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JPH0770063A - 有機材料のための光安定剤、熱安定剤及び酸化安定剤として使用するための２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールの新規誘導体 - Google Patents

有機材料のための光安定剤、熱安定剤及び酸化安定剤として使用するための２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールの新規誘導体

Info

Publication number
JPH0770063A
JPH0770063A JP6186646A JP18664694A JPH0770063A JP H0770063 A JPH0770063 A JP H0770063A JP 6186646 A JP6186646 A JP 6186646A JP 18664694 A JP18664694 A JP 18664694A JP H0770063 A JPH0770063 A JP H0770063A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
alkyl
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP6186646A
Other languages
English (en)
Inventor
Valerio Borzatta
ボルザッタ ヴァレリオ
Roberto Scrima
スクリマ ロベルト
Primo Carrozza
カロッザ プリモ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH0770063A publication Critical patent/JPH0770063A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノールの新規誘導体を提供する。 【構成】 式Ｉ〔式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基等を
表わし；Ｒ2 は直接結合、基−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
等を表わし；Ｒ3 は炭素原子数８ないし１８のアルキル
基等を表わす〕で表わされる化合物。 【効果】 有機材料、特に合成ポリマーのための光安定
剤、熱安定剤及び酸化安定剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ピペリジン化合
物；有機材料のための光安定剤、熱安定剤及び酸化安定
剤として、特に合成ポリマー中で使用するためのその用
途；並びにそれによって安定化された有機材料に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール誘導体
の製造方法及び合成ポリマーのための安定剤としてのそ
の用途に関する多数の特許、特に、ＵＳ−Ａ−３６４０
９２８、ＵＳ−Ａ−３８４０４９４、ＵＳ−Ａ−４０２
１４３２、ＵＳ−Ａ−４１０１５０８、ＵＳ−Ａ−４１
１５４７６及びＵＳ−Ａ−４４１９４７２、ＧＢ−Ａ−
１４６６６２８、ＧＢ−Ａ−１４９０４８５、ＧＢ−Ａ
−２１０６９０１、ＥＰ−Ａ−２４３３１９、ＥＰ−Ａ
−３００１６０及びＥＰ−Ａ−５１８８０７が刊行され
ている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式Ｉ：
【化２】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、Ｏ・、ＯＨ基、ＣＨ2ＣＮ基、炭素原子数１な
いし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りフェニル環上を一，二又は三置換された炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基；又は脂肪族の炭素原子
数１ないし８のアシル基を表わし、Ｒ2 は直接結合、メ
チレン基、カルボニル基又は基−ＣＯ−Ｒ4 −を表わ
し、基Ｒ4 は基−ＣＯ−Ｏ−Ｒ3 に結合しており、Ｒ3
は炭素原子数５ないし１８のアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、非置換又は炭素原子数１な
いし４のアルキル基により一，二又は三置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基；或いは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によりフェニル環上を一，
二又は三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表わし、Ｒ4 は直鎖状の炭素原子数１ないし
４のアルキレン基、基−ＣＨ2 −ＣＨＲ5−、基−ＣＨ
＝ＣＲ6 −、炭素原子数２ないし４のオキサアルキレン
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル−１，２−
エン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルケン−１，
２−イレン基又は１，２−フェニレン基を表わし、Ｒ5
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基を表わし、そしてＲ6 は水
素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す〕で表わされる新規化合物に関するものである。
【０００４】１８個よりも多くない炭素原子を有するア
ルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、第三ブチル
基、ペンチル基、２−ペンチル基、イソペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、第三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基及びオクタデシル基である。
【０００５】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基Ｒ
1 の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及び
オクタデシルオキシ基である。好ましい例は、炭素原子
数６ないし１２のアルコキシ基、特に、ヘプトキシ基及
びオクトキシ基である。
【０００６】非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により一，二又は三置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基Ｒ3 の例は、シクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シク
ロデシル基及びシクロドデシル基である。非置換又は置
換シクロヘキシル基が好ましい。
【０００７】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基Ｒ1 の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキ
シ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シク
ロデシルオキシ基及びシクロドデシルオキシ基である。
シクロペントキシ基及びシクロヘキソキシ基が好まし
い。
【０００８】１８個よりも多くない炭素原子を有するア
ルケニル基の例は、アリル基、２−メチルアリル基、ブ
テニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、デセニル基、
ウンデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基
及びオクタデセニル基である。
【０００９】１位に存在する炭素原子が飽和している前
記アルケニル基が好ましい。
【００１０】非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりフェニル環上を一，二又は三置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメ
チルベンジル基及び２−フェニルエチル基である。ベン
ジル基が好ましい。
【００１１】８個よりも多くない炭素原子を有する脂肪
族アシル基の代表例は、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサ
ノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、アクリロ
イル基及びクロトニル基である。炭素原子数１ないし８
のアルカノイル基及び炭素原子数３ないし８のアルケノ
イル基が特に好ましい。
【００１２】直鎖状の炭素原子数１ないし４のアルキレ
ン基は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基及び
テトラメチレン基であってよい。
【００１３】炭素原子数２ないし４のオキサアルキレン
基は、例えば、２−オキサ−１，３−プロパンジイル基
又は３−オキサ−１，５−ペンタンジイル基基であって
よい。
【００１４】炭素原子数５ないし７のシクロアルキル−
１，２−エン基又は炭素原子数５ないし７のシクロアル
ケン−１，２−イレン基は、例えば、１，２−シクロヘ
キシレン基、４−メチル−１，２−シクロヘキシレン
基、４−シクロヘキセン−１，２−イレン基又は４−メ
チル−４−シクロヘキセン−１，２−イレン基である。
【００１５】Ｒ1 の好ましい定義は、水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数６な
いし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基又はアセチル
基、特に、水素原子又はメチル基である。
【００１６】式中、Ｒ2 が直接結合、メチレン基、カル
ボニル基又は基−ＣＯ−Ｒ4 −を表わし、Ｒ3 が炭素原
子数５ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
８のアルケニル基、非置換又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基により一，二又は三置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基；或いは非置換又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基によりフェニル環上を一，
二又は三置換されたベンジル基を表わし、Ｒ4 が直鎖状
の炭素原子数１ないし３のアルキレン基、基−ＣＨ2 −
ＣＨＲ5−、基−ＣＨ＝ＣＲ6 −、炭素原子数２ないし
４のオキサアルキレン基、炭素原子数６及び７のシクロ
アルキル−１，２−エン基、炭素原子数６及び７のシク
ロアルケン−１，２−イレン基又は１，２−フェニレン
基を表わし、Ｒ5 がメチル基、炭素原子数３ないし１８
のアルキル基又は炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基を表わし、そしてＲ6 が水素原子又は炭素原子数１及
び２のアルキル基を表わす、式Ｉで表わされる化合物が
好ましい。
【００１７】式中、Ｒ2 が直接結合、メチレン基、カル
ボニル基又は基−ＣＯ−Ｒ4 −を表わし、Ｒ3 が炭素原
子数６ないし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１
８のアルケニル基、非置換又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基により一，二又は三置換されたシクロヘキシ
ル基；或いは非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりフェニル環上を一，二又は三置換されたベン
ジル基を表わし、Ｒ4 がエチレン基、トリメチレン基、
基−ＣＨ2 −ＣＨＲ5 −、基−ＣＨ＝ＣＲ6 −、基−Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、１，２−シクロヘキシレン基、４
−メチル−１，２−シクロヘキシレン基、４−シクロヘ
キセン−１，２−イレン基、４−メチル−４−シクロヘ
キセン−１，２−イレン基又は１，２−フェニレン基を
表わし、Ｒ5 がメチル基、炭素原子数４ないし１８のア
ルキル基又は炭素原子数４ないし１８のアルケニル基を
表わし、そしてＲ6 が水素原子又はメチル基を表わす、
式Ｉで表わされる化合物が特に好ましい。。
【００１８】式中、Ｒ2 が直接結合、メチレン基又は基
−ＣＯ−Ｒ4 −を表わし、Ｒ3 が炭素原子数８ないし１
８のアルキル基、ウンデセニル基、オクタデセニル基、
シクロヘキシル基又はベンジル基を表わし、Ｒ4 がエチ
レン基、トリメチレン基、基−ＣＨ2 −ＣＨＲ5 −、基
−ＣＨ＝ＣＨ−、基−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、１，２−
シクロヘキシレン基又は４−メチル−１，２−シクロヘ
キシレン基を表わし、そしてＲ5 がメチル基、炭素原子
数４ないし１２のアルキル基又は炭素原子数４ないし１
２のアルケニル基を表わす、式Ｉで表わされる化合物は
とりわけ重要である。
【００１９】式中、Ｒ1 が水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ2 が直接結合又は基−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を
表わし、そしてＲ3 が炭素原子数８ないし１８のアルキ
ル基を表わす、式Ｉで表わされる化合物は特に重要であ
る。
【００２０】本発明の前記化合物は、次式II：
【化３】 〔式中、Ａは塩素原子又は臭素原子を表わす〕で表わさ
れる化合物を、次式III：
【化４】 で表わされるピペリジノールと反応させ、好ましくは無
機塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若し
くは水酸化カルシウム又は炭酸ナトリウム炭酸カリウム
若しくは炭酸カルシウムを用いて放出されたハロゲン化
水素酸を中和することにより、或いは式IIで表わされる
化合物を次式IV：
【化５】 〔式中、Ｍはチリウム原子、ナトリウム原子又はカリウ
ム原子を表わす〕で表わされる化合物と反応させること
により、製造することができる。
【００２１】Ｒ2 が基−ＣＯ−Ｒ4 −を表わす場合に
は、式Ｉで表わされる化合物は好ましくは、式III で表
わされるピペリジノールを次式IV：
【化６】 で表わされる無水物と反応させて次式VI：
【化７】 で表わされる半エステルを得、これを続いて次式VII ： Ｒ3 −Ａ (VII) 〔式中、Ａは上記において定義されたものと同じ意味を
表わす〕で表わされる化合物と、有機塩基、例えばトリ
エチルアミン又はトリブチルアミンの存在下で反応させ
るか、或いは式VII で表わされる化合物を次式VIII：
【化８】 〔式中、Ｍは上記において定義されたものと同じ意味を
表わす〕で表わされる化合物と反応させることにより、
製造される。
【００２２】種々の反応は、不活性有機溶媒、例えばト
ルエン、キシレン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
又はＮ−メチル−２−ピリジノン中で、−２０℃ないし
１８０℃、好ましくは−１０℃ないし１５０℃で操作す
ることにより実施することができる。
【００２３】式III で表わされるピペリジノールは、相
当する４−ピペリジノンの接触還元により、又は適する
試薬を使用して、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジノールの１位に基Ｒ1 （ここで、Ｒ1 ≠Ｈ）を
導入することにより、製造される。
【００２４】最初に述べた如く、本発明の化合物は、有
機材料、特に合成ポリマー及びコポリマーの光安定性、
熱安定性及び酸化安定性を改良するために非常に有用で
ある。
【００２５】安定化され得る前記有機材料の例は下記の
ものである。
【００２６】１． モノオレフィン及びジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エ
ン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロ
オレフィンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノル
ボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋さ
れていてよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰ
Ｅ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度
ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐鎖状低密度ポリエチ
レン（ＢＬＤＰＥ）。
【００２７】ポリオレフィン、例えば先の段落で例示し
たモノオレフィン、好ましくはポリエチレン及びポリプ
ロピレンのポリマーは、異なる方法により製造すること
ができ、そして、とりわけ下記の方法により製造するこ
とができる。
【００２８】ａ） ラジカル重合（通常、高圧及び高め
られた温度の下で行われる）。 ｂ） 通常、周期律表の属IVｂ，Ｖｂ，VIｂ又はVIIIの
一種又は一種よりも多くの金属を含む触媒を使用する触
媒重合。前記金属は、通常一種又はそれより多くの配位
子を有しており、代表的にはπ−又はσ−配位されてい
てよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又
はアリールである。前記金属錯体は、遊離の形態にあっ
てもよいし又は基材上に、代表的には活性化塩化マグネ
シウム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪素上に担持
されていてもよい。前記触媒は、重合媒体に可溶性であ
ってもよいし又は非可溶性であってもよい。前記触媒は
重合の際に単独で使用してもよく、又は別の活性剤、代
表的には金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキ
ルハライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキ
ルオキサンを使用してもよい（前記金属は、周期律表の
属Ｉａ，IIａ及び／又はIIIaの元素である）。活性剤
は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテ
ル類を用いて都合良く変性されていてよい。前記触媒系
は、通常、フィリップス（Phillips）触媒，スタンダー
ド オイルインディアナ（Standard Oil Indiana）触
媒，チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler(-Natta) 〕触
媒，ＴＮＺ〔デュポン（DuPont）〕触媒，メタロセン触
媒又は単一部位触媒と呼ばれる。
【００２９】２． １．で記述したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なる種類のポリエ
チレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３０】３． モノオレフィンとジオレフィンとの
互いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポ
リエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エン
コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセ
ンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、
エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコ
ポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー及び
これらの一酸化炭素とのコポリマー又はエチレン／アク
リル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、並び
にエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロテンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンとのターポリマー；並びに前記コポリマー相互の混合
物及び前記コポリマーと上記１．において記載したポリ
マーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プ
ロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニル
コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル
酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤ
ＰＥ／ＥＡＡ及び交互又はランダムポリアルキレン／一
酸化炭素コポリマー並びにそれらの他のポリマー例えば
ポリアミドとの混合物。
【００３１】４． 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）及びその水素化変性体（例えば粘着付与剤）
及びポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００３２】５． ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００３３】６． スチレン又はα−メチルスチレンと
ジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエンコポリマー、スチレン／アクリロニト
リルコポリマー、スチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレー
トコポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルメタク
リレートコポリマー、スチレン／無水マレイン酸コポリ
マー、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
トコポリマー；スチレンコポリマーとその他のポリマー
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン
／プロピレン／ジエンターポリマーとから製造された高
い衝撃強度を有する混合物；及びスチレンのブロックコ
ポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン／イソプレン／スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチ
レンブロックコポリマー又はスチレン／エチレン／プロ
ピレン／スチレンブロックコポリマー。
【００３４】７． スチレン又はα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンに対するス
チレンのグラフトコポリマー、ポリブタジエン−スチレ
ン又はポリブタジエン−アクリロニトリルに対するスチ
レンのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリ
ル）のグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するス
チレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
グラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン
及び無水マレイン酸のグラフトコポリマー；ポリブタジ
エンに対するスチレン、アクリロニトリル及び無水マレ
イン酸又はマレイミドのグラフトコポリマー；ポリブタ
ジエンに対するスチレン及びマレイミドのグラフトコポ
リマー；ポリブタジエンに対するスチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレートのグラフトコポリマ
ー；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに対す
るスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマ
ー；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタク
リレートに対するスチレン及びアクリロニトリルのグラ
フトコポリマー；アクリレート／ブタジエンコポリマー
に対するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポ
リマー、並びにそれらの６．において記載したコポリマ
ーとの混合物、例えばＡＢＳポリマー、ＭＢＳポリマ
ー、ＡＳＡポリマー又はＡＥＳポリマーとして知られる
コポリマー混合物。
【００３５】８． ハロゲン含有ポリマー例えばポリク
ロロプレン、塩化ゴム、塩化又はスルホクロル化ポリエ
チレン、エチレンと塩化エチレンとのコポリマー、エピ
クロロヒドリンモノ−及びコポリマー、とりわけハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビ
ニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニ
ル／塩化ビニルデンコポリマー、塩化ビニル／酢酸ビニ
ルコポリマー又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。
【００３６】９． α，β−不飽和酸及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー例えばポリアクリレート及びポリ
メタクリレート；ブチルアクリレートを用いて耐衝撃性
を改良したポリメチルメタクリレート、、ポリアクリル
アミド及びポリアクリロニトリル。
【００３７】１０． ９．において記載したモノマーの
互いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリ
ロニトリル／アルコキアルキルアクリレート又はアクリ
ロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロ
ニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
【００３８】１１． 不飽和アルコール及びアミン又は
そのアシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上
記１．において記載したオレフィンとのそれらのコポリ
マー。
【００３９】１２． 環状エーテルのホモポリマー及び
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリ
シジルエーテルとのそれらのコポリマー。
【００４０】１３． ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レート又はＭＢＳを用いて変性されたポリアセタール。
【００４１】１４． ポリフェニレンオキシド及びスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
及びポリアミドとの混合物。
【００４２】１５． 一成分としての末端ヒドロキシル
基を有するポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジ
エンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその先駆
物質。
【００４３】１６． ジアミン及びジカルボン酸から、
及び／又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６，６／１０，
６／９，６／１２，４／６，１２／１２，ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン
酸との縮合により得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル
酸及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いな
いで製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−
トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド；及び更に、前記ポリ
アミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオ
ノマー又は化学的に結合された若しくはグラフトされた
エラストマーとのコポリマー；又はポリエーテル、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又はポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；並
びにＥＰＤＭ又はＡＢＳを用いて変性されたポリアミド
又はコポリアミド；及び加工中に縮合したポリアミド
（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００４４】１７． ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミ
ド−イミド及びポリベンズイミダゾール。
【００４５】１８． ジカルボン酸及びジオールから、
及び／又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタール、ポリブチレンテレフタール、ポリ−１，４−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基を有す
るポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル；及び更にポリカーボネート又はＭＢＳを用い
て変性されたポリエステル。
【００４６】１９． ポリカーボネート及びポリエステ
ルカーボネート。
【００４７】２０． ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン及びポリエーテルケトン。
【００４８】２１． 一成分としてのアルデヒド及び他
成分としてのフェノール、尿素及びメラミンから誘導さ
れた架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒ
ド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホ
ルムアルデヒド樹脂。
【００４９】２２． 乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００５０】２３． 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のその
ハロゲン含有変性体。
【００５１】２４． 置換アクリレート、例えばエポキ
シアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステ
ルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００５２】２５． メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアル
キド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００５３】２６． ポリエポキシドから、例えばビス
グリシジルエーテルから又は脂環式ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００５４】２７． 天然ポリマー、例えばセルロー
ス、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性された同種の誘導
体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオ
ネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエー
テル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれ
らの誘導体。
【００５５】２８． 上述のポリマーの配合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
Ｍ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ
【００５６】２９． 純粋なモノマー状化合物又は前記
化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱
油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワック
ス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との
混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混
合物、並びに前記材料の水性乳剤。
【００５７】３０． 天然又は合成ゴムの水性乳剤、例
えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。
【００５８】式Ｉで表わされる化合物は、ポリオレフィ
ン、とりわけポリエチレン及びポリプロピレンの光安定
性、熱安定性及び酸化安定性を改良するために特に適す
る。
【００５９】本発明は、光、熱及び／又は酸化によって
誘発される分解を受け易い有機材料と、少なくとも一種
の式Ｉで表わされる化合物とを含む組成物にも関するも
のである。
【００６０】式Ｉで表わされる化合物は、安定化すべき
材料の性質、最終用途及び他の添加剤の存在に応じて、
種々の比率で、有機材料との混合物において使用するこ
とができる。
【００６１】通常、例えば、安定化すべき前記材料の全
重量に対して式Ｉで表わされる化合物を０．０１重量％
ないし５重量％、好ましくは０．０５重量％と１重量％
との間で使用するのが適当である。
【００６２】通常、式Ｉで表わされる化合物は、前記材
料の重合又は架橋の前、間又は後にポリマー状材料に添
加することができる。
【００６３】式Ｉで表わされる化合物は、純粋な形態
で、或いはワックス、油又はポリマー中にカプセル化さ
れて、ポリマー状材料に混入することができる。
【００６４】式Ｉで表わされる化合物は、種々の方法、
例えば粉末の形態での乾燥混合、或いは溶液若しくは懸
濁液の形態での又はマスターバッチの形態での湿潤混合
により、ポリマー状材料に混入することができる；前記
操作中に、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形態
で又はラテックスの形態で使用することができる。
【００６５】式Ｉで表わされる生成物を用いて安定化さ
れた材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメ
ント、繊維、表面塗料及び同種のものの製造のために使
用することができる。
【００６６】所望により、合成ポリマーのための他の慣
用の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケ
ル安定剤、顔料、充填材、可塑剤、帯電防止剤、防炎加
工剤、潤滑剤、腐蝕防止剤及び金属奪活剤を、式Ｉで表
わされる化合物と有機材料との混合物に添加することが
できる。
【００６７】式Ｉで表わされる化合物との混合物におい
て使用することができる添加剤の特定の例は下記のもの
である。
【００６８】１．酸化防止剤
【００６９】１．１．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノール及び
それらの混合物。
【００７０】１．２．アルキルチオメチルフェノール 例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−
ノニルフェノール。
【００７１】１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）アジペート。
【００７２】１．４．トコフェロール 例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−
トコフェロール、δ−トコフェロール及びその混合物
（ビタミンＥ）。
【００７３】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４′−ビス
（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスル
フィド。
【００７４】１．６．アルキリデンビスフェノール 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
【００７５】１．７．Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物 例えば３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレ
フタレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ
ート。
【００７６】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート 例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三
ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオク
タデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプト
エチル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート。
【００７７】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００７８】１．１０．トリアジン化合物 例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００７９】１．１１．ベンゾホスホネート 例えばジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸
モノエチルエステルのカルシウム塩。
【００８０】１．１２．アシルアミノフェノール 例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００８１】１．１３．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００８２】１．１４．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００８３】１．１５．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００８４】１．１６．下記の一価又は多価アルコール
を用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００８５】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００８６】２．紫外線吸収剤及び光安定剤
【００８７】２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール 例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（５′−第三ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベン
ゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−第二ブチル−５′−第三ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ第
三アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル；２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）
−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチル
−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニル
エチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−第三ブチ
ル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボ
ニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２−
（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾ
トリアゾールの混合物；２，２′−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリエチレン
グリコール３００を用いた２−［３′−第三ブチル−
５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒド
ロキシルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールのエス
テル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）3 ］2 −（式中、Ｒ＝３′−第三ブチル−４′−
ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル−フェニル）。
【００８８】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオ
キシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベ
ンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び
２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【００８９】２．３．置換及び非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，
４−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００９０】２．４．アクリルレート 例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル）−２−メチルインドリン。
【００９１】２．５．ニッケル化合物 例えば付加配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミン
を有するか又は有しない、２，２′−チオビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］
のニッケル錯体例えば１：１又は１：２錯体；ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル例
えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のメチルエステル又はエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニルウンデシルケトキシムのニッケル塩、付加配位子
を有するか又は有しない、１−フェニル−４−ラウロイ
ル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００９２】２．６．立体障害アミン 例えばビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル
−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ネート；１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物；Ｎ、Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物；トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイ
ル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネ
ート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）スクシネート；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物；２−クロロ−４，
６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの
縮合生成物；２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル
アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−ア
ミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物；８−アセ
チル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン。
【００９３】２．７．オキサミド 例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，
２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチル
オキシ−５，５′−ジ第三ブチルオキサニリド、２，
２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチ
ルオキサニリド及びその２−エトキシ−２′−エチル−
５，４′−ジ第三ブチル−オキサニリドとの混合物並び
にオルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物並びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物。
【００９４】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン 例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６
−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン。
【００９５】３．金属奪活剤 例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒ
ドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジ
ド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジ
アセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サ
リチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス
（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【００９６】４．ホスフィット及びホスホナイト 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４
−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホス
フィット、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソ
デシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビ
ス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−
トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトール）
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イ
ソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチ
ル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキ
サホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テト
ラ第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−
１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第
三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、
ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エ
チルホスフィット。
【００９７】５．ヒドロキシルアミン 例えばジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒド
ロキシルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテ
トラデシルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロ
キシルアミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、１
−ヒドロキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート又はビス（１−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート。
【００９８】６．過酸化物掃去剤 例えばβ−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベン
ズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメー
ト、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト。
【００９９】７．ポリアミド安定剤 例えば、沃化物及び／又は燐化合物及び二価マンガン塩
と組み合わせた銅塩。
【０１００】８．塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばカ
ルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウ
ムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウム
リシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレート又は錫ピロカテココレート。
【０１０１】９．核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
【０１０２】１０．充填剤及び強化剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベス
ト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及
び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【０１０３】１１．その他の添加剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１０４】１１．ベンゾフラノン及びインドリノン 例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３３８
２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２１
６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３
１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４
３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９又はＥＰ−Ａ
−Ｏ５９１１０２に開示されたもの、又は３−［４−
（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ第
三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第三ブ
チル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）
フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス
［５，７−ジ第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシ
エトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，
７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベン
ゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−
ジメチルフェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフ
ラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロ
イルオキシフェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾ
フラン−２−オン。
【０１０５】式Ｉで表わされる化合物は安定剤、特に、
写真複写及び例えばリサーチ ディスクロージャー（Re
search Disclosure ）１９９０，３１４２９（第４７４
ないし４８０頁）に記載されているような他の再生技術
からなる従来技術において公知の殆ど全ての材料のため
の光安定剤として使用することもできる。
【０１０６】
【実施例及び発明の効果】
【０１０７】式Ｉで表わされる化合物の製造方法及び用
途の幾つかの例を、本発明を更に詳細に説明するために
報告する；これらの例は説明のためにのみ与えられ、そ
して如何なる限定も意味しない。
【０１０８】実施例１：テトラデシル２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニルカーボネートの製造 テトラデシルクロロカーボネート２７．７ｇ（０．１モ
ル）を、０℃と５℃との間の温度を保持しながら、ジク
ロロメタン１５０ｍｌ中の２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジノールヒドロクロリド１９．４ｇ
（０．１モル）の溶液にゆっくり添加する。添加終了
後、この混合物を室温で２時間攪拌し、次いで−１０℃
に冷却して、水５０ｍｌ中のＮａＯＨ８．８ｇ（０．２
２モル）の溶液をゆっくり添加する。
【０１０９】前記混合物を３０分間攪拌し、次いで水相
を分離後、有機相をＮａＳＯ4 上で乾燥し、次いで蒸発
させ、次いで残部を真空中で蒸留する。
【０１１０】得られた生成物は１９５−１９６℃／０．
３mbarの沸点を有し、そして融点２７−２９℃で固化す
る。 Ｃ24Ｈ47ＮＯ3 に対する分析値 計算値： Ｃ＝７２．４９％；Ｈ＝１１．９１％；Ｎ
＝３．５２％ 測定値： Ｃ＝７２．４２％；Ｈ＝１１．９４％；Ｎ
＝３．４９％
【０１１１】実施例２：オクタデシル２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニルカーボネートの製造 オクタデシルクロロカーボネート３３．３ｇ（０．１モ
ル）を、ジクロロメタン１５０ｍｌ中の２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジノールヒドロクロリド１
９．４ｇ（０．１モル）と反応させることにより、実施
例１において記載した方法と同様にして生成物を調製す
る。ＮａＯＨ水溶液を用いて処理後、得られた生成物は
融点５４−５５℃を有する。 Ｃ28Ｈ55ＮＯ3 に対する分析値 計算値： Ｃ＝７４．１２％；Ｈ＝１２．２２％；Ｎ
＝３．０９％ 測定値： Ｃ＝７３．９７％；Ｈ＝１２．１４％；Ｎ
＝３．１０％
【０１１２】実施例３：１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジルテトラデシルカーボネートの製造 テトラデシルクロロカーボネート２７．７（０．１モ
ル）を、０℃で温度を保持しながら、トルエン１５０ｍ
ｌ中の１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジノールのナトリウム塩１９．３ｇ（０．１モル）の溶
液にゆっくり添加する。添加終了後、この混合物を室温
で２時間攪拌し、水で洗浄し、ＮａＳＯ4上で乾燥し、
次いで蒸発させる。残部を真空中で蒸留する。得られた
生成物は１７２−１７４℃／０．３mbarの沸点を有し、
そして融点３２−３４℃で固化する。 Ｃ25Ｈ49ＮＯ3 に対する分析値 計算値： Ｃ＝７２．９４％；Ｈ＝１２．００％；Ｎ
＝３．４０％ 測定値： Ｃ＝７２．９１％；Ｈ＝１１．９６％；Ｎ
＝３．４２％
【０１１３】実施例４： ａ）モノ（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）スクシネートの調製 無水Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１５０ｍｌ中の１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール６
８．５ｇ（０．４モル）の溶液を、無水Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド５０ｍｌ中のコハク酸無水物４０ｇ
（０．４モル）の溶液の６０℃に加熱された溶液にゆっ
くり添加する。添加終了後、この混合物を１１０℃で２
時間加熱し、溶媒を蒸発させ、次いで残部をアセトニト
リルから再結晶する。得られた生成物は１６３−１６５
℃で溶融する。
【０１１４】ｂ）オクチル１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジルスクシネートの調製 モノ（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）スクシネート３５．３１ｇ（０．１３モル）、１
−ブロモオクタン２５．１ｇ（０．１３モル）及び無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド７０ｍｌ中のトリエチル
アミン１３．２ｇ（０．１３モル）の混合物を８５℃で
４時間加熱する。室温に冷却後、水２００ｍｌ及びトル
エン１５０ｍｌを添加し、次いで水５０ｍｌ中のＫ2 Ｃ
Ｏ3 １８ｇ（０．１３モル）の溶液をゆっくり添加す
る。添加終了後、この混合物を１５分間攪拌し、水相を
分離し、次いで中性になるまで水で有機相を洗浄し、次
いで蒸発させる。残部を真空中で蒸留する。得られた生
成物は１７０℃／４mbarの沸点を有する。 Ｃ22Ｈ41ＮＯ4 に対する分析値 計算値： Ｃ＝６８．８９％；Ｈ＝１０．７７％；Ｎ
＝３．６５％ 測定値： Ｃ＝６８．２０％；Ｈ＝１０．７４％；Ｎ
＝３．６１％
【０１１５】実施例５： ａ）モノ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）スクシネートの調製 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール６
２．９ｇ（０．４モル）を、無水Ｎ−メチル−２−ピロ
リジノン２００ｍｌ中のコハク酸無水物４０ｇ（０．４
モル）の６０℃に加熱された溶液にゆっくり添加する。
この混合物を６０℃で１時間加熱し、次いで室温に冷却
する。生成した沈澱を濾過によって分離し、少量のＮ−
メチル−２−ピロリジノン及び温エタノールで洗浄し、
次いで最後に真空中で乾燥する。得られた生成物は２６
３−２６５℃で溶融する。
【０１１６】ｂ）ドデシル２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジルスクシネートの調製 モノ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）スクシネート３０．９ｇ（０．１２モル）を、１−
ブロモドデカン２９．９ｇ（０．１２モル）と、トリエ
チルアミン１２．１ｇ（０．１２モル）の存在下で反応
させることにより、実施例４ｂにおいて記載した方法と
同様にして生成物を調製する。得られた生成物は１９５
℃／５．３mbarの沸点を有する。 Ｃ25Ｈ47ＮＯ4 に対する分析値 計算値： Ｃ＝７０．５４％；Ｈ＝１１．１３％；Ｎ
＝３．２９％ 測定値： Ｃ＝７０．１０％；Ｈ＝１１．０７％；Ｎ
＝３．２６％
【０１１７】実施例６：ドデシル１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジルスクシネートの調製 モノ（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）スクシネート２７．１ｇ（０．１モル）を、１−
ブロモドデカン２４．９ｇ（０．１モル）と、トリエチ
ルアミン１０．１ｇ（０．１モル）の存在下で反応させ
ることにより、実施例４ｂにおいて記載した方法と同様
にして生成物を調製する。得られた生成物は１９０℃／
４mbarの沸点を有する。 Ｃ26Ｈ49ＮＯ4 に対する分析値 計算値： Ｃ＝７１．０３％；Ｈ＝１１．２３％；Ｎ
＝３．１９％ 測定値： Ｃ＝７０．６５％；Ｈ＝１１．１７％；Ｎ
＝３．１６％
【０１１８】実施例７：オクタデシル１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジルスクシネートの調製 モノ（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）スクシネート２７．１ｇ（０．１モル）を、１−
ブロモオクタデカン３３．３ｇ（０．１モル）と、トリ
エチルアミン１０．１ｇ（０．１モル）の存在下で反応
させることにより、実施例４ｂにおいて記載した方法と
同様にして生成物を調製する。得られた生成物は、アセ
トニトリルから再結晶後、３８−４０℃の融点を有す
る。 Ｃ32Ｈ61ＮＯ4 に対する分析値 計算値： Ｃ＝７３．３７％；Ｈ＝１１．７４％；Ｎ
＝２．６７％ 測定値： Ｃ＝７３．３０％；Ｈ＝１１．６３％；Ｎ
＝２．６４％
【０１１９】実施例８：ポリプロピレンプラックにおけ
る光安定化作用 表１に示された各化合物１ｇ、トリス（２，４−ジ第三
ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリト
ールテトラキス［３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート０．５ｇ、ステアリ
ン酸カルシウム１ｇ及びフィロフィンブルーＧ（Filofi
n Blue G）１ｇを、メルトインデックス＝４ｇ／１０分
（２３０℃及び２．１６ｋｇで測定）のポリプロピレン
粉末１０００ｇとターボミキサー中で混合する。得られ
た混合物を２００−２３０℃の温度で押し出してポリマ
ー顆粒を得、次いでこれを２００−２２０℃で射出成形
することによって、２ｍｍ厚のプラックに変換する。得
られたプラックを、表面脆化（白亜化）が始まるまで、
ブラックパネル温度６３℃で、モデル６５Ｗｒウェザロ
メーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で暴露す
る。前記と同一条件下でしかし本発明の化合物を添加せ
ずに調製したポリプロピレンプラックを、比較のために
暴露する。表１の如く、前記の脆化の始まりに達するま
でに必要とされる暴露時間を、時間で示す。時間が長い
程、安定化効果は一層良好である。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト スクリマ イタリア国，40126 ボローニャ，ヴィア デル ボルゴ ジ エッセ． ピエトロ 132 (72)発明者 プリモ カロッザ イタリア国，37138 ヴェローニャ，ヴィ ア タレテ 11

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
    Ｏ・、ＯＨ基、ＣＨ2ＣＮ基、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置
    換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニ
    ル環上を一，二又は三置換された炭素原子数７ないし９
    のフェニルアルキル基；又は脂肪族の炭素原子数１ない
    し８のアシル基を表わし、 Ｒ2 は直接結合、メチレン基、カルボニル基又は基−Ｃ
    Ｏ−Ｒ4 −を表わし、基Ｒ4 は基−ＣＯ−Ｏ−Ｒ3 に結
    合しており、 Ｒ3 は炭素原子数５ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数３ないし１８のアルケニル基、非置換又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基により一，二又は三置換された
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；或いは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニル環上を
    一，二又は三置換された炭素原子数７ないし９のフェニ
    ルアルキル基を表わし、 Ｒ4 は直鎖状の炭素原子数１ないし４のアルキレン基、
    基−ＣＨ2 −ＣＨＲ5−、基−ＣＨ＝ＣＲ6 −、炭素原
    子数２ないし４のオキサアルキレン基、炭素原子数５な
    いし７のシクロアルキル−１，２−エン基、炭素原子数
    ５ないし７のシクロアルケン−１，２−イレン基又は
    １，２−フェニレン基を表わし、 Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし１８のアルケニル基を表わし、そしてＲ6
    は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わす〕で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数６ないし１２
    のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコ
    キシ基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基を表わ
    す、請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。
  3. 【請求項３】 式中、Ｒ2 が直接結合、メチレン基、カ
    ルボニル基又は基−ＣＯ−Ｒ4 −を表わし、 Ｒ3 が炭素原子数５ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１８のアルケニル基、非置換又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基により一，二又は三置換された
    炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；或いは非置
    換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニ
    ル環上を一，二又は三置換されたベンジル基を表わし、 Ｒ4 が直鎖状の炭素原子数１ないし３のアルキレン基、
    基−ＣＨ2 −ＣＨＲ5−、基−ＣＨ＝ＣＲ6 −、炭素原
    子数２ないし４のオキサアルキレン基、炭素原子数６及
    び７のシクロアルキル−１，２−エン基、炭素原子数６
    及び７のシクロアルケン−１，２−イレン基又は１，２
    −フェニレン基を表わし、 Ｒ5 がメチル基、炭素原子数３ないし１８のアルキル基
    又は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表わし、
    そしてＲ6 が水素原子又は炭素原子数１及び２のアルキ
    ル基を表わす、請求項１記載の式Ｉで表わされる化合
    物。
  4. 【請求項４】 式中、Ｒ2 が直接結合、メチレン基、カ
    ルボニル基又は基−ＣＯ−Ｒ4 −を表わし、 Ｒ3 が炭素原子数６ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数６ないし１８のアルケニル基、非置換又は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基により一，二又は三置換された
    シクロヘキシル基；或いは非置換又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基によりフェニル環上を一，二又は三置
    換されたベンジル基を表わし、 Ｒ4 がエチレン基、トリメチレン基、基−ＣＨ2 −ＣＨ
    Ｒ5 −、基−ＣＨ＝ＣＲ6 −、基−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2
    −、１，２−シクロヘキシレン基、４−メチル−１，２
    −シクロヘキシレン基、４−シクロヘキセン−１，２−
    イレン基、４−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−
    イレン基又は１，２−フェニレン基を表わし、 Ｒ5 がメチル基、炭素原子数４ないし１８のアルキル基
    又は炭素原子数４ないし１８のアルケニル基を表わし、
    そしてＲ6 が水素原子又はメチル基を表わす、請求項１
    記載の式Ｉで表わされる化合物。
  5. 【請求項５】 式中、Ｒ2 が直接結合、メチレン基又は
    基−ＣＯ−Ｒ4 −を表わし、 Ｒ3 が炭素原子数８ないし１８のアルキル基、ウンデセ
    ニル基、オクタデセニル基、シクロヘキシル基又はベン
    ジル基を表わし、 Ｒ4 がエチレン基、トリメチレン基、基−ＣＨ2 −ＣＨ
    Ｒ5 −、基−ＣＨ＝ＣＨ−、基−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ
    2 −、１，２−シクロヘキシレン基又は４−メチル−
    １，２−シクロヘキシレン基を表わし、そしてＲ5 がメ
    チル基、炭素原子数４ないし１２のアルキル基又は炭素
    原子数４ないし１２のアルケニル基を表わす、請求項１
    記載の式Ｉで表わされる化合物。
  6. 【請求項６】 式中、Ｒ1 が水素原子又はメチル基を表
    わし、 Ｒ2 が直接結合又は基−ＣＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表わ
    し、そしてＲ3 が炭素原子数８ないし１８のアルキル基
    を表わす、請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。
  7. 【請求項７】 光、熱及び酸化によって誘発される分解
    を受け易い有機材料と、少なくとも一種の請求項１記載
    の式Ｉで表わされる化合物とを含む組成物。
  8. 【請求項８】 有機材料が合成ポリマーである請求項７
    記載の組成物。
  9. 【請求項９】 式Ｉで表わされる化合物に加えて、合成
    ポリマーのための他の慣用の添加剤を含む請求項８記載
    の組成物。
  10. 【請求項１０】 有機材料がポリオレフィンである請求
    項７記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 有機材料がポリエチレン又はポリプロ
    ピレンである請求項７記載の組成物。
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