JPH0621101B2 - 無水カルボン酸の連続的製造方法 - Google Patents
無水カルボン酸の連続的製造方法Info
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- JPH0621101B2 JPH0621101B2 JP5277986A JP5277986A JPH0621101B2 JP H0621101 B2 JPH0621101 B2 JP H0621101B2 JP 5277986 A JP5277986 A JP 5277986A JP 5277986 A JP5277986 A JP 5277986A JP H0621101 B2 JPH0621101 B2 JP H0621101B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は，一般式(II)R-CO2H（式中Ｒは炭素原子２−12
個を有する飽和或は不飽和有機残基を意味する）のカル
ボン酸と無水醋酸とを酸性触媒作用により無水物化反応
に附して，下記一般式(I) （式中Ｒは上記した所と同一の意味を有する）の無水カ
ルボン酸を連続的に製造する方法に関するものである。
個を有する飽和或は不飽和有機残基を意味する）のカル
ボン酸と無水醋酸とを酸性触媒作用により無水物化反応
に附して，下記一般式(I) （式中Ｒは上記した所と同一の意味を有する）の無水カ
ルボン酸を連続的に製造する方法に関するものである。
（従来技術） この反応は以下の反応式により示される。
本発明により改善されるこの無水物化反応は一般的に公
知であり，諸種の文献，例えば定期刊行物「ジャーナ
ル，オブ，ジェネラル，ケミストリー，オブ，ザ，ユ
ー，エス，エス，アール」（J.of General Chemistry o
f the USSR）の英語版1956年，1275頁に記載されてい
る。
知であり，諸種の文献，例えば定期刊行物「ジャーナ
ル，オブ，ジェネラル，ケミストリー，オブ，ザ，ユ
ー，エス，エス，アール」（J.of General Chemistry o
f the USSR）の英語版1956年，1275頁に記載されてい
る。
これに記載されている無水アクリル酸及び無水メタクリ
ル酸の製造方法においては，反応収率が不十分であるた
めに出発物質の一部を返還しなければならないという極
めて不利な事態をもたらす。工業的規模におけるこの方
法の実施において，反応材料の還流を行わせるために
は，一般に大量のエネルギー消費及び大容積の反応装置
を必要とする。この方法は，更に，無水アクリル酸或は
無水メタクリル酸のような熱負荷容量の大きくない物質
が容易に高分子化するという欠点を有する。
ル酸の製造方法においては，反応収率が不十分であるた
めに出発物質の一部を返還しなければならないという極
めて不利な事態をもたらす。工業的規模におけるこの方
法の実施において，反応材料の還流を行わせるために
は，一般に大量のエネルギー消費及び大容積の反応装置
を必要とする。この方法は，更に，無水アクリル酸或は
無水メタクリル酸のような熱負荷容量の大きくない物質
が容易に高分子化するという欠点を有する。
従って本発明により解決されるべきこの分野の技術的課
題は，上述した反応式において充填された反応材料がで
きるだけ完全に反応するようにして，無水カルボン酸，
ことに無水アクリル酸或は無水メタクリル酸の製造方法
を改善発展させることである。
題は，上述した反応式において充填された反応材料がで
きるだけ完全に反応するようにして，無水カルボン酸，
ことに無水アクリル酸或は無水メタクリル酸の製造方法
を改善発展させることである。
（発明の構成） この技術的課題は， (a)蒸留カラムの中間部分Kmにおいて無水物化反応を行
わせ，一方の出発物質を中間部分Kmの下方帯域におい
て，他方の出発物質をその上方帯域において供給し， (b)酸性触媒をカラムＫの上方部分Koにおいて装入し， (c)カラムＫの頂部から硝酸を或は醋酸と無水醋酸の混
合物を取出し， (d)カラムＫの下方部分Kuにおける下部から無水物Ｉを
排出し， (e)触媒を慣用方法によりこれと分離除去し或は上方部
分Koに返還することを特徴とする本発明方法により解決
される。
わせ，一方の出発物質を中間部分Kmの下方帯域におい
て，他方の出発物質をその上方帯域において供給し， (b)酸性触媒をカラムＫの上方部分Koにおいて装入し， (c)カラムＫの頂部から硝酸を或は醋酸と無水醋酸の混
合物を取出し， (d)カラムＫの下方部分Kuにおける下部から無水物Ｉを
排出し， (e)触媒を慣用方法によりこれと分離除去し或は上方部
分Koに返還することを特徴とする本発明方法により解決
される。
両出発物質の沸点が相互に密接している場合には，相対
的に易揮発性の出発物質をカラム中間部分Kmの下方帯域
において，相対的に難揮発性の出発物質をその上方帯域
において供給導入するのが有利である。
的に易揮発性の出発物質をカラム中間部分Kmの下方帯域
において，相対的に難揮発性の出発物質をその上方帯域
において供給導入するのが有利である。
本発明方法を添附図面により更に具体的に説明する。
無水物化反応は本質的にカラムＫの中間部分Kmにおいて
行われるが，ここに導入された充填材料，無水醋酸とカ
ルボン酸IIの対向流の間において行われる。図示されて
いるように，比較的に易揮発性の無水醋酸はカラムＫの
中間部分Kmの下方帯域において，また沸点の高いカルボ
ン酸IIはその上方帯域において導入される。
行われるが，ここに導入された充填材料，無水醋酸とカ
ルボン酸IIの対向流の間において行われる。図示されて
いるように，比較的に易揮発性の無水醋酸はカラムＫの
中間部分Kmの下方帯域において，また沸点の高いカルボ
ン酸IIはその上方帯域において導入される。
カルボン酸IIがなるべく十分に無水物Ｉに変換され得る
ように，未反応分がカラムＫの上方部分Ko及び下方部分
Kuから中間部分Kmに返還されるように配慮しなければな
らない。この十分な変換を行わせるためには，カルボン
酸IIに対し化学量論的に過剰量の無水醋酸を使用するこ
とも有利である。しかしながらこの過剰量は一般にカル
ボン酸IIの１モルに対し0.1乃至0.5モルより多くなって
はならない。無水醋酸をカルボン酸IIに対し化学量論的
に過剰量供給するときは，カラム頂部から醋酸及び無水
醋酸の混合物が取出される。またカラムＫの下方部分Ku
の下方帯域から，液状或は気状の目的無水物Ｉを得る。
酸性触媒としては，硫酸，脂肪族乃至芳香族のスルホン
酸或は燐酸が好ましく，その使用量は充填されたカルボ
ン酸IIに対し０．１乃至２モル％が好ましい。触媒はカ
ルボン酸IIの水溶液としてカラム中に導入されることが
できる。またカルボン酸II及び無水醋酸の一部はカラム
の上方部分Koに到達するので，この場合無水物化が僅か
しか行われない可能性がある。この観点から触媒はカラ
ム上方部分Koの上方帯域において導入されるのが好まし
い。しかしながら試験的に触媒をカルボン酸IIと共にカ
ラム中間部分Kmの上方帯域から導入することも有意義で
ある。
ように，未反応分がカラムＫの上方部分Ko及び下方部分
Kuから中間部分Kmに返還されるように配慮しなければな
らない。この十分な変換を行わせるためには，カルボン
酸IIに対し化学量論的に過剰量の無水醋酸を使用するこ
とも有利である。しかしながらこの過剰量は一般にカル
ボン酸IIの１モルに対し0.1乃至0.5モルより多くなって
はならない。無水醋酸をカルボン酸IIに対し化学量論的
に過剰量供給するときは，カラム頂部から醋酸及び無水
醋酸の混合物が取出される。またカラムＫの下方部分Ku
の下方帯域から，液状或は気状の目的無水物Ｉを得る。
酸性触媒としては，硫酸，脂肪族乃至芳香族のスルホン
酸或は燐酸が好ましく，その使用量は充填されたカルボ
ン酸IIに対し０．１乃至２モル％が好ましい。触媒はカ
ルボン酸IIの水溶液としてカラム中に導入されることが
できる。またカルボン酸II及び無水醋酸の一部はカラム
の上方部分Koに到達するので，この場合無水物化が僅か
しか行われない可能性がある。この観点から触媒はカラ
ム上方部分Koの上方帯域において導入されるのが好まし
い。しかしながら試験的に触媒をカルボン酸IIと共にカ
ラム中間部分Kmの上方帯域から導入することも有意義で
ある。
無水物Ｉはカラム下方部分Kuから気状で取出されるが，
カラムＫの塔底には触媒含有液が累積するのでこれは循
環的に返還され得る。また無水物Ｉが液状でもたらされ
る場合には，これはサイドカラムで触媒から留別され
る。
カラムＫの塔底には触媒含有液が累積するのでこれは循
環的に返還され得る。また無水物Ｉが液状でもたらされ
る場合には，これはサイドカラムで触媒から留別され
る。
本発明による無水物化方法は，種々の無水物Ｉの製造に
適するが，これ等の無水物及びこれに相当するカルボン
酸IIが酸性触媒に耐性でなければならない。無水物Ｉ及
びカルボン酸IIの上記式中の残基Ｒはアルケニル基，ア
ルキル基或はシクロアルキル基を表わすことができる。
本方法はカラム中における帯留時間が短いために，熱負
荷容量の故に容易に重合する無水アクリル酸或は無水メ
タクリル酸のような不飽和無水物を製造する場合に特に
有益である。このような無水物は，これから従来入手が
困難であった多数のアクリル酸誘導体を形成することが
でき，これを更に処理して秀れた物性を有する重合体或
は共重合体とすることができるので，特に重要な経済的
意義を有する。
適するが，これ等の無水物及びこれに相当するカルボン
酸IIが酸性触媒に耐性でなければならない。無水物Ｉ及
びカルボン酸IIの上記式中の残基Ｒはアルケニル基，ア
ルキル基或はシクロアルキル基を表わすことができる。
本方法はカラム中における帯留時間が短いために，熱負
荷容量の故に容易に重合する無水アクリル酸或は無水メ
タクリル酸のような不飽和無水物を製造する場合に特に
有益である。このような無水物は，これから従来入手が
困難であった多数のアクリル酸誘導体を形成することが
でき，これを更に処理して秀れた物性を有する重合体或
は共重合体とすることができるので，特に重要な経済的
意義を有する。
カラムＫの核心はその中間部分Kmであって，ここで無水
物化反応の大部分が行われる。
物化反応の大部分が行われる。
一般的に３乃至10の理論段数を有する上記カラム中間部
分は，泡鐘カラム，通気カラム或はスクリーンカラムと
して構成されることが好ましい。このよう構造により，
化学的平衡状態の調節が有効であるように，比較的長い
帯留時間がもたらされるからである。
分は，泡鐘カラム，通気カラム或はスクリーンカラムと
して構成されることが好ましい。このよう構造により，
化学的平衡状態の調節が有効であるように，比較的長い
帯留時間がもたらされるからである。
しかしながら，カラム中間部分Kmの目的によって，充填
塔でも十分である。これに対し，カラム上方部分Ko及び
下方部分Kuは通常の分離作用を果たすものであって充填
塔として，泡鐘カラム，通気カラム及びスクリーンカラ
ムとして構成することができる。
塔でも十分である。これに対し，カラム上方部分Ko及び
下方部分Kuは通常の分離作用を果たすものであって充填
塔として，泡鐘カラム，通気カラム及びスクリーンカラ
ムとして構成することができる。
一般にKo及びKu部分は３乃至10の理論段数を有する。
本発明による無水物化反応法は原則的には常圧下或は僅
かな加圧下において行われる。熱量負荷により容易に高
分子化される無水アクリル酸或は無水メタクリル酸のよ
うな化合物を製造する場合においては，カラムＫは減圧
（10乃至100ミリバール）下において操作することが好
ましい。
かな加圧下において行われる。熱量負荷により容易に高
分子化される無水アクリル酸或は無水メタクリル酸のよ
うな化合物を製造する場合においては，カラムＫは減圧
（10乃至100ミリバール）下において操作することが好
ましい。
実施例 無水メタクリル酸の製造 メタクリル酸と無水醋酸との反応により無水メタクリル
酸を製造するため，理論段数約15の実験用カラムを使用
した。このカラムは高さ1.5m，直径５cmのもので，ズル
ツァー社（Fa．Sulzer）の充填体（BX．150mm）を充填
した。塔頂圧を30ミリバールとした。
酸を製造するため，理論段数約15の実験用カラムを使用
した。このカラムは高さ1.5m，直径５cmのもので，ズル
ツァー社（Fa．Sulzer）の充填体（BX．150mm）を充填
した。塔頂圧を30ミリバールとした。
下より第５段の高さにおいて液状無水醋酸を毎時340
ｇ，第10段の高さにおいて毎時430ｇのメタクリル酸に
６ｇのメタンスルホン酸を溶解させた溶液を供給した。
カラム中間部分Kmはこの場合第５乃至第10段に該当す
る。
ｇ，第10段の高さにおいて毎時430ｇのメタクリル酸に
６ｇのメタンスルホン酸を溶解させた溶液を供給した。
カラム中間部分Kmはこの場合第５乃至第10段に該当す
る。
塔頂において５時間還流比で300ｇの醋酸及び85ｇの無
水醋酸から成る混合物が得られた。
水醋酸から成る混合物が得られた。
塔底において装填触媒を混有する無水メタクリル酸が毎
時385ｇ得られた。触媒分を考慮しない精製メタクリル
酸無水物の純度は99.4％であった（GC分析）。
時385ｇ得られた。触媒分を考慮しない精製メタクリル
酸無水物の純度は99.4％であった（GC分析）。
添附図面は本発明方法を実施するカラムを説明するため
のものである。
のものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 57/03 9356−4Ｈ // Ｂ０１Ｊ 27/02 Ｘ 9342−4Ｇ 27/16 Ｘ 9342−4Ｇ 31/02 １０３ Ｘ 7821−4Ｇ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ヨーゼフ、グート ドイツ連邦共和国、6700、ルードウイヒス ハーフエン、プフアラー‐フリードリヒ- シユトラーセ、41
Claims (2)
- 【請求項１】一般式(II)R-CO2H（式中Ｒは炭素原子２−
12個を有する飽和或は不飽和有機残基を意味する）のカ
ルボン酸と，無水醋酸とを酸性触媒作用により無水物化
反応に附して，下記一般式(I) （但し，Ｒは上記した所と同一の意味を有する）の無水
カルボン酸を連続的に製造する方法において， (a)蒸留カラムＫの中間部分Kmにおいて無水物化反応を
行わせ，一方の出発物質を中間部分Kmの下方帯域におい
て，他方の出発物質をその上方帯域において供給し， (b)酸性触媒をカラムＫの上方部分Koにおいて装入し， (c)カラムＫの頂部から醋酸を或は醋酸と無水醋酸との
混合物を取出し， (d)カラムＫの下方部分Kuにおける下部から無水物Ｉを
排出し， (e)触媒を慣用方法によりこれと分離除去し或は上方部
分Koに返還することを特徴とする方法。 - 【請求項２】特許請求の範囲(1)項に記載された方法に
おいて、易揮発性出発物質を中間部分Kmの下方帯域か
ら，難揮発性出発物質を中間部分Kmの上方帯域から導入
することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853510035 DE3510035A1 (de) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von carbonsaeureanhydriden |
| DE3510035.4 | 1985-03-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215345A JPS61215345A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0621101B2 true JPH0621101B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=6265780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5277986A Expired - Lifetime JPH0621101B2 (ja) | 1985-03-20 | 1986-03-12 | 無水カルボン酸の連続的製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0196520A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0621101B2 (ja) |
| DE (1) | DE3510035A1 (ja) |
| ES (1) | ES8702875A1 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387705A (en) * | 1993-08-13 | 1995-02-07 | The Procter & Gamble Company | Fatty acid anhydride process |
| JP4553077B2 (ja) * | 1999-02-10 | 2010-09-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | カルボン酸無水物およびアルデヒド類の製造方法 |
| DE60130127T2 (de) * | 2000-09-08 | 2008-05-15 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureanhydrid und verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureester |
| JP2002088018A (ja) * | 2000-09-08 | 2002-03-27 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| JP4866517B2 (ja) * | 2000-09-14 | 2012-02-01 | 三菱レイヨン株式会社 | （メタ）アクリル酸無水物の製造方法および（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| DE10101389A1 (de) | 2001-01-13 | 2002-07-18 | Roehm Gmbh | Unsymmetrische (Meth)acrylatvernetzer |
| DE10101387A1 (de) | 2001-01-13 | 2002-07-18 | Merck Patent Gmbh | Polyester mit Methacrylatendgruppen |
| FR2826961B1 (fr) * | 2001-07-06 | 2005-09-30 | Atofina | Procede de preparation d'anhydride (meth) acrylique |
| DE10249928A1 (de) * | 2002-10-26 | 2004-05-06 | Basf Ag | Flexibles Verfahren zur gemeinsamen Herstellung von (i) Ameisensäure, (ii) einer Carbonsäure mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen und/oder deren Derivate und (iii) eines -Carbonsäureanhydrids |
| DE102006029320B3 (de) * | 2006-06-23 | 2007-10-11 | Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden |
| DE102006029318B3 (de) * | 2006-06-23 | 2007-10-11 | Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden |
| DE102006060162A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Evonik Röhm Gmbh | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhybriden |
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