JPH0740951B2 - 微生物による含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法 - Google Patents
微生物による含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法Info
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- JPH0740951B2 JPH0740951B2 JP3067350A JP6735091A JPH0740951B2 JP H0740951 B2 JPH0740951 B2 JP H0740951B2 JP 3067350 A JP3067350 A JP 3067350A JP 6735091 A JP6735091 A JP 6735091A JP H0740951 B2 JPH0740951 B2 JP H0740951B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物を利用してニコ
チン酸、ピラジン酸およびピリジンカルボン酸から選ば
れる含窒素複素環化合物の水酸化物を製造する方法に関
する。
チン酸、ピラジン酸およびピリジンカルボン酸から選ば
れる含窒素複素環化合物の水酸化物を製造する方法に関
する。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】５−ヒ
ドロキシニコチン酸、５−ヒドロキシピラジン−２−カ
ルボン酸、６−ヒドロキシピリジン−３−スルホン酸な
どの含窒素複素環化合物の水酸化物は、各種医薬品の合
成原料または中間体として有用なことが知られている
が、これら含窒素複素環化合物の水酸化物の製法として
はもっぱら有機合成法によって行われており、微生物を
利用した方法は余り知られていない。わずかに知られて
いる例としては、アクロモバクター(Achromobacter)属
の微生物を利用してニコチン酸から６−ヒドロキシニコ
チン酸を製造する方法が報告されている(特公昭６０−
１９６１９３、特公昭６０−１９６１９４)。一般に有
機合成法では、置換反応が定量的でないとか、反応に伴
って好ましくない副生成物が生成するといった問題があ
る。これに対して、微生物を利用した方法はこれら有機
合成法の欠点を克服するものであり、比較的安価に高純
度かつ高収率で製造が可能である。
ドロキシニコチン酸、５−ヒドロキシピラジン−２−カ
ルボン酸、６−ヒドロキシピリジン−３−スルホン酸な
どの含窒素複素環化合物の水酸化物は、各種医薬品の合
成原料または中間体として有用なことが知られている
が、これら含窒素複素環化合物の水酸化物の製法として
はもっぱら有機合成法によって行われており、微生物を
利用した方法は余り知られていない。わずかに知られて
いる例としては、アクロモバクター(Achromobacter)属
の微生物を利用してニコチン酸から６−ヒドロキシニコ
チン酸を製造する方法が報告されている(特公昭６０−
１９６１９３、特公昭６０−１９６１９４)。一般に有
機合成法では、置換反応が定量的でないとか、反応に伴
って好ましくない副生成物が生成するといった問題があ
る。これに対して、微生物を利用した方法はこれら有機
合成法の欠点を克服するものであり、比較的安価に高純
度かつ高収率で製造が可能である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、微生物に
よる含窒素複素環化合物の水酸化物についてさらに改良
された方法を見いだすべく鋭意研究を重ねた結果、上記
アクロモバクター属の微生物以外にもコマモナス(Comam
onas)属に属する微生物もニコチン酸から６−ヒドロキ
シニコチン酸を生成する能力を有することを発見し、さ
らに、これら微生物がニコチン酸のみならずピラジン酸
やピリジン−３−スルホン酸などの他の含窒素複素環化
合物を水酸化し得る能力を有することを見いだし本発明
を完成するに至った。
よる含窒素複素環化合物の水酸化物についてさらに改良
された方法を見いだすべく鋭意研究を重ねた結果、上記
アクロモバクター属の微生物以外にもコマモナス(Comam
onas)属に属する微生物もニコチン酸から６−ヒドロキ
シニコチン酸を生成する能力を有することを発見し、さ
らに、これら微生物がニコチン酸のみならずピラジン酸
やピリジン−３−スルホン酸などの他の含窒素複素環化
合物を水酸化し得る能力を有することを見いだし本発明
を完成するに至った。
【０００４】すなわち、本発明は、コマモナス属に属
し、ニコチン酸、ピラジン酸またはピリジンスルホン酸
などの含窒素複素環化合物を水酸化し得る微生物、こと
にその菌体または該菌体の処理物もしくはその培養液を
用いて、ニコチン酸、ピラジン酸またはピリジン−３−
スルホン酸を処理して対応する水酸化物に導くことを特
徴とする含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法を提
供する。
し、ニコチン酸、ピラジン酸またはピリジンスルホン酸
などの含窒素複素環化合物を水酸化し得る微生物、こと
にその菌体または該菌体の処理物もしくはその培養液を
用いて、ニコチン酸、ピラジン酸またはピリジン−３−
スルホン酸を処理して対応する水酸化物に導くことを特
徴とする含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法を提
供する。
【０００５】本発明の方法に使用する微生物としては、
コマモナス属に属する微生物であって、ニコチン酸、ピ
ラジン酸またはピリジン−３−スルホン酸をそれぞれ６
−ヒドロキシニコチン酸、５−ヒドロキシピラジン−２
−カルボン酸または６−ヒドロキシピリジン−３−スル
ホン酸に変換する能力を有するものはすべて含まれ、具
体例としては、コマモナス・アシドボランス(Comamonas
acidovorans)ＮＡ２が挙げられる。コマモナス・アシ
ドボランスＮＡ２は、本発明者が天然から単離、同定し
たものであって、平成３年２月２５日に工業技術院微生
物工業技術研究所に微工研菌寄第１２０３８号(ＦＥＲ
Ｍ Ｐ−１２０３８)として寄託されている。上記コマ
モナス・アシドボランスＮＡ２の菌学的性質は以下の通
りである。
コマモナス属に属する微生物であって、ニコチン酸、ピ
ラジン酸またはピリジン−３−スルホン酸をそれぞれ６
−ヒドロキシニコチン酸、５−ヒドロキシピラジン−２
−カルボン酸または６−ヒドロキシピリジン−３−スル
ホン酸に変換する能力を有するものはすべて含まれ、具
体例としては、コマモナス・アシドボランス(Comamonas
acidovorans)ＮＡ２が挙げられる。コマモナス・アシ
ドボランスＮＡ２は、本発明者が天然から単離、同定し
たものであって、平成３年２月２５日に工業技術院微生
物工業技術研究所に微工研菌寄第１２０３８号(ＦＥＲ
Ｍ Ｐ−１２０３８)として寄託されている。上記コマ
モナス・アシドボランスＮＡ２の菌学的性質は以下の通
りである。
【０００６】(ａ)形態 (肉汁寒天培地で、３０℃、２４時間培養) 細胞の形および大きさ：桿菌、０.８〜１.１μｍ×
２.５〜４.１μｍ 細胞の多形性：無 運動性：有(極性鞭毛を有する) 胞子：無 グラム染色性：不定 抗酸性：陰性
２.５〜４.１μｍ 細胞の多形性：無 運動性：有(極性鞭毛を有する) 胞子：無 グラム染色性：不定 抗酸性：陰性
【０００７】(ｂ)各培地における生育状態(３０℃、２
４時間培養) 肉汁寒天平板培養： コロニーは直径１ｍｍ以下の円形、規則的、色は淡黄
色、表面は平滑で光沢がある。 肉汁寒天斜面培養： 中程度の生育で色は淡黄色、表面は平滑で光沢がある。 肉汁液体培養： 培養液は均一に濁り、底部に菌の沈澱が生じる。
４時間培養) 肉汁寒天平板培養： コロニーは直径１ｍｍ以下の円形、規則的、色は淡黄
色、表面は平滑で光沢がある。 肉汁寒天斜面培養： 中程度の生育で色は淡黄色、表面は平滑で光沢がある。 肉汁液体培養： 培養液は均一に濁り、底部に菌の沈澱が生じる。
【０００８】(ｃ)生理学的性質 硝酸塩の還元：陽性 脱窒反応：陰性 インドールの生成：陰性 デンプンの加水分解：陰性 色素の生成：陰性 ウレアーゼ：陰性 オキシダーゼ：陽性 カタラーゼ：陽性 生育の範囲：ｐＨ６〜８、温度２０〜４１℃ 10酸素に対する態度：好気性
【０００９】11Ｏ−Ｆテスト：Ｏ 12ウレアの加水分解：陰性 13テストステロンの分解：陰性 14テストステロンの利用：陰性 15ＮＯ3→ＮＯ2：陽性 16ＮＯ3→Ｎ2：陰性 17アセトアミドのアルカリ化：陽性 18アラントインのアルカリ化：陰性 19酒石酸のアルカリ化：陽性
【００１０】20糖からの酸およびガスの発生： 酸の生成 ガスの発生 Ｄ−グルコース ＋ − Ｄ−フルクトース ＋ − Ｄ−ガラクトース ＋ − Ｄ−マンニトール ＋ −
【００１１】以上の菌学的性質に基づいてバージーの細
菌分類書(Bergy's Manual of Systematic Bacteriolog
y)によって分類すると、この微生物は好気性のグラム陰
性桿菌であり、極性鞭毛を有して運動性があること、さ
らにその他の生理学的性質からみてコマモナス・アシド
ボランス(Comamonas acidovorans)であると同定した。
菌分類書(Bergy's Manual of Systematic Bacteriolog
y)によって分類すると、この微生物は好気性のグラム陰
性桿菌であり、極性鞭毛を有して運動性があること、さ
らにその他の生理学的性質からみてコマモナス・アシド
ボランス(Comamonas acidovorans)であると同定した。
【００１２】本発明に使用するコマモナス属の菌の培養
は、一般に微生物の培養に際して用いられる培地および
培養条件で行うことができる。すなわち、培地としては
炭素源、窒素源、無機塩類などを含む通常の栄養培地を
使用できる。炭素源として糖類、有機酸、またはグルタ
ミン酸などのアミノ酸類、窒素源としてポリペプトン、
酵母エキス、大豆粉加水分解物、硫酸アンモニウムな
ど、微量金属成分として鉄、マグネシウム、カリウム、
マンガンなどを適宜含有する培地を用いることができ
る。培養は、ｐＨ６〜８、２０〜４１℃、好ましくは２
５〜３２℃の温度にて１〜３日間、好気的条件下で行
う。
は、一般に微生物の培養に際して用いられる培地および
培養条件で行うことができる。すなわち、培地としては
炭素源、窒素源、無機塩類などを含む通常の栄養培地を
使用できる。炭素源として糖類、有機酸、またはグルタ
ミン酸などのアミノ酸類、窒素源としてポリペプトン、
酵母エキス、大豆粉加水分解物、硫酸アンモニウムな
ど、微量金属成分として鉄、マグネシウム、カリウム、
マンガンなどを適宜含有する培地を用いることができ
る。培養は、ｐＨ６〜８、２０〜４１℃、好ましくは２
５〜３２℃の温度にて１〜３日間、好気的条件下で行
う。
【００１３】本発明の方法を行うには、まず、ニコチン
酸、ピラジン酸またはピリジン−３−スルホン酸を、反
応を阻害しない無機または有機の溶媒中、好ましくは水
性溶媒中、上記で得た培養液、該培養液から採取した菌
体または該菌体の処理物(たとえば、洗浄菌体、乾燥菌
体、凍結菌体、菌体摩砕物、菌体の自己消化物、菌体の
超音波処理物、菌体抽出物など)で処理することによっ
て、それぞれ６−ヒドロキシニコチン酸、５−ヒドロキ
シピラジン−２−カルボン酸または６−ヒドロキシピリ
ジン−３−スルホン酸を生成させる。
酸、ピラジン酸またはピリジン−３−スルホン酸を、反
応を阻害しない無機または有機の溶媒中、好ましくは水
性溶媒中、上記で得た培養液、該培養液から採取した菌
体または該菌体の処理物(たとえば、洗浄菌体、乾燥菌
体、凍結菌体、菌体摩砕物、菌体の自己消化物、菌体の
超音波処理物、菌体抽出物など)で処理することによっ
て、それぞれ６−ヒドロキシニコチン酸、５−ヒドロキ
シピラジン−２−カルボン酸または６−ヒドロキシピリ
ジン−３−スルホン酸を生成させる。
【００１４】出発物質のニコチン酸、ピラジン酸または
ピリジン−３−スルホン酸の添加濃度は、０.１％(ｗ／
ｖ)以上で反応を阻害しない程度のものであればよい。
培養液、該培養液から採取した菌体または該菌体の処理
物で処理する際の条件としては、温度は酵素が変性しな
い温度であればよく、通常、５〜５０℃、好ましくは３
０〜３７℃であり、ｐＨは４〜１０、好ましくは５〜８
である。
ピリジン−３−スルホン酸の添加濃度は、０.１％(ｗ／
ｖ)以上で反応を阻害しない程度のものであればよい。
培養液、該培養液から採取した菌体または該菌体の処理
物で処理する際の条件としては、温度は酵素が変性しな
い温度であればよく、通常、５〜５０℃、好ましくは３
０〜３７℃であり、ｐＨは４〜１０、好ましくは５〜８
である。
【００１５】培養液にニコチン酸、ピラジン酸またはピ
リジン−３−スルホン酸を添加する場合には、菌の対数
増殖期に添加するのが望ましい。菌体を用いる場合は、
上記方法で培養した対数増殖期または静止期の菌体を遠
心分離にかけ、生理食塩水などで洗浄後、適当な緩衝液
に菌体を懸濁し、ニコチン酸、ピラジン酸またはピリジ
ン−３−スルホン酸を添加すればよい。
リジン−３−スルホン酸を添加する場合には、菌の対数
増殖期に添加するのが望ましい。菌体を用いる場合は、
上記方法で培養した対数増殖期または静止期の菌体を遠
心分離にかけ、生理食塩水などで洗浄後、適当な緩衝液
に菌体を懸濁し、ニコチン酸、ピラジン酸またはピリジ
ン−３−スルホン酸を添加すればよい。
【００１６】ついで、上記処理培養液または反応液から
生成物である６−ヒドロキシニコチン酸、５−ヒドロキ
シピラジン−２−カルボン酸または６−ヒドロキシピリ
ジン−３−スルホン酸を回収する。回収法としては、当
業者に知られた通常の方法を用いることができる。すな
わち、たとえば、反応液から菌体などを遠心分離や膜分
離などによって除いた後、カラムクロマトグラフィーや
結晶化などの精製手段によって目的化合物である６−ヒ
ドロキシニコチン酸、５−ヒドロキシピラジン−２−カ
ルボン酸または６−ヒドロキシピリジン−３−スルホン
酸を回収することができる。
生成物である６−ヒドロキシニコチン酸、５−ヒドロキ
シピラジン−２−カルボン酸または６−ヒドロキシピリ
ジン−３−スルホン酸を回収する。回収法としては、当
業者に知られた通常の方法を用いることができる。すな
わち、たとえば、反応液から菌体などを遠心分離や膜分
離などによって除いた後、カラムクロマトグラフィーや
結晶化などの精製手段によって目的化合物である６−ヒ
ドロキシニコチン酸、５−ヒドロキシピラジン−２−カ
ルボン酸または６−ヒドロキシピリジン−３−スルホン
酸を回収することができる。
【００１７】つぎに本発明を実施例に基づいてさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限られるものではな
い。実施例１コマモナス・アシドボランスＮＡ２による
６−ヒドロキシニコチン酸の製造：(１)微生物の培養下
記培地Ａを用い、コマモナス・アシドボランスＮＡ２を
２８℃で３６時間振とう培養した。
しく説明するが、本発明はこれらに限られるものではな
い。実施例１コマモナス・アシドボランスＮＡ２による
６−ヒドロキシニコチン酸の製造：(１)微生物の培養下
記培地Ａを用い、コマモナス・アシドボランスＮＡ２を
２８℃で３６時間振とう培養した。
【００１８】 培地Ａ 成分 含量(培地１Ｌ中) ニコチン酸 ３ｇ リンゴ酸 １０ｇ 麦芽エキス ５ｇ 酵母エキス ５ｇ ＭｇＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ０.５ｇ Ｋ2ＨＰＯ4 １ｇ 金属溶液＊ １０ｍｌ
【００１９】(注)＊：組成(溶液１Ｌ中)は以下の通りで
ある。 ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏ ４００ｍｇ Ｈ3ＢＯ3 ５００ｍｇ ＣｕＳＯ4・５Ｈ2Ｏ ４０ｍｇ ＫＩ １００ｍｇ ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ２００ｍｇ ＭｎＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ４００ｍｇ ＺｎＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ４００ｍｇ Ｈ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ ２００ｍｇ
ある。 ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏ ４００ｍｇ Ｈ3ＢＯ3 ５００ｍｇ ＣｕＳＯ4・５Ｈ2Ｏ ４０ｍｇ ＫＩ １００ｍｇ ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ２００ｍｇ ＭｎＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ４００ｍｇ ＺｎＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ４００ｍｇ Ｈ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ ２００ｍｇ
【００２０】(２)６−ヒドロキシニコチン酸の製造： 上記培養液を遠心分離にかけて集菌し、生理食塩水で洗
浄したものを反応に供した。すなわち、培養液１Ｌより
得られる菌体を１０ｍＭ酢酸ナトリウム緩衝液(ｐＨ５.
０)に懸濁して５０ｍｌとし、これにニコチン酸(９００
ｍＭ)を９回に分けて添加し、３５℃で振とうしながら
反応を行った。反応開始から６４時間後にニコチン酸は
完全に消費され、生成した６−ヒドロキシニコチン酸の
量は８６５.２ｍＭに達した(転換率：９６.１％、反応
液１Ｌ当たり１２０.４ｇの６−ヒドロキシニコチン酸
が蓄積)。
浄したものを反応に供した。すなわち、培養液１Ｌより
得られる菌体を１０ｍＭ酢酸ナトリウム緩衝液(ｐＨ５.
０)に懸濁して５０ｍｌとし、これにニコチン酸(９００
ｍＭ)を９回に分けて添加し、３５℃で振とうしながら
反応を行った。反応開始から６４時間後にニコチン酸は
完全に消費され、生成した６−ヒドロキシニコチン酸の
量は８６５.２ｍＭに達した(転換率：９６.１％、反応
液１Ｌ当たり１２０.４ｇの６−ヒドロキシニコチン酸
が蓄積)。
【００２１】生成した６−ヒドロキシニコチン酸の同定
は、これを結晶として分離した後、元素分析、ＩＲ、Ｎ
ＭＲおよび質量分析により行った。
は、これを結晶として分離した後、元素分析、ＩＲ、Ｎ
ＭＲおよび質量分析により行った。
【００２２】実施例２ コマモナス・アシドボランスＮＡ２による５−ヒドロキ
シピラジン−２−カルボン酸の製造： (１)微生物の培養 コマモナス・アシドボランスＮＡ２を実施例１(１)と同
様の方法により培養し、下記工程に用いた。
シピラジン−２−カルボン酸の製造： (１)微生物の培養 コマモナス・アシドボランスＮＡ２を実施例１(１)と同
様の方法により培養し、下記工程に用いた。
【００２３】(２)５−ヒドロキシピラジン−２−カルボ
ン酸の製造 上記培養液を遠心分離にかけて集菌し、生理食塩水で洗
浄したものを反応に供した。すなわち、培養液１Ｌより
得られる菌体を１０ｍＭ酢酸ナトリウム緩衝液(ｐＨ５.
０)に懸濁して５０ｍｌとし、これにピラジン酸(９００
ｍＭ)を９回に分けて添加し、３５℃で振とうしながら
反応を行った。反応開始から５０.５時間後にピラジン
酸は完全に消費され、生成した５−ヒドロキシピラジン
−２−カルボン酸の量は７８２ｍＭに達した(転換率：
８６.９％、反応液１Ｌ当たり１０９.６ｇの５−ヒドロ
キシピラジン−２−カルボン酸が蓄積)。
ン酸の製造 上記培養液を遠心分離にかけて集菌し、生理食塩水で洗
浄したものを反応に供した。すなわち、培養液１Ｌより
得られる菌体を１０ｍＭ酢酸ナトリウム緩衝液(ｐＨ５.
０)に懸濁して５０ｍｌとし、これにピラジン酸(９００
ｍＭ)を９回に分けて添加し、３５℃で振とうしながら
反応を行った。反応開始から５０.５時間後にピラジン
酸は完全に消費され、生成した５−ヒドロキシピラジン
−２−カルボン酸の量は７８２ｍＭに達した(転換率：
８６.９％、反応液１Ｌ当たり１０９.６ｇの５−ヒドロ
キシピラジン−２−カルボン酸が蓄積)。
【００２４】生成した５−ヒドロキシピラジン−２−カ
ルボン酸の同定は、これを結晶として分離した後、元素
分析、ＩＲ、ＮＭＲおよび質量分析により行った。
ルボン酸の同定は、これを結晶として分離した後、元素
分析、ＩＲ、ＮＭＲおよび質量分析により行った。
【００２５】実施例３ コマモナス・アシドボランスＮＡ２による６−ヒドロキ
シピリジン−３−スルホン酸の製造： (１)微生物の培養 コマモナス・アシドボランスＮＡ２を実施例１(１)と同
様の方法により培養し、下記工程に用いた。
シピリジン−３−スルホン酸の製造： (１)微生物の培養 コマモナス・アシドボランスＮＡ２を実施例１(１)と同
様の方法により培養し、下記工程に用いた。
【００２６】(２)６−ヒドロキシピリジン−３−スルホ
ン酸の製造 上記培養液を遠心分離にかけて集菌し、生理食塩水で洗
浄したものを反応に供した。すなわち、培養液１Ｌより
得られる菌体を１０ｍＭ酢酸ナトリウム緩衝液(ｐＨ５.
０)に懸濁して５０ｍｌとし、これにピリジン−３−ス
ルホン酸(７００ｍＭ)を７回に分けて添加し、３５℃で
振とうしながら反応を行った。反応開始から４８時間後
にピリジン−３−スルホン酸は完全に消費され、生成し
た６−ヒドロキシピリジン−３−スルホン酸の量は６６
０．７ｍＭに達した(転換率：９４.４％、反応液１Ｌ当
たり１１５.７ｇの６−ヒドロキシピリジン−３−スル
ホン酸が蓄積)。
ン酸の製造 上記培養液を遠心分離にかけて集菌し、生理食塩水で洗
浄したものを反応に供した。すなわち、培養液１Ｌより
得られる菌体を１０ｍＭ酢酸ナトリウム緩衝液(ｐＨ５.
０)に懸濁して５０ｍｌとし、これにピリジン−３−ス
ルホン酸(７００ｍＭ)を７回に分けて添加し、３５℃で
振とうしながら反応を行った。反応開始から４８時間後
にピリジン−３−スルホン酸は完全に消費され、生成し
た６−ヒドロキシピリジン−３−スルホン酸の量は６６
０．７ｍＭに達した(転換率：９４.４％、反応液１Ｌ当
たり１１５.７ｇの６−ヒドロキシピリジン−３−スル
ホン酸が蓄積)。
【００２７】生成した６−ヒドロキシピリジン−３−ス
ルホン酸の同定は、これを結晶として分離した後、元素
分析、ＩＲ、ＮＭＲおよび質量分析により行った。
ルホン酸の同定は、これを結晶として分離した後、元素
分析、ＩＲ、ＮＭＲおよび質量分析により行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小村 啓悟 京都府京都市左京区吉田泉殿町61 吉田泉 ハイツ201 (56)参考文献 特開 昭60−196193（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】 コマモナス属に属し、ニコチン酸、ピラ
ジン酸またはピリジンスルホン酸を水酸化し得る微生物
を用いて、ニコチン酸、ピラジン酸またはピリジンスル
ホン酸を処理することを特徴とする、含窒素複素環化合
物の水酸化物の製造方法。 - 【請求項２】 微生物が、菌体、菌体処理物または培養
液の形態で用いられる請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 微生物が、コマモナス・アシドボランス
ＮＡ２である、請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 ニコチン酸から６−ヒドロキシニコチン
酸を製造する請求項１、２または３に記載の方法。 - 【請求項５】 ピラジン酸から５−ヒドロキシピラジン
−２−カルボン酸を製造する請求項１、２または３に記
載の方法。 - 【請求項６】 ピリジン−３−スルホン酸から６−ヒド
ロキシピリジン−３−スルホン酸を製造する請求項１、
２または３に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3067350A JPH0740951B2 (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | 微生物による含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3067350A JPH0740951B2 (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | 微生物による含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04304893A JPH04304893A (ja) | 1992-10-28 |
| JPH0740951B2 true JPH0740951B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=13342485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3067350A Expired - Lifetime JPH0740951B2 (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | 微生物による含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0740951B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9206934A (es) * | 1991-12-05 | 1993-07-01 | Lonza Ag | Procedimiento microbiologico para la preparacion de acidos carboxilicos hidroxi-heterociclicos |
| JP3275353B2 (ja) * | 1992-02-26 | 2002-04-15 | 三菱化学株式会社 | ６−ヒドロキシ含窒素６員環化合物の製造方法 |
| CZ282939B6 (cs) * | 1992-03-04 | 1997-11-12 | Lonza A.G. | Mikrobiologický způsob hydroxylace dusíkatých heterocyklických karboxylových kyselin |
| JPH05255252A (ja) * | 1992-03-10 | 1993-10-05 | Nippon Soda Co Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH658866A5 (de) * | 1984-02-21 | 1986-12-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure. |
-
1991
- 1991-03-30 JP JP3067350A patent/JPH0740951B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04304893A (ja) | 1992-10-28 |
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