JPH0461325B2 - - Google Patents
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- JPH0461325B2 JPH0461325B2 JP63137971A JP13797188A JPH0461325B2 JP H0461325 B2 JPH0461325 B2 JP H0461325B2 JP 63137971 A JP63137971 A JP 63137971A JP 13797188 A JP13797188 A JP 13797188A JP H0461325 B2 JPH0461325 B2 JP H0461325B2
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- antireflection
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- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、耐汚染性、耐擦傷性、耐加工性など
に優れた反射防止物品の製造方法に関するもので
ある。 ［従来の技術］ 従来より反射防止のために、屈折率が基材と異
なる物質を、真空蒸着法などにより基材上に被膜
形成させる方法が行われてきた。この場合反射防
止効果をもつとも高からしめるためには、基材を
被覆する物質の厚みの選択が重要であることが知
られている。このような反射防止膜は、被膜形成
材料が主として無機酸化物あるいは無機ハロゲン
化物であり、プラスチツク基材においてはその表
層膜は、二酸化ケイ素が使用されている。 また、特開昭59−49501号公報、特開昭59−
50401号公報には、複層からなる反射防止膜を液
状組成物を用いて形成せしめる方法について記載
されている。この方法においては、最表層膜中
に、シリカ微粒子などに代表される無機物を30重
量％以上含まれることが必要である。 ［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、蒸着による方法では、本質的に
は高い表面硬度を有する反面、水滴が付着し、そ
のまま乾燥した場合、水滴中に含まれる無機物が
残滓となつて表面にこびり付きとれなくなるとい
う欠点を有している。また、水に対する濡れ性が
大きいために雨滴、水の飛沫が付着すると大きく
拡がり、眼鏡レンズなどにおいては大面積にわた
つて物体がゆがんで見えるなどの問題点があつ
た。 また、特開昭59−49501号公報などの方法は、
表面のすべりが悪く、布などの摩耗によつて傷が
つき易いなどの問題を有している。 また、これらの問題点を改良する目的で各種の
表面処理剤が提案され、市販されているが、いず
れも水や各種の溶剤によつて溶解するために一時
的に機能を付与するものであり、永続性がなく耐
久性に乏しいものであつた。 本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しよう
とするものであり、表面についた無機物などが除
去しやすく、かつ撥水性、耐摩耗性を有する反射
防止物品の製造方法を提供することを目的とす
る。 ［課題を解決するための手段］ 本発明は、上記目的を達成するために下記の構
成を有する。 「基材の表面に、最外表層膜が主として二酸化
ケイ素からなる、少なくとも１層の反射防止膜を
設け、ついで、その表面を、下記一般式（）で
示される有機ケイ素化合物が存在する環境下で処
理することを特徴とする反射防止物品の製造方
法。 R1R2 aR3 bSi−X3-a-b （） （ここで、R1，R2，R3は、各々水素、アルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、アリル基、アリー
ル基、ハロゲン化アリール基から選ばれる１種で
あり、ａ，ｂはそれぞれ０または１である。Ｘ
は、加水分解可能な置換基である。）」 ここで、反射防止膜としては、少なくとも１
層、すなわち単層または多層からなるものであ
り、その最外表層膜が主として二酸化ケイ素から
なり、最外表層膜より下層を形成する物質として
は、二酸化ケイ素を含めた各種無機物を主成分と
してなる。その膜構成は、要求される性能、例え
ば耐熱性、反射防止性、反射光色、耐久性、表面
硬度などによつて実験的に定められるべきもので
ある。 これらの反射防止膜の被膜化方法としては、真
空蒸着法、イオンプレーテイング法、スパツタリ
ング法などに代表される各種のPVD法
（Physical Vapor Deposistion法）がある。 前記PVD法に適した無機物としては、SiO2以
外に、Al2O3，ZrO2，TiO2，Ta2O5，HfO2，
SiO2，TiO，Ti2O3，Y2O3，Yb2O3，MgO，
CeO2などの無機酸化物が好ましく適用される。 以上のPVD法によつて形成される前記反射防
止膜の最外表層膜は、主として二酸化ケイ素であ
ることが必要であり、50重量％以上含有されてい
ることが必要である。すなわち、二酸化ケイ素が
50重量％未満であると、十分な表面硬度が得られ
ないばかりか、本発明の目的である耐汚染性、耐
擦傷性の向上、さらにはこれらの性能の耐久性が
顕著に現われない。 また、最外表層膜の膜厚は、反射防止効果以外
の要求性能によつてそれぞれ決められるべきもの
であるが、とくに反射防止効果を最大限に発揮さ
せる目的には表層膜の光学的膜厚を対象とする光
波長の1/4ないしは、その奇数倍に選択すること
が極小の反射率すなわち極大の透過率を与えると
いう点から好ましい。 一方、前記最外表層膜の下層部については特に
限定されない。すなわち、表層膜を直接基材上に
被膜形成させることも可能であるが、反射防止効
果をより顕著なものとするためには、基材上に最
外表層膜より屈折率の高い被膜を少なくとも１層
含む、多層被膜を被覆することが有効である。こ
れら複層の反射防止膜の膜厚および屈折率の選択
に関してもいくつか提案がなされている。（光学
技術コンタクトVol.9，No.８，17〜23，（1971）。 本発明は、最外表層膜が主として二酸化ケイ素
からなる、少なくとも一層の反射防止膜を有する
物品を下記一般式（）で示される有機ケイ素化
合物が存在する環境下で処理するものである。 R1R2 aR3 bSi−X3-a-b （） （ここで、R1，R2，R3は、各々水素、アルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、アリル基、アリー
ル基、ハロゲン化アリール基から選ばれる１種で
あり、ａ，ｂはそれぞれ０または１である。Ｘ
は、加水分解可能な置換基である。） 一般式（）中、R1，R2，R3は、それぞれ同
種であつても、異種であつてもよい。 かかる、一般式（）中のR1R2 aR3 bSi−で示
される有機ケイ素置換基の具体的な代表例として
は、トリメチルシリル、ジメチルシリル、メチル
フエニルシリル、ビニルジメチルシリル、エチル
ジメチルシリル、ジエチルメチルシリル、トリエ
チルシリル、アリルジメチルシリル、３−アミノ
プロピルジメチルシリル、３−アミノプロピルジ
エチルシリル、３−アミノプロピルエチルメチル
シリル、ｐ−ビフエニルジメチルシリル、ビス
（ｐ−ビフエニル）メチルシリル、ビス（ｐ−ビ
フエニル）フエニルシリル、ｐ−ビフエニルジフ
エニルシリル、ブロモメチルジメチルシリル、ト
リフエニルシリル、ビス（クロロメチル）メチル
シリル、クロロメチルジメチルシリル、γ−クロ
ロプロピルジメチルシリル、ヨードメチルジメチ
ルシリル、フロロメチルジメチルシリル、γ−
（３，３，３−トリフロロ）プロピルジメチルシ
リル、γ−パーフロロアルキルプロピルジメチル
シリル、ｎ−プロピルジメチルシリル、ｉ−プロ
ピルジメチルシリル、ｎ−ブチルジメチルシリ
ル、sec−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジ
メチルシリル、ｔ−ブチルジフエニルシリル、１
−クロロエチルジメチルシリル、２−クロロエチ
ルジメチルシリル、シクロヘキシルジメチルシリ
ル、ベンジルジメチルシリル、ｎ−オクチルジメ
チルシリル、フエニルジメチルシリル、ジフエニ
ルメチルシリル、ジフエニルビニルシリル、ジ−
ｎ−プロピルメチルシリル、トリ−ｎ−プロピル
シリル、γ−メタクリロキシプロピルジメチルシ
リル、γ−グリシドキシプロピルジメチルシリ
ル、β−シアノエチルジメチルシリル、γ−メル
カプトプロピルジメチルシリル、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルシリ
ル、γ−フロロプロピルジメチルシリル、γ−
（３，３−ジフロロ）プロピルジメチルシリルな
どが挙げられる。 とくに、水焼け防止性効果が大きい、さらに
は、防汚性に優れているなどの点から、トリメチ
ルシリル、ジメチルシリル、γ−（３，３，３−
トリフロロ）プロピルジメチルシリル、フエニル
ジメチルシリルなどの、有機ケイ素置換基が好ま
しく使用される。 一般式（）中、Ｘで示される置換基として
は、クロル、ブロムなどのハロゲン基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、β−クロロエトキシ
などのアルコキシ基、エトキシメトキシ、メトキ
シメトキシなどのアルコキシアルコキシ基、アセ
トキシ、トリフロロアセトキシ、ベンゾエートな
どのカルボキシ基、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、エチルアミノ、アリルアミノ、ア
ニリノ、ｎ−ブチルアミノなどのアミノ基、イミ
ダゾリル、ピペリジル、１，２，４−トリアゾリ
ル、１，２，３−トリアゾリル、ピロール、ピロ
リジニルなどの環状アミノ基または、イミノ基、
アセトアミドなどのアミド基、シラノール基、ビ
ニロキシ、アリルオキシなどのアリロキシ基、フ
エノキシ、トリクロロフエノキシ、ニトロフエノ
キシなどのアリーロキシ基、ジメチルケトオキシ
ム、メチルエチルケトオキシムなどのケトオキシ
ム基、Ｎ−メチルカルバメート、Ｎ−（３−クロ
ロフエニル）カルバメートなどのカルバメート
基、ジメチルアミノキシ、ジエチルアミノキシな
どのジアルキルアミノキシ基、ベンジロキシ、フ
エネチロキシなどのアラルキロキシ基、フルフリ
ロキシなどのヘテロサイクルアルコキシ基、シク
ロヘキシロキシなどのシクロアルキロキシ基、メ
チルビニロキシ基、ウレア、ジフエニルウレアな
どのウレア基などがその具体例として挙げられ
る。なお、Ｘが、アミノ基、アミド基、オキシム
の一種であるジオキシム基、ジあるいはトリアル
コキシ基、ウレア基などにおいては、一般式
（）中のR1R2 aR3 bSi−で示される有機ケイ素置
換基が一分子内に２個以上含まれた化合物であつ
ても何ら問題はない。 以上の有機ケイ素化合物は、処理の均一化、取
り扱い易さなどの点から沸点が50℃から250℃の
ものが好ましく使用される。とくに処理後の操作
が簡単で、比較的臭気が少ないことからシラザン
化合物、中でもジシラザン化合物、あるいは、ア
セトアミド化合物、低級アルコキシ化合物がより
好ましく適用される。 かかる有機ケイ素化合物は、一種のみならず、
二種以上を併用することも可能であるし、二種以
上を用いて段階的に処理することも可能である。 本発明における前記有機ケイ素化合物を含む環
境下での処理とは、具体的には、前記有機ケイ素
化合物中への浸漬あるいはそれらの蒸気中への暴
露などである。処理時間、処理温度などは目的お
よび基材に応じて決められるべきであるが、通常
処理時間は、１分間から20時間、処理温度は、10
℃から100℃の範囲で行われる。 また、前記有機ケイ素化合物は、必要に応じて
水、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、
ハロゲン化炭化水素などの溶剤で希釈されていて
もよいし、加水分解を促進する目的で酸、アルカ
リなどが添加されていても何ら問題はない。とく
に安全性、揮発性などの点からフツ素含有有機化
合物で希釈したものが好ましく用いられる。ま
た、芳香を発せしめるためにアルコール、ケトン
などの溶剤も好ましく使用される。 本発明における有機ケイ素化合物で処理された
反射防止物品の表面反射率は、３パーセント以
下、かつ水に対する静止接触角が60度以上である
ことが実用面から好ましい。ここで、表面反射率
とは被膜形成面での全光線における反射率のこと
であり、光学物品の両面にそれぞれ反射防止膜お
よび被膜が形成されている場合には、その両面で
の反射率と定義されるものである。被膜形成後の
光学物品の表面反射率が３％を越える場合には、
反射防止効果が十分ではない。光学物品が無色透
明な場合には100％から光学物品の全光線透過率
を引いた値の半分がその面の表面反射率とも言う
ことができる。 すなわち、表面反射率が３％を越える場合に
は、眼鏡用レンズではゴースト、フレアなどと呼
ばれる反射像を生じて目に不快感を与える場合が
ある。また、ルツキンググラス、CRT用フイル
ターなどでは、面上の反射した光のために内容
物、表示文字などが判然としないという問題が生
ずる。 また、前記反射防止物品においては水に対する
静止接触角が60度以上であることが好ましいが、
ここで水に対する静止接触角とは直径２ミリ以下
の水滴を光学物品上に形成させ、その時の接触角
を測定するところの液滴法である。静止接触角
が、60度未満であると充分な撥水性を有しないば
かりか、汚れも除きにくい。 本発明における基材は、いかなるものでも良い
が、透明性、屈折率、分散などの光学特性、さら
には耐衝撃性、耐熱性、耐久性などの諸物性から
みて、プラスチツク、とくにポリメチルメタクリ
レートおよびその共重合体、ポリカーボネート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（CR−39）、（臭素化）ビスフエノールＡのジ（メ
タ）アクリレート重合体およびその共重合体、
（臭素化）ビスフエノールＡのモノ（メタ）アク
リレートのウレタン変性モノマーの重合体および
その共重合体、ポリエステルとくにポリエチレン
テレフタレート、および不飽和ポリエステル、ア
クリロニトリル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル、ポリウレタン、エポキシ樹脂などが好まし
い。 さらに本発明においては、かかる基材と反射防
止膜との間にハードコートなどの被膜を形成する
ことも好ましい。被膜によつて付着性、硬度、耐
薬品性、耐久性、染色性などの諸物性を向上させ
ることができる。硬度向上のためには、これまで
プラスチツクの表面高硬度化被膜として知られる
各種の材料を適用したものを用いることができ
る。（特公昭50−28092号公報、特公昭50−28466
号公報、特公昭50−39449号公報）。さらには、
（メタ）アクリル酸とペンタエリスリトールなど
から得られるアクリル系架橋物であつてもよい。 本発明における有機ケイ素化合物での処理にあ
たつては、処理されるべき反射防止膜の表面は清
浄化されていることが好ましく、清浄化に際して
は、界面活性剤による汚れ除去、さらには有機溶
剤による脱脂、フレオンによる蒸気洗浄などが適
用される。また、密着性、耐久性の向上を目的と
して各種の前処理を施すことも有効な手段であ
り、とくに好ましく用いられる方法としては活性
化ガス処理、酸、アルカリなどによる薬品処理な
どが挙げられる。 本発明によつて得られる反射防止物品は、通常
の反射防止膜より汚れが取れ易い、撥水性を有し
ているので水滴が落ちやすい、水焼けがしないな
どの長所を有し、かつこれらの性能に加えて摩擦
に関しても耐久性があるということから、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ、双眼鏡用レンズ等の光学用
レンズはもとより、各種デイスプレイ、とくに
CRT用デイスプレイ、およびその前面板などに
好ましく使用される。 ［実施例］ 以下に、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明は、これらに限定されるものではな
い。 なお実施例中の部数は、重量部を表わす。 実施例１，２、比較例１ (1) コーテイング用塗料の作成 γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン128.7部をビーカーに入れ、液温を10℃に保
ちながら0.05規定塩酸水溶液18.7部を少しずつ滴
下し、加水分解を行つた。滴下終了後、この液に
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン69.3部を
加え、10℃に冷却しながらさらに、0.01規定塩酸
水溶液18.9部を少しずつ滴下し、シランの加水分
解物を得た。滴下終了後、この液にメタノール分
散シリカゾル（固形分30％）451.6部、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル34.4部、メチルア
ルコール263.8部、シリコーン系界面活性剤1.5
部、アセチルアセトンアルミニウム塩13.5部を加
え、充分攪拌混合して塗料を得た。 (2) コーテイングレンズの作成 ジエチレングリコールビスアクリルカーボネー
ト重合体（CR−39）からなるレンズを先ずカセ
イソーダの水溶液に浸漬したのち、良く水洗乾燥
し、上記(1)で作成したコーテイング用組成物を引
き上げ速度10cm／分の条件でレンズ両面に浸漬塗
布し、次いで90℃、４時間加熱乾燥してコーテイ
ングレンズを得た。 (3) 反射防止膜の作成 前記(2)によつて得られたコーテイングレンズの
上に無機物質の（ZrO2／TiO2／Y2O3），Ta2O5，
SiO2を真空蒸着法でこの順序にそれぞれ光学的
膜厚をλ／４（λは540nm）に設定して、レンズ
の両面に多層被覆させた。 得られた反射防止プラスチツク成形体の反射干
渉色はグリーンを呈し、全光線透過率は、98.12
％であつた。 (4) 有機ケイ素化合物処理 ヘキサメチルジシラザンを底部に入れた容器の
中に前記(3)で得た反射防止膜を有するレンズを吊
り下げ、ヘキサメチルジシラザンの蒸気に16時間
暴露し、有機ケイ素化合物処理を行つた（実施例
１）。また底部の溶液中に10分間浸漬して、有機
ケイ素化合物処理を行つた（実施例２）。 (5) 性能評価 得られた光学物品の性能は、下記の方法に従つ
て試験を行つた。なお、比較例として有機ケイ素
化合物処理をしないものについても試験した。結
果を第１表に示す。 (イ) 水に対する静止接触角 接触角計（協和界面科学(株)製品、CA−Ｄ型）
を使用し、室温下で、直径1.5mmの水滴を針先に
作り、これをレンズの凸面の最上部に触れさせ
て、液滴を作つた。この時に生ずる液滴と面との
角度を測定し、静止接触角とした。 (ロ) 外観 肉眼にて反射干渉色およびその均一性、濁りな
どを観察した。 (ハ) 反射防止性 全光線透過率（Ti）を測定し、下式によつて
片面の表面反射率を求めて反射防止性を評価し
た。 反射防止性（表面反射率）＝（100−Ti）／２ (ニ) 耐汚染性試験 水道水５mlをレンズ凹面にしたたらせ、室温雰
囲気下で48時間放置後、布で拭いた時の水垢が除
去できた時を良好とし、除去できなかつた時を不
良とした。 (ホ) 耐摩耗性試験 レンズ表面を人工汗液を染みこませた布で500
ｇ荷重下で500回擦つた後に、前記(イ)の水に対す
る静止接触角を測定して、摩耗に対する耐久性試
験を行つた。 実施例 ３ (1) コーテイング用塗料の作成 γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン75.9部、γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン25.1部をビーカーに入れ、液温を10℃
に保ちながら0.05規定塩酸水溶液16.8部を少しず
つ滴下し、加水分解を行つた。滴下終了後、この
液にメタノール分散シリカゾル（固形分30％）
236.8部、メタノール131.4部、シリコン系界面活
性剤1.8部、アセチルアセトンアルミニウム塩4.3
部を加え充分攪拌混合して塗料を得た。 (2) コーテイングレンズの作成 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
重合体（CR−39）からなるレンズをまずカセイ
ソーダの水溶液に浸漬したのち、よく水洗乾燥
し、上記(1)で作成したコーテイング用組成物を引
き上げ速度10cm／分の条件でレンズ両面に浸漬塗
布し、次いで90℃、４時間加熱乾燥したコーテイ
ングレンズを得た。 (3) 反射防止膜の作成 前記(2)によつて得られたコーテイングレンズの
上に無機物質の（ZrO2／TiO2／Y2O3），Ta2O5，
SiO2を真空蒸着法でこの順序にそれぞれ光学的
膜厚をλ／４（λは540nm）に設定して、レンズ
の両面に多層被覆させた。 得られた反射防止プラスチツク成形体の反射干
渉色はグリーンを呈し、全光線透過率は、98.12
％であつた。 (4) 有機ケイ素化合物処理 メチルイソブチルケトン50部、ヘキサメチルジ
シラザン50部からなる液を底部に入れた容器の中
に前記(3)で得た反射防止膜を有するレンズを吊り
下げ、メチルイソブチルケトン、ヘキサメチルジ
シラザンの蒸気に30分間暴露し、有機ケイ素化合
物処理を行つた。 (5) 性能評価 得られた光学物品の性能を実施例１と同様の方
法で試験した。結果を第１表に示す。 実施例 ４ 実施例１の有機ケイ素化合物処理において、有
機ケイ素化合物を［R2SiNH］ｎ（ｎ＝３が50wt
％，ｎ＝４が50wt％，Ｒ＝CH3）の構造を有す
るサイクリツクシラザンに代える以外はすべて実
施例１と同様にした。結果を第１表に示す。
に優れた反射防止物品の製造方法に関するもので
ある。 ［従来の技術］ 従来より反射防止のために、屈折率が基材と異
なる物質を、真空蒸着法などにより基材上に被膜
形成させる方法が行われてきた。この場合反射防
止効果をもつとも高からしめるためには、基材を
被覆する物質の厚みの選択が重要であることが知
られている。このような反射防止膜は、被膜形成
材料が主として無機酸化物あるいは無機ハロゲン
化物であり、プラスチツク基材においてはその表
層膜は、二酸化ケイ素が使用されている。 また、特開昭59−49501号公報、特開昭59−
50401号公報には、複層からなる反射防止膜を液
状組成物を用いて形成せしめる方法について記載
されている。この方法においては、最表層膜中
に、シリカ微粒子などに代表される無機物を30重
量％以上含まれることが必要である。 ［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、蒸着による方法では、本質的に
は高い表面硬度を有する反面、水滴が付着し、そ
のまま乾燥した場合、水滴中に含まれる無機物が
残滓となつて表面にこびり付きとれなくなるとい
う欠点を有している。また、水に対する濡れ性が
大きいために雨滴、水の飛沫が付着すると大きく
拡がり、眼鏡レンズなどにおいては大面積にわた
つて物体がゆがんで見えるなどの問題点があつ
た。 また、特開昭59−49501号公報などの方法は、
表面のすべりが悪く、布などの摩耗によつて傷が
つき易いなどの問題を有している。 また、これらの問題点を改良する目的で各種の
表面処理剤が提案され、市販されているが、いず
れも水や各種の溶剤によつて溶解するために一時
的に機能を付与するものであり、永続性がなく耐
久性に乏しいものであつた。 本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しよう
とするものであり、表面についた無機物などが除
去しやすく、かつ撥水性、耐摩耗性を有する反射
防止物品の製造方法を提供することを目的とす
る。 ［課題を解決するための手段］ 本発明は、上記目的を達成するために下記の構
成を有する。 「基材の表面に、最外表層膜が主として二酸化
ケイ素からなる、少なくとも１層の反射防止膜を
設け、ついで、その表面を、下記一般式（）で
示される有機ケイ素化合物が存在する環境下で処
理することを特徴とする反射防止物品の製造方
法。 R1R2 aR3 bSi−X3-a-b （） （ここで、R1，R2，R3は、各々水素、アルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、アリル基、アリー
ル基、ハロゲン化アリール基から選ばれる１種で
あり、ａ，ｂはそれぞれ０または１である。Ｘ
は、加水分解可能な置換基である。）」 ここで、反射防止膜としては、少なくとも１
層、すなわち単層または多層からなるものであ
り、その最外表層膜が主として二酸化ケイ素から
なり、最外表層膜より下層を形成する物質として
は、二酸化ケイ素を含めた各種無機物を主成分と
してなる。その膜構成は、要求される性能、例え
ば耐熱性、反射防止性、反射光色、耐久性、表面
硬度などによつて実験的に定められるべきもので
ある。 これらの反射防止膜の被膜化方法としては、真
空蒸着法、イオンプレーテイング法、スパツタリ
ング法などに代表される各種のPVD法
（Physical Vapor Deposistion法）がある。 前記PVD法に適した無機物としては、SiO2以
外に、Al2O3，ZrO2，TiO2，Ta2O5，HfO2，
SiO2，TiO，Ti2O3，Y2O3，Yb2O3，MgO，
CeO2などの無機酸化物が好ましく適用される。 以上のPVD法によつて形成される前記反射防
止膜の最外表層膜は、主として二酸化ケイ素であ
ることが必要であり、50重量％以上含有されてい
ることが必要である。すなわち、二酸化ケイ素が
50重量％未満であると、十分な表面硬度が得られ
ないばかりか、本発明の目的である耐汚染性、耐
擦傷性の向上、さらにはこれらの性能の耐久性が
顕著に現われない。 また、最外表層膜の膜厚は、反射防止効果以外
の要求性能によつてそれぞれ決められるべきもの
であるが、とくに反射防止効果を最大限に発揮さ
せる目的には表層膜の光学的膜厚を対象とする光
波長の1/4ないしは、その奇数倍に選択すること
が極小の反射率すなわち極大の透過率を与えると
いう点から好ましい。 一方、前記最外表層膜の下層部については特に
限定されない。すなわち、表層膜を直接基材上に
被膜形成させることも可能であるが、反射防止効
果をより顕著なものとするためには、基材上に最
外表層膜より屈折率の高い被膜を少なくとも１層
含む、多層被膜を被覆することが有効である。こ
れら複層の反射防止膜の膜厚および屈折率の選択
に関してもいくつか提案がなされている。（光学
技術コンタクトVol.9，No.８，17〜23，（1971）。 本発明は、最外表層膜が主として二酸化ケイ素
からなる、少なくとも一層の反射防止膜を有する
物品を下記一般式（）で示される有機ケイ素化
合物が存在する環境下で処理するものである。 R1R2 aR3 bSi−X3-a-b （） （ここで、R1，R2，R3は、各々水素、アルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、アリル基、アリー
ル基、ハロゲン化アリール基から選ばれる１種で
あり、ａ，ｂはそれぞれ０または１である。Ｘ
は、加水分解可能な置換基である。） 一般式（）中、R1，R2，R3は、それぞれ同
種であつても、異種であつてもよい。 かかる、一般式（）中のR1R2 aR3 bSi−で示
される有機ケイ素置換基の具体的な代表例として
は、トリメチルシリル、ジメチルシリル、メチル
フエニルシリル、ビニルジメチルシリル、エチル
ジメチルシリル、ジエチルメチルシリル、トリエ
チルシリル、アリルジメチルシリル、３−アミノ
プロピルジメチルシリル、３−アミノプロピルジ
エチルシリル、３−アミノプロピルエチルメチル
シリル、ｐ−ビフエニルジメチルシリル、ビス
（ｐ−ビフエニル）メチルシリル、ビス（ｐ−ビ
フエニル）フエニルシリル、ｐ−ビフエニルジフ
エニルシリル、ブロモメチルジメチルシリル、ト
リフエニルシリル、ビス（クロロメチル）メチル
シリル、クロロメチルジメチルシリル、γ−クロ
ロプロピルジメチルシリル、ヨードメチルジメチ
ルシリル、フロロメチルジメチルシリル、γ−
（３，３，３−トリフロロ）プロピルジメチルシ
リル、γ−パーフロロアルキルプロピルジメチル
シリル、ｎ−プロピルジメチルシリル、ｉ−プロ
ピルジメチルシリル、ｎ−ブチルジメチルシリ
ル、sec−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジ
メチルシリル、ｔ−ブチルジフエニルシリル、１
−クロロエチルジメチルシリル、２−クロロエチ
ルジメチルシリル、シクロヘキシルジメチルシリ
ル、ベンジルジメチルシリル、ｎ−オクチルジメ
チルシリル、フエニルジメチルシリル、ジフエニ
ルメチルシリル、ジフエニルビニルシリル、ジ−
ｎ−プロピルメチルシリル、トリ−ｎ−プロピル
シリル、γ−メタクリロキシプロピルジメチルシ
リル、γ−グリシドキシプロピルジメチルシリ
ル、β−シアノエチルジメチルシリル、γ−メル
カプトプロピルジメチルシリル、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルジメチルシリ
ル、γ−フロロプロピルジメチルシリル、γ−
（３，３−ジフロロ）プロピルジメチルシリルな
どが挙げられる。 とくに、水焼け防止性効果が大きい、さらに
は、防汚性に優れているなどの点から、トリメチ
ルシリル、ジメチルシリル、γ−（３，３，３−
トリフロロ）プロピルジメチルシリル、フエニル
ジメチルシリルなどの、有機ケイ素置換基が好ま
しく使用される。 一般式（）中、Ｘで示される置換基として
は、クロル、ブロムなどのハロゲン基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、β−クロロエトキシ
などのアルコキシ基、エトキシメトキシ、メトキ
シメトキシなどのアルコキシアルコキシ基、アセ
トキシ、トリフロロアセトキシ、ベンゾエートな
どのカルボキシ基、アミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、エチルアミノ、アリルアミノ、ア
ニリノ、ｎ−ブチルアミノなどのアミノ基、イミ
ダゾリル、ピペリジル、１，２，４−トリアゾリ
ル、１，２，３−トリアゾリル、ピロール、ピロ
リジニルなどの環状アミノ基または、イミノ基、
アセトアミドなどのアミド基、シラノール基、ビ
ニロキシ、アリルオキシなどのアリロキシ基、フ
エノキシ、トリクロロフエノキシ、ニトロフエノ
キシなどのアリーロキシ基、ジメチルケトオキシ
ム、メチルエチルケトオキシムなどのケトオキシ
ム基、Ｎ−メチルカルバメート、Ｎ−（３−クロ
ロフエニル）カルバメートなどのカルバメート
基、ジメチルアミノキシ、ジエチルアミノキシな
どのジアルキルアミノキシ基、ベンジロキシ、フ
エネチロキシなどのアラルキロキシ基、フルフリ
ロキシなどのヘテロサイクルアルコキシ基、シク
ロヘキシロキシなどのシクロアルキロキシ基、メ
チルビニロキシ基、ウレア、ジフエニルウレアな
どのウレア基などがその具体例として挙げられ
る。なお、Ｘが、アミノ基、アミド基、オキシム
の一種であるジオキシム基、ジあるいはトリアル
コキシ基、ウレア基などにおいては、一般式
（）中のR1R2 aR3 bSi−で示される有機ケイ素置
換基が一分子内に２個以上含まれた化合物であつ
ても何ら問題はない。 以上の有機ケイ素化合物は、処理の均一化、取
り扱い易さなどの点から沸点が50℃から250℃の
ものが好ましく使用される。とくに処理後の操作
が簡単で、比較的臭気が少ないことからシラザン
化合物、中でもジシラザン化合物、あるいは、ア
セトアミド化合物、低級アルコキシ化合物がより
好ましく適用される。 かかる有機ケイ素化合物は、一種のみならず、
二種以上を併用することも可能であるし、二種以
上を用いて段階的に処理することも可能である。 本発明における前記有機ケイ素化合物を含む環
境下での処理とは、具体的には、前記有機ケイ素
化合物中への浸漬あるいはそれらの蒸気中への暴
露などである。処理時間、処理温度などは目的お
よび基材に応じて決められるべきであるが、通常
処理時間は、１分間から20時間、処理温度は、10
℃から100℃の範囲で行われる。 また、前記有機ケイ素化合物は、必要に応じて
水、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、
ハロゲン化炭化水素などの溶剤で希釈されていて
もよいし、加水分解を促進する目的で酸、アルカ
リなどが添加されていても何ら問題はない。とく
に安全性、揮発性などの点からフツ素含有有機化
合物で希釈したものが好ましく用いられる。ま
た、芳香を発せしめるためにアルコール、ケトン
などの溶剤も好ましく使用される。 本発明における有機ケイ素化合物で処理された
反射防止物品の表面反射率は、３パーセント以
下、かつ水に対する静止接触角が60度以上である
ことが実用面から好ましい。ここで、表面反射率
とは被膜形成面での全光線における反射率のこと
であり、光学物品の両面にそれぞれ反射防止膜お
よび被膜が形成されている場合には、その両面で
の反射率と定義されるものである。被膜形成後の
光学物品の表面反射率が３％を越える場合には、
反射防止効果が十分ではない。光学物品が無色透
明な場合には100％から光学物品の全光線透過率
を引いた値の半分がその面の表面反射率とも言う
ことができる。 すなわち、表面反射率が３％を越える場合に
は、眼鏡用レンズではゴースト、フレアなどと呼
ばれる反射像を生じて目に不快感を与える場合が
ある。また、ルツキンググラス、CRT用フイル
ターなどでは、面上の反射した光のために内容
物、表示文字などが判然としないという問題が生
ずる。 また、前記反射防止物品においては水に対する
静止接触角が60度以上であることが好ましいが、
ここで水に対する静止接触角とは直径２ミリ以下
の水滴を光学物品上に形成させ、その時の接触角
を測定するところの液滴法である。静止接触角
が、60度未満であると充分な撥水性を有しないば
かりか、汚れも除きにくい。 本発明における基材は、いかなるものでも良い
が、透明性、屈折率、分散などの光学特性、さら
には耐衝撃性、耐熱性、耐久性などの諸物性から
みて、プラスチツク、とくにポリメチルメタクリ
レートおよびその共重合体、ポリカーボネート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（CR−39）、（臭素化）ビスフエノールＡのジ（メ
タ）アクリレート重合体およびその共重合体、
（臭素化）ビスフエノールＡのモノ（メタ）アク
リレートのウレタン変性モノマーの重合体および
その共重合体、ポリエステルとくにポリエチレン
テレフタレート、および不飽和ポリエステル、ア
クリロニトリル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル、ポリウレタン、エポキシ樹脂などが好まし
い。 さらに本発明においては、かかる基材と反射防
止膜との間にハードコートなどの被膜を形成する
ことも好ましい。被膜によつて付着性、硬度、耐
薬品性、耐久性、染色性などの諸物性を向上させ
ることができる。硬度向上のためには、これまで
プラスチツクの表面高硬度化被膜として知られる
各種の材料を適用したものを用いることができ
る。（特公昭50−28092号公報、特公昭50−28466
号公報、特公昭50−39449号公報）。さらには、
（メタ）アクリル酸とペンタエリスリトールなど
から得られるアクリル系架橋物であつてもよい。 本発明における有機ケイ素化合物での処理にあ
たつては、処理されるべき反射防止膜の表面は清
浄化されていることが好ましく、清浄化に際して
は、界面活性剤による汚れ除去、さらには有機溶
剤による脱脂、フレオンによる蒸気洗浄などが適
用される。また、密着性、耐久性の向上を目的と
して各種の前処理を施すことも有効な手段であ
り、とくに好ましく用いられる方法としては活性
化ガス処理、酸、アルカリなどによる薬品処理な
どが挙げられる。 本発明によつて得られる反射防止物品は、通常
の反射防止膜より汚れが取れ易い、撥水性を有し
ているので水滴が落ちやすい、水焼けがしないな
どの長所を有し、かつこれらの性能に加えて摩擦
に関しても耐久性があるということから、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ、双眼鏡用レンズ等の光学用
レンズはもとより、各種デイスプレイ、とくに
CRT用デイスプレイ、およびその前面板などに
好ましく使用される。 ［実施例］ 以下に、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明は、これらに限定されるものではな
い。 なお実施例中の部数は、重量部を表わす。 実施例１，２、比較例１ (1) コーテイング用塗料の作成 γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン128.7部をビーカーに入れ、液温を10℃に保
ちながら0.05規定塩酸水溶液18.7部を少しずつ滴
下し、加水分解を行つた。滴下終了後、この液に
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン69.3部を
加え、10℃に冷却しながらさらに、0.01規定塩酸
水溶液18.9部を少しずつ滴下し、シランの加水分
解物を得た。滴下終了後、この液にメタノール分
散シリカゾル（固形分30％）451.6部、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル34.4部、メチルア
ルコール263.8部、シリコーン系界面活性剤1.5
部、アセチルアセトンアルミニウム塩13.5部を加
え、充分攪拌混合して塗料を得た。 (2) コーテイングレンズの作成 ジエチレングリコールビスアクリルカーボネー
ト重合体（CR−39）からなるレンズを先ずカセ
イソーダの水溶液に浸漬したのち、良く水洗乾燥
し、上記(1)で作成したコーテイング用組成物を引
き上げ速度10cm／分の条件でレンズ両面に浸漬塗
布し、次いで90℃、４時間加熱乾燥してコーテイ
ングレンズを得た。 (3) 反射防止膜の作成 前記(2)によつて得られたコーテイングレンズの
上に無機物質の（ZrO2／TiO2／Y2O3），Ta2O5，
SiO2を真空蒸着法でこの順序にそれぞれ光学的
膜厚をλ／４（λは540nm）に設定して、レンズ
の両面に多層被覆させた。 得られた反射防止プラスチツク成形体の反射干
渉色はグリーンを呈し、全光線透過率は、98.12
％であつた。 (4) 有機ケイ素化合物処理 ヘキサメチルジシラザンを底部に入れた容器の
中に前記(3)で得た反射防止膜を有するレンズを吊
り下げ、ヘキサメチルジシラザンの蒸気に16時間
暴露し、有機ケイ素化合物処理を行つた（実施例
１）。また底部の溶液中に10分間浸漬して、有機
ケイ素化合物処理を行つた（実施例２）。 (5) 性能評価 得られた光学物品の性能は、下記の方法に従つ
て試験を行つた。なお、比較例として有機ケイ素
化合物処理をしないものについても試験した。結
果を第１表に示す。 (イ) 水に対する静止接触角 接触角計（協和界面科学(株)製品、CA−Ｄ型）
を使用し、室温下で、直径1.5mmの水滴を針先に
作り、これをレンズの凸面の最上部に触れさせ
て、液滴を作つた。この時に生ずる液滴と面との
角度を測定し、静止接触角とした。 (ロ) 外観 肉眼にて反射干渉色およびその均一性、濁りな
どを観察した。 (ハ) 反射防止性 全光線透過率（Ti）を測定し、下式によつて
片面の表面反射率を求めて反射防止性を評価し
た。 反射防止性（表面反射率）＝（100−Ti）／２ (ニ) 耐汚染性試験 水道水５mlをレンズ凹面にしたたらせ、室温雰
囲気下で48時間放置後、布で拭いた時の水垢が除
去できた時を良好とし、除去できなかつた時を不
良とした。 (ホ) 耐摩耗性試験 レンズ表面を人工汗液を染みこませた布で500
ｇ荷重下で500回擦つた後に、前記(イ)の水に対す
る静止接触角を測定して、摩耗に対する耐久性試
験を行つた。 実施例 ３ (1) コーテイング用塗料の作成 γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン75.9部、γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン25.1部をビーカーに入れ、液温を10℃
に保ちながら0.05規定塩酸水溶液16.8部を少しず
つ滴下し、加水分解を行つた。滴下終了後、この
液にメタノール分散シリカゾル（固形分30％）
236.8部、メタノール131.4部、シリコン系界面活
性剤1.8部、アセチルアセトンアルミニウム塩4.3
部を加え充分攪拌混合して塗料を得た。 (2) コーテイングレンズの作成 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
重合体（CR−39）からなるレンズをまずカセイ
ソーダの水溶液に浸漬したのち、よく水洗乾燥
し、上記(1)で作成したコーテイング用組成物を引
き上げ速度10cm／分の条件でレンズ両面に浸漬塗
布し、次いで90℃、４時間加熱乾燥したコーテイ
ングレンズを得た。 (3) 反射防止膜の作成 前記(2)によつて得られたコーテイングレンズの
上に無機物質の（ZrO2／TiO2／Y2O3），Ta2O5，
SiO2を真空蒸着法でこの順序にそれぞれ光学的
膜厚をλ／４（λは540nm）に設定して、レンズ
の両面に多層被覆させた。 得られた反射防止プラスチツク成形体の反射干
渉色はグリーンを呈し、全光線透過率は、98.12
％であつた。 (4) 有機ケイ素化合物処理 メチルイソブチルケトン50部、ヘキサメチルジ
シラザン50部からなる液を底部に入れた容器の中
に前記(3)で得た反射防止膜を有するレンズを吊り
下げ、メチルイソブチルケトン、ヘキサメチルジ
シラザンの蒸気に30分間暴露し、有機ケイ素化合
物処理を行つた。 (5) 性能評価 得られた光学物品の性能を実施例１と同様の方
法で試験した。結果を第１表に示す。 実施例 ４ 実施例１の有機ケイ素化合物処理において、有
機ケイ素化合物を［R2SiNH］ｎ（ｎ＝３が50wt
％，ｎ＝４が50wt％，Ｒ＝CH3）の構造を有す
るサイクリツクシラザンに代える以外はすべて実
施例１と同様にした。結果を第１表に示す。
【表】
［発明の効果］
本発明により、以下のような効果を有する反射
防止物品の製造方法を提供することができる。 (1) 水垢などが付着し、乾燥されても容易に除去
することが可能である。 (2) 撥水性があるために、雨滴などが付いても容
易に振り落とすことができる。 (3) 摩耗に対する耐久性があり、眼鏡用レンズと
しての使用性がよい。 (4) 方法が簡単であるため、短時間で処理可能な
ことから、店頭などにおいても処理することが
できる。
防止物品の製造方法を提供することができる。 (1) 水垢などが付着し、乾燥されても容易に除去
することが可能である。 (2) 撥水性があるために、雨滴などが付いても容
易に振り落とすことができる。 (3) 摩耗に対する耐久性があり、眼鏡用レンズと
しての使用性がよい。 (4) 方法が簡単であるため、短時間で処理可能な
ことから、店頭などにおいても処理することが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 基材の表面に、最外表層膜が主として二酸化
ケイ素からなる、少なくとも１層の反射防止膜を
設け、ついで、その表面を、下記一般式（）で
示される有機ケイ素化合物が存在する環境下で処
理することを特徴とする反射防止物品の製造方
法。 R1R2 aR3 bSi−X3-a-b （） （ここで、R1，R2，R3は、各々水素、アルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基、アリル基、アリー
ル基、ハロゲン化アリール基から選ばれる１種で
あり、ａ，ｂはそれぞれ０または１である。Ｘ
は、加水分解可能な置換基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63137971A JPS6486101A (en) | 1987-06-18 | 1988-06-03 | Production of antireflecting article |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15199387 | 1987-06-18 | ||
| JP63137971A JPS6486101A (en) | 1987-06-18 | 1988-06-03 | Production of antireflecting article |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6486101A JPS6486101A (en) | 1989-03-30 |
| JPH0461325B2 true JPH0461325B2 (ja) | 1992-09-30 |
Family
ID=26471134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63137971A Granted JPS6486101A (en) | 1987-06-18 | 1988-06-03 | Production of antireflecting article |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6486101A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5783299A (en) * | 1986-01-21 | 1998-07-21 | Seiko Epson Corporation | Polarizer plate with anti-stain layer |
| US5759643A (en) * | 1987-01-16 | 1998-06-02 | Seiko Epson Corporation | Polarizing plate and method of production |
| JPH0649597B2 (ja) * | 1989-08-24 | 1994-06-29 | トヨタ自動車株式会社 | 撥水性ガラス |
| JPH0647632B2 (ja) * | 1990-07-31 | 1994-06-22 | 倉澤光学工業株式会社 | 防汚性物質およびその製造方法 |
| JP2561395B2 (ja) * | 1991-02-27 | 1996-12-04 | ホーヤ株式会社 | 撥水性薄膜を有する光学部材及びその製造方法 |
| US6277485B1 (en) | 1998-01-27 | 2001-08-21 | 3M Innovative Properties Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
| EP1389634B1 (en) | 2001-03-21 | 2012-10-24 | Daikin Industries, Ltd. | Surface-treating agent comprising inorganic/organic composite material |
| US6942924B2 (en) | 2001-10-31 | 2005-09-13 | Chemat Technology, Inc. | Radiation-curable anti-reflective coating system |
| US8012591B2 (en) | 2006-09-21 | 2011-09-06 | Fujifilm Corporation | Hydrophilic composition and hydrophilic member |
| JP5201930B2 (ja) | 2007-02-16 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 親水性部材及びその製造方法 |
| EP1970196A3 (en) | 2007-03-13 | 2010-01-27 | FUJIFILM Corporation | Hydrophilic member and process for producing the same |
| JP5469837B2 (ja) | 2007-09-12 | 2014-04-16 | 富士フイルム株式会社 | 親水性組成物 |
| JP2009256564A (ja) | 2007-09-26 | 2009-11-05 | Fujifilm Corp | 親水性膜形成用組成物および親水性部材 |
| JP5124496B2 (ja) | 2008-02-01 | 2013-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 親水性部材 |
| CN121511420A (zh) * | 2023-07-10 | 2026-02-10 | 信越化学工业株式会社 | 光透过性物品和光透过性物品的耐碱性的改善方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7905972L (sv) * | 1979-07-09 | 1981-01-10 | Haessle Ab | Forfarande for framstellning av magsyraneutraliserande medel, magsyraneutraliserande medel, samt metod for behandling av hyperaciditet och dermed relaterande sjukdomstillstand |
| JPS5737301A (en) * | 1980-08-15 | 1982-03-01 | Seiko Epson Corp | Lens made of synthetic resin |
| JPS60221470A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化皮膜形成剤 |
| JPS616089A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-11 | Nippon Kokan Kk <Nkk> | 船倉内洗浄汚水の排出装置 |
| JPS61130902A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-18 | Asahi Glass Co Ltd | 汚れのとれやすい反射防止膜付プラスチツクレンズ |
| JPS6280603A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Toray Ind Inc | 反射防止性を有する光学物品及びその製造方法 |
| JP2590310B2 (ja) * | 1986-02-03 | 1997-03-12 | セイコーエプソン株式会社 | 無機コ−ト膜を有する光学物品の製造方法 |
| JP2782707B2 (ja) * | 1986-04-21 | 1998-08-06 | セイコーエプソン株式会社 | 光学物品の製造方法 |
-
1988
- 1988-06-03 JP JP63137971A patent/JPS6486101A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6486101A (en) | 1989-03-30 |
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