JPH0740457A - コーティング物品 - Google Patents
コーティング物品Info
- Publication number
- JPH0740457A JPH0740457A JP5190351A JP19035193A JPH0740457A JP H0740457 A JPH0740457 A JP H0740457A JP 5190351 A JP5190351 A JP 5190351A JP 19035193 A JP19035193 A JP 19035193A JP H0740457 A JPH0740457 A JP H0740457A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- coated article
- less
- coated
- polysiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 31
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- UWGIJJRGSGDBFJ-UHFFFAOYSA-N dichloromethylsilane Chemical compound [SiH3]C(Cl)Cl UWGIJJRGSGDBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N antimony pentoxide Chemical compound O=[Sb](=O)O[Sb](=O)=O LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 238000001941 electron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DWAWYEUJUWLESO-UHFFFAOYSA-N trichloromethylsilane Chemical compound [SiH3]C(Cl)(Cl)Cl DWAWYEUJUWLESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVMSVWIURPPRBC-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluoroprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)=C(F)F DVMSVWIURPPRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroprop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(F)=C TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCOC(=O)C(C)=C VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSMDYRHBKZVGNR-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)C1=CC(=O)NC1=O SSMDYRHBKZVGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNPYQHQUDMGKJW-UHFFFAOYSA-N 6-trimethoxysilylhex-1-en-3-one Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC(=O)C=C UNPYQHQUDMGKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMGWWKFXXNJQK-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)CCC[SiH2]C(OC)OC Chemical compound C(C=C)(=O)CCC[SiH2]C(OC)OC ZQMGWWKFXXNJQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KTPONRIHDUNNPD-UHFFFAOYSA-N [3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,10,10,10-hexadecafluoro-9-(trifluoromethyl)decyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F KTPONRIHDUNNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORHSGYTWJUDWKU-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethyl(ethenyl)silane Chemical compound COC(OC)[SiH2]C=C ORHSGYTWJUDWKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQBOORCNIHICP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(prop-2-enoxy)silane Chemical compound C[SiH](C)OCC=C BDQBOORCNIHICP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical compound FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQLLQQWSNWKCF-UHFFFAOYSA-N trimethoxymethylsilane Chemical compound COC([SiH3])(OC)OC TUQLLQQWSNWKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Optical Elements Other Than Lenses (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】長期にわたって防汚性を維持し、反射防止特性
などの光学特性の優れたコーティング物品を提供する。 【構成】下記一般式(1) 【化1】 (ここでXは 【化2】 であり、R1 はH、CH3 およびFから選ばれ、aは2
から4までの整数、bは3から14までの整数、cは1
または0、d=2−cである。R2 はメチル基,エチル
基,フルオロアルキル基およびXから選ばれる。)で示
されるシロキサン単位を有する、ポリシロキサンを主成
分としてなるコーティング組成物を1nm以上20nm
以下の厚みで被覆したことを特徴とするコーティング物
品。
などの光学特性の優れたコーティング物品を提供する。 【構成】下記一般式(1) 【化1】 (ここでXは 【化2】 であり、R1 はH、CH3 およびFから選ばれ、aは2
から4までの整数、bは3から14までの整数、cは1
または0、d=2−cである。R2 はメチル基,エチル
基,フルオロアルキル基およびXから選ばれる。)で示
されるシロキサン単位を有する、ポリシロキサンを主成
分としてなるコーティング組成物を1nm以上20nm
以下の厚みで被覆したことを特徴とするコーティング物
品。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、耐擦傷性、反射防止性
あるいは耐加工性を有し、表面に高耐久性の汚れ付着防
止処理を施したコーティング物品に関する。特に、プラ
スチックレンズ、オプチカルフィルター、プラスチック
ミラーあるいはプラスチックハーフミラーなどに利用さ
れる。
あるいは耐加工性を有し、表面に高耐久性の汚れ付着防
止処理を施したコーティング物品に関する。特に、プラ
スチックレンズ、オプチカルフィルター、プラスチック
ミラーあるいはプラスチックハーフミラーなどに利用さ
れる。
【0002】
【従来の技術】表層が主として二酸化硅素あるいはフッ
化マグネシウムからなる無機系の膜の表面は、高エネル
ギー表面であり、汚れの成分である種々の化合物が付着
しやすい。また、一旦付着した汚れが除きにくいという
欠点も有している。真空蒸着あるいはスパッタリングで
SiOxあるいはMgFxを膜付けしたものは、一般に
数nmから十数nmの範囲で、凹凸あるいはポーラスで
あり、このことが汚れの除きにくさの原因にもなってい
る。指紋などの汚れは、反射防止された物品の上では反
射干渉色が変化するため透明基板に比較し一層目立ち易
く、汚れの付着しにくい表面が嘱望されている。
化マグネシウムからなる無機系の膜の表面は、高エネル
ギー表面であり、汚れの成分である種々の化合物が付着
しやすい。また、一旦付着した汚れが除きにくいという
欠点も有している。真空蒸着あるいはスパッタリングで
SiOxあるいはMgFxを膜付けしたものは、一般に
数nmから十数nmの範囲で、凹凸あるいはポーラスで
あり、このことが汚れの除きにくさの原因にもなってい
る。指紋などの汚れは、反射防止された物品の上では反
射干渉色が変化するため透明基板に比較し一層目立ち易
く、汚れの付着しにくい表面が嘱望されている。
【0003】そこで、表面に撥水・撥油性の塗膜を形成
させる方法で改善する試みがなされている。例えば、特
公平2−36921号公報では、末端シラノールの有機
ポリシロキサンを被覆した光学物品が、また、特公平4
−61325号公報では、有機シラン化合物で基材表面
を処理する方法が知られている。特開平5−25304
号公報には表面に水酸基を有する被処理体にパーフルオ
ロアルキル基を有するシラン系化合物を気相で反応させ
る方法が開示されている。撥水・撥油性の効果を高めた
組成物として、特開平2−8285号公報では長鎖のフ
ルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレートとシリ
コン含有の重合性不飽和単量体の共重合体に平均粒子径
が5μm以下の粒状物を含有せしめた塗料組成物、ある
いは特開平4−314771号公報では長鎖のパーフル
オロオロアルキル基またはパーフルオロアルキルエーテ
ル基を有する有機シラザン共重合体からなる被膜形成組
成物が知られている。
させる方法で改善する試みがなされている。例えば、特
公平2−36921号公報では、末端シラノールの有機
ポリシロキサンを被覆した光学物品が、また、特公平4
−61325号公報では、有機シラン化合物で基材表面
を処理する方法が知られている。特開平5−25304
号公報には表面に水酸基を有する被処理体にパーフルオ
ロアルキル基を有するシラン系化合物を気相で反応させ
る方法が開示されている。撥水・撥油性の効果を高めた
組成物として、特開平2−8285号公報では長鎖のフ
ルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレートとシリ
コン含有の重合性不飽和単量体の共重合体に平均粒子径
が5μm以下の粒状物を含有せしめた塗料組成物、ある
いは特開平4−314771号公報では長鎖のパーフル
オロオロアルキル基またはパーフルオロアルキルエーテ
ル基を有する有機シラザン共重合体からなる被膜形成組
成物が知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】フッ素系の有機化合物
は一般に低エネルギー表面を形成するが、反射防止物品
上に低エネルギー被膜を形成させる場合は光学的特性を
変化させない膜厚で被覆し、耐擦傷性、表面硬度および
耐久性を満足させる必要がある。このような条件を満足
させるべく鋭意検討を行った結果、本願発明に到達し
た。
は一般に低エネルギー表面を形成するが、反射防止物品
上に低エネルギー被膜を形成させる場合は光学的特性を
変化させない膜厚で被覆し、耐擦傷性、表面硬度および
耐久性を満足させる必要がある。このような条件を満足
させるべく鋭意検討を行った結果、本願発明に到達し
た。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、プラ
スチック基材上に、下記一般式(1)
スチック基材上に、下記一般式(1)
【化3】 (ここでXは
【化4】 であり、R1 はH、CH3 およびFから選ばれ、aは2
から4までの整数、bは3から14までの整数、cは1
または0、d=2−cである。R2 はメチル基,エチル
基,フルオロアルキル基およびXから選ばれる。)で示
されるシロキサン単位を有する、ポリシロキサンを主成
分としてなるコーティング組成物を1nm以上20nm
以下の厚みで被覆したことを特徴とするコーティング物
品に関する。
から4までの整数、bは3から14までの整数、cは1
または0、d=2−cである。R2 はメチル基,エチル
基,フルオロアルキル基およびXから選ばれる。)で示
されるシロキサン単位を有する、ポリシロキサンを主成
分としてなるコーティング組成物を1nm以上20nm
以下の厚みで被覆したことを特徴とするコーティング物
品に関する。
【0006】一般式(1)で表される、フルオロアルキ
ルアシル基含有のポリシロキサンのエステル残基のメチ
レンの個数(a)は、エステルの化学安定性の点から2
以上が必要である。5以上になると、被覆表面を斜めか
ら見た場合に白濁がかかり使用できない。パーフルオロ
メチレンの個数(b)は3から14個であることが必要
である。2以下では、撥水・撥油効果は充分ではない。
15以上では、溶剤への溶解性が極端に低下し、実用的
な溶剤が得られないことおよび被覆表面を斜めから見た
場合に白濁がかかることから使用できない。
ルアシル基含有のポリシロキサンのエステル残基のメチ
レンの個数(a)は、エステルの化学安定性の点から2
以上が必要である。5以上になると、被覆表面を斜めか
ら見た場合に白濁がかかり使用できない。パーフルオロ
メチレンの個数(b)は3から14個であることが必要
である。2以下では、撥水・撥油効果は充分ではない。
15以上では、溶剤への溶解性が極端に低下し、実用的
な溶剤が得られないことおよび被覆表面を斜めから見た
場合に白濁がかかることから使用できない。
【0007】一般式(1)で表される化合物は、パーフ
ルオロ(メタ)アクリレートあるいはパーフルオロ−α
−フルオロアクリレートとSiH基の付加反応により合
成することができる。
ルオロ(メタ)アクリレートあるいはパーフルオロ−α
−フルオロアクリレートとSiH基の付加反応により合
成することができる。
【0008】具体的なパーフルオロ(メタ)アクリレー
トあるいはパーフルオロ−α−フルオロアクリレートと
して、次のものが例示される。2−(パーフルオロブチ
ル)エチル(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロ
ペンチル)エチル(メタ)アクリレート、2−(パーフ
ルオロペンチル)プロピル(メタ)アクリレート、2−
(パーフルオロペンチル)ブチル(メタ)アクリレー
ト、2−(パーフルオロヘキシル)エチル(メタ)クリ
レート、2−(パーフルオロオクチル)エチル(メタ)
アクリレート、2−(パーフルオロオクチル)ブチル
(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロデシル)エ
チル(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロ−5−
メチルヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、2−
(パ−フルオロ−7−メチルオクチル)エチル(メタ)
アクリレート、2−(パ−フルオロ−9−メチルデシ
ル)エチル(メタ)アクリレートおよびそれらのα−フ
ルオロアクリレート体などである。
トあるいはパーフルオロ−α−フルオロアクリレートと
して、次のものが例示される。2−(パーフルオロブチ
ル)エチル(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロ
ペンチル)エチル(メタ)アクリレート、2−(パーフ
ルオロペンチル)プロピル(メタ)アクリレート、2−
(パーフルオロペンチル)ブチル(メタ)アクリレー
ト、2−(パーフルオロヘキシル)エチル(メタ)クリ
レート、2−(パーフルオロオクチル)エチル(メタ)
アクリレート、2−(パーフルオロオクチル)ブチル
(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロデシル)エ
チル(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロ−5−
メチルヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、2−
(パ−フルオロ−7−メチルオクチル)エチル(メタ)
アクリレート、2−(パ−フルオロ−9−メチルデシ
ル)エチル(メタ)アクリレートおよびそれらのα−フ
ルオロアクリレート体などである。
【0009】シラン化合物としてはジクロロアルキルシ
ラン、ジアルコキシアルキルシランあるいはジクロロシ
ラン、ジアルコキシシランなどが使用でき、ハイドロシ
レーションによって、単量体を合成し、続いて、公知の
方法でポリシロキサンに重合せしめることによってポリ
シロキサンを得ることができる。
ラン、ジアルコキシアルキルシランあるいはジクロロシ
ラン、ジアルコキシシランなどが使用でき、ハイドロシ
レーションによって、単量体を合成し、続いて、公知の
方法でポリシロキサンに重合せしめることによってポリ
シロキサンを得ることができる。
【0010】あるいは、SiH基を含むポリオルガノシ
ロキサンに触媒の存在下で前記のアクリレート類を付加
させてもよい。
ロキサンに触媒の存在下で前記のアクリレート類を付加
させてもよい。
【0011】一般式(1)の化合物以外に、Si(O
R)n R´3-n (ここでRはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基またはブチル基、R' はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基またはブチ
ル基基、nは1、2、または3である)基を有するシロ
キサン単位を含んでもよい。具体的にはビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシシラン、ビニルジメ
トキシメチルシラン、ビニルメトキシジメチルシラン、
γ−(メタ)アクリロイルプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−(メタ)アクリロイルプロピルジメトキシメチ
ルシランなどのシリコン含有単量体とヒドロシラン化合
物との付加反応で得られる化合物を、前記のパーフルオ
ロ基含有のシラン化合物と共重合することによって得る
ことができる。このシリコン含有単量体は0.5モル%
以上10モル%以下で共重合されているのが好ましい。
R)n R´3-n (ここでRはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基またはブチル基、R' はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基またはブチ
ル基基、nは1、2、または3である)基を有するシロ
キサン単位を含んでもよい。具体的にはビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシシラン、ビニルジメ
トキシメチルシラン、ビニルメトキシジメチルシラン、
γ−(メタ)アクリロイルプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−(メタ)アクリロイルプロピルジメトキシメチ
ルシランなどのシリコン含有単量体とヒドロシラン化合
物との付加反応で得られる化合物を、前記のパーフルオ
ロ基含有のシラン化合物と共重合することによって得る
ことができる。このシリコン含有単量体は0.5モル%
以上10モル%以下で共重合されているのが好ましい。
【0012】フルオロアルキルポリシロキサンの膜厚み
は1nm以上20nm以下が必要である。1nm未満で
は無機薄膜がポーラスあるいは凹凸のある表面を有して
いるため、均一に被覆することは困難である。またヒー
トサイクル等の熱刺激により、機能の劣化が生じやすく
なり使用することはできない。好ましくは2nm以上で
ある。20nmを越えると、基板に施した光学機能を著
しく損なうため使用することはできない。さらに、20
nm以上の膜厚では、被覆層に擦過きずが認められるた
め使用することはできない。好ましくは10nm以下で
ある。
は1nm以上20nm以下が必要である。1nm未満で
は無機薄膜がポーラスあるいは凹凸のある表面を有して
いるため、均一に被覆することは困難である。またヒー
トサイクル等の熱刺激により、機能の劣化が生じやすく
なり使用することはできない。好ましくは2nm以上で
ある。20nmを越えると、基板に施した光学機能を著
しく損なうため使用することはできない。さらに、20
nm以上の膜厚では、被覆層に擦過きずが認められるた
め使用することはできない。好ましくは10nm以下で
ある。
【0013】次に、塗布方法としてはスピンコート、デ
ィップコート、カーテンフローコート法を使用すること
ができる。さらに、印刷法によっても塗布可能である。
塗布後は、常温および加熱乾燥をおこない、また必要に
応じて、シラノールの脱水縮合触媒、あるいは縮合助剤
を使用することができる。例えば、アルミニウムアセチ
ルアセトナート、オクチル酸スズ化合物、有機カルボン
酸アルカリ塩類があげられる。
ィップコート、カーテンフローコート法を使用すること
ができる。さらに、印刷法によっても塗布可能である。
塗布後は、常温および加熱乾燥をおこない、また必要に
応じて、シラノールの脱水縮合触媒、あるいは縮合助剤
を使用することができる。例えば、アルミニウムアセチ
ルアセトナート、オクチル酸スズ化合物、有機カルボン
酸アルカリ塩類があげられる。
【0014】被膜の塗布状態は、接触角、反射干渉色に
よる間接的測定の他に、透過型電子顕微鏡による断面の
観察や、X線電子分光法(ESCA,XPS)で表面の
元素分析を行うことにより確認できる。X線電子分光法
では、表面近傍を構成する原子の種類、濃度および結合
状態を分析することができる。X線を試料表面にあてる
角度により、10nmまでの深さの化学構造を知ること
ができる。有機物の場合は、90度で約10nmの深さ
まで、60度で約5nmの深さまで分析できる。
よる間接的測定の他に、透過型電子顕微鏡による断面の
観察や、X線電子分光法(ESCA,XPS)で表面の
元素分析を行うことにより確認できる。X線電子分光法
では、表面近傍を構成する原子の種類、濃度および結合
状態を分析することができる。X線を試料表面にあてる
角度により、10nmまでの深さの化学構造を知ること
ができる。有機物の場合は、90度で約10nmの深さ
まで、60度で約5nmの深さまで分析できる。
【0015】本発明においては、ガラス、プラスチック
などの基材を使用することができる。プラスチック基材
としては、有機高分子からなる光学部品であればとくに
限定されない。具体例としては、ポリカーボネート、ポ
リメチルメタクリレートおよびその共重合体、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート重合体およびその
共重合体、(臭素化)ビスフェノールAのジ(メタ)ア
クリレートのウレタン変成モノマーの重合体およびその
共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリアリレー
ト、不飽和ポリエステル、ABS樹脂、ポリ4−メチル
ペンテン−1、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニール、ポ
リスルホン、ポリイミド、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシリレン、ポリ
メチルメタクリレートのグルタールイミド化物、N置換
のマレイミド類を共重合体成分とする重合体、ポリウレ
タンおよびエポキシ樹脂などが例示される。これらの表
面にハードコートの被膜を設けたものを基板として用い
ることもできる。 これら基板の上に、真空蒸着法、イ
オンプレーティング法あるいはスパッタリング法などの
ケミカルベーパーデポジション(PVD法)あるいは、
溶液コート法で多層膜を被覆することができる。
などの基材を使用することができる。プラスチック基材
としては、有機高分子からなる光学部品であればとくに
限定されない。具体例としては、ポリカーボネート、ポ
リメチルメタクリレートおよびその共重合体、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート重合体およびその
共重合体、(臭素化)ビスフェノールAのジ(メタ)ア
クリレートのウレタン変成モノマーの重合体およびその
共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリアリレー
ト、不飽和ポリエステル、ABS樹脂、ポリ4−メチル
ペンテン−1、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニール、ポ
リスルホン、ポリイミド、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシリレン、ポリ
メチルメタクリレートのグルタールイミド化物、N置換
のマレイミド類を共重合体成分とする重合体、ポリウレ
タンおよびエポキシ樹脂などが例示される。これらの表
面にハードコートの被膜を設けたものを基板として用い
ることもできる。 これら基板の上に、真空蒸着法、イ
オンプレーティング法あるいはスパッタリング法などの
ケミカルベーパーデポジション(PVD法)あるいは、
溶液コート法で多層膜を被覆することができる。
【0016】十分な撥水、撥油性を示すために、静止接
触角は105度以上あることが好ましい。表面に凹凸を
付与することにより、接触角は高くすることができる。
例えば、二酸化硅素の表面に数nmから数十nmの範囲
で凹凸をつけることも可能である。また、コーティング
組成物中に数nmから数十nmの疎水性の微粒子を混合
することも可能であるが、数百nm以上の凹凸はつける
ことはできない。光の波長レベルの凹凸は、反射干渉色
やモワレ模様を発現させ、コーティング物品の機能を低
下させる傾向があるからである。
触角は105度以上あることが好ましい。表面に凹凸を
付与することにより、接触角は高くすることができる。
例えば、二酸化硅素の表面に数nmから数十nmの範囲
で凹凸をつけることも可能である。また、コーティング
組成物中に数nmから数十nmの疎水性の微粒子を混合
することも可能であるが、数百nm以上の凹凸はつける
ことはできない。光の波長レベルの凹凸は、反射干渉色
やモワレ模様を発現させ、コーティング物品の機能を低
下させる傾向があるからである。
【0017】コーティング物品の反射率は3%以下であ
ることが好ましい。反射率が3%を越えると、CRTフ
ィルターの場合には、画面がコーティング物品の表面反
射のために見えにくくなるからである。
ることが好ましい。反射率が3%を越えると、CRTフ
ィルターの場合には、画面がコーティング物品の表面反
射のために見えにくくなるからである。
【0018】また、これらのコーティング膜は低屈折率
であり、基板の上に直接塗布しても高反射防止が可能で
ある。またこのコーティング膜と二酸化硅素あるいはフ
ッ化マグネシウムの無機薄膜と組み合わせ、光学膜厚み
を設計すれば高機能の光学特性を基材に付与することが
可能である。
であり、基板の上に直接塗布しても高反射防止が可能で
ある。またこのコーティング膜と二酸化硅素あるいはフ
ッ化マグネシウムの無機薄膜と組み合わせ、光学膜厚み
を設計すれば高機能の光学特性を基材に付与することが
可能である。
【0019】本発明の防汚コーティング剤は、高い防汚
性を示すことから、光学物品に好適に用いることができ
る。その他にも、インクジェットプリンターのインキツ
ボ内面へのコートに使用するとインキの付着が防止でき
る。印刷用の平版材のインキ撥油層に使用すると、高精
細な印刷ができる。また、各種ロールの表面にコーテす
ると、摩擦抵抗の減少にも効果を有する。さらに、本発
明によるポリシロキサンは、末端を種々に化学修飾する
こともでき、Cl、−OH以外にも、二重結合、アルコ
キシ基、アシロキシ基を導入し、加熱などの方法で、不
溶不融の膜とすることも可能である。
性を示すことから、光学物品に好適に用いることができ
る。その他にも、インクジェットプリンターのインキツ
ボ内面へのコートに使用するとインキの付着が防止でき
る。印刷用の平版材のインキ撥油層に使用すると、高精
細な印刷ができる。また、各種ロールの表面にコーテす
ると、摩擦抵抗の減少にも効果を有する。さらに、本発
明によるポリシロキサンは、末端を種々に化学修飾する
こともでき、Cl、−OH以外にも、二重結合、アルコ
キシ基、アシロキシ基を導入し、加熱などの方法で、不
溶不融の膜とすることも可能である。
【0020】
【実施例】次に、本発明を実施例を用いてより詳細に説
明する。実施例中、「部」は、「重量部」を示す。
明する。実施例中、「部」は、「重量部」を示す。
【0021】実施例1 (1)プラスチック基板 シリカゾル(135部)、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン129部)の加水分解物、γ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン(70部)のの加水分
解物を主としてなるエタノール溶液をポリメチルメタク
リレートのキャスト成型板(2mm厚)の両面に塗布硬
化したものを用いた。
チルジメトキシシラン129部)の加水分解物、γ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン(70部)のの加水分
解物を主としてなるエタノール溶液をポリメチルメタク
リレートのキャスト成型板(2mm厚)の両面に塗布硬
化したものを用いた。
【0022】(2)光学薄膜 前記コーティング基板に無機物質のZrO2 /TiO2
/Y2 O3 、Ta2 O5 、SiO2 を真空蒸着法でこの
順序にそれぞれλ/4(λ=540nm)の膜厚に設定
し、(1)の基板の両面に多層被覆した。全光線透過率
は98.18%であり、反射率は540nmで0.22
%であった。
/Y2 O3 、Ta2 O5 、SiO2 を真空蒸着法でこの
順序にそれぞれλ/4(λ=540nm)の膜厚に設定
し、(1)の基板の両面に多層被覆した。全光線透過率
は98.18%であり、反射率は540nmで0.22
%であった。
【0023】(3)コーティング用ポリシロキサンの合
成 下記混合物を ジクロロメチルシラン(52モル%)11.5g、ジエ
チルエーテル50g、塩化白金酸50mgを、300C
Cのコンデンサー付きのフラスコに入れ、ジエチルエー
テルが還流するように穏やかに加熱攪拌しながら2−
(パーフルオロオクチル)エチルメタアクリレート(4
8モル%)50gを1時間かけて滴下した。そのまま4
時間緩やかに加熱を続け反応を終えた。
成 下記混合物を ジクロロメチルシラン(52モル%)11.5g、ジエ
チルエーテル50g、塩化白金酸50mgを、300C
Cのコンデンサー付きのフラスコに入れ、ジエチルエー
テルが還流するように穏やかに加熱攪拌しながら2−
(パーフルオロオクチル)エチルメタアクリレート(4
8モル%)50gを1時間かけて滴下した。そのまま4
時間緩やかに加熱を続け反応を終えた。
【0024】続いて、メチルイソブチルケトンを50g
加え、大量の水を瞬時に加えた。白色の餅状のポリマが
水/メチルイソブチルケトンの界面に生成した。次に、
油層を分離し、エバポレーターで沸騰水浴温度で濃縮し
油状の濃縮物を得た。この濃縮物と、先に得られた餅状
のポリマとを合わせ、トリクロロトリフルオロエタンに
溶解し、大量のメタノールに投入後、得られたポリマー
をろ集した。乾燥後は柔軟なフレーク状の固体となり、
収率は63%であった。
加え、大量の水を瞬時に加えた。白色の餅状のポリマが
水/メチルイソブチルケトンの界面に生成した。次に、
油層を分離し、エバポレーターで沸騰水浴温度で濃縮し
油状の濃縮物を得た。この濃縮物と、先に得られた餅状
のポリマとを合わせ、トリクロロトリフルオロエタンに
溶解し、大量のメタノールに投入後、得られたポリマー
をろ集した。乾燥後は柔軟なフレーク状の固体となり、
収率は63%であった。
【0025】(4)コーティング液の調整 (3)で得られたポリマーをパーフルオロ(2−ブチル
テトラヒドロフラン)に0.4重量%となるように溶解
し、1/100部のトリクロロメチルシランを加え、コ
ーティング液とした。
テトラヒドロフラン)に0.4重量%となるように溶解
し、1/100部のトリクロロメチルシランを加え、コ
ーティング液とした。
【0026】(5)コーティング (2)で得た反射防止処理板に、(4)で得たコーティ
ング液を20cm/minの速度でディップコートし
た。室温で30分乾燥後70℃のオーブン中で1時間キ
ュアし、光学物品を得た。
ング液を20cm/minの速度でディップコートし
た。室温で30分乾燥後70℃のオーブン中で1時間キ
ュアし、光学物品を得た。
【0027】(6)特性評価 (反射スペクトルの測定)光学物品の片面をサンドペー
パーでこすり、艶消しのための黒色塗料を塗布したのち
片面の反射スペクトルを測定した。540nmで0.4
5%と優れた反射特性が得られた。
パーでこすり、艶消しのための黒色塗料を塗布したのち
片面の反射スペクトルを測定した。540nmで0.4
5%と優れた反射特性が得られた。
【0028】(静止接触角)水およびn−ヘキサデカン
の液滴を光学物品表面に乗せ、液滴と表面の接触角(静
止接触角)を測定した。水で121度、ヘキサデカンで
78度の接触角を示した。
の液滴を光学物品表面に乗せ、液滴と表面の接触角(静
止接触角)を測定した。水で121度、ヘキサデカンで
78度の接触角を示した。
【0029】(被膜の元素分析)X線光電子分光法で元
素分析を行った。MgkαをX線源に用い、出力は10
kv(20mA)であった。光電子の検出角度としては
90度、および60度について行った。検出深さは検出
角度90度で10nm,60度で5nmである。検出角
度90度の元素分析値でCを1とした時の、F元素の比
は1.21,Siの比は1.20,酸素の比は2.56
であり、検出角度60度の元素分析値でCを1とした時
の、F元素の比は1.23,Siの比は0.12、酸素
の比は0.32であった。
素分析を行った。MgkαをX線源に用い、出力は10
kv(20mA)であった。光電子の検出角度としては
90度、および60度について行った。検出深さは検出
角度90度で10nm,60度で5nmである。検出角
度90度の元素分析値でCを1とした時の、F元素の比
は1.21,Siの比は1.20,酸素の比は2.56
であり、検出角度60度の元素分析値でCを1とした時
の、F元素の比は1.23,Siの比は0.12、酸素
の比は0.32であった。
【0030】(膜厚み)光学物品の厚み方向の超薄切片
を作成し、透過型電子顕微鏡にて断面写真をとり、膜厚
みを求めた。反射防止膜上に、2.5nmの均一な膜が
確認できた。
を作成し、透過型電子顕微鏡にて断面写真をとり、膜厚
みを求めた。反射防止膜上に、2.5nmの均一な膜が
確認できた。
【0031】(耐久性)光学物品表面を人工汗液を染み
込ませた布で500g荷重下で200回擦った後に静止
接触角を測定した。水で113度、ヘキサデカンで71
度を示し、優れた耐久性を示した。これらの結果を表1
に示す。
込ませた布で500g荷重下で200回擦った後に静止
接触角を測定した。水で113度、ヘキサデカンで71
度を示し、優れた耐久性を示した。これらの結果を表1
に示す。
【0032】比較例1 実施例1で得たポリシロキサンの2.0重量%溶液を実
施例1と同様に、ディップコートした。膜厚みは24n
mであった。反射特性は540nmで3.2%と大き
く、表面の反射干渉色は、紫色が青緑色に変化した。
施例1と同様に、ディップコートした。膜厚みは24n
mであった。反射特性は540nmで3.2%と大き
く、表面の反射干渉色は、紫色が青緑色に変化した。
【0033】X線光電子分光法による、元素分析では9
0度の検出角度で、Cを1とした時の、F元素の比は
1.21,Siの比は0.06,酸素の比は0.24で
あった。
0度の検出角度で、Cを1とした時の、F元素の比は
1.21,Siの比は0.06,酸素の比は0.24で
あった。
【0034】比較例2 実施例1で得たポリシロキサンの0.05%溶液を実施
例1と同様に、ディップコートした。断面の電子顕微鏡
写真では、微小範囲で膜のある部分と無い部分が認めら
れ、平均すると1nm以下であった。接触角は、水で7
6度、n−ヘキサデカンで38度であり、満足する特性
を示さなかった。
例1と同様に、ディップコートした。断面の電子顕微鏡
写真では、微小範囲で膜のある部分と無い部分が認めら
れ、平均すると1nm以下であった。接触角は、水で7
6度、n−ヘキサデカンで38度であり、満足する特性
を示さなかった。
【0035】実施例2 ポリシロキサンの組成を次のように変更した。
【0036】 γ−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシランとジクロロメチルシランの 反応物 −−−A 2-(パ−フルオロ−7-メチルオクチル)エチルメタクリレ−トとジクロロメチル シランの反応物 −−−B を実施例1と同様にして合成した。
【0037】続いて、Aを2部、Bを98部メチルイソ
ブチルケトンに溶解し、大量の氷水の中に投入した。生
成したポリマーをロ集するとともに、油層をエバポレー
ターで濃縮した。ポリマーと濃縮物をトリクロロトリフ
ルオロエタンに溶解し、メタノール中に投入し、底に分
離したオイル状物質を回収した。1昼夜室温で放置する
と、褐色のワックス状の物質が得られた。
ブチルケトンに溶解し、大量の氷水の中に投入した。生
成したポリマーをロ集するとともに、油層をエバポレー
ターで濃縮した。ポリマーと濃縮物をトリクロロトリフ
ルオロエタンに溶解し、メタノール中に投入し、底に分
離したオイル状物質を回収した。1昼夜室温で放置する
と、褐色のワックス状の物質が得られた。
【0038】この物質をパーフルオロ(2−ブチルテト
ラヒドロフラン)に0.8重量%の濃度になるように溶
解し、コーティング液とした。
ラヒドロフラン)に0.8重量%の濃度になるように溶
解し、コーティング液とした。
【0039】このコート液を実施例1で得たプラスチッ
ク基板にコートし光学物品を得た。表1に示すとおり、
優れた特性を示した。
ク基板にコートし光学物品を得た。表1に示すとおり、
優れた特性を示した。
【0040】表2にX線光電子分光法で求めた元素組成
比を示す。
比を示す。
【0041】実施例3 ポリシロキサンの組成を次のように変更した。
【0042】ヘキスト社製MAE−1014とジクロロ
メチルシランの反応物を実施例1と同様にしてポリシロ
キサンを合成した。
メチルシランの反応物を実施例1と同様にしてポリシロ
キサンを合成した。
【0043】ヘキスト社製MAE−1014は、フルオ
ロアルキルメタクリレート混合物であり、フルオロアル
キルの炭素数が8から14までのものが含まれていた。
ロアルキルメタクリレート混合物であり、フルオロアル
キルの炭素数が8から14までのものが含まれていた。
【0044】得られたポリシロキサンの0.3重量%溶
液を、実施例1と同様にディップコートし、光学物品を
得た。
液を、実施例1と同様にディップコートし、光学物品を
得た。
【0045】表1に示す通り優れた特性を示した。
【0046】実施例4 (1)プラスチック基板 イソプロピルマレイミド26.5g,スチレン18.5
g,ジビニルベンゼン5.0g,アゾビスイソブチロニ
トリル0.05gを混合し、ガスケットを介して組み立
てたガラスセル中に密閉し、注型重合法により、厚さ
1.5mmの板を作成した。この板のガラス転移温度は
190℃を示した。
g,ジビニルベンゼン5.0g,アゾビスイソブチロニ
トリル0.05gを混合し、ガスケットを介して組み立
てたガラスセル中に密閉し、注型重合法により、厚さ
1.5mmの板を作成した。この板のガラス転移温度は
190℃を示した。
【0047】γーグリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン160gに0.01規定の塩酸水溶液36.6gを
10℃に保ちつつ攪拌しながら徐々に滴下した。次にこ
の溶液にメタノール105.8g,ジメチルホルムアミ
ド52.9g,シリコーン飼い面活性剤0.5を添加混
合し、さらにコロイド状五酸化アンチモンゾル(日産化
学社製、平均粒子径50mμ)83.3g,アルミニウ
ムアセチルアセトネート5.0gを添加し、ハードコー
ト用のコーティング液とした。先に得られた基板を80
℃の10%NaOH水溶液で3分処理した後、ハードコ
ート用のコーティング液をディップコートしプラスチッ
ク基板とした。
ラン160gに0.01規定の塩酸水溶液36.6gを
10℃に保ちつつ攪拌しながら徐々に滴下した。次にこ
の溶液にメタノール105.8g,ジメチルホルムアミ
ド52.9g,シリコーン飼い面活性剤0.5を添加混
合し、さらにコロイド状五酸化アンチモンゾル(日産化
学社製、平均粒子径50mμ)83.3g,アルミニウ
ムアセチルアセトネート5.0gを添加し、ハードコー
ト用のコーティング液とした。先に得られた基板を80
℃の10%NaOH水溶液で3分処理した後、ハードコ
ート用のコーティング液をディップコートしプラスチッ
ク基板とした。
【0048】(2)光学薄膜 前記コーティング基板に無機物質のY2 03 、Ti
O2 、MgF2 をこの順序でそれぞれλ/4,λ/2、
λ/4(λ=521nm)の膜厚みで真空蒸着し、光学
薄膜を作成した。
O2 、MgF2 をこの順序でそれぞれλ/4,λ/2、
λ/4(λ=521nm)の膜厚みで真空蒸着し、光学
薄膜を作成した。
【0049】反射率は521nmで0.13%を示し、
反射干渉色は紫色であった。
反射干渉色は紫色であった。
【0050】(3)コーティング用ポリシロキサンの合
成 実施例1と同様に行った。
成 実施例1と同様に行った。
【0051】(4)コーティング液の調整 (3)で得られたポリマーをパーフルオロ(2−ブチル
テトラヒドロフラン)に0.5重量%となるように溶解
し、1/100部のトリクロロメチルシランを加え コ
ーティング液とした。
テトラヒドロフラン)に0.5重量%となるように溶解
し、1/100部のトリクロロメチルシランを加え コ
ーティング液とした。
【0052】(5)コーティング (2)で得た反射防止処理板に、(4)で得たコーティ
ング液を20cm/minの速度でディップコートを行
った。室温で30分乾燥後70℃のオーブン中で1時間
キュアを行い光学物品を得た。
ング液を20cm/minの速度でディップコートを行
った。室温で30分乾燥後70℃のオーブン中で1時間
キュアを行い光学物品を得た。
【0053】結果を表1に示すが、優れた光学特性と防
汚性を示した。
汚性を示した。
【0054】表2に表面の元素分析値を示した。
【0055】比較例3 2-(パ−フルオロ−プロピル) エチルメタクリレートと
ジクロロメチルシランの反応物からオイル状のポリマー
を得た。このポリマーの0.2重量%のメチルイソブチ
ルケトン溶液にトリメトキシメチルシランを1/50部
添加し、1/10規定塩酸を微量添加し1時間攪拌し、
コーティング液とした。
ジクロロメチルシランの反応物からオイル状のポリマー
を得た。このポリマーの0.2重量%のメチルイソブチ
ルケトン溶液にトリメトキシメチルシランを1/50部
添加し、1/10規定塩酸を微量添加し1時間攪拌し、
コーティング液とした。
【0056】実施例4と同様にプラスチック基板にディ
ップコートし光学物品を得た。
ップコートし光学物品を得た。
【0057】表1に示す通り、防汚性が満足できるもの
ではなかった。
ではなかった。
【0058】
【表1】
【表2】
【0059】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明によれば次の
効果が得られる。
効果が得られる。
【0060】(1)反射防止効果などに優れた光学特性
を有するコーティング物品が得られる。
を有するコーティング物品が得られる。
【0061】(2)指紋、水垢などの汚れが付着しにく
く、かつ付着しても洗浄あるいは払拭することが容易で
ある。
く、かつ付着しても洗浄あるいは払拭することが容易で
ある。
【0062】(3)防汚特性の耐久性に優れる。
【0063】(4)実用上問題のない表面硬度を有し、
擦過きずができにくい。
擦過きずができにくい。
【0064】(5)極寒地においても、凍り、雪が付着
しない。
しない。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // B29K 83:00
Claims (6)
- 【請求項1】下記一般式(1) 【化1】 (ここでXは 【化2】 であり、R1 はH、CH3 およびFから選ばれ、aは2
から4までの整数、bは3から14までの整数、cは1
または0、d=2−cである。R2 はメチル基,エチル
基,フルオロアルキル基およびXから選ばれる。)で示
されるシロキサン単位を有する、ポリシロキサンを主成
分としてなるコーティング組成物を1nm以上20nm
以下の厚みで被覆したことを特徴とするコーティング物
品。 - 【請求項2】該ポリシロキサンの少なくとも一つの末端
のSiが、クロル、アルコキシ、アシロキシ基およびO
H基から選ばれる1つを有していることを特徴とする請
求項1記載のコーティング物品。 - 【請求項3】該ポリシロキサンが、Si(OR)n R'
3-n (ここでRはメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基およびブチル基から選ばれる。R'はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびブ
チル基から選ばれる。nは1、2または3である。)基
を有するシロキサン単位を0.5モル%以上、10モル
%以下の割合で含むことを特徴とする請求項1または2
記載のコーティング物品。 - 【請求項4】コーティング物品の表面をX線光電子分光
法で測定し、表面からの光電子脱出角度が90度のとき
の分析値が、炭素数を1としたときの原子数割合で、フ
ッ素原子が0.65以上、2.5以下の範囲、酸素原子
が0.01以上、8.5以下の範囲、硅素原子が0以
上、4.3以下の範囲になり、表面からの光電子脱出角
度が60度のときの分析値で炭素数を1としたときの原
子数割合が、フッ素が0.65以上、2.8以下の範
囲、酸素原子が0.01以上、4.3以下の範囲、硅素
原子が0以上、2.2以下の範囲であることを特徴とす
る請求項1記載のコーティング物品。 - 【請求項5】表層膜が主として二酸化ケイ素あるいはフ
ッ化マグネシウムからなる単層または多層の反射防止膜
か設けられたプラスチック基材の表面に、該ポリシロキ
サンを主成分としてなるコーティング組成物を被覆した
ことを特徴とする請求項1記載のコーティング物品。 - 【請求項6】該コーティング物品が、オプチカルフィル
ターであることを特徴とする請求項1記載のコーティン
グ物品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190351A JPH0740457A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | コーティング物品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190351A JPH0740457A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | コーティング物品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0740457A true JPH0740457A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=16256753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5190351A Pending JPH0740457A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | コーティング物品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0740457A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002341112A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Sharp Corp | 光学部品 |
| JP2006079731A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| WO2015136734A1 (ja) * | 2014-03-14 | 2015-09-17 | シャープ株式会社 | 光学素子及び表示装置 |
| JP5870439B1 (ja) * | 2015-04-02 | 2016-03-01 | 株式会社東レリサーチセンター | マイクロ分光分析用試料台の作製方法 |
| WO2017164226A1 (ja) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | コニカミノルタ株式会社 | 光反射フィルム及び液晶表示装置用バックライトユニット |
-
1993
- 1993-07-30 JP JP5190351A patent/JPH0740457A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002341112A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Sharp Corp | 光学部品 |
| JP2006079731A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| WO2015136734A1 (ja) * | 2014-03-14 | 2015-09-17 | シャープ株式会社 | 光学素子及び表示装置 |
| JPWO2015136734A1 (ja) * | 2014-03-14 | 2017-04-06 | シャープ株式会社 | 光学素子及び表示装置 |
| JP5870439B1 (ja) * | 2015-04-02 | 2016-03-01 | 株式会社東レリサーチセンター | マイクロ分光分析用試料台の作製方法 |
| WO2017164226A1 (ja) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | コニカミノルタ株式会社 | 光反射フィルム及び液晶表示装置用バックライトユニット |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100557257B1 (ko) | 반사 방지 표면용 얼룩 방지 코팅 및 이것의 제조 방법 | |
| EP1300433B1 (en) | Perfluoropolyether-modified silane, surface treating agent, and antireflection filter | |
| JP5435954B2 (ja) | 超高疎水性膜で被覆された物品およびその取得方法 | |
| JP3912288B2 (ja) | 無機・有機複合材料からなる表面処理剤 | |
| US20020084553A1 (en) | Process for molding hydrophobic polymers to produce surfaces with stable water- and oil-repellent properties | |
| JPH065324B2 (ja) | 反射防止性を有する光学物品及びその製造方法 | |
| JPH0716940A (ja) | 防汚性を有する光学物品 | |
| JP2001048590A (ja) | 反射防止材料 | |
| JP4375335B2 (ja) | 硬化性表面改質剤およびそれを用いた硬化性表面改質用組成物 | |
| US20240150522A1 (en) | Surface treatment method for glass and resin substrates | |
| CN114555250A (zh) | 具有涂覆有提供防雨功能的临时超疏水膜的疏水表面的制品及获得其的方法 | |
| JPH0461325B2 (ja) | ||
| JPH0740457A (ja) | コーティング物品 | |
| JP4174867B2 (ja) | 防汚層の形成方法 | |
| JPH0698703B2 (ja) | 反射防止性物品およびその製造方法 | |
| JPH01309003A (ja) | 撥水性を有する帯電防止物品 | |
| JP4023065B2 (ja) | 反射防止部材 | |
| JPH08231807A (ja) | プライマー組成物及びプラスチックレンズ | |
| JPH1143353A (ja) | 高分子被膜を有するガラス製品 | |
| CN108350002B (zh) | 包含由两亲化合物获得的具有防污特性的防雾涂层的前体涂层的光学物品 | |
| JP3470365B2 (ja) | 画像記録物品 | |
| JPH107986A (ja) | 防汚処理剤および防汚性物品 | |
| JP4332931B2 (ja) | 光学部材及びその製造方法 | |
| JP2001293825A (ja) | 防曇性基材およびその形成方法 | |
| WO2024080312A1 (ja) | 表面処理剤、物品及び物品の製造方法 |