JPH06184000A - （−）−イソプレゴールからなる経皮吸収促進剤 - Google Patents
（−）−イソプレゴールからなる経皮吸収促進剤Info
- Publication number
- JPH06184000A JPH06184000A JP25750792A JP25750792A JPH06184000A JP H06184000 A JPH06184000 A JP H06184000A JP 25750792 A JP25750792 A JP 25750792A JP 25750792 A JP25750792 A JP 25750792A JP H06184000 A JPH06184000 A JP H06184000A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 経皮吸収及性及び安全性ともに優れ、所望む
の薬理活性物質を局所部位、あるいは循環系を通じて全
身に速やかに送達させ、各種疾患の治療に有効な経皮吸
収促進剤及び経皮吸収製剤の開発を目的とする。 【構成】 （−）−イソプレゴール〔化学名：（−）−
２−イソプロペニル−５−メチルシクロヘキサノール〕
からなる経皮吸収促進剤、又は薬理活性物質との併用に
よる経皮吸収製剤からなる。
の薬理活性物質を局所部位、あるいは循環系を通じて全
身に速やかに送達させ、各種疾患の治療に有効な経皮吸
収促進剤及び経皮吸収製剤の開発を目的とする。 【構成】 （−）−イソプレゴール〔化学名：（−）−
２−イソプロペニル−５−メチルシクロヘキサノール〕
からなる経皮吸収促進剤、又は薬理活性物質との併用に
よる経皮吸収製剤からなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、薬効成分を経皮投与す
るための吸収促進剤及び経皮吸収型製剤に関する。さら
に詳しくは、経皮吸収性及び安全性ともに優れ、所望の
薬理活性物質を局所部位、あるいは循環系を通して全身
に速やかに送達させ、各種疾患の治療に有効な経皮吸収
促進剤及び経皮吸収型製剤に関するものである。
るための吸収促進剤及び経皮吸収型製剤に関する。さら
に詳しくは、経皮吸収性及び安全性ともに優れ、所望の
薬理活性物質を局所部位、あるいは循環系を通して全身
に速やかに送達させ、各種疾患の治療に有効な経皮吸収
促進剤及び経皮吸収型製剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、医薬品の投与法として、皮膚を通
して全身に所望の薬物を送達させ、長時間にわたって治
療効果を発現しうる経皮治療システム（ＴＴＳ）が開発
され、狭心症治療用のニトログリセリンや硝酸イソソル
ビド、高血圧治療用のクロニジン、更年期障害治療用の
エストラジオ−ルなどが既に実用化されている。
して全身に所望の薬物を送達させ、長時間にわたって治
療効果を発現しうる経皮治療システム（ＴＴＳ）が開発
され、狭心症治療用のニトログリセリンや硝酸イソソル
ビド、高血圧治療用のクロニジン、更年期障害治療用の
エストラジオ−ルなどが既に実用化されている。
【０００３】しかしながら、薬物の経皮投与法は、経口
や注射による投与法に比べて薬効成分の吸収が著しく低
いという欠点があり、特に薬効成分が水溶性である場合
にはそれが顕著である。そのため皮膚からの薬物吸収の
バリヤ−である角質層に作用し、皮膚のバリヤ−性を低
下させて経皮吸収性を向上させる吸収促進剤の開発が盛
んになされている。
や注射による投与法に比べて薬効成分の吸収が著しく低
いという欠点があり、特に薬効成分が水溶性である場合
にはそれが顕著である。そのため皮膚からの薬物吸収の
バリヤ−である角質層に作用し、皮膚のバリヤ−性を低
下させて経皮吸収性を向上させる吸収促進剤の開発が盛
んになされている。
【０００４】このような吸収促進剤として、例えばこれ
までに、米国特許第3,551,554号にはジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン
溶媒、特開昭51-32724号公報、特開昭52-83914号公報に
は陰イオン性／または両性界面活性剤、特開昭52-1035
号公報に１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オン
（ＡＺＯＮＥ）等が知られており、その他、グリコ−ル
類、オレイン酸などの脂肪酸、イソプロピルミリステ−
ト、イソプロピルパルミテ−トなどの脂肪酸エステル類
等が公知である。しかしながら、これらの吸収促進剤
は、いずれも経皮吸収促進効果及び安全性の両面から十
分なものとはいえず、安全で、かつ効果の高い経皮吸収
促進剤の開発が望まれていた。
までに、米国特許第3,551,554号にはジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン
溶媒、特開昭51-32724号公報、特開昭52-83914号公報に
は陰イオン性／または両性界面活性剤、特開昭52-1035
号公報に１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オン
（ＡＺＯＮＥ）等が知られており、その他、グリコ−ル
類、オレイン酸などの脂肪酸、イソプロピルミリステ−
ト、イソプロピルパルミテ−トなどの脂肪酸エステル類
等が公知である。しかしながら、これらの吸収促進剤
は、いずれも経皮吸収促進効果及び安全性の両面から十
分なものとはいえず、安全で、かつ効果の高い経皮吸収
促進剤の開発が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した問
題点に着目してなされたものであり、経皮吸収促進効果
に優れ、かつ安全性の高い経皮吸収促進剤、並びに、こ
のものを配合した経皮吸収型製剤を提供するものであ
る。
題点に着目してなされたものであり、経皮吸収促進効果
に優れ、かつ安全性の高い経皮吸収促進剤、並びに、こ
のものを配合した経皮吸収型製剤を提供するものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の優
れた特徴を有する経皮吸収促進剤を開発すべく鋭意研究
を行った結果、(-)-イソプレゴ−ルなる化合物が薬物の
経皮吸収を著しく促進させるということを見いだした。
れた特徴を有する経皮吸収促進剤を開発すべく鋭意研究
を行った結果、(-)-イソプレゴ−ルなる化合物が薬物の
経皮吸収を著しく促進させるということを見いだした。
【０００７】本発明における(-)-イソプレゴ−ルとは化
学名(-)-２−イソプロペニル−５−メチルシクロヘキサ
ノ−ルであり、下記構造式で表されるものである。
学名(-)-２−イソプロペニル−５−メチルシクロヘキサ
ノ−ルであり、下記構造式で表されるものである。
【０００８】
【化２】
【０００９】本発明の(-)-イソプレゴ−ルはレモングラ
ス等の精油中に存在し、従来よりロ−ズ、ゼラニウム、
オリエンタル調の調合香料、セッケンや食品等の香料と
して、あるいはｌ−メント−ルの合成中間体として用い
られているものであるが、吸収促進剤としての知見は本
願発明者らが初めて見いだしたものである。
ス等の精油中に存在し、従来よりロ−ズ、ゼラニウム、
オリエンタル調の調合香料、セッケンや食品等の香料と
して、あるいはｌ−メント−ルの合成中間体として用い
られているものであるが、吸収促進剤としての知見は本
願発明者らが初めて見いだしたものである。
【００１０】本発明の経皮吸収型製剤における(-)-イソ
プレゴ−ルの含有量は、製剤の全量に対し、０．１〜２
０重量％の範囲で、より好ましくは０．５〜１０重量％
の範囲で用いられる。この量が０．１重量％未満では経
皮吸収促進効果が十分に発揮されず、２０重量％を超え
るとその量の割には効果の向上は認められないうえ、安
定な製剤が得られず、さらに皮膚刺激性が発現する。
プレゴ−ルの含有量は、製剤の全量に対し、０．１〜２
０重量％の範囲で、より好ましくは０．５〜１０重量％
の範囲で用いられる。この量が０．１重量％未満では経
皮吸収促進効果が十分に発揮されず、２０重量％を超え
るとその量の割には効果の向上は認められないうえ、安
定な製剤が得られず、さらに皮膚刺激性が発現する。
【００１１】本発明の経皮吸収型製剤において用いられ
る薬物は特に制限はなく、従来公知の薬物の中から任意
のものを選択して用いることができる。このような薬物
としては、例えばプレドニゾロン、デキサメタゾン、ヒ
ドロコルチゾン、フルオシノロンアセトニド、吉草酸ベ
タメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾンなどのステロ
イド系抗炎症剤、インドメタシン、ジクロフェナック、
イブプロフェン、ケトプロフェン、フルフェナム酸、フ
ルルビプロフェン、フェルビナク、スプロフェン、プラ
ノプロフェニ、ピロキシカム、ケトロラック、ロキソプ
ロフェンなどの非ステロイド系抗炎症剤、トラニラス
ト、アゼラスチン、ケトチフェン、イブジラスト、エメ
ダスチン、テルフェナジン等の抗アレルギ−剤、ジフェ
ンヒドラミン、クロルフェニラミン、プロメタジン、ト
リペレナミン、などの抗ヒスタミン剤、クロルプロマジ
ン、ニトラゼパム、ジアゼパム、フェノパルビタ−ル、
レセルピンなどの中枢神経作用薬、インシュリン、テス
トステロン、メチルテストステロン、プロゲステロン、
エストラジオ−ルなどのホルモン剤、クロニジン、レセ
ルピン、硫酸グアネチジンなどの抗高血圧症剤、ジギト
キシン、ジゴキシンなどの強心剤、塩酸プロプラノロ−
ル、塩酸プロカインアミド、アジマリン、ピンドロ−ル
などの抗不整脈用剤、ニトログリセリン、硝酸イソソル
ビド、エリスリト−ステトラナイトレ−ト、塩酸パパベ
リン、ニフェジピンなどの冠血管拡張剤、リドカイン、
ベンゾカイン、塩酸プロカインなどの局所麻酔剤、モル
ヒネ、フェンタニール、アスピリン、コデイン、アセト
アニリド、アミノピリンなどの鎮痛剤、エペリゾン、ト
ルペリゾン、イナペリゾン等の骨格筋弛緩剤、ペニシリ
ン、テトラサイクリン、エリスロマイシン、ストレプト
マイシン、ゲンタマイシンなどの抗生物質、ミコナゾー
ル、オモコナゾール、クロトリマゾール、アセトフェニ
ルアミン、ニトロフラゾン、ペンタマイシン、ナフチオ
メ−トなどの抗真菌剤、５−フルオロウラシル、ブスル
ファン、アクチノマイシン、プレオマイシン、マイトマ
イシンなどの抗悪性腫瘍剤、ヒドロクロロチアジド、ペ
ンフルチド、レセルピンなどの抗圧利尿剤、スコポラミ
ン、アトロピンなどの副交換神経遮断剤、ニトラゼパ
ム、メプロバメ−トなどの抗てんかん剤、クロルゾキサ
ゾン、レポドパなどの抗パ−キンソン病剤、スルファミ
ン、スルファモノメトキシン、スルファメチゾ−ルなど
のサルファ剤、ニコチン等の禁煙補助剤、さらにはビタ
ミン類、プロスタグランジン類などが挙げられるが、も
ちろんこれらに限定されるものではない。
る薬物は特に制限はなく、従来公知の薬物の中から任意
のものを選択して用いることができる。このような薬物
としては、例えばプレドニゾロン、デキサメタゾン、ヒ
ドロコルチゾン、フルオシノロンアセトニド、吉草酸ベ
タメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾンなどのステロ
イド系抗炎症剤、インドメタシン、ジクロフェナック、
イブプロフェン、ケトプロフェン、フルフェナム酸、フ
ルルビプロフェン、フェルビナク、スプロフェン、プラ
ノプロフェニ、ピロキシカム、ケトロラック、ロキソプ
ロフェンなどの非ステロイド系抗炎症剤、トラニラス
ト、アゼラスチン、ケトチフェン、イブジラスト、エメ
ダスチン、テルフェナジン等の抗アレルギ−剤、ジフェ
ンヒドラミン、クロルフェニラミン、プロメタジン、ト
リペレナミン、などの抗ヒスタミン剤、クロルプロマジ
ン、ニトラゼパム、ジアゼパム、フェノパルビタ−ル、
レセルピンなどの中枢神経作用薬、インシュリン、テス
トステロン、メチルテストステロン、プロゲステロン、
エストラジオ−ルなどのホルモン剤、クロニジン、レセ
ルピン、硫酸グアネチジンなどの抗高血圧症剤、ジギト
キシン、ジゴキシンなどの強心剤、塩酸プロプラノロ−
ル、塩酸プロカインアミド、アジマリン、ピンドロ−ル
などの抗不整脈用剤、ニトログリセリン、硝酸イソソル
ビド、エリスリト−ステトラナイトレ−ト、塩酸パパベ
リン、ニフェジピンなどの冠血管拡張剤、リドカイン、
ベンゾカイン、塩酸プロカインなどの局所麻酔剤、モル
ヒネ、フェンタニール、アスピリン、コデイン、アセト
アニリド、アミノピリンなどの鎮痛剤、エペリゾン、ト
ルペリゾン、イナペリゾン等の骨格筋弛緩剤、ペニシリ
ン、テトラサイクリン、エリスロマイシン、ストレプト
マイシン、ゲンタマイシンなどの抗生物質、ミコナゾー
ル、オモコナゾール、クロトリマゾール、アセトフェニ
ルアミン、ニトロフラゾン、ペンタマイシン、ナフチオ
メ−トなどの抗真菌剤、５−フルオロウラシル、ブスル
ファン、アクチノマイシン、プレオマイシン、マイトマ
イシンなどの抗悪性腫瘍剤、ヒドロクロロチアジド、ペ
ンフルチド、レセルピンなどの抗圧利尿剤、スコポラミ
ン、アトロピンなどの副交換神経遮断剤、ニトラゼパ
ム、メプロバメ−トなどの抗てんかん剤、クロルゾキサ
ゾン、レポドパなどの抗パ−キンソン病剤、スルファミ
ン、スルファモノメトキシン、スルファメチゾ−ルなど
のサルファ剤、ニコチン等の禁煙補助剤、さらにはビタ
ミン類、プロスタグランジン類などが挙げられるが、も
ちろんこれらに限定されるものではない。
【００１２】本発明の経皮吸収型製剤には、本発明の目
的を損なわない範囲で、薬理上許容される各種添加剤、
例えば安定剤、酸化防止剤、香料、充填剤、あるいは他
の経皮吸収促進剤などを添加することができる。
的を損なわない範囲で、薬理上許容される各種添加剤、
例えば安定剤、酸化防止剤、香料、充填剤、あるいは他
の経皮吸収促進剤などを添加することができる。
【００１３】本発明の経皮吸収型製剤の剤型は特に制限
はなく、従来外用剤として使用されている剤型、例えば
軟膏、クリ−ム、ゲル、ロ−ション、スプレ−、パップ
剤、テ−プ、リザ−バ−型パッチなど、任意の剤型の外
用剤として使用することができる。
はなく、従来外用剤として使用されている剤型、例えば
軟膏、クリ−ム、ゲル、ロ−ション、スプレ−、パップ
剤、テ−プ、リザ−バ−型パッチなど、任意の剤型の外
用剤として使用することができる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００１５】 実施例１ ロ−ション (重量％) エタノ−ル ５８．０ 精製水 ３４．０ プロピレングリコ−ル ５．０ (-)-イソプレゴ−ル ２．０ ケトプロフェン １．０ 上記各成分を攪拌混合しケトプロフェン含有ロ−ション
を調製した。
を調製した。
【００１６】 実施例２ クリ−ム (重量％) 流動パラフィン １０．０ 中鎖脂肪酸トリグリセライド ５．０ モノステアリン酸ポリエチレングリコ−ル ３．０ グリセリン ５．０ カルボキシビニルポリマ− １．０ ジイソプロパノ−ルアミン ０．４ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ インドメタシン １．０ (-)-イソプレゴ−ル ２．０ 精製水 残量 上記各成分を攪拌混合しインドメタシン含有クリ−ムを
調製した。
調製した。
【００１７】 実施例３ 軟膏 (重量％) 白色ワセリン ７６．０ モノステアリン酸グリセリン １０．０ 牛脂 １０．０ シリコ−ンオイル １．０ (-)-イソプレゴ−ル ２．０ フルルビプロフェン １．０ 上記各成分を攪拌混合し軟膏を調製した。
【００１８】 実施例４ パップ剤 (重量％) ゼラチン ５．０ ソルビト−ル １０．０ カルボキシメチルセルロ−ス ３．５ グリセリン ２５．０ カオリン ７．０ ポリアクリル酸ソ−ダ ３．０ (-)-イソプレゴ−ル １．０ ジクロフェナックナトリウム ０．５ 精製水 ４５．０ 上記各成分を、加熱混合しペ−ストとしたものを基布上
に延展しケトプロフェン含有パップ剤を調製した。
に延展しケトプロフェン含有パップ剤を調製した。
【００１９】 実施例５ テ−プ (重量%) スチレン−イソプレン−スチレン ２１．０ ブロック共重合体 ポリイソブチレン ５．０ 粘着付与剤（ロジンエステル） １４．０ 流動パラフィン ５６．０ (-)-イソプレゴ−ル ３．０ ケトチフェン １．０ 上記各成分を加熱攪拌したものを支持体上に延展しケト
チフェン含有テ−プを調製した。
チフェン含有テ−プを調製した。
【００２０】 比較例１ ロ−ション (重量％) エタノ−ル ５８．０ 精製水 ３６．０ プロピレングリコ−ル ５．０ ケトプロフェン １．０ 上記各成分を攪拌混合しケトプロフェン含有ロ−ション
を調製した。
を調製した。
【００２１】試験例１ ヘアレスマウスの剥離した皮膚を、０．７８５ｃｍ 2の
拡散有効面積を持つ拡散セルに、角質層側がドナ−相、
真皮側がレセプタ−相になるように装着し、実施例１及
び比較例１のケトプロフェン含有ロ−ションにより経皮
吸収実験を行った。レセプタ−相にはＰＨ７．４のリン
酸緩衝溶液をレセプタ−液として入れた。４，８，１
２，２４時間後にレセプタ−液をサンプリングし、ＨＰ
ＬＣにより定量してケトプロフェン透過量を求めた。結
果を図１に示す。
拡散有効面積を持つ拡散セルに、角質層側がドナ−相、
真皮側がレセプタ−相になるように装着し、実施例１及
び比較例１のケトプロフェン含有ロ−ションにより経皮
吸収実験を行った。レセプタ−相にはＰＨ７．４のリン
酸緩衝溶液をレセプタ−液として入れた。４，８，１
２，２４時間後にレセプタ−液をサンプリングし、ＨＰ
ＬＣにより定量してケトプロフェン透過量を求めた。結
果を図１に示す。
【００２２】図１より、実施例１では比較例１に比べて
顕著に高いケトプロフェンの透過を示した。すなわち、
(-)-イソプレゴ−ルの吸収促進効果が認められた。
顕著に高いケトプロフェンの透過を示した。すなわち、
(-)-イソプレゴ−ルの吸収促進効果が認められた。
【００２３】
【発明の効果】本発明の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型
製剤は、従来香料として用いられていた(-)-イソプレゴ
−ルを配合することにより、薬物の経皮吸収を著しく増
大させるものである。すなわち、所望の薬物を局所部
位、あるいは循環系を通して全身に速やかに送達するこ
とが可能なため、各種疾患の治療に極めて有用である。
製剤は、従来香料として用いられていた(-)-イソプレゴ
−ルを配合することにより、薬物の経皮吸収を著しく増
大させるものである。すなわち、所望の薬物を局所部
位、あるいは循環系を通して全身に速やかに送達するこ
とが可能なため、各種疾患の治療に極めて有用である。
【００２４】
【図１】第１図は、実施例１で得られたロ−ションでの
ケトプロフェンの透過をヘアレスマウス皮膚透過試によ
り比較例１のロ−ションと比較した図を示す。
ケトプロフェンの透過をヘアレスマウス皮膚透過試によ
り比較例１のロ−ションと比較した図を示す。
【００２５】
図１において ○：実施例１のローション △：比較例１のローション
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鶴田 清美 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 益田 憲治 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 浦田 良明 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 で表される(-)-イソプレゴ−ルからなる経皮吸収促進剤
- 【請求項２】 (-)-イソプレゴ−ルと薬効成分を含有す
ることからなる経皮吸収型製剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25750792A JPH06184000A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | （−）−イソプレゴールからなる経皮吸収促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25750792A JPH06184000A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | （−）−イソプレゴールからなる経皮吸収促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184000A true JPH06184000A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=17307261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25750792A Pending JPH06184000A (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | （−）−イソプレゴールからなる経皮吸収促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184000A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006114868A1 (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Nichiban Co., Ltd. | 経皮吸収製剤 |
| JP2012020991A (ja) * | 2010-06-16 | 2012-02-02 | Takasago Internatl Corp | 経皮吸収促進剤、及びこれを含有する皮膚外用製剤 |
-
1992
- 1992-08-31 JP JP25750792A patent/JPH06184000A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006114868A1 (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Nichiban Co., Ltd. | 経皮吸収製剤 |
| JP2012020991A (ja) * | 2010-06-16 | 2012-02-02 | Takasago Internatl Corp | 経皮吸収促進剤、及びこれを含有する皮膚外用製剤 |
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