミル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロアルキル基、（Ｃ
₂ 〜Ｃ₄ ）アルケニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）アルキルチオ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキ
ル基、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）
アルコキシ基を示し、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ
独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アル
キル基、トリ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルシリルオキシ（Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロ
アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、ホ
ルミル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、（Ｃ₂ 〜
Ｃ₄ ）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ）アルキニル
オキシ基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ）アルケニル基、（Ｃ₂ 〜
Ｃ₄ ）アルキニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロアルコキシ
基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロアルキルチオ基、（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基を有する（Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、または、ＣＦ₃ 、ハロゲンも
しくは（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルキル基で置換されていてもよ
いフェノキシ基を有する（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基を
示し、Ｒ¹⁶は水素原子、シアノ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロ
アルキルチオ基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₅）アシル基、ジ（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコ
キシカルボニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシカルボニ
ルカルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄ ）アルケニル基、また
は、ハロゲン原子、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基、（Ｃ
₁ 〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ₁
〜Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル基で置換されていてもよ
い（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基を示し、Ｒ¹⁷は（Ｃ₃ 〜Ｃ
₁₀）の分岐アルキル基を示し、ｌ、ｍ、ｎは０または１
を示す。〔ただし、ｌ、ｍ、ｎが同時に０である場合を
除く。〕 ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基また
は（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ基を示し、Ｒ′は水素原
子、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₂ 〜Ｃ₄ ）アシル
基または式

【００１７】

【化７】

【００１８】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、Ｒと
Ｒ′はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成していてもよい。］で表されるヒドラジン誘
導体であり、Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５
−ジメチルベンゾイル）−５−メチル−６−クロマンカ
ルボヒドラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−５−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−４−エチルベンゾヒドラジドまたはＮ′−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−
２−メチル−３−メトキシベンゾヒドラジドは特に好適
である。

【００１９】本発明の該活性成分に該リン酸エステルを
含有せしめる製剤は、一般的な農薬製剤、例えば粉剤、
細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、乳剤、マイクロカ
プセル剤、油剤、乳化製剤など、あるいは特殊なキャピ
ラリ封入剤、ベイト剤などがあり、任意の製剤形態の組
成物が考えられるが、該活性成分を溶解して油状にし、
界面活性剤を使用して水で希釈して散布するようにした
乳剤や乳化製剤あるいはそのまま散布や塗布等の処理を
する油剤が特に適している。該リン酸エステルは該活性
成分１部（以下、部は重量部をあらわす）に対して０．
１〜８０部、好ましくは０．５〜５０部を使用し、組成
物全体に対しては油性の製剤である乳剤、油剤で０．５
〜６０％（以下、重量％を表す）、水性の製剤である乳
化製剤で０．５〜３０％、固体担体を使用し、水で希釈
して使用する粉状や顆粒状の水和剤で０．５〜３０％、
組成物を直接散布する粉剤、粒剤、細粒剤で０．０５〜
２０％を使用し、他の補助剤とともにそれぞれの製剤を
製造する。例えば乳剤、油剤、乳化製剤等の液剤では該
活性成分の全部が該リン酸エステルか該リン酸エステル
を含有する溶剤に溶解している必要があり、粉剤、粒
剤、細粒剤、水和剤および顆粒水和剤のような固形剤で
は各担体の表面で該活性成分の一部、望ましくは全部が
該リン酸エステルか該リン酸エステルを含有する溶剤に
溶解している必要がある。

【００２０】本発明が特に適している乳剤や乳化製剤で
は該活性成分と該リン酸エステルの他に界面活性剤が必
須となり、乳剤は必要に応じて溶剤、分解防止剤、香
料、色素などを溶解して油状の製剤にし、使用時に水で
乳化希釈して使用する。また、乳化製剤は基本的には乳
剤と類似するが、該活性成分を該リン酸エステルかある
いは該リン酸エステルを含有する適当な溶剤に溶解し、
界面活性剤などを使用して水に乳化して製剤とするもの
であり、これも水で希釈して使用する。尚、必要に応じ
て乳化安定剤、分解防止剤、香料、色素なども当然使用
できる。

【００２１】本発明の乳剤と乳化製剤に必須となる界面
活性剤は特に限定はされないが、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムあるいはカルシウム塩、ジアル
キルスルホサクシネート、ジアルキルスルホコハク酸エ
ステルナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、高級アルコ
ール硫酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェ
ート、β−ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン
縮合物、ジナフタレンメタンスルホネート、アルキルア
リールスルホネート、アルキルアリールスルホン酸ナト
リウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム等の
陰イオン型界面活性剤、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、
ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレート、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノラ
ウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセ
スキオレエート、ソルビタンパルミテート、アセチレン
グリコール、ジグリセリンボラートモノステアレート等
の非イオン型界面活性剤等、あるいは陽イオン型界面活
性剤、両性界面活性剤などが挙げられ、それぞれ、組成
物に対して０．３％〜４０％で単独に、あるいは２種以
上を併用して使用する。

【００２２】油剤は該活性成分を該リン酸エステルある
いは該リン酸エステルを含有する溶剤に溶解すれば良
く、必要に応じて界面活性剤、分解防止剤、香料、色素
などを添加できる。使用方法としては直接散布する微量
散布や塗布などが考えられる。固形製剤は該活性成分の
一部か全部を該リン酸エステルかあるいは該リン酸エス
テルを含有する適当な溶剤に溶解して担体に保持せし
め、それぞれの製剤に必要な特性を保つようにそれぞれ
の補助剤で調整して製剤とする。

【００２３】本発明の害虫防除組成物の適用できる具体
的な害虫名を挙げる。

【００２４】半し目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から例えば
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘリ
カメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、鱗し目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から例えば、
コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄ
ｉｎａｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｅ
ｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔ
ｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎ
ａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓ
ｐｐ．）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．、Ｈｅｌ
ｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．、鞘し目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒ
ａ）から、例えばイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏ
ｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネドロオイ
ムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、双し目（Ｄｉｐ
ｔｅｒａ）として例えば、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏ
ｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒ
ｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネクキミギワバエ
（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓａｓａｋｉｉ）、総し目（Ｔ
ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えば、イネアザミウ
マ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、直
し目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）として例えばトノサマバ
ッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバ
ネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）。

【００２５】該活性成分は、上記の害虫に対して有効で
あるが、特に成長過程で多くの脱皮を繰り返す鱗し目の
幼虫に高い防除効果を示し、理由ははっきりしないが、
該活性成分を該リン酸エステルかあるいは該リン酸エス
テルを含有する適当な溶剤に溶解し、製剤化したもの
は、該リン酸エステルを使用しないで石油系の溶剤や、
ジメチルスルホキシド等の溶剤を単独あるいは併用して
該活性成分を溶解し、製剤化したものに比較して効力が
増強することが分かった。また、これらの害虫の中でも
その効力増強程度は異なり、キンモンホソガ、コナガ、
ヘリオチス類などの幼虫には特に顕著な効力増強効果を
示すことが分かった。本発明の薬剤は作物茎葉への散
布、虫体への散布、水田の水面施用あるいは土壌処理な
どにより使用することができ、その好適な施用量は、該
活性成分の種類、施用時期、施用場所、施用方法等に応
じて異なるが、一般的には１ヘクタール当たりの該活性
成分が０．５〜１，０００グラム、好ましくは、３〜５
００グラムとなるように使用することが望ましい。

【００２６】

【実施例】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが本
発明はこれらに限定されるものではない。

【００２７】実施例１ Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−５−メチル−６−クロマンカルボヒドラジ
ドの５部を、トリブチルホスフェート５０部、ジメチル
スルホキシド１０部、シェルソルＡＢ（シェル石油化学
製石油系溶剤）２５部に溶解し、ドデシルベンゼンスル
ホン酸Ｃａ塩４部、ポリオキシエチレン（ｎ＝１２）カ
ストルエーテル６部の界面活性剤を添加して均一の溶液
にし、害虫防除用乳剤を得た。

【００２８】実施例２ Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−
６−カルボヒドラジドの５部を、トリクレジルホスフェ
ート３０部、シクロヘキサノン４０部、シェルソルＡＢ
（シェル石油化学製石油系溶剤）１５部に溶解し、ドデ
シルベンゼンスルホン酸Ｃａ塩６部、ポリオキシエチレ
ン（ｎ＝１２）カストルエーテル４部の界面活性剤を添
加して均一の溶液にし、害虫防除用乳剤を得た。

【００２９】実施例３ Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−４−エチルベンゾヒドラジドの１０部を、
トリキシレニルホスフェート３０部、シクロヘキサノン
３５部、シェルソルＡＢ（シェル石油化学製石油系溶
剤）１５部に溶解し、ドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａ
塩６部、ポリオキシエチレン（ｎ＝１２）カストルエー
テル４部の界面活性剤を添加して均一の溶液にし、害虫
防除用乳剤を得た。

【００３０】実施例４ Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−５−メチル−６−クロマンカルボヒドラジ
ドの５部を、トリブチルホスフェート５０部、ジメチル
スルホキシド１０部、シェルソルＡＢ（シェル石油化学
製石油系溶剤）３５部に溶解し、害虫防除用油剤を得
た。

【００３１】実施例５ Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−
６−カルボヒドラジドの５部を、トリクレジルホスフェ
ート３０部、シクロヘキサノン４０部、シェルソルＡＢ
（シェル石油化学製石油系溶剤）２５部に溶解し、害虫
防除用油剤を得た。

【００３２】対照例１（実施例１の対照） Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−５−メチル−６−クロマンカルボヒドラジ
ドの５部を、ジメチルスルホキシド３０部、フェニルキ
シリルエタン５５部に溶解し、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸Ｃａ塩３部、ポリオキシエチレンジスチレン化メチ
ルフェニルエーテル７部を添加して均一の溶液にし乳剤
組成物を得た。

【００３３】対照例２（実施例２の対照） Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−
６−カルボヒドラジドの５部を、シクロヘキサノン３０
部、フェニルキシリルエタン４０部、シェルソルＡＢ
（シェル石油化学製石油系溶剤）１５部に溶解し、ドデ
シルベンゼンスルホン酸Ｃａ塩６部、ポリオキシエチレ
ン（ｎ＝１２）カストルエーテル４部の界面活性剤を添
加して均一の溶液にし、乳剤組成物を得た。

【００３４】対照例３（実施例３の対照） Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−４−エチルベンゾヒドラジドの１０部を、
シクロヘキサノン４０部、シェルソルＡＢ（シェル石油
化学製石油系溶剤）４０部に溶解し、ドデシルベンゼン
スルホン酸Ｃａ塩６部、ポリオキシエチレン（ｎ＝１
２）カストルエーテル４部の界面活性剤を添加して均一
の溶液にし、乳剤組成物を得た。

【００３５】対照例４（実施例４の対照） Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−５−メチル−６−クロマンカルボヒドラジ
ドの５部を、Ｎ−メチルピロリドン３０部、ジメチルス
ルホキシド２０部、シェルソルＡＢ（シェル石油化学製
石油系溶剤）４５部に溶解し、油剤組成物を得た。

【００３６】対照例５（実施例５の対照） Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−
６−カルボヒドラジドの５部を、ジメチルスルホキシド
３０部、シクロヘキサノン４０部、シェルソルＡＢ（シ
ェル石油化学製石油系溶剤）２５部に溶解し、油剤組成
物を得た。

【００３７】次に本発明の施用方法が優れた効果を示す
ことを具体的に試験例を挙げて説明する。

【００３８】試験例１： コナガに対する効果 試験方法： 実施例１、２、３、対照例１、２、３の各
製剤を水で５０００倍に希釈し、展着剤「新グラミン」
（三共製）を２０００倍希釈になるように添加して撹拌
し、鉢植えのキャベツ（品種：将軍カンラン、移植１５
日後）に噴霧器にて薬液が滴り落ちる程度に散布した。
風乾後、コナガの孵化幼虫を株当たり２０頭づつ放虫
し、１０日後に寄生する幼虫数を数え、死亡率を算出し
た。尚、試験は３連制で実施した。

【００３９】試験結果

【００４０】

【表１】

【００４１】試験例２：ヘリオチスビレッセンス（Heli
othis virescens ）に対する効果 試験方法：実施例４、５、対照例４、５の薬剤をロータ
リーアトマイザー式のノズルの付いた散布器でそのまま
１０アール当たり約２０ｇになるように微量散布し、そ
の下にポット植えの棉（播種４５日後）を置いた。３０
分後にヘリオチスビレッセンスの孵化幼虫を１０頭放虫
し、放虫７日後に棉に寄生する幼虫数を数え、死亡率を
算出した。尚、試験は３連制で実施した。

【００４２】試験結果

【００４３】

【表２】

【００４４】

【発明の効果】これらの例で示したように、本発明のい
ずれの実施例も比較例に比べ顕著に殺虫効果が優り、該
リン酸エステルを該農薬活性成分に加えることにより殺
虫効力が著しく増強された製剤が開発できた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 由美子 埼玉県上尾市仲町２−13−４ ファースト ハイム303

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 ［式中Ｙ¹ ，Ｙ² ，Ｙ³ は互いに独立して（Ｃ₁ 〜
   Ｃ₁₂）アルキル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂）アルケニル基、（Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₁₂）アルキニル基、フェニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）
   アルキルフェニル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ジアルキルフェニ
   ル基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキ
   ル基、ハロゲン化（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂）アルキル基を示す］の
   リン酸エステル系溶剤及び害虫防除活性成分としてヒド
   ラジン誘導体を含有することを特徴とする害虫防除剤組
   成物。
2. 【請求項２】 ヒドラジン誘導体がＮ′−ｔｅｒｔ−ブ
   チル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−５−メ
   チル−６−クロマンカルボヒドラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ
   −ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−５
   −メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒド
   ラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジ
   メチルベンゾイル）−４−エチルベンゾヒドラジドまた
   はＮ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチル
   ベンゾイル）−２−メチル−３−メトキシベンゾヒドラ
   ジドである請求項１記載の害虫防除剤組成物。
3. 【請求項３】 組成物が乳剤か乳化製剤または油剤であ
   る請求項１〜２記載の害虫防除剤組成物。