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JPH06166685A - 新規なスルホニル尿素 - Google Patents

新規なスルホニル尿素

Info

Publication number
JPH06166685A
JPH06166685A JP5207234A JP20723493A JPH06166685A JP H06166685 A JPH06166685 A JP H06166685A JP 5207234 A JP5207234 A JP 5207234A JP 20723493 A JP20723493 A JP 20723493A JP H06166685 A JPH06166685 A JP H06166685A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
group
same meaning
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5207234A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Schurter
シュルター ロルフ
Werner Foery
フォリィ ヴェルナー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH06166685A publication Critical patent/JPH06166685A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】除草作用を有する次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1 はメチル基またはメトキシ基を表し、およ
びＲ2 は水素原子またはメチル基を表す。）で表される
Ｎ−ピリジルスルホニル−Ｎ’−ピリミジニル尿素ある
いはこのような化合物とアミン、アルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属塩基または第四級アンモニウム塩基と
の塩ならびに、それらの製造方法、有効成分としてそれ
らを含む組成物とそれらの使用方法。 【効果】上記化合物またはそれを含む組成物は発芽前及
び発芽後の有益植物に施用することにより、良好な選択
的除草性及び生長調節性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な除草作用のあるＮ
−ピリミジニル−スルホニル−Ｎ’−ピリミジニル尿
素、それらの製造方法、有効成分としてそれらを含む組
成物、および特に、有益な作物において選択的に雑草を
防除するそれらの使用方法または植物の成長を調節およ
び抑制するためのそれらの使用方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】除草作用を持つフェニルスルホニル尿素
はヨーロッパ特許第０１０３５４３号から公知である。
その中で記載されている特定の化合物は、しかし常に作
用の強さおよび活性スペクトルに関して要求を満たする
ものではない。そのためより効果的なおよびより選択的
な化合物が必要である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】改良された除草剤特性を
有する新規なスルホニル尿素が今や見い出された。
【０００４】新規なスルホニル尿素は次式Ｉ：
【化１１】 （式中、Ｒ1 はメチル基またはメトキシ基を表し、およ
びＲ2 は水素原子またはメチル基を表す。）で表される
化合物あるいはこのような化合物とアミン、アルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属塩基または第四級アンモニ
ウム塩基との塩を有する。
【０００５】本発明は式Ｉがアミン、アルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属塩基または第四級アンモニウム塩
基と形成し得る塩にも関する。
【０００６】塩形成剤として特に適当であるアルカリ金
属およびアルカリ土類金属水酸化物はリチウム、ナトリ
ウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸
化物であり、とりわけナトリウムおよびカリウムの水酸
化物である。
【０００７】アンモニウムカチオンの形成に適当なアミ
ンの例は、アンモニアならびに第一級、第二級および第
三級炭素原子数１ないし１８のアルキルアミン、炭素原
子数１ないし４のヒドロキシアルキルアミンおよび炭素
原子数２ないし４のアルコキシアルキルアミンの両方で
あり例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミン、イソプロピルアミン、４個のブチルアミン異
性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシル
アミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メ
チル−エチルアミン、メチル−イソプロピルアミン、メ
チルヘキシルアミン、メチル−ペンタデシルアミン、メ
チル−オクタデシルアミン、エチル−ブチルアミン、エ
チル−ヘプチルアミン、エチル−オクチルアミン、ヘキ
シル−ヘプチルアミン、ヘキシル−オクチルアミン、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ
−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシル
アミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノ
ールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノー
ルアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノ
ールアミン、Ｎ−エチル−プロパノールアミン、Ｎ−ブ
チルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−
２−アミン、ｎ−ペンチル−２−アミン、２，３−ジメ
チルブテニル−２−アミン、ジブテニル−２−アミン、
ｎ−ヘキセニル−２−アミン、プロピレンジアミン、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、トリイソブチルアミン、トリ−第二ブチルアミ
ン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンお
よびエトキシエチルアミン；複素環式アミン例えばピリ
ジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジ
ン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼ
ピン；第一級アリールアミン例えばアニリン、メトキシ
アニリン、エトキシアニリン、ｏ，ｍ，ｐ−トルイジ
ン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン
およびｏ，ｍ，ｐ−クロロアニリンであり；しかし特別
にはトリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジイ
ソプロピルアミンである。
【０００８】式Ｉの化合物のうち、Ｒ2 は好ましくは水
素原子を表す。言及することのできる式Ｉの範囲のうち
好ましい個々の化合物は：Ｎ−（３−ジフルオロメトキ
シピリジン−２−イル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メ
チル−６−メトキシピリミジン−２−イル）−尿素であ
る。
【０００９】式Ｉで表される化合物は、ａ）塩基の存在
下で、式II
【化１２】 で表されるピリジルスルホンアミドと式III
【化１３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉで定義されたものと同じ
意味を表し、Ｒ3 はフェニル基または４−トリル基を表
す。）で表されるＮ−ピリミジニルカルバメートとを反
応させること、あるいは ｂ）塩基の存在下で、式IV
【化１４】 〔式中、Ａは
【化１５】 （式中、Ｒ3 は上記で定義されたものと同じ意味を表
す。）またはＯ＝Ｃ＝Ｎ−を表す。〕で表される化合物
と、式Ｖ
【化１６】 （式中、Ｒ1 は式Ｉで定義されたものと同じ意味を表
す。）で表される２−アミノピリミジンとを反応させる
こと、あるいは ｃ）塩基の存在下で、式II
【化１７】 で表されるピリジルスルホンアミドと式VI
【化１８】 （式中、Ｒ1 は式Ｉで定義されたものと同じ意味を表
す。）で表されるピリミジニルイソシアネートとを反応
させること、あるいは ｄ）アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム
塩、または式VIII Ｍ+ ＯＣＮ- ( VIII ) ｛式中、Ｍはアルカリ金属、または基Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7
Ｑ〔式中、Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6およびＲ7 は互いに独立して炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基もしく
はフェニル基を表し（但し、炭素原子の総数は３６を越
えない。）；およびＱは窒素原子、硫黄原子もしくは燐
原子を表す。〕を表す。｝で表されるアルカリ金属シア
ネート塩の存在下で、式VII
【化１９】 で表される化合物と、式Ｖ
【化２０】 （式中、Ｒ1 は式Ｉで定義されたものと同じ意味を表
す。）で表される化合物とを反応させることにより、製
造される。
【００１０】式Ｉの化合物を形成するための反応は、非
プロトン性、不活性有機溶媒中で有利に行われる。その
ような溶媒は炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレンまたはシクロヘキサン；塩素化炭化水素、例え
ば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロ
メタンまたはクロロベンゼン；エーテル、例えば、ジエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサン；ニトリル、例えば、アセトニ
トリルまたはプロピオニトリル；アミド、例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メ
チルピロリドンである。反応温度は好ましくは−２０℃
ないし＋１２０℃である。
【００１１】一般に、反応は少し発熱しながら進行し、
室温で行われてよい。反応時間を短くするため、または
反応を開始するため、反応混合物を一時的に沸点まで加
熱するのが都合が良い。反応触媒として数滴の塩基を添
加することによって反応時間を短くすることも可能であ
る。適当な塩基は特に、第三級アミン、例えば、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４
−ジアザビシクロ [２．２．２] −オクタン、１，５−
ジアザビシクロ [４．３．０] ノン−５−エンまたは
１，５−ジアザビシクロ [５．４．０] ウンデセ−７−
エンである。しかし、無機塩基、例えば、水素化物、例
えば、水素化ナトリウムまたは水素化カルシウム；水酸
化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ム；炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウ
ム、または炭酸水素化物、例えば、炭酸水素カリウムお
よび炭酸水素ナトリウムもまた、塩基として使用され得
る。
【００１２】式Ｉの最終生成物は、濃縮および／または
溶媒の蒸発によって単離され、そして容易に溶解しない
溶媒、例えば、エーテル、芳香族炭化水素または塩素化
炭化水素の中で固体残渣を再結晶させるか、または粉砕
させることによって精製されうる。
【００１３】式II、III 、IV、Ｖ、VI、VII およびVIII
は公知であるかあるいは公知の方法と同様に製造でき
る。製造変法ａ）は例えばヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ
−０１０３５４３号に開示されており、製造変法ｂ）は
例えばヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−０１０１６７０号
に開示されており、製造変法ｃ）およびｄ）は例えばヨ
ーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−０４５９９４９号およびス
イス特許第６６２３４８号に開示されている。
【００１４】種々の方法および技術が式Ｉで表される化
合物またはそれらを含む組成物の本発明による使用に適
当である。以下にそれらの例を示す：
【００１５】ｉ）種子ドレッシング ａ）製剤が種子表面に均一に散布されるまで、種子を化
合物の水和剤と共に容器中で振り混ぜることにより、ド
レッシングする（乾式ドレッシング) 。式Ｉの化合物の
４ｇまで（５０％製剤の場合、水和剤８．０ｇまで）を
この方法において、種子１ｋｇにつき使用する。 ｂ）化合物の乳剤原液で、または化合物水和剤水性溶液
でａ）法に従って種子をドレッシングする (湿式ドレッ
シング) 。 ｃ）１０００ｐｐｍまでの式Ｉの化合物を含む混合物中
で１ないし７２時間、種子を浸すことにより、必要なら
ば、続いて種子を乾燥させることにより種子をドレッシ
ングする（種子浸漬法）。
【００１６】有効成分での処理で目的の作物を完全に管
理するため、種子のドレッシングまたは発芽した苗木の
処理は当然好ましい施用方法である。有効成分の０．０
０１ｇないし４．０ｇは一般に１ｋｇの種子につき使用
されるが、他の有効成分または微量元素の添加もまた可
能な方法に依存して、過剰または記載した濃度範囲に達
さない量で使用することも可能である（反復ドレッシン
グ）。
【００１７】ｉｉ）有効成分の制御された放出 化合物の溶液を無機質の粒状担体または重合された粒子
（尿素／ホルムアルデヒド）に適用させ、乾燥させる。
必要ならば、有効成分がある期間かけて計量した量で放
出され得る（被覆された粒剤）被覆を適用できる。
【００１８】式Ｉの化合物はそのままの形態で、すなわ
ち合成によって得られたものとして使用できるが、好ま
しくは製剤業界で使用される慣用の補助剤と共に慣用の
方法により、例えば、直接噴霧可能な、又は希釈可能な
溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤またはマ
イクロカプセル化剤に製剤化される。噴霧、霧化、散
粉、湿潤、散水又は注水のような施用方法は、意図する
目的および使用環境によって選ばれる。
【００１９】製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）また
は式Ｉの化合物の少なくとも１種および適当ならば、１
種以上の固体または液体の補助剤を含む組成物、製剤ま
たは混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶
媒または固体担体のような補助剤と均質に混合および／
または摩砕することにより、製造される。製剤の製造に
表面活性化合物（界面活性剤）を使用することもまた可
能である。
【００２０】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、特に炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシ
レン混合物またはアルキル化ナフタレンのようなアルキ
ルベンゼンの混合物；パラフィン、シクロヘキサンまた
はテトラヒドロナフタレンのような脂肪族および脂環式
炭化水素；エタノール、プロパノールまたはブタノール
のようなアルコール；プロピレングリコールまたはジプ
ロピレングリコールエーテルのようなグリコール並びに
それらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノン、
イソホロンまたはジアセトンアルコールのようなケト
ン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたは水のような強極性溶媒；ナタネ油、ヒマシ油ま
たは大豆油のような植物油、ならびに；適当な場合には
シリコン油。
【００２１】例えば粉剤および分散性粉末に使用する固
体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロ
ナイトまたはアタパルジャイトのような天然岩石粉末で
ある。物性を改良するため、高分散ケイ酸または高分散
吸収性ポリマーを添加することもできる。適当な粒状化
吸着性担体は多孔性型のもので、例えば、軽石、破壊レ
ンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、ならび
に例えば方解石または砂のような非吸収性担体である。
さらに広範囲の前もって粒状化した無機質または有機質
の物質、特にドロマイトまたは粉末化植物残骸が使用さ
れうる。
【００２２】製剤された式Ｉで表される有効成分の性質
により、適当な界面活性化合物は、良好な乳化、分散お
よび水和性を有する非イオン性、陽イオン性および／又
は陰イオン性界面活性剤である。「界面活性剤」の用語
はまた界面活性剤の混合物も意味するものと理解すべき
である。
【００２３】いわゆる水溶性石ケンもおよび水溶性合成
界面活性化合物も適当な陰イオン性界面活性剤である。
【００２４】石ケンは高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、あるいは例えばココナッツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。脂肪酸メチルラウリン塩もさらにまた適する。
【００２５】しかし、いわゆる合成界面活性剤は、しば
しば使用され、特に脂肪アルコールスルホネート、脂肪
アルコールスルフェート、スルホン化ベンズイミダゾー
ル誘導体またはアルキルアリールスルホネートが使用さ
れる。
【００２６】脂肪アルコールスルホネートまたは脂肪ア
ルコールスルフェートは一般に、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウ
ム塩の形態であり、アシル基のアルキル部分をも含む炭
素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えば、リ
グノスルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪
酸から得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物の
ナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物
はまた、硫酸化およびスルホン化脂肪酸アルコール／エ
チレンオキシド付加物の塩も含まれる。スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸
基と８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを
含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ま
たはナフタレンスルホン酸およびホルムアルデヒド縮合
物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミ
ン塩である。
【００２７】対応するホスフェート、例えば、ｐ−ノニ
ルフェノール−とエチレンオキシド４−１４モルとの付
加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質もまた適当
である。
【００２８】適当な非イオン性界面活性剤は好ましく
は、脂肪族または脂環式アルコール、飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコ
ールエーテル基、および（脂肪族）炭化水素部分に８な
いし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのア
ルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００２９】他の非イオン性界面活性剤はポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレ
ンオキシド水溶性付加物であり、その付加物は２０ない
し２５０個のエチレングリコールエーテル基、および１
０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を
含む。上記の化合物は通常、プロピレングリコール単位
当たり１ないし５のエチレングリコール単位を含む。
【００３０】非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオ
キシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。
【００３１】ポリオキシエチレンソルビタントリオレー
トのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エス
テルもさらに適当な非イオン界面活性剤である。
【００３２】カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基
として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアル
キル基と、他の置換基としてハロゲン化またはハロゲン
化されていない低級アルキル基、ベンジル基またはヒド
ロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニウム塩であ
る。塩はハライド、メチルスルフェートまたはエチルス
ルフェート、例えば、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウムブロマイドの形態が好ましい。
【００３３】本発明による組成物に使用することもまた
できる製剤業界で慣用的に使用されている界面活性剤は
特に、以下の文献に記載されている。 − ”マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エ
マルジファイアーズ アニュアル（McCutcheon's Deter
gents and Emulsifiers Annual），マック出版社、グレ
ン ロック、ニュージャージー州、１９８８年； − エム アンド ジェー．アシュ著、”エンサイクロ
ペディア オブ サーファクタンツ（Encyclopedia of
Surfactants ）”１〜３巻、ケミカル出版社、ニューヨ
ーク、1980-1981 年； − ヘルムト スタック（Dr. Helmut Stache)著、”テ
ンシド−タッシェンブーフ（Tensid-Taschenbuch)[Surf
actant Handbook]、カルラーハンザー出版社、ミュンヘ
ン／ウイーン（Carl Hauser-Verlag， Munich/Vienna)
、1981年。
【００３４】通常、除草組成物は式Ｉの化合物０．１な
いし９９％、特に０．１ないし９５％、固体または液体
補助剤１ないし９９％、および界面活性剤０ないし２５
％、特に０．１ないし２５％を含む。
【００３５】市販の製品としては好ましくは原液として
製剤化されるであろうが、使用者は一般に希釈した組成
物を使用であろう。
【００３６】組成物は特別な効果を得るために安定剤、
例えば、植物油またはエポキシ化植物油（エポキシ化コ
コナッツ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例え
ば、シリコン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付
与剤並びに肥料のような他の補助剤、または他の有効物
質を含むこともできる。
【００３７】好ましい製剤は特に、以下の組成物を含む
（全て％は重量パーセントを表す。）。粉剤： 有効成分 ０．１ないし５０％、好ましくは０．１
ないし５％ 固体担体 ９９．９ないし９０％、好ましくは９
９．９ないし９９％懸濁原液： 有効成分 ５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０％ 水 ９４ないし２４％、好ましくは８８ない
し３０％ 表面活性剤 １ないし４０％、好ましくは２ないし３
０％水和剤： 有効成分 ０．５ないし９０％、好ましくは１ない
し８０％ 表面活性剤 ０．５ないし２０％、好ましくは１ない
し１５％ 固体担体 ５ないし９５％、好ましくは１５ないし
９０％粒剤： 有効成分 ０．１ないし３０％、好ましくは０．１
ないし１５％ 固体担体材料 ９９．５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５％
【００３８】一般に、式Ｉの化合物は、０．００１ない
し２ｋｇ／ｈａ、特に０．００５ないし１ｋｇ／ｈａの
施用量で好結果に使用される。所望の効果を成し遂げる
ために必要とされる濃度は試験によって決定できる。そ
れは作用の特徴ならびに、作物植物および雑草の発達段
階、ならびに施用法（場所、時期、方法）にも依存し、
これらのパラメータのため、それは広い範囲で変化し得
る。
【００３９】式Ｉの化合物は、有用植物である作物、特
にシリアル(cereals) 、綿花、大豆、ナタネ、サトウキ
ビ、プランテーション作物、トウモロコシおよびイネへ
の使用に対して顕著に適当なものとする成長抑制特性お
よび除草特性によって特徴付けられ、トウモロコシ作物
におけるそれらの使用は非常に特別に好ましい。
【実施例】
【００４０】式Ｉで表される化合物の製造方法を以下の
実施例においてより詳細に説明する。実施例Ｐ１： ２−イソプロピルチオ−３−ヒドロキシ
ピリジンの製造 ：
【化２１】 ＋５℃の温度において、カリウム第三ブトキシド１４ｇ
をジメチルホルムアミド１５５ｍｌ中の２−メルカプト
−３−ヒドロキシピリジン〔Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
２１，２１９１（１９８０）から公知である〕に部分的
に加える。次に０ないし＋２℃の温度において沃化イソ
プロピル１２．５ｍｌを１５分間かけて滴下でそれに加
える。室温で２時間攪拌後、反応混合物を氷水４００ｍ
ｌおよび酢酸エチル２００ｍｌで抽出する。ｐＨ値を２
Ｎ塩酸で７ないし８に合わせ、次に水相を酢酸エチル各
１５０ｍｌで４回洗浄する。集めた有機相を水各１００
ｍｌで３回洗浄し、減圧中で体積１００ｍｌに濃縮しそ
して、０℃にて、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液各５０ｍ
ｌで４回抽出する。水相を２Ｎ塩酸でｐＨ値７ないし８
に合わせそして酢酸エチル各５０ｍｌで４回抽出する。
有機相を乾燥し、シリカゲル１００ｇ上でろ過し、酢酸
エチル各５０ｍｌで４回洗浄しおよび蒸発により濃縮す
ることで、結晶残渣を得て、それを石油エーテルで粉砕
し、次にろ過して融点６４℃を有する２−イソプロピル
チオ−３−ヒドロキシピリジン１４．６ｇが得られる。
【００４１】実施例Ｐ２： ２−イソプロピルチオ−３
−ジフルオロメトキシピリジンの製造：
【化２２】 １５分間かけて、３０％水酸化ナトリウム水溶液４６４
ｍｌをジオキサン５６０ｍｌ中の２−イソプロピルチオ
−３−ヒドロキシピリジン１１８．４ｇ溶液に滴下で加
える。次に温度８０℃で、２時間かけて、フレオン−２
２の１２１ｇを導入し、反応混合物をさらに９０分攪拌
する。反応混合物を室温に冷却し、氷水２５００ｍｌお
よび塩化メチレン１０００ｍｌの混合物で抽出し、相を
塩化メチル各５０ｍｌで４回洗浄しそして水１００ｍｌ
で１回洗浄する。集めた有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、減圧下の蒸発により濃縮する。溶離液として酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン１：９を使用したシリカゲルクロ
マトグラフィーによる精製により、屈折率ｎD 21 １．
５０８８を有する油状形態の２−イソプロピルチオ−３
−ジフルオロメトキシピリジン１０５．７ｇを得る。
【００４２】実施例Ｐ３： ３−ジフルオロメトキシピ
リジン−２−イル−スルホンアミドの製造：
【化２３】 ５０分間にわたり、−５ないし０℃の温度で塩素ガス１
４２ｇを２−イソプロピルチオ−３−フルオロメトキシ
ピリジン１０５．７ｇ、ジクロロメタン１０００ｍｌお
よび１Ｎ塩酸１７２３ｍｌの混合物に導入する。温度−
３０℃で２０分攪拌後、窒素を１５分間かけて導入す
る。相を氷水各２５０ｍｌおよびジクロロメタン２５０
ｍｌで３回洗浄し、集めた有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥する。次に反応混合物を−５０ないし−４０℃の温
度で４０分間かけてジクロロメタン２５０ｍｌ中のアン
モニア１２２．７ｇの混合物に滴下で加える。１５時間
攪拌した後次にろ過し、反応混合物を蒸発により濃縮し
および石油エーテルで粉砕して、そして生じた結晶性凝
集物をろ過し、乾燥して融点８５ないし８６℃を有する
３−ジルフルオロメトキシピリジン−２−イルスルホン
アミド８５．９ｇを得る。
【００４３】実施例Ｐ４：Ｎ−（３−ジフルオロメトキ
シピリジン−２−イル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メ
チル−６−メトキシピリミジン−２−イル）尿素（化合
物 Ｎｏ．１．０３）の製造
【化２４】 Ｎ−（４−メチル−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）−フェニルカルバメート４．９７ｇおよび１，５−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−５−エン２．
９５ｇをアセトニトリル４０ｍｌ中の３−ジルフルオロ
メトキシピリジン−２−イルスルホンアミド４．０３ｇ
の溶液に続けて加える。反応混合物を６０分間攪拌しそ
して次に減圧下で濃縮する。このようにして得られた油
状残渣を２Ｎ塩酸１２ｍｌで粉砕し、水１０ｍｌで希釈
する。結晶化された生成物をろ過しそして水およびジエ
チルエーテルで続けて洗浄して融点１５１ないし１５４
℃を有するＮ−（３−ジフルオロメトキシピリジン−２
−イル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メト
キシピリミジン−２−イル）尿素（化合物１．０３）を
得る。
【００４４】以下の表１に記載の式Ｉの化合物およびそ
れらの中間体は類似の方法で製造される。表１： 式Ｉの化合物
【化２５】 化合物．Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 物理的データ １．０１ ＯＣＨ3 Ｈ 融点137-139 ℃ １．０２ ＯＣＨ3 ＣＨ3 １．０３ ＣＨ3 Ｈ 融点151-154 ℃ １．０４ ＣＨ3 ＣＨ3
【００４５】式Ｉの有効成分の製剤例（全て、％は重量パーセントを表す。） Ｆ１．水和剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 表１の化合物 １％ ５％ ２５％ ５０％ リグノスルホン酸ナトリウム ３％ ４％ −− ３％ ラウリル硫酸ナトリウム −− −− ３％ １％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −− ３％ ６％ ５％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド） ２％ １％ −− −− 高分散ケイ酸 ２％ ２％ ５％ ５％ カオリン ４２％ ３５％ ６１％ ３６％ 塩化ナトリウム ５０％ ５０％ −− −− 有効成分は補助剤と十分に混合し、混合物を適当なミル
で完全に粉砕し、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる水和剤を得る。
【００４６】Ｆ２．被覆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ０．１％ ５％ １５％ 高分散ケイ酸 ０．９％ ２％ ２％ 無機担体（直径0.1 −１ mm ） 例えばＣａＣＯ3 またはＳｉＯ2 ９９．０％ ９３％ ８３％ 有効成分を塩化メチレンに溶解しそして担体上に噴霧し
て、次に溶媒を減圧下で蒸発させる。
【００４７】Ｆ３．被覆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ０．１％ ５％ １５％ ポリエチレングリコール（分子量200) １．０％ ２％ ３％ 高分散ケイ酸 ０．９％ １％ ２％ 無機担体（直径0.1 −１ mm ） 例えばＣａＣＯ3 またはＳｉＯ2 ９８．０％ ９２％ ８０％ 細粉化された有効成分をポリエチレングリコールで湿ら
せた担体に、ミキサー中で均一に施用する。この方法
で、非粉塵性の粉剤の被覆粒剤が得られる。
【００４８】Ｆ４．押し出し粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 表１の化合物 ０．１％ ３％ ５％ １５％ リグニンスルホン酸ナトリウム １．５％ ２％ ３％ ４％ カルボキシメチルセルロース １．４％ ２％ ２％ ２％ カオリン ９７．０％ ９３％ ９０％ ７９％ 有効成分を補助剤と混合および粉砕し、そして混合物を
水で湿らせる。混合物を押し出し成型し、次に空気流で
乾燥する。
【００４９】Ｆ５．粉剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ０．１％ １％ ５％ タルク ３９．９％ ４９％ ３５％ カオリン ６０．０％ ５０％ ６０％ 有効成分と担体を均質に混合し、混合物を粉砕すること
により、すぐに使用できる粉剤が得られる。
【００５０】Ｆ６．懸濁原液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 表１の化合物 ３％ １０％ ２５％ ５０％ エチレングリコール ５％ ５％ ５％ ５％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド15モル ） −− １％ ２％ １％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３％ ３％ ４％ ５％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ １％ １％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％ ０．２％ ０．２％ ０．２％ シリコン油乳剤 ０．８％ ０．８％ ０．８％ ０．８％ 水 ８７％ ７９％ ６２％ ３７％ 細粉化された有効成分を補助剤と均一に混合し、水で希
釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が作れ
る懸濁原液を得る。
【００５１】生物学的実施例 実施例Ｂ１：植物の発芽前の除草作用 プラスチックスのポットを、膨張させたバーミキュライ
ト（密度：０．１３５ｇ／ｃｍ3 、水吸着容量：０．５
６５ ｌ／ｌ）で満たす。非吸着性バーミキュライトを
７０ｐｐｍの濃度で有効成分を含む、脱イオン水中の水
性エマルジョンで飽和した後、以下の植物の種をその表
面に播く：キンレンカ植物（Nasurtium officinalis)、
コヌカグサ(Agrostis tenuis) 、ハコベ(Stellaria med
ia) およびシバ(Digitaria sanguinalis) 。ポットを引
続き、２０℃、約２０ｋｌｕｘの照度および７０％の相
対大気湿度で制御された気象調節室に保たれる。４ない
し５日の発芽期に、ポットは局所的な大気湿度を増すた
め、透明な材料で覆われ、そして脱イオン水で灌水す
る。５日後、０．５％の市販の液体肥料を灌漑水に加え
る。播種１２日後、試験は評価され、試験植物上の作用
を以下の尺度を使って評価する。 １：植物が発芽しないか、または枯れる ２−３：強力な作用 ４−６：中位の作用 ７−８：弱い作用 ９：作用なし（未処理の対照物と同様） 表Ｂ１：発芽前の作用 有効成分のエマルジョンの濃度：７０ｐｐｍ 試験植物 有効成分Ｎｏ． キンレンカ コヌカグサ ハコベ シバ ───────────────────────────────── ２．０３ ４ ３ ２ ２
【００５２】実施例Ｂ２：発芽後の除草作用（接触除草
剤） 一子葉および二子葉の両方からの多数の雑草は発芽後
（４ないし６葉期段階）に、ヘクタールあたり有効物質
８−５００ｇの投与割合で実施例Ｆ６に関する水性有効
成分分散液で噴霧され、そして植物を２４−２６℃およ
び相対大気湿度４５−６０％で保つ。試験は処理１５日
後に評価される。３週間後、除草作用を９段階指標（１
＝全体的な損傷、９＝作用無し）を使用して、未処理の
対照群と比較して評価する。１ないし４の指数（特に１
ないし３）は良好ないし非常に良好な除草作用を示す。
６ないし９の指数（特に７ないし９）は良好な耐性（特
に作物植物の場合）を示す。
【００５３】この試験で、式Ｉの化合物は強力な除草作
用を示す。式Ｉの化合物が実施例Ｆ１ないしＦ５に従っ
て配合される場合、同様の結果が得られる。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1 はメチル基またはメトキシ基を表し、およ
    びＲ2 は水素原子またはメチル基を表す。）で表される
    Ｎ−ピリジルスルホニル−Ｎ’−ピリミジニル尿素ある
    いはこのような化合物とアミン、アルカリ金属もしくは
    アルカリ土類金属塩基または第四級アンモニウム塩基と
    の塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ2 が水素原子を表す請求項１に記載の
    化合物。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載のＮ−（３−ジフルオロ
    メトキシピリジン−２−イル−スルホニル）−Ｎ’−
    （４−メチル−６−メトキシピリミジン−２−イル）−
    尿素。
  4. 【請求項４】 ａ）塩基の存在下で、式II 【化２】 で表されるピリジルスルホンアミドと式III 【化３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉで定義されたものと同じ
    意味を表し、Ｒ3 はフェニル基または４−トリル基を表
    す。）で表されるＮ−ピリミジニルカルバメートとを反
    応させること、あるいは ｂ）塩基の存在下で、式IV 【化４】 〔式中、Ａは 【化５】 （式中、Ｒ3 は上記で定義されたものと同じ意味を表
    す。）またはＯ＝Ｃ＝Ｎ−を表す。〕で表される化合物
    と、式Ｖ 【化６】 （式中、Ｒ1 は式Ｉで定義されたものと同じ意味を表
    す。）で表される２−アミノピリミジンとを反応させる
    こと、あるいは ｃ）塩基の存在下で、式II 【化７】 で表されるピリジルスルホンアミドと式VI 【化８】 （式中、Ｒ1 は式Ｉで定義されたものと同じ意味を表
    す。）で表されるピリミジニルイソシアネートとを反応
    させること、あるいは ｄ）アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム
    塩、または式VIII Ｍ+ ＯＣＮ- ( VIII ) ｛式中、Ｍはアルカリ金属、または基Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7
    Ｑ〔式中、Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6およびＲ7 は互いに独立して炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基もしく
    はフェニル基を表し（但し、炭素原子の総数は３６を越
    えない。）；およびＱは窒素原子、硫黄原子もしくは燐
    原子を表す。〕を表す。｝で表されるアルカリ金属シア
    ネート塩の存在下で、式VII 【化９】 で表される化合物と、式Ｖ 【化１０】 （式中、Ｒ1 は式Ｉで定義されたものと同じ意味を表
    す。）で表される化合物とを反応させることからなる、
    請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の式Ｉで表されるスルホニ
    ル尿素の１種またはそれ以上を含む除草性組成物、およ
    び植物成長抑制性組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１記載の式Ｉの化合物を０．１％
    ないし９５％含む請求項５記載の組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の式Ｉの化合物、または該
    化合物を含む組成物の有効量を、植物またはそれらの成
    育場所に施用することからなる望ましくない植物成長を
    防除する方法。
  8. 【請求項８】 １ヘクタールあたりに０．００１ないし
    ２ｋｇの有効成分の量を施用する請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の式Ｉの化合物、または該
    化合物を含む組成物の有効量を、植物またはそれらの成
    育場所に施用することからなる植物成長を抑制する方
    法。
  10. 【請求項１０】 有益な作物中の雑草を発芽前または発
    芽後に選択的に防除するための請求項８記載の方法。
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