JPH0665183A - ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの精製方法 - Google Patents
３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの精製方法Info
- Publication number
- JPH0665183A JPH0665183A JP22563192A JP22563192A JPH0665183A JP H0665183 A JPH0665183 A JP H0665183A JP 22563192 A JP22563192 A JP 22563192A JP 22563192 A JP22563192 A JP 22563192A JP H0665183 A JPH0665183 A JP H0665183A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trimethyl
- cyano
- cyclohexanone
- basic catalyst
- isophorone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- JJDFVIDVSCYKDS-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-5-oxocyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C#N)C1 JJDFVIDVSCYKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 68
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 53
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 49
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 43
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 9
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 7
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 hydrocyanic acid compound Chemical class 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002243 cyclohexanonyl group Chemical group *C1(*)C(=O)C(*)(*)C(*)(*)C(*)(*)C1(*)* 0.000 description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- XPZBNIUWMDJFPW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1(C)C XPZBNIUWMDJFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCGXHHSHETZJRR-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(=O)C1C#N PCGXHHSHETZJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 塩基性触媒を用いてイソホロンに青酸を付加
反応させることにより得られた３−シアノ−３、５、５
−トリメチル−１−シクロヘキサノンを、分離精製する
にあたり、３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−
シクロヘキサノンより高沸点で、しかも相溶性の良い高
沸点不活性化合物を加え、薄膜蒸留塔で塩基性触媒と高
沸点不純物を除去した後、通常の蒸留塔により分離精製
する方法。 【効果】 高沸点不純物と塩基性触媒を薄膜蒸留により
分離することにより塩基性触媒による３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分解がな
く極めて純度良く、３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンを高回収率で得ることができ
る。
反応させることにより得られた３−シアノ−３、５、５
−トリメチル−１−シクロヘキサノンを、分離精製する
にあたり、３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−
シクロヘキサノンより高沸点で、しかも相溶性の良い高
沸点不活性化合物を加え、薄膜蒸留塔で塩基性触媒と高
沸点不純物を除去した後、通常の蒸留塔により分離精製
する方法。 【効果】 高沸点不純物と塩基性触媒を薄膜蒸留により
分離することにより塩基性触媒による３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分解がな
く極めて純度良く、３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンを高回収率で得ることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩基性触媒を用いてイ
ソホロンへの青酸の付加反応により得られた３−シアノ
−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分
離精製方法に関するものである。３−シアノ−３、５、
５−トリメチル−１−シクロヘキサノンは３−アミノメ
チル−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキシルア
ミンの原料として有用な物質である。
ソホロンへの青酸の付加反応により得られた３−シアノ
−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの分
離精製方法に関するものである。３−シアノ−３、５、
５−トリメチル−１−シクロヘキサノンは３−アミノメ
チル−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキシルア
ミンの原料として有用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】従来より、イソホロンと青酸または青酸
化合物を原料とした３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンの製造方法は知られている。
例えば、西独特許第１２４０８５４号公報にはアルカリ
金属水酸化物触媒のメタノール溶液を用いて、イソホロ
ンと青酸を反応させ３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンを製造する方法が記載されて
いる。この方法では、３−シアノ−３、５、５−トリメ
チル−１−シクロヘキサノンのほか、未反応のイソホロ
ンおよびアルカリ触媒を含む反応液を蒸留精製する前
に、反応液を０．５〜１％ＨＮＯ3 水溶液で洗浄し、ア
ルカリ金属塩触媒を分離除去する工程が必要であると記
載されている。また、特公昭５７−１１６０３８号公報
に、塩基性触媒とグリコール類の存在下、イソホロンと
青酸を反応させて、３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンを製造する方法が記載されて
いる。この方法では、反応終了後、反応液にリン酸を加
えて中和した後、中和塩を濾過して蒸留精製する方法が
記載されている。
化合物を原料とした３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンの製造方法は知られている。
例えば、西独特許第１２４０８５４号公報にはアルカリ
金属水酸化物触媒のメタノール溶液を用いて、イソホロ
ンと青酸を反応させ３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンを製造する方法が記載されて
いる。この方法では、３−シアノ−３、５、５−トリメ
チル−１−シクロヘキサノンのほか、未反応のイソホロ
ンおよびアルカリ触媒を含む反応液を蒸留精製する前
に、反応液を０．５〜１％ＨＮＯ3 水溶液で洗浄し、ア
ルカリ金属塩触媒を分離除去する工程が必要であると記
載されている。また、特公昭５７−１１６０３８号公報
に、塩基性触媒とグリコール類の存在下、イソホロンと
青酸を反応させて、３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンを製造する方法が記載されて
いる。この方法では、反応終了後、反応液にリン酸を加
えて中和した後、中和塩を濾過して蒸留精製する方法が
記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来技術では、例えば
西独特許第１２４０８５４号公報によれば、アルカリ触
媒を用いてイソホロンに青酸または青酸化合物を反応さ
せて３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロ
ヘキサノンを製造したとき、これを分離精製するには、
その前段階において触媒を系外に除去する操作が必要と
なる。その方法としては、反応液に酸性の水溶液を加え
て反応液を水で洗浄することにより、アルカリ触媒およ
び、または中和塩を水相側に溶出させ、３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンおよび
未反応イソホロンと少量の水を含む有機相のみを分離し
て、蒸留操作に送る方法である。このため、水洗工程お
よび水相と有機相の分離工程が必要な他、青酸化合物を
含有する廃水の処理施設が必要になる。また、水洗によ
り水相へ溶解する３−シアノ−３、５、５−トリメチル
−１−シクロヘキサノン及びイソホロンの分離回収、高
温の反応液を一度水で冷却し、蒸留工程で再び加熱し
て、有機相に溶解した水を分離回収する必要があるな
ど、操作が複雑なものになるという問題がある。
西独特許第１２４０８５４号公報によれば、アルカリ触
媒を用いてイソホロンに青酸または青酸化合物を反応さ
せて３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロ
ヘキサノンを製造したとき、これを分離精製するには、
その前段階において触媒を系外に除去する操作が必要と
なる。その方法としては、反応液に酸性の水溶液を加え
て反応液を水で洗浄することにより、アルカリ触媒およ
び、または中和塩を水相側に溶出させ、３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンおよび
未反応イソホロンと少量の水を含む有機相のみを分離し
て、蒸留操作に送る方法である。このため、水洗工程お
よび水相と有機相の分離工程が必要な他、青酸化合物を
含有する廃水の処理施設が必要になる。また、水洗によ
り水相へ溶解する３−シアノ−３、５、５−トリメチル
−１−シクロヘキサノン及びイソホロンの分離回収、高
温の反応液を一度水で冷却し、蒸留工程で再び加熱し
て、有機相に溶解した水を分離回収する必要があるな
ど、操作が複雑なものになるという問題がある。
【０００４】ところで３−シアノ−３、５、５−トリメ
チル−１−シクロヘキサノンを蒸留により分離精製する
とき、塩基性触媒が共存したまま蒸留操作を行うと、塩
基性触媒は３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−
シクロヘキサノンの分解を引き起こし、イソホロンと青
酸になり収量を著しく低下させことが判った。又、蒸留
塔塔底より分離される、イソホロン及び３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンより高
沸点を有する不純物（以後高沸点不純物と称する）と塩
基性触媒の混合物（いわゆる釜残物）は２００℃でも固
化するようなものであり蒸留操作が著しく困難である。
チル−１−シクロヘキサノンを蒸留により分離精製する
とき、塩基性触媒が共存したまま蒸留操作を行うと、塩
基性触媒は３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−
シクロヘキサノンの分解を引き起こし、イソホロンと青
酸になり収量を著しく低下させことが判った。又、蒸留
塔塔底より分離される、イソホロン及び３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンより高
沸点を有する不純物（以後高沸点不純物と称する）と塩
基性触媒の混合物（いわゆる釜残物）は２００℃でも固
化するようなものであり蒸留操作が著しく困難である。
【０００５】通常、化学工業などにおいては熱影響を受
け易い物質や、沸点の高い物質の蒸留精製の場合、高温
にて瞬間的に化合物を蒸発させる薄膜蒸留が行われてい
る。この方法は減圧下の蒸留装置内にコンデンサーを内
蔵し、塔壁加熱側面に濡れ壁状に挿入された処理液を、
ワイパーなどを装置内に取り付けた円筒状の回転体を作
動させて壁面へ薄膜状に押し広げて均一な処理液膜を形
成させ、これにより低沸点成分を短時間に蒸発させ、同
時に内蔵コンデンサーで凝縮させて留出液として取り出
す装置を用いたものや、あるいは遠心力により薄膜を形
成させる蒸留装置を用いた方法である。
け易い物質や、沸点の高い物質の蒸留精製の場合、高温
にて瞬間的に化合物を蒸発させる薄膜蒸留が行われてい
る。この方法は減圧下の蒸留装置内にコンデンサーを内
蔵し、塔壁加熱側面に濡れ壁状に挿入された処理液を、
ワイパーなどを装置内に取り付けた円筒状の回転体を作
動させて壁面へ薄膜状に押し広げて均一な処理液膜を形
成させ、これにより低沸点成分を短時間に蒸発させ、同
時に内蔵コンデンサーで凝縮させて留出液として取り出
す装置を用いたものや、あるいは遠心力により薄膜を形
成させる蒸留装置を用いた方法である。
【０００６】しかしながら、このような蒸発面を広くし
て短時間に処理する薄膜蒸留法を行ったとしても、高沸
点不純物と塩基性触媒を除去する目的で塩基性触媒を用
いてイソホロンへの青酸の付加反応により得られた反応
液を薄膜蒸留装置に付した場合、３−シアノ−３、５、
５−トリメチル−１−シクロヘキサノン及び軽沸点化合
物は瞬時に蒸発するものの、蒸発分が多いため塔壁面上
には液が流下されず、連続した薄膜を壁面につくらなく
なる。そのため高沸点不純物と塩基性触媒は壁面へこび
りつく。この状態は極めて危険であり放置すると高沸点
不純物と塩基性触媒が蓄積され、最終的にはワイパー回
転が不可能となり、装置の破壊へもつながる。また、こ
れを避けようとすると反応液の回収率が下がる。
て短時間に処理する薄膜蒸留法を行ったとしても、高沸
点不純物と塩基性触媒を除去する目的で塩基性触媒を用
いてイソホロンへの青酸の付加反応により得られた反応
液を薄膜蒸留装置に付した場合、３−シアノ−３、５、
５−トリメチル−１−シクロヘキサノン及び軽沸点化合
物は瞬時に蒸発するものの、蒸発分が多いため塔壁面上
には液が流下されず、連続した薄膜を壁面につくらなく
なる。そのため高沸点不純物と塩基性触媒は壁面へこび
りつく。この状態は極めて危険であり放置すると高沸点
不純物と塩基性触媒が蓄積され、最終的にはワイパー回
転が不可能となり、装置の破壊へもつながる。また、こ
れを避けようとすると反応液の回収率が下がる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】このような状況に鑑み、
本発明者らは問題を解決すべく鋭意検討を行った結果、
本発明方法を見いだした。即ち、本発明は、塩基性触媒
を用いてイソホロンへの青酸の付加反応により得られた
反応液から３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−
シクロヘキサノンを分離精製する方法において、３−シ
アノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン
より高沸点を有し、しかも相溶性の良い高沸点不活性化
合物を反応液に共存させ、薄膜蒸留装置を用い塩基性触
媒及び高沸点不純物を高沸点不活性化合物と共に除去
し、次いで蒸留塔に導き未反応物を分離して３−シアノ
−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを精
製する方法を開示するものである。
本発明者らは問題を解決すべく鋭意検討を行った結果、
本発明方法を見いだした。即ち、本発明は、塩基性触媒
を用いてイソホロンへの青酸の付加反応により得られた
反応液から３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−
シクロヘキサノンを分離精製する方法において、３−シ
アノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン
より高沸点を有し、しかも相溶性の良い高沸点不活性化
合物を反応液に共存させ、薄膜蒸留装置を用い塩基性触
媒及び高沸点不純物を高沸点不活性化合物と共に除去
し、次いで蒸留塔に導き未反応物を分離して３−シアノ
−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを精
製する方法を開示するものである。
【０００８】本発明において用いられる塩基性触媒とし
ては、ナトリウム、カリウム、バリウム、カルシウム、
マグネシウム等アルカリ金属叉はアルカリ土類金属の水
酸化物、シアン化物、炭酸化物、酸化物、アルコラート
等、公知の塩基性触媒が用いられる。薄膜蒸留装置とし
ては、撹拌膜型蒸発装置、遠心式蒸発装置、流下膜式分
子蒸留装置、遠心式分子蒸留装置等が用いられる。この
ような処理方法により壁面への塩基性触媒および高沸点
不純物のこびりつきがなく、連続的に被処理液を供給さ
せて連続的な精製操作を可能とした方法である。
ては、ナトリウム、カリウム、バリウム、カルシウム、
マグネシウム等アルカリ金属叉はアルカリ土類金属の水
酸化物、シアン化物、炭酸化物、酸化物、アルコラート
等、公知の塩基性触媒が用いられる。薄膜蒸留装置とし
ては、撹拌膜型蒸発装置、遠心式蒸発装置、流下膜式分
子蒸留装置、遠心式分子蒸留装置等が用いられる。この
ような処理方法により壁面への塩基性触媒および高沸点
不純物のこびりつきがなく、連続的に被処理液を供給さ
せて連続的な精製操作を可能とした方法である。
【０００９】本発明方法では、被処理液に共存させる高
沸点不活性化合物は、被処理液中の高沸点不純物と塩基
性触媒の合計量に対し０．５〜１０倍量（重量）、好ま
しくは１〜５倍量用いる。高沸点不活性化合物が０．５
倍量以下では効果に乏しく、また、１０倍量以上では経
済的に好ましくない。また、３−シアノ−３、５、５−
トリメチル−１−シクロヘキサノン、高沸点不純物と塩
基性触媒に対し相溶性の劣るものは、加熱された壁面に
おいて流下中に高沸点不純物と塩基性触媒をこびりつか
せる結果となるので好ましくない。
沸点不活性化合物は、被処理液中の高沸点不純物と塩基
性触媒の合計量に対し０．５〜１０倍量（重量）、好ま
しくは１〜５倍量用いる。高沸点不活性化合物が０．５
倍量以下では効果に乏しく、また、１０倍量以上では経
済的に好ましくない。また、３−シアノ−３、５、５−
トリメチル−１−シクロヘキサノン、高沸点不純物と塩
基性触媒に対し相溶性の劣るものは、加熱された壁面に
おいて流下中に高沸点不純物と塩基性触媒をこびりつか
せる結果となるので好ましくない。
【００１０】被処理液に共存させる相溶性の良い高沸点
不活性化合物とは、被処理液ならびに塩基性触媒を含む
高沸点不純物（以後残渣と称する）と共存させた時に均
一にみえるものであり、完全に溶解しなくとも均一に微
分散させた状態でも良い。相溶性の良い高沸点不活性化
合物とては、イソホロン又は３−シアノ−３、５、５−
トリメチル−１−シクロヘキサノンに１０％添加して
も、均一溶液となるものが好ましい。また３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンよりも
沸点が高く且つその沸点差が大きく、好ましくは１０℃
以上の沸点差がある物質を云う。沸点差を大きくとる事
により薄膜蒸留において３−シアノ−３、５、５−トリ
メチル−１−シクロヘキサノンと容易に分離できる。更
にまた、飛沫同伴により蒸留塔に同伴された場合も３−
シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノ
ンと容易に分離できる。
不活性化合物とは、被処理液ならびに塩基性触媒を含む
高沸点不純物（以後残渣と称する）と共存させた時に均
一にみえるものであり、完全に溶解しなくとも均一に微
分散させた状態でも良い。相溶性の良い高沸点不活性化
合物とては、イソホロン又は３−シアノ−３、５、５−
トリメチル−１−シクロヘキサノンに１０％添加して
も、均一溶液となるものが好ましい。また３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンよりも
沸点が高く且つその沸点差が大きく、好ましくは１０℃
以上の沸点差がある物質を云う。沸点差を大きくとる事
により薄膜蒸留において３−シアノ−３、５、５−トリ
メチル−１−シクロヘキサノンと容易に分離できる。更
にまた、飛沫同伴により蒸留塔に同伴された場合も３−
シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノ
ンと容易に分離できる。
【００１１】高沸点不活性化合物の具体的な例として、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ブチルベンジルフタレート（ＢＢＰ）、ジオクチルフタ
レート（ＤＯＰ）、トリクレジルホスフェート（ＴＣ
Ｐ）などが挙げらる。特に好ましい化合物はポリエチレ
ングリコール（分子量４００〜１０００を有するも
の）、ＢＢＰ、ＤＯＰである。又、これらの混合物であ
っても良い。このような高沸点不活性化合物を被処理液
に共存させる方法として、図２に示しているように薄膜
蒸留装置への供給配管中へ添加してもよく、また図３に
示しているように蒸留塔の塔底中へ添加してもよく、ま
た反応器の中へ直接添加してもよく、いずれの方法でも
可能である。
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ブチルベンジルフタレート（ＢＢＰ）、ジオクチルフタ
レート（ＤＯＰ）、トリクレジルホスフェート（ＴＣ
Ｐ）などが挙げらる。特に好ましい化合物はポリエチレ
ングリコール（分子量４００〜１０００を有するも
の）、ＢＢＰ、ＤＯＰである。又、これらの混合物であ
っても良い。このような高沸点不活性化合物を被処理液
に共存させる方法として、図２に示しているように薄膜
蒸留装置への供給配管中へ添加してもよく、また図３に
示しているように蒸留塔の塔底中へ添加してもよく、ま
た反応器の中へ直接添加してもよく、いずれの方法でも
可能である。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により、具
体的に説明する。まず本発明に用いられる高沸点不活性
化合物の選択方法を示す。塩基性触媒を用いて、イソホ
ロンと青酸を反応させて製造した３−シアノ−３、５、
５−トリメチル−１−シクロヘキサノン反応液（イソホ
ロン１８．０２重量％、３−シアノ−３、５、５−トリ
メチル−１−シクロヘキサノン８０．９重量％、高沸点
不純物１．０重量％、他に塩基性触媒０．０８重量％を
含む）１００部からイソホロンおよび３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを１２ｍｍ
Ｈｇの減圧下１２５℃で蒸発分離して残渣分１．１部を
得た。反応液及び残渣をそれぞれ取り高沸点不活性化合
物を等重量混合し混合状態を目視した結果を表１に示
す。
体的に説明する。まず本発明に用いられる高沸点不活性
化合物の選択方法を示す。塩基性触媒を用いて、イソホ
ロンと青酸を反応させて製造した３−シアノ−３、５、
５−トリメチル−１−シクロヘキサノン反応液（イソホ
ロン１８．０２重量％、３−シアノ−３、５、５−トリ
メチル−１−シクロヘキサノン８０．９重量％、高沸点
不純物１．０重量％、他に塩基性触媒０．０８重量％を
含む）１００部からイソホロンおよび３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを１２ｍｍ
Ｈｇの減圧下１２５℃で蒸発分離して残渣分１．１部を
得た。反応液及び残渣をそれぞれ取り高沸点不活性化合
物を等重量混合し混合状態を目視した結果を表１に示
す。
【００１３】表１より明かなようにポリエチレングリコ
ール４００（平均分子量４００）、ブチルベンジルフタ
レート、ジオクチルフタレートの溶解性が良く高沸点不
活性化合物として適していることが分かる。
ール４００（平均分子量４００）、ブチルベンジルフタ
レート、ジオクチルフタレートの溶解性が良く高沸点不
活性化合物として適していることが分かる。
【００１４】
【表１】
【００１５】図１は、通常の薄膜蒸留に用いられる実験
室規模の蒸留装置の側面図である。図１中、１は被処理
液である３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノン合成反応液であり、加温状態に保たれて
いる。蒸留塔２の外壁はマントルヒーター３で加熱され
ており、塔内の中心付近に冷却水または冷却用熱媒を循
環できる棒状体のコンデンサー４が内蔵されており、そ
の低部はコンデンサーで凝縮された精留流出物の処理液
を受ける受器５に連結されている。また、棒状体コンデ
ンサーの外側には塔壁とわずかな空隙を有するように設
置された円筒状枠の回転体７が取り付けられてあり、蒸
留中はモーター６で駆動されている。また回転体の枠に
は数個の斜方に切り込まれた溝のある棒状体のワイパー
８がスプリングを介してワイパー枠にはめ込まれてい
る。
室規模の蒸留装置の側面図である。図１中、１は被処理
液である３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノン合成反応液であり、加温状態に保たれて
いる。蒸留塔２の外壁はマントルヒーター３で加熱され
ており、塔内の中心付近に冷却水または冷却用熱媒を循
環できる棒状体のコンデンサー４が内蔵されており、そ
の低部はコンデンサーで凝縮された精留流出物の処理液
を受ける受器５に連結されている。また、棒状体コンデ
ンサーの外側には塔壁とわずかな空隙を有するように設
置された円筒状枠の回転体７が取り付けられてあり、蒸
留中はモーター６で駆動されている。また回転体の枠に
は数個の斜方に切り込まれた溝のある棒状体のワイパー
８がスプリングを介してワイパー枠にはめ込まれてい
る。
【００１６】この装置を用いて薄膜蒸留を行う場合、被
処理液の３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノン合成反応液と高沸点不活性化合物よりな
る溶液１は、滴下速度をコックにより任意に調節して導
管１０より導入される。塔壁を濡壁状に伝わって流下す
る導入液は、回転体にはめ込まれたワイパー８により摺
動されて均一に押し広げられ、薄膜状になって瞬時に蒸
発が行われ、高沸点不純物より軽沸点のイソホロンおよ
び３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘ
キサノンは中心部に設置されているコンデンサー４によ
り凝縮され、受器５に集められ取り出される。また、被
処理液に含有されている塩基性触媒及び高沸点不純物
は、高沸点不活性化合物とともに塔壁を流下して受器９
へ集められる。
処理液の３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノン合成反応液と高沸点不活性化合物よりな
る溶液１は、滴下速度をコックにより任意に調節して導
管１０より導入される。塔壁を濡壁状に伝わって流下す
る導入液は、回転体にはめ込まれたワイパー８により摺
動されて均一に押し広げられ、薄膜状になって瞬時に蒸
発が行われ、高沸点不純物より軽沸点のイソホロンおよ
び３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘ
キサノンは中心部に設置されているコンデンサー４によ
り凝縮され、受器５に集められ取り出される。また、被
処理液に含有されている塩基性触媒及び高沸点不純物
は、高沸点不活性化合物とともに塔壁を流下して受器９
へ集められる。
【００１７】受器５に集められた液は塩基性触媒を含ん
でいないので通常の蒸留操作により３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを分解する
ことなく３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノンを高回収率で得ることができる。図２及
び図３に工業的な実施態様の例を示す。図２及び図３
中、１１は３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−
シクロヘキサノン合成反応器であり反応液は直接薄膜蒸
留塔１２に供給される。薄膜蒸留塔１２で分離された液
は蒸留塔１３へ導入され、イソホロンと３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンとが蒸
留分離される。高沸点不活性化合物は図に示した部位に
添加される。
でいないので通常の蒸留操作により３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを分解する
ことなく３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノンを高回収率で得ることができる。図２及
び図３に工業的な実施態様の例を示す。図２及び図３
中、１１は３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−
シクロヘキサノン合成反応器であり反応液は直接薄膜蒸
留塔１２に供給される。薄膜蒸留塔１２で分離された液
は蒸留塔１３へ導入され、イソホロンと３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンとが蒸
留分離される。高沸点不活性化合物は図に示した部位に
添加される。
【００１８】図３には、蒸発及び／または飛沫同伴して
きて蒸留塔３に混入してきた少量の高沸点不純物、高沸
点不活性化合物を塔底より３−シアノ−３、５、５−ト
リメチル−１−ヘキサノンの一部と共に薄膜蒸留塔１２
へ循環させる場合の実施態様を示す。
きて蒸留塔３に混入してきた少量の高沸点不純物、高沸
点不活性化合物を塔底より３−シアノ−３、５、５−ト
リメチル−１−ヘキサノンの一部と共に薄膜蒸留塔１２
へ循環させる場合の実施態様を示す。
【００１９】
【実施例１】塩基性触媒として水酸化ナトリウムを用い
て、イソホロンと青酸を反応させて製造した３−シアノ
−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン反応
液（イソホロン１８．０２重量％、３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン８０．９重
量％、高沸点不純物１．０重量％、他に塩基性触媒０．
０８重量％を含む）１８０ｇにポリエチレングリコール
４００（平均分子量４００）を３ｇ（残渣の１．５倍相
当量）添加し８０℃で加熱混合溶解させた。この溶液を
図１に示す装置を用いて導入管１０より１２ｔｏｒｒの
減圧下、コンデンザーを６０℃に保ち、壁温約２００℃
の塔内へ滴下して薄膜蒸留を行った。
て、イソホロンと青酸を反応させて製造した３−シアノ
−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン反応
液（イソホロン１８．０２重量％、３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン８０．９重
量％、高沸点不純物１．０重量％、他に塩基性触媒０．
０８重量％を含む）１８０ｇにポリエチレングリコール
４００（平均分子量４００）を３ｇ（残渣の１．５倍相
当量）添加し８０℃で加熱混合溶解させた。この溶液を
図１に示す装置を用いて導入管１０より１２ｔｏｒｒの
減圧下、コンデンザーを６０℃に保ち、壁温約２００℃
の塔内へ滴下して薄膜蒸留を行った。
【００２０】処理時間は２時間を要し精留分受器５より
油状のイソホロンと３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンの混合物１７７．３ｇを得
た。（回収率９９．６％） その組成はイソホロン１
８．２重量％、３−シアノ−３、５、５−トリメチル−
１−シクロヘキサノン８１．８重量％であった。また、
色は無色透明でポリエチレングリコール及び塩基性触媒
は検出されなかつた。
油状のイソホロンと３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンの混合物１７７．３ｇを得
た。（回収率９９．６％） その組成はイソホロン１
８．２重量％、３−シアノ−３、５、５−トリメチル−
１−シクロヘキサノン８１．８重量％であった。また、
色は無色透明でポリエチレングリコール及び塩基性触媒
は検出されなかつた。
【００２１】また、受器９より得られた蒸留されなかっ
た高沸カット分は５．７ｇであり、その組成は、ポリエ
チレングリコール４００約５３重量％、イソホロン約３
重量％、３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノン約１０重量％、その他約３４重量％であ
った。
た高沸カット分は５．７ｇであり、その組成は、ポリエ
チレングリコール４００約５３重量％、イソホロン約３
重量％、３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シ
クロヘキサノン約１０重量％、その他約３４重量％であ
った。
【００２２】
【実施例２】実施例１で用いたポリエチレングリコール
４００の代わりにブチルベンジルフタレートを用い添加
量を５ｇとした以外は実施例１と同様に薄膜蒸留を行っ
た。精留分受器５より油状のイソホロンと３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの混合
物１７６．８ｇを得た。（回収率９９．３％） その組成は、イソホロン１８．３重量％、３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン８１．
７重量％であった。また、色は無色透明でブチルベンジ
ルフタレート及び塩基性触媒は検出されなかつた。
４００の代わりにブチルベンジルフタレートを用い添加
量を５ｇとした以外は実施例１と同様に薄膜蒸留を行っ
た。精留分受器５より油状のイソホロンと３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの混合
物１７６．８ｇを得た。（回収率９９．３％） その組成は、イソホロン１８．３重量％、３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン８１．
７重量％であった。また、色は無色透明でブチルベンジ
ルフタレート及び塩基性触媒は検出されなかつた。
【００２３】また、受器９より得られた蒸留されなかっ
た高沸カット分は８．２ｇであり、組成は、ブチルベン
ジルフタレート約６１重量％、イソホロン約１重量％、
３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキ
サノン約１４重量％、その他約２４重量％であった。
た高沸カット分は８．２ｇであり、組成は、ブチルベン
ジルフタレート約６１重量％、イソホロン約１重量％、
３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキ
サノン約１４重量％、その他約２４重量％であった。
【００２４】
【実施例３】実施例１で用いたポリエチレングリコール
４００の代わりにジオクチルフタレートを用い添加量を
７ｇとした以外は実施例１と同様に薄膜蒸留を行った。
精留分受器５より油状のイソホロンと３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの混合物１
７５．３ｇを得た。（回収率９８．５％） その組成は、イソホロン１８．４重量％、３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン８１．
６重量％であった。また、色は無色透明でジオクチルフ
タレート及び塩基性触媒は検出されなかつた。
４００の代わりにジオクチルフタレートを用い添加量を
７ｇとした以外は実施例１と同様に薄膜蒸留を行った。
精留分受器５より油状のイソホロンと３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの混合物１
７５．３ｇを得た。（回収率９８．５％） その組成は、イソホロン１８．４重量％、３−シアノ−
３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノン８１．
６重量％であった。また、色は無色透明でジオクチルフ
タレート及び塩基性触媒は検出されなかつた。
【００２５】また、受器９より得られた蒸留されなかっ
た高沸カット分は１１．７ｇであり、組成は、ジオクチ
ルフタレート約６０重量％、イソホロン約２重量％、３
−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサ
ノン約２２重量％、その他約１６重量％であった。
た高沸カット分は１１．７ｇであり、組成は、ジオクチ
ルフタレート約６０重量％、イソホロン約２重量％、３
−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサ
ノン約２２重量％、その他約１６重量％であった。
【００２６】
【比較例１】実施例１と同様に薄膜蒸留を行った。但
し、ポリエチレングリコール４００を加えずにおこなっ
た。高沸点不純物と塩基性触媒が塔壁面にこびりつきワ
イパー回転不良となり中断せざるを得なかった。
し、ポリエチレングリコール４００を加えずにおこなっ
た。高沸点不純物と塩基性触媒が塔壁面にこびりつきワ
イパー回転不良となり中断せざるを得なかった。
【００２７】
【比較例２】比較例１と同様に行った。但し、反応液供
給速度を上げ塔壁面にこびりつきがおきない条件を選ん
だ。（処理時間を１時間とした。） 精留分受器５より油状のイソホロンと３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの混合物１
４５．３ｇを得た。回収率は８１．６％と著しく低下し
た。
給速度を上げ塔壁面にこびりつきがおきない条件を選ん
だ。（処理時間を１時間とした。） 精留分受器５より油状のイソホロンと３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの混合物１
４５．３ｇを得た。回収率は８１．６％と著しく低下し
た。
【００２８】
【比較例３】実施例１でポリエチレングリコール４００
の代わりに熱媒（Ｎｅｏ ＳＫ−ＯＩＬ Ｌ−４００）
を用い添加量を１０ｇとした以外は実施例１と同様に薄
膜蒸留を行った。高沸不純物と塩基性触媒が塔壁面に部
分的にこびりつきワイパーの回転不良を起こし安定に薄
膜蒸留を続けることが出来なかつた。
の代わりに熱媒（Ｎｅｏ ＳＫ−ＯＩＬ Ｌ−４００）
を用い添加量を１０ｇとした以外は実施例１と同様に薄
膜蒸留を行った。高沸不純物と塩基性触媒が塔壁面に部
分的にこびりつきワイパーの回転不良を起こし安定に薄
膜蒸留を続けることが出来なかつた。
【００２９】
【発明の効果】本発明の方法に従えば、塩基性触媒を用
いて、イソホロンと青酸を反応させて製造した３−シア
ノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを
分離精製するにあたり、触媒を水洗工程で除去する必要
がなく、瀘水の処理施設も不要であるばかりでなく蒸留
分離系に水分がほとんど持ち込まれないので、水分離回
収も必要なく、また被処理液を水洗の為に冷却すること
もない。さらに、高沸点不純物と塩基性触媒を薄膜蒸留
により分離除去したのちイソホロンと３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを蒸留分離
を行うので蒸留操作も容易で、分解による回収率の低下
も最小限にできるため、工業的に極めて価値が高い。
いて、イソホロンと青酸を反応させて製造した３−シア
ノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを
分離精製するにあたり、触媒を水洗工程で除去する必要
がなく、瀘水の処理施設も不要であるばかりでなく蒸留
分離系に水分がほとんど持ち込まれないので、水分離回
収も必要なく、また被処理液を水洗の為に冷却すること
もない。さらに、高沸点不純物と塩基性触媒を薄膜蒸留
により分離除去したのちイソホロンと３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを蒸留分離
を行うので蒸留操作も容易で、分解による回収率の低下
も最小限にできるため、工業的に極めて価値が高い。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明方法を実施する場合、使用できる薄膜蒸
留装置の側面図である。
留装置の側面図である。
【図２】本発明を工業的に実施する場合の態様の例であ
る。
る。
【図３】本発明を工業的に実施する場合の態様の例であ
る。
る。
１ 被処理液 ２ 薄膜蒸留塔 ３ マントルヒーター ４ コンデンサー ５ 精留分受器 ６ モーター ７ 回転体 ８ ワイパー ９ 高沸点分受器 １０ 導管 １１ ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シク
ロヘキサノン合成反応器 １２ 薄膜蒸留塔 １３ 蒸留塔
ロヘキサノン合成反応器 １２ 薄膜蒸留塔 １３ 蒸留塔
Claims (1)
- 【請求項１】 塩基性触媒を用いてイソホロンへの青酸
の付加反応により得れた反応液から３−シアノ−３、
５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンを分離精製
する方法において、３−シアノ−３、５、５−トリメチ
ル−１−シクロヘキサノンより高沸点を有し、しかも相
溶性の良い高沸点不活性化合物を反応液に共存させ、薄
膜蒸留装置を用いて塩基性触媒及び高沸点不純物を高沸
点不活性化合物と共に除去し、次いで蒸留塔に導き未反
応物を分離して３−シアノ−３、５、５−トリメチル−
１−シクロヘキサノンを精製する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22563192A JPH0665183A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22563192A JPH0665183A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665183A true JPH0665183A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=16832338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22563192A Withdrawn JPH0665183A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665183A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102011077681A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
| JP2020002017A (ja) * | 2018-06-25 | 2020-01-09 | 日宝化学株式会社 | メチルスクシノニトリル又はスクシノニトリルの製造方法 |
-
1992
- 1992-08-25 JP JP22563192A patent/JPH0665183A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102011077681A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
| JP2020002017A (ja) * | 2018-06-25 | 2020-01-09 | 日宝化学株式会社 | メチルスクシノニトリル又はスクシノニトリルの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1064038C (zh) | 生产高纯度对苯二甲酸的方法 | |
| CN1406929A (zh) | 酮的氨氧化反应和通过渗透蒸发/蒸汽渗透的处理 | |
| TWI225482B (en) | A process for the purification of caprolactam obtained from the depolymerization of polyamide-containing carpet | |
| JP4611378B2 (ja) | フェノール含有流出ストリームの抽出 | |
| EP1740526A4 (en) | METHOD FOR THE RECOVERY OF ACRYLIC ACID | |
| JPH0665183A (ja) | ３−シアノ−３、５、５−トリメチル−１−シクロヘキサノンの精製方法 | |
| UA75358C2 (en) | A method for purifying lactams | |
| JPH11302224A (ja) | メタクリル酸メチルの精製法 | |
| JPWO2014010510A1 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| CA2209141A1 (en) | Solventless process for making 2,6-difluorobenzonitrile | |
| EP1557405B1 (en) | Method of producing pure 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| JP3917201B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP2932689B2 (ja) | クレゾール類中の窒素化合物の除去方法 | |
| JP2009007288A (ja) | 固形物の洗浄方法及びメタクレゾールの精製方法 | |
| EP1824811A2 (en) | Process for the purification of benzphetamine hydrochloride | |
| JPH06321933A (ja) | アルキレンカーボネートの製造方法 | |
| EP1318132A1 (en) | Process for producing 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| JP2536030B2 (ja) | アミノフェノ―ルアルキルエ―テルの製造方法 | |
| JP2004359613A (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| JP3039600B2 (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法 | |
| JP2000239220A (ja) | メタクリル酸の分離方法および製造方法 | |
| JP3779087B2 (ja) | キシレノール異性体の分離精製方法 | |
| JPH10175932A (ja) | Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの精製方法 | |
| JP2855185B2 (ja) | ケンプ酸二置換誘導体、その製造方法、選択的金属イオン分離剤及び選択的金属イオン分離剤を用いた金属イオン含有水溶液の処理方法 | |
| KR810001375B1 (ko) | 올레핀 나트릴의 회수방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19991102 |