JPH07300566A - 新規の水溶性トリフェンジオキサジン化合物を製造するための新規前駆物質及びその製法 - Google Patents
新規の水溶性トリフェンジオキサジン化合物を製造するための新規前駆物質及びその製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/5033—Dioxazine dyes
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 水溶性トリフェンジオキサジン化合物を製造
するための前駆物質及びその製法の堤供。 【構成】 新規の水溶性トリフェンジオキサジン化合物
を製造するための前駆物質である、一般式４、例えば式
２５又は一般式８
するための前駆物質及びその製法の堤供。 【構成】 新規の水溶性トリフェンジオキサジン化合物
を製造するための前駆物質である、一般式４、例えば式
２５又は一般式８
Description
【産業上の利用分野】本発明の工業的分野は、繊維反応
性染料を製造するための前駆物質に関する。
性染料を製造するための前駆物質に関する。
【従来の技術】欧州特許出願公開第０１４１９９６Ａ号
及び第０１６８７５１Ａ号明細書及び米国特許第４５７
７０１５号明細書から繊維反応性トリフェンジオキサジ
ン- 染料──但し繊維反応性基が複素環式残基には結合
していない──が既に公知である。
及び第０１６８７５１Ａ号明細書及び米国特許第４５７
７０１５号明細書から繊維反応性トリフェンジオキサジ
ン- 染料──但し繊維反応性基が複素環式残基には結合
していない──が既に公知である。
【課題を解決するための手段】さて本発明者は、新規な
価値の高い、繊維反応性染料特性を有する、一般式
（１）
価値の高い、繊維反応性染料特性を有する、一般式
（１）
【化６】 〔式中、ｎは零又は１の数、殊に１であり、その際ｎが
０である場合基- ＳＯ2 - Ｙが水素原子でありそしてＥ
が基- ＳＯ2 - Ｙ（Ｙはβ- スルファトエチルに等し
い）である場合は専ら零であり、Ｙはビニル基又はエチ
ル基──これはアルカリにより脱離可能な置換基をβ-
位に含有する──であり、Ｑ1 は下記一般式（２ａ）の
ベンゾトリアゾ−ル残基でありそしてＱ2 は下記一般式
（２ｂ）のベンゾトリアゾ−ル残基であり、
０である場合基- ＳＯ2 - Ｙが水素原子でありそしてＥ
が基- ＳＯ2 - Ｙ（Ｙはβ- スルファトエチルに等し
い）である場合は専ら零であり、Ｙはビニル基又はエチ
ル基──これはアルカリにより脱離可能な置換基をβ-
位に含有する──であり、Ｑ1 は下記一般式（２ａ）の
ベンゾトリアゾ−ル残基でありそしてＱ2 は下記一般式
（２ｂ）のベンゾトリアゾ−ル残基であり、
【化７】 （式中、Ｒ* は水素原子、１乃至４個のＣ- 原子を含む
アルキル基、例えばメチル- 又はエチル基、１乃至４個
のＣ- 原子を含むアルコキシ基、例えばメトキシ- 又は
エトキシ基、ハロゲン原子、例えば塩素原子又はカルボ
キシ基又はスルホ基、殊に水素原子を意味しそしてベン
ゾ−ル残基に於ける遊離結合は基（Ｙ- ＳＯ2 ）n - へ
の結合を特徴づける）、Ｂは式- ＮＨ- で示されるアミ
ノ基であり、Ｗ1 は場合により置換された脂肪族、場合
によりアルキルにより置換された（Ｃ5 - Ｃ10）- 脂環
式、場合によりアルキルにより置換された脂肪族- （Ｃ
5 - Ｃ8 ）- 脂環式、場合により置換された芳香脂肪族
又は場合により置換された芳香族- 炭素環式二価残基で
あり、その際Ｗ1 に於ける脂肪族残基は- Ｏ- 、- Ｓ-
、- ＳＯ2 - 、- ＣＯ- 、１，４- ピペリジノ、- Ｎ
Ｈ- 及び- Ｎ（Ｒ0 ）- ──式中、Ｒ0 は１乃至６個の
Ｃ- 原子、殊に１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル
基、例えばメチル- 又はエチル基、（これは置換されて
いてもよい）又は２乃至５個のＣ- 原子を含むアルカノ
イル基、例えばアセチル基である──よりなる群から選
択されるヘテロ基、殊に１又は２個のヘテロ基により中
断されていることができそして／又は脂肪族及びアリ−
ル残基はこの様なヘテロ基により相互に結合しているこ
とができ、Ｗ2 はＷ1 に就いて記載した意味を有しそし
てＷ1 と同一であるか又はＷ1 とは異なっており、Ｒは
水素原子又は１乃至６個のＣ- 原子、殊に１乃至４個の
Ｃ- 原子を含むアルキル、例えばメチル- 及びエチル
基、１乃至５個のＣ- 原子、殊に１乃至４個のＣ- 原子
を含むアルコキシ、例えばメトキシ- 及びエトキシ基、
ハロゲン原子、例えばフッ素及び、特に塩素、カルボキ
シ基又はスルホ基、殊に水素原子であり、Ｅは水素原子
又はスルホ- 又はカルボキシ基又は一般式- ＳＯ2 - Ｙ
（Ｙは下記の意味を有する）で表される基又は場合によ
り置換されたスルホンアミド基、特にスルホ基であり、
Ｘ1 は水素原子又はハロゲン原子、例えばフッ素- 及
び、特に塩素- 又は臭素原子、５乃至８個のＣ- 原子を
含むシクロアルキル基、例えばシクロヘキシル基、アル
アルキルオキシ基、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコ
キシ基、、例えばメトキシ基、アリ−ルオキシ基、１乃
至４個のＣ- 原子を含むアルキル基、例えばメチル
基、、アリ−ル基、アルアルキル基、シアノ基、カルボ
キシ基、２乃至５個のＣ- 原子を含むカルボアルコキシ
基、例えばカルボメトキシ基- 又はカルボエトキシ基、
アリ−ルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ- アルキル- カ
ルバモイル- 基又はＮ，Ｎ- ジアルキル- カルバモイル
基（夫々１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル残基を有
する）、Ｎ- アリ−ル- カルバモイル基、２乃至５個の
Ｃ- 原子を含むアルカノイルアミノ基、例えばアセチル
アミノ基又はアロイルアミノ基、例えばベンゾイルアミ
ノ基であり、その際これらの上記置換基に於けるアリ−
ル残基は殊にフェニル残基であり、該残基はハロゲン、
例えば塩素、ニトロ、１乃至４個のＣ- 原子を含むアル
キル、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ、カルボ
キシ及びスルホよりなる群から選ばれる１又は２個の置
換基により置換されていることができそしてその際Ｘ1
は、殊に水素原子、２乃至５個のＣ- 原子を含むアルカ
ノイルアミノ基、フェノキシ基（これは置換されていて
もよい）、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ基、
１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル基及び、殊に塩素
原子又は臭素原子であり、Ｘ2 はＸ1 と同一であるか又
はＸ1 と異なっていて、Ｘ1 に就いて述べた前記の意味
を有し、基Ｅは、殊に基- Ｂ- Ｗ1 - Ｑ1 - （ＳＯ2 -
Ｙ）n 又は- Ｂ- Ｗ2 - Ｑ2 -（ＳＯ2 - Ｙ）n に対す
るオルト- 位に結合しており、分子（１）は、その中に
含まれていてもよいカルボキシ- 、スルホ- 及びスルフ
ァト基のうちの少なくとも１個、殊に少なくとも２個を
必然的に含有する〕に相当する新規の水溶性トリフェン
ジオキサジン化合物を製造するための前駆物質として使
用される、一般式（４）又は一般式（８）
アルキル基、例えばメチル- 又はエチル基、１乃至４個
のＣ- 原子を含むアルコキシ基、例えばメトキシ- 又は
エトキシ基、ハロゲン原子、例えば塩素原子又はカルボ
キシ基又はスルホ基、殊に水素原子を意味しそしてベン
ゾ−ル残基に於ける遊離結合は基（Ｙ- ＳＯ2 ）n - へ
の結合を特徴づける）、Ｂは式- ＮＨ- で示されるアミ
ノ基であり、Ｗ1 は場合により置換された脂肪族、場合
によりアルキルにより置換された（Ｃ5 - Ｃ10）- 脂環
式、場合によりアルキルにより置換された脂肪族- （Ｃ
5 - Ｃ8 ）- 脂環式、場合により置換された芳香脂肪族
又は場合により置換された芳香族- 炭素環式二価残基で
あり、その際Ｗ1 に於ける脂肪族残基は- Ｏ- 、- Ｓ-
、- ＳＯ2 - 、- ＣＯ- 、１，４- ピペリジノ、- Ｎ
Ｈ- 及び- Ｎ（Ｒ0 ）- ──式中、Ｒ0 は１乃至６個の
Ｃ- 原子、殊に１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル
基、例えばメチル- 又はエチル基、（これは置換されて
いてもよい）又は２乃至５個のＣ- 原子を含むアルカノ
イル基、例えばアセチル基である──よりなる群から選
択されるヘテロ基、殊に１又は２個のヘテロ基により中
断されていることができそして／又は脂肪族及びアリ−
ル残基はこの様なヘテロ基により相互に結合しているこ
とができ、Ｗ2 はＷ1 に就いて記載した意味を有しそし
てＷ1 と同一であるか又はＷ1 とは異なっており、Ｒは
水素原子又は１乃至６個のＣ- 原子、殊に１乃至４個の
Ｃ- 原子を含むアルキル、例えばメチル- 及びエチル
基、１乃至５個のＣ- 原子、殊に１乃至４個のＣ- 原子
を含むアルコキシ、例えばメトキシ- 及びエトキシ基、
ハロゲン原子、例えばフッ素及び、特に塩素、カルボキ
シ基又はスルホ基、殊に水素原子であり、Ｅは水素原子
又はスルホ- 又はカルボキシ基又は一般式- ＳＯ2 - Ｙ
（Ｙは下記の意味を有する）で表される基又は場合によ
り置換されたスルホンアミド基、特にスルホ基であり、
Ｘ1 は水素原子又はハロゲン原子、例えばフッ素- 及
び、特に塩素- 又は臭素原子、５乃至８個のＣ- 原子を
含むシクロアルキル基、例えばシクロヘキシル基、アル
アルキルオキシ基、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコ
キシ基、、例えばメトキシ基、アリ−ルオキシ基、１乃
至４個のＣ- 原子を含むアルキル基、例えばメチル
基、、アリ−ル基、アルアルキル基、シアノ基、カルボ
キシ基、２乃至５個のＣ- 原子を含むカルボアルコキシ
基、例えばカルボメトキシ基- 又はカルボエトキシ基、
アリ−ルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ- アルキル- カ
ルバモイル- 基又はＮ，Ｎ- ジアルキル- カルバモイル
基（夫々１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル残基を有
する）、Ｎ- アリ−ル- カルバモイル基、２乃至５個の
Ｃ- 原子を含むアルカノイルアミノ基、例えばアセチル
アミノ基又はアロイルアミノ基、例えばベンゾイルアミ
ノ基であり、その際これらの上記置換基に於けるアリ−
ル残基は殊にフェニル残基であり、該残基はハロゲン、
例えば塩素、ニトロ、１乃至４個のＣ- 原子を含むアル
キル、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ、カルボ
キシ及びスルホよりなる群から選ばれる１又は２個の置
換基により置換されていることができそしてその際Ｘ1
は、殊に水素原子、２乃至５個のＣ- 原子を含むアルカ
ノイルアミノ基、フェノキシ基（これは置換されていて
もよい）、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ基、
１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル基及び、殊に塩素
原子又は臭素原子であり、Ｘ2 はＸ1 と同一であるか又
はＸ1 と異なっていて、Ｘ1 に就いて述べた前記の意味
を有し、基Ｅは、殊に基- Ｂ- Ｗ1 - Ｑ1 - （ＳＯ2 -
Ｙ）n 又は- Ｂ- Ｗ2 - Ｑ2 -（ＳＯ2 - Ｙ）n に対す
るオルト- 位に結合しており、分子（１）は、その中に
含まれていてもよいカルボキシ- 、スルホ- 及びスルフ
ァト基のうちの少なくとも１個、殊に少なくとも２個を
必然的に含有する〕に相当する新規の水溶性トリフェン
ジオキサジン化合物を製造するための前駆物質として使
用される、一般式（４）又は一般式（８）
【化８】 〔式中、Ｙ′はビニル基、β- ヒドロキシエチル基又は
エチル基──これはアルカリにより脱離可能な置換基を
β- 位に含有する──を意味し、Ｒは水素原子又は１乃
至６個のＣ- 原子を含むアルキル基、例えばメチル- 及
びエチル基、１乃至５個のＣ- 原子を含むアルコキシ
基、例えばメトキシ-及びエトキシ基、ハロゲン原子、
例えばフッ素及び、特に塩素、カルボキシ基又はスルホ
基、殊に水素原子であり、Ｂは式- ＮＨ- で示されるア
ミノ基であり、Ｒ* は水素原子、１乃至４個のＣ- 原子
を含むアルキル基、例えばメチル- 又はエチル基、、１
乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ基、例えばメトキ
シ- 又はエトキシ基、ハロゲン原子、例えば塩素原子又
はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそしてｎは零又は
１の数であるが、但し下記Ｅ′が基- ＳＯ2 - Ｙ′
（Ｙ′はβ- スルファトエチルに等しい）である場合は
専ら零であり、Ｗは場合により置換された脂肪族、場合
によりアルキルにより置換された（Ｃ5 - Ｃ10）- 脂環
式、場合によりアルキルにより置換された脂肪族- （Ｃ
5- Ｃ8 ）- 脂環式、場合により置換された芳香脂肪族
又は場合により置換された芳香族- 炭素環式二価残基で
あり、その際Ｗに於ける脂肪族残基は- Ｏ- 、- Ｓ- 、
- ＳＯ2 - 、- ＣＯ- 、１，４- ピペリジノ、- ＮＨ-
及び-Ｎ（Ｒ0 ）- ──式中、Ｒ0 は１乃至６個のＣ-
原子を含むアルキル基（これは置換されていてもよい）
又は２乃至５個のＣ- 原子を含むアルカノイル基である
──よりなる群から選択されるヘテロ基、殊に１又は２
個のヘテロ基により中断されていることができそして／
又は脂肪族及びアリ−ル残基はこの様なヘテロ基により
相互に結合していることができ、Ｅ′は水素原子又はス
ルホ- 又はカルボキシ基又は上記一般式- ＳＯ2 - Ｙ′
で表される基又は場合により置換されたスルホンアミド
基であり、その際Ｅ′は殊に残基Ｂに対するオルト位に
結合している〕で示される化合物を見出した。個々の、
又２回現れる残基は、互いに同一であるか又は互いに異
なる意味を有することができる。前記又は後記の基に於
けるアリ−ル残基は、特にフェニル- 及びナフチル残基
であり、これらは例えば１乃至４個のＣ- 原子を含むア
ルキル基、例えばメチル及びエチル、１乃至４個のＣ-
原子を含むアルコキシ基、例えばメトキシ及びエキシ、
ハロゲン、例えば塩素及び臭素、スルホ、カルボキシ、
スルファモイル、カルバモイル、フェニル、１乃至４個
のＣ- 原子を含むアルキル基、１乃至４個のＣ- 原子を
含むアルキル残基を有するフェニルアルキル及び／又は
５乃至８個のＣ- 原子を含むシクロアルキルにより単置
換又は二置換されたカルバモイル、フェニル、１乃至４
個のＣ- 原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ- 原子を
含むアルキル残基を有するフェニルアルキル及び／又は
５乃至８個のＣ- 原子を含むシクロアルキルにより単置
換又は二置換されたスルファモイル、トリフルオルメチ
ル、ベンゾイルアミノ、スルホベンゾイルアミノ、２乃
至５個のＣ- 原子を含むアルカノイルアミノ、ニトロ、
アミノ及び場合により単置換又は二置換されたアミノ─
─その際その置換基は場合により置換された脂肪族（芳
香脂肪族をも含めて）の場合により置換されたアリ−ル
及び（Ｃ5 - Ｃ8 ）- シクロアルキル-残基である──
よりなる群から選ばれた置換基により置換されているこ
とができる。芳香脂肪族残基に於けるアリ−ル残基は、
特にフェニレン- 及びナフチレン残基であり、これらは
例えば１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル基、例えば
メチル及びエチル、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコ
キシ基、例えばメトキシ及びエキシ、ハロゲン、例えば
塩素及び臭素、スルホ、カルボキシ、スルファモイル、
カルバモイル、フェニル、１乃至４個のＣ- 原子を含む
アルキル基、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル残基
を有するフェニルアルキル及び／又は５乃至８個のＣ-
原子を含むシクロアルキルにより単置換又は二置換され
たカルバモイル、フェニル、１乃至４個のＣ- 原子を含
むアルキル、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル残基
を有するフェニルアルキル及び／又は５乃至８個のＣ-
原子を含むシクロアルキルにより単置換又は二置換され
たスルファモイル、トリフルオルメチル、ベンゾイルア
ミノ、スルホベンゾイルアミノ、２乃至５個のＣ- 原子
を含むアルカノイルアミノ、ニトロ、アミノ及び場合に
より単置換又は二置換されたアミノ──その際その置換
基は場合により置換された脂肪族（芳香脂肪族をも含め
て）の場合により置換されたアリ−ル及び（Ｃ5 -
Ｃ8 ）- シクロアルキル- 残基である──よりなる群か
ら選ばれた置換基により置換されていることができる。
芳香族- 炭素環式残基は、例えばフェニレン- 及びナフ
チレン- 又はフェニル- 及びナフチル残基であり、これ
らは例えば１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル基、例
えばメチル及びエチル、１乃至４個のＣ- 原子を含むア
ルコキシ基、例えばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、
例えば塩素及び臭素、スルホ、カルボキシ、スルファモ
イル、カルバモイル、フェニル、１乃至４個のＣ- 原子
を含むアルキル基、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキ
ル残基を有するフェニルアルキル及び／又は５乃至８個
のＣ- 原子を含むシクロアルキルにより単置換又は二置
換されたカルバモイル、フェニル、１乃至４個のＣ- 原
子を含むアルキル、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキ
ル残基を有するフェニルアルキル及び／又は５乃至８個
のＣ- 原子を含むシクロアルキルにより単置換又は二置
換されたスルファモイル、トリフルオルメチル、ベンゾ
イルアミノ、スルホベンゾイルアミノ、２乃至５個のＣ
- 原子を含むアルカノイルアミノ、ニトロ、アミノ及び
場合により単置換又は二置換されたアミノ──その際そ
の置換基は場合により置換された脂肪族（芳香脂肪族を
も含めて）の場合により置換されたアリ−ル及び（Ｃ5
- Ｃ8）- シクロアルキル- 残基である──よりなる群
から選ばれた置換基により置換されていることができ
る。このうち、特に１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキ
ル基、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ基及びス
ルホ及び／又は場合により単置換又は二置換されたアミ
ノ基よりなる群から選ばれた置換基により置換されてい
ることができる様なフェニレン- 又はフェニル残基が好
ましい。脂肪族残基は、例えば置換されていることがで
きる、夫々１乃至６個のＣ- 原子、殊に１乃至４個のＣ
- 原子を含むアルキル基又はアルキレン基である。置換
されたアルキル基又はアルキレン基は、例えば塩素、１
乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ、ベンゾイルアミ
ノ、スルホベンゾイルアミノ、２乃至５個のＣ-原子を
含むアルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルファト、ホ
スファト、ホスホノ、アセチルオキシ、スルホ、カルボ
キシ又は場合により置換されたアリ−ルよりなる群から
選ばれた１又は２個の置換基により置換されていること
ができる該基である。このうち好ましい置換基は、カル
ボキシ- 及びスルホ基及びスルファト基である。残基
Ｗ、Ｗ1 及びＷ2 は、例えば１乃至６個のＣ- 原子、特
に２乃至４個のＣ- 原子を含むアルキレン基──その際
アルキレン鎖は１又は２個のヘテロ基〔これは、殊に-
Ｏ- 、- ＮＨ- 及び- Ｎ（Ｒ′）- （式中、Ｒ′は上記
の意味を有する）よりなる群から選ばれる〕により中断
されていることができる──又はアルキレン- フェニレ
ン- 、フェニレン- アルキレン- 、フェニレン- アルキ
レン- フェニレン- 又はアルキレン- フェニレン- アル
キレン- 残基──その際これら芳香脂肪族残基に於いて
アルキレン残基は１乃至６個、殊に１乃至４個のＣ-原
子を含む該残基であって、場合により前記置換基により
置換され、かつ又は１又は２個の上記ヘテロ基により中
断されていることができそしてベンゾ−ル核は夫々な
お、スルホ、カルボキシ、スルファモイル、カルバモイ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、塩
素、アミノ及び場合により置換された脂肪族及び／又は
場合により置換されたアリ−ル残基により置換されたア
ミノよりなる群から選択される１又は２個の置換基によ
り置換されていることができ、その際アルキレン基がヘ
テロ基により中断されている場合にはその中のアルキレ
ン分は殊に２又は３個のＣ- 原子を含むものでありそし
てその際肪族及びアリ−ル残基はなお酸素原子又は基-
ＮＨ- により結合していることができる。更に残基Ｗ、
Ｗ1 及びＷ2 は、例えばフェニレン残基特にメタ- 又は
パラ- フェニレン残基であり、該残基はなお、スルホ、
カルボキシ、スルファモイル、カルバモイル、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、アミノ及び場合に
より置換された脂肪族及び／又は場合により置換された
アリ−ル残基により置換されたアミノよりなる群から選
択される１又は２個の置換基、併し殊にスルホにより置
換されていることができるか又は場合によりスルホによ
り置換されたナフチレン残基である。殊にＷ、Ｗ1 又は
Ｗ2 は、２乃至４個のＣ- 原子を含むアルキレン該残基
であり、該残基はスルホ、スルファト、カルボキシ、フ
ェニル及びスルホフェニルよりなる群から選択される１
又は２個の置換基、殊に１個の置換基により置換されて
いることができ、その際アルキレン残基は又酸素原子又
は基- ＮＨ- により結合していることができるか又はこ
の様なアルキレン残基を有するアルキレン- フェニレン
- 残基である。式- ＳＯ2 - Ｙで表される繊維反応性基
は、ベンゾトリアゾ−ル又はフェノキサジンのベンゾ−
ル残基の芳香族Ｃ- 原子に結合しており、殊に基- ＳＯ
2 - Ｙはベンゾ- １，２，３- トリアゾ−ル- 残基Ｑ1
又はＱ2 に於いてその５- 位にある。残基Ｗ又はＷ
2 は、例えばメタ- 又はパラ- フェニレン- 残基、１，
２- エチレン- 、１，３- プロピレン- 、１，４- ブチ
レン- 、１，５- ペンチレン- 、１，６- ヘキシレン-
、２- メチル- １，３- プロピレン- 、２- スルホフ
ェニル- １，３- プロピレン- 及び２- スルファト-
１，３- プロピレン- 残基、更に例えばスルホ置換１，
４- フェニレン- 残基、１，４- 及び１，３- シクロヘ
キシレン残基、下記式（ａ1)乃至（ｚ）で表される二価
残基、このうち殊に１，２- エチレン- 、１，３- プロ
ピレン- 及び１，４- ブチレン- 残基、式（ａ1)または
（ａ2)で表される残基、２- スルホフェニル- １，３-
プロピレン- 及び２- スルファト- １，３- プロピレン
- 残基及びスルホ置換１，４- フェニレン- 残基であ
る：
エチル基──これはアルカリにより脱離可能な置換基を
β- 位に含有する──を意味し、Ｒは水素原子又は１乃
至６個のＣ- 原子を含むアルキル基、例えばメチル- 及
びエチル基、１乃至５個のＣ- 原子を含むアルコキシ
基、例えばメトキシ-及びエトキシ基、ハロゲン原子、
例えばフッ素及び、特に塩素、カルボキシ基又はスルホ
基、殊に水素原子であり、Ｂは式- ＮＨ- で示されるア
ミノ基であり、Ｒ* は水素原子、１乃至４個のＣ- 原子
を含むアルキル基、例えばメチル- 又はエチル基、、１
乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ基、例えばメトキ
シ- 又はエトキシ基、ハロゲン原子、例えば塩素原子又
はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそしてｎは零又は
１の数であるが、但し下記Ｅ′が基- ＳＯ2 - Ｙ′
（Ｙ′はβ- スルファトエチルに等しい）である場合は
専ら零であり、Ｗは場合により置換された脂肪族、場合
によりアルキルにより置換された（Ｃ5 - Ｃ10）- 脂環
式、場合によりアルキルにより置換された脂肪族- （Ｃ
5- Ｃ8 ）- 脂環式、場合により置換された芳香脂肪族
又は場合により置換された芳香族- 炭素環式二価残基で
あり、その際Ｗに於ける脂肪族残基は- Ｏ- 、- Ｓ- 、
- ＳＯ2 - 、- ＣＯ- 、１，４- ピペリジノ、- ＮＨ-
及び-Ｎ（Ｒ0 ）- ──式中、Ｒ0 は１乃至６個のＣ-
原子を含むアルキル基（これは置換されていてもよい）
又は２乃至５個のＣ- 原子を含むアルカノイル基である
──よりなる群から選択されるヘテロ基、殊に１又は２
個のヘテロ基により中断されていることができそして／
又は脂肪族及びアリ−ル残基はこの様なヘテロ基により
相互に結合していることができ、Ｅ′は水素原子又はス
ルホ- 又はカルボキシ基又は上記一般式- ＳＯ2 - Ｙ′
で表される基又は場合により置換されたスルホンアミド
基であり、その際Ｅ′は殊に残基Ｂに対するオルト位に
結合している〕で示される化合物を見出した。個々の、
又２回現れる残基は、互いに同一であるか又は互いに異
なる意味を有することができる。前記又は後記の基に於
けるアリ−ル残基は、特にフェニル- 及びナフチル残基
であり、これらは例えば１乃至４個のＣ- 原子を含むア
ルキル基、例えばメチル及びエチル、１乃至４個のＣ-
原子を含むアルコキシ基、例えばメトキシ及びエキシ、
ハロゲン、例えば塩素及び臭素、スルホ、カルボキシ、
スルファモイル、カルバモイル、フェニル、１乃至４個
のＣ- 原子を含むアルキル基、１乃至４個のＣ- 原子を
含むアルキル残基を有するフェニルアルキル及び／又は
５乃至８個のＣ- 原子を含むシクロアルキルにより単置
換又は二置換されたカルバモイル、フェニル、１乃至４
個のＣ- 原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ- 原子を
含むアルキル残基を有するフェニルアルキル及び／又は
５乃至８個のＣ- 原子を含むシクロアルキルにより単置
換又は二置換されたスルファモイル、トリフルオルメチ
ル、ベンゾイルアミノ、スルホベンゾイルアミノ、２乃
至５個のＣ- 原子を含むアルカノイルアミノ、ニトロ、
アミノ及び場合により単置換又は二置換されたアミノ─
─その際その置換基は場合により置換された脂肪族（芳
香脂肪族をも含めて）の場合により置換されたアリ−ル
及び（Ｃ5 - Ｃ8 ）- シクロアルキル-残基である──
よりなる群から選ばれた置換基により置換されているこ
とができる。芳香脂肪族残基に於けるアリ−ル残基は、
特にフェニレン- 及びナフチレン残基であり、これらは
例えば１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル基、例えば
メチル及びエチル、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコ
キシ基、例えばメトキシ及びエキシ、ハロゲン、例えば
塩素及び臭素、スルホ、カルボキシ、スルファモイル、
カルバモイル、フェニル、１乃至４個のＣ- 原子を含む
アルキル基、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル残基
を有するフェニルアルキル及び／又は５乃至８個のＣ-
原子を含むシクロアルキルにより単置換又は二置換され
たカルバモイル、フェニル、１乃至４個のＣ- 原子を含
むアルキル、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル残基
を有するフェニルアルキル及び／又は５乃至８個のＣ-
原子を含むシクロアルキルにより単置換又は二置換され
たスルファモイル、トリフルオルメチル、ベンゾイルア
ミノ、スルホベンゾイルアミノ、２乃至５個のＣ- 原子
を含むアルカノイルアミノ、ニトロ、アミノ及び場合に
より単置換又は二置換されたアミノ──その際その置換
基は場合により置換された脂肪族（芳香脂肪族をも含め
て）の場合により置換されたアリ−ル及び（Ｃ5 -
Ｃ8 ）- シクロアルキル- 残基である──よりなる群か
ら選ばれた置換基により置換されていることができる。
芳香族- 炭素環式残基は、例えばフェニレン- 及びナフ
チレン- 又はフェニル- 及びナフチル残基であり、これ
らは例えば１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル基、例
えばメチル及びエチル、１乃至４個のＣ- 原子を含むア
ルコキシ基、例えばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン、
例えば塩素及び臭素、スルホ、カルボキシ、スルファモ
イル、カルバモイル、フェニル、１乃至４個のＣ- 原子
を含むアルキル基、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキ
ル残基を有するフェニルアルキル及び／又は５乃至８個
のＣ- 原子を含むシクロアルキルにより単置換又は二置
換されたカルバモイル、フェニル、１乃至４個のＣ- 原
子を含むアルキル、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキ
ル残基を有するフェニルアルキル及び／又は５乃至８個
のＣ- 原子を含むシクロアルキルにより単置換又は二置
換されたスルファモイル、トリフルオルメチル、ベンゾ
イルアミノ、スルホベンゾイルアミノ、２乃至５個のＣ
- 原子を含むアルカノイルアミノ、ニトロ、アミノ及び
場合により単置換又は二置換されたアミノ──その際そ
の置換基は場合により置換された脂肪族（芳香脂肪族を
も含めて）の場合により置換されたアリ−ル及び（Ｃ5
- Ｃ8）- シクロアルキル- 残基である──よりなる群
から選ばれた置換基により置換されていることができ
る。このうち、特に１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキ
ル基、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ基及びス
ルホ及び／又は場合により単置換又は二置換されたアミ
ノ基よりなる群から選ばれた置換基により置換されてい
ることができる様なフェニレン- 又はフェニル残基が好
ましい。脂肪族残基は、例えば置換されていることがで
きる、夫々１乃至６個のＣ- 原子、殊に１乃至４個のＣ
- 原子を含むアルキル基又はアルキレン基である。置換
されたアルキル基又はアルキレン基は、例えば塩素、１
乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ、ベンゾイルアミ
ノ、スルホベンゾイルアミノ、２乃至５個のＣ-原子を
含むアルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルファト、ホ
スファト、ホスホノ、アセチルオキシ、スルホ、カルボ
キシ又は場合により置換されたアリ−ルよりなる群から
選ばれた１又は２個の置換基により置換されていること
ができる該基である。このうち好ましい置換基は、カル
ボキシ- 及びスルホ基及びスルファト基である。残基
Ｗ、Ｗ1 及びＷ2 は、例えば１乃至６個のＣ- 原子、特
に２乃至４個のＣ- 原子を含むアルキレン基──その際
アルキレン鎖は１又は２個のヘテロ基〔これは、殊に-
Ｏ- 、- ＮＨ- 及び- Ｎ（Ｒ′）- （式中、Ｒ′は上記
の意味を有する）よりなる群から選ばれる〕により中断
されていることができる──又はアルキレン- フェニレ
ン- 、フェニレン- アルキレン- 、フェニレン- アルキ
レン- フェニレン- 又はアルキレン- フェニレン- アル
キレン- 残基──その際これら芳香脂肪族残基に於いて
アルキレン残基は１乃至６個、殊に１乃至４個のＣ-原
子を含む該残基であって、場合により前記置換基により
置換され、かつ又は１又は２個の上記ヘテロ基により中
断されていることができそしてベンゾ−ル核は夫々な
お、スルホ、カルボキシ、スルファモイル、カルバモイ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、塩
素、アミノ及び場合により置換された脂肪族及び／又は
場合により置換されたアリ−ル残基により置換されたア
ミノよりなる群から選択される１又は２個の置換基によ
り置換されていることができ、その際アルキレン基がヘ
テロ基により中断されている場合にはその中のアルキレ
ン分は殊に２又は３個のＣ- 原子を含むものでありそし
てその際肪族及びアリ−ル残基はなお酸素原子又は基-
ＮＨ- により結合していることができる。更に残基Ｗ、
Ｗ1 及びＷ2 は、例えばフェニレン残基特にメタ- 又は
パラ- フェニレン残基であり、該残基はなお、スルホ、
カルボキシ、スルファモイル、カルバモイル、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、アミノ及び場合に
より置換された脂肪族及び／又は場合により置換された
アリ−ル残基により置換されたアミノよりなる群から選
択される１又は２個の置換基、併し殊にスルホにより置
換されていることができるか又は場合によりスルホによ
り置換されたナフチレン残基である。殊にＷ、Ｗ1 又は
Ｗ2 は、２乃至４個のＣ- 原子を含むアルキレン該残基
であり、該残基はスルホ、スルファト、カルボキシ、フ
ェニル及びスルホフェニルよりなる群から選択される１
又は２個の置換基、殊に１個の置換基により置換されて
いることができ、その際アルキレン残基は又酸素原子又
は基- ＮＨ- により結合していることができるか又はこ
の様なアルキレン残基を有するアルキレン- フェニレン
- 残基である。式- ＳＯ2 - Ｙで表される繊維反応性基
は、ベンゾトリアゾ−ル又はフェノキサジンのベンゾ−
ル残基の芳香族Ｃ- 原子に結合しており、殊に基- ＳＯ
2 - Ｙはベンゾ- １，２，３- トリアゾ−ル- 残基Ｑ1
又はＱ2 に於いてその５- 位にある。残基Ｗ又はＷ
2 は、例えばメタ- 又はパラ- フェニレン- 残基、１，
２- エチレン- 、１，３- プロピレン- 、１，４- ブチ
レン- 、１，５- ペンチレン- 、１，６- ヘキシレン-
、２- メチル- １，３- プロピレン- 、２- スルホフ
ェニル- １，３- プロピレン- 及び２- スルファト-
１，３- プロピレン- 残基、更に例えばスルホ置換１，
４- フェニレン- 残基、１，４- 及び１，３- シクロヘ
キシレン残基、下記式（ａ1)乃至（ｚ）で表される二価
残基、このうち殊に１，２- エチレン- 、１，３- プロ
ピレン- 及び１，４- ブチレン- 残基、式（ａ1)または
（ａ2)で表される残基、２- スルホフェニル- １，３-
プロピレン- 及び２- スルファト- １，３- プロピレン
- 残基及びスルホ置換１，４- フェニレン- 残基であ
る：
【化９】
【化１０】 （上記式中、Ｒβは水素原子又はスルホ基であり、Ｍは
水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ム及びリチウム又はアルカリ土類金属、例えばカルシウ
ムの当量であるが、併し特にアルカリ金属である）。残
基Ｗ1 は、例えば上でＷ2 に就いて挙げた基であるが、
併し「鏡像的に」に配列した基である。残基Ｅ′又はＥ
が置換されたスルホンアミド基であるならば、そのＮ-
原子は１乃至６個のＣ- 原子を含み、場合により置換さ
れたアルキル基（場合により置換されたアルアルキルを
も含めて）及び場合により置換されたアリ−ル残基によ
り単置換又は二置換されており、その際置換基は、殊に
水溶化基、例えばスルホ- 、カルボキシ- 、スルファト
- 、ホスファト- 又はホスホノ- 基である。殊に、場合
により置換されたスルホンアミド基は、一般式- ＳＯ2
- ＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子又は２乃至６個の
Ｃ- 原子、殊に２乃至４個のＣ- 原子を含むアルキレン
基であり、これはスルホ- 又はスルファト基により置換
されており、その際アルキレン基はなお式- Ｏ- 、- Ｓ
- 、- ＮＨ- 及び- Ｎ（Ｒ′）- （式中、Ｒ′は上記の
意味を有する）よりなる群から選択される１又は２個の
ヘテロ基により中断されていることができるか又は２乃
至６個のＣ- 原子、殊に２乃至４個のＣ- 原子を含むア
ルキレン残基であり、これはカルボキシ- 又はホスファ
ト基により置換されているか又は１乃至３個のＣ- 原子
を含むアルキレン基であり、これはホスホノ基により置
換されているか、又はナフチル- 又はフェニル残基であ
り、両残基はメチル、メトキシ、エトキシ、塩素、カル
ボキシ及びスルホよりなる群から選択される置換基によ
り置換されていることができ、その際置換基は殊に１乃
至３個のスルホ基であり、このうちモノスルホ- 及びジ
スルホフェニル- 残基ガ好ましく、Ｒ2 は水素原子を示
すか、又は１乃至６個のＣ- 原子、殊に２乃至４個のＣ
- 原子を含むアルキル基を意味し、これは殊にヒドロキ
シ、スルファト、カルボキシ、スルホ及びメトキシより
なる群から選択される１又は２個、殊に１個の置換基に
より置換されていることができる）で示される基であ
る。置換されたスルホンアミド基は、又例えば一般式-
ＳＯ2 - ＮＨ- ＳＯ2 - Ｒ 3 （式中、Ｒ3 は場合により
置換されて１乃至６個のＣ- 原子、殊に１乃至４個のＣ
- 原子を含むアルキル基、特にメチル基を意味するか又
は場合により置換されたアリ−ル残基であり、その際ア
リ−ル残基は殊にフェニル残基であり、これは１又は２
個のスルホ基により置換されていることができる）で示
される基である。殊に基Ｅ′又はＥはスルホ基、カルボ
キシ基、Ｎ，Ｎ- ジ- （β- スルファトエチル）- スル
ファモイル- 基、Ｎ- （β- スルファトエチル）- スル
ファモイル- 基、Ｎ- （β- スルホエチル）- スルファ
モイル- 基又はβ- スルファトエチルスルホニル- 基で
あり、一般式（１）の中のｎが零を示す場合必然的にβ
-スルファトエチルスルホニル- 基であり、殊に好まし
くはスルホ基である。残基Ｙ′又はＹによりエチル基の
β- 位に於いて結合しておりそしてアルカリによりビニ
ル基の形成下離脱することができる置換基は、例えば２
乃至５個のＣ- 原子を含むアルカノイルオキシ基、例え
ばアセチルオキシ基、アロイルオキシ基、例えばベンゾ
イルオキシ- 、スルホベンゾイルオキシ- 又はカルボキ
シベンゾイルオキシ- 基、１乃至４個のＣ- 原子を含む
アルキル残基を有するジアルキルアミノ基、例えば特に
ジメチルアミノ- 及びジエチルアミノ基、１乃至４個の
Ｃ- 原子を含むアルキル残基を有するトリアルキルアン
モニウム基、例えばトリメチルアンモニウム基、塩素原
子、臭素原子、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル残
基を有するアルキルスルホニルオキシ基、ホスファト
基、チオスルファト基又はスルファト基である。殊に残
基Ｙ′又はＹに相当する基のうち、β- クロルエチル-
、β- ホスファトエチル- 、β- アセチルオキシエチ
ル- 及びβ- チオスルファトエチル- 基及び特にビニル
基及び全く殊にβ- スルファトエチル-基である。一般
式（１）に於ける両残基Ｙ′又はＹは、互いに同一であ
るか又は互いに異なる意味を有することができ、これら
は殊に同一の意味を有することができる。同様に残基
（Ｙ- ＳＯ2 ）n - Ｑ1 - Ｗ1 - Ｂ- 及び- Ｂ- Ｗ2 -
Ｑ2 - （ＳＯ 2 - Ｙ）n は、互いに同一であるか又は互
いに異なる意味を有することができ、これらは殊に同一
の意味を有することができる。同様に基Ｅ′又はＥは、
互いに同一であるか又は互いに異なる意味を有すること
ができ、これらは殊に同一の意味を有することができ
る。スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、
カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する基であり、
スルフアト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに相当する基であ
り、ホスホノ基は一般式 -ＰＯ3 Ｍ2 に相当する基であ
り、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当す
る基でありそしてホスファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2
に相当する基であり、それぞれの場合Ｍは前記の意味を
有する。新規のトリフェンジオキサジン- 化合物のう
ち、一般式（１ａ）
水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ム及びリチウム又はアルカリ土類金属、例えばカルシウ
ムの当量であるが、併し特にアルカリ金属である）。残
基Ｗ1 は、例えば上でＷ2 に就いて挙げた基であるが、
併し「鏡像的に」に配列した基である。残基Ｅ′又はＥ
が置換されたスルホンアミド基であるならば、そのＮ-
原子は１乃至６個のＣ- 原子を含み、場合により置換さ
れたアルキル基（場合により置換されたアルアルキルを
も含めて）及び場合により置換されたアリ−ル残基によ
り単置換又は二置換されており、その際置換基は、殊に
水溶化基、例えばスルホ- 、カルボキシ- 、スルファト
- 、ホスファト- 又はホスホノ- 基である。殊に、場合
により置換されたスルホンアミド基は、一般式- ＳＯ2
- ＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒ1 は水素原子又は２乃至６個の
Ｃ- 原子、殊に２乃至４個のＣ- 原子を含むアルキレン
基であり、これはスルホ- 又はスルファト基により置換
されており、その際アルキレン基はなお式- Ｏ- 、- Ｓ
- 、- ＮＨ- 及び- Ｎ（Ｒ′）- （式中、Ｒ′は上記の
意味を有する）よりなる群から選択される１又は２個の
ヘテロ基により中断されていることができるか又は２乃
至６個のＣ- 原子、殊に２乃至４個のＣ- 原子を含むア
ルキレン残基であり、これはカルボキシ- 又はホスファ
ト基により置換されているか又は１乃至３個のＣ- 原子
を含むアルキレン基であり、これはホスホノ基により置
換されているか、又はナフチル- 又はフェニル残基であ
り、両残基はメチル、メトキシ、エトキシ、塩素、カル
ボキシ及びスルホよりなる群から選択される置換基によ
り置換されていることができ、その際置換基は殊に１乃
至３個のスルホ基であり、このうちモノスルホ- 及びジ
スルホフェニル- 残基ガ好ましく、Ｒ2 は水素原子を示
すか、又は１乃至６個のＣ- 原子、殊に２乃至４個のＣ
- 原子を含むアルキル基を意味し、これは殊にヒドロキ
シ、スルファト、カルボキシ、スルホ及びメトキシより
なる群から選択される１又は２個、殊に１個の置換基に
より置換されていることができる）で示される基であ
る。置換されたスルホンアミド基は、又例えば一般式-
ＳＯ2 - ＮＨ- ＳＯ2 - Ｒ 3 （式中、Ｒ3 は場合により
置換されて１乃至６個のＣ- 原子、殊に１乃至４個のＣ
- 原子を含むアルキル基、特にメチル基を意味するか又
は場合により置換されたアリ−ル残基であり、その際ア
リ−ル残基は殊にフェニル残基であり、これは１又は２
個のスルホ基により置換されていることができる）で示
される基である。殊に基Ｅ′又はＥはスルホ基、カルボ
キシ基、Ｎ，Ｎ- ジ- （β- スルファトエチル）- スル
ファモイル- 基、Ｎ- （β- スルファトエチル）- スル
ファモイル- 基、Ｎ- （β- スルホエチル）- スルファ
モイル- 基又はβ- スルファトエチルスルホニル- 基で
あり、一般式（１）の中のｎが零を示す場合必然的にβ
-スルファトエチルスルホニル- 基であり、殊に好まし
くはスルホ基である。残基Ｙ′又はＹによりエチル基の
β- 位に於いて結合しておりそしてアルカリによりビニ
ル基の形成下離脱することができる置換基は、例えば２
乃至５個のＣ- 原子を含むアルカノイルオキシ基、例え
ばアセチルオキシ基、アロイルオキシ基、例えばベンゾ
イルオキシ- 、スルホベンゾイルオキシ- 又はカルボキ
シベンゾイルオキシ- 基、１乃至４個のＣ- 原子を含む
アルキル残基を有するジアルキルアミノ基、例えば特に
ジメチルアミノ- 及びジエチルアミノ基、１乃至４個の
Ｃ- 原子を含むアルキル残基を有するトリアルキルアン
モニウム基、例えばトリメチルアンモニウム基、塩素原
子、臭素原子、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル残
基を有するアルキルスルホニルオキシ基、ホスファト
基、チオスルファト基又はスルファト基である。殊に残
基Ｙ′又はＹに相当する基のうち、β- クロルエチル-
、β- ホスファトエチル- 、β- アセチルオキシエチ
ル- 及びβ- チオスルファトエチル- 基及び特にビニル
基及び全く殊にβ- スルファトエチル-基である。一般
式（１）に於ける両残基Ｙ′又はＹは、互いに同一であ
るか又は互いに異なる意味を有することができ、これら
は殊に同一の意味を有することができる。同様に残基
（Ｙ- ＳＯ2 ）n - Ｑ1 - Ｗ1 - Ｂ- 及び- Ｂ- Ｗ2 -
Ｑ2 - （ＳＯ 2 - Ｙ）n は、互いに同一であるか又は互
いに異なる意味を有することができ、これらは殊に同一
の意味を有することができる。同様に基Ｅ′又はＥは、
互いに同一であるか又は互いに異なる意味を有すること
ができ、これらは殊に同一の意味を有することができ
る。スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、
カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する基であり、
スルフアト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに相当する基であ
り、ホスホノ基は一般式 -ＰＯ3 Ｍ2 に相当する基であ
り、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当す
る基でありそしてホスファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2
に相当する基であり、それぞれの場合Ｍは前記の意味を
有する。新規のトリフェンジオキサジン- 化合物のう
ち、一般式（１ａ）
【化１１】 〔式中、Ｘが臭素又は殊に塩素原子を示し、Ｍが水素原
子又は、殊にアルカリ金属原子、例えば特にナトリウム
であり、Ｂが基- ＮＨ- を示し、Ｗ2 が１，２- エチレ
ン- 、１，３- プロピレン- 、１，４- ブチレン- 、
１，６- ヘキシレン- 、１，４- シクロヘキシレン- 基
又は１，４- フェニレン基又はスルホ置換１，４- フェ
ニレン残基又は上記一般式（ａ）、（ｃ）、（ｄ1 ）、
（ｄ2 ）又は下記一般式（ｚ1 ）又は（ｚ2 ）
子又は、殊にアルカリ金属原子、例えば特にナトリウム
であり、Ｂが基- ＮＨ- を示し、Ｗ2 が１，２- エチレ
ン- 、１，３- プロピレン- 、１，４- ブチレン- 、
１，６- ヘキシレン- 、１，４- シクロヘキシレン- 基
又は１，４- フェニレン基又はスルホ置換１，４- フェ
ニレン残基又は上記一般式（ａ）、（ｃ）、（ｄ1 ）、
（ｄ2 ）又は下記一般式（ｚ1 ）又は（ｚ2 ）
【化１２】 （式中、Ｍは上記の意味を有する）で示される残基であ
り、このうち殊に１，２- エチレン- 、１，３- プロピ
レン- 及び１，４- ブチレン- 基及び一般式（ａ）の基
でありそしてＷ2 がＷ1 に就いて挙げたこの様な残基を
意味するが、併し「鏡像的に」配列したこの様な残基を
意味する〕に相当する化合物が殊に強調されるべきであ
る。一般式（１ａ）に於いて、両残基Ｅ及び同様に残基
Ｗ1 及びＷ2 が夫々互いに同一であるのが好ましい。強
調することができる、別の新規なトリフェンジオキサジ
ン- 化合物は、一般式（１ｂ）
り、このうち殊に１，２- エチレン- 、１，３- プロピ
レン- 及び１，４- ブチレン- 基及び一般式（ａ）の基
でありそしてＷ2 がＷ1 に就いて挙げたこの様な残基を
意味するが、併し「鏡像的に」配列したこの様な残基を
意味する〕に相当する化合物が殊に強調されるべきであ
る。一般式（１ａ）に於いて、両残基Ｅ及び同様に残基
Ｗ1 及びＷ2 が夫々互いに同一であるのが好ましい。強
調することができる、別の新規なトリフェンジオキサジ
ン- 化合物は、一般式（１ｂ）
【化１３】 〔式中、Ｘが臭素又は殊に塩素原子を示し、Ｍが水素原
子又は、殊にアルカリ金属原子、例えば特にナトリウム
であり、Ｂが基- ＮＨ- を示し、Ｗ2 が１，２- エチレ
ン- 又は１，３- プロピレン- 又は１，４- シクロヘキ
シレン- 残基又は上記一般式（ａ）、（ｃ）、
（ｄ1 ）、（ｄ2 ）又は一般式（ｚ2 ）で表される残基
であり、このうち殊に１，２- エチレン- 、１，３- プ
ロピレン- 残基または一般式（ａ）の基でありそしてＷ
1 がＷ2 に就いて挙げたこの様な残基を意味するが、併
しこのために「鏡像的に」配列したこの様な残基を意味
しそしてＲ* が夫々スルホ基であり、これは殊にベンゾ
- １，２，３- トリアゾ−ルの５- 位に在る〕に相当す
る化合物である。重要な化合物は、同様に一般式（１
ｃ）
子又は、殊にアルカリ金属原子、例えば特にナトリウム
であり、Ｂが基- ＮＨ- を示し、Ｗ2 が１，２- エチレ
ン- 又は１，３- プロピレン- 又は１，４- シクロヘキ
シレン- 残基又は上記一般式（ａ）、（ｃ）、
（ｄ1 ）、（ｄ2 ）又は一般式（ｚ2 ）で表される残基
であり、このうち殊に１，２- エチレン- 、１，３- プ
ロピレン- 残基または一般式（ａ）の基でありそしてＷ
1 がＷ2 に就いて挙げたこの様な残基を意味するが、併
しこのために「鏡像的に」配列したこの様な残基を意味
しそしてＲ* が夫々スルホ基であり、これは殊にベンゾ
- １，２，３- トリアゾ−ルの５- 位に在る〕に相当す
る化合物である。重要な化合物は、同様に一般式（１
ｃ）
【化１４】 〔式中、Ｘが臭素原子又は、殊に塩素原子を示し、Ｍが
水素原子又は、殊にアルカリ金属原子、例えば特にナト
リウムであり、Ｂが基- ＮＨ- を示しそしてＷ1 及びＷ
2 の両方が上記のスルホ基含有又はスルファト基含有残
基を意味する）で示される化合物である。一般式（１
ｂ）及び（１ｃ）に於いて両方のＲ* 又は両方のＷ1 及
びＷ2 Ｗが、殊に同一の意味を有する。新規のトリフェ
ンジオキサジン- 化合物は、酸の形でもその塩の形でも
存在することができる。殊にこのトリフェンジオキサジ
ン- 化合物は、塩、特にアルカリ土類金属塩の形であ
り、又殊にこれら塩の形でヒドロキシ- 及び／又はカル
ボンアミド基含有材料、特に繊維材料の染色（ここで及
び以下では一般的意味でそして捺染をも含めて解され
る）に使用される。更に本発明は、本発明による一般式
（４）又は（８）の化合物を製造する方法に関する。こ
れは、例えば一般式（６）
水素原子又は、殊にアルカリ金属原子、例えば特にナト
リウムであり、Ｂが基- ＮＨ- を示しそしてＷ1 及びＷ
2 の両方が上記のスルホ基含有又はスルファト基含有残
基を意味する）で示される化合物である。一般式（１
ｂ）及び（１ｃ）に於いて両方のＲ* 又は両方のＷ1 及
びＷ2 Ｗが、殊に同一の意味を有する。新規のトリフェ
ンジオキサジン- 化合物は、酸の形でもその塩の形でも
存在することができる。殊にこのトリフェンジオキサジ
ン- 化合物は、塩、特にアルカリ土類金属塩の形であ
り、又殊にこれら塩の形でヒドロキシ- 及び／又はカル
ボンアミド基含有材料、特に繊維材料の染色（ここで及
び以下では一般的意味でそして捺染をも含めて解され
る）に使用される。更に本発明は、本発明による一般式
（４）又は（８）の化合物を製造する方法に関する。こ
れは、例えば一般式（６）
【化１５】 （式中、Ｒ及びＥは前記の意味を有する）で示される化
合物クロルニトロベンゾ−ルを一般式（７）
合物クロルニトロベンゾ−ルを一般式（７）
【化１６】 （式中、Ｂ、Ｒ* 、Ｗ、Ｙ′及びｎは前記の意味を有す
る）で示されるアミノ化合物と、例えば水又は有機溶
剤、例えばアルカノ−ル、例えばメタノ−ル、ジオキサ
ン及びトルエン又は水及び水混和性有機溶剤よりなる混
合物中で塩基性酸結合剤、例えば炭酸カリウム、酸化マ
グネシウム、炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウム、ト
リエチレンアミン又はトリエタノ−ルアミンの添加下２
０乃至１４０℃、好ましくは７０乃至１２０℃の温度及
び、好ましくは常圧又は５０バ−ル、好ましくは１０バ
−ルまでの圧力に於いて反応させ、そして場合によりこ
の様に得られる下記の一般式（８）で表されるニトロ化
合物中のニトロ基をアミノ基に還元することを特徴とし
ている。この方法の場合水性媒体中では、ｐＨ- は値は
６乃至１２、殊に８乃至１０に保たれる。この様な方法
は、例えば置換されたフェニル- （β- ヒドロキシエチ
ル）- スルホンの製法から知られている（例えばドイツ
特許出願公開第３５０２９９１号明細書参照）。この様
に得られそして同様に新規の一般式（８）
る）で示されるアミノ化合物と、例えば水又は有機溶
剤、例えばアルカノ−ル、例えばメタノ−ル、ジオキサ
ン及びトルエン又は水及び水混和性有機溶剤よりなる混
合物中で塩基性酸結合剤、例えば炭酸カリウム、酸化マ
グネシウム、炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウム、ト
リエチレンアミン又はトリエタノ−ルアミンの添加下２
０乃至１４０℃、好ましくは７０乃至１２０℃の温度及
び、好ましくは常圧又は５０バ−ル、好ましくは１０バ
−ルまでの圧力に於いて反応させ、そして場合によりこ
の様に得られる下記の一般式（８）で表されるニトロ化
合物中のニトロ基をアミノ基に還元することを特徴とし
ている。この方法の場合水性媒体中では、ｐＨ- は値は
６乃至１２、殊に８乃至１０に保たれる。この様な方法
は、例えば置換されたフェニル- （β- ヒドロキシエチ
ル）- スルホンの製法から知られている（例えばドイツ
特許出願公開第３５０２９９１号明細書参照）。この様
に得られそして同様に新規の一般式（８）
【化１７】 （式中、Ｒ、Ｒ* 、Ｅ′、Ｂ、Ｗ、Ｙ′及びｎは前記の
意味を有する）で示される本発明によるニトロ- アニリ
ン- 化合物は、次にそれ自体としては通常の、オ−トク
レ−ブ中での加圧下の水素及び金属触媒、例えばパラジ
ウム- 、白金- 又はラネ−ニッケル触媒による又は鉄屑
の使用下でのペシャン法による芳香族ニトロ基の還元に
より一般式（４）──式中、Ｙ′は殊にβ- ヒドロキシ
エチル- 基を示す──に相当する化合物に還元すること
ができる。一般式（４）のβ- ヒドロキシ- エチルスル
ホニル- 化合物から対応する繊維反応性出発化合物
（４）（この場合Ｙ′はビニル基又はエチル基──これ
はアルカリにより脱離可能な置換基をβ- 位に含有する
──を示す）を、β- ヒドロキシエチルスルホニル- 基
をこの様な基に変える一般的に公知の方法で製造するこ
とができる。β- ヒドロキシ- エチルスルホニル- 基を
β- スルファトエチルスルホニル基に変えるのが好まし
い。出発化合物として使用することができる一般式
（６）のクロルニトロベンゾ−ル化合物は、例えば２-
スルホ- ４- ニトロ- クロルニトロベンゾ−ル、２- カ
ルボキシ- ４- ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- （β-
ヒドロキシエチルスルホニル）- ４- ニトロ- クロルベ
ンゾ−ル、２- 〔 Ｎ，Ｎ- ジ- （β- ヒドロキシエチ
ル）- スルファモイル〕- ４- ニトロ- クロルベンゾ−
ル、２- 〔 Ｎ-（β- ヒドロキシエチル）- スルファ
モイル〕- ４- ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ
- （β- スルホエチル）- スルファモイル〕- ４- ニト
ロ- クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ- メチル- Ｎ- （β
- スルホエチル）- スルファモイル〕- ４- ニトロ- ク
ロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ- （β- （４′- β′- ヒ
ドロキシエチルスルホニル- ２′- スルホ- フェニル）
- エチル- スルファモイル〕- ４- ニトロ- クロルベン
ゾ−ル、２- （ Ｎ- フェネチル）- スルファモイル-
４- ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- フェニルスルファ
モイル- ４- ニトロ-クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ-
（３′- β- ヒドロキシエチルスルホニル）-４′-
β′- ヒドロキシエチル- アミノ- フェニル）- スルフ
ァモイル〕- ４-ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- 〔
Ｎ- （３′- β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ４-
メトキシ- フェニル）- スルファモイル〕- ４- ニトロ
- クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ- β- （β′- ヒドロ
キシエチルスルホニル）- エチル-スルファモイル〕-
４- ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ- （フェニ
ルスルホニル）- スルファモイル〕- ４- ニトロ- クロ
ルベンゾ−ル及び２- 〔 Ｎ- （メチルスルホニル）-
スルファモイル〕- ４- ニトロ- クロルベンゾ−ルであ
る。ｎが１である上記一般式（７）の出発化合物は、文
献上まだ知られていないが、併し文献中で記載された方
法に従って、例えばドイツ特許第８５９４６２号明細書
の例５から公知の４- （β- ヒドロキシエチルスルホニ
ル）- ２- ニトロクロルベンゾ−ルを一般式Ａ- Ｂ- Ｗ
- ＮＨ2 （式中、Ｂ及びＷは上記の意味を有しそしてＡ
は水素原子又はアシル残基、例えば２乃至５個のＣ- 原
子を含むアルカノイル残基、例えばアセチル残基又はベ
ンゾイル残基を意味する）で示されるアミンと塩化水素
の脱離下反応させ、次にこの様に得られる化合物に於い
てニトロ基を還元しそしてこれから得られる、一般式
意味を有する）で示される本発明によるニトロ- アニリ
ン- 化合物は、次にそれ自体としては通常の、オ−トク
レ−ブ中での加圧下の水素及び金属触媒、例えばパラジ
ウム- 、白金- 又はラネ−ニッケル触媒による又は鉄屑
の使用下でのペシャン法による芳香族ニトロ基の還元に
より一般式（４）──式中、Ｙ′は殊にβ- ヒドロキシ
エチル- 基を示す──に相当する化合物に還元すること
ができる。一般式（４）のβ- ヒドロキシ- エチルスル
ホニル- 化合物から対応する繊維反応性出発化合物
（４）（この場合Ｙ′はビニル基又はエチル基──これ
はアルカリにより脱離可能な置換基をβ- 位に含有する
──を示す）を、β- ヒドロキシエチルスルホニル- 基
をこの様な基に変える一般的に公知の方法で製造するこ
とができる。β- ヒドロキシ- エチルスルホニル- 基を
β- スルファトエチルスルホニル基に変えるのが好まし
い。出発化合物として使用することができる一般式
（６）のクロルニトロベンゾ−ル化合物は、例えば２-
スルホ- ４- ニトロ- クロルニトロベンゾ−ル、２- カ
ルボキシ- ４- ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- （β-
ヒドロキシエチルスルホニル）- ４- ニトロ- クロルベ
ンゾ−ル、２- 〔 Ｎ，Ｎ- ジ- （β- ヒドロキシエチ
ル）- スルファモイル〕- ４- ニトロ- クロルベンゾ−
ル、２- 〔 Ｎ-（β- ヒドロキシエチル）- スルファ
モイル〕- ４- ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ
- （β- スルホエチル）- スルファモイル〕- ４- ニト
ロ- クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ- メチル- Ｎ- （β
- スルホエチル）- スルファモイル〕- ４- ニトロ- ク
ロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ- （β- （４′- β′- ヒ
ドロキシエチルスルホニル- ２′- スルホ- フェニル）
- エチル- スルファモイル〕- ４- ニトロ- クロルベン
ゾ−ル、２- （ Ｎ- フェネチル）- スルファモイル-
４- ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- フェニルスルファ
モイル- ４- ニトロ-クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ-
（３′- β- ヒドロキシエチルスルホニル）-４′-
β′- ヒドロキシエチル- アミノ- フェニル）- スルフ
ァモイル〕- ４-ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- 〔
Ｎ- （３′- β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ４-
メトキシ- フェニル）- スルファモイル〕- ４- ニトロ
- クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ- β- （β′- ヒドロ
キシエチルスルホニル）- エチル-スルファモイル〕-
４- ニトロ- クロルベンゾ−ル、２- 〔 Ｎ- （フェニ
ルスルホニル）- スルファモイル〕- ４- ニトロ- クロ
ルベンゾ−ル及び２- 〔 Ｎ- （メチルスルホニル）-
スルファモイル〕- ４- ニトロ- クロルベンゾ−ルであ
る。ｎが１である上記一般式（７）の出発化合物は、文
献上まだ知られていないが、併し文献中で記載された方
法に従って、例えばドイツ特許第８５９４６２号明細書
の例５から公知の４- （β- ヒドロキシエチルスルホニ
ル）- ２- ニトロクロルベンゾ−ルを一般式Ａ- Ｂ- Ｗ
- ＮＨ2 （式中、Ｂ及びＷは上記の意味を有しそしてＡ
は水素原子又はアシル残基、例えば２乃至５個のＣ- 原
子を含むアルカノイル残基、例えばアセチル残基又はベ
ンゾイル残基を意味する）で示されるアミンと塩化水素
の脱離下反応させ、次にこの様に得られる化合物に於い
てニトロ基を還元しそしてこれから得られる、一般式
【化１８】 （式中、Ａ、Ｂ及びＷは前記の意味を有する）で示され
るアニリン- 化合物に於いてそのアミノ基をそれ自体通
常の方法でジアゾ化し、その際同時にトリアゾ−ルへの
閉環が行われることによって製造することができる。こ
の様に生成したベンゾトリアゾ−ル化合物がまだアシル
残基を含有するなら、これは引き続いて常法で加水分解
して脱離させることができる。例えばこれに類似して一
般式（７）の出発化合物の合成は、一般式（９）
るアニリン- 化合物に於いてそのアミノ基をそれ自体通
常の方法でジアゾ化し、その際同時にトリアゾ−ルへの
閉環が行われることによって製造することができる。こ
の様に生成したベンゾトリアゾ−ル化合物がまだアシル
残基を含有するなら、これは引き続いて常法で加水分解
して脱離させることができる。例えばこれに類似して一
般式（７）の出発化合物の合成は、一般式（９）
【化１９】 （式中、Ｒ* 、Ｙ′及びｎは前記の意味を有しそしてＨ
ａｌはフッ素- 又は臭素原子を示す）で示される化合物
を一般式Ａ- Ｂ- Ｗ- ＮＨ2 （式中、Ａ、Ｂ及びＷは上
記の意味を有する）で示される化合物とこれら反応成分
に適する溶剤中で酸結合剤の存在下３０乃至１２０℃、
好ましくは７０乃至９０℃の温度に於いて反応させる様
に製造することができる。一般式Ａ- Ｂ- Ｗ- ＮＨ2 に
相当する出発化合物は、例えば１，２- ジアミノ- エタ
ン、１，３- ジアミノ- プロパン、１，４- ジアミノ-
ブタン、１，５-ジアミノ- ペンタン、１，６- ジアミ
ノ- ヘキサン、１，２- ジアミノ- プロパン、１，２-
ジアミノ- ブタン、１，３- ジアミノ- ブタン、１- ア
ミノ- ３-メチルアミノ- プロパンのＮ- アシル- 、例
えばＮ- アセチル- 及びＮ- ベンゾイル- 化合物、１，
３- ジアミノ- ２- メチル- プロパン、１，３- ジアミ
ノ-２- ヒドロキシ- プロパン、１，５- ジアミノ- ２-
カルボキシ- ペンタン、１，３- ジアミノ- ２- フェ
ニル- プロパン又はベンゾ−ル残基に於いてスルホ基が
置換されたその誘導体、更に一般式（ａ* ）、
（ｂ* ）、（ｃ* ）及び（ｄ*）
ａｌはフッ素- 又は臭素原子を示す）で示される化合物
を一般式Ａ- Ｂ- Ｗ- ＮＨ2 （式中、Ａ、Ｂ及びＷは上
記の意味を有する）で示される化合物とこれら反応成分
に適する溶剤中で酸結合剤の存在下３０乃至１２０℃、
好ましくは７０乃至９０℃の温度に於いて反応させる様
に製造することができる。一般式Ａ- Ｂ- Ｗ- ＮＨ2 に
相当する出発化合物は、例えば１，２- ジアミノ- エタ
ン、１，３- ジアミノ- プロパン、１，４- ジアミノ-
ブタン、１，５-ジアミノ- ペンタン、１，６- ジアミ
ノ- ヘキサン、１，２- ジアミノ- プロパン、１，２-
ジアミノ- ブタン、１，３- ジアミノ- ブタン、１- ア
ミノ- ３-メチルアミノ- プロパンのＮ- アシル- 、例
えばＮ- アセチル- 及びＮ- ベンゾイル- 化合物、１，
３- ジアミノ- ２- メチル- プロパン、１，３- ジアミ
ノ-２- ヒドロキシ- プロパン、１，５- ジアミノ- ２-
カルボキシ- ペンタン、１，３- ジアミノ- ２- フェ
ニル- プロパン又はベンゾ−ル残基に於いてスルホ基が
置換されたその誘導体、更に一般式（ａ* ）、
（ｂ* ）、（ｃ* ）及び（ｄ*）
【化２０】 （式中、Ｇは酸素原子、硫黄原子、スルホニル基又は式
- ＮＨ- 、- Ｎ（ＣＨ3 ）- 又は- Ｎ（ＣＯＣＨ3 ）-
の基を意味し、Ｒβは水素原子又はスルホ基を示し、Ａ
は上記の意味を有し、ｒは２，３又は４の数であり、Ｇ
1 は基- ＮＨ- 又は酸素原子を示しそしてｙは２又は３
の数を意味する）に相当する化合物、更に１，３- 又は
１，４- シクロヘキシレン- ジアミン、ビス- （４- ア
ミノ- シクロヘキシ- １- イル）- メタン、１，８- ジ
（アミノメチル）- ナフタリン、１，４- ジ- （アミノ
メチル）- ベンゾ−ル、１，３- ジ- （アミノメチル）
- ベンゾ−ル、Ｎ，Ｎ′- ビス- （β- アミノエチル）
- １，４- ピペリジン、１，４- 又は１，３- フェニレ
ンジアミン、４- アミノ- ベンジルアミン、４- アミノ
- フェネチルアミン及びこの様な化合物の対応するＮ-
モノアシル- 誘導体であって、このうち例えば１，２-
ジアミノ- エタン、１，３- ジアミノ- プロパン、１，
４- ジアミノ- ブタン及び１，２- ジアミノ-プロパン
が好ましい。ハロゲンニトロベンゾ−ル及びアミノ化合
物の反応に適する溶剤は、例えば水、１乃至４個のＣ-
原子を含むアルカノ−ル、ジオキサン、トルオ−ル、キ
シロ−ル、クロルベンゾ−ル、ｏ- ジクロルベンゾ−
ル、ｍ- ジクロルベンゾ−ル、ジメチルホルムアミド及
びＮ- メチル- ピロリドンである。溶剤として又アミン
それ自体を過剰に使用することができる。この様に合成
された、一般式（１０）
- ＮＨ- 、- Ｎ（ＣＨ3 ）- 又は- Ｎ（ＣＯＣＨ3 ）-
の基を意味し、Ｒβは水素原子又はスルホ基を示し、Ａ
は上記の意味を有し、ｒは２，３又は４の数であり、Ｇ
1 は基- ＮＨ- 又は酸素原子を示しそしてｙは２又は３
の数を意味する）に相当する化合物、更に１，３- 又は
１，４- シクロヘキシレン- ジアミン、ビス- （４- ア
ミノ- シクロヘキシ- １- イル）- メタン、１，８- ジ
（アミノメチル）- ナフタリン、１，４- ジ- （アミノ
メチル）- ベンゾ−ル、１，３- ジ- （アミノメチル）
- ベンゾ−ル、Ｎ，Ｎ′- ビス- （β- アミノエチル）
- １，４- ピペリジン、１，４- 又は１，３- フェニレ
ンジアミン、４- アミノ- ベンジルアミン、４- アミノ
- フェネチルアミン及びこの様な化合物の対応するＮ-
モノアシル- 誘導体であって、このうち例えば１，２-
ジアミノ- エタン、１，３- ジアミノ- プロパン、１，
４- ジアミノ- ブタン及び１，２- ジアミノ-プロパン
が好ましい。ハロゲンニトロベンゾ−ル及びアミノ化合
物の反応に適する溶剤は、例えば水、１乃至４個のＣ-
原子を含むアルカノ−ル、ジオキサン、トルオ−ル、キ
シロ−ル、クロルベンゾ−ル、ｏ- ジクロルベンゾ−
ル、ｍ- ジクロルベンゾ−ル、ジメチルホルムアミド及
びＮ- メチル- ピロリドンである。溶剤として又アミン
それ自体を過剰に使用することができる。この様に合成
された、一般式（１０）
【化２１】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｒ* 、Ｗ、Ｙ′及びｎは上記の意味を
有する）で示されるニトロ化合物は、それ自体通常の方
法で、例えばこの反応混合物からの晶出により、溶剤又
は過剰のアミンの留出により又は酸性化及び濾過により
単離することができる。引き続いての、ニトロ- 化合物
（１０）中のニトロ基のアミノ基への還元は、それ自体
公知の方法で、例えば５０乃至１１０℃の温度及び高圧
に於けるパラジウム、白金又はラネ−ニッケル触媒の存
在下での水素による接触還元により又は酸性媒体中での
鉄、例えばエタノ−ル／氷酢酸中での鉄を用いたベシャ
ン法による還元により実施することができる。該還元
は、このために適する溶剤、例えば水、メタノ−ル又は
エタノ−ル又はこれらの混合物中で行うことができる。
水素化混合物中で含まれるアミノ化合物は、触媒又は金
属性還元剤を予め分離した後、トリアゾ−ルへの同時的
閉環下ジアゾ化することができる。該ジアゾ化は、それ
自体通常の方法で、例えば -５℃乃至＋１５℃の温度に
於ける塩酸媒体中での亜硝酸ナトリウムにより行われ
る。得られるベンゾトリアゾ−ル化合物中に、場合によ
り存在するアシルアミノ基は常法で、例えば水性媒体中
で１２より大きいｐＨ- 値及び９０乃至１００℃の温度
に於てアミノ基に、それゆえ一般式（７）の化合物に加
水分解することができる。ビニルスルホン- 系の繊維反
応性残基を含有する上記一般式（７）の出発化合物又は
そのβ- ヒドロキシエチルスルホニル- 誘導体は、例え
ばβ- 〔５- β-ヒドロキシエチルスルホニル）- ベン
ゾトリアゾ−ル- １- イル〕- エチルアミン、γ- 〔５
- β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリアゾ
−ル- １-イル〕- ｎ- プロピル- アミン、ω- 〔５-
β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリアゾ−
ル- １- イル〕- Ｃ4 〜Ｃ6 - ｎ- アルキルアミン、β
- 〔５- β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾト
リアゾ−ル- １- イル〕- エタノ−ル、ω- 〔５- （β
- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリアゾ−ル
- １- イル〕- Ｃ3 〜Ｃ6 - ｎ- アルカノ−ル、β-
〔５- β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリ
アゾ−ル- １- イル〕- ｎ- プロピルアミン、４-
〔５′- （β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾ
トリアゾ−ル- １′-イル〕- シクロヘキシルアミン、
β- ｛４- 〔５′- （β- ヒドロキシエチルスルホニ
ル）- ベンゾトリアゾ−ル- １′- イル〕- フェニルア
ミノ｝- エチルアミン、β- ｛４- 〔５′- （β- ヒド
ロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリアゾ−ル- １′
- イル〕- フェニルアミノ｝- エタノ−ル、４- 〔５′
- （β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリア
ゾ−ル- １′- イル〕- フェネチルアミン及び例から多
数明白な他のベンゾトリアゾ−ル化合物又はそれらのβ
- ヒドロキシエチルスルホニル- 誘導体である。出発化
合物として使用される一般式（５）のベンゾキノンは、
文献上多数公知である。この種類の化合物は、例えば
１，４- ベンゾキノン、２- メチル- １，４- ベンゾキ
ノン、２- エチル- １，４- ベンゾキノン、２- ｎ- プ
ロピル- １，４- ベンゾキノン、２- イソプロピル-
１，４- ベンゾキノン、２- （β- エトキシエチル）-
１，４- ベンゾキノン、２- フェニル- １，４- ベンゾ
キノン、２- （４′- メチルフェニル）- １，４- ベン
ゾキノン、２- （４′- メトキシフェニル）- １，４-
ベンゾキノン、２- （３′- クロルフェニル）- １，４
- ベンゾキノン、２- （４′- ニトロフェニル）- １，
４- ベンゾキノン、２，５- ジメチル- １，４- ベンゾ
キノン、２- メチル- ５- エチル- １，４- ベンゾキノ
ン、２- メチル- ３- クロル- １，４- ベンゾキノン、
２- メチル- ６-クロル- １，４- ベンゾキノン、２-
メチル- ３，５- ジクロル- １，４- ベンゾキノン、２
- メチル- ３，５，６- トリブロム- １，４- ベンゾキ
ノン、２-（４′- メチルフェノキシ）- ３，６- ジブ
ロム- １，４- ベンゾキノン、２-（３′- メチルフェ
ノキシ）- ３，６- ジブロム- １，４- ベンゾキノン、
２-メチル- ３，５，６- トリクロル- - １，４- ベン
ゾキノン、２- メチル- ３-- クロル- ５- ブロム-
１，４- ベンゾキノン、２- メチル- ３，６- ジクロル
- １，４- ベンゾキノン、２- メチル- ３，６- ジクロ
ル- ５- ブロム- １，４- ベンゾキノン、２- フェニル
- ３，６- ジクロル- １，４- ベンゾキノン、２-
（４′- メトキシフェニル）- ３，６- ジクロル- １，
４- ベンゾキノン、２- （４′- クロルフェニル）-
３，６- ジクロル- １，４- ベンゾキノン、２-（４′-
ニトロフェニル）- ３，６- ジクロル- １，４- ベン
ゾキノン、２- （４′- ニトロフェニル）- ３，５，６
- トリクロル- １，４- ベンゾキノン、２，５- ジメチ
ル- ３，６- ジブロム- １，４- ベンゾキノン、２，５
- ジメチル- ３- クロル- １，４- ベンゾキノン、２-
メチル- ５- ｎ- プロピル- ６- ブロム- １，４- ベン
ゾキノン、２- メチル- ５- イソプロピル- ３- クロル
- １，４- ベンゾキノン、２- メチル- ５- イソプロピ
ル- ６- ブロム- １，４- ベンゾキノン、２- （２′-
クロルフェニル）- ３，５，７- トリブロム- １，４-
ベンゾキノン、２- メチル- ３- メトキシ- １，４- ベ
ンゾキノン、２，３，５，６- テトラメトキシ- １，４
- ベンゾキノン、２，３，５，６- テトラフェノキシ-
１，４- ベンゾキノン、２，３，５，６- テトラ-
（４′- メチルフェノキシ）- １，４- ベンゾキノン、
２，３，５，６- テトラ- （４′- メトキシフェノキ
シ）- １，４- ベンゾキノン、２，３，５，６- テトラ
- （４′- クロルフェノキシ）- １，４- ベンゾキノ
ン、２，３，５，６- テトラ- ４- （３′- メチル-
４′- クロルフェノキシ）- １，４- ベンゾキノン、２
- エチル- ３，６- ジメトキシ- １，４- ベンゾキノ
ン、２- クロル- ３，６- ジメトキシ-１，４- ベンゾ
キノン、２，３，５，- トリメトキシ- １，４- ベンゾ
キノン、２，５- ジメチル- ３，６- ジメトキシ- １，
４- ベンゾキノン、２，５- ジメチル- ３，６- ジメト
キシ- １，４- ベンゾキノン、２- メチル- ３，６- ジ
メトキシ- １，４- ベンゾキノン、２- メチル- ５，６
- ジメトキシ- １，４- ベンゾキノン、２- エチル-
３，６- ジメトキシ- １，４- ベンゾキノン、２- クロ
ル- ３- ｎ- プロピル- ５- メトキシ- １，４- ベンゾ
キノン及び２- クロル- ３，５- ジメトキシ- １，４-
ベンゾキノン、２，３，５，６- テトラフルオル- １，
４- ベンゾキノン及び殊に２，３，５，６- テトラブロ
ム- １，４- ベンゾキノン及び特に２，３，５，６- テ
トラクロル- １，４- ベンゾキノンである。一般式
（４）又は（８）の新規な前駆物質を使用して、下記の
方法により一般式（１）の新規な水溶性トリフェンジオ
キサジン- 化合物を製造することができる。この方法
は、一般式（３）
有する）で示されるニトロ化合物は、それ自体通常の方
法で、例えばこの反応混合物からの晶出により、溶剤又
は過剰のアミンの留出により又は酸性化及び濾過により
単離することができる。引き続いての、ニトロ- 化合物
（１０）中のニトロ基のアミノ基への還元は、それ自体
公知の方法で、例えば５０乃至１１０℃の温度及び高圧
に於けるパラジウム、白金又はラネ−ニッケル触媒の存
在下での水素による接触還元により又は酸性媒体中での
鉄、例えばエタノ−ル／氷酢酸中での鉄を用いたベシャ
ン法による還元により実施することができる。該還元
は、このために適する溶剤、例えば水、メタノ−ル又は
エタノ−ル又はこれらの混合物中で行うことができる。
水素化混合物中で含まれるアミノ化合物は、触媒又は金
属性還元剤を予め分離した後、トリアゾ−ルへの同時的
閉環下ジアゾ化することができる。該ジアゾ化は、それ
自体通常の方法で、例えば -５℃乃至＋１５℃の温度に
於ける塩酸媒体中での亜硝酸ナトリウムにより行われ
る。得られるベンゾトリアゾ−ル化合物中に、場合によ
り存在するアシルアミノ基は常法で、例えば水性媒体中
で１２より大きいｐＨ- 値及び９０乃至１００℃の温度
に於てアミノ基に、それゆえ一般式（７）の化合物に加
水分解することができる。ビニルスルホン- 系の繊維反
応性残基を含有する上記一般式（７）の出発化合物又は
そのβ- ヒドロキシエチルスルホニル- 誘導体は、例え
ばβ- 〔５- β-ヒドロキシエチルスルホニル）- ベン
ゾトリアゾ−ル- １- イル〕- エチルアミン、γ- 〔５
- β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリアゾ
−ル- １-イル〕- ｎ- プロピル- アミン、ω- 〔５-
β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリアゾ−
ル- １- イル〕- Ｃ4 〜Ｃ6 - ｎ- アルキルアミン、β
- 〔５- β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾト
リアゾ−ル- １- イル〕- エタノ−ル、ω- 〔５- （β
- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリアゾ−ル
- １- イル〕- Ｃ3 〜Ｃ6 - ｎ- アルカノ−ル、β-
〔５- β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリ
アゾ−ル- １- イル〕- ｎ- プロピルアミン、４-
〔５′- （β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾ
トリアゾ−ル- １′-イル〕- シクロヘキシルアミン、
β- ｛４- 〔５′- （β- ヒドロキシエチルスルホニ
ル）- ベンゾトリアゾ−ル- １′- イル〕- フェニルア
ミノ｝- エチルアミン、β- ｛４- 〔５′- （β- ヒド
ロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリアゾ−ル- １′
- イル〕- フェニルアミノ｝- エタノ−ル、４- 〔５′
- （β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ベンゾトリア
ゾ−ル- １′- イル〕- フェネチルアミン及び例から多
数明白な他のベンゾトリアゾ−ル化合物又はそれらのβ
- ヒドロキシエチルスルホニル- 誘導体である。出発化
合物として使用される一般式（５）のベンゾキノンは、
文献上多数公知である。この種類の化合物は、例えば
１，４- ベンゾキノン、２- メチル- １，４- ベンゾキ
ノン、２- エチル- １，４- ベンゾキノン、２- ｎ- プ
ロピル- １，４- ベンゾキノン、２- イソプロピル-
１，４- ベンゾキノン、２- （β- エトキシエチル）-
１，４- ベンゾキノン、２- フェニル- １，４- ベンゾ
キノン、２- （４′- メチルフェニル）- １，４- ベン
ゾキノン、２- （４′- メトキシフェニル）- １，４-
ベンゾキノン、２- （３′- クロルフェニル）- １，４
- ベンゾキノン、２- （４′- ニトロフェニル）- １，
４- ベンゾキノン、２，５- ジメチル- １，４- ベンゾ
キノン、２- メチル- ５- エチル- １，４- ベンゾキノ
ン、２- メチル- ３- クロル- １，４- ベンゾキノン、
２- メチル- ６-クロル- １，４- ベンゾキノン、２-
メチル- ３，５- ジクロル- １，４- ベンゾキノン、２
- メチル- ３，５，６- トリブロム- １，４- ベンゾキ
ノン、２-（４′- メチルフェノキシ）- ３，６- ジブ
ロム- １，４- ベンゾキノン、２-（３′- メチルフェ
ノキシ）- ３，６- ジブロム- １，４- ベンゾキノン、
２-メチル- ３，５，６- トリクロル- - １，４- ベン
ゾキノン、２- メチル- ３-- クロル- ５- ブロム-
１，４- ベンゾキノン、２- メチル- ３，６- ジクロル
- １，４- ベンゾキノン、２- メチル- ３，６- ジクロ
ル- ５- ブロム- １，４- ベンゾキノン、２- フェニル
- ３，６- ジクロル- １，４- ベンゾキノン、２-
（４′- メトキシフェニル）- ３，６- ジクロル- １，
４- ベンゾキノン、２- （４′- クロルフェニル）-
３，６- ジクロル- １，４- ベンゾキノン、２-（４′-
ニトロフェニル）- ３，６- ジクロル- １，４- ベン
ゾキノン、２- （４′- ニトロフェニル）- ３，５，６
- トリクロル- １，４- ベンゾキノン、２，５- ジメチ
ル- ３，６- ジブロム- １，４- ベンゾキノン、２，５
- ジメチル- ３- クロル- １，４- ベンゾキノン、２-
メチル- ５- ｎ- プロピル- ６- ブロム- １，４- ベン
ゾキノン、２- メチル- ５- イソプロピル- ３- クロル
- １，４- ベンゾキノン、２- メチル- ５- イソプロピ
ル- ６- ブロム- １，４- ベンゾキノン、２- （２′-
クロルフェニル）- ３，５，７- トリブロム- １，４-
ベンゾキノン、２- メチル- ３- メトキシ- １，４- ベ
ンゾキノン、２，３，５，６- テトラメトキシ- １，４
- ベンゾキノン、２，３，５，６- テトラフェノキシ-
１，４- ベンゾキノン、２，３，５，６- テトラ-
（４′- メチルフェノキシ）- １，４- ベンゾキノン、
２，３，５，６- テトラ- （４′- メトキシフェノキ
シ）- １，４- ベンゾキノン、２，３，５，６- テトラ
- （４′- クロルフェノキシ）- １，４- ベンゾキノ
ン、２，３，５，６- テトラ- ４- （３′- メチル-
４′- クロルフェノキシ）- １，４- ベンゾキノン、２
- エチル- ３，６- ジメトキシ- １，４- ベンゾキノ
ン、２- クロル- ３，６- ジメトキシ-１，４- ベンゾ
キノン、２，３，５，- トリメトキシ- １，４- ベンゾ
キノン、２，５- ジメチル- ３，６- ジメトキシ- １，
４- ベンゾキノン、２，５- ジメチル- ３，６- ジメト
キシ- １，４- ベンゾキノン、２- メチル- ３，６- ジ
メトキシ- １，４- ベンゾキノン、２- メチル- ５，６
- ジメトキシ- １，４- ベンゾキノン、２- エチル-
３，６- ジメトキシ- １，４- ベンゾキノン、２- クロ
ル- ３- ｎ- プロピル- ５- メトキシ- １，４- ベンゾ
キノン及び２- クロル- ３，５- ジメトキシ- １，４-
ベンゾキノン、２，３，５，６- テトラフルオル- １，
４- ベンゾキノン及び殊に２，３，５，６- テトラブロ
ム- １，４- ベンゾキノン及び特に２，３，５，６- テ
トラクロル- １，４- ベンゾキノンである。一般式
（４）又は（８）の新規な前駆物質を使用して、下記の
方法により一般式（１）の新規な水溶性トリフェンジオ
キサジン- 化合物を製造することができる。この方法
は、一般式（３）
【化２２】 （式中、Ｙ′、ｎ、Ｒ、Ｂ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｗ1 、Ｗ2 、
Ｘ1 、Ｘ2 及びＥ′は前記の意味を有し、Ｅ′は殊に基
（Ｙ′- ＳＯ2 ）n - Ｑ1 - Ｗ1 - Ｂ 又は-Ｂ- Ｗ2 -
Ｑ2 - （ＳＯ2 - Ｙ′）n に対するオルト位に結合し
ている）で示される化合物を酸性媒体中で、好ましくは
酸化剤の存在下トリフェンジオキサジンに環化すること
である。この反応は、それ自体公知の方法で、例えば反
応媒体としての硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸中で
行われ、その際酸化剤として三酸化硫黄、過硫酸アンモ
ニウム又は- アルカリ、ヨ−素又は無機ヨ−素化合物が
発煙硫酸、過硼酸ナトリウムの存在下、併し好ましくは
ペルオキシ二硫酸ナトリウム又は- カリウム（式Ｎａ2
Ｓ2 Ｏ8 又はＫ2 Ｓ2 Ｏ8 に相当する）が使用される。
この様な方法は、例えば英国特許第１，５８９，９１５
号明細書及び欧州特許出願公開第０１４１３５９Ａ号明
細書から公知である。好ましくはこの反応は、濃硫酸、
例えば９６乃至、殊に１００％硫酸、特に三酸化硫黄を
含有する硫酸（発煙硫酸）、例えば５０重量％までの発
煙硫酸中で実施する。反応温度は、０乃至８０℃で選択
される。反応媒体及び薬剤として使用される発煙硫酸
は、通例５乃至４０重量％、殊に１０乃至２０重量％の
三酸化硫黄の含有率を有する。酸化剤としてペルオキシ
二硫酸塩を添加する場合環化を０乃至４０℃、殊に１５
乃至２５℃で実施する。発煙硫酸／ペルオキシ二硫酸塩
を使用する場合反応温度は、３０℃を超えてはならな
い。化合物（３）に対し当量のペルオキシ二硫酸塩の使
用下１０乃至２０％発煙硫酸が好ましい。酸化剤として
ヨ−素を使用する場合これは、１０乃至５０％発煙硫酸
中で触媒量で使用され、ここでは反応温度は、通例０乃
至４０℃である。場合により環化前又は環化と同時に又
は環化反応後はじめて、場合により存在するヒドロキシ
アルキル基、例えば残基Ｙ′のβ- ヒドロキシエチル-
基を硫酸化剤又は燐酸化剤、例えば９６〜１００％硫酸
又は三酸化硫黄を含有する硫酸又はポリ燐酸により対応
するβ- スルファトアルキル- 又はβ- ホスファト- ア
ルキル- 基にエステル化することができる。要するに閉
環を反応媒体としての硫酸又は発煙硫酸中で実施すれ
ば、分子のアルキル残基に結合しているヒドロキシアル
キル基、例えば上で挙げた残基Ｙ′のβ- ヒドロキシア
ルキル基又は残基Ｗ1又はＷ2 及びＥのヒドロキシアル
キル- 基が対応するスルファトアルキル基に変えられ
る。約３５℃以上の温度、例えば４０乃至６０℃の温度
に於いて又スルホ基をトリフェンジオキサジンの芳香族
環（Ｗ1 、Ｗ2 、Ｅ′、Ｘ1 及びＸ2 の対応するアリ−
ル残基を含めて）に導入することができる。Ｙがβ- ス
ルファトエチル- 基に等しい一般式（１）の化合物は引
き続いて公知方法により一般式（１）（式中、Ｙがビニ
ル基又はエチル基──これアルカリにより脱離可能な置
換基をβ- 位に含有する──を示す）の他の新規トリフ
ェンジオキサジン化合物に変えることができる。一般式
（３）の化合物は、公知の方法に従って一般式（４）
Ｘ1 、Ｘ2 及びＥ′は前記の意味を有し、Ｅ′は殊に基
（Ｙ′- ＳＯ2 ）n - Ｑ1 - Ｗ1 - Ｂ 又は-Ｂ- Ｗ2 -
Ｑ2 - （ＳＯ2 - Ｙ′）n に対するオルト位に結合し
ている）で示される化合物を酸性媒体中で、好ましくは
酸化剤の存在下トリフェンジオキサジンに環化すること
である。この反応は、それ自体公知の方法で、例えば反
応媒体としての硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸中で
行われ、その際酸化剤として三酸化硫黄、過硫酸アンモ
ニウム又は- アルカリ、ヨ−素又は無機ヨ−素化合物が
発煙硫酸、過硼酸ナトリウムの存在下、併し好ましくは
ペルオキシ二硫酸ナトリウム又は- カリウム（式Ｎａ2
Ｓ2 Ｏ8 又はＫ2 Ｓ2 Ｏ8 に相当する）が使用される。
この様な方法は、例えば英国特許第１，５８９，９１５
号明細書及び欧州特許出願公開第０１４１３５９Ａ号明
細書から公知である。好ましくはこの反応は、濃硫酸、
例えば９６乃至、殊に１００％硫酸、特に三酸化硫黄を
含有する硫酸（発煙硫酸）、例えば５０重量％までの発
煙硫酸中で実施する。反応温度は、０乃至８０℃で選択
される。反応媒体及び薬剤として使用される発煙硫酸
は、通例５乃至４０重量％、殊に１０乃至２０重量％の
三酸化硫黄の含有率を有する。酸化剤としてペルオキシ
二硫酸塩を添加する場合環化を０乃至４０℃、殊に１５
乃至２５℃で実施する。発煙硫酸／ペルオキシ二硫酸塩
を使用する場合反応温度は、３０℃を超えてはならな
い。化合物（３）に対し当量のペルオキシ二硫酸塩の使
用下１０乃至２０％発煙硫酸が好ましい。酸化剤として
ヨ−素を使用する場合これは、１０乃至５０％発煙硫酸
中で触媒量で使用され、ここでは反応温度は、通例０乃
至４０℃である。場合により環化前又は環化と同時に又
は環化反応後はじめて、場合により存在するヒドロキシ
アルキル基、例えば残基Ｙ′のβ- ヒドロキシエチル-
基を硫酸化剤又は燐酸化剤、例えば９６〜１００％硫酸
又は三酸化硫黄を含有する硫酸又はポリ燐酸により対応
するβ- スルファトアルキル- 又はβ- ホスファト- ア
ルキル- 基にエステル化することができる。要するに閉
環を反応媒体としての硫酸又は発煙硫酸中で実施すれ
ば、分子のアルキル残基に結合しているヒドロキシアル
キル基、例えば上で挙げた残基Ｙ′のβ- ヒドロキシア
ルキル基又は残基Ｗ1又はＷ2 及びＥのヒドロキシアル
キル- 基が対応するスルファトアルキル基に変えられ
る。約３５℃以上の温度、例えば４０乃至６０℃の温度
に於いて又スルホ基をトリフェンジオキサジンの芳香族
環（Ｗ1 、Ｗ2 、Ｅ′、Ｘ1 及びＸ2 の対応するアリ−
ル残基を含めて）に導入することができる。Ｙがβ- ス
ルファトエチル- 基に等しい一般式（１）の化合物は引
き続いて公知方法により一般式（１）（式中、Ｙがビニ
ル基又はエチル基──これアルカリにより脱離可能な置
換基をβ- 位に含有する──を示す）の他の新規トリフ
ェンジオキサジン化合物に変えることができる。一般式
（３）の化合物は、公知の方法に従って一般式（４）
【化２３】 （式中、ＱはＱ1 又はＱ2 の意味を、ＷはＷ1 又はＷ2
の意味をそしてＹ′は前記の意味を有し、殊にβ- ヒド
ロキシエチル- 基であり、ｎ、Ｒ、Ｂ及びＥ′は前記の
意味を有し、その際これら残基に於ける置換されたアル
キル基は又ヒドロキシ置換アルキル基であることがで
き、基Ｅ′は殊に基Ｂに対しするオルト位に結合してい
る）で示される化合物を一般式（５）
の意味をそしてＹ′は前記の意味を有し、殊にβ- ヒド
ロキシエチル- 基であり、ｎ、Ｒ、Ｂ及びＥ′は前記の
意味を有し、その際これら残基に於ける置換されたアル
キル基は又ヒドロキシ置換アルキル基であることがで
き、基Ｅ′は殊に基Ｂに対しするオルト位に結合してい
る）で示される化合物を一般式（５）
【化２４】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は前記の意味を有し、Ｘ3 及びＸ
4 は互いに同一であるか又は互いに異なっており、夫々
水素原子、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ、例
えば特にメトキシ基又はフェノキシ基を示すか又は殊に
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、殊に臭素原子及び、
特に塩素原子であり、その際Ｘ3 及びＸ4 は又Ｘ1 及び
Ｘ2 と同じ意味を有することができる）で示される１，
４- ベンゾキノン- 化合物と反応させて製造することが
できる。一般式（４）の１種の化合物又は一般式（４）
の異なる２種のアミノ化合物──夫々合計して２- 倍当
量で──を当量の一般式（５）の化合物と反応させて一
般式（３）の化合物とすることは公知の方法に従って行
われ、該方法は、例えばＫ．Ｖｅｎｋａｔａｒａｍａｎ
著、「Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｙｎｔｈｅｔｉ
ｃ Ｄｙｅｓ」、第Ｖ卷、第４１９〜４２７頁（１９７
１）及びＵｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｋｌｏｐａｅｄｉ
ｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、
第４版、第８卷、第２４０〜２４１頁（１９７４）及び
英国特許出願公開第２０１９８７２号明細書、ドイツ特
許出願公開第２８２３８２８号明細書及び欧州特許出願
公開第０１４１９９６Ａ号明細書中に記載されている。
例えば該反応は、水性媒体又は水性有機媒体又は純有機
媒体中で行うことができ、その際有機溶剤は、極性非プ
ロトン性及びプロトン性溶剤、例えば低級アルカノ−
ル、例えばメタノ−ル及びエタノ−ル及びハロゲン化ベ
ンゾ−ル、例えばｏ- ジクロルベンゾ−ルである。併し
殊に一般式（５）のキノンは、多かれ少なかれ大過剰で
使用され、これは通例２〜２０％であるが、併し又選択
されたキノンにより１００％まで又はそれ以上であるこ
とができる。アミン（４）と キノン（５）との反応
は、２０乃至１００℃、好ましくは５０乃至７０℃の温
度で酸結合剤、例えばアルカリ- 又はアルカリ土類炭酸
塩又は- 酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム又は重炭酸ナトリウム又はアルカリ- 又はアルカリ土
類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又はアルカリ
土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムの存在下実
施することができる。水性又は水性有機媒体中で実施す
る場合、ｐＨ- 範囲を４乃至７、好ましくは５．５乃至
６．５にする。この方法により製造される一般式（１）
の化合物を合成溶液から分離及び単離することは、一般
に公知な方法により、例えば電解質、例えば塩化ナトリ
ウム又は塩化カリウムによる反応媒体からの沈澱によ
り、又は反応溶液の蒸発による濃縮、例えば噴霧乾燥に
より行うことができ、その場合この反応溶液に緩衝物質
を添加することができる。この一般式（１）の新規なト
リフェンジオキサジン- 化合物は、繊維反応性を有しそ
して価値の高い染料特性を有する。それゆえこれら化合
物は天然、再生又は合成ヒドロキシ基含有及び／又はカ
ルボンアミド含有材料──例えば平板形体、例えば紙及
び皮革の形で又は原液で──、ポリアミド又はポリウレ
タン、併し特に繊維形のこの様な材料、例えばセルロ−
ス繊維材料、絹、羊毛及び合成ポリアミド- 及びポリウ
レタン繊維の染色（捺染をも含めて）に使用することが
できる。又これらの新規トリフェンジオキサジン- 化合
物の合成の際得られる溶液も場合により緩衝物質の添加
後、場合により濃縮後直ちに液状組成物として染色にに
使用することができる。新規のトリフェンジオキサジン
- 化合物は、本明細書中に記載の方法により、前記基
体、特に前記繊維材料上に水溶性染料、特に繊維反応性
染料に関して公知の使用技術により、例えば一般式
（１）のトリフェンジオキサジン- 化合物を溶解した形
で基体上で適用するかまたはこれを基体中に導入し、こ
れを基体上で又は基体中で場合により加熱作用により及
び／又はアルカリ性剤の作用により固着することによっ
て染色することができる。この様な染色- 及び固着法
は、文献中に多数記載されている。殊に該材料は、繊維
材料、特に紡織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使
用される。この場合繊維反応性染料の適用及び固着の公
知方法に従って実施することができる。一般式（１）の
トリフェンジオキサジン- 化合物により形成された染色
及び捺染は澄んだ、主として青色の色調で優れている。
特にセルロ−ス繊維材料上での染色及び捺染は非常に高
い着色力及び同様に非常に良好な日光堅牢性──良好な
湿潤日光- 及び汗日光堅牢性──、同様に次亜塩素酸塩
漂白- 及び塩素浴水堅牢性、更に優れた湿潤堅牢性、例
えば６０乃至９５℃に於ける良好乃至非常に良好な洗た
く堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも──、酸性及びア
ルカリ性縮絨、クロス染め- 及びアルカリ- 、酸- 、水
- 及び海水堅牢性、更に良好なプリ−ツ加工堅牢性、ア
イロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。同様にこれ
らは、湿潤した、なお、酢酸を含有する染色材料の貯蔵
の際、良好な酸貯蔵堅牢性及び非常に良好な酸貯蔵（酸
による色あせ）安定性を有する。一般式（１）のトリフ
ェンジオキサジン- 化合物（染料）の一部は、色調の清
澄及び重要な堅牢性に於いて繊維反応性アントラキノン
染料に匹敵できる。
4 は互いに同一であるか又は互いに異なっており、夫々
水素原子、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルコキシ、例
えば特にメトキシ基又はフェノキシ基を示すか又は殊に
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、殊に臭素原子及び、
特に塩素原子であり、その際Ｘ3 及びＸ4 は又Ｘ1 及び
Ｘ2 と同じ意味を有することができる）で示される１，
４- ベンゾキノン- 化合物と反応させて製造することが
できる。一般式（４）の１種の化合物又は一般式（４）
の異なる２種のアミノ化合物──夫々合計して２- 倍当
量で──を当量の一般式（５）の化合物と反応させて一
般式（３）の化合物とすることは公知の方法に従って行
われ、該方法は、例えばＫ．Ｖｅｎｋａｔａｒａｍａｎ
著、「Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｙｎｔｈｅｔｉ
ｃ Ｄｙｅｓ」、第Ｖ卷、第４１９〜４２７頁（１９７
１）及びＵｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｋｌｏｐａｅｄｉ
ｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、
第４版、第８卷、第２４０〜２４１頁（１９７４）及び
英国特許出願公開第２０１９８７２号明細書、ドイツ特
許出願公開第２８２３８２８号明細書及び欧州特許出願
公開第０１４１９９６Ａ号明細書中に記載されている。
例えば該反応は、水性媒体又は水性有機媒体又は純有機
媒体中で行うことができ、その際有機溶剤は、極性非プ
ロトン性及びプロトン性溶剤、例えば低級アルカノ−
ル、例えばメタノ−ル及びエタノ−ル及びハロゲン化ベ
ンゾ−ル、例えばｏ- ジクロルベンゾ−ルである。併し
殊に一般式（５）のキノンは、多かれ少なかれ大過剰で
使用され、これは通例２〜２０％であるが、併し又選択
されたキノンにより１００％まで又はそれ以上であるこ
とができる。アミン（４）と キノン（５）との反応
は、２０乃至１００℃、好ましくは５０乃至７０℃の温
度で酸結合剤、例えばアルカリ- 又はアルカリ土類炭酸
塩又は- 酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム又は重炭酸ナトリウム又はアルカリ- 又はアルカリ土
類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又はアルカリ
土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムの存在下実
施することができる。水性又は水性有機媒体中で実施す
る場合、ｐＨ- 範囲を４乃至７、好ましくは５．５乃至
６．５にする。この方法により製造される一般式（１）
の化合物を合成溶液から分離及び単離することは、一般
に公知な方法により、例えば電解質、例えば塩化ナトリ
ウム又は塩化カリウムによる反応媒体からの沈澱によ
り、又は反応溶液の蒸発による濃縮、例えば噴霧乾燥に
より行うことができ、その場合この反応溶液に緩衝物質
を添加することができる。この一般式（１）の新規なト
リフェンジオキサジン- 化合物は、繊維反応性を有しそ
して価値の高い染料特性を有する。それゆえこれら化合
物は天然、再生又は合成ヒドロキシ基含有及び／又はカ
ルボンアミド含有材料──例えば平板形体、例えば紙及
び皮革の形で又は原液で──、ポリアミド又はポリウレ
タン、併し特に繊維形のこの様な材料、例えばセルロ−
ス繊維材料、絹、羊毛及び合成ポリアミド- 及びポリウ
レタン繊維の染色（捺染をも含めて）に使用することが
できる。又これらの新規トリフェンジオキサジン- 化合
物の合成の際得られる溶液も場合により緩衝物質の添加
後、場合により濃縮後直ちに液状組成物として染色にに
使用することができる。新規のトリフェンジオキサジン
- 化合物は、本明細書中に記載の方法により、前記基
体、特に前記繊維材料上に水溶性染料、特に繊維反応性
染料に関して公知の使用技術により、例えば一般式
（１）のトリフェンジオキサジン- 化合物を溶解した形
で基体上で適用するかまたはこれを基体中に導入し、こ
れを基体上で又は基体中で場合により加熱作用により及
び／又はアルカリ性剤の作用により固着することによっ
て染色することができる。この様な染色- 及び固着法
は、文献中に多数記載されている。殊に該材料は、繊維
材料、特に紡織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使
用される。この場合繊維反応性染料の適用及び固着の公
知方法に従って実施することができる。一般式（１）の
トリフェンジオキサジン- 化合物により形成された染色
及び捺染は澄んだ、主として青色の色調で優れている。
特にセルロ−ス繊維材料上での染色及び捺染は非常に高
い着色力及び同様に非常に良好な日光堅牢性──良好な
湿潤日光- 及び汗日光堅牢性──、同様に次亜塩素酸塩
漂白- 及び塩素浴水堅牢性、更に優れた湿潤堅牢性、例
えば６０乃至９５℃に於ける良好乃至非常に良好な洗た
く堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも──、酸性及びア
ルカリ性縮絨、クロス染め- 及びアルカリ- 、酸- 、水
- 及び海水堅牢性、更に良好なプリ−ツ加工堅牢性、ア
イロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。同様にこれ
らは、湿潤した、なお、酢酸を含有する染色材料の貯蔵
の際、良好な酸貯蔵堅牢性及び非常に良好な酸貯蔵（酸
による色あせ）安定性を有する。一般式（１）のトリフ
ェンジオキサジン- 化合物（染料）の一部は、色調の清
澄及び重要な堅牢性に於いて繊維反応性アントラキノン
染料に匹敵できる。
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。 例 １ ａ）式
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。 例 １ ａ）式
【化２５】 で示される化合物４４１部を水２０００部中にｐＨ６及
び６０℃に於いて溶解する。クロルアニル１２４部を導
入し、その際重炭酸ナトリウム約９０部を用いて６．５
のｐＨ- 値及び約６５℃の反応温度を保つ。反応混合物
をなお６時間攪拌し、次に反応混合物を約６５℃に於い
て清澄化し、僅かな塩化ナトリウムで沈澱させ、吸引濾
過し、１０％塩化ナトリウム水溶液１０００部で洗浄
し、減圧下７０℃に於いて乾燥する。 ｂ）ａ）で得られる生成物１０５部を２０乃至２５℃の
温度に於いて７％発煙硫酸７５０部中に導入する。引き
続いて反応混合物をなお約３時間この温度に於いて攪拌
し、次にペルオキシ二硫酸ナトリウム４８部を導入し、
しかも反応温度を２０乃至２５℃で保つことができる様
に導入する。なお１０時間この温度に於いて攪拌し、次
に反応混合物を氷上に流し、沈澱した化合物を濾別し、
これを再び水約１０００部中に溶解し、炭酸ナトリウム
を用いてｐＨ- 値５にし、これを、場合により溶液の通
常の予清澄化後、塩化ナトリウムで塩析する。このトリ
フェンジオキサジン- 化合物は又ナトリウム塩の形で清
澄化合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧乾燥により得ることが
できる。このトリフェンジオキサジン- 化合物は、遊離
酸の形で記載して、推定式
び６０℃に於いて溶解する。クロルアニル１２４部を導
入し、その際重炭酸ナトリウム約９０部を用いて６．５
のｐＨ- 値及び約６５℃の反応温度を保つ。反応混合物
をなお６時間攪拌し、次に反応混合物を約６５℃に於い
て清澄化し、僅かな塩化ナトリウムで沈澱させ、吸引濾
過し、１０％塩化ナトリウム水溶液１０００部で洗浄
し、減圧下７０℃に於いて乾燥する。 ｂ）ａ）で得られる生成物１０５部を２０乃至２５℃の
温度に於いて７％発煙硫酸７５０部中に導入する。引き
続いて反応混合物をなお約３時間この温度に於いて攪拌
し、次にペルオキシ二硫酸ナトリウム４８部を導入し、
しかも反応温度を２０乃至２５℃で保つことができる様
に導入する。なお１０時間この温度に於いて攪拌し、次
に反応混合物を氷上に流し、沈澱した化合物を濾別し、
これを再び水約１０００部中に溶解し、炭酸ナトリウム
を用いてｐＨ- 値５にし、これを、場合により溶液の通
常の予清澄化後、塩化ナトリウムで塩析する。このトリ
フェンジオキサジン- 化合物は又ナトリウム塩の形で清
澄化合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧乾燥により得ることが
できる。このトリフェンジオキサジン- 化合物は、遊離
酸の形で記載して、推定式
【化２６】 （式中、夫々のスルホ基は又ベンゾトリアゾ−ル- エチ
ルアミノ- 基に対し他のオルト- 位に於いて結合してい
ることができるが、併し十中八九は上記式に記載した位
置に於いて存在する）を有する。このトリフェンジオキ
サジン- 化合物は、良好な繊維反応性染料特性を有す
る。このトリフェンジオキサジン- 化合物は、本明細書
中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス繊維材料、例えば
木綿を繊維反応性染料の、工業的に通常及び公知の適用
及び固着法により良好な堅牢性、例えば特に乾燥又は湿
潤堅牢性、例えば飲料水で湿潤した染色の良好な日光堅
牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、塩素浴水堅牢性
及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗堅牢性、洗たく
堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも──、湿潤貯蔵堅牢
性及び酸貯蔵安定性をもって色の濃い澄みきった帯赤青
色色調（カラ−・インデックス色相表示チャ−トの色指
標１３に相当する）で染色する。このトリフェンジオキ
サジン- 化合物は、水溶液に於いて可視範囲で６１２ｎ
ｍに於ける吸収極大 (λｍａｘ）を示す。 ｃ）ａ）で使用した４- 〔β- ５′- β- ヒドロキシエ
チルスルホニル- ベンゾトリアゾ−ル- １′- イル）-
エチルアミノ〕- ３- スルホ- アニリンは、例えば次の
様に製造することができる：５- ニトロ- ２- クロル-
ベンゾ−ルスルホン酸のナトリウム塩２５９部を４０℃
に予め加熱した、水１０００部中５- （β- ヒドロキシ
エチルスルホニル）- １- （β- アミノエチル）- ベン
ゾトリアゾ−ル２７０部及びトリエタノ−ルアミン５０
０部よりなる混合物に加える。２時間以内に混合物を１
００乃至１１０℃に加熱し、その際水を一部留出させ
る。更に１０時間１１５乃至１ ２０℃に於いて定量的
に反応させるために攪拌し、次に１００℃に於いて水３
０００部を添加し、溶液を８０乃至９０℃に於いて清澄
化する。水性媒体から冷却の際４- 〔β- ５′- β′-
ヒドロキシエチルスルホニル- ベンゾトリアゾ−ル-
１′- イル）- エチルアミノ〕- ３- スルホ- ニトロベ
ンゾ−ルのナトリウム塩を高い収率及び純度で晶出させ
る。ニトロ化合物は、1 Ｈ- ＮＭＲ- 分析（内部標準と
してのＴＭＳによるＤ6 - ＤＭＳＯに於ける）に於いて
次のデ−タを示す： δ＝３．５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．６４ｐｐｍ（ｔ，
２Ｈ）；３．９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；４．８２ｐｐｍ
（ｔ，ＯＨ）；５．０ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；６．６９ｐ
ｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．５７ｐｐｍ（ｔ，ＮＨ）；７．
９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；８．１６ｐｐｍ（ｍ，１
Ｈ）；８．３ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．５７ｐｐｍ
（ｄ，１Ｈ）。 ｄ）ｃ）のニトロ化合物を接触水素化により次の様にし
てアニリン化合物に還元する。即ちニトロ化合物２３６
部を水１０００部中に溶解しそしてオ−トクレ−ブ中で
Ｐｄ／Ｃ- 触媒の存在下１００℃までの温度及び５０バ
−ルの水素圧に於いて水素化する。引き続いて触媒を濾
別し、濾液を冷却し、酸性化する。これからアニリン化
合物を良好な収率及び高い純度で晶出させる。1 Ｈ- Ｎ
ＭＲ- 分析は、次のデ−タを示す： δ＝３．４〜３．９ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）；４．９６ｐｐ
ｍ（ｍ，２Ｈ，ＯＨ，ＮＨ）；６．６８ｐｐｍ（ｄ，１
Ｈ）；７．１ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；７．５２ｐｐｍ
（ｄ，１Ｈ）；７．９５ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；８．１
５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．５８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）；
９．７ｐｐｍ（幅の広いＮＨ3 + ）。 水素化溶液は、又ａ）による反応に直接使用することが
できる。 ｅ）ｃ）で使用したベンゾトリアゾリル- エチルアミノ
- 化合物は、例えば次の様に製造することができる：β
- 〔４- （β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ２- ア
ミノ- フェニルアミノ〕- エチルアミン２６０部を塩酸
水溶液約１８００部中で０乃至５℃に於いて亜硝酸ナト
リウム水溶液により常法でジアゾ化する。閉環は、直ち
にかつ定量的に行われる。溶液は直接ｃ）に於いて使用
することができる。単離した試料は、次の1 Ｈ- ＮＭＲ
- 分析（内部標準としてのＴＭＳによるＤ6 - ＤＭＳＯ
に於ける）デ−タを示す： δ＝３．０６ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．５４ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ）；３．７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；４．７２ｐ
ｐｍ（ｔ，２Ｈ）；８．０ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；８．
１６ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；８．６ｐｐｍ（ｍ，１
Ｈ）；移動陽子（ＯＨ，ＮＨ2 ）。 ｆ）ｅ）で使用した４- ヒドロキシエチルスルホニル-
２- アミノフェニルアミノエチルアミン- 化合物は、例
えば次の様に製造することができる：４- （β- ヒドロ
キシエチルスルホニル）- ２- ニトロ- クロルベンゾ−
ル５３０部を７０乃至８０℃に於いて徐々にエチレンジ
アミン６２０部中に導入する。定量的反応の際得られる
生成物を水中で十分に攪拌し、吸引濾過する。ニトロ化
合物は、良好な収率及び高い純度で１４６／１４７℃の
融点をもって得られる。該化合物は、1 Ｈ- ＮＭＲ- 分
析（内部標準としてのＴＭＳによるＤ6 - ＤＭＳＯに於
ける）に於て次のデ−タを示す： δ＝２．８３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．４４ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ）；３．７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；７．２７ｐ
ｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．９ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；８．
４９ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；１．７ｐｐｍに於ける可動陽
子（ＮＨ2 ）；４．８ｐｐｍ（ＯＨ）及び８．８ｐｐｍ
（ＮＨ）。 ｇ）ｆ）のニトロ化合物は、次の様にしてアニリン化合
物に還元する。即ちニトロ化合物２９０部を水１２００
部中でオ−トクレ−ブに於いてＰｄ／Ｃ- 触媒の存在下
１００℃までの温度及び５０バ−ルの水素圧に於いて水
素化する。引き続いて触媒を濾別し、濾液を直接ｅ）に
於いて更に加工することができる。単離した試料（融点
１６９〜１７２℃）は、1 Ｈ- ＮＭＲ- 分析 （内部標
準としてのＴＭＳによるＤ6 - ＤＭＳＯに於ける）に於
て次のデ−タを示す： δ＝２．８４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．２ｐｐｍ（ｍ，
４Ｈ）；３．６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；６．５３ｐｐｍ
（ｄｄ，１Ｈ）；６．９６ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．０
ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；４〜５ｐｐｍに於ける移動陽子
（ＮＨ2，ＯＨ）及び５．４５ｐｐｍ（ＮＨ）。 例 ２ ａ）式
ルアミノ- 基に対し他のオルト- 位に於いて結合してい
ることができるが、併し十中八九は上記式に記載した位
置に於いて存在する）を有する。このトリフェンジオキ
サジン- 化合物は、良好な繊維反応性染料特性を有す
る。このトリフェンジオキサジン- 化合物は、本明細書
中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス繊維材料、例えば
木綿を繊維反応性染料の、工業的に通常及び公知の適用
及び固着法により良好な堅牢性、例えば特に乾燥又は湿
潤堅牢性、例えば飲料水で湿潤した染色の良好な日光堅
牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、塩素浴水堅牢性
及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗堅牢性、洗たく
堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも──、湿潤貯蔵堅牢
性及び酸貯蔵安定性をもって色の濃い澄みきった帯赤青
色色調（カラ−・インデックス色相表示チャ−トの色指
標１３に相当する）で染色する。このトリフェンジオキ
サジン- 化合物は、水溶液に於いて可視範囲で６１２ｎ
ｍに於ける吸収極大 (λｍａｘ）を示す。 ｃ）ａ）で使用した４- 〔β- ５′- β- ヒドロキシエ
チルスルホニル- ベンゾトリアゾ−ル- １′- イル）-
エチルアミノ〕- ３- スルホ- アニリンは、例えば次の
様に製造することができる：５- ニトロ- ２- クロル-
ベンゾ−ルスルホン酸のナトリウム塩２５９部を４０℃
に予め加熱した、水１０００部中５- （β- ヒドロキシ
エチルスルホニル）- １- （β- アミノエチル）- ベン
ゾトリアゾ−ル２７０部及びトリエタノ−ルアミン５０
０部よりなる混合物に加える。２時間以内に混合物を１
００乃至１１０℃に加熱し、その際水を一部留出させ
る。更に１０時間１１５乃至１ ２０℃に於いて定量的
に反応させるために攪拌し、次に１００℃に於いて水３
０００部を添加し、溶液を８０乃至９０℃に於いて清澄
化する。水性媒体から冷却の際４- 〔β- ５′- β′-
ヒドロキシエチルスルホニル- ベンゾトリアゾ−ル-
１′- イル）- エチルアミノ〕- ３- スルホ- ニトロベ
ンゾ−ルのナトリウム塩を高い収率及び純度で晶出させ
る。ニトロ化合物は、1 Ｈ- ＮＭＲ- 分析（内部標準と
してのＴＭＳによるＤ6 - ＤＭＳＯに於ける）に於いて
次のデ−タを示す： δ＝３．５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．６４ｐｐｍ（ｔ，
２Ｈ）；３．９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；４．８２ｐｐｍ
（ｔ，ＯＨ）；５．０ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；６．６９ｐ
ｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．５７ｐｐｍ（ｔ，ＮＨ）；７．
９５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；８．１６ｐｐｍ（ｍ，１
Ｈ）；８．３ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．５７ｐｐｍ
（ｄ，１Ｈ）。 ｄ）ｃ）のニトロ化合物を接触水素化により次の様にし
てアニリン化合物に還元する。即ちニトロ化合物２３６
部を水１０００部中に溶解しそしてオ−トクレ−ブ中で
Ｐｄ／Ｃ- 触媒の存在下１００℃までの温度及び５０バ
−ルの水素圧に於いて水素化する。引き続いて触媒を濾
別し、濾液を冷却し、酸性化する。これからアニリン化
合物を良好な収率及び高い純度で晶出させる。1 Ｈ- Ｎ
ＭＲ- 分析は、次のデ−タを示す： δ＝３．４〜３．９ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）；４．９６ｐｐ
ｍ（ｍ，２Ｈ，ＯＨ，ＮＨ）；６．６８ｐｐｍ（ｄ，１
Ｈ）；７．１ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；７．５２ｐｐｍ
（ｄ，１Ｈ）；７．９５ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；８．１
５ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．５８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）；
９．７ｐｐｍ（幅の広いＮＨ3 + ）。 水素化溶液は、又ａ）による反応に直接使用することが
できる。 ｅ）ｃ）で使用したベンゾトリアゾリル- エチルアミノ
- 化合物は、例えば次の様に製造することができる：β
- 〔４- （β- ヒドロキシエチルスルホニル）- ２- ア
ミノ- フェニルアミノ〕- エチルアミン２６０部を塩酸
水溶液約１８００部中で０乃至５℃に於いて亜硝酸ナト
リウム水溶液により常法でジアゾ化する。閉環は、直ち
にかつ定量的に行われる。溶液は直接ｃ）に於いて使用
することができる。単離した試料は、次の1 Ｈ- ＮＭＲ
- 分析（内部標準としてのＴＭＳによるＤ6 - ＤＭＳＯ
に於ける）デ−タを示す： δ＝３．０６ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．５４ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ）；３．７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；４．７２ｐ
ｐｍ（ｔ，２Ｈ）；８．０ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；８．
１６ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；８．６ｐｐｍ（ｍ，１
Ｈ）；移動陽子（ＯＨ，ＮＨ2 ）。 ｆ）ｅ）で使用した４- ヒドロキシエチルスルホニル-
２- アミノフェニルアミノエチルアミン- 化合物は、例
えば次の様に製造することができる：４- （β- ヒドロ
キシエチルスルホニル）- ２- ニトロ- クロルベンゾ−
ル５３０部を７０乃至８０℃に於いて徐々にエチレンジ
アミン６２０部中に導入する。定量的反応の際得られる
生成物を水中で十分に攪拌し、吸引濾過する。ニトロ化
合物は、良好な収率及び高い純度で１４６／１４７℃の
融点をもって得られる。該化合物は、1 Ｈ- ＮＭＲ- 分
析（内部標準としてのＴＭＳによるＤ6 - ＤＭＳＯに於
ける）に於て次のデ−タを示す： δ＝２．８３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．４４ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ）；３．７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；７．２７ｐ
ｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．９ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；８．
４９ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；１．７ｐｐｍに於ける可動陽
子（ＮＨ2 ）；４．８ｐｐｍ（ＯＨ）及び８．８ｐｐｍ
（ＮＨ）。 ｇ）ｆ）のニトロ化合物は、次の様にしてアニリン化合
物に還元する。即ちニトロ化合物２９０部を水１２００
部中でオ−トクレ−ブに於いてＰｄ／Ｃ- 触媒の存在下
１００℃までの温度及び５０バ−ルの水素圧に於いて水
素化する。引き続いて触媒を濾別し、濾液を直接ｅ）に
於いて更に加工することができる。単離した試料（融点
１６９〜１７２℃）は、1 Ｈ- ＮＭＲ- 分析 （内部標
準としてのＴＭＳによるＤ6 - ＤＭＳＯに於ける）に於
て次のデ−タを示す： δ＝２．８４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．２ｐｐｍ（ｍ，
４Ｈ）；３．６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；６．５３ｐｐｍ
（ｄｄ，１Ｈ）；６．９６ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．０
ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；４〜５ｐｐｍに於ける移動陽子
（ＮＨ2，ＯＨ）及び５．４５ｐｐｍ（ＮＨ）。 例 ２ ａ）式
【化２７】 で示される化合物４５５部を水２０００部中にｐＨ６及
び６０℃に於いて溶解する。クロルアニル１２４部を導
入し、その際重炭酸ナトリウム約９０部を用いて６．５
のｐＨ- 値及び約６５℃の反応温度を保つ。反応混合物
をなお６時間攪拌し、次に反応混合物を約６５℃に於い
て清澄化し、僅かな塩化ナトリウムで沈澱させ、吸引濾
過し、１０％塩化ナトリウム水溶液１０００部で洗浄
し、減圧下７０℃に於いて乾燥する。 ｂ）ａ）で得られる生成物１０８部を２０乃至２５℃の
温度に於いて１３％発煙硫酸７５０部中に導入する。引
き続いて反応混合物をなお約３時間この温度に於いて攪
拌し、次にペルオキシ二硫酸ナトリウム４８部を導入
し、しかも反応温度を２０乃至２５℃で保つことができ
る様に導入する。なお１０時間この温度に於いて攪拌
し、次に反応混合物を氷上に流し、沈澱した化合物を濾
別し、これを再び水約１０００部中に溶解し、炭酸ナト
リウムを用いてｐＨ- 値５にし、これを、場合により溶
液の通常の予清澄化後、塩化ナトリウムで塩析する。こ
のトリフェンジオキサジン- 化合物は又ナトリウム塩の
形で清澄化合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧乾燥により得る
ことができる。このトリフェンジオキサジン- 化合物
は、遊離酸の形で記載して、推定式
び６０℃に於いて溶解する。クロルアニル１２４部を導
入し、その際重炭酸ナトリウム約９０部を用いて６．５
のｐＨ- 値及び約６５℃の反応温度を保つ。反応混合物
をなお６時間攪拌し、次に反応混合物を約６５℃に於い
て清澄化し、僅かな塩化ナトリウムで沈澱させ、吸引濾
過し、１０％塩化ナトリウム水溶液１０００部で洗浄
し、減圧下７０℃に於いて乾燥する。 ｂ）ａ）で得られる生成物１０８部を２０乃至２５℃の
温度に於いて１３％発煙硫酸７５０部中に導入する。引
き続いて反応混合物をなお約３時間この温度に於いて攪
拌し、次にペルオキシ二硫酸ナトリウム４８部を導入
し、しかも反応温度を２０乃至２５℃で保つことができ
る様に導入する。なお１０時間この温度に於いて攪拌
し、次に反応混合物を氷上に流し、沈澱した化合物を濾
別し、これを再び水約１０００部中に溶解し、炭酸ナト
リウムを用いてｐＨ- 値５にし、これを、場合により溶
液の通常の予清澄化後、塩化ナトリウムで塩析する。こ
のトリフェンジオキサジン- 化合物は又ナトリウム塩の
形で清澄化合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧乾燥により得る
ことができる。このトリフェンジオキサジン- 化合物
は、遊離酸の形で記載して、推定式
【化２８】 （式中、夫々のスルホ基は又ベンゾトリアゾ−ル- プロ
ピルアミノ- 基に対し他のオルト- 位に於いて結合して
いることができるが、併し十中八九は上記式に記載した
位置に於いて存在する）を有する。このトリフェンジオ
キサジン- 化合物は、良好な繊維反応性染料特性を有す
る。このトリフェンジオキサジン- 化合物は、本明細書
中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス繊維材料、例えば
木綿を繊維反応性染料の、工業的に通常及び公知の適用
及び固着法により良好な堅牢性、例えば特に乾燥又は湿
潤堅牢性、例えば飲料水で湿潤した染色の良好な日光堅
牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、塩素浴水堅牢性
及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗堅牢性、洗たく
堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも──、湿潤貯蔵堅牢
性及び酸貯蔵安定性をもって色の濃い澄みきった帯赤青
色色調（カラ−・インデックス色相表示チャ−トの色指
標１３に相当する）で染色する。このトリフェンジオキ
サジン- 化合物は、水溶液に於いて可視範囲で６１８ｎ
ｍに於ける吸収極大 (λｍａｘ）を示す。 ｃ）ａ）で使用した４- 〔γ- （５′- β- ヒドロキシ
エチルスルホニル- ベンゾトリアゾ−ル- １′- イル）
- プロピルアミノ〕- ３- スルホ- アニリンは、例えば
次の様に製造することができる：５- ニトロ- ２- クロ
ル- ベンゾ−ルスルホン酸のナトリウム塩２５９部を４
０℃に予め加熱した、水１０００部中５- （β- ヒドロ
キシエチルスルホニル）- １- （γ- アミノプロピル）
- ベンゾトリアゾ−ル２８５部及びトリエタノ−ルアミ
ン５００部よりなる混合物に加える。２時間以内に混合
物を１００乃至１１０℃に加熱し、その際水を一部留出
させる。更に１０時間１１５乃至１２０℃に於いて定量
的に反応させるために攪拌し、次に１００℃に於いて水
３０００部を添加し、溶液を８０乃至９０℃に於いて清
澄化する。水性媒体から冷却する際４- 〔γ- ５′-
β′- ヒドロキシエチルスルホニル- ベンゾトリアゾ−
ル- １′- イル）- プロピルアミノ〕- ３- スルホ- ニ
トロベンゾ−ルのナトリウム塩を高い収率及び純度で晶
出させる。ニトロ化合物は、1 Ｈ- ＮＭＲ- 分析（内部
標準としてのＴＭＳによるＤ6- ＤＭＳＯに於ける）に
於いて次のデ−タを示す： δ＝２．２５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．３２ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ）；３．５４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．６６
ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；４．９ｐｐｍ（ｍ，ＯＨ，２
Ｈ）；６．６９ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．４７ｐｐｍ
（ｔ，ＮＨ）；８．０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；８．２０ｐ
ｐｍ（ｍ，１Ｈ）；８．３７ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．
６２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）。 ｄ）ｃ）のニトロ化合物を例１ｄ）に従って接触的に水
素化する。これは次の1Ｈ- ＮＭＲ- 分析- デ−タを示
す： δ＝２．２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．１４ｐｐｍ（ｔ，
２Ｈ）；３．５６ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．７ｐｐｍ
（ｔ，２Ｈ）；４．９ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；６．６ｐｐ
ｍ（ｄ，１Ｈ）；７．０５ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；７．
５４ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．９５ｐｐｍ（ｄｄ，１
Ｈ）；８．１７ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．５９ｐｐｍ
（ｄ，１Ｈ）；９．５ｐｐｍ（幅の広いＮＨ3 + ）；約
５ｐｐｍに於ける移動陽子（ＯＨ，ＮＨ）。 ｃ）に於いてｃ）の化合物に使用した出発化合物は、例
１ｅ）乃至ｇ）に従って製造することができる。 例 ３乃至８１ 次の表例中で、一般式（１Ａ）
ピルアミノ- 基に対し他のオルト- 位に於いて結合して
いることができるが、併し十中八九は上記式に記載した
位置に於いて存在する）を有する。このトリフェンジオ
キサジン- 化合物は、良好な繊維反応性染料特性を有す
る。このトリフェンジオキサジン- 化合物は、本明細書
中に記載の繊維材料、特にセルロ−ス繊維材料、例えば
木綿を繊維反応性染料の、工業的に通常及び公知の適用
及び固着法により良好な堅牢性、例えば特に乾燥又は湿
潤堅牢性、例えば飲料水で湿潤した染色の良好な日光堅
牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、塩素浴水堅牢性
及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗堅牢性、洗たく
堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも──、湿潤貯蔵堅牢
性及び酸貯蔵安定性をもって色の濃い澄みきった帯赤青
色色調（カラ−・インデックス色相表示チャ−トの色指
標１３に相当する）で染色する。このトリフェンジオキ
サジン- 化合物は、水溶液に於いて可視範囲で６１８ｎ
ｍに於ける吸収極大 (λｍａｘ）を示す。 ｃ）ａ）で使用した４- 〔γ- （５′- β- ヒドロキシ
エチルスルホニル- ベンゾトリアゾ−ル- １′- イル）
- プロピルアミノ〕- ３- スルホ- アニリンは、例えば
次の様に製造することができる：５- ニトロ- ２- クロ
ル- ベンゾ−ルスルホン酸のナトリウム塩２５９部を４
０℃に予め加熱した、水１０００部中５- （β- ヒドロ
キシエチルスルホニル）- １- （γ- アミノプロピル）
- ベンゾトリアゾ−ル２８５部及びトリエタノ−ルアミ
ン５００部よりなる混合物に加える。２時間以内に混合
物を１００乃至１１０℃に加熱し、その際水を一部留出
させる。更に１０時間１１５乃至１２０℃に於いて定量
的に反応させるために攪拌し、次に１００℃に於いて水
３０００部を添加し、溶液を８０乃至９０℃に於いて清
澄化する。水性媒体から冷却する際４- 〔γ- ５′-
β′- ヒドロキシエチルスルホニル- ベンゾトリアゾ−
ル- １′- イル）- プロピルアミノ〕- ３- スルホ- ニ
トロベンゾ−ルのナトリウム塩を高い収率及び純度で晶
出させる。ニトロ化合物は、1 Ｈ- ＮＭＲ- 分析（内部
標準としてのＴＭＳによるＤ6- ＤＭＳＯに於ける）に
於いて次のデ−タを示す： δ＝２．２５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．３２ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ）；３．５４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．６６
ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；４．９ｐｐｍ（ｍ，ＯＨ，２
Ｈ）；６．６９ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．４７ｐｐｍ
（ｔ，ＮＨ）；８．０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；８．２０ｐ
ｐｍ（ｍ，１Ｈ）；８．３７ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．
６２ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）。 ｄ）ｃ）のニトロ化合物を例１ｄ）に従って接触的に水
素化する。これは次の1Ｈ- ＮＭＲ- 分析- デ−タを示
す： δ＝２．２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．１４ｐｐｍ（ｔ，
２Ｈ）；３．５６ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．７ｐｐｍ
（ｔ，２Ｈ）；４．９ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；６．６ｐｐ
ｍ（ｄ，１Ｈ）；７．０５ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）；７．
５４ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；７．９５ｐｐｍ（ｄｄ，１
Ｈ）；８．１７ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）；８．５９ｐｐｍ
（ｄ，１Ｈ）；９．５ｐｐｍ（幅の広いＮＨ3 + ）；約
５ｐｐｍに於ける移動陽子（ＯＨ，ＮＨ）。 ｃ）に於いてｃ）の化合物に使用した出発化合物は、例
１ｅ）乃至ｇ）に従って製造することができる。 例 ３乃至８１ 次の表例中で、一般式（１Ａ）
【化２９】 （式中、Ｍは本明細書中に記載の意味を有する）で示さ
れる、別のトリフェンジオキサジン化合物を、それらの
残基（ここでは残基Ｗ2 は夫々上記残基Ｗ1 の「鏡像的
に」構成された基である）を用いて記載する。これら化
合物は本明細書中に記載の方法で、例えば上記実施例に
従って夫々の表例から明らかな一般式（５）に相当する
１，４- ベンゾキノン化合物を一般式（４Ａ）
れる、別のトリフェンジオキサジン化合物を、それらの
残基（ここでは残基Ｗ2 は夫々上記残基Ｗ1 の「鏡像的
に」構成された基である）を用いて記載する。これら化
合物は本明細書中に記載の方法で、例えば上記実施例に
従って夫々の表例から明らかな一般式（５）に相当する
１，４- ベンゾキノン化合物を一般式（４Ａ）
【化３０】 （式中、Ｅ′は、Ｅがスルホ基を含有する場合には、Ｅ
のヒドロキシ- 誘導体である）で示される化合物と反応
させ、その後硫酸化及び環化させて製造することができ
る。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に挙げた材料、例えば特にセル
ロ−ス繊維材料上で、夫々の表例中に木綿上で示された
色調（かっこ中に記載の色指標カラ−・インデックス色
相チャ−トによる）を有する色の濃い、堅牢な染色を与
える。角かっこ中に記載した値は、水溶液中で測定し
た、可視範囲に於けるこれら染料の吸収極大 (ｎｍ）で
ある。
のヒドロキシ- 誘導体である）で示される化合物と反応
させ、その後硫酸化及び環化させて製造することができ
る。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に挙げた材料、例えば特にセル
ロ−ス繊維材料上で、夫々の表例中に木綿上で示された
色調（かっこ中に記載の色指標カラ−・インデックス色
相チャ−トによる）を有する色の濃い、堅牢な染色を与
える。角かっこ中に記載した値は、水溶液中で測定し
た、可視範囲に於けるこれら染料の吸収極大 (ｎｍ）で
ある。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】 例 ８２ ａ）式
【化３１】 で示される化合物４４１部を水２０００部中にｐＨ６及
び６５℃に於いて溶解する。クロルアニル１２４部を導
入し、その際重炭酸ナトリウム約９０部を用いて６乃至
６．５のｐＨ- 値及び約６５℃の反応温度を保つ。反応
混合物をなお１０時間攪拌し、次に反応混合物を約３０
℃に於いて清澄化し、僅かな塩化ナトリウムで沈澱さ
せ、吸引濾過し、１０％水性塩化ナトリウム溶液１００
０部で洗浄し、減圧下７０℃に於いて乾燥する。 ｂ）ａ）で得られる生成物１０５部を２０乃至２５℃の
温度に於いて１３％発煙硫酸７５０部中に導入する。引
き続いて反応混合物をなお１０時間この温度に於いて攪
拌し、次にペルオキシ二硫酸ナトリウム４８部を導入
し、しかも反応温度を２０乃至２５℃で保つことができ
る様に導入する。なお１０時間この温度に於いて攪拌
し、次に反応混合物を氷上に流し、沈澱したトリフェン
ジオキサジン- 化合物を濾別し、これを再び水約１００
０部中に溶解し、炭酸ナトリウムを用いてｐＨ- 値５に
し、これを、場合により溶液の通常の予清澄化後、塩化
ナトリウムで塩析する。このトリフェンジオキサジン-
化合物は又ナトリウム塩の形で清澄化合成溶液の蒸発濃
縮又は噴霧乾燥により得ることができる。このトリフェ
ンジオキサジン- 化合物は、遊離酸の形で記載して、推
定式
び６５℃に於いて溶解する。クロルアニル１２４部を導
入し、その際重炭酸ナトリウム約９０部を用いて６乃至
６．５のｐＨ- 値及び約６５℃の反応温度を保つ。反応
混合物をなお１０時間攪拌し、次に反応混合物を約３０
℃に於いて清澄化し、僅かな塩化ナトリウムで沈澱さ
せ、吸引濾過し、１０％水性塩化ナトリウム溶液１００
０部で洗浄し、減圧下７０℃に於いて乾燥する。 ｂ）ａ）で得られる生成物１０５部を２０乃至２５℃の
温度に於いて１３％発煙硫酸７５０部中に導入する。引
き続いて反応混合物をなお１０時間この温度に於いて攪
拌し、次にペルオキシ二硫酸ナトリウム４８部を導入
し、しかも反応温度を２０乃至２５℃で保つことができ
る様に導入する。なお１０時間この温度に於いて攪拌
し、次に反応混合物を氷上に流し、沈澱したトリフェン
ジオキサジン- 化合物を濾別し、これを再び水約１００
０部中に溶解し、炭酸ナトリウムを用いてｐＨ- 値５に
し、これを、場合により溶液の通常の予清澄化後、塩化
ナトリウムで塩析する。このトリフェンジオキサジン-
化合物は又ナトリウム塩の形で清澄化合成溶液の蒸発濃
縮又は噴霧乾燥により得ることができる。このトリフェ
ンジオキサジン- 化合物は、遊離酸の形で記載して、推
定式
【化３２】 （式中、夫々のスルファトエチルスルホニル基は又ベン
ゾトリアゾリル- エチルアミノ- 基に対し他のオルト-
位に於いて結合していることができるが、併し十中八九
は上記式に記載した位置に於いて存在する）を有する。
このトリフェンジオキサジン- 化合物は、良好な繊維反
応性染料特性を有する。このトリフェンジオキサジン-
化合物は、本明細書中に記載の材料、特にセルロ−ス繊
維材料、例えば木綿を繊維反応性染料の、工業的に通常
及び公知の適用及び固着法により良好な堅牢性、例えば
特に乾燥又は湿潤堅牢性、例えば飲料水で湿潤した染色
の良好な日光堅牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、
塩素浴水堅牢性及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗
堅牢性、洗たく堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも─
─、湿潤貯蔵堅牢性及び酸貯蔵安定性をもって色の濃い
澄みきった帯赤青色色調（カラ−・インデックス色相表
示チャ−トの色指標１３に相当する）で染色する。この
トリフェンジオキサジン- 化合物は、水溶液に於いて可
視範囲で６０４ｎｍに於ける吸収極大 (λｍａｘ）を示
す。 ｃ）ａ）で使用した４- 〔β- ５′- β- スルホベンゾ
トリアゾ−ル- １′- イル）- エチルアミノ〕- ３-
（β- ヒドロキシエチルスルホニル）- アニリンは、例
えば次の様に製造することができる：４- ニトロ- ２-
（β- ヒドロキシエチルスルホニル）- クロルベンゾ−
ル２６６部を３０℃に予め加熱した、水１０００部中５
- スルホ- １- （β- アミノエチル）- ベンゾトリアゾ
−ル２４３部及びトリエタノ−ルアミン６００部よりな
る混合物に加える。２時間以内に混合物を１００乃至１
１０℃に加熱し、その際水を一部留出させる。更に１０
時間１１５乃至１２０℃に於いて定量的に反応させるた
めに攪拌し、次に１００℃に於いて水３０００部を添加
し、溶液を８０乃至９０℃に於いて清澄化する。水性媒
体から冷却の際４- 〔β- （５′- スルホベンゾトリア
ゾ−ル- １′- イル）- エチルアミノ〕- ３-（β- ヒ
ドロキシエチルスルホニル）- ニトロベンゾトリアゾ−
ルのナトリウム塩が高い収率及び純度で晶出する。 ｄ）ｃ）のニトロ化合物を接触水素化により次の様にし
てアニリン化合物に還元する。即ちニトロ化合物２３６
部を水１０００部中に溶解し（これはその代わりにその
上記溶液の形でも使用することができる）そしてオ−ト
クレ−ブ中でＰｄ／Ｃ- 触媒の存在下１００℃までの温
度及び５０バ−ルの水素圧に於いて水素化する。引き続
いて触媒を濾別し、濾液を冷却し、酸性化する。これか
らアニリン化合物が良好な収率及び高い純度で晶出す
る。水素化溶液は、又ａ）による反応に直接使用するこ
とができる。 ｅ）ｃ）で使用した１- （β- アミノエチル）- ５- ス
ルホ- ベンゾ- １，２，３- トリアゾ−ルは又上記実施
例１及び２に従って次の様に製造することができる。即
ち４- スルホ- ２- ニトロクロルベンゾ−ルをエチレン
ジアミンと反応させ、得られる４- スルホ- ２- ニトロ
- １- Ｎ- （β- アミノエチル）-アニリンを還元し、
引き続いてジアゾ化し、その際ベンゾトリアゾ−ルへの
所望の閉環が行われる。 例 ８３乃至９２ 次の表例中で、一般式（１Ｂ）
ゾトリアゾリル- エチルアミノ- 基に対し他のオルト-
位に於いて結合していることができるが、併し十中八九
は上記式に記載した位置に於いて存在する）を有する。
このトリフェンジオキサジン- 化合物は、良好な繊維反
応性染料特性を有する。このトリフェンジオキサジン-
化合物は、本明細書中に記載の材料、特にセルロ−ス繊
維材料、例えば木綿を繊維反応性染料の、工業的に通常
及び公知の適用及び固着法により良好な堅牢性、例えば
特に乾燥又は湿潤堅牢性、例えば飲料水で湿潤した染色
の良好な日光堅牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、
塩素浴水堅牢性及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗
堅牢性、洗たく堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも─
─、湿潤貯蔵堅牢性及び酸貯蔵安定性をもって色の濃い
澄みきった帯赤青色色調（カラ−・インデックス色相表
示チャ−トの色指標１３に相当する）で染色する。この
トリフェンジオキサジン- 化合物は、水溶液に於いて可
視範囲で６０４ｎｍに於ける吸収極大 (λｍａｘ）を示
す。 ｃ）ａ）で使用した４- 〔β- ５′- β- スルホベンゾ
トリアゾ−ル- １′- イル）- エチルアミノ〕- ３-
（β- ヒドロキシエチルスルホニル）- アニリンは、例
えば次の様に製造することができる：４- ニトロ- ２-
（β- ヒドロキシエチルスルホニル）- クロルベンゾ−
ル２６６部を３０℃に予め加熱した、水１０００部中５
- スルホ- １- （β- アミノエチル）- ベンゾトリアゾ
−ル２４３部及びトリエタノ−ルアミン６００部よりな
る混合物に加える。２時間以内に混合物を１００乃至１
１０℃に加熱し、その際水を一部留出させる。更に１０
時間１１５乃至１２０℃に於いて定量的に反応させるた
めに攪拌し、次に１００℃に於いて水３０００部を添加
し、溶液を８０乃至９０℃に於いて清澄化する。水性媒
体から冷却の際４- 〔β- （５′- スルホベンゾトリア
ゾ−ル- １′- イル）- エチルアミノ〕- ３-（β- ヒ
ドロキシエチルスルホニル）- ニトロベンゾトリアゾ−
ルのナトリウム塩が高い収率及び純度で晶出する。 ｄ）ｃ）のニトロ化合物を接触水素化により次の様にし
てアニリン化合物に還元する。即ちニトロ化合物２３６
部を水１０００部中に溶解し（これはその代わりにその
上記溶液の形でも使用することができる）そしてオ−ト
クレ−ブ中でＰｄ／Ｃ- 触媒の存在下１００℃までの温
度及び５０バ−ルの水素圧に於いて水素化する。引き続
いて触媒を濾別し、濾液を冷却し、酸性化する。これか
らアニリン化合物が良好な収率及び高い純度で晶出す
る。水素化溶液は、又ａ）による反応に直接使用するこ
とができる。 ｅ）ｃ）で使用した１- （β- アミノエチル）- ５- ス
ルホ- ベンゾ- １，２，３- トリアゾ−ルは又上記実施
例１及び２に従って次の様に製造することができる。即
ち４- スルホ- ２- ニトロクロルベンゾ−ルをエチレン
ジアミンと反応させ、得られる４- スルホ- ２- ニトロ
- １- Ｎ- （β- アミノエチル）-アニリンを還元し、
引き続いてジアゾ化し、その際ベンゾトリアゾ−ルへの
所望の閉環が行われる。 例 ８３乃至９２ 次の表例中で、一般式（１Ｂ）
【化３３】 （式中、Ｍは本明細書中に記載の意味を有する）で示さ
れる、別のトリフェンジオキサジン化合物を、それらの
残基（ここでは残基Ｗ2 は夫々上記残基Ｗ1 の「鏡像的
に」構成された基である）を用いて記載する。これら化
合物は本明細書中に記載の方法で、例えば上記実施例に
従って夫々の表例から明らかな一般式（５）に相当する
１，４- ベンゾキノン化合物を一般式（４Ｂ）
れる、別のトリフェンジオキサジン化合物を、それらの
残基（ここでは残基Ｗ2 は夫々上記残基Ｗ1 の「鏡像的
に」構成された基である）を用いて記載する。これら化
合物は本明細書中に記載の方法で、例えば上記実施例に
従って夫々の表例から明らかな一般式（５）に相当する
１，４- ベンゾキノン化合物を一般式（４Ｂ）
【化３４】 （式中、Ｒ″がスルファト基を含有する場合には、この
式（４Ｂ）の中のＲ″は式（１Ｂ）に於けるＲ″のヒド
ロキシ- 誘導体である）で示される化合物と反応させ、
その後硫酸化及び環化させて製造することができる。こ
れら化合物は、同様に非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に挙げた材料、例えば特にセル
ロ−ス繊維材料上で夫々の表例中で木綿上で示された色
調（かっこ中に記載の色指標カラ−・インデックス色相
チャ−トによる）を提供する。表例８３乃至８６中に記
載のトリフェンジオキサジン化合物に関して水溶液中で
可視範囲に於ける次の吸収極大 (λｍａｘ）を測定す
る。 例８３ ： ６０４ｎｍ 例８４ ： ６１２ｎｍ 例８５ ： ６１２ｎｍ 例８６ ： ６０６ｎｍ
式（４Ｂ）の中のＲ″は式（１Ｂ）に於けるＲ″のヒド
ロキシ- 誘導体である）で示される化合物と反応させ、
その後硫酸化及び環化させて製造することができる。こ
れら化合物は、同様に非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に挙げた材料、例えば特にセル
ロ−ス繊維材料上で夫々の表例中で木綿上で示された色
調（かっこ中に記載の色指標カラ−・インデックス色相
チャ−トによる）を提供する。表例８３乃至８６中に記
載のトリフェンジオキサジン化合物に関して水溶液中で
可視範囲に於ける次の吸収極大 (λｍａｘ）を測定す
る。 例８３ ： ６０４ｎｍ 例８４ ： ６１２ｎｍ 例８５ ： ６１２ｎｍ 例８６ ： ６０６ｎｍ
【表９】
フロントページの続き (72)発明者 ウアルテル・ヘルムリング ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、フイヒテストラーセ、29
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（４） 【化１】 〔式中、 Ｙ′はビニル基、β- ヒドロキシエチル基又はエチル基
──これはアルカリにより脱離可能な置換基をβ- 位に
含有する──を意味し、 Ｒは水素原子又は１乃至６個のＣ- 原子を含むアルキル
基、１乃至５個のＣ-原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はカルボキシ- 又はスルホ基であり、 Ｂは式- ＮＨ- で示されるアミノ基であり、 Ｒ* は水素原子、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル
基、１乃至４個のＣ-原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそしてｎ
は零又は１の数であるが、但し下記Ｅ′が基- ＳＯ2 -
Ｙ′（Ｙ′はβ- スルファトエチルに等しい）である場
合は専ら零であり、 Ｗは場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
により置換された（Ｃ5 - Ｃ10）- 脂環式、場合により
アルキルにより置換された脂肪族- （Ｃ5- Ｃ8 ）- 脂
環式、場合により置換された芳香脂肪族又は場合により
置換された芳香族- 炭素環式二価残基であり、その際Ｗ
に於ける脂肪族残基は- Ｏ- 、- Ｓ- 、- ＳＯ2 - 、-
ＣＯ- 、１，４- ピペリジノ、- ＮＨ- 及び-Ｎ
（Ｒ0 ）- ──式中、Ｒ0 は１乃至６個のＣ- 原子を含
むアルキル基（これは置換されていてもよい）又は２乃
至５個のＣ- 原子を含むアルカノイル基である──より
なる群から選択されるヘテロ基、殊に１又は２個のヘテ
ロ基により中断されていることができそして／又は脂肪
族及びアリ−ル残基はこの様なヘテロ基により相互に結
合していることができ、 Ｅ′は水素原子又はスルホ- 又はカルボキシ基又は上記
一般式- ＳＯ2 - Ｙ′で表される基又は場合により置換
されたスルホンアミド基であり、その際Ｅ′は殊に残基
Ｂに対するオルト位に結合している〕で示される化合
物。 - 【請求項２】 一般式（８） 【化２】 〔式中、 Ｙ′はビニル基、β- ヒドロキシエチル基又はエチル基
──これはアルカリにより脱離可能な置換基をβ- 位に
含有する──を意味し、 Ｒは水素原子又は１乃至６個のＣ- 原子を含むアルキル
基、１乃至５個のＣ-原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はカルボキシ- 又はスルホ基であり、 Ｂは式- ＮＨ- で示されるアミノ基であり、 Ｒ* は水素原子、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル
基、１乃至４個のＣ-原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそしてｎ
は零又は１の数であるが、但し下記Ｅ′が基- ＳＯ2 -
Ｙ′（Ｙ′はβ- スルファトエチルに等しい）である場
合は専ら零であり、 Ｗは場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
により置換された（Ｃ5 - Ｃ10）- 脂環式、場合により
アルキルにより置換された脂肪族- （Ｃ5- Ｃ8 ）- 脂
環式、場合により置換された芳香脂肪族又は場合により
置換された芳香族- 炭素環式二価残基であり、その際Ｗ
に於ける脂肪族残基は- Ｏ- 、- Ｓ- 、- ＳＯ2 - 、-
ＣＯ- 、１，４- ピペリジノ、- ＮＨ- 及び-Ｎ
（Ｒ0 ）- ──式中、Ｒ0 は１乃至６個のＣ- 原子を含
むアルキル基（これは置換されていてもよい）又は２乃
至５個のＣ- 原子を含むアルカノイル基である──より
なる群から選択されるヘテロ基、殊に１又は２個のヘテ
ロ基により中断されていることができそして／又は脂肪
族及びアリ−ル残基はこの様なヘテロ基により相互に結
合していることができ、 Ｅ′は水素原子又はスルホ- 又はカルボキシ基又は上記
一般式- ＳＯ2 - Ｙ′で表される基又は場合により置換
されたスルホンアミド基であり、その際Ｅ′は殊に残基
Ｂに対するオルト位に結合している〕で示される化合
物。 - 【請求項３】 一般式（４）又は一般式（８） 【化３】 〔式中、 Ｙ′はビニル基、β- ヒドロキシエチル基又はエチル基
──これはアルカリにより脱離可能な置換基をβ- 位に
含有する──を意味し、 Ｒは水素原子又は１乃至６個のＣ- 原子を含むアルキル
基、１乃至５個のＣ-原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はカルボキシ- 又はスルホ基であり、 Ｂは式- ＮＨ- で示されるアミノ基であり、 Ｒ* は水素原子、１乃至４個のＣ- 原子を含むアルキル
基、１乃至４個のＣ-原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそしてｎ
は零又は１の数であるが、但し下記Ｅ′が基- ＳＯ2 -
Ｙ′（Ｙ′はβ- スルファトエチルに等しい）である場
合は専ら零であり、 Ｗは場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
により置換された（Ｃ5 - Ｃ10）- 脂環式、場合により
アルキルにより置換された脂肪族- （Ｃ5- Ｃ8 ）- 脂
環式、場合により置換された芳香脂肪族又は場合により
置換された芳香族- 炭素環式二価残基であり、その際Ｗ
に於ける脂肪族残基は- Ｏ- 、- Ｓ- 、- ＳＯ2 - 、-
ＣＯ- 、１，４- ピペリジノ、- ＮＨ- 及び-Ｎ
（Ｒ0 ）- ──式中、Ｒ0 は１乃至６個のＣ- 原子を含
むアルキル基（これは置換されていてもよい）又は２乃
至５個のＣ- 原子を含むアルカノイル基である──より
なる群から選択されるヘテロ基、殊に１又は２個のヘテ
ロ基により中断されていることができそして／又は脂肪
族及びアリ−ル残基はこの様なヘテロ基により相互に結
合していることができ、 Ｅ′は水素原子又はスルホ- 又はカルボキシ基又は上記
一般式- ＳＯ2 - Ｙ′で表される基又は場合により置換
されたスルホンアミド基であり、その際Ｅ′は殊に残基
Ｂに対するオルト位に結合している〕で示される化合物
を製造する方法に於いて、一般式（６） 【化４】 （式中、Ｒ及びＥ′は上記の意味を有する）で示される
化合物を一般式（７） 【化５】 （式中、Ｂ、Ｒ* 、Ｗ、Ｙ′及びｎは上記の意味を有す
る）で示されるアミノ化合物と塩基性酸結合剤の添加下
２０乃至１４０℃、好ましくは７０乃至１２０℃の温度
に於いて反応させそして場合によりこの様に得られる一
般式（８）のニトロ化合物中のニトロ基をアミノ基に還
元することを特徴とする上記製造方法。
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