JPH06227934A - 歯科用接着剤セット - Google Patents
歯科用接着剤セットInfo
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- JPH06227934A JPH06227934A JP5013727A JP1372793A JPH06227934A JP H06227934 A JPH06227934 A JP H06227934A JP 5013727 A JP5013727 A JP 5013727A JP 1372793 A JP1372793 A JP 1372793A JP H06227934 A JPH06227934 A JP H06227934A
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- JP
- Japan
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- adhesive
- tooth surface
- fecl
- radically polymerizable
- polymerizable unsaturated
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 歯科修復材料の歯牙表面への接着性を向上さ
せる接着材セットを提供する。 【構成】 単官能ラジカル重合性不飽和モノマーの１種
以上、多官能ラジカル重合性不飽和モノマーの１種以
上、及びトリアルキルボランに部分的に酸素を付加させ
た化合物を主成分として構成される歯科用接着剤と、Ｆ
ｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する溶液か
らなる歯牙表面処理剤との組合せからなる歯科用接着剤
セット。
せる接着材セットを提供する。 【構成】 単官能ラジカル重合性不飽和モノマーの１種
以上、多官能ラジカル重合性不飽和モノマーの１種以
上、及びトリアルキルボランに部分的に酸素を付加させ
た化合物を主成分として構成される歯科用接着剤と、Ｆ
ｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する溶液か
らなる歯牙表面処理剤との組合せからなる歯科用接着剤
セット。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、歯科治療等において生
体歯牙組織に該組織を修復する材料（金属材料、有機高
分子材料、セラミックス材料等）を接着させる際に歯牙
表面に適用する歯牙表面処理剤と、接着剤との組合せか
らなる歯科用接着剤セットに関する。
体歯牙組織に該組織を修復する材料（金属材料、有機高
分子材料、セラミックス材料等）を接着させる際に歯牙
表面に適用する歯牙表面処理剤と、接着剤との組合せか
らなる歯科用接着剤セットに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、歯科治療において歯牙表面へ
接着剤を適用する際に接着性を高めるために歯牙表面を
ＦｅＣｌ3 溶液で前処理することが知られている（Ｊ．
Ｄｅｎｔ．Ｒｅｓ．，５７，４，５５１，１９７８）。
接着剤を適用する際に接着性を高めるために歯牙表面を
ＦｅＣｌ3 溶液で前処理することが知られている（Ｊ．
Ｄｅｎｔ．Ｒｅｓ．，５７，４，５５１，１９７８）。
【０００３】また、発火性の高いトリアルキルボラン
を、部分的に酸素を付加させることで安定化し、象牙質
コラーゲンへのメチルメタクリレートのグラフト重合開
始剤として用いることも公知である（特公昭５１−３７
０９２号公報）。
を、部分的に酸素を付加させることで安定化し、象牙質
コラーゲンへのメチルメタクリレートのグラフト重合開
始剤として用いることも公知である（特公昭５１−３７
０９２号公報）。
【０００４】さらに、接着性モノマーとして４−メタク
リロイルオキシエチルトリメリット酸無水物をトリアル
キルボランの部分的酸素付加物で重合硬化させる接着性
組成物も提案されているが（特開昭６３−１１１８６１
号公報）、いずれにしても、十分な接着強度を発現させ
るには至っていない。
リロイルオキシエチルトリメリット酸無水物をトリアル
キルボランの部分的酸素付加物で重合硬化させる接着性
組成物も提案されているが（特開昭６３−１１１８６１
号公報）、いずれにしても、十分な接着強度を発現させ
るには至っていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】即ち、従来は水分とコ
ラーゲンとが５０％以上を占る特殊な被着面である象牙
質に対して臨床上、十分な接着強度の発現を達成できる
接着剤セットは知られていない。
ラーゲンとが５０％以上を占る特殊な被着面である象牙
質に対して臨床上、十分な接着強度の発現を達成できる
接着剤セットは知られていない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記現状
に鑑み鋭意検討した結果、歯牙組織に歯牙組織修復材料
を接着させるに際し、予めＦｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又は
ＦｅＳＯ4 を含有する溶液で歯牙表面を前処理すること
により、Ｆｅイオンが残存し、このＦｅイオンによって
接着剤中のトリアルキルボランの部分的酸素付加物がラ
ジカル重合性不飽和モノマーを効果的に象牙質のコラー
ゲンにグラフト重合して、象牙質に対する十分な接着強
度を発現させることを見出し本発明を完成した。
に鑑み鋭意検討した結果、歯牙組織に歯牙組織修復材料
を接着させるに際し、予めＦｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又は
ＦｅＳＯ4 を含有する溶液で歯牙表面を前処理すること
により、Ｆｅイオンが残存し、このＦｅイオンによって
接着剤中のトリアルキルボランの部分的酸素付加物がラ
ジカル重合性不飽和モノマーを効果的に象牙質のコラー
ゲンにグラフト重合して、象牙質に対する十分な接着強
度を発現させることを見出し本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明によるトリアルキルボラ
ンの部分的酸素付加物を含む接着剤とＦｅＣｌ3 ，Ｆｅ
Ｃｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する歯牙表面処理剤とを歯
科用接着剤セットとして組合せて初めて従来技術の課題
であった象牙質への接着力不足を解決し、本発明を完成
するに至ったものである。
ンの部分的酸素付加物を含む接着剤とＦｅＣｌ3 ，Ｆｅ
Ｃｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する歯牙表面処理剤とを歯
科用接着剤セットとして組合せて初めて従来技術の課題
であった象牙質への接着力不足を解決し、本発明を完成
するに至ったものである。
【０００８】即ち、本発明の要旨は、単官能ラジカル重
合性不飽和モノマーの１種以上、多官能ラジカル重合性
不飽和モノマーの１種以上、及びトリアルキルボランに
部分的に酸素を付加させた化合物を主成分として構成さ
れる歯科用接着剤と、ＦｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又はＦｅ
ＳＯ4 を含有する溶液からなる歯牙表面処理剤との組合
せからなる歯科用接着剤セットにある。
合性不飽和モノマーの１種以上、多官能ラジカル重合性
不飽和モノマーの１種以上、及びトリアルキルボランに
部分的に酸素を付加させた化合物を主成分として構成さ
れる歯科用接着剤と、ＦｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又はＦｅ
ＳＯ4 を含有する溶液からなる歯牙表面処理剤との組合
せからなる歯科用接着剤セットにある。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
歯科用接着剤セットは歯科用接着剤と歯牙表面処理剤と
の組合せからなる。歯科用接着剤はラジカル重合性不飽
和モノマーと、トリアルキルボランに部分的に酸素を付
加させた化合物とを主成分として構成される。
歯科用接着剤セットは歯科用接着剤と歯牙表面処理剤と
の組合せからなる。歯科用接着剤はラジカル重合性不飽
和モノマーと、トリアルキルボランに部分的に酸素を付
加させた化合物とを主成分として構成される。
【００１０】ラジカル重合性不飽和モノマーとしては、
単官能性のものと多官能性のものそれぞれ１種以上を組
合せて用いる。単官能性不飽和モノマーとしてはメチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリ
レート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、酢酸ビニル、スチレン、アクリロニ
トリル、グリシジルメタクリレート、ベンジルメタクリ
レート、（メタ）アクリロイルオキシアルキレンホスフ
ェート等のビニル系モノマーを例示できる。中でも、メ
チルメタクリレート及びメタクリロイルオキシエチルホ
スフェートが好適である。
単官能性のものと多官能性のものそれぞれ１種以上を組
合せて用いる。単官能性不飽和モノマーとしてはメチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリ
レート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、酢酸ビニル、スチレン、アクリロニ
トリル、グリシジルメタクリレート、ベンジルメタクリ
レート、（メタ）アクリロイルオキシアルキレンホスフ
ェート等のビニル系モノマーを例示できる。中でも、メ
チルメタクリレート及びメタクリロイルオキシエチルホ
スフェートが好適である。
【００１１】多官能性不飽和モノマーとしてはエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコー
ルユニットが２〜２０のポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート等の多価アルコールの（メタ）アクリレー
ト、下記一般式で示される多官能（メタ）アクリレート
が挙げられる。
グリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコー
ルユニットが２〜２０のポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート等の多価アルコールの（メタ）アクリレー
ト、下記一般式で示される多官能（メタ）アクリレート
が挙げられる。
【００１２】
【化１】
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】これらの中では２，２′−ビス〔４−（メ
タクリロイルオキシ）フェニル〕プロパン及び２，２′
−ビス〔４−（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）フェニル〕プロパンが好ましい。これ
らの単官能性モノマーと多官能性モノマーの使用割合は
特に限定されないが、接着強度の点から１：１程度が好
ましい。
タクリロイルオキシ）フェニル〕プロパン及び２，２′
−ビス〔４−（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）フェニル〕プロパンが好ましい。これ
らの単官能性モノマーと多官能性モノマーの使用割合は
特に限定されないが、接着強度の点から１：１程度が好
ましい。
【００１６】本発明で用いられるトリアルキルボランに
部分的に酸素を付加させた化合物は重合開始剤として作
用するものであり、一般式Ｒ′3 Ｂ（Ｒ′は炭素原子数
１〜５のアルキル基）で示されるトリアルキルボラン
１．０モルに対して、酸素を０．３〜０．９モルの範囲
で部分的に付加させた化合物が好適である。
部分的に酸素を付加させた化合物は重合開始剤として作
用するものであり、一般式Ｒ′3 Ｂ（Ｒ′は炭素原子数
１〜５のアルキル基）で示されるトリアルキルボラン
１．０モルに対して、酸素を０．３〜０．９モルの範囲
で部分的に付加させた化合物が好適である。
【００１７】一般にトリアルキルボランは空気に触れる
と酸素との急激な反応により発火するため、取扱いにく
い物質であるが、部分的に酸素を徐々に付加させてやる
ことにより、安定な化合物とする方法が知られている
（特公昭５１−３７０９２号公報）。
と酸素との急激な反応により発火するため、取扱いにく
い物質であるが、部分的に酸素を徐々に付加させてやる
ことにより、安定な化合物とする方法が知られている
（特公昭５１−３７０９２号公報）。
【００１８】本発明のトリアルキルボランの部分的酸素
付加物も、特公昭５１−３７０９２号公報に開示されて
いる方法で調製することができる。酸素に対する安定性
と接着強度とのバランスから、トリｎ−ブチルボランに
酸素を０．５モル付加させた化合物が最も好ましい。
付加物も、特公昭５１−３７０９２号公報に開示されて
いる方法で調製することができる。酸素に対する安定性
と接着強度とのバランスから、トリｎ−ブチルボランに
酸素を０．５モル付加させた化合物が最も好ましい。
【００１９】また、重合開始剤としての添加量は、単官
能、多官能ラジカル重合性不飽和モノマーの合計重量に
対し、１〜１０重量％が好適である。通常、上記ラジカ
ル重合性不飽和モノマーと、トリアルキルボランの部分
的酸素付加物を主成分として歯科用接着剤を調製する方
法は、２液に区分していた両者を使用直前に常温で混合
して、接着剤とする方法などが例示できる。
能、多官能ラジカル重合性不飽和モノマーの合計重量に
対し、１〜１０重量％が好適である。通常、上記ラジカ
ル重合性不飽和モノマーと、トリアルキルボランの部分
的酸素付加物を主成分として歯科用接着剤を調製する方
法は、２液に区分していた両者を使用直前に常温で混合
して、接着剤とする方法などが例示できる。
【００２０】次に、本発明で用いられる歯牙表面処理剤
について説明する。歯牙表面処理剤はＦｅＣｌ3 ，Ｆｅ
Ｃｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する溶液からなるものであ
る。中でも、接着強度の点からＦｅＣｌ3 が最も好まし
い。
について説明する。歯牙表面処理剤はＦｅＣｌ3 ，Ｆｅ
Ｃｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する溶液からなるものであ
る。中でも、接着強度の点からＦｅＣｌ3 が最も好まし
い。
【００２１】これらの鉄塩を含む溶液で象牙質表面を前
処理することにより、Ｆｅイオンが残存し、接着剤中の
トリアルキルボランの部分的酸素付加物がラジカル重合
性不飽和モノマーを効果的に象牙質のコラーゲンにグラ
フト重合するように作用する。その結果、象牙質に対す
る十分な接着強度を発現できる。
処理することにより、Ｆｅイオンが残存し、接着剤中の
トリアルキルボランの部分的酸素付加物がラジカル重合
性不飽和モノマーを効果的に象牙質のコラーゲンにグラ
フト重合するように作用する。その結果、象牙質に対す
る十分な接着強度を発現できる。
【００２２】これらの鉄塩はそれらを溶解可能な溶媒と
混合して用いられる。溶媒としては、水、アルコールが
用いられる。アルコールとしては低級アルコールが好ま
しく、生体で使用することを考慮すればエタノールがさ
らに好ましい。
混合して用いられる。溶媒としては、水、アルコールが
用いられる。アルコールとしては低級アルコールが好ま
しく、生体で使用することを考慮すればエタノールがさ
らに好ましい。
【００２３】鉄塩の配合量は溶媒１００重量部に対して
１〜２０重量部とすることが好ましく、１．５〜１０重
量部の範囲がさらに好ましい。この範囲を越えると、歯
牙に対する接着性が著しく劣ることとなる。
１〜２０重量部とすることが好ましく、１．５〜１０重
量部の範囲がさらに好ましい。この範囲を越えると、歯
牙に対する接着性が著しく劣ることとなる。
【００２４】本発明に用いる歯牙表面処理剤は上記の鉄
塩および溶媒を主成分として構成されるが、必要に応じ
て水溶性ポリマー（例えばポリビニルアルコール、ポリ
エチレングリコール、ポリビニルピロリドン、エチルセ
ルロース等）を配合することもできる。さらに該鉄塩と
反応しない酸化合物（例えば、リン酸、クエン酸、アク
リル酸、メタクリル酸、乳酸、ポリリン酸）等の添加剤
の配合も可能である。
塩および溶媒を主成分として構成されるが、必要に応じ
て水溶性ポリマー（例えばポリビニルアルコール、ポリ
エチレングリコール、ポリビニルピロリドン、エチルセ
ルロース等）を配合することもできる。さらに該鉄塩と
反応しない酸化合物（例えば、リン酸、クエン酸、アク
リル酸、メタクリル酸、乳酸、ポリリン酸）等の添加剤
の配合も可能である。
【００２５】次に、上記のように構成した本発明の歯科
用接着剤セットを用いて生体歯牙組織を修復する場合に
つき、説明する。
用接着剤セットを用いて生体歯牙組織を修復する場合に
つき、説明する。
【００２６】まず、患者の歯牙の欠損部分をＦｅＣ
ｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する溶液からな
る歯牙表面処理剤で数十秒ないし数分間処理した後、処
理面を水洗、乾燥する。ついでその部分に、あらかじめ
使用直前に室温で混合した接着剤を塗布する。ついでコ
ンポジットレジン等の修復材を充填し、修復材を硬化さ
せるために必要に応じて可視光などを照射する。これに
より修復材を生体歯牙組織に接着させることができる。
ｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する溶液からな
る歯牙表面処理剤で数十秒ないし数分間処理した後、処
理面を水洗、乾燥する。ついでその部分に、あらかじめ
使用直前に室温で混合した接着剤を塗布する。ついでコ
ンポジットレジン等の修復材を充填し、修復材を硬化さ
せるために必要に応じて可視光などを照射する。これに
より修復材を生体歯牙組織に接着させることができる。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いて更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００２８】（接着試験片の作成および接着力の測定方
法）抜歯直後の新鮮な牛前歯の象牙質面を切り出し、Ｊ
ＩＳ規格Ｎｏ．１０００耐水研磨紙を用いて水流下で研
磨した後、歯牙表面処理剤で３０秒間表面を処理した。
水洗した後、エアーで乾燥し、内径６ｍｍ（外径１３ｍ
ｍ）の円孔の開いたセロハンテープをはった。次いで使
用直前に混合して調製した歯科用接着剤を円孔に塗布し
た後、内径約５ｍｍ高さ５ｍｍのシリコンリングを設置
し、このシリコンリング内に市販の修復材（（株）ジー
シー社製グラフトＬＣ）を高さが約３ｍｍになるように
充填した。接着剤および修復材は可視光線（（株）ジー
シー社製ＧＣライト）を６０秒照射した後に室温に１時
間放置することにより硬化させた。その後、シリコンリ
ングを取り去り、歯牙表面に修復材が接着した試験片を
得た。この試験片を１０個作成し、該接着試験片全体を
３７℃の水中に１日間保存した後、直径６ｍｍのアクリ
ル棒を突合せ法により接着し、下記条件下で引っ張り試
験を実施して接着強度を測定した。 引っ張り試験機 ： 東洋ボールドウィン社製テンシロ
ン クロスヘッドスピード ： ０．５ｍｍ／ｍｉｎ
法）抜歯直後の新鮮な牛前歯の象牙質面を切り出し、Ｊ
ＩＳ規格Ｎｏ．１０００耐水研磨紙を用いて水流下で研
磨した後、歯牙表面処理剤で３０秒間表面を処理した。
水洗した後、エアーで乾燥し、内径６ｍｍ（外径１３ｍ
ｍ）の円孔の開いたセロハンテープをはった。次いで使
用直前に混合して調製した歯科用接着剤を円孔に塗布し
た後、内径約５ｍｍ高さ５ｍｍのシリコンリングを設置
し、このシリコンリング内に市販の修復材（（株）ジー
シー社製グラフトＬＣ）を高さが約３ｍｍになるように
充填した。接着剤および修復材は可視光線（（株）ジー
シー社製ＧＣライト）を６０秒照射した後に室温に１時
間放置することにより硬化させた。その後、シリコンリ
ングを取り去り、歯牙表面に修復材が接着した試験片を
得た。この試験片を１０個作成し、該接着試験片全体を
３７℃の水中に１日間保存した後、直径６ｍｍのアクリ
ル棒を突合せ法により接着し、下記条件下で引っ張り試
験を実施して接着強度を測定した。 引っ張り試験機 ： 東洋ボールドウィン社製テンシロ
ン クロスヘッドスピード ： ０．５ｍｍ／ｍｉｎ
【００２９】実施例１ メチルメタクリレート（以下ＭＭＡと略記する）５０重
量部、２，２′−ビス〔４−（メタクリロイルオキシエ
トキシ）フェニル〕プロパン（以下Ｂｉｓ−ＭＥＰＰと
略記する）５０重量部に対しトリｎ−ブチルボランに
０．５モルの酸素を付加させた化合物５重量部を使用直
前に混合して接着剤として用いた（以下接着剤Ｌ−１と
略記する）。歯牙表面処理剤としてＦｅＣｌ3 ５重量
部、クエン酸１０重量部、水１００重量部の混合溶液を
調製して用いた（以下、歯牙表面処理剤Ｓ−１と略記す
る）。接着試験片の作成および接着力の測定方法に従っ
て象牙質接着強度を測定したところ、象牙質接着強度は
１８３ｋｇ／ｃｍ2 であった。
量部、２，２′−ビス〔４−（メタクリロイルオキシエ
トキシ）フェニル〕プロパン（以下Ｂｉｓ−ＭＥＰＰと
略記する）５０重量部に対しトリｎ−ブチルボランに
０．５モルの酸素を付加させた化合物５重量部を使用直
前に混合して接着剤として用いた（以下接着剤Ｌ−１と
略記する）。歯牙表面処理剤としてＦｅＣｌ3 ５重量
部、クエン酸１０重量部、水１００重量部の混合溶液を
調製して用いた（以下、歯牙表面処理剤Ｓ−１と略記す
る）。接着試験片の作成および接着力の測定方法に従っ
て象牙質接着強度を測定したところ、象牙質接着強度は
１８３ｋｇ／ｃｍ2 であった。
【００３０】比較例１ 実施例１の歯牙表面処理剤Ｓ−１からＦｅＣｌ3 を除去
したものを用い、それ以外は、実施例１と同様にして接
着剤Ｌ−１と組合せて象牙質接着強度を測定したとこ
ろ、２４ｋｇ／ｃｍ2 であった。
したものを用い、それ以外は、実施例１と同様にして接
着剤Ｌ−１と組合せて象牙質接着強度を測定したとこ
ろ、２４ｋｇ／ｃｍ2 であった。
【００３１】比較例２ ＭＭＡ５０重量部、Ｂｉｓ−ＭＥＰＰ５０重量部及び過
酸化ベンゾイル１重量部からなるものをＡ液、一方、Ｍ
ＭＡ５０重量部、Ｂｉｓ−ＭＥＰＰ５０重量部及びＮ，
Ｎ−ジメチルアミノ−Ｐ−トルイジン１重量部からなる
ものをＢ液として、Ａ液とＢ液を等量ずつ使用直前に混
合して接着剤として用い、それ以外は、実施例１と同様
にして、歯牙表面処理剤Ｓ−１と組合せて象牙質接着強
度を測定したところ、３７ｋｇ／ｃｍ2 であった。
酸化ベンゾイル１重量部からなるものをＡ液、一方、Ｍ
ＭＡ５０重量部、Ｂｉｓ−ＭＥＰＰ５０重量部及びＮ，
Ｎ−ジメチルアミノ−Ｐ−トルイジン１重量部からなる
ものをＢ液として、Ａ液とＢ液を等量ずつ使用直前に混
合して接着剤として用い、それ以外は、実施例１と同様
にして、歯牙表面処理剤Ｓ−１と組合せて象牙質接着強
度を測定したところ、３７ｋｇ／ｃｍ2 であった。
【００３２】実施例２〜６ 表１に示したラジカル重合性不飽和モノマーとトリアル
キルボランの部分的酸素付加物を直前に混合したものを
接着剤Ｌ−２〜Ｌ−４とした。又、ＦｅＣｌ3の代りに
ＦｅＣｌ2 ，ＦｅＳＯ4 を用いる以外はＳ−１と同様に
して混合溶液（それぞれ歯牙表面処理剤Ｓ−２及びＳ−
３）を調製した。
キルボランの部分的酸素付加物を直前に混合したものを
接着剤Ｌ−２〜Ｌ−４とした。又、ＦｅＣｌ3の代りに
ＦｅＣｌ2 ，ＦｅＳＯ4 を用いる以外はＳ−１と同様に
して混合溶液（それぞれ歯牙表面処理剤Ｓ−２及びＳ−
３）を調製した。
【００３３】歯牙表面処理剤と接着剤の組み合わせを表
２のものとし、それ以外は、実施例１と同様にして象牙
質接着強度を測定し、その結果を表２に示した。
２のものとし、それ以外は、実施例１と同様にして象牙
質接着強度を測定し、その結果を表２に示した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】本発明によるトリアルキルボランの部分
的酸素付加物を含む接着剤とＦｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又
はＦｅＳＯ4 を含有する歯牙表面処理剤とを組み合わせ
た歯科用接着剤セットは歯科修復材料の象牙質への接着
強度を向上させることができる。
的酸素付加物を含む接着剤とＦｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又
はＦｅＳＯ4 を含有する歯牙表面処理剤とを組み合わせ
た歯科用接着剤セットは歯科修復材料の象牙質への接着
強度を向上させることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 単官能ラジカル重合性不飽和モノマーの
１種以上、多官能ラジカル重合性不飽和モノマーの１種
以上、及びトリアルキルボランに部分的に酸素を付加さ
せた化合物を主成分として構成される歯科用接着剤と、
ＦｅＣｌ3 ，ＦｅＣｌ2 又はＦｅＳＯ4 を含有する溶液
からなる歯牙表面処理剤との組合せからなる歯科用接着
剤セット。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5013727A JPH06227934A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 歯科用接着剤セット |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5013727A JPH06227934A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 歯科用接着剤セット |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06227934A true JPH06227934A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=11841279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5013727A Pending JPH06227934A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 歯科用接着剤セット |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06227934A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004047773A1 (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Sun Medical Co., Ltd. | 歯科用接着性組成物 |
-
1993
- 1993-01-29 JP JP5013727A patent/JPH06227934A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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