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JP2002518301A - 寄生虫を寄せ付けないための組成物 - Google Patents

寄生虫を寄せ付けないための組成物

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Publication number
JP2002518301A
JP2002518301A JP2000554202A JP2000554202A JP2002518301A JP 2002518301 A JP2002518301 A JP 2002518301A JP 2000554202 A JP2000554202 A JP 2000554202A JP 2000554202 A JP2000554202 A JP 2000554202A JP 2002518301 A JP2002518301 A JP 2002518301A
Authority
JP
Japan
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piperidine
alkyl
methyl
hydroxy
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000554202A
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English (en)
Inventor
フロエリシユ，オリビエ
ブビエ，ジヤツク
クリステイナズ，カトリーヌ
デイ・クリシオ，ニコラ
Original Assignee
ノバルテイス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ノバルテイス・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical ノバルテイス・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JP2002518301A publication Critical patent/JP2002518301A/ja
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、本質的には、本明細書において前に定義されたような式（Ｉ）の広く知られている化合物の使用に基づく寄生虫を阻止するための非治療的方法を記載している。さらに、本発明は、これらの物質を活性成分として含有する対応する寄生虫阻止組成物、寄生虫阻止組成物を調製するための式（Ｉ）の化合物、および寄生虫に対する防御における式（Ｉ）の化合物の用途を記載している。従って、本発明は、材料、場所または温血動物から寄生虫を阻止するために、式（Ｉ）の化合物または該化合物の酸付加塩をどのように、またどんな形で用いるかを記載している。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、本質的には、以下に示す式（Ｉ）の広く知られている化合物の使用
に基づく寄生虫を阻止するための非治療的方法に関する。さらに、本発明は、こ
れらの物質を活性成分として含有する対応する寄生虫阻止組成物、寄生虫阻止組
成物を調製するための式（Ｉ）の化合物、および寄生虫に対する防御における式
（Ｉ）の化合物の用途に関する。
【０００２】 驚くべきことに、以下の式（Ｉ）：
【０００３】
【化２】
【０００４】 （式中、 Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ８であり、ここでＲ８ はＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、非置換フェニルあるいはＣ １ 〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロ
ゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルコシキ、アミノまたはニトロによって一回ま
たは多数回置換されているフェニルであり、 Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）−Ｒ４、
−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６または−Ｃ（Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７ であり、ここでＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ １０ アルキル、アセトキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキ
シまたはＣ１〜Ｃ１０ハロアルコキシを表すか、あるいは互いに独立して、非置
換フェニルあるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３アルコシキ、ア
ミノ、ＣＨＯまたはニトロによって一回または多数回置換されているフェニルを
表し、 Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロ
アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミ
ノ、アリールまたはニトロであり、 Ｒａは、水素、非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、あるいはハロゲン、シアノ、ヒド
ロキシル、アルコキシ、ニトロ、フェニル、ビフェニル、ベンジロキシまたはフ
ェノキシフェニルによって一回または多数回置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキ
ルを表し、ここで各フェニル、ビフェニル、ベンジロキシまたはフェノキシフェ
ニルは次に非置換であるか、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
キル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、シアノ、
ヒドロキシル、アミノまたはニトロによって一回または多数回置換されており、
あるいはＲａは、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、ビフェニル、フェノキ
シフェニルまたはヘテロシクリルを表し、ここでこれらの環式基の各々は非置換
であるか、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３ハ
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）２Ｎ、アセチルまたはニ
トロによって一回または多数回置換されており、あるいはＲａはＣ１〜Ｃ６アル
キレン−アリールを表し、ここでアリール基は非置換であるか、あるいはＣ１〜
Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン
、シアノ、ヒドロキシルまたはニトロによって一回または多数回置換されており
、あるいはＲａは、炭素原子数に応じて、一位置または数位置で酸素によって割
り込まれているＣ１〜Ｃ２０アルキルを表し、 Ｒｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、ヘテロシクリルまたはアリールを表し、
ここで環式基の各々は非置換であるか、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロゲン
、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル）２Ｎまたはニトロによって一回または多数回置換されている） の化合物および該化合物の酸付加塩が寄生虫を阻止するために抜群に適すること
が見出された。上述した化合物の本発明による用法を通して、ヒト、動物、物体
または特定の場所の最も多種多様な寄生虫を阻止することができ、よって式（Ｉ
）の範囲内の多くの化合物は、該化合物の特に長い効能の持続期間のために特筆
すべきである。
【０００５】 少なくとも一つの塩基性中心を有する式（Ｉ）の化合物は、例えば、酸付加塩
を形成することができる。これらは、例えば、鉱酸などの無機強酸、例えば、過
塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、燐酸またはハロゲン化水素酸で、有機強カルボン
酸、一般には例えば、ハロゲンによって適宜置換されているＣ１〜Ｃ４アルカン
カルボン酸、例えば酢酸で、適宜不飽和であるジカルボン酸、例えば、シュウ酸
、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、一般にはヒドロキシ
カルボン酸、例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸
、あるいは安息香酸で、あるいは有機スルホン酸、一般には例えば、ハロゲンに
よって適宜置換されたＣ１〜Ｃ４アルカンスルホン酸またはアリールスルホン酸
、例えば、メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸で形成される。こう
した塩の中で、強酸、特に鉱酸、特にハロゲン化水素酸ＨＣｌおよびＨＢｒで形
成されるものが特に好ましい。
【０００６】 すべての多置換は、同じかまたは異なる置換基が同時に発生しうるように解釈
されるべきである。
【０００７】 置換基の定義において存在するアルキル基は、炭素原子数に応じて直鎖または
分岐であることが可能であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルまたはエイコシル、およびそれ
らの分岐異性体、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル
、イソペンチル、ネオペンチル、またはイソヘキシルであることが可能である。
アルコキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシは前記アルキル基から誘導され
る。
【０００８】 ハロはハロゲンを表し、それは、通常はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好
ましくはフッ素または塩素、特に塩素を意味し、よって対応する置換基は、一個
以上の同じかまたは異なるハロゲン原子を含むことが可能である。
【０００９】 ハロアルキルまたはハロアルコキシなどのハロゲン置換炭素含有基は、部分的
ハロゲン化または過ハロゲン化であることが可能であり、多ハロゲン化の場合、
ハロゲン置換基は、同じかまたは異なることが可能である。基自体としての、他
の基の構造要素としてのおよびハロアルコキシなどの化合物としてのハロアルキ
ルの例は、ＣＨＦ２またはＣＦ３などの、フッ素、塩素および／または臭素によ
ってモノ〜トリ置換されているメチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２Ｃ
Ｃｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢ
ｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦなどの、
フッ素、塩素および／または臭素によってモノ〜ペンタ置換されているエチル、
ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣ
Ｈ（ＣＦ３）２などの、フッ素、塩素および／または臭素によってモノ〜ヘプタ
置換されているプロピルまたはイソプロピル、およびＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ ３ またはＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３などの、フッ素、塩素および／または臭素に
よってモノ〜ノナ置換されているブチルまたはその異性体の一種である。 基自体としての、他の基の構造要素としてのおよびアルケンオキシ、ハロゲンア
ルケニルまたはハロゲンアルケンオキシなどの化合物としてのアルケニルは、各
場合に対象の基または化合物中の特定の炭素原子数を十分に考慮して、直鎖、例
えば、ビニル、１−メチルビニル、アリル、１−ブテニルまたは２−ヘキセニル
、あるいは分岐、例えば、イソプロペニルのいずれかである。
【００１０】 適切なシクロアルキル置換基は３から８個の炭素原子を含み、例えば、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルま
たはシクロオクチルである。対応するシクロアルケニル置換基は、モノ不飽和で
あるか、または反復不飽和であることも可能であり、例えば、シクロペンタジエ
ニルまたはシクロオクタテトラエニルであることが可能である。シクロペンチル
およびシクロヘキシルが好ましい。
【００１１】 本発明の背景において、アリールは、フェニルまたはナフチル、特にフェニル
であると解される。これらのアリール基は非置換であるか、あるいはＣ１〜Ｃ３ アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたはニトロによって一回
または多数回置換されており、各多置換は同じ置換基に限定されず、むしろ混合
置換基が現れてもよい。
【００１２】 本発明の背景において、ヘテロシクリルは、少なくとも一個の酸素、硫黄また
は窒素原子を含む、脂肪族または芳香族環式基を意味し、追加的にベンゾ縮合環
式基も意味すると解される。５員または６員ヘテロ環は好ましい。ヘテロシクリ
ルには、一般に、ジオキソラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル
、ピリジル、ピリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、テトラヒドロフリル、
テトラヒドロピリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニ
ル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリ
ル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、インドリル、イミダゾリニル、イミダ
ゾリジニルおよびジオキサニルなどの置換基が挙げられる。非置換であるもの、
あるいはこの場合フッ素、塩素または臭素であるが特に塩素を示す一個または二
個のハロゲン原子を有するものは特に好ましい。これらのヘテロシクリル基の中
で、ピロリジニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリル、フリル、チエニル、テト
ラヒドロフリル、ベンゾフリルおよびベンゾチエニルは特に特筆すべきである。
【００１３】 式（Ｉ）の背景における好ましい下位群（ｓｕｂｇｒｏｕｐ）は、 Ｒが水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、 Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）−Ｒ４で
あり、ここでＲ３およびＲ４が互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、アセトキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルであるか、あるいは互いに独立して、非置換フェニ
ルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンによって
一回または多数回置換されているフェニルであり、 Ｒ２およびＲ３が互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、 Ｒａが水素、Ｃ５〜Ｃ２０アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはフェニル
であり、ここで環式基の各々が非置換であるか、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、アミノ、（Ｃ１〜
Ｃ３アルキル）２Ｎまたはアセチルによって一回または多数回置換されており、
Ｒｂが水素、非置換フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、アミノまたは（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）２ Ｎによって一回または多数回置換されているフェニルである化合物（該化合物の
酸付加塩を含む）によって形成される。
【００１４】 式（Ｉ）の背景において、特に好ましい化合物は、Ｒが水素であると共に、残
りの置換基が式（Ｉ）の下で定義されている化合物および該化合物の酸付加塩で
ある。その著しい活性のために好ましい別の下位群は、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３ であり、ここでＲ３が非置換フェニル、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、特にメチ
ル、エチルまたはイソプロピルによって一回または多数回置換されているフェニ
ルであり、残りの置換基が式（Ｉ）の下で定義されている、式Ｉの化合物および
該化合物の酸付加塩によって形成される。Ｒ２およびＲ３が互いに独立に水素ま
たはメチルであり、残りの置換基が式（Ｉ）の下で定義されている式（Ｉ）の化
合物および該化合物の酸付加塩も興味深い。
【００１５】 式（Ｉ）の上述した化合物の中で、ＲａがＣ５〜Ｃ２０アルキル、ベンゾイロ
キシメチル、２，３−ジヒドロベンゾ（ｂ）フリル−２、非置換フェニルあるい
はＣ１〜Ｃ３アルキル、メトキシまたは塩素によって一回または多数回置換され
ているフェニルである化合物（該化合物の酸付加塩を含む）および特にＲａが直
鎖Ｃ７〜Ｃ２０アルキルである代表的なもの（該化合物の酸付加塩を含む）は特
に好ましい。遊離活性成分は、酸付加塩よりも明らかに好ましい。
【００１６】 以下に記載した個々の物質の群の各代表的なものは、その著しい活性のために
特に好ましい。星印を付けたものは新規であり、本発明の構成成分を表している
。 ２−［ｎ−（１−ヒドロキシヘキシル）］ピペリジン＊、２−［ｎ−（１−ヒド
ロキシヘプチル）］ピペリジン＊、２−［ｎ−（１−ヒドロキシオクチル）］ピ
ペリジン＊、２−［ｎ−（１−ヒドロキシノニル）］ピペリジン、２−［ｎ−（
１−ヒドロキシデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシウンデシル
）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシドデシル）］ピペリジン、２−［
ｎ−（１−ヒドロキシトリデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシ
テトラデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシペンタデシル）］ピ
ペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシヘキサデシル）］ピペリジン、２−［ｎ
−（１−ヒドロキシヘプタデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシ
オクタデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシノナデシル）］ピペ
リジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシエイコシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（
１−ヒドロキシエンエイコシル）］ピペリジン、２−［（１−シクロペンチル）
（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［（１−フェニル）（１−ヒドロ
キシ）メチル］−４−ｔ−ブチル−ピペリジン、２−［（１−フェニル）（１−
ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、Ｎ−メチル−２−［（１−フェニル）（１−
ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［（１−ジフェニル）（１−ヒドロキシ
）メチル］ピペリジン、２−［（１−フェニル）（１−［２，３−ジヒドロベン
ゾ（ｂ）フリル］（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、Ｎ−メチル−２−［
（１−［４−メチルフェニル］（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［
（１−［４−メチルフェニル］）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−
［（１−［４−イソプロピルフェニル］）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジ
ン、Ｎ−メチル−２−［（１−［４−イソプロピルフェニル］）（１−ヒドロキ
シ）メチル］ピペリジン、２−［（１−［４−メトキシフェニル］）（１−ヒド
ロキシ）メチル］ピペリジン、２−［（１−［ベンジロキシメチル］）（１−ヒ
ドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［（１−［チエニル］）（１−ヒドロキシ
）メチル］ピペリジン、６，６−ジメチル−２−［（１−［４−クロロフェニル
］）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、Ｎ−アセチル−２−［（１−ヒド
ロキシ）（１−ウンデシル）］ピペリジン＊またはＮ−エトキシカルボニル−２
−［（１−ヒドロキシ）（１−ウンデシル）］ピペリジン＊。
【００１７】 本発明の背景において、寄生虫は、特に昆虫、ダニおよびマダニであると解さ
れる。これらには、鱗翅目、鞘翅目、同翅類、異翅類、双翅目、総翅類、直翅目
、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ類、シロアリ、チャタテムシ類および膜
翅目の目の昆虫が挙げられる。しかし、特に挙げることができる寄生虫は、ヒト
または動物を困らせると共に病原体を運ぶもの、例えば、家蠅、Ｍｕｓｃａ ｖ
ｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ、Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、小イエバエ、Ｓ
ａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｍｅｒｉａ、ヒツジキンバエ、ウシバエ、Ｈｙｐｏｄ
ｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ、
ヒトヒフバエ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｇａｓｔｅ
ｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、ヒツジバエ、サシバエ、Ｈａｅ
ｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓなどの蠅、および蚊類、ブユ類、チョウバエ
類などのユスリカ類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）、吸血寄生虫、例えば、ネコノミ
およびイヌノミ（猫蚤および犬蚤）、ケオプスネズミノミ、ヒトノミ、Ｄｅｒｍ
ａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓなどのノミ類、Ｄａｍａｌｉｎａ ｏ
ｖｉｓ、ヒトジラミ、ｂｉｔｉｎｇ ｆｌｉｅｓおよびウマバエ（アブ）などの
シラミ、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓなどのＨａｅｍａｔｏｐ
ｏｔａ ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ ＮｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓなどのＴａｂ
ａｎｉｄｅａ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｐ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓなどのＣｈｒ
ｙｓｏｐｓｉｎａｅ ｓｐｐ．Ｇｌｏｓｓｉｎｉａの種、咬み昆虫などのツェツ
ェ蠅、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａ
ｌｉｓ、ワモンゴキブリなどの特にゴキブリ類、ニワトリダニ、ヒゼンダニ、Ｐ
ｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓおよびヒツジツメダニｓｐｐ．および最後だが重要
なマダニなどのダニである。最後のものはダニ目に属する。マダニの知られてい
る代表的なものは、好ましくは、ウシ、ブタ、ヒツジおよびヤギなどの家畜、に
わとり、シチメンチョウおよびガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラ
およびウサギなどの毛皮動物ならびにネコ、イヌおよびヒトなどの家畜を含む温
血動物に寄生する例えば、ウシマダニ属、キララマダニ属、Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ
、カクマダニ属、チマダニ属、イボマダニ属、マダニ属、Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏ
ｒ、マルガロプス属、コイタマダニ属、ナガヒメダニ属、オトビウス属およびカ
ズキダニ属などである。
【００１８】 マダニは、マダニ類とヒメダニ類とに分類することができ、１匹、２匹または
３匹の宿主動物に寄生することにより特徴付けられる。マダニは、一時的な宿主
動物に付着し、血液または体液を吸う。十分に血を吸った雌マダニは宿主動物か
ら落ち、幼虫が孵化する床またはその他のどこか保護された場所における適する
隙間の中で大量の卵（２０００から３０００個）を産む。これらは、次に、血を
吸うために宿主動物を探し求める。１匹の宿主動物にのみ寄生するマダニの幼虫
は二回脱皮し、かくして選んだ宿主から離れずに若虫および最終的に成虫マダニ
になる。２匹または３匹の宿主動物に寄生するマダニの幼虫は、血を常食とした
後、地域環境において脱皮し、血を吸うために若虫または成虫マダニとして第２
または第３の宿主を探し求める。マダニは、ヒトおよび動物の多くの疾病の伝染
および広がりの世界的な原因である。経済的な影響のゆえに、最も重要なマダニ
は、ウシマダニ属、コイタマダニ属、マダニ属、イボマダニ属、キララマダニ属
およびカクマダニ属である。それらは、細菌性疾患、ウィルス性疾患、リケッチ
ア症および原虫症のキャリアであり、ダニ麻痺症およびダニ中毒症を引き起こす
。一匹のマダニでさえ、食物摂取中にマダニの唾液が宿主動物に浸透することに
より麻痺を引き起こしうる。マダニが原因となる疾病は、通常は、数匹の宿主動
物に寄生するマダニによって伝達される。こうした疾病、例えば、バベシア症、
アナプラズマ症、タイレリア症および心水病は、全世界における大量の家畜およ
び家禽の死亡または障害の原因である。温和な気候の多くの国において、マダニ
属マダニは、野生動物からヒトに慢性的に有害なライム病の作用物質を伝達する
。疾病の伝達の他に、マダニは、家畜生産における莫大な経済的損失の原因であ
る。損失は宿主動物の死亡にとどまるどころか、毛皮の損害、増殖量の損失、ミ
ルク生産の減少、肉の価値低下も含まれる。動物に及ぼすマダニの寄生の有害な
作用が長年にわたって知られてきていると共に、マダニ防除プログラムを用いて
大きな進歩がなされてきたが、これらの寄生生物を防除し、排除する完全に満足
な方法は今まで見出されなかった。さらに、マダニは、多くの場合化学活性成分
に対する耐性をもつようになってきた。
【００１９】 家畜およびペットにおけるノミの寄生は、同様に、満足に解決されなかった問
題あるいは相当な費用をかけてしか解決できない問題を所有者に対してやはり提
起している。マダニと同様に、ノミは、煩わしいのみでなく、疾病のキャリアで
もあり、特に湿気があって温暖な地域、例えば、地中海、米国の南部などにおい
て宿主動物から宿主動物に、および宿主動物から動物飼育者に種々の真菌症を伝
達する。特に危険にさらされている者は、免疫系が弱っている人々、免疫系がま
だ十分には発達していない小児である。ノミの複雑な生活周期のゆえに、ノミの
防除に関する知られている方法のどれもが完全には満足でない。殆どの知られて
いる方法が基本的には毛皮中の成虫ノミの防除に向けられており、特に、動物の
毛皮に存在するばかりでなく、床、カーペット、動物の床敷き、椅子、庭、寄生
された動物が接触するようになるその他のすべての場所にも存在するノミの様々
な若齢段階に全く手を付けていないままであるからである。ノミ処理は、通常は
高価であり、長時間にわたって継続しなければならない。成功は、通常は、寄生
された動物、例えば、イヌまたはネコの処理ばかりでなく、寄生された動物がよ
くいるあらゆる場所を同時に処理することに応じて決まる。
【００２０】 式（Ｉ）の説明対象化合物の特定の利点は、標的寄生生物および温血動物の両
方に対して非常に有効であり、同時に極めて低毒性であることであるため、こう
した複雑な手順は、式（Ｉ）の本化合物では不必要である。これは、該化合物の
活性が標的寄生生物の死に基づくのではなく、標的寄生生物が攻撃し、刺し、咬
むか、あるいは宿主生物を何か他のやり方で害する前における標的寄生生物の防
御の回避に基づいているからである。式（Ｉ）の説明対象化合物の存在は、寄生
生物が咬んだり刺したりせずに処理された環境を突然残して死ぬか、あるいは処
理済み宿主動物に全く寄生することさえもないようなやり方で寄生生物を掻き乱
すようである。素晴らしい特徴は、寄生生物が活性成分に短時間接触することに
なる時に作用が進行し始めることである。短時間の接触後、寄生生物は活性成分
との更なる接触を避ける。別の利点は、例えば、ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−
ｍ−トルアミド）と比べて長い期間の作用である。ＤＥＥＴは非常に有効である
が、むしろ急速に揮発するので約２時間後にはもう再塗布しなければならず、従
って、動物の長期処理のために適切ではない。本活性成分の使用は、ほとんど無
臭なので快適でもある。
【００２１】 本活性成分は、先行技術の多くの化合物とは異なり、いっそう改善された作用
またはより長く続く作用を達成するために、同じ活性範囲をもつ他の物質と、ま
たは駆虫薬と、あるいは他の活性改善物質ともちろん混合でき、その後塗布する
ことができるが、これは全く不必要である。本活性成分がすべての有利な特性を
既に兼ね備えているからである。
【００２２】 寄生生物を寄せ付けないだけでなく殺しさえもする場合、適切な殺虫剤および
／または殺ダニ剤を添加することにより、もちろんこれを達成することができる
。しかし、実際には、これは殆どの場合に不必要である。
【００２３】 本活性成分は、好ましくは希釈された形で用いられる。本活性成分は、通常、
適切な製剤添加物を用いることにより最終塗布形態にされ、そうして０．１から
９５重量％の間、好ましくは０．５から９０重量％の活性成分を含有する。
【００２４】 多くの場合、活性成分は温血動物に塗布され、もちろん皮膚に接触することに
なるので、適する製剤添加物は、化粧品において知られている添加物および投薬
の形態である。それらは、溶液、乳液、軟膏、クリーム、ペースト、粉末、スプ
レーなどの形態で投薬することができる。ウシ、ウマ、ロバ、ラクダ、イヌ、ネ
コ、家禽、ヒツジ、ヤギなどの家畜またはペットへの投薬の場合、いわゆる「ポ
アオン」または「スポットオン」製剤は特に適する。これらの液体製剤または半
液体製剤は、毛皮または羽毛の小面積に該製剤を塗布する必要があるだけである
と共に、展着油または他の展着添加剤の割合のおかげで、何もする必要なしに毛
皮または羽毛全体にわたって該製剤自体が分散し、該製剤は全体の領域にわたっ
て活性になるという利点をもつ。
【００２５】 もちろん、不活性材料、例えば、衣類またはイヌおよびネコの駕篭、畜舎、カ
ーペット、カーテン、居住区域、温室などは、前記製剤で処理することができ、
従って、寄生生物の寄生から保護することができる。
【００２６】 ゴキブリ、それらの場所を防除するために、通常は壁、家具などの中の隙間を
噴霧するか、粉を吹きかけることができる。ゴキブリは極めて強く、それらを完
全に駆逐することは殆ど不可能であるので、本活性成分を用いる時、ゴキブリに
対して活性を有する殺虫剤を別に用いることを推奨する。
【００２７】 ヒトに塗布する場合、快適芳香物質、例えば、香料を添加して塗布をより魅力
あるものにすることができる。
【００２８】 本発明による活性成分の調製および使用の以下の実施例は、本発明を限定せず
に本発明を説明するものである。
【００２９】 特に、好ましい製剤は以下の通り調製される。
【００３０】 製剤実施例１ 表１からの本発明による活性成分の一種３０部、香料１．５部およびイソプロ
パノール６８．５部を混合することにより皮膚に塗布するためのローションの形
態の寄生虫阻止組成物を調製する。ここでエタノールをイソプロパノールの代わ
りに用いることができる。
【００３１】 製剤実施例２ エーロゾル缶中の噴射気体としての５０％Ｆｒｉｇｅｎ１１／１２（ハロゲン
化炭化水素）と共に、表１からの本発明による活性成分の一種３０部、香料１．
５部およびイソプロパノール６８．５部から成る５０％活性成分溶液を配合する
ことによりペットの毛皮に噴霧するためのエーロゾルの形態の寄生虫阻止組成物
を調製する。
【００３２】 製剤実施例３ エーロゾル缶中の噴射気体としての６０％プロパン／ブタン（比１５：８５）
と共に、本発明による活性成分の一種２０部、香料１部およびイソプロパノール
７９部から成る４０％活性成分溶液を配合することにより皮膚に噴霧するための
エーロゾルの形態をとった寄生虫阻止組成物を調製する。
【００３３】 実施例のために、以下の表は、本発明に従って使用することのできる式（Ｉ）
の下で包含される少数の化合物を複製しているが、完全な一覧表であると主張す
るものではない。イタリック体で示した物質は新規であり、本発明の一部である
。残りの物質は、それらの調製プロセスを含め文献から知られている。後続の調
製実施例は、特定の好ましい一つの物質を例示し説明するために用いるだけであ
る。これらの知られている物質の大部分は、例えば、気管支拡張薬、抗アレルギ
ー剤、鎮痛薬、利尿薬、抗うつ薬、ドーパミン拮抗薬などとして種々の疾病のた
めのヒトの薬物中で用いられている。一部は、除草活性または殺菌活性をもつと
される。以下の表１においてイタリック体で示した式（Ｉ）の範囲内の新しい代
表的なものは、知られている物質と似たように調製することができる。欄「Ｒ」
において、丸括弧内に酸をもつ代表的なものは、対応する酸付加塩である。
【００３４】 調製実施例：以下の反応図式による２−（ｎ−デシルヒドロキシ）ピペリジン
の調製
【００３５】
【化３】
【００３６】 乾燥ジエチルエーテル３５０ｍｌ中のブロモマグネシウムデカン（０．３１モ
ル）の混合物を乾燥エチルエーテル２５０ｍｌ中の２−シアノピリジン（０．３
モル）の溶液と２５℃において滴下で混合する。反応混合物を還流下で２時間に
わたり加熱し、その後、１０℃に冷却し、水性硫酸（水７０ｍｌ／５ＮのＨ２Ｓ
Ｏ４、２００ｍｌ）と混合する。反応生成物をジエチルエーテルで抽出する。エ
ーテル相を飽和塩化ナトリウム溶液で繰り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、真空中で濾過し濃縮する。化合物Ｂ７２．５ｇ（収率９７．７％）をオイ
ルとして得る。それを更に精製せずに次の段階のために用いる。この段階で、化
合物Ｂ４．６ｇと酢酸４５ｍｌ中の０．２５ｇのＰＴＯ２との混合物を室温にお
ける水素化のために元素水素と混合する。１７時間後に、すべての固形成分を濾
過し、液相を２規定苛性ソーダ溶液と混合する。次にジクロロエタンでの抽出を
行う。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で繰り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空中で濾過し濃縮する。残留物をメタノールと混合し、標記化合物
は非晶質粉末として沈殿する。真空中での濾過および乾燥後に、６１から６３℃
の融点を有する標記物質２．８ｇ（収率６２％）を得る。
【００３７】 以下の表において、Ａｃはアセチルであり、ＡｃＯはアセチロキシであり、Ｍ
ｅはメチルであり、ＭｅＯはメトキシであり、Ｅｔはエチルであり、ＥｔＯはエ
トキシであり、Ｐはプロピルであり、ＰＯはプロポキシであり、ｎＰはｎ−プロ
ピルであり、ｉＰはイソプロピルであり、Ｂはブチルであり、ｎＢはｎ−ブチル
であり、ｉＢはイソブチルであり、ｓＢはｓ−ブチルであり、ｔＢはｔ−ブチル
であり、Ｐｈはフェニルであり、Ｂｚはベンジルであり、ｃＰｒｏはシクロプロ
ピルであり、ｃＢｕはシクロブチルであり、ｃＰｅｎはシクロペンチルであり、
ｃＨｅｘはシクロヘキシルであり、ｃＨｅｐはシクロヘプチルであり、ｃＯｃは
シクロオクチルであり、ｍｅはメチレンである。
【００３８】
【表１】
【００３９】 生物学的実施例 寄生虫阻止物質の試験のためのアリーナ試験法 コンピュータ支援ビデオシステムを用いて、断面がそれぞれ５ｃｍである六個
のウェルをもつ滴定板中でこの試験を行う。滴定板の各ウェルには、円形濾紙ま
たは別の適する担体材料が並べられている。試験しようとする式Ｉの物質をメタ
ノール、アセトニトリルまたは別の適する溶媒に溶解し、あまり溶解しない物質
に対して超音波処理および加熱を用いる。溶解した試験物質を四分円または円形
面積約２．４ｃｍ２の半径で濾紙の中心に１から１００μｇ／ｃｍ２の量で入れ
る。六個のウェルの内の四個を異なる試験物質で、あるいは異なる希釈（例えば
、１、３．２、５、１０および２０μｇ／ｃｍ２）の同じ試験物質で満たす。標
準物質としてのＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）で第５のウェル
を処理する。第６のウェルを純溶媒で満たし、それは対照として用いる。試験し
ようとする寄生生物、例えば、マダニの６０から１００の幼虫または２５から５
０の若虫あるいは１０から２５の成虫を各濾紙に添加し、系を一枚のガラスで覆
い、ビデオカメラの下に配置する。ビデオカメラはすべての六個のウェルの個々
の写真を５秒の間隔で撮る。定性的評価のために、これらの画像を連続フィルム
として継時露出撮影において観察し、濾紙上の寄生生物の動きを光学的に追跡し
、対照ウェルＮＯ６中の動きまたは第５のウェル中の標準と比べる。試験寄生生
物が濾紙の表面全体にわたって均一に動き試験物質を無視するかどうか、あるい
は処理されたゾーンを寄生生物が避けるかどうか、どの位の期間にわたって避け
るか、ならびに試験物質の希釈が試験寄生生物の挙動にどんな影響を及ぼすかに
関して定性的観察をこのように行う。こうして、中性物質および阻止物質を決定
する。同時に、試験物質の活性の持続時間を決定し、標準のそれと比較する。個
々のウェルごとの互いに対するすべての画像をプロットすることにより、密度の
異なる領域を得る。これは、寄生生物が所与の場所に行く頻度を表す。対照およ
び標準と比較して、この頻度を統計的に、従ってウィルコクソン法によって定量
的に評価する。表１の化合物、例えば、１．２２〜１．４１、１．４４、１．４
５、１．５９、１．８７、１．８９、１．９５、１．９６、１．９７、１．１０
１、１．１３７、１．１３８および１．１３９は、優れた活性を示している。
【００４０】 キララマダニ属またはｖａｒｉｅｇａｔｕｍ（若虫）に対する試験管内アリー
ナ試験 ウェル当たり約２５から５０の若虫を添加して試験を上述したように行う。溶
解した試験物質１０ｍｇを面積２．４ｃｍ２の半径に塗布する。ビデオ画像の評
価によると、式Ｉの化合物がＤＥＥＴよりも相当に長く続くキララマダニ属若虫
に対する著しい阻止作用を発揮することが示されている。特に著しく長い期間の
活性は、３．２μｇ／ｃｍ２の希釈以下においてさえ、例えば、１．２６〜１．
３６、１．４０、１．４５、１．４７、１．９５、１．９６、１．９７、１．１
３７および１．１３９の化合物によって示されている。
【００４１】 オウシマダニＢｉａｒｒａ（幼虫）に対する試験管内アリーナ試験 ウェル当たり約６０から１００の幼虫を添加して試験を上述したように行う。
溶解した試験物質１０ｍｇを面積２．４ｃｍ２の半径に塗布する。ビデオ画像の
評価によると、式Ｉの化合物がＤＥＥＴよりも相当に長く続くオウシマダニ幼虫
に対する著しい阻止作用を発揮することが示されている。特に著しく長い期間の
活性は、１０μｇ／ｃｍ２の希釈以下においてさえ、例えば、１．２６〜１．３
６、１．４０、１．４５、１．４７、１．９５、１．９６、１．９７、１．１３
７、１．１３９、１．１４０、１．１４１、１．１４２および１．１４３の化合
物によって示されている。
【００４２】 クリイロコイタマダニ（若虫）に対する試験管内アリーナ試験 約４０から５０の若虫を用いて、実施例Ｂに似たように試験を行う。ビデオ画
像の評価によると、本発明による化合物が良好な阻止作用を発揮することが示さ
れている。特に、本化合物は、ＤＥＥＴよりも相当に長く続く殆ど完全な阻止作
用のために特筆すべきである。特に著しく長い期間の活性は、１０μｇ／ｃｍ２ の希釈以下においてさえ、例えば、１．２７、１．２９、１．３２、１．３４、
１．３６、１．４０、１．４５、１．５９、１．９６、１．１３７および１．１
３９の化合物によって示されている。
【００４３】 類似の試験構成において、同じ試験物質を家蠅などの蠅の様々な種に対する誘
引剤活性について試験する。上述した物質がこれらの試験されたモデルに対して
さえ強い阻止作用を発揮することが示されている。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年６月２２日（２０００．６．２２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】 ケミカルアブストラクト、Ｖｏｌ．１０７、Ｎｏ．２３、１９８７年１２月７
日、米国オハイオ州コロンバス、アブストラクトｎｏ．２１５１２８には、ある
種の植物損傷性昆虫に対する若干の活性を示す阻止剤としてデオキシノジリミシ
ンが他の化合物の間で開示されている。ＧＢ−Ａ−第２，０７１，６５３号には
、本発明の式Ｉの化合物に構造的に関連する化合物が開示されている。それらは
、特に、藻類、フジツボ目または真菌の増殖を減少させるために海水環境および
淡水環境において用いることができる。ＥＰ−Ａ−第０，２８１，９０８号およ
びＥＰ−Ａ−第０，２８９，８４２号には、昆虫およびマダニ忌避剤として、あ
る種のα，ω−アミノアルコール誘導体、例えば、幾つかのピペリジン類の使用
が開示されている。 本発明の背景において、寄生虫は、特に昆虫、ダニおよびマダニであると解さ
れる。これらには、鱗翅目、鞘翅目、同翅類、異翅類、双翅目、総翅類、直翅目
、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ類、シロアリ、チャタテムシ類および膜
翅目の目の昆虫が挙げられる。しかし、特に挙げることができる寄生虫は、ヒト
または動物を困らせると共に病原体を運ぶもの、例えば、家蠅、Ｍｕｓｃａ ｖ
ｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ、Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、小イエバエ、Ｓ
ａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｍｅｒｉａ、ヒツジキンバエ、ウシバエ、Ｈｙｐｏｄ
ｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ、
ヒトヒフバエ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｇａｓｔｅ
ｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、ヒツジバエ、サシバエ、Ｈａｅ
ｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓなどの蠅、および蚊類、ブユ類、チョウバエ
類などのユスリカ類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）、吸血寄生虫、例えば、ネコノミ
およびイヌノミ（猫蚤および犬蚤）、ケオプスネズミノミ、ヒトノミ、Ｄｅｒｍ
ａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓなどのノミ類、Ｄａｍａｌｉｎａ ｏ
ｖｉｓ、ヒトジラミ、ｂｉｔｉｎｇ ｆｌｉｅｓおよびウマバエ（アブ）などの
シラミ、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓなどのＨａｅｍａｔｏｐ
ｏｔａ ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ ＮｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓなどのＴａｂ
ａｎｉｄｅａ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｐ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓなどのＣｈｒ
ｙｓｏｐｓｉｎａｅ ｓｐｐ．Ｇｌｏｓｓｉｎｉａの種、咬み昆虫などのツェツ
ェ蠅、Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａ
ｌｉｓ、ワモンゴキブリなどの特にゴキブリ類、ニワトリダニ、ヒゼンダニ、Ｐ
ｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓおよびヒツジツメダニｓｐｐ．および最後だが重要
なマダニなどのダニである。最後のものはダニ目に属する。マダニの知られてい
る代表的なものは、好ましくは、ウシ、ブタ、ヒツジおよびヤギなどの家畜、に
わとり、シチメンチョウおよびガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラ
およびウサギなどの毛皮動物ならびにネコ、イヌおよびヒトなどの家畜を含む温
血動物に寄生する例えば、ウシマダニ属、キララマダニ属、Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ
、カクマダニ属、チマダニ属、イボマダニ属、マダニ属、Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏ
ｒ、マルガロプス属、コイタマダニ属、ナガヒメダニ属、オトビウス属およびカ
ズキダニ属などである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 33/00 １７１ Ａ６１Ｐ 33/00 １７１ Ｃ０７Ｄ 211/18 Ｃ０７Ｄ 211/18 211/22 211/22 211/26 211/26 401/06 401/06 405/06 405/06 409/06 409/06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (72)発明者 デイ・クリシオ，ニコラ スイス国、ツエー・ハー−4058・バーゼ ル、イム・スリナム・97 Ｆターム(参考） 4C054 AA02 CC01 CC02 CC04 CC10 DD04 DD12 EE01 FF01 4C063 AA01 AA03 BB04 CC10 CC76 CC92 DD06 EE01 4C086 AA01 AA02 BC21 MA01 MA04 NA14 ZB37 4H011 BA01 BB09 BB13 BC03 BC06 BC19 DA07 DA13 DH10

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 温血動物の皮膚、毛皮または羽毛に式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ８であり、ここでＲ８ はＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、非置換フェニルあるいはＣ １ 〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロ
    ゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルコシキ、アミノまたはニトロによって一回ま
    たは多数回置換されているフェニルであり、 Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）−Ｒ４、
    −Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ６または−Ｃ（Ｓ）−ＮＨ−Ｒ７ であり、ここでＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ １０ アルキル、アセトキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキ
    シまたはＣ１〜Ｃ１０ハロアルコキシを表すか、あるいは互いに独立して、非置
    換フェニルあるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３アルコシキ、ア
    ミノ、ＣＨＯまたはニトロによって一回または多数回置換されているフェニルを
    表し、 Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロ
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミ
    ノ、アリールまたはニトロであり、 Ｒａは、水素、非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、あるいはハロゲン、シアノ、ヒド
    ロキシル、アルコキシ、ニトロ、フェニル、ビフェニル、ベンジロキシまたはフ
    ェノキシフェニルによって一回または多数回置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキ
    ルを表し、ここで各フェニル、ビフェニル、ベンジロキシまたはフェノキシフェ
    ニルは次に非置換であるか、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、シアノ、
    ヒドロキシル、アミノまたはニトロによって一回または多数回置換されており、
    あるいはＲａは、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、ビフェニル、フェノキ
    シフェニルまたはヘテロシクリルを表し、ここでこれらの環式基の各々は非置換
    であるか、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３ハ
    ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、シ
    アノ、ヒドロキシル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）２Ｎ、アセチルまたはニ
    トロによって一回または多数回置換されており、あるいはＲａはＣ１〜Ｃ６アル
    キレン−アリールを表し、ここでアリール基は非置換であるか、あるいはＣ１〜
    Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン
    、シアノ、ヒドロキシルまたはニトロによって一回または多数回置換されており
    、あるいはＲａは、炭素原子数に応じて、一位置または数位置で酸素によって割
    り込まれているＣ１〜Ｃ２０アルキルを表し、Ｒｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アル
    キル、ヘテロシクリルまたはアリールを表し、ここで環式基の各々は非置換であ
    るか、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロ
    アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜
    Ｃ３アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）２Ｎまたはニトロによって一
    回または多数回置換されている） 化合物または該化合物の酸付加塩の一種を展着添加剤と合わせて局所的に塗布す
    る温血動物から寄生虫を阻止するための非治療的方法。
  2. 【請求項２】 Ｒが水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、 Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３または−Ｃ（Ｓ）−Ｒ４で
    あり、ここでＲ３およびＲ４が互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、アセトキ
    シ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルであるか、あるいは互いに独立して、非置換フェニ
    ルあるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンによっ
    て一回または多数回置換されているフェニルであり、 Ｒ２およびＲ３が互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、 Ｒａが水素、Ｃ５〜Ｃ２０アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはフェニル
    であり、ここで環式基の各々が非置換であるか、あるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、
    Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、アミノ、（Ｃ１〜
    Ｃ３アルキル）２Ｎまたはアセチルによって一回または多数回置換されており、
    Ｒｂが水素、非置換フェニルあるいはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、アミノまたは（Ｃ１〜Ｃ３アルキル） ２ Ｎによって一回または多数回置換されているフェニルである式（Ｉ）の化合物
    または該化合物の酸付加塩の一種を塗布する、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒが水素であり、残りの置換基が式（Ｉ）の下で定義されて
    いる式（Ｉ）の化合物または該化合物の酸付加塩の一種を塗布する、請求項１ま
    たは２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）−Ｒ３であり、ここでＲ３が非置換フェニ
    ル、あるいはＣ１〜Ｃ３アルチル、特にメチル、エチルまたはイソプロピルによ
    って一回または多数回置換されているフェニルを表し、残りの置換基が式（Ｉ）
    における通り定義される式（Ｉ）の化合物または該化合物の酸付加塩の一種を塗
    布する、請求項１から３のいずれか１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ２およびＲ３が互いに独立に水素またはメチルであり、残
    りの置換基が式（Ｉ）の下で定義されている式（Ｉ）の化合物または該化合物の
    酸付加塩の一種を塗布する、請求項１から４のいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 ＲａがＣ５〜Ｃ２０アルキル、ベンゾイロキシメチル、２，
    ３−ジヒドロ−ベンゾ（ｂ）フリル−２、非置換フェニルあるいはＣ１〜Ｃ３ア
    ルキル、メトキシまたは塩素によって一回または多数回置換されているフェニル
    である式（Ｉ）の化合物または該化合物の酸付加塩の一種を塗布する、請求項１
    から５のいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ｒａが直鎖Ｃ７〜Ｃ２０アルキルである式（Ｉ）の化合物ま
    たは該化合物の酸付加塩の一種を塗布する、請求項１から６のいずれか１項に記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 用いられる活性成分が物質２−［ｎ−（１−ヒドロキシヘキ
    シル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシヘプチル）］ピペリジン、２
    −［ｎ−（１−ヒドロキシオクチル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキ
    シノニル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシデシル）］ピペリジン、
    ２−［ｎ−（１−ヒドロキシウンデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒド
    ロキシドデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシトリデシル）］ピ
    ペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシテトラデシル）］ピペリジン、２−［ｎ
    −（１−ヒドロキシペンタデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシ
    ヘキサデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシヘプタデシル）］ピ
    ペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシオクタデシル）］ピペリジン、２−［ｎ
    −（１−ヒドロキシノナデシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシエ
    イコシル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキシエンエイコシル）］ピペ
    リジン、２−［（１−シクロペンチル）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン
    、２−［（１−フェニル）（１−ヒドロキシ）メチル］−４−ｔ−ブチル−ピペ
    リジン、２−［（１−フェニル）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、Ｎ−
    メチル−２−［（１−フェニル）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−
    ［（１−ジフェニル）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［（１−フ
    ェニル）（１−［２，３−ジヒドロベンゾ（ｂ）フリル］（１−ヒドロキシ）メ
    チル］ピペリジン、Ｎ−メチル−２−［（１−［４−メチルフェニル］）（１−
    ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［（１−［４−メチルフェニル］）（１
    −ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［（１−［４−イソプロピルフェニル
    ］）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、Ｎ−メチル−２−［（１−［４−
    イソプロピルフェニル］）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［（１
    −［４−メトキシフェニル］）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−［
    （１−［ベンジロキシメチル］）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、２−
    ［（１−チエニル）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジン、６，６−ジメチル
    −２−［（１−［４−クロロフェニル］）（１−ヒドロキシ）メチル］ピペリジ
    ン、Ｎ−アセチル−２−［（１−ヒドロキシ）（１−ウンデシル）］ピペリジン
    またはＮ−エトキシ−カルボニル−２−［（１−ヒドロキシ）（１−ウンデシル
    ）］ピペリジンの一種またはそれらの物質の酸付加塩の一種である、請求項１に
    記載の方法。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）の化合物をポアオン製剤またはスポットオン製剤の
    形で塗布する、請求項１から８のいずれか１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 昆虫を阻止したい場所または材料に請求項１から８のいず
    れか１項に記載の有効量の式（Ｉ）の化合物を塗布する、寄生虫を嫌う場所また
    は材料から寄生虫を阻止する方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１から８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物
    および展着添加剤を含有する寄生虫を阻止するための組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１から８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物
    を展着添加剤と混合する、寄生虫を阻止するための組成物の調製方法。
  13. 【請求項１３】 ２−［ｎ−（１−ヒドロキシヘキシル）］ピペリジン、２
    −［ｎ−（１−ヒドロキシヘプチル）］ピペリジン、２−［ｎ−（１−ヒドロキ
    シオクチル）］ピペリジン、Ｎ−アセチル−２−［（１−ヒドロキシ）（１−ウ
    ンデシル）］ピペリジンおよびＮ−エトキシカルボニル−２−［（１−ヒドロキ
    シ）（１−ウンデシル）］ピペリジンから成る群から選択される式（Ｉ）の化合
    物。
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