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JPH0684341B2 - オキサミドのフェニルヒドラゾン誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

オキサミドのフェニルヒドラゾン誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する除草剤

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JPH0684341B2
JPH0684341B2 JP62066725A JP6672587A JPH0684341B2 JP H0684341 B2 JPH0684341 B2 JP H0684341B2 JP 62066725 A JP62066725 A JP 62066725A JP 6672587 A JP6672587 A JP 6672587A JP H0684341 B2 JPH0684341 B2 JP H0684341B2
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英雄 荒堀
武雄 渡辺
洋一 神田
詞朗 山崎
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は除草剤の有効成分として利用されるオキサミド
のフェニルヒドラゾン誘導体及び該誘導体を有効成分と
して含有する除草剤に関する。
従来の技術 従来オキサミドのフェニルヒドラゾン誘導体について
は、Journal of the Chemical Society,1962,575に、下
記式（Ａ）及び下記式（Ｂ）の化合物が、 報告されているが、下記式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２〜10の直鎖アルキル、炭素数３〜
10の分枝アルキルもしくは環状アルキル、炭素数４〜10
の脂環構造で置換されたアルキル、フェニル、ハロゲン
置換されたフェニル、炭素数７〜９のアラルキル、炭素
数３〜６のアルケニル、炭素数１〜４のアルコキシで置
換された炭素数２〜４のアルキル、又は、１〜19のフッ
素で置換された炭素数２〜10のアルキルを表わし、R2は
水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを表わす）で
示されるオキサミドのフェニルトヒドラゾン誘導体及び
該誘導体が優れた選択的除草剤を示すことについては未
だ報告されていない。
発明が解決しようとする課題 イネ、コムギ、トウモロコシ等は重要な作物であり、こ
れらの作物を雑草害から保護して増収を図るためには除
草剤の使用が不可欠であり、特に、有用作物と雑草に同
時に適用しても作物に対して害を与えずに雑草のみを枯
殺する選択的除草効果を有する除草剤の開発が強く要望
されている。
本発明者らは、優れた除草効果を示すと共に、イネ、コ
ムギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与えない化合物
について研究した結果、 下記一般式（Ｉ）： （式中、R1は炭素数２〜10の直鎖アルキル、炭素数３〜
10の分枝アルキルもしくは環状アルキル、炭素数４〜10
の脂環構造で置換されたアルキル、フェニル、ハロゲン
置換されたフェニル、炭素数７〜９のアラルキル、炭素
数３〜６のアルケニル、炭素数１〜４のアルコキシで置
換された炭素数２〜４のアルキル、又は、１〜19のフッ
素で置換された炭素数２〜10のアルキルを表わし、R2は
水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを表わす）で
示されるオキサミドのフェニルヒドラゾン誘導体は優れ
た選択的除草効果を有することを見出し、この知見に基
いて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明はイネ科の雑草及び広葉の雑草、特
に、広葉の雑草に対して優れた除草効果を示し、一方、
イネ、コムギ、トウモロコシ等の作物に対して薬害を示
さない選択的除草効果を有するオキサミドのフェニルヒ
ドラゾン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する
除草剤を提供することを目的とする。
発明の構成 本発明は、一般式（Ｉ） で示されるオキサミドのフェニルヒドラゾン誘導体及び
該誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する。
上記一般式（Ｉ）において、R1は炭素数２〜10好ましく
は３〜６の直鎖アルキル、炭素数３〜10好ましくは３〜
７の分枝アルキルもしくは環状アルキル、炭素数４〜10
好ましくは４〜７の脂環構造で置換されたアルキル、フ
ェニル、ハロゲン、好ましくは１〜３のハロゲンで置換
されたフェニル、炭素数７〜９のアラルキル、炭素数３
〜６のアルケニル、炭素数１〜４、好ましくは４のアル
コキシで置換された炭素数２〜４、好ましくは２のアル
キル、又は、１〜19のフッ素、好ましくは３〜12のフッ
素で置換された炭素数２〜10、好ましくは２〜６のアル
キルを表わし、R2は水素、フッ素、塩素、メチル又はメ
トキシを表わす。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物、その理化学的
性質及び元素分析値を表１及び２に示した。
上記一般式（Ｉ）で示される本発明に係る化合物は、下
記に示す反応式（１）にしたがって２−オキサゾリン−
4,5−ジオンのフェニルヒドラゾン誘導体（II）とアン
モニアをエーテル、アセトンなどの溶媒中で好ましくは
−10〜50℃で0.1〜10時間反応させることにより容易に
合成できる。
（式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表わす） 本発明化合物の原料化合物である２−オキサゾリン−4,
5−ジオンのフェニルヒドラゾン誘導体（II）は下記に
示す反応式（２）にしたがって合成できる。
（式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表わす） まずニトロベンジルクロリドをR1OHと例えばKOHなどの
塩化水素捕捉剤の存在下に好ましくは−10〜150℃で反
応させてエーテル化し、ついで接触還元などの方法によ
り還元してアニリン誘導体に導き、常法に従ってジアゾ
化し、ジアゾ化合物を合成する。
別に、馬尿酸誘導体を、例えば無水酢酸と反応させて脱
水環化して２−オキサゾリン−５−オン誘導体を合成
し、これとジアゾ化合物を好ましくは−50〜100℃でジ
アゾカップリングさせると、一般式（II）で示される２
−オキサゾリン−4,5−ジオンのフェニルヒドラゾン誘
導体を合成することができる。
本発明のオキサミドのフェニルヒドラゾン誘導体は単独
で、又従来農業用薬剤の調製に用いられている広範囲な
種類の担体（希釈剤）及び／又は助剤等を用いて、水和
剤、乳剤、粒剤、粉剤などの組成物として用いることも
できる。
組成物中の本発明のオキサミドのフェニルヒドラゾン誘
導体の濃度は好ましくは0.1〜50重量％である。
本発明のオキサミドのフェニルヒドラゾン誘導体及び該
化合物を有効成分として含む除草剤は、従来公知の散布
方法により水田及び畑地の土壌及び／又は植物の茎葉に
10a当りの該化合物の散布量が好ましくは0.1〜500gにな
るように散布される。
発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）で示されるオキサミドのフェニル
ヒドラゾン誘導体は、優れた除草活性を示すとともにイ
ネ、コムギ、トウモロコシ等の作物に害を与えず雑草の
みを枯殺する選択性に優れた化合物である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが本発明
は実施例に限定されるものではない。
合成例１ １−（３−メチルブトキシ）メチル−３−ニトロベンゼ
ンの合成 ３−ニトロベンジルクロリド158.1g（0.92モル）を３−
メチル−１−ブタノール500ml（4.59モル、５当量）と
ジメチルホルムアミド140mlの混合物に溶解した。水浴
で冷やしながら強力に攪拌しつつ、KOHペレット78g（1.
39モル、1.5当量）を添加した。反応温度は43℃迄上昇
し、その後徐々に室温にもどった。７時間室温でかきま
ぜ反応を完結させた。
反応液中の固体を別し、液を塩酸でpH2に調整した
後、過剰のアルコールとジメチルホルムアミドを留去し
た。残渣をｎ−ヘキサン450ml−酢酸エチル50mlの混合
溶媒に溶解し、1N−HCl、飽和食塩水で順次洗浄して、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してから、分
留してbp116〜117℃（0.08mmHg）の留分を分取し185.2g
（90.1％収率）の１−（３−メチルブトキシ）メチル−
３−ニトロベンゼンを得た。
合成例２ ３−［（３−メチルブトキシ）メチル］アニリンの合成 合成例１で得たニトロベンゼン誘導体130g（0.58モル）
をエタノール150mlに溶解し、10％パラジウム炭素0.6g
を加えた。かきまぜながら抱水ヒドラジン89ml（1.84モ
ル）を発泡が激しくならない速度で滴下した。滴下終了
後、湯浴上で３時間還流して反応を完結させた。反応液
を放冷後、触媒を別し、エタノールで洗浄した。液
を濃縮してからジクロロメタン300mlに溶解し、10％炭
酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し無水炭酸
カリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を分留してbp
105〜６℃（0.19mmHg）の留分を分取し109.2g（97.1％
収率）の３−［（３−メチルブトキシ）メチル］アニリ
ンを得た。
合成例３ ２−（２−フルオロフェニル）−２−オキサゾリン−4,
5−ジオンの４−［３−［（３−メチルブトキシ）メチ
ル］フェニルヒドラゾン］の合成 ２−フルオロ馬尿酸3.94gと酢酸ソーダ3.28g、無水酢酸
17.4mlを60℃で20分間攪拌して２−（２−フルオロフェ
ニル）−２−オキサゾリン−５−オンを調製後、すばや
く氷水で冷却した。
一方、合成例２で得た３−［（３−メチルブトキシ）メ
チル］アニリン3.48g（18mM）と35％塩酸、3.4ml酢酸12
mlの混合物を氷水冷却下攪拌しそこへ亜硝酸イソペンチ
ル2.8mlを加えて10分間攪拌してジアゾニウム塩を調製
した。
先に調製した２−（２−フルオロフェニル）−２−オキ
サゾリン−５−オンを含む混合物を氷水冷却下攪拌し
た。そこへ調製済のジアゾニウム塩を２分間で加え、30
分間攪拌し、さらに１時間30分攪拌を続けた。ついで氷
水40mlと石油エーテル20mlを加えて２時間攪拌後、橙色
の析出物をろ取し風乾して2.45g（35.5％収率）の目的
物を得た。
実施例１ Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）オキサミドの１−［３
−［（３−メチルブトキシ）メチル］フェニル］ヒドラ
ゾン（化合物No.17）の合成 合成例３で合成した２−オキサゾリン−4,5−ジオンの
フェニルヒドラゾン誘導体1.5gをエーテル30ml中で室温
下攪拌した。そこへ35％NH3水0.5mlを加えて30分間攪拌
後ヘキサン60mlを加え、析出物をろ取し風乾してm.p.13
8-140℃の目的物1.22g（78％収率）を得た。
合成例１〜３と同様の方法により合成された各種の２−
オキザリン−4,5−ジオンのフェニルヒドラゾン誘導体
から、上記と同様にして合成されたオキサミドのフェニ
ルヒドラゾン誘導体を表１に示した。
実施例２ 水和剤の調製 化合物No.3 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和物とし水で希釈して使用する。
実施例３ 乳剤の調製 化合物No.10 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部 を均一に混合し乳剤とし水で希釈して使用する。
実施例４ 粒剤の調製 化合物No.17 ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一混合し更に水を加え練り合せ押出式造粒機で粒状
に加工乾燥して粒剤とする。
実施例５ 畑地雑草に対する効果（発芽前土壌処理） プランター（650×210×220mm）に砂壌土をつめ畑地状
とし、これにアオビユ、コセンダン、野性カラシナ、ハ
コベ、イヌホウズキ、イチビ、食用ビエ、メヒシバ、小
麦、トウモロコシ種子の一定量を播種し覆土した後、実
施例２と同様に調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し
スプレーガンにて有効成分の散布量が200g/10aとなる量
を土壌表面に均一に散布し、その後ガラス温室内で育成
し管理した。
上記処理から21日目に各雑草に対する殺草効果及び作物
に対する薬害を観察し次の基準にて評価し表３の結果を
得た。
評価基準;0……効果なし １……30％未満の殺草効果 ２……31〜50％の殺草効果 ３……51〜70％の殺草効果 ４……71〜90％の殺草効果 ５……91〜100％の殺草効果 薬害程度； −……無害 ±……微害 ＋……中害 ……強害 ……甚害 実施例６ 畑地雑草に対する効果（発芽後土壌処理） 実施例５に記載したと同様の手順に従って、種々の植物
の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に実
施例２と同様にして調製した後水で希釈した水和剤を有
効成分の散布量が200g/10aとなるようにスプレーガンに
て各植物の茎葉部と土壌表面に均一に散布した後再びガ
ラス温室内にて育成し管理し処理21日後に実施例５に示
したと同様な基準にて評価し表４の結果を得た。
実施例７ 水田雑草に対する効果と薬害 水田土壌を充填した1/2000アールのワグネルポットに水
を入れ湛水状態としタイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ、コナギ、タマガヤツリの種子を播種しウリカワ、ミ
ズガヤツリの塊茎を植え付けた。更に二葉期の水稲苗
（品種ササニシキ）を２本移植したのちポットを温室に
３日間育成し実施例３と同様にして調製した乳剤を水で
所定濃度に希釈し、有効成分の散布量が200g/10aとなる
量を水面に均一に滴下処理した。薬液処理21日後に実施
例５と同様の基準で除草効果及び水稲の薬害程度を調査
し表５の結果を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 新川 博恵 福島県いわき市錦町須賀14 (56)参考文献 特開 昭63−215604（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−215658（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−230682（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰＰ．575− 583（1962)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２〜10の直鎖アルキル、炭素数３〜
    10の分枝アルキル、炭素数４〜10の脂環構造で置換され
    たアルキル、フェニル、ハロゲン置換されたフェニル、
    炭素数７〜９のアラルキル、炭素数３〜６のアルケニ
    ル、炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数２〜
    ４のアルキル、又は、１〜19のフッ素で置換された炭素
    数２〜10のアルキルを表わし、R2は水素、フッ素、塩
    素、メチル又はメトキシを表わす）で示されるオキサミ
    ドのフェニルヒドラゾン誘導体。
  2. 【請求項２】下記式（II） （式中、R1は炭素数２〜10の直鎖アルキル、炭素数３〜
    10の分枝アルキル、炭素数４〜10の脂環構造で置換され
    たアルキル、フェニル、ハロゲン置換されたフェニル、
    炭素数７〜９のアラルキル、炭素数３〜６のアルケニ
    ル、炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数２〜
    ４のアルキル、又は、１〜19のフッ素で置換された炭素
    数２〜10のアルキルを表わし、R2は水素、フッ素、塩
    素、メチル又はメトキシを表わす）の２−オキサゾリン
    −4,5−ジオンのフェニルヒドラゾン誘導体とアンモニ
    アとを、溶媒中で、好ましくは−10から50℃で反応させ
    ることを特徴とする下記式（Ｉ） （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表わす）のオキサ
    ミドのフェニルヒドラゾン誘導体の製造方法。
  3. 【請求項３】（ａ）３−ニトロベンジルクロリドと式 R1OH （III） （式中、R1は炭素数２〜10の直鎖アルキル、炭素数３〜
    10の分枝アルキル、炭素数４〜10の脂環構造で置換され
    たアルキル、フェニル、ハロゲン置換されたフェニル、
    炭素数７〜９のアラルキル、炭素数３〜６のアルケニ
    ル、炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数２〜
    ４のアルキル、又は、１〜19のフッ素で置換された炭素
    数２〜10のアルキルを表わす）のアルコール誘導体と
    を、塩化水素捕捉剤の存在下、−10〜150℃で反応さ
    せ、式（IV） （式中、R1は前記と同じ）のニトロベンゼン誘導体を
    得、 （ｂ）ついで、（ａ）で得られた式（IV）のニトロベン
    ゼン誘導体を還元して、式（Ｖ） （式中、R1は前記と同じ）のアニリン誘導体を得、 （ｃ）得られた式（Ｖ）のアニリン誘導体をジアゾ化し
    て誘導した、式（VI） （式中、R1は前記と同じ）のジアゾニウム誘導体と式
    （VII） （式中、R2は水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシ
    を表わす）の馬尿酸誘導体から脱水環化して誘導した、
    式（VIII） （式中、R2は前記と同じ）の２−オキサゾリン−５−オ
    ン誘導体とを、ジアゾカップリングして式（II）の２−
    オキサゾリン−4,5−ジオンのフェニルヒドラゾン誘導
    体を得ることを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載
    の製造方法。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２〜10の直鎖アルキル、炭素数３〜
    10の分枝アルキル、炭素数４〜10の脂環構造で置換され
    たアルキル、フェニル、ハロゲン置換されたフェニル、
    炭素数７〜９のアラルキル、炭素数３〜６のアルケニ
    ル、炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数２〜
    ４のアルキル、又は、１〜19のフッ素で置換された炭素
    数２〜10のアルキルを表わし、R2は水素、フッ素、塩
    素、メチル又はメトキシを表わす）で示されるオキサミ
    ドのフェニルヒドラゾン誘導体を有効成分として含有す
    る除草剤。
JP62066725A 1987-03-20 1987-03-20 オキサミドのフェニルヒドラゾン誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する除草剤 Expired - Lifetime JPH0684341B2 (ja)

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