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JPH07113088B2 - 水溶性トリフエンジオキサジン−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

水溶性トリフエンジオキサジン−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法

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Publication number
JPH07113088B2
JPH07113088B2 JP62183799A JP18379987A JPH07113088B2 JP H07113088 B2 JPH07113088 B2 JP H07113088B2 JP 62183799 A JP62183799 A JP 62183799A JP 18379987 A JP18379987 A JP 18379987A JP H07113088 B2 JPH07113088 B2 JP H07113088B2
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JP
Japan
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group
atoms
alkyl
sulfo
residue
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP62183799A
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English (en)
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JPS6335662A (ja
Inventor
ギユンテル・シユウアイゲル
ハルトムート・シユプリンゲル
ウアルテル・ヘルムリング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS6335662A publication Critical patent/JPS6335662A/ja
Publication of JPH07113088B2 publication Critical patent/JPH07113088B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/5033—Dioxazine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維反応性染料の分野にある。
欧州特許出願公開第0141996A号及び第0168751A号公報及
び米国特許第4577015号明細書から繊維反応性トリフエ
ンジオキサジン−染料−但し繊維反応性基が複素環式残
基には結合していない−が既に公知である。
本発明者は、価値の高い繊維反応性染料特性を有する、
一般式（１） に相当する新規な水溶性トリフエンジオキサジン−化合
物を見出した。
この式（１）に於て各記号は次の意味を有する:nは零又
は１の数殊に１であり、その際ｎが０である場合基−SO
2‐Ｙが水素原子でありそしてＥが基−SO2‐Ｙ（Ｙがβ
−スルフアトエチルに等しい）である場合は専ら零であ
つてもよく、 Ｙはビニル基又はエチル基−これはアルカリにより脱離
可能な置換基をβ−位に含有する−であり、 Q1は下記一般式（2a）のベンゾトリアゾール残基であり
そして Q2は下記一般式（2b）のベンゾトリアゾール残基であ
り、 （式中 R*は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基
例えばメチル−又はエチル基、１乃至４個のＣ−原子を
含むアルコキシ基、例えばメトキシ−又はエトキシ基、
ハロゲン原子例えば塩素原子又はカルボキシ基又はスル
ホ基殊に水素原子を意味しそして ベンゾール残基に於ける遊離結合は基(Y-SO2)n−への結
合を特徴づける） Ｂは式−NH−で示されるアミノ基であり、 W1は場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
により置換された(C5-C10)−脂環式、場合によりアルキ
ルにより置換された脂肪族−(C5-C8)−脂環式、場合に
より置換された芳香脂肪族又は場合により置換された芳
香族−炭素環式二価残基であり、その際W1に於ける脂肪
族残基は−O-、‐S-、‐SO2‐、‐CO-、1,4−ピペリジ
ノ、−NH−及び−N(R0)−−式中R0は１乃至６個のＣ−
原子殊に１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基例えば
メチル−又はエチル基（これは置換されていてもよい）
又は２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイル基例えば
アセチル基である−なる群から選択されるヘテロ基殊に
１又は２個のヘテロ基により中断されていることができ
そして／又は脂肪族又はアリール残基はこの様なヘテロ
基により相互に結合していることができ、 W2はW1に就て記載した意味を有しそしてW1と同一である
か又はW1とは異なつており、Ｒは水素原子又は１乃至６
個のＣ−原子殊に１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル
例えばメチル及びエチル、１乃至５個のＣ−原子殊に１
乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ例えばメトキシ及
びエトキシ、ハロゲン例えば弗素及び臭素及び特に塩
素、カルボキシ基又はスルホ基殊に水素原子であり、 Ｅは水素原子又はスルホ−又はカルボキシ基又は一般式
−SO2‐Ｙ（Ｙは下記の意味を有する）の基又は場合に
より置換されたスルホンアミド基特にスルホ基であり、 X1は水素原子又はハロゲン原子例えば弗素及び特に塩素
−又は臭素原子、５乃至８個のＣ−原子を含むシクロア
ルキル基、例えばシクロヘキシル基、アルアルキルオキ
シ基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基例えば
メトキシ基、アリールオキシ基、１乃至４個のＣ−原子
を含むアルキル基例えばメチル基、アリール基、アルア
ルキル基、シアノ基、カルボキシ基、２乃至５個のＣ−
原子を含むカルボアルコキシ基例えばカルボメトキシ−
又はカルボエトキシ基、アリールアミノ基、カルバモイ
ル基、Ｎ−アルキル−カルバモイル−基又はN N−ジア
ルキル−カルバモイル基（夫々１乃至４個のＣ−原子を
含むアルキル残基を有する）、Ｎ−アリール−カルバモ
イル基、２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイルアミ
ノ基例えばアセチルアミノ基又はアロイルアミノ基例え
ばベンゾイルアミノ基であり、その際これらの上記置換
基に於けるアリール残基は殊にフエニル残基であり、該
残基はハロゲン例えば塩素、ニトロ、１乃至４個のＣ−
原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ−原子を含むアル
コキシ、カルボキシ及びスルホなる群からなる１又は２
個の置換基により置換されていることができそしてその
際X1は殊に水素原子、２乃至５個のＣ−原子を含むアル
カノイルアミノ基、フエノキシ基（これは置換されてい
てもよい）、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ
基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基及び殊に塩
素原子又は臭素原子であり、 X2はX1と同一であるか又はX1と異なつていてX1に就て述
べた前記の意味を有し、基Ｅは殊に基−B-W1-Q1-(SO2-
Y)n又は−B-W2-Q2-(SO2-Y)nに対しオルト−位に結合し
ており、 分子（１）は、その中に含まれていてもよいカルボキシ
−、スルホ−及びスルフアト基のうちの少くとも１個殊
に少くとも２個を必然的に含有する。
個別的な、又は２回現われる残基は互いに同一の又は互
いに異なる意味を有することができる。
上記又は下記の基に於けるアリール残基は、特にフエニ
ル−及びナフチル残基であり、これらは例えば１乃至４
個のＣ−原子を含むアルキル例えばメチル及びエチル、
１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ例えばメトキシ
及びエトキシ、ハロゲン例えば塩素及び臭素、スルホ、
カルボキシ、スルフアモイル、カルバモイル、フエニ
ル、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４個
のＣ−原子を含むアルキル残基を有するフエニルアルキ
ル及び／又は５乃至８個のＣ−原子を含むシクロアルキ
ルにより単置換又は二置換されたカルバモイル、フエニ
ル、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４個
のＣ−原子を含むアルキル残基を有するフエニルアルキ
ル及び／又は５乃至８個のＣ−原子を含むシクロアルキ
ルにより単置換又は二置換されたスルフアモイル、トリ
フルオルメチル、ベンゾイルアミノ、スルホベンゾイル
アミノ、２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイルアミ
ノ、ニトロ、アミノ及び場合により単置換−又は二置換
されたアミノ−その際その置換基は場合により置換され
た脂肪族（芳香脂肪族をも含めて）の場合により置換さ
れたアリール−及び(C5-C8)−シクロアルキル−残基で
ある−なる群からなる置換基により置換されていること
ができる。
芳香脂肪族残基に於けるアリール残基は、特にフエニレ
ン−及びナフチレン残基であり、これらは例えば１乃至
４個のＣ−原子を含むアルキル例えばメチル及びエチ
ル、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ例えばメト
キシ及びエトキシ、ハロゲン例えば塩素及び臭素、スル
ホ、カルボキシ、スルフアモイル、カルバモイル、フエ
ニル、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４
個のＣ−原子を含むアルキル残基を有するフエニルアル
キル及び／又は５乃至８個のＣ−原子を含むシクロアル
キルにより単置換又は二置換されたカルバモイル、フエ
ニル、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４
個のＣ−原子を含むアルキル残基を有するフエニルアル
キル及び／又は５乃至８個のＣ−原子を含むシクロアル
キルにより単置換又は二置換されたスルフアモイル、ト
リフルオルメチル、ベンゾイルアミノ、スルホベンゾイ
ルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイルア
ミノ、ニトロ、アミノ及び場合により単置換−又は二置
換されたアミノ−その際その置換基は場合により置換さ
れた脂肪族（芳香脂肪族をも含めて）の場合により置換
されたアリール−及び(C5-C8)−シクロアルキル−残基
である−なる群からなる置換基により置換されているこ
とができる。
芳香族−炭素環式残基は、例えばフエニレン−及びナフ
チレン−又はフエニル−及びナフチル残基であり、これ
らは例えば１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル例えば
メチル及びエチル、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコ
キシ例えばメトキシ及びエトキシ、ハロゲン例えば塩素
及び臭素、スルホ、カルボキシ、スルフアモイル、カル
バモイル、フエニル、１乃至４個のＣ−原子を含むアル
キル、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル残基を有す
るフエニルアルキル及び／又は５乃至８個のＣ−原子を
含むシクロアルキルにより単置換又は二置換されたカル
バモイル、フエニル、１乃至４個のＣ−原子を含むアル
キル、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル残基を有す
るフエニルアルキル及び／又は５乃至８個のＣ−原子を
含むシクロアルキルにより単置換又は二置換されたスル
フアモイル、トリフルオルメチル、ベンゾイルアミノ、
スルホベンゾイルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を含む
アルカノイルアミノ、ニトロ、アミノ及び場合により単
置換−又は二置換されたアミノ−その際その置換基は場
合により置換された脂肪族（芳香脂肪族をも含めて）の
場合により置換されたアリール−及び(C5-C8)−シクロ
アルキル−残基である−なる群からなる置換基により置
換されていることができる。このうち特に１乃至４個の
Ｃ−原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ−原子を含む
アルコキシ及びスルホ及び／又は場合により単置換又は
二置換されたアミノ基なる群からなる置換基により置換
されていることができる様なフエニレン−又はフエニル
残基が好ましい。
脂肪族残基は、例えば置換されていることができる、夫
々１乃至６個のＣ−原子殊に１乃至４個のＣ−原子を含
むアルキル基又はアルキレン基である。置換されたアル
キル−及びアルキレン基は、例えば塩素、１乃至４個の
Ｃ−原子を含むアルコキシ、ベンゾイルアミノ、スルホ
ベンゾイルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を含むアルカ
ノイルアミノ、ヒドロキシ、スルフアト、ホスフアト、
ホスホノ、アセチルオキシ、スルホ、カルボキシ又は場
合により置換されたアリールなる群からなる１又は２個
の置換基により置換されていることができる該基であ
る。このうち好ましい置換基はカルボキシ−及びスルホ
基及びスルフアト基である。
残基W1及びW2は、例えば１乃至６個のＣ−原子特に２乃
至４個のＣ−原子を含むアルキレン基−その際アルキレ
ン鎖は１又は２個のヘテロ基〔これは殊に−O-、‐NH−
及び−Ｎ（Ｒ′）−（式中Ｒ′は上記の意味を有する）
なる群から選択される〕により中断されていることがで
きる−又はアルキレン−フエニレン−、フエニレン−ア
ルキレン−、フエニレン−アルキレン−フエニレン−又
はアルキレン−フエニレン−アルキレン−残基−その際
これら芳香脂肪族残基に於てアルキレン残基は１乃至６
殊に１乃至４個のＣ−原子を含む該残基でありそして場
合により記載された置換基により置換されそして／又は
１又は２個の上記ヘテロ基により中断されていることが
できそしてベンゾール核は夫々なお、スルホ、カルボキ
シ、スルフアモイル、カルバモイル、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、ニトロ、塩素、アミノ及び場合に
より置換された脂肪族及び／又は場合により置換された
アリール残基により置換されたアミノよりなる置換基の
群から選択される１又は２個の置換基により置換されて
いることができ、その際アルキレン基がヘテロ基により
中断されている場合にはその中のそのアルキレン分は殊
に２又は３個のＣ−原子を含むものでありそしてその際
脂肪族及びアリール残基はなお酸素原子又は基−NH−に
より結合していることができる。更に残基W1及びW2は、
例えばフエニレン残基特にメタ−又はパラ−フエニレン
残基であり、該残基はなおスルホ、カリボキシ、スルフ
アモイル、カルバモイル、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、塩素、アミノ及び場合により置換された脂肪
族及び／又は場合により置換されたアリール残基により
置換されたアミノなる群からなる１又は２個の置換基併
し殊にスルホにより置換されていることができるか又は
場合によりスルホにより置換されたナフチレン残基であ
る。
殊にW1又はW2は、２乃至４個のＣ−原子を含むアルキレ
ン残基であり、該残基はスルホ、スルフアト、カルボキ
シ、フエニル及びスルホフエニルなる群からなる／又は
２個の置換基殊に１個の置換基により置換されているこ
とができ、その際アルキレン残基は又酸素原子又は基−
NH−により結合していることができるか又はこの様なア
ルキレン残基を有するアルキレンフエニレン−残基であ
る。
式−SO2‐Ｙの繊維反応性基はベンゾトリアゾール又は
フエノキサジンのベンゾール残基の芳香族Ｃ−原子に結
合しており、殊に基−SO2‐Ｙはベンゾ−1,2,3−トリア
ゾール−残基Q1又はQ2に於てその５−位にある。
残基W2は、例えばメタ−又はパラ−フエニレン残基、1,
2−エチレン−、1,3−プロピレン−、1,4−ブチレン
‐、1,5−ベンチレン−、1,6−ヘキシレン−、２−メチ
ル−1,3−プロピレン−２−スルホフエニル−1,3−プロ
ピレン−及び２−スルフアト−1,3−プロピレン−残
基、更に例えばスルホ置換1,4−フエニレン残基、1,4−
及び1,3−シクロヘキシレン残基、下記式（ａ）乃至
（ｚ）の二価残基、このうち殊に1,2−エチレン−、1,3
−プロピレン−及び1,4−ブチレン−残基、式（ａ）の
残基、２−スルホフエニル−1,3−プロピレン−及び２
−スルフアト−1,3−プロピレン−残基及びスルホ置換
1,4−フエニレン残基である： （上記式中Ｒβは水素原子又はスルホ基であり、Ｍは水
素原子又はアルカリ金属例えばナトリウム、カリウム及
びリチウム又はアルカリ土類金属例えばカルシウムの当
量であるが、併し特にアルカリ金属である）。
残基W1は、例えば上でW2に就て挙げた基であるが、併し
「鏡像的に」に配列した基である。
残基Ｅが置換されたスルホンアミド基であるならば、そ
のＮ−原子は１乃至６個のＣ−原子を含み場合により置
換されたアルキル基（場合により置換されたアルアルキ
ルをも含めて）及び場合により置換されたアリール残基
により単置換又は二置換されており、その際置換基は殊
に水溶化基例えばスルホ−、カルボキシ−、スルフアト
−、ホスフアト−又はホスホノ−基である。殊に、場合
により置換されたスルホンアミド基は、一般式−SO2-NR
1R2（式中R1は水素原子又は２乃至６個のＣ−原子殊に
２乃至４個のＣ−原子を含むアルキレン基であり、これ
はスルホ−又はスルフアト基により置換されており、そ
の際アルキレン基はなる式−O-、‐S-、‐NH−及び−Ｎ
（Ｒ′）−（式中Ｒ′は上記の意味を有する）なお群か
ら選択される１又は２個のヘテロ基により中断されてい
ることができるか又は２乃至６個のＣ−原子殊に２乃至
４個のＣ−原子を含むアルキレン残基であり、これはカ
ルボキシ−又はホスフアト基により置換されているか又
は１乃至３個のＣ−原子を含むアルキレン残基であり、
これはホスホノ基により置換されているか又はナフチル
−又はフエニル残基であり、両残基はメチル、メトキ
シ、エトキシ、塩素、カルボキシ及びスルホなる群から
なる置換基より置換されていることができ、その際置換
基は殊に１乃至３個のスルホ基であり、このうちモノス
ルホ−及びジスルホフエニル−残基が好ましく、R2は水
素原子を示すか又は１乃至６個のＣ−原子殊に２乃至４
個のＣ−原子を含むアルキル基を意味し、これは殊にヒ
ドロキシ、スルフアト、カルボキシ、スルホ及びメトキ
シなる群からなる１又は２殊に１個の置換基により置換
されていることができる）で示される基である。
置換されたスルホンアミド基は、又例えば一般式−SO2-
NH-SO2-R3（式中R3は場合により置換されて１乃至６個
のＣ−原子殊に１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基
特にメチル基を意味するか又は場合により置換されたア
リール残基であり、その際アリール残基は殊にフエニル
残基であり、これは１又は２個のスルホ基により置換さ
れていることができる）で示される基である。
殊に基Ｅはスルホ基、カルボキシ基、N,N−ジ−（β−
スルフアトエチル）−スルフアモイル−基、Ｎ−（β−
スルフアトエチル）−スルフアモイル−基、Ｎ−（β−
スルホエチル）−スルフアモイル−基又はβ−スルフア
トエチルスルホニル−基であり、その際β−スルフアト
エチルスルホニル−基は必然的であり、一般式（１）に
於てｎは零を示す場合には、殊にスルホ基である。
残基Ｙによりエチル基のβ−位に於て結合しておりそし
てアルカリによりビニル基の形成下脱離することができ
る置換基は、例えば２乃至５個のＣ−原子を含むアルカ
ノイルオキシ基例えばアセチルオキシ基、アロイルオキ
シ基例えばベンゾイルオキシ−、スルホベンゾイルオキ
シ−又はカルボキシベンゾイルオキシ−基、１乃至４個
のＣ−原子を含むアルキル残基を有するジアルキルアミ
ノ基例えば特にジメチルアミノ−及びジエチルアミノ
基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル残基を有する
トリアルキルアンモニウム基例えばトリメチルアンモニ
ウム基、塩素原子、臭素原子、１乃至４個のＣ−原子を
含むアルキル残基を有するアルキルスルホニルオキシ
基、ホスフアト基、チオスルフアト基又はスルフアト基
である。殊に残基Ｙに相当する基のうちβ−クロルエチ
ル−、β−ホスフアトエチル−、β−アセチルオキシエ
チル−及びβ−チオスルフアトエチル−基及び特にビニ
ル基及び全く殊にβ−スルフアトエチル−基である。
一般式（１）に於ける両残基Ｙは、互いに同一の又は互
いに異なる意味を有することができ、これらは殊に同一
の意味を有することができる。同様に残基(Y-SO2)n-Q1-
W1-B−及び−B-W2-Q2-(SO2-Y)nは互いに同一の又は互い
に異なる意味を有することができ、これらは殊に同一の
意味を有する。同様に基Ｅは、互いに同一の又は互いに
異なる意味を有することができ、これらは殊に同一の意
味を有する。
スルホ基は一般式−SO3Mに相当する基であり、カルボキ
シ基は一般式−COOMに相当する基であり、スルフアト基
は一般式−OSO3Mに相当する基であり、ホスホノ基は一
般式−PO3M2の基であり、チオスルフアト基は一般式−S
-SO3Mに相当する基でありそしてホスフアト基は一般式
−OPO3M2に相当する基であり、その際Ｍは上記の意味を
有する。
本発明によるトリフエンジオキサジン−化合物のうち一
般式（1a） 〔式中 Ｘが臭素原子又は殊に塩素原子を示し、 Ｍが水素原子又は殊にアルカリ金属原子例えば特にナト
リウムであり、 Ｂが基−NH−を示し、 W2が1,2−エチレン−、1,3−プロピレン、1,4−ブチレ
ン−、1,6−ヘキシレン−、1,4−シクロヘキシレン−又
は1,4−フエニレン基又はスルホ置換1,4−フエニレン残
基又は上記式（ａ）、（ｃ）、(d1)、(d2)又は下記式
(z1)又は(z2) （式中Ｍは上記の意味を有する） で示される残基であり、このうち殊に1,2−エチレン
−、1,3−プロピレン、及び1,4−ブチレン基及び式
（ａ）の基でありそして W1がW2に就て挙げたこの様な残基を意味するが併し「鏡
像的に」配列したこの様な残基を意味する〕 に相当する化合物が殊に強調されるべきである。式（1
a）に於て両残基Ｅ及び同様に残基W1及びW2が夫々互い
に同一であるのが好ましい。
強調することができる、本発明による別のトリフエンジ
オキサジン−化合物は、一般式（1b） 〔式中 Ｘが臭素原子又は殊に塩素原子を示し、Ｍが水素原子又
は殊にアルカリ金属原子例えば特にナトリウムであり、 Ｂが基−NH−を示し、 W2が1,2−エチレン−又は1,3−プロピレン又は1,4−シ
クロヘキシレン−残基又は上記式（ａ）、（ｃ）、
(d1)、(d2)又は(z2)の残基であり、このうち殊に1,2−エ
チレン−、1,3−プロピレン−残基又は式（ａ）の残基
でありそして W1がW2に就て挙げたこの様な残基を意味するが併しこの
ために「鏡像的に」配列したこの様な残基を意味しそし
て R*が夫々スルホ基であり、これは殊にベンゾ−1,2,3−
トリアゾールの５−位に在る〕 に相当する様な化合物である。
興味のある化合物は、同様に一般式（1c） （式中 Ｘが臭素原子又は殊に塩素原子を示し、 Ｍが水素原子又は殊にアルカリ金属原子例えば特にナト
リウムであり、 Ｂが基−NH−を示しそして W1及びW2の両方が上記のスルホ基含有又はスルフアト基
含有残基を意味する） で示される化合物である。
一般式（1b）及び（1c）に於て両方のR*又は両方の基W1
及びW2が殊に同一の意味を有する。
新規なジオキサジン化合物は酸の形でもその塩の形でも
存在することができる。殊に本化合物は塩特にアルカリ
−及びアルカリ土類金属塩の形であり、又殊にこれら塩
の形でヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材
料特に繊維材料の染色（ここで及び以下では一般的意味
でそして捺染をも含めて解される）に使用される。
更に本発明は上記の一般式（１）の化合物の製法に関す
る。これは、一般式（３） （式中Ｙ′はビニル基、β−ヒドロキシエチル−基又は
エチル基−これはアルカリにより脱離可能な置換基をβ
−位に含有する−殊にβ−ヒドロキシエチル−基であ
り、ｎ、Ｒ、Ｂ、Q1、Q2、W1、W2、X1及びX2は上記の意味を
有しそしてＥ′はＥに就て挙げた意味を有するか又はβ
−ヒドロキシエチルスルホニル基でありそしてその際こ
れら残基に於ける置換されたアルキル基は又ヒドロキシ
置換アルキル基であることができ、基Ｅ′は殊に基
（Ｙ′−SO2)n-Q1-W1-B又は −B-W2-Q2-(SO2‐Ｙ′）nに対するオルト−位に結合し
ている） で示される化合物を酸性媒体中でトリフェンジオキサジ
ンに環化することを特徴としており、そしてこの環化は
好ましくは酸化剤の存在下で遂行される。本反応はそれ
自体公知の方法で例えば反応媒体としての硫酸又三酸化
硫黄を含有する硫酸中で行われ、その際酸化剤として三
酸化硫黄、過硫酸アンモニウム又は−アルカリ、沃素又
は無機沃素化合物が発煙硫酸、過硼酸ナトリウムの存在
下、併し好ましくはペルオキシ二硫酸ナトリウム又はカ
リウム（式Na2S2O3又はK2S2O3に相当する）が使用され
る。この様な方法は例えば英国特許第1,589,915号明細
書及び欧州特許出願公開第0141359A号公報から公知であ
る。
好ましくは本反応は濃硫酸例えば96乃至殊に100％硫酸
中特に三酸化硫黄を含有する硫酸（発煙硫酸）例えば50
重量％までの発煙硫酸中で実施する。反応温度は０乃至
80℃で選択される。反応媒体及び薬剤として使用される
発煙硫酸は通例５乃至40重量％殊に10乃至20重量％の三
酸化硫黄の含有率を有する。酸化剤としてペルオキシ二
硫酸塩を添加する場合環化を０乃至40℃殊に15乃至25℃
で実施する。発煙硫酸／ペルオキシ二硫酸塩を使用する
場合反応温度は30℃を超えてはならない。化合物（３）
に対し当量のペルオキシ二硫酸塩の使用下10乃至20％発
煙硫酸が好ましい。
酸化剤としての沃素の場合これは10乃至50％発煙硫酸中
で触媒量で使用され、ここでは反応温度は通例０乃至40
℃である。
場合により環化前又は環化と同時に又は環化反応後はじ
めて場合により存在するヒドロキシアルキル基例えば残
基Ｙ′のβ−ヒドロキシエチル−基を硫酸化剤又は燐酸
化剤例えば96〜100％硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫
酸又はポリ燐酸により対応するβ−スルフアトアルキル
−又はβ−ホスフアトアルキル−基にエステル化するこ
とができる。要するに閉環を反応媒体としての硫酸又は
発煙硫酸中で実施すれば、分子のアルキル残基に結合し
ているヒドロキシアルキル基例えば上で既に挙げた残基
Ｙ′のβ−ヒドロキシエチル基又は残基W1又はW2及びＥ
のヒドロキシアルキル−基が対応するスルフアトアルキ
ル基に変えられる。
約35°以上の温度例えば40乃至60℃の温度に於て本発明
により又スルホ基をトリフエンジオキサジンの芳香族環
（W1、W2、Ｅ′、X1及びX2の対応するアリール残基を含
めて）に導入することができる。
Ｙがβ−スルフアトエチル−基に等しい一般式（１）の
化合物は引き続いて公知方法により一般式（１）−式中
Ｙがビニル基又はβ−位に存在するアルカリ脱離性な他
の置換基を有するエチル基を示す−の他の本発明による
化合物に変えることができる。
一般式（３）の化合物は、公知の方法に類似して一般式
（４） （式中ＱはQ1又はQ2の意味を、ＷはW1又はW2の意味をそ
してＹ′は上記の意味を有し、殊にβ−ヒドロキシエチ
ル−基であり、ｎ、Ｒ、Ｂ及びＥ′は上記の意味を有
し、その際これら残基に於ける置換されたアルキル基は
又ヒドロキシ置換アルキル基であることができ、基Ｅ′
は殊に基Ｂに対しオルト−位に結合している） で示される化合物を一般式（５） （式中X1及びX2は上記の意味を有し、X3及びX4は互いに
同一であるか又は互いに異なつており、夫々水素原子、
１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基例えば特にメ
トキシ基又はフエノキシ基を示すか又は殊にハロゲン原
子例えば弗素原子殊に臭素原子及び特に塩素原子であ
り、その際X3及びX4は又X1及びX2と同じ意味を有するこ
とができる） で示される1,4−ベンゾキノン−化合物と反応させて製
造することができる。
一般式（４）の１種の化合物又は一般式（４）の異なる
２種のアミノ化合物−夫々合計して２−倍当量で−を当
量の一般式（５）の化合物と反応させて一般式（３）の
化合物とすることは公知方法に類似して行われ、該方法
は例えばK.Venkataraman著、「The Chemistry of Synth
etic Dyes」、第Ｖ巻、第419-427頁（1971）及びUllman
ns Encyklopdie der technischen Chemie、第４版、
第８巻、第240-241頁（1974）及び英国特許出願公開第2
019872号公報、ドイツ特許出願公開第2823828号公報及
び欧州特許出願公開第0141996A号公報に記載されてい
る。例えば該反応は水性媒体又は水性有機媒体又は純有
機媒体中で行うことができ、その際有機溶剤は極性非プ
ロトン性及びプロトン性溶剤例えば低級アルカノール例
えばメタノール及びエタノール及びハロゲン化ベンゾー
ル例えばｏ−ジクロルベンゾールである。併し殊に一般
式（５）のキノンは多かれ少かれ大過剰で使用され、こ
れは通例2-20％であるが併し又選択されたキノンによっ
て100℃まで又はそれ以上であることができる。アミン
（４）とキノン（５）との反応は20乃至100℃好ましく
は50乃至70℃の温度で酸結合剤例えばアルカリ−又はア
ルカリ土類炭酸塩又は−酢酸塩例えは酢酸ナトリウム、
炭酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウム又はアルカリ−又
はアルカリ土類水酸化物例えば水酸化ナトリウム又はア
ルカリ土類金属の酸化物例えば酸化マグネシウムの存在
下実施することができる。水性又は水性有機媒体中で実
施する場合、pH−範囲を４乃至７好ましくは5.5乃至6.5
にする。
一般式（４）のアニリン−出発化合物は従来まだ知られ
ていない。これら化合物はニトロクロルベンゾールとア
ミンとの反応の公知方法に類似して製造することがで
き、例えば一般式（６） （式中Ｒ及びＥは上記の意味を有する） で示されるクロルニトロベンゾールを一般式（７） （式中Ｂ、R*、Ｗ、Ｙ′及びｎは上記の意味を有する） で示されるアミンと水又は有機媒体例えばアルカノール
例えばメタノール、ジオキサン及びトルエン又は水及び
水混和性有機溶剤よりなる混合物中で塩基性酸結合剤例
えば炭酸カリウム、酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム
又は水酸化ナトリウム、トリエチレンアミン又はトリエ
タノールアミンの添加下20乃至140℃好ましくは70乃至1
20℃の温度及び常圧又は50バール好ましくは10バールま
での圧力に於て反応させて製造することができる。水性
媒体中ではpH−値は６乃至12殊に８乃至10に保たれる。
この様な方法は例えば置換されたフエニル−（β−ヒド
ロキシエチル）−スルホンの製法から知られている（例
えばドイツ特許出願公開第3502991号公報参照）。
この様に得られそして同様に新規な一般式（８） （式中Ｒ、R*,E′、Ｂ、Ｗ、Ｙ′及びｎは上記の意味を
有する） で示される本発明によるニトロ−アニリン−化合物は、
次にそれ自体としては通常な、オートクレーブ中での加
圧下の水素及び金属触媒例えばパラジウム−、白金−又
はラネ−ニッケル触媒による又は鉄屑の使用下でのベシ
ヤン法による芳香族ニトロ基の還元により一般式（４）
−式中Ｙ′は殊にβ−ヒドロキシ−エチル−基を示す−
に相当する化合物に還元することができる。一般式
（４）のβ−ヒドロキシ−エチルスルホニル−化合物か
ら対応する繊維反応性出発化合物（４）−この場合Ｙ′
はビニル基又はエチル基（これはβ−位に於てアルカリ
により脱離可能な置換基を含有する）を示す−を、β−
ヒドロキシエチルスルホニル−基をこの様な基に変える
一般的に公知な方法で製造することができる。β−ヒド
ロキシ−エチルスルホニル−基をβ−スルフアトエチル
スルホニル基に変えるのが好ましい。
出発化合物として使用することができる一般式（６）の
クロルニトロベンゾール化合物は、例えば２−スルホ−
４−ニトロ−クロルベンゾール、２−カルボキシ−４−
ニトロ−クロルベンゾール、２−（β−ヒドロキシエチ
ルスルホニル）−４−ニトロ−クロルベンゾール、２−
〔N,N−ジ−（β−ヒドロキシエチル）−スルフアモイ
ル〕−４−ニトロ−クロルベンゾール、２−〔Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）−スルフアモイル〕−４−ニトロ
−クロルベンゾール、２−〔Ｎ−（β−スルホエチル）
−スルフアモイル〕−４−ニトロ−クロルベンゾール、
２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルホエチル）−スルフ
アモイル〕−４−ニトロ−クロルベンゾール、２−〔Ｎ
−β−（４′−β′−ヒドロキシエチルスルホニル−
２′−スルホ−フエニル）−エチル−スルフアモイル〕
−４−ニトロ−クロルベンゾール、２−（Ｎ−フエネチ
ル）−スルフアモイル−４−ニトロ−クロルベンゾー
ル、２−フエニルスルフアモイル−４−ニトロ−クロル
ベンゾール、２−〔Ｎ−（３′−β−ヒドロキシエチル
スルホニル−４′−β′−ヒドロキシエチル−アミノ−
フエニル）−スルフアモイル〕−４−ニトロ−クロルベ
ンゾール、２−〔Ｎ−（３′−β−ヒドロキシエチルス
ルホニル−４−メトキシ−フエニル）−スルフアモイ
ル〕−４−ニトロクロルベンゾール、２−〔Ｎ−β−
（β′−ヒドロキシエチルスルホニル）−エチル−スル
フアモイル〕−４−ニトロ−クロルベンゾール、２−
〔Ｎ−（フエニルスルホニル）−スルフアモイル〕−４
−ニトロ−クロルベンゾール及び２−〔Ｎ−（メチルス
ルホニル）−スルフアモイル〕−４−ニトロ−クロルベ
ンゾールである。
ｎが１である上記一般式（７）の出発化合物は文献上ま
だ知られていないが、併し文献中で記載された方法に類
似して、例えばドイツ特許第859462号明細書の例５から
公知な４−（β−ヒドロキシエチルスルホニル）−２−
ニトロ−クロルベンゾールを一般式A-B-W-NH2（式中Ｂ
及びＷは上記の意味を有しそしてＡは水素原子又はアシ
ル残基例えば２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイル
残基例えばアセチル残基又はベンゾイル残基を意味す
る）で示されるアミンと塩化水素の脱離下反応させ、次
にこの様に得られる化合物に於てニトロ基を還元しそし
てこれから得られる、一般式 （式中A,B及びＷは上記の意味を有する） で示されるアニリン−化合物に於てそのアミノ基をそれ
自体通常の方法でジアゾ化し、その際同時にトリアゾー
ルへの閉環が行われることによつて製造することができ
る。この様に生成したベンゾトリアゾール化合物がまだ
アシル残基を含有するなら、これは引き続いて常法で加
水分解して脱離させることができる。
例えばこれに類似して一般式（７）の出発化合物の合成
は、一般式（９） （式中R*、Ｙ′及びｎは上記の意味を有しそしてHalは
弗素−又は臭素原子を示す） で示される化合物を一般式A-B-W-NH2（式中Ａ、Ｂ及び
Ｗは上記の意味を有する）で示される化合物とこれら反
応成分に適する溶剤中で酸結合剤の存在下30乃至120℃
好ましくは70乃至90℃の温度に於て反応させる様に製造
することができる。
一般式A-B-W-NH2に相当する出発化合物は、例えば1,2−
ジアミノ−エタン、1,3−ジアミノ−プロパン、1,4−ジ
アミノ−ブタン、1,5−ジアミノ−ペンタン、1,6−ジア
ミノ−ヘキサン、1,2−ジアミノ−プロパン、1,2−ジア
ミノ−ブタン、1,3−ジアミノ−ブタン、１−アミノ−
３−メチルアミノ−プロパンのＮ−アシル−例えばＮ−
アセチル−及びＮ−ベンゾイル−化合物、1,3−ジアミ
ノ−２−メチル−プロパン、1,3−ジアミノ−２−ヒド
ロキシ−プロパン、1,5−ジアミノ−２−カルボキシ−
ペンタン、1,3−ジアミノ−２−フエニル−プロパン又
はベンゾール残基に於てスルホが置換されたその誘導体
は、更に一般式(a*)、(b*)、(c*)及び(d*) H2N-(CH2)2-G-(CH2)2-NH2 (a*) H2N-(CH3)2-G-(CH3)2-NH2 (b*) H2N-(CH2-CH2-NH)r-CH2-CH2-NH2 (d*) （式中 Ｇは酸素原子、硫黄原子、スルホニル基又は式−NH-、
‐N(CH3)−又は−N(COCH3)−の基を意味し、 Ｒβは水素原子又はスルホ基を示し、 Ａは上記の意味を有し、 ｒは２、３又は４の数であり、 G1は基−NH−又は酸素原子を示しそして ｙは２又は３の数を意味する） に相当する化合物、更に1,3−又は1,4−シクロヘキシレ
ン−ジアミン、ビス−（４−アミノ−シクロヘキシ−１
−イル）−メタン、1,8−ジ−（アミノメチル）−ナフ
タリン、1,4−ジ−（アミノメチル）−ベンゾール、1,3
−ジ−（アミノメチル）−ベンゾール、N,N′−ビス−
（β−アミノエチル）−1,4−ピペリジン、1,4−又は1,
3−フエニレンジアミン、４−アミノ−ペンジルアミ
ン、４−アミノ−フエネチルアミン及びこの様な化合物
の対応するＮ−モノアシル−誘導体である。このうち殊
に1,2−ジアミノ−エタン、1,3−ジアミノ−プロパン、
1,4−ジアミノ−ブタン及び1,2−ジアミノ−プロパンで
ある。
ハロゲンニトロベンゾール及びアミノ化合物の反応に適
する溶剤は、例えば水、１乃至４個のＣ−原子を含むア
ルカノール、ジオキサン、トルオール、キシロール、ク
ロルベンゾール、ｏ−ジクロルベンゾール、ｍ−ジクロ
ルベンゾール、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−
ピロリドンである。溶剤として又アミンそれ自体を過剰
で使用することができる。
この様に合成された、一般式（10） （式中Ａ、Ｂ、R*、Ｗ、Ｙ′及びｎは上記の意味を有す
る） で示されるニトロ化合物は、それ自体通常の方法で例え
ばこの反応混合物からの晶出により、溶剤又は過剰のア
ミンの留出により又は酸性化及びろ過により単離するこ
とができる。
引き続いての、ニトロ−化合物（10）中のニトロ基のア
ミノ基への還元は、それ自体公知の方法例えば50乃至11
0℃の温度及び高圧に於けるパラジウム、白金又はラネ
ー・ニツケル触媒の存在下での水素による接触還元によ
り又は酸性媒体中での鉄例えばエタノール／氷酢酸中で
の鉄を用いたベシヤン法による還元により実施すること
ができる。該還元は、このために適する溶剤例えば水、
メタノール又はエタノール又はこれらの混合物中で行う
ことができる。
水素化混合物中で含まれるアミノ化合物は、触媒又は金
属性還元剤の予分離後、トリアゾールへの同時的閉環下
ジアゾ化することができる。該ジアゾ化はそれ自体通常
の方法で例えば−５℃乃至＋15℃の温度に於ける塩酸媒
体中での亜硝酸ナトリウムにより行われる。得られるベ
ンゾトリアゾール化合物中に場合により存在するアシル
アミノ基は常法で例えば水性媒体中で12より大きいpH−
値及び90乃至100℃の温度に於てアミノ基に、それ故一
般式（７）の化合物に加水分解することができる。
ビニルスルホン−系の繊維反応性残基を含有する上記一
般式（７）の出発化合物又はそのβ−ヒドロキシエチル
スルホニル−誘導体は、例えばβ−〔５−（β−ヒドロ
キシエチルスルホニル）−ベンゾトリアゾール−１−イ
ル〕−エチルアミン、γ−〔５−β−ヒドロキシエチル
スルホニル）−ベンゾトリアゾール−１−イル〕−ｎ−
プロピル−アミン、ω−〔５−（β−ヒドロキシエチル
スルホニル）−ベンゾトリアゾール−１−イル〕−C4-C
6‐ｎ−アルキルアミン、β−〔５−（β−ヒドロキシ
エチルスルホニル）−ベンゾトリアゾール−１−イル〕
−エタノール−、ω−〔５−（β−ヒドロキシエチルス
ルホニル）−ベンゾトリアゾール−１−イル〕−C3-C6
‐ｎ−アルカノール、β−〔５−（β−ヒドロキシエチ
ルスルホニル）−ベンゾトリアゾール−１−イル〕−ｎ
−プロピルアミン、４−〔５′−（β−ヒドロキシエチ
ルスルホニル）−ベンゾトリアゾール−１′−イル〕−
シクロヘキシルアミン、β−｛４−〔５′−（β−ヒド
ロキシエチルスルホニル）−ベンゾトリアゾール−１′
−イル〕−フエニルアミノ｝−エチルアミン、β−｛４
−〔５′−（β−ヒドロキシエチルスルホニル）−ベン
ゾトリアゾール−１′−イル〕−フエニルアミノ｝−エ
タノール、４−〔５′−（β−ヒドロキシエチルスルホ
ニル）−ベンゾトリアゾール−１′−イル〕−フエネチ
ルアミン、及び例から多数明白な他のベンゾトリアゾー
ル化合物又はそれらのβ−ヒドロキシエチルスルホニル
−誘導体である。
出発化合物として使用される一般式（５）のベンゾキノ
ンは文献上多数公知である。この種類の化合物は、例え
ば1,4−ベンゾキノン、２−メチル−1,4−ベンゾキノ
ン、２−エチル−1,4−ベンゾキノン、２−ｎ−プロピ
ル−1,4−ベンゾキノン、２−イソプロピル−1,4−ベン
ゾキノン、２−（β−エトキシエチル）−1,4−ベンゾ
キノン、２−フエニル−1,4−ベンゾキノン、２−
（４′−メチルフエニル）−1,4−ベンゾキノン、２−
（４′−メトキシフエニル）−1,4−ベンゾキノン、２
−（３′−クロルフエニル）−1,4−ベンゾキノン、２
−（４′−ニトロフエニル）−1,4−ベンゾキノン、2,5
−ジメチル−1,4−ベンゾキノン、２−メチル−５−エ
チル−1,4−ベンゾキノン、２−メチル−３−クロル−
1,4−ベンゾキノン、２−メチル−６−クロル−1,4−ベ
ンゾキノン、２−メチル−3,5−ジクロル−1,4−ベンゾ
キノン、２−メチル−3,5,6−トリブロム−1,4−ベンゾ
キノン、２−（４′−メチルフエノキシ）−3,6−ジブ
ロム−1,4−ベンゾキノン、２−（３′−メチルフエノ
キシ）−3,6−ジブロム−1,4−ベンゾキノン、２−メチ
ル−3,5,6−トリクロル−1,4−ベンゾキノン、２−メチ
ル−３−クロル−５−ブロム−1,4−ベンゾキノン、２
−メチル−3,6−ジクロル−1,4−ベンゾキノン、２−メ
チル−3,6−ジクロル−５−ブロム−1,4−ベンゾキノ
ン、２−フエニル−3,6−ジクロル−1,4−ベンゾキノ
ン、２−（４′−メトキシフエニル）−3,6−ジクロル
−1,4−ベンゾキノン、２−（４′−クロルフエニル）
−3,6−ジクロル−1,4−ベンゾキノン、２−（４′−ニ
トロフエニル）−3,6−ジクロル−1,4−ベンゾキノン、
２−（４′−ニトロフエニル）−3,5,6−トリクロル−
1,4−ベンゾキノン、2,5−ジメチル−3,6−ジブロム−
1,4−ベンゾキノン、2,5−ジメチル−３−クロル−1,4
−ベンゾキノン、２−メチル−５−ｎ−プロピル−６−
ブロム−1,4−ベンゾキノン、２−メチル−５−イソプ
ロピル−３−クロル−1,4−ベンゾキノン、２−メチル
−５−イソプロピル−６−ブロム−1,4−ベンゾキノ
ン、２−（２′−クロルフエニル）−3,5,7−トリブロ
ム−1,4−ベンゾキノン、２−メチル−３−メトキシ−
1,4−ベンゾキノン、2,3,5,6−テトラメトキシ−1,4−
ベンゾキノン、2,3,5,6−テトラフエノキシ−1,4−ベン
ゾキノン、2,3,5,6−テトラ−（４′−メチルフエノキ
シ）−1,4−ベンゾキノン、2,3,5,6−テトラ−（４′−
メトキシフエノキシ）−1,4−ベンゾキノン、2,3,5,6−
テトラ−（４′−クロルフエノキシ）−1,4−ベンゾキ
ノン、2,3,5,6−テトラ−４−（３′−メチル−４′−
クロルフエノキシ）−1,4−ベンゾキノン、２−エチル
−3,6−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、２−クロル−
3,6−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、2,3,5−トリメ
トキシ−1,4−ベンゾキノン、2,5−ジメチル−3,6−ジ
メトキシ−1,4−ベンゾキノン、2,5−ジメチル−3,6−
ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、２−メチル−3,6−ジ
メトキシ−1,4−ベンゾキノン、２−メチル−5,6−ジメ
トキシ−1,4−ベンゾキノン、２−エチル−3,6−ジメト
キシ−1,4−ベンゾキノン、２−クロル−３−ｎ−プロ
ピル−５−メトキシ−1,4−ベンゾキノン及び２−クロ
ル−3,5−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、2,3,5,6−
テトラフルオル−1,4−ベンゾキノン及び殊に2,3,5,6−
テトラブロム−1,4−ベンゾキノン及び特に2,3,5,6−テ
トラクロル−1,4−ベンゾキノンである。
本発明により製造した一般式（１）の化合物を合成溶液
から分離及び単離することは、一般的に公知な方法によ
り例えば電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウム
による反応媒体からの沈殿により又は反応溶液の蒸発に
よる濃縮例えば噴霧乾燥により行うことができ、その場
合この反応溶液に緩衝物質を添加することができる。
一般式（１）の本発明による化合物は繊維反応性を有し
そして価値の高い染料特性を有する。それ故本化合物は
天然、再生又は合成ヒドロキシ基含有及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料−例えば平成形体例えば紙及び皮革
の形で又は現液で−、ポリアミド又はポリウレタン併し
特に繊維形のこの様な材料例えばセルロース繊維材料、
絹、羊毛及び合成ポリアミド−及びポリウレタン繊維の
染色（捺染をも含めて）に使用することができる。又本
発明による化合物の合成の際得られる溶液も場合により
緩衝物質の添加後場合により濃縮後直ちに液体配合物と
して着色使用に供給することができる。
一般式（１）の本発明による化合物は、本発明による使
用法により上記基体特に上記繊維材料上に水溶性特に繊
維反応性染料にとつて公知な使用技術により、例えば一
般式（１）のジオキサジン化合物を溶解した形で基体上
に適用するかこれを基体中に導入し、これを基体上で又
は基体中で場合により加熱作用により及び／又はアルカ
リ作用性剤の作用により固着することによつて適用し、
固着することができる。この様な染色−及び固着法は文
献に多数記載されている。
それ故本発明の対象は、又ヒドロキシ−及び／又はカル
ボンアミド基含有材料を染色（捺染をも含めて）するた
めに一般式（１）の本発明による化合物を使用すること
又はこれら基体上でのその使用法である。殊に該材料は
繊維材料特に紡織繊維例えば糸、巻体及び織物の形で使
用される。この場合繊維反応性染料の適用及び固着の公
知方法に類似して実施することができる。
一般式（１）の本発明による化合物により形成された染
色及び捺染は澄んだ主として青色の色調で優れている。
特にセルロース繊維上での染色及び捺染は非常に高い着
色力及び同様に非常に良好な日光堅牢性−良好な湿潤日
光−及び汗日光堅牢性をも含めて−、同様に次亜塩素酸
塩漂白−及び塩素浴水堅牢性、更に優れた湿潤堅牢性例
えば60乃至95℃に於ける良好乃至非常に良好な洗たく堅
牢性−過硼酸塩の存在下でも−、酸性及びアルカリ性縮
絨、クロス染め−及び汗堅牢性、アルカリ−、酸−、水
−及び海水堅牢性、更に良好なひだ付け堅牢性、アイロ
ン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。同様にこれらは
湿潤した、なお酢酸を含有する染色材料の貯蔵の際、良
好な湿潤貯蔵堅牢性及び非常に良好な酸貯蔵（酸による
色あせ）安定性を有する。更に染色は通常の合成樹脂仕
上げに安定である。本発明による化合物（染料）の一部
は色調の清澄及び重要な堅牢性に於て繊維反応性アント
ラキノン染料と比較できる。
以下の例は本発明を説明するためのものである。特記し
ない限り、部は重量部であり、百分率の記載は重量％で
ある。重量部対容量部はキログラム対リツトルと同じで
ある。
例１ ａ）式 で示される化合物441部を水2000部中にpH6及び60℃に於
て溶解する。クロルアニル124部を導入し、その際重炭
酸ナトリウム約90部を用いて6.5のpH−値及び約65℃の
反応温度を保つ。混合物をなお６時間攪拌し、次に反応
混合物を約65℃に於て清澄化し、僅かな塩化ナトリウム
で沈殿させ、吸引ろ過し、10％水性塩化ナトリウム溶液
1000部で洗浄し、減圧下70℃に於て乾燥する。
ｂ）ａ）で得られる生成物105部を20乃至25℃の温度に
於て７％発煙硫酸750部中に導入する。引き続いて反応
混合物をなお約３時間この温度に於て攪拌し、次にペル
オキシ二硫酸ナトリウム48部を導入し、しかも反応温度
を20乃至25℃で保つことができる様に導入する。なお10
時間この温度に於て攪拌し、次に混合物を氷上に流し、
沈殿した本発明による化合物をろ別し、これを再び水約
1000部中に溶解し、炭酸ナトリウムを用いてpH−値５に
し、これを、場合により溶液の通常の予清澄化後、塩化
ナトリウムで塩析する。
本発明によるトリフエンジオキサジン−化合物は又その
ナトリウム塩の形で清澄化合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧
乾燥により得ることができる。本化合物は、遊離酸の形
で記載して、推定式 （夫々のスルホ基は又ベンゾトリアゾリル−エチルアミ
ノ−基に対し他のオルト−位に於て結合していることが
できるが、併し十中八九は上記式に記載した位置に於て
存在する） を有する。
本発明によるこの化合物は良好な繊維反応性染料特性を
有する。本化合物は本明細書中で挙げた材料特にセルロ
ース繊維材料例えば木綿を繊維反応性染料の、工業的に
通常及び公知の適用及び固着法により良好な堅牢性例え
ば特に乾燥又は湿潤例えば飲料水で湿潤した染色の良好
な日光堅牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、塩素浴
水堅牢性及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗堅牢
性、洗たく堅牢性−過硼酸塩の存在下でも−、湿潤貯蔵
堅牢性及び酸貯蔵安定性を以て色の濃い澄みきつた帯赤
青色色調（カラー・インデツクス色相表示チヤートの色
指標13に相当する）で染色する。
本化合物は水性溶液に於て可視範囲で612nmに於ける吸
収極大を示す。
ｃ）ａ）で使用した４−〔β−（５′−β−ヒドロキシ
エチルスルホニル−ベンドトリアゾール−１′−イル）
−エチルアミノ〕−３−スルホ−アニリンは例えば次の
様に製造することができる： ５−ニトロ−２−クロル−ベンゾールスルホン酸のナト
リウム塩259部を40℃に予熱した、水1000部中５−（β
−ヒドロキシエチルスルホニル）−１−（β−アミノエ
チル）−ベンゾトリアゾール270部及びトリエタノール
アミン500部よりなる混合物に加える。２時間以内に混
合物を100乃至110℃に加熱し、その際水を一部留出す
る。更に10時間115乃至120℃に於て定量的に反応させる
ために攪拌し、次に100℃に於て水3000部を添加し、溶
液を80乃至90℃に於て清澄化する。水性媒体から冷却の
際４−〔β−（５′−β′−ヒドロキシエチルスルホニ
ル−ベンゾトリアゾール−１′−イル）−エチルアミ
ノ〕−３−スルホ−ニトロベンゾールのナトリウム塩を
高い収率及び純度で晶出する。ニトロ化合物は1H‐NMR
−分析（内部標準としてのTMSによるD6‐DMSOに於け
る）に於て次のデータを示す： δ＝3.5ppm（m,2H）;3.64ppm（t,2H）;3.95ppm（m,2
H）;4.82ppm（t,0H）;5.0ppm（t,2H）;6.69ppm（d,1
H）;7.57ppm（t,NH）;7.95ppm（m,2H）;8.16ppm（m,1
H）;8.3ppm（d,1H）;8.57ppm（d,1H）。
ｄ）ｃ）のニトロ化合物を接触水素化により次の様にし
てアニリン化合物に還元する。即ちニトロ化合物236部
を水1000部中に溶解しそしてオートクレーブ中でPd/C触
媒の存在下100℃までの温度及び50バールの水素圧に於
て水素化するのである。引き続いて触媒をろ別し、ろ液
を冷却し、酸性化する。これからアニリン化合物を良好
な収率及び高い純度で晶出する。1 H‐NMR−分析は次のデータを示す： δ＝3.4−3.9ppm（m,6H）;4.96ppm（m,2H,OH,NH）;6.68
ppm（d,1H）;7.1ppm（dd,1H）;7.52ppm（d,1H）;7.95pp
m（dd,1H）;8.15ppm（d,1H）;8.58ppm（m,1H）;9.7ppm
（幅に広いNH3 +）。
水素化溶液は又ａ）による反応に直接使用することがで
きる。
ｅ）ｃ）で使用したベンゾトリアゾリル−エチルアミノ
−化合物は例えば次の様に製造することができる。
β−〔４−（β−ヒドロキシエチルスルホニル）−２−
アミノ−フエニルアミノ〕−エチルアミン260部を水性
塩酸溶液約1800部中で０乃至５℃に於て水性亜硝酸ナト
リウム溶液により常法でジアゾ化する。閉環は直ちに及
び定量的に行われる。溶液は直接ｃ）に於て使用するこ
とができる。
単離した試料は次の1H‐NMR−分析（内部標準としてのT
MSによるD6‐DMSOに於ける）を示す： δ＝3.06ppm（t,2H）;3.54ppm（m,2H）;3.7ppm（m,2
H）;4.72ppm（t,2H）;8.0ppm（dd,1H）;8.16ppm（dd,1
H）;8.6ppm（m,1H）；移動陽子（OH,NH2）。
ｆ）ｅ）で使用した４−ヒドロキシエチルスルホニル−
２−アミノフエニルアミノエチルアミン−化合物は例え
ば次の様に得ることができる： ４−（β−ヒドロキシエチルスルホニル）−２−ニトロ
−クロルベンゾール530部を70乃至80℃に於て徐々にエ
チレンジアミン620部中に導入する。定量的反応の際得
られる生成物を水中で十分に攪拌し、吸引ろ過する。ニ
トロ化合物は良好な収率及び高い純度で146/147℃の融
点を以て得られる。該化合物は1H‐NMR−分析（内部標
準としてのTMSによるD6‐DMSOに於ける）に於て次のデ
ータを示す： δ＝2.83ppm（t,2H）;3.44ppm（m,2H）;3.7ppm（m,2
H）;7.27ppm（d,1H）;7.9ppm（dd,1H）;8.49ppm（d,1
H）;1.7ppmに於ける可動陽子（NH2）,4.8ppm（OH）及び
8.8ppm（NH）。
ｇ）ｆ）のニトロ化合物は次の様にしてアニリン化合物
に還元する。即ちニトロ化合物290部を水1200部中でオ
ートクレーブに於てPd/C触媒の存在下100℃までの温度
及び50バールの水素圧に於て水素化するのである。引き
続いて触媒をろ別し、ろ液を直接ｅ）に於て更に加工す
ることができる。
単離した試料（融点169〜172℃）は1H‐NMR−分析（内
部標準としてのTMSによるD6‐DMSOに於ける）に於て次
のデータを示す： δ＝2.84ppm（t,2H）;3.2ppm（m,4H）;3.6ppm（m,2H）;
6.53ppm（dd,1H）;6.96ppm（d,1H）;7.0ppm（dd,1H）;4
-5ppmに於ける移動陽子（NH2,OH）及び5.45ppm（NH）。
例２ ａ）式 で示される化合物455部を水2000部中にpH6及び60℃に於
て溶解する。クロルアニル124部を導入し、その際重炭
酸ナトリウム約90部を用いて6.5のpH−値及び約65℃の
反応温度を保つ。混合物をなお６時間攪拌し、次に反応
混合物を約65℃に於て清澄化し、僅かな塩化ナトリウム
で沈殿させ、吸引ろ過し、10％水性塩化ナトリウム溶液
1000部で洗浄し、減圧下70℃に於て乾燥する。
ｂ）ａ）で得られる生成物108部を20乃至25℃の温度に
於て13％発煙硫酸750部中に導入する。引き続いて反応
混合物おなお３時間この温度に於て攪拌し、次にペルオ
キソ二硫酸ナトリウム48部を導入し、しかも反応温度を
20乃至25℃で保つことができる様に導入する。なお10時
間この温度に於て攪拌し、次に混合物を氷上に流し、沈
殿した本発明による化合物をろ別し、これを再び水約10
00部中に溶解し、炭酸ナトリウムを用いてpH−値５に
し、これを、場合により溶液の通常の予清澄化後、塩化
ナトリウムで塩析する。
本発明によるトリフエンジオキサジン−化合物は又その
ナトリウム塩の形で清澄化合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧
乾燥により得ることができる。本化合物は、遊離酸の形
で記載して、推定式 （夫々のスルホ基は又ベンゾトリアゾリル−プロピルア
ミン−基に対し他のオルト−位に於て結合していること
ができるが、併し十中八九は上記式に記載した位置に於
て存在する） を有する。
本発明によるこの化合物は良好な繊維反応性染料特性を
有する。本化合物は本明細書中で挙げた材料特にセルロ
ース繊維材料例えば木綿を繊維反応性染料の、工業的に
通常及び公知の適用及び固着法により良好な堅牢性例え
ば特に乾燥又は湿潤例えば飲料水で湿潤した染色の良好
な日光堅牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、塩素浴
水堅牢性及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗堅牢
性、洗たく堅牢性−過硼酸塩の存在下でも−、湿潤貯蔵
堅牢性及び酸貯蔵安定性を以て色の濃い澄みきつた帯赤
青色色調（カラー・インデツクス色相表示チヤートの色
指標13に相当する）で染色する。
本化合物は水性溶液に於て可視範囲で618nmに於ける吸
収極大を示す。
ｃ）ａ）で使用した４−〔γ−（５′−β−ヒドロキシ
エチルスルホニル−ベンゾトリアゾール−１′−イル）
−プロピルアミノ〕−３−スルホ−アニリンは例えば次
の様に製造することができる： ５−ニトロ−２−クロル−ベンゾールスルホン酸のナト
リウム塩259部を40℃に予熱した、水1000部中５−（β
−ヒドロキシエチルスルホニル）−１−（γ−アミノプ
ロピル）−ベンゾトリアゾール285部及びトリエタノー
ルアミン500部よりなる混合物に加える。２時間以内に
混合物を100乃至110℃に加熱し、その際水を一部留出す
る。更に10時間115乃至120℃に於て定量的に反応させる
ために攪拌し、次に100℃に於て水3000部を添加し、溶
液を80乃至90℃に於て清澄化する。水性媒体から冷却の
際４−〔γ−（５′−β′−ヒドロキシエチルスルホニ
ル−ベンゾトリアゾール−１′−イル）−プロピルアミ
ノ〕−３−スルホ−ニトロベンゾールのナトリウム塩を
高い収率及び純度で晶出する。
ニトロ化合物は1H‐NMR−分析（内部標準としてのTMSに
よるD6‐DMSOに於ける）に於て次のデータを示す： δ＝2.25ppm（m,2H）;3.32ppm（m,2H）;3.54ppm（m,2
H）;3.66ppm（m,2H）;4.9ppm（m,OH,2H）;6.69ppm（d,1
H）;7.47ppm（t,NH）;8.0ppm（m,2H）;8.20ppm（m,1
H）;8.37ppm（d,1H）;8.62ppm（d,1H）。
ｄ）ｃ）のニトロ化合物を例1d）に類似して接触的に水
素化する。これは次の1H−NMR−データを示す： δ＝2.2ppm（m,2H）;3.14ppm（t,2H）;3.56ppm（t,2
H）;3.7ppm（t,2H）;4.9ppm（t,2H）;6.6ppm（d,1H）;
7.05ppm（dd,1H）;7.54ppm（d,1H）;7.95ppm（dd,1H）;
8.17ppm（d,1H）;8.59ppm（d,1H）;9.5ppm（幅の広いNH
3 +）；約5ppmに於ける移動陽子（OH,NH）。
ｃ）に於てｃ）の化合物に使用した出発化合物は例1e）
乃至1g）に類似して製造することができる。
例３乃至81 次の表例に於て一般式（1A） （式中Ｍは本明細書中に記載の意味を有する）に相当す
る本発明による別のトリフエンジオキサジン化合物をそ
の残基（ここでは残基W2は夫々上記残基W1の「鏡像的
に」構成された基である）を用いて記載する。これら化
合物は本発明による方法で例えば上記実施例に類似して
夫々の表例から明かな一般式（５）に相当する1,4−ベ
ンゾキノン−化合物を一般式（4A） （式中Ｅ′は、Ｅがスルホ基を含有する場合には、Ｅの
ヒドロキシ−誘導体である） で示される化合物と反応させ、その後硫酸化及び環化さ
せて製造することができる。これら化合物は同様に非常
に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で
挙げた材料例えば特にセルロース繊維材料上で夫々の表
例中で木綿上で示された色調（かつこ中で記載の色指標
カラー・インデツクス色相チヤートによる）を有する色
の濃い堅牢な染色を与える。角かつこ中で記載した値
は、水性溶液中で測定した、可視範囲に於けるこれら染
料の吸収極大（nm）である。
例82 ａ）式 で示される化合物441部を水2000部中にpH6及び65℃に於
て溶解する。クロルアニル124部を導入し、その際重炭
酸ナトリウム約90部を用いて６乃至6.5のpH−値及び約6
5℃の反応温度を保つ。混合物をなお10時間攪拌し、次
に反応混合物を約30℃に於て清澄化し、僅かな塩化ナト
リウムで沈殿させ、吸引ろ過し、10％水性塩化ナトリウ
ム溶液1000部で洗浄し、減圧下70℃に於て乾燥する。
ｂ）ａ）で得られる生成物105部を20乃至25℃の温度に
於て13％発煙硫酸750部中に導入する。引き続いて反応
混合物をなお10時間この温度に於て攪拌し、次にペルオ
キシ二硫酸ナトリウム48部を導入し、しかも反応温度を
20乃至25℃で保つことができる様に導入する。なお10時
間この温度に於て攪拌し、次に混合物を氷上に流し、沈
殿した本発明による化合物をろ別し、これを再び水約10
00部中に溶解し、炭酸ナトリウムを用いてpH−値５に
し、これを、場合により溶液の通常の予清澄化後、塩化
ナトリウムで塩析する。
本発明によるトリフエンジオキサジン−化合物は又その
ナトリウム塩の形で清澄化合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧
乾燥により得ることができる。本化合物は、遊離酸の形
で記載して、推定式 （夫々のスルフアトエチルスルホニル基は又スルホベン
ゾトリアゾリル−エチルアミノ−基に対し他のオルト−
位に於て結合していることができるが、併し十中八九は
上記式に記載した位置に於て存在する） を有する。
本発明によるこの化合物は良好な繊維反応性染料特性を
有する。本化合物は本明細書中で挙げた材料特にセルロ
ース繊維材料例えば木綿を繊維反応性染料の、工業的に
通常及び公知の適用及び固着法により良好な堅牢性例え
ば特に乾燥又は湿潤例えば飲料水で湿潤した染色の良好
な日光堅牢性、良好なアルカリ性汗日光堅牢性、塩素浴
水堅牢性及び次亜塩素酸塩堅牢性、アルカリ性汗堅牢
性、洗たく堅牢性−過硼酸塩の存在下でも−、湿潤貯蔵
堅牢性及び酸貯蔵安定性を以て色の濃い澄みきつた帯赤
青色色調（カラー・インデツクス色相表示チヤートの色
指標13に相当する）で染色する。
本化合物は水性溶液に於て可視範囲で604nmに於ける吸
収極大を示す。
ｃ）ａ）で使用した４−〔β−（５′−β−スルホベン
ゾトリアゾール−１′−イル）−エチルアミノ〕−３−
（β−ヒドロキシエチルスルホニル）−アニリンは例え
ば次の様に製造することができる： ４−ニトロ−２−（β−ヒドロキシエチルスルホニル）
−クロルペンゾール266部を30℃に予熱した、水1000部
中５−スルホ−１−（β−アミノエチル）−ベンゾトリ
アゾール243部及びトリエタノールアミン600部よりなる
混合物に加える。２時間以内に混合物を100乃至110℃に
加熱し、その際水を一部留出する。更に10時間115乃至1
20℃に於て定量的に反応させるために攪拌し、次に100
℃に於て水3000部を添加し、溶液を80乃至90℃に於て清
澄化する。水性媒体から冷却の際４−〔β−（５′−ス
ルホベンゾトリアゾール−１′−イル）−エチルアミ
ノ〕−３−（β−ヒドロキシエチルスルホニル）−ニト
ロペンゾールのナトリウム塩を高い収率及び純度で晶出
する。
ｄ）ｃ）のニトロ化合物を接触水素化により次の様にし
てアニリン化合物に還元する。即ちニトロ化合物236部
を水1000部中に溶解し（これはその代りにその上記溶液
の形でも使用することができる）そしてオートクレーブ
中でPd/C触媒の存在下100℃までの温度及び50バールの
水素圧に於て水素化するのである。引き続いて触媒をろ
別し、ろ液を冷却し、酸性化する。これからアニリン化
合物を良好な収率及び高い純度で晶出する。
水素化溶液は又ａ）による反応に直接使用することがで
きる。
ｅ）ｃ）で使用した１−（β−アミノエチル）−５−ス
ルホ−ベンゾ−1,2,3−トリアゾールは、文献上公知な
方法により例えば又上記実施例１及び２に類似して次の
様に製造することができる。即ち４−スルホ−２−ニト
ロクロルベンゾールをエチレンジアミンと反応させ、得
られる４−スルホ−２−ニトロ−１−Ｎ−（β−アミノ
エチル）−アニリンを還元し、引き続いてジアゾ化し、
その際ベンゾトリアゾールへの所望の閉環が行われる。
例83乃至92 次の表例に於て一般式（1B） （式中Ｍは本明細書中に記載の意味を有する）に相当す
る本発明による別のトリフエンジオキサジン化合物をそ
の残基（ここでは残基W2は夫々上記残基W1の「鏡像的
に」構成された基である）を用いて記載する。これら化
合物は本発明による方法で例えば上記実施例に類似して
夫々の表例から一般式（５）に相当する1,4−ベンゾキ
ノン−化合物を一般式（4B） （その際式（4B）に於て、Ｒ″がスルフアト基を含有す
る場合には、Ｒ″は式（1B）に於けるＲ″のヒドロキシ
−誘導体である） で示される化合物と反応させ、その後硫酸化及び環化さ
せて製造することができる。本発明によるこれらの化合
物は同様に非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそし
て本明細書中で挙げた材料例えば特にセルロース繊維材
料上で夫々の表例中で木綿上で示された色調（かつこ中
で記載の色指標カラー・インデツクス色相チヤートによ
る）を提供する。
表例83乃至86中に記載のトリフエンジオキサジン化合物
に関して水性溶液中で可視範囲に於ける次の吸収極大
（λmax）を測定する： 例83:604nm 例84:612nm 例85:612nm 例86:606nm

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 〔式中、 ｎは零又は１の数であるが、但しＥが基−SO2‐Ｙ（Ｙ
    はβ−スルファトエチルに等しい）である場合は専ら零
    であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−これはアルカリにより脱離
    可能な置換基をβ−位に含有する−であり、 Q1は下記一般式（2a）のベンゾトリアゾール残基であり
    そして Q2は下記一般式（2b）のベンゾトリアゾール残基であ
    り、 （式中、 R*は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそして ベンゾール残基に於ける遊離結合は基(SO2-Y)n−への結
    合を特徴づける）、 Ｂは式−NH−で示されるアミノ基であり、 W1は場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
    により置換された(C5-C10)−脂環式、場合によりアルキ
    ルにより置換された脂肪族−(C5-C8)−脂環式、場合に
    より置換された芳香脂肪族又は場合により置換された芳
    香族−炭素環式二価残基であり、その際W1に於ける脂肪
    族残基は−O-、‐S-、‐SO2‐、‐CO-、1,4−ピペリジ
    ノ、−NH−及び−N(R0）−−式中、R0は１乃至６個のＣ
    −原子を含むアルキル基（これは置換されていてもよ
    い）又は２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイル基で
    ある−よりなる群から選択されるヘテロ基により中断さ
    れていることができそして／又は脂肪族及びアリール残
    基はこの様なヘテロ基により相互に結合していることが
    でき、W2は1W1に就いて記載した意味を有しそしてW1と
    同一であるか又はW1とは異なっており、 Ｒは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含むアルキ
    ル、１乃至５個のＣ−原子を含むアルコキシ、ハロゲン
    原子又はカルボキシ−又はスルホ基であり、 Ｅは水素原子又はスルホ−又はカルボキシ基又は一般式
    −SO2‐Ｙ（Ｙは下記の意味を有する）の基又は場合に
    より置換されたスルホンアミド基であり、 X1は水素原子又はハロゲン原子、５乃至８個のＣ−原子
    を含むシクロアルキル基、アルアルキルオキシ基、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、アリールオキシ
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基、アリール
    基、アルアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、２乃至
    ５個のＣ−原子を含むカルボアルコキシ基、アリールア
    ミノ基、カルバモイル基、Ｎ−アルキル−カルバモイル
    −基又はN,N−ジアルキル−カルバモイル基（夫々１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル残基を有する）、Ｎ−
    アリール−カルバモイル基、２乃至５個のＣ−原子を含
    むアルカノイルアミノ基又はアロイルアミノ基であり、
    その際これらのアリール残基はハロゲン、ニトロ、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ−原
    子を含むアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群
    から選ばれる１又は２個の置換基により置換されている
    ことができ、 X2はX1と同一であるか又はX1と異なっていてX1に就いて
    述べた前記の意味を有し、 分子（１）は、その中に含まれていてもよいカルボキシ
    −、スルホ−及びスルファト基のうちの少なくとも１個
    を必然的に含有する〕に相当する水溶性トリフェンジオ
    キサジン−化合物。
  2. 【請求項２】Ｒが水素原子である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｅがスルホ基である特許請求の範囲第１項
    又は第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】W1又はW2が1,3−フェニレン−、1,4−フェ
    ニレン−又はβ−（ｐ−フェニレン）−エチレン−基又
    は2-（４′−スルホフェニル）‐1,3−プロピレン−基
    又は２−スルファト−1,3−プロピレン−基又は式−CH2
    -CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-NH-CH2-CH2−又は−CH2-CH2
    -N(CH3)-CH2-CH2−で表される基である特許請求の範囲
    第１項、第２項又は第３項記載の化合物。
  5. 【請求項５】W1が式 で示される基をそしてW2が式 （上記式中、Ｒβは水素原子又はスルホ基である） で示される基を意味する特許請求の範囲第１項、第２項
    又は第３項記載の化合物。
  6. 【請求項６】W1又はW2が1,2−エチレン−、1,3−プロピ
    レン−、1,4−ブチレン−又はイソプロピレン−基であ
    る特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の化合
    物。
  7. 【請求項７】Ｅがβ−スルファトエチルスルホニル−、
    N,N−ジ−（β−スルファトエチル）−スルファモイル
    −、Ｎ−（β−スルファトエチル）−スルファモイル
    −、Ｎ−（β−スルホエチル）−スルファモイル−又は
    Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルホエチル）−スルファモイ
    ル−基である特許請求の範囲第１項、第２項、第４項、
    第５項又は第６項記載の化合物。
  8. 【請求項８】X1及びX2の両方が塩素−又は臭素原子を示
    す特許請求の範囲第１項乃至第７項のいずれかに記載の
    化合物。
  9. 【請求項９】X1及びX2の両方が塩素原子を示す特許請求
    の範囲第１項乃至第７項のいずれかに記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｙがβ−スルファトエチル−基を意味す
    る特許請求の範囲第１項乃至第９項のいずれかに記載の
    化合物。
  11. 【請求項１１】一般式（1a） （式中、 Ｘは臭素−又は塩素原子を示し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｅはスルホ−又はカルボキシ基を意味しそして W1及びW2の両方は1,2−エチレン−又は1,3−プロピレン
    −基を意味する） に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  12. 【請求項１２】Ｅがスルホ基であり、Ｘが塩素原子であ
    る特許請求の範囲第11項記載の化合物。
  13. 【請求項１３】一般式（1b） 〔式中、 Ｘは臭素原子又は塩素原子を示し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｂは基−NH−を意味しそして W1及びW2の両方は1,2−エチレン−又は1,3−プロピレン
    −又はイソプロピレン基を示すか、又はW1は式 で示される基をそしてW2は式 （式中、Ｒβは上記の意味を有する） で示される基を意味しそして R*は夫々スルホ基を意味する〕 に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  14. 【請求項１４】一般式（1c） （式中、 Ｘは臭素原子又は塩素原子を示し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Ｂは基−NH−を意味し、 W1及びW2の両方はスルホ基又はスルファト基を含む二価
    の残基を意味する） に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  15. 【請求項１５】両方のＸが塩素原子を示す特許請求の範
    囲第13項又は第14項記載の化合物。
  16. 【請求項１６】一般式（１） 〔式中、 ｎは零又は１の数であるが、但しＥが基−SO2‐Ｙ（Ｙ
    はβ−スルファトエチルに等しい）である場合は専ら零
    であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−これはアルカリにより脱離
    可能な置換基をβ−位に含有する−であり、 Q1は下記一般式（2a）のベンゾトリアゾール残基であり
    そして Q2は下記一般式（2b）のベンゾトリアゾール残基であ
    り、 （式中、 R*は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそして ベンゾール残基に於ける遊離結合は基(SO2-Y)n−への結
    合を特徴づける）、 Ｂは式−NH−で示されるアミノ基であり、 W1は場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
    により置換された(C5-C10)−脂環式、場合によりアルキ
    ルにより置換された脂肪族−(C5-C8)−脂環式、場合に
    より置換された芳香脂肪族又は場合により置換された芳
    香族−炭素環式二価残基であり、その際W1に於ける脂肪
    族残基は−O-、‐S-、‐SO2‐、‐CO-、1,4−ピペリジ
    ノ、−NH−及び−N(R0）−−式中、R0は１乃至６個のＣ
    −原子を含むアルキル基（これは置換されていてもよ
    い）又は２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイル基で
    ある−よりなる群から選択されるヘテロ基により中断さ
    れていることができそして／又は脂肪族及びアリール残
    基はこの様なヘテロ基により相互に結合していることが
    でき、W2は1W1に就いて記載した意味を有しそしてW1と
    同一であるか又はW1とは異なっており、 Ｒは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含むアルキ
    ル、１乃至５個のＣ−原子を含むアルコキシ、ハロゲン
    原子又はカルボキシ−又はスルホ基であり、 Ｅは水素原子又はスルホ−又はカルボキシ基又は一般式
    −SO2‐Ｙ（Ｙは下記の意味を有する）の基又は場合に
    より置換されたスルホンアミド基であり、 X1は水素原子又はハロゲン原子、５乃至８個のＣ−原子
    を含むシクロアルキル基、アルアルキルオキシ基、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、アリールオキシ
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基、アリール
    基、アルアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、２乃至
    ５個のＣ−原子を含むカルボアルコキシ基、アリールア
    ミノ基、カルバモイル基、Ｎ−アルキル−カルバモイル
    −基又はN,N−ジアルキル−カルバモイル基（夫々１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル残基を有する）、Ｎ−
    アリール−カルバモイル基、２乃至５個のＣ−原子を含
    むアルカノイルアミノ基又はアロイルアミノ基であり、
    その際これらのアリール残基はハロゲン、ニトロ、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ−原
    子を含むアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群
    から選ばれる１又は２個の置換基により置換されている
    ことができ、 X2はX1と同一であるか又はX1と異なっていてX1に就いて
    述べた前記の意味を有し、 分子（１）は、その中に含まれていてもよいカルボキシ
    −、スルホ−及びスルファト基のうちの少なくとも１個
    を必然的に含有する〕 に相当する水溶性トリフェンジオキサジン−化合物を製
    造する方法に於いて、 一般式（３） （式中、Ｙ′はビニル基、β−ヒドロキシエチル−基又
    はエチル基−これアルカリにより脱離可能な置換基をβ
    −位に含有する−でありそしてｎ、Ｒ、Ｂ、Q1、Q2、W1、W
    2、X1及びX2は前記の意味を有しそしてＥ′はＥに就いて
    上で挙げた意味を有するか又はβ−ヒドロキシエチルス
    ルホニ基でありそしてその際これら残基に於ける置換さ
    れたアルキル基は又ヒドロキシ置換アルキル基であるこ
    とができ、ベンゾール核は上記アミノ基−NH−に対する
    オルト位の一つに於いて置換されていてはならない） で示される化合物を酸性媒体中でトリフェンジオキサジ
    ンに環化し、その際場合により環化前又は環化と同時に
    又は環化反応後はじめて、場合により存在するヒドロキ
    シアルキル基を硫酸化−又は燐酸化剤によりエステル化
    して、夫々、対応するβ−スルファトアルキル−又はβ
    −ホスファト−アルキル−基とし、そして場合により同
    時にスルホ基をアリール残基中に導入することを特徴と
    する上記製造方法。
  17. 【請求項１７】一般式（１） 〔式中、 ｎは零又は１の数であるが、但しＥが基−SO2−Ｙ（Ｙ
    はβ−スルファトエチルに等しい）である場合は専ら零
    であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−これはアルカリにより脱離
    可能な置換基をβ−位に含有する−であり、 Q1は下記一般式（2a）のベンゾトリアゾール残基であり
    そして Q2は下記一般式（2b）のベンゾトリアゾール残基であ
    り、 （式中、 R*は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそして ベンゾール残基に於ける遊離結合は基(SO2-Y)n−への結
    合を特徴づける）、 Ｂは式−NH−で示されるアミノ基であり、 W1は場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
    により置換された(C5-C10)−脂環式、場合によりアルキ
    ルにより置換された脂肪族−(C5-C8)−脂環式、場合に
    より置換された芳香脂肪族又は場合により置換された芳
    香族−炭素環式二価残基であり、その際W1に於ける脂肪
    族残基は−O-、‐S-、‐SO2‐、‐CO-、1,4−ピペリジ
    ノ、−NH−及び−N(R0）−−式中、R0は１乃至６個のＣ
    −原子を含むアルキル基（これは置換されていてもよ
    い）又は２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイル基で
    ある−よりなる群から選択されるヘテロ基により中断さ
    れていることができそして／又は脂肪族及びアリール残
    基はこの様なヘテロ基により相互に結合していることが
    でき、W2は1W1に就いて記載した意味を有しそしてW1と
    同一であるか又はW1とは異なっており、 Ｒは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含むアルキ
    ル、１乃至５個のＣ−原子を含むアルコキシ、ハロゲン
    原子又はカルボキシ−又はスルホ基であり、 Ｅは水素原子又はスルホ−又はカルボキシ基又は一般式
    −SO2‐Ｙ（Ｙは下記の意味を有する）の基又は場合に
    より置換されたスルホンアミド基であり、 X1は水素原子又はハロゲン原子、５乃至８個のＣ−原子
    を含むシクロアルキル基、アルアルキルオキシ基、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、アリールオキシ
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基、アリール
    基、アルアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、２乃至
    ５個のＣ−原子を含むカルボアルコキシ基、アリールア
    ミノ基、カルバモイル基、Ｎ−アルキル−カルバモイル
    −基又はN,N−ジアルキル−カルバモイル基（夫々１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル残基を有する）、Ｎ−
    アリール−カルバモイル基、２乃至５個のＣ−原子を含
    むアルカノイルアミノ基又はアロイルアミノ基であり、
    その際これらのアリール残基はハロゲン、ニトロ、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ−原
    子を含むアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群
    から選ばれる１又は２個の置換基により置換されている
    ことができ、 X2はX1と同一であるか又はX1と異なっていてX1に就いて
    述べた前記の意味を有し、 分子（１）は、その中に含まれていてもよいカルボキシ
    −、スルホ−及びスルファト基のうちの少なくとも１個
    を必然的に含有する〕 に相当する水溶性トリフェンジオキサジン−化合物を、
    ヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材料、特
    に繊維材料を染色又は捺染するために使用する方法。
  18. 【請求項１８】染料をヒドロキシ−及び／又はカルボン
    アミド基含有材料、特に繊維材料上に適用するか又は該
    材料中に導入し、染料を加温及び／又は酸結合剤により
    固着して該材料を染色又は捺染する方法に於て、染料と
    して一般式（１） 〔式中、 ｎは零又は１の数であるが、但しＥが基−SO2−Ｙ（Ｙ
    はβ−スルファトエチルに等しい）である場合は専ら零
    であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−これはアルカリにより脱離
    可能な置換基をβ−位に含有する−であり、 Q1は下記一般式（2a）のベンゾトリアゾール残基であり
    そして Q2は下記一般式（2b）のベンゾトリアゾール残基であ
    り、 （式中、 R*は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそして ベンゾール残基に於ける遊離結合は基(SO2-Y)n−への結
    合を特徴づける）、 Ｂは式−NH−で示されるアミノ基であり、 W1は場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
    により置換された(C5-C10)−脂環式、場合によりアルキ
    ルにより置換された脂肪族−(C5-C8)−脂環式、場合に
    より置換された芳香脂肪族又は場合により置換された芳
    香族−炭素環式二価残基であり、その際W1に於ける脂肪
    族残基は−O-、‐S-、‐SO2‐、‐CO-、1,4−ピペリジ
    ノ、−NH−及び−N(R0）−−式中、R0は１乃至６個のＣ
    −原子を含むアルキル基（これは置換されていてもよ
    い）又は２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイル基で
    ある−よりなる群から選択されるヘテロ基により中断さ
    れていることができそして／又は脂肪族及びアリール残
    基はこの様なヘテロ基により相互に結合していることが
    でき、W2は1W1に就いて記載した意味を有しそしてW1と
    同一であるか又はW1とは異なっており、 Ｒは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含むアルキ
    ル、１乃至５個のＣ−原子を含むアルコキシ、ハロゲン
    原子又はカルボキシ−又はスルホ基であり、 Ｅは水素原子又はスルホ−又はカルボキシ基又は一般式
    −SO2‐Ｙ（Ｙは下記の意味を有する）の基又は場合に
    より置換されたスルホンアミド基であり、 X1は水素原子又はハロゲン原子、５乃至８個のＣ−原子
    を含むシクロアルキル基、アルアルキルオキシ基、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、アリールオキシ
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基、アリール
    基、アルアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、２乃至
    ５個のＣ−原子を含むカルボアルコキシ基、アリールア
    ミノ基、カルバモイル基、Ｎ−アルキル−カルバモイル
    −基又はN,N−ジアルキル−カルバモイル基（夫々１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル残基を有する）、Ｎ−
    アリール−カルバモイル基、２乃至５個のＣ−原子を含
    むアルカノイルアミノ基又はアロイルアミノ基であり、
    その際これらのアリール残基はハロゲン、ニトロ、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ−原
    子を含むアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群
    から選ばれる１又は２個の置換基により置換されている
    ことができ、 X2はX1と同一であるか又はX1と異なっていてX1に就いて
    述べた前記の意味を有し、 分子（１）は、その中に含まれていてもよいカルボキシ
    −、スルホ−及びスルファト基のうちの少なくとも１個
    を必然的に含有する〕 に相当する水溶性トリフェンジオキサジン−化合物を使
    用することを特徴とする上記染色方法。
  19. 【請求項１９】一般式（１） 〔式中、 ｎは零又は１の数であるが、但しＥが基−SO2−Ｙ（Ｙ
    はβ−スルファトエチルに等しい）である場合は専ら零
    であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−これはアルカリにより脱離
    可能な置換基をβ−位に含有する−であり、 Q1は下記一般式（2a）のベンゾトリアゾール残基であり
    そして Q2は下記一般式（2b）のベンゾトリアゾール残基であ
    り、 （式中、 R*は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそして ベンゾール残基に於ける遊離結合は基(SO2-Y)n−への結
    合を特徴づける）、 Ｂは式−NH−で示されるアミノ基であり、 W1は場合により置換された脂肪族、場合によりアルキル
    により置換された(C5-C10)−脂環式、場合によりアルキ
    ルにより置換された脂肪族−(C5-C8)−脂環式、場合に
    より置換された芳香脂肪族又は場合により置換された芳
    香族−炭素環式二価残基であり、その際W1に於ける脂肪
    族残基は−O-、‐S-、‐SO2‐、‐CO-、1,4−ピペリジ
    ノ、−NH−及び−N(R0）−−式中、R0は１乃至６個のＣ
    −原子を含むアルキル基（これは置換されていてもよ
    い）又は２乃至５個のＣ−原子を含むアルカノイル基で
    ある−よりなる群から選択されるヘテロ基により中断さ
    れていることができそして／又は脂肪族及びアリール残
    基はこの様なヘテロ基により相互に結合していることが
    でき、W2は1W1に就いて記載した意味を有しそしてW1と
    同一であるか又はW1とは異なっており、 Ｒは水素原子又は１乃至６個のＣ−原子を含むアルキ
    ル、１乃至５個のＣ−原子を含むアルコキシ、ハロゲン
    原子又はカルボキシ−又はスルホ基であり、 Ｅは水素原子又はスルホ−又はカルボキシ基又は一般式
    −SO2‐Ｙ（Ｙは下記の意味を有する）の基又は場合に
    より置換されたスルホンアミド基であり、 X1は水素原子又はハロゲン原子、５乃至８個のＣ−原子
    を含むシクロアルキル基、アルアルキルオキシ基、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、アリールオキシ
    基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルキル基、アリール
    基、アルアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、２乃至
    ５個のＣ−原子を含むカルボアルコキシ基、アリールア
    ミノ基、カルバモイル基、Ｎ−アルキル−カルバモイル
    −基又はN,N−ジアルキル−カルバモイル基（夫々１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル残基を有する）、Ｎ−
    アリール−カルバモイル基、２乃至５個のＣ−原子を含
    むアルカノイルアミノ基又はアロイルアミノ基であり、
    その際これらのアリール残基はハロゲン、ニトロ、１乃
    至４個のＣ−原子を含むアルキル、１乃至４個のＣ−原
    子を含むアルコキシ、カルボキシ及びスルホよりなる群
    から選ばれる１又は２個の置換基により置換されている
    ことができ、 X2はX1と同一であるか又はX1と異なっていてX1に就いて
    述べた前記の意味を有し、 分子（１）は、その中に含まれていてもよいカルボキシ
    −、スルホ−及びスルファト基のうちの少なくとも１個
    を必然的に含有する〕 に相当する水溶性トリフェンジオキサジン−化合物を製
    造する方法に於いて、 一般式（４）又は一般式（８） 〔式中、Ｙ′はビニル基、β−ヒドロキシエチル−基又
    はエチル基−これアルカリにより脱離可能な置換基をβ
    −位に含有する−を意味し、Ｒは水素原子又は１乃至６
    個のＣ−原子を含むアルキル基、１乃至４個のＣ−原子
    を含むアルコキシ基、ハロゲン原子又はカルボキシ−又
    はスルホ基であり、Ｂは式−NH−て示されるアミノ基で
    あり、R*は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を含むアル
    キル基、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基、ハ
    ロゲン原子又はカルボキシ基又はスルホ基を意味しそし
    てｎは零又は１の数であるが、但し下記Ｅ′が基−SO2
    ‐Ｙ′（Ｙ′はβ−スルファトエチルに等しい）である
    場合は専ら零であり、Ｗは場合により置換された脂肪
    族、場合によりアルキルにより置換された(C5-C10)−脂
    環式、場合によりアルキルにより置換された脂肪族−(C
    5-C8)−脂環式、場合により置換された芳香脂肪族又は
    場合により置換された芳香族−炭素環式二価残基であ
    り、その際Ｗに於ける脂肪族残基は−O-、‐S-、‐SO2
    ‐、‐CO-、1,4−ピペリジノ、−NH−及び−N(R0)−−
    式中、R0は１乃至６個のＣ−原子を含むアルキル基（こ
    れは置換されていてもよい）又は２乃至５個のＣ−原子
    を含むアルカノイル基である−よりなる群から選択され
    るヘテロ基により中断されていることができそして／又
    は脂肪族及びアリール残基はこの様なヘテロ基により相
    互に結合していることができ、Ｅ′は水素原子又はスル
    ホ−又はカルボキシ基又は上記一般式−SO2‐Ｙ′の基
    又は場合により置換されたスルホンアミド基である〕 で示される化合物を一般式（５） （式中、X1及びX2は上記の意味を有し、X3及びX4は互い
    に同一であるか又は互いに異なっていて、夫々水素原
    子、１乃至４個のＣ−原子を含むアルコキシ基又はハロ
    ゲン原子であり、その際、X3及びX4は又X1及びX2と同一
    の意味を有することができる） で示される1,4−ベンゾキノン化合物と反応させ、得ら
    れる一般式（３） （式中、Ｙ′はビニル基、β−ヒドロキシエチル−基又
    はエチル基−これアルカリにより脱離可能な置換基をβ
    −位に含有する−でありそしてｎ、Ｒ、Ｂ、Q1、Q2、W1、W
    2、X1及びX2は前記の意味を有しそしてＥ′はＥに就いて
    上で挙げた意味を有するか又はβ−ヒドロキシエチルス
    ルホニ基でありそしてその際これら残基に於ける置換さ
    れたアルキル基は又ヒドロキシ置換アルキル基であるこ
    とができ、ベンゾール核は上記アミノ基−NH−に対する
    オルト位の一つに於いて置換されていてはならない） で示される化合物を酸性媒体中でトリフェンジオキサジ
    ンに環化し、その際場合により環化前又は環化と同時に
    又は環化反応後はじめて、場合により存在するヒドロキ
    シアルキル基を硫酸化−又は燐酸化剤によりエステル化
    して、夫々、対応するβ−スルファトアルキル−又はβ
    −ホスファト−アルキル−基とし、そして場合により同
    時にスルホ基をアリール残基中に導入することを特徴と
    する上記製造方法。
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