JPH0641244A - 単分散性共重合体及びその製造方法 - Google Patents
単分散性共重合体及びその製造方法Info
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- JPH0641244A JPH0641244A JP21847192A JP21847192A JPH0641244A JP H0641244 A JPH0641244 A JP H0641244A JP 21847192 A JP21847192 A JP 21847192A JP 21847192 A JP21847192 A JP 21847192A JP H0641244 A JPH0641244 A JP H0641244A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】レジスト材料用ポリマーとしての要求性能を充
たす、新規な単分散性共重合体及びその製造方法を提供
すること。 【構成】下記化１で表される単位及び下記化２で表され
る単位からなる単分散性共重合体、及びその製造方法。 【化１】 【化２】
たす、新規な単分散性共重合体及びその製造方法を提供
すること。 【構成】下記化１で表される単位及び下記化２で表され
る単位からなる単分散性共重合体、及びその製造方法。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な共重合体及びそ
の製造方法に関し、特に機能性高分子として優れた、単
分散性共重合体及びその製造方法に関する。
の製造方法に関し、特に機能性高分子として優れた、単
分散性共重合体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】機能性高分子は、コンピューター等に使用
されるＬＳＩ（大規模集積回路）等を製造する際の、高
解像度のリソグラフィーに使用されるレジスト材料用ポ
リマーとして多用されている。近年、ＬＳＩ製造技術の
発展に伴い、ＬＳＩの集積度が益々高密度化され、かか
る高密度化に対応することのできる高解像度及び高現像
性を有するレジスト材料が要求されている。
されるＬＳＩ（大規模集積回路）等を製造する際の、高
解像度のリソグラフィーに使用されるレジスト材料用ポ
リマーとして多用されている。近年、ＬＳＩ製造技術の
発展に伴い、ＬＳＩの集積度が益々高密度化され、かか
る高密度化に対応することのできる高解像度及び高現像
性を有するレジスト材料が要求されている。
【０００３】レジスト材料の解像度を高めるためには、
使用する高分子の分子量分布を狭くする（単分散性）こ
とが有効であるということが、理論的に知られている。
また、高分子を任意の分子量に制御することは、ブレン
ド剤としてポリマーを相溶させる場合やポリマーの機械
的性質をコントロールする場合、或いは、ポリマー溶液
の粘調性を調整する場合等においても有効な手段であ
る。
使用する高分子の分子量分布を狭くする（単分散性）こ
とが有効であるということが、理論的に知られている。
また、高分子を任意の分子量に制御することは、ブレン
ド剤としてポリマーを相溶させる場合やポリマーの機械
的性質をコントロールする場合、或いは、ポリマー溶液
の粘調性を調整する場合等においても有効な手段であ
る。
【０００４】従来、このようなレジスト材料用ポリマー
としてノボラック樹脂が使用されているが、この場合、
分子量分布を制御するために分別という手法が行われて
いた（例えば、特開昭６２─１２１７５４号公報）。し
かしながら、このような分別という手法は操作が複雑で
あるのみならず時間がかかるという欠点がある上、厳し
くなる要求性能に対して十分に追随することが困難であ
るので、本質的な問題解決が望まれている。
としてノボラック樹脂が使用されているが、この場合、
分子量分布を制御するために分別という手法が行われて
いた（例えば、特開昭６２─１２１７５４号公報）。し
かしながら、このような分別という手法は操作が複雑で
あるのみならず時間がかかるという欠点がある上、厳し
くなる要求性能に対して十分に追随することが困難であ
るので、本質的な問題解決が望まれている。
【０００５】一方、酸により容易に脱離される官能基を
有すると共に該官能基の脱離前後で溶解度が異なる化学
増幅型のレジスト材料は、その作業性が優れるところか
ら、ＬＳＩ等の製造効率を向上させるために、種々検討
されている。このような化学増幅型のレジスト材料用ポ
リマーとしては、耐プラズマ性に優れるスチレン誘導体
のポリマーが知られている。
有すると共に該官能基の脱離前後で溶解度が異なる化学
増幅型のレジスト材料は、その作業性が優れるところか
ら、ＬＳＩ等の製造効率を向上させるために、種々検討
されている。このような化学増幅型のレジスト材料用ポ
リマーとしては、耐プラズマ性に優れるスチレン誘導体
のポリマーが知られている。
【０００６】
【発明が解決しょうとする課題】しかしながら、レジス
ト材料用ポリマーとして使用されるスチレン誘導体のポ
リマーは、従来、ラジカル重合法或いは縮重合法により
製造されるため、分子量や分子量分布を制御することが
困難であり、レジスト材料用ポリマーとしての要求性能
を十分に満たす単分散性スチレン誘導体のポリマーを製
造することが困難であった。そこで、本発明者等はスチ
レン誘導体のポリマーについて鋭意検討したところ、レ
ジスト材料用ポリマーとしての要求性能を満たす、新規
な単分散性共重合体及びその製造方法を見出し本発明に
到達した。
ト材料用ポリマーとして使用されるスチレン誘導体のポ
リマーは、従来、ラジカル重合法或いは縮重合法により
製造されるため、分子量や分子量分布を制御することが
困難であり、レジスト材料用ポリマーとしての要求性能
を十分に満たす単分散性スチレン誘導体のポリマーを製
造することが困難であった。そこで、本発明者等はスチ
レン誘導体のポリマーについて鋭意検討したところ、レ
ジスト材料用ポリマーとしての要求性能を満たす、新規
な単分散性共重合体及びその製造方法を見出し本発明に
到達した。
【０００７】従って、本発明の第１の目的は、レジスト
材料用ポリマーとしての要求性能を充たす、新規な単分
散性共重合体を提供することにある。本発明の第２の目
的は、レジスト材料用ポリマーとしての要求性能を充た
すと共に、任意の分子量に制御することができる新規な
単分散性共重合体の製造方法を提供することにある。
材料用ポリマーとしての要求性能を充たす、新規な単分
散性共重合体を提供することにある。本発明の第２の目
的は、レジスト材料用ポリマーとしての要求性能を充た
すと共に、任意の分子量に制御することができる新規な
単分散性共重合体の製造方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、下記化５で表される単位及び下記化６で表される単
位からなる単分散性共重合体、及びその製造方法によっ
て達成された。
は、下記化５で表される単位及び下記化６で表される単
位からなる単分散性共重合体、及びその製造方法によっ
て達成された。
【化５】
【化６】
【０００９】本発明において、単分散性とは、共重合体
の重量平均分子量ＭW と数平均分子量Ｍn の比ＭW ／Ｍ
n が１．０１〜１．５０であることを意味する。重量平
均分子量は、リビング重合させる場合にあってはモノマ
ーの重量と開始剤のモル数から計算することにより、又
は光散乱法を用いて容易に求められる。また、数平均分
子量は膜浸透圧計を用いて容易に測定される。
の重量平均分子量ＭW と数平均分子量Ｍn の比ＭW ／Ｍ
n が１．０１〜１．５０であることを意味する。重量平
均分子量は、リビング重合させる場合にあってはモノマ
ーの重量と開始剤のモル数から計算することにより、又
は光散乱法を用いて容易に求められる。また、数平均分
子量は膜浸透圧計を用いて容易に測定される。
【００１０】分子量分布の評価は、ゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって行うことがで
き、分子構造は赤外線吸収（ＩＲ）スペクトル又は1 Ｈ
─ＮＭＲスペクトルによって容易に確認することができ
る。また、共重合体のランダム性については、ＤＳＣを
用いて測定するＴｇ（ガラス転移点）の値によって容易
に確認することができる。
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって行うことがで
き、分子構造は赤外線吸収（ＩＲ）スペクトル又は1 Ｈ
─ＮＭＲスペクトルによって容易に確認することができ
る。また、共重合体のランダム性については、ＤＳＣを
用いて測定するＴｇ（ガラス転移点）の値によって容易
に確認することができる。
【００１１】本発明の化５及び化６で表される単位から
なる単分散性共重合体は、下記化７で表されるモノマー
と下記化８で表されるモノマーとをアニオン重合させる
ことにより容易に製造することができる。
なる単分散性共重合体は、下記化７で表されるモノマー
と下記化８で表されるモノマーとをアニオン重合させる
ことにより容易に製造することができる。
【化７】
【化８】
【００１２】本発明においては、上記の化７で表される
モノマーと化８で表されるモノマーとをアニオン重合さ
せる際に、単分散性を良好とする観点からリビングアニ
オン重合開始剤を使用することが好ましく、特に有機金
属化合物を使用することが好ましい。好ましい有機金属
化合物としては、例えば、ｎ─ブチルリチウム、ｓｅｃ
─ブチルリチウム、ｔｅｒｔ─ブチルリチウム、ナフタ
レンナトリウム、ナフタレンカリウム、アントラセンナ
トリウム、α─メチルスチレンテトラマージナトリウ
ム、クミルカリウム、クミルセシウム等の有機アルカリ
金属化合物等が挙げられる。
モノマーと化８で表されるモノマーとをアニオン重合さ
せる際に、単分散性を良好とする観点からリビングアニ
オン重合開始剤を使用することが好ましく、特に有機金
属化合物を使用することが好ましい。好ましい有機金属
化合物としては、例えば、ｎ─ブチルリチウム、ｓｅｃ
─ブチルリチウム、ｔｅｒｔ─ブチルリチウム、ナフタ
レンナトリウム、ナフタレンカリウム、アントラセンナ
トリウム、α─メチルスチレンテトラマージナトリウ
ム、クミルカリウム、クミルセシウム等の有機アルカリ
金属化合物等が挙げられる。
【００１３】本発明においては、アニオン重合を非溶媒
系で行わせることもできるが、反応速度の調整が容易で
ある等の観点から、有機溶媒中で行わせることが好まし
い。好ましい有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル溶媒、ジメト
キシエタン、ｎ─ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族
炭化水素溶媒等が挙げられる。これらの有機溶媒は単独
で使用しても混合して使用しても良いが、特にテトラヒ
ドロフランを使用することが好ましい。
系で行わせることもできるが、反応速度の調整が容易で
ある等の観点から、有機溶媒中で行わせることが好まし
い。好ましい有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル溶媒、ジメト
キシエタン、ｎ─ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族
炭化水素溶媒等が挙げられる。これらの有機溶媒は単独
で使用しても混合して使用しても良いが、特にテトラヒ
ドロフランを使用することが好ましい。
【００１４】重合反応に際する有機溶媒中の全モノマー
（化７で表されるモノマー及び化８で表されるモノマ
ー）の濃度は１〜４０重量％とすることが好ましい。重
合反応は、酸素等との反応を防止する観点から、高真空
下或いは窒素等の不活性ガスの存在下で行わせることが
好ましい。反応温度は、−１００℃から反応溶液の沸点
までの範囲で適宜選択することができる。テトラヒドロ
フラン溶媒を使用した場合には−７８℃〜０℃の範囲
が、またベンゼン溶媒を使用した場合には室温が好まし
い。
（化７で表されるモノマー及び化８で表されるモノマ
ー）の濃度は１〜４０重量％とすることが好ましい。重
合反応は、酸素等との反応を防止する観点から、高真空
下或いは窒素等の不活性ガスの存在下で行わせることが
好ましい。反応温度は、−１００℃から反応溶液の沸点
までの範囲で適宜選択することができる。テトラヒドロ
フラン溶媒を使用した場合には−７８℃〜０℃の範囲
が、またベンゼン溶媒を使用した場合には室温が好まし
い。
【００１５】重合反応を約１０分〜３０時間行わせるこ
とによって、前記した化５及び化６の単位を有する単分
散性共重合体を得ることができる。重合反応の停止は、
例えばメタノール、水、メチルブロマイド等の停止剤を
添加することにより行うことができ、これによって所望
の分子量の共重合体を容易に得ることができる。この場
合、重合反応中の活性末端はアニオン特有の色を有して
いるので、この色の有無により、容易に重合反応の停止
を確認するすることができる。
とによって、前記した化５及び化６の単位を有する単分
散性共重合体を得ることができる。重合反応の停止は、
例えばメタノール、水、メチルブロマイド等の停止剤を
添加することにより行うことができ、これによって所望
の分子量の共重合体を容易に得ることができる。この場
合、重合反応中の活性末端はアニオン特有の色を有して
いるので、この色の有無により、容易に重合反応の停止
を確認するすることができる。
【００１６】共重合体としてブロック重合体を得る場合
には、一方のモノマーを重合させた後、他方のモノマー
を添加し、再度重合反応を行わせれば良く、共重合体と
してランダム共重合体を得る場合には、化７で表される
モノマーと化８で表されるモノマーとを予め混合し、得
られた混合物を重合させれば良い。リビングアニオン重
合を行わせた場合には、モノマーは１００％反応するの
で、使用するモノマーの量と添加されるリビングアニオ
ン開始剤のモル数（分子数）を調整することにより、得
られるポリマーの分子量を適宜制御することができる。
には、一方のモノマーを重合させた後、他方のモノマー
を添加し、再度重合反応を行わせれば良く、共重合体と
してランダム共重合体を得る場合には、化７で表される
モノマーと化８で表されるモノマーとを予め混合し、得
られた混合物を重合させれば良い。リビングアニオン重
合を行わせた場合には、モノマーは１００％反応するの
で、使用するモノマーの量と添加されるリビングアニオ
ン開始剤のモル数（分子数）を調整することにより、得
られるポリマーの分子量を適宜制御することができる。
【００１７】このようにして得られた共重合体の分子量
分布は単分散となる（Ｍw ／Ｍn ＝１．０１〜１．５
０）。本発明においては、共重合体の数平均分子量を５
００〜５００，０００の範囲とすることができるが、特
に３，０００〜３００，０００の範囲とすることが好ま
しい。また、前記化５又は化６で表される繰り返し単位
を任意の割合で含有する共重合体を製造することもでき
るが、通常は、（化５で表される繰り返し単位）／（化
６で表される繰り返し単位）のモル比が（０．０１〜９
９．９９）／（９９．９９〜０．０１）の範囲とする。
分布は単分散となる（Ｍw ／Ｍn ＝１．０１〜１．５
０）。本発明においては、共重合体の数平均分子量を５
００〜５００，０００の範囲とすることができるが、特
に３，０００〜３００，０００の範囲とすることが好ま
しい。また、前記化５又は化６で表される繰り返し単位
を任意の割合で含有する共重合体を製造することもでき
るが、通常は、（化５で表される繰り返し単位）／（化
６で表される繰り返し単位）のモル比が（０．０１〜９
９．９９）／（９９．９９〜０．０１）の範囲とする。
【００１８】
【発明の効果】本発明の新規な共重合体は、分子量分布
が狭く単分散性であるので、高解像度のレジスト材料用
ポリマーとしての要求性能を満たす。特に、化５で表さ
れるポリマーと化６で表されるポリマーのブロック共重
合体はレジスト材料用ポリマーとして好適である。ま
た、本発明の製造方法によると、分子量を任意に制御す
ることができるので、用途に適した物性の単分散性共重
合体を容易に製造することができる。
が狭く単分散性であるので、高解像度のレジスト材料用
ポリマーとしての要求性能を満たす。特に、化５で表さ
れるポリマーと化６で表されるポリマーのブロック共重
合体はレジスト材料用ポリマーとして好適である。ま
た、本発明の製造方法によると、分子量を任意に制御す
ることができるので、用途に適した物性の単分散性共重
合体を容易に製造することができる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００２０】実施例１．２リットルのフラスコに溶媒と
してテトラヒドロフラン１２００ｍｌ、及び開始剤とし
てｎ─ブチルリチウム２×１０-3モルを仕込み、混合し
て−７８℃に冷却した後ｐ─ｔ─ブトキシスチレン４５
ｇを添加し、１時間重合反応させた。次に、ｍ─ｔ─ブ
トキシスチレン５ｇを添加し、２０時間攪拌しながら重
合反応を行わせたところ、反応液は赤色を呈した。
してテトラヒドロフラン１２００ｍｌ、及び開始剤とし
てｎ─ブチルリチウム２×１０-3モルを仕込み、混合し
て−７８℃に冷却した後ｐ─ｔ─ブトキシスチレン４５
ｇを添加し、１時間重合反応させた。次に、ｍ─ｔ─ブ
トキシスチレン５ｇを添加し、２０時間攪拌しながら重
合反応を行わせたところ、反応液は赤色を呈した。
【００２１】次いで、得られた反応溶液に反応停止剤と
してメタノールを添加し、重合反応を停止させた後該溶
液をメタノール中に注ぎ、得られた重合体を沈澱させ、
分離・乾燥して白色の重合体５０ｇを得た。得られた重
合体は、1 Ｈ─ＮＭＲスペクトルから、ｐ─ｔ─ブトキ
シシスチレン部分を９０重量％及びｍ─ｔ─ブトキシス
チレン部分を１０重量％有するブロック共重合体である
ことが確認された。
してメタノールを添加し、重合反応を停止させた後該溶
液をメタノール中に注ぎ、得られた重合体を沈澱させ、
分離・乾燥して白色の重合体５０ｇを得た。得られた重
合体は、1 Ｈ─ＮＭＲスペクトルから、ｐ─ｔ─ブトキ
シシスチレン部分を９０重量％及びｍ─ｔ─ブトキシス
チレン部分を１０重量％有するブロック共重合体である
ことが確認された。
【００２２】上記1 Ｈ─ＮＭＲの結果は下記の通りであ
る。 １．４〜２．２ｐｐｍ：（ブロード，３Ｈ，−ＣＨ2 −
ＣＨ−） １．３〜１．６ｐｐｍ：（ブロード，９Ｈ，−ＯＣ（Ｃ
Ｈ3 ）3 ） ６．０〜７．０ｐｐｍ：（ブロード，４Ｈ，Ｃ 6 Ｈ4 ）
る。 １．４〜２．２ｐｐｍ：（ブロード，３Ｈ，−ＣＨ2 −
ＣＨ−） １．３〜１．６ｐｐｍ：（ブロード，９Ｈ，−ＯＣ（Ｃ
Ｈ3 ）3 ） ６．０〜７．０ｐｐｍ：（ブロード，４Ｈ，Ｃ 6 Ｈ4 ）
【００２３】更に、ＧＰＣ溶出曲線（図１）から、単分
散性の共重合体（ＭW ／Ｍn ＝１．０８）であることが
確認された。尚、膜浸透圧測定法によって測定した数平
均分子量は、２３，０００ｇ／モルであった。
散性の共重合体（ＭW ／Ｍn ＝１．０８）であることが
確認された。尚、膜浸透圧測定法によって測定した数平
均分子量は、２３，０００ｇ／モルであった。
【００２４】実施例２．２リットルのフラスコに、溶媒
としてテトラヒドロフラン１．５リットル及び開始剤と
してクミルセシウム１×１０-3モルを仕込み、混合して
−７８℃に冷却した後ｍ─ｔ─ブトキシスチレン２０ｇ
を添加し、３時間攪拌しながら重合反応させた。次に、
ｐ─ｔ─ブトキシスチレン２０ｇを添加し、５時間攪拌
しながら重合反応させたところ、反応溶液は赤色を呈し
た。次いで、反応溶液に反応停止剤としてメタノールを
添加して重合反応を停止させた後、該溶液をメタノール
中に注ぎ、得られた重合体を沈澱させ、分離・乾燥して
白色の重合体４０ｇを得た。
としてテトラヒドロフラン１．５リットル及び開始剤と
してクミルセシウム１×１０-3モルを仕込み、混合して
−７８℃に冷却した後ｍ─ｔ─ブトキシスチレン２０ｇ
を添加し、３時間攪拌しながら重合反応させた。次に、
ｐ─ｔ─ブトキシスチレン２０ｇを添加し、５時間攪拌
しながら重合反応させたところ、反応溶液は赤色を呈し
た。次いで、反応溶液に反応停止剤としてメタノールを
添加して重合反応を停止させた後、該溶液をメタノール
中に注ぎ、得られた重合体を沈澱させ、分離・乾燥して
白色の重合体４０ｇを得た。
【００２５】得られた重合体の1 Ｈ─ＮＭＲスペクトル
から実施例１と同様の特性吸収が観測され、ｍ─ｔ─ブ
トキシスチレン部分を５０重量％及びｐ─ｔ─ブトキシ
スチレン部分を５０重量％有するブロック共重合体であ
ることが確認された。更に、ＧＰＣ溶出曲線（図２）か
ら、得られた共重合体が単分散性の共重合体（ＭW ／Ｍ
n ＝１．０５）であることが確認された。尚、膜浸透圧
測定法によって測定した共重合体の数平均分子量は、３
８，０００ｇ／モルであった。
から実施例１と同様の特性吸収が観測され、ｍ─ｔ─ブ
トキシスチレン部分を５０重量％及びｐ─ｔ─ブトキシ
スチレン部分を５０重量％有するブロック共重合体であ
ることが確認された。更に、ＧＰＣ溶出曲線（図２）か
ら、得られた共重合体が単分散性の共重合体（ＭW ／Ｍ
n ＝１．０５）であることが確認された。尚、膜浸透圧
測定法によって測定した共重合体の数平均分子量は、３
８，０００ｇ／モルであった。
【図１】実施例１で得られた重合体（数平均分子量２
３，０００ｇ／モル）のＧＰＣ溶出曲線である。
３，０００ｇ／モル）のＧＰＣ溶出曲線である。
【図２】実施例２で得られた重合体（数平均分子量３
８，０００ｇ／モル）のＧＰＣ溶出曲線である。
８，０００ｇ／モル）のＧＰＣ溶出曲線である。
Claims (4)
- 【請求項１】下記化１で表される単位及び下記化２で表
される単位からなる単分散性共重合体。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】共重合体が化１で表される繰り返し単位と
化２で表される繰り返し単位のブロック共重合体である
請求項１に記載の単分散性共重合体。 - 【請求項３】下記化３で表されるモノマーと下記化４で
表されるモノマーとをアニオン重合させることを特徴と
する請求項１に記載の単分散性共重合体の製造方法。 【化３】 【化４】 - 【請求項４】一方のモノマーを重合させた後他方のモノ
マーを添加して重合せしめることを特徴とする請求項３
に記載の単分散性共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21847192A JPH0641244A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 単分散性共重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21847192A JPH0641244A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 単分散性共重合体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641244A true JPH0641244A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16720445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21847192A Pending JPH0641244A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 単分散性共重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641244A (ja) |
-
1992
- 1992-07-24 JP JP21847192A patent/JPH0641244A/ja active Pending
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