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JPH0684294B2 - 口腔用組成物 - Google Patents

口腔用組成物

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Publication number
JPH0684294B2
JPH0684294B2 JP2139125A JP13912590A JPH0684294B2 JP H0684294 B2 JPH0684294 B2 JP H0684294B2 JP 2139125 A JP2139125 A JP 2139125A JP 13912590 A JP13912590 A JP 13912590A JP H0684294 B2 JPH0684294 B2 JP H0684294B2
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JP
Japan
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cetylpyridinium chloride
adsorption
amino acid
plaque
oral composition
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JP2139125A
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秀彦 大槻
智美 藤田
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Sunstar Inc
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は口腔用組成物、さらに詳しくは、殺菌剤である
塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着を促進させ
た口腔用組成物に関する。
［従来の技術］ 歯垢（プラーク）は、ストリプトコッカス・ミュータン
スなどの口腔内細菌が歯牙表面に吸着し増殖することに
より形成されるもので、虫歯の原因となることがよく知
られており、さらに歯肉炎や歯槽膿漏の原因でもあるこ
とは明らかにされている。そのため、口腔衛生には歯垢
の除去や付着予防（プラークコントロール）が重要とな
っている。
プラークントロールの方法で最も一般的に行われている
のは、ブラッシングすなわち歯刷子で機械的に歯垢を除
去することである。しかし、ブラッシングで歯垢を完全
に除去するには高度な刷掃技術が必要である。たいてい
の人はブラッシングが不十分であるため、歯垢除去が不
十分で、ブラッシングを行っているにもかかわらず、虫
歯や歯肉炎、歯槽膿漏症の罹患率が減少していないのが
現状である。
そこで、ブラッシングを補うため、あるいはブラッシン
グにかわるものとして、化学的プラークコントロールの
方法が研究されており、C8〜C18の直鎖または、分岐状
アルキル基を有するピリジニウム化合物は著名である。
その中で臨床的に有効性と安全性の認められている化合
物に塩化セチリピリジニウムがある。
塩化セチルピリジニウムは式： で示される化合物で、殺菌作用を有し、口腔粘膜や歯牙
表面に比較的吸着し易いことが知られており、これによ
り、歯牙表面への口腔内細菌の吸着を防止し、ひいて
は、歯垢の形成を防止すると考えられている。しかし、
現在のところ、この塩化セチルピリジニウムの歯牙表面
への吸着を促進させて、さらにその効果を向上させる研
究は見当らない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは塩化セチルピリジニウムの口腔内残留、特
に歯牙表面への吸着を促進し、歯垢の形成を防止する効
果をさらに高めることを目的として鋭意研究を行った結
果、塩化セチルピリジニウムにＮα−長鎖アシル塩基性
アミノ酸の低級アルキルエステルまたはその塩を組合せ
ると塩化セチルピリジニウムの歯牙への吸着が著しく促
進されることを見出し、本発明を完成するに至った。
［課題を解決するための手段］ 本発明は塩化セチルピリジニウムおよびＮα−長鎖アシ
ル塩基性アミノ酸低級アルキルエステルまたはその塩を
配合してなることを特徴とする口腔用組成物を提供する
ものである。
塩化セチルピリジニウムは、組成物中に0.0002重量％以
上、好ましくは、0.01重量％以上配合される。殺菌効果
の面からは塩化セチルピリジニウムの配合量の上限は特
に限定されないが、塩化セチルピリジニウムが苦味を持
つことや、多量になると歯が着色する恐れがあること、
あるいは、口腔粘膜への影響等を考慮すると、通常、１
重量％以下が好ましい。
用いるＮα−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエ
ステルの塩基性アミノ酸部分は、特に、オルニチン、リ
ジン、アルギニンがよく、これらは光学活性体またはラ
セミ体のいずれであってもよい。そのアシル基は、炭素
数８〜22の飽和または不飽和の天然または合成樹脂酸残
基であり、例えば、ラウロイル基、ミリスチル基、パル
ミトイル基、ステアロイル基などの単一脂肪酸残基の
他、ヤシ油脂肪酸残基、牛油脂肪酸残基などの天然系の
混合脂肪酸残基であってもよい。低級アルキルエステル
でもよく、メチルエステル、エチルエステル、プロピル
エステルが適当である。
これらのＮα−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキル
エステルの塩としては、無機酸塩、例えば、塩酸塩、硫
酸塩または有機酸塩、例えば、酢酸塩、酒石酸塩、クエ
ン酸塩、Ｐ−トルエンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性ア
ミノ酸塩などが挙げられ、特に、グルタミン酸塩、ピロ
グルタミン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩が好適である。
本発明においては、Ｎα−長鎖アシル塩基性アミノ酸低
級アルキルエステルまたはその塩は塩化セチルピリジニ
ウム歯牙表面への吸着を促進させるもので、その配合量
は、少なくとも塩化セチルピリジニウムの重量に対し、
1/5以上、通常、1/5〜10倍が好ましい。少なすぎると、
塩化セチルピリジニウムの歯牙への吸着促進効果が不充
分となる。
本発明の口腔用組成物は、常法により、所望の成分を混
合して、粉歯磨、練歯磨、含嗽剤、トローチ剤などとす
ることができ、また、エアゾルとして口腔内に噴霧する
こともできる。また、歯牙塗布剤としたり、さらにデン
タルフロスやつま楊枝に含浸させて用いることもでき
る。
他の配合成分は、塩化セチルピリジニウムの歯牙表面へ
の吸着や、その殺菌作用を阻害しないものであれば、通
常、この種の組成物に用いられるものいずれでもよい
が、発泡剤や化溶化剤を用いる場合はアニオン性のもの
は好ましくなく、ノニオンまたはカチオン性のもの、特
に、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコー
ル、エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレングリコールなどを用いると、塩化セチル
ピリジニウムの効果がさらに向上することが判明した。
［実施例］ 以下、実験および実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。実施例中、「％」はいずれも「重量％」であ
る。
実験１ 塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着 実験 歯牙表面のエナメル質の組成は無機質97％、有機質１
％、水分２％であり、無機質の主成分はヒドロキシアパ
タイト（Ca10(PO4)6(OH)2）といわれるリン酸カルシウ
ムである。
そこで、歯牙のエナメル質のモデルとしてヒドロキシア
パタイトディスク（Bio-Gel HTP、米国ハイオ・ラッド
・ラボラトリース社、13mmφ、250mg、150kg/cm2で打錠
し、600℃で６時間焼結）を、人の唾液中に37℃、18時
間浸漬したものを使用した。唾液中に浸漬することによ
り、ヒドロキシアパタイト表面に唾液ムコ蛋白質などを
吸着させ、唾液にぬれた実際の歯牙エナメル質の状態に
近似させた。この唾液処理ヒドロキシアパタイトディス
クを試験管に取り、0.05％塩化セチルピリジニウム（メ
ルク社）水溶液1mlを加え、37℃で30分間浸蘯した。そ
の後、水6mlで洗浄し、抽出溶媒（50mMラウリル硫酸ナ
トリウム、40mMクエン酸緩衝pH3.0/アセトニトリル＝30
/70）で抽出し、高速液体クロマトグラフィー用試料と
した。高速液体クロマトグラフィーは40℃に保温したリ
クロゾルブRPセレクトＢ（Lichrosorb RP selectB、4.0
mmφ×250mm）を分離カラムとし、抽出溶媒を溶離液と
して使用した。流速は毎分1mlとし、塩化セチルピリジ
ニウムの検出は258nmの吸光度測定により、また塩化セ
チルピリジニウム標準品で作成した検量線を用いて定量
を行った。
同様に、0.05％塩化セチルピリジニウムに、第１表に示
す各種添加剤を各々0.1％添加した混合溶液中に、唾液
処理したアパタイトディスクを、浸漬した後、塩化セチ
ルピリジニウムの定量を行った。また、塩化セチルピリ
ジニウムのアパタイトディスク上への吸着量を高める効
果を示した添加剤のうちでＮ−ココイル−Ｌ−アルギニ
ンエチルエステルピロリドンカルボン酸塩については、
その添加量を0.005、0.01、0.05％と変化させ、その濃
度が塩化セチルピリジニウムの吸着量に与える影響を検
討した。結果を第１表に示す。
第１表に示すごとく、Ｎα−長鎖アシル塩基性アミノ酸
低級アルキルエステルを配合すると塩化セチルピリジニ
ウムは、特異的にヒドロキシアパタイトディスクに吸着
し、その濃度は塩化セチルピリジニウムとの重量比にお
いて、1/5以上必要である。
実験２ 塩化セチルピリジニウムは酸性物質と塩を作ると不活性
化する場合があるので、殺菌活性の保持についても以下
のとおり実験した。
Ｎα長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステルを
添加することにより、塩化セチルピリジニウムのヒドロ
キシアパタイトディスクへの吸着が増加した試料につい
て、５％シュークロースBHI培地にディスクをつるし、
ストレプトコッカス・ミュータンスATCC25175株を一白
金耳釣菌し、37℃で18時間培養した。その結果、ヒドロ
キシアパタイトディスクには、プラークの付着は認めら
れず、ヒドロキシアパタイトディスク上に吸着している
塩化セチルピリジニウムが抗菌活性を保持していること
が確認された。
実施例１ 下記の各成分を常法により脱気、練合、攪拌し、練歯磨
を製造した。
成 分 量 リン酸水素カルシウム 20.0％ ポリオキシエチレン ポリオキシプロピレングリコール 30.0％ グリセリン 10.0％ 塩化セチルビリジニウム 0.1％ Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アルギニンメチル エステルピロリドンカボン酸塩 0.05％ サッカリンナトリウム 0.2％ 香 料 1.0％ 精 製 水 残部 実施例２ 下記の各成分を常法により脱気、練合、攪拌し、練歯磨
を製造した。
成 分 量 炭酸カルシウム 35.0％ ヒドロキシエチルセルロース 1.5％ エチレンジアミンテトラポリオキシエチレン ポリオキシプロピレングリコール 5.0％ ソルビトール 30.0％ 塩酸セチルピリジニウム 0.01％ Ｎ−ココイル−Ｌ−アルギニン メチルエステル塩酸塩 0.01％ サッカリンナトリウム 0.1％ 香 料 1.0％ 精 製 水 残部 実施例３ 下記の各成分を常法により混合攪拌し、液状の含嗽剤を
製造した。
成 分 量 エタノール 10.0％ グリセリン 10.0％ ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレングリコール 1.5％ サッカリンナトリウム 0.02％ 塩化セチルピリジニウム 0.05％ Ｎ−ココイル−Ｌ−アルギニンエチル エステルピロリドンカルボン酸塩 0.1％ 香 料 0.3％ 精 製 水 残部 実施例４ 6,6−ナイロン製の細デニールフィラメントを複数本撚
り合わせた630デニールの糸を下記の混合液に浸漬し、5
0℃の乾燥管に通してエタノールを蒸発させながらスプ
ールに巻取り、デンタルフロスを製造した。
成 分 量 塩化セチルピリジニウム 5.0％ Ｎ−ココイル−Ｌ−アルギニンエチル エステルピロリドンカルボン酸塩 10.0％ エタノール 85.0％ ［発明の効果］ 本発明によれば、塩化セチルピリジニウムの歯牙表面へ
の吸着を促進し、歯垢形成防止、虫歯の予防に優れた効
果を発揮する口腔用組成物が得られる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】塩化セチルピリジニウムおよびＮα−長鎖
    アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステルまたはその
    塩を配合してなることを特徴とする口腔用組成物。
JP2139125A 1990-05-29 1990-05-29 口腔用組成物 Expired - Lifetime JPH0684294B2 (ja)

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