JPH0597742A - 高品位ビスフエノール化合物の製造方法 - Google Patents
高品位ビスフエノール化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH0597742A JPH0597742A JP3292210A JP29221091A JPH0597742A JP H0597742 A JPH0597742 A JP H0597742A JP 3292210 A JP3292210 A JP 3292210A JP 29221091 A JP29221091 A JP 29221091A JP H0597742 A JPH0597742 A JP H0597742A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- dissolved oxygen
- reaction
- bisphenol
- bisphenol compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 一価フェノ−ル化合物とカルボニル化合物を
酸触媒の存在下で反応させてビスフェノ−ル化合物を製
造するに際し、着色不純物の副生量を抑制し、色相の良
好な反応生成物を得ための方法を提供する。 【構成】 実質的に溶存酸素を含有しないカルボニル化
合物と一価フェノ−ル化合物との混合液を、酸性触媒の
存在下で反応させることを特徴とするビスフェノ−ル化
合物の製造方法。
酸触媒の存在下で反応させてビスフェノ−ル化合物を製
造するに際し、着色不純物の副生量を抑制し、色相の良
好な反応生成物を得ための方法を提供する。 【構成】 実質的に溶存酸素を含有しないカルボニル化
合物と一価フェノ−ル化合物との混合液を、酸性触媒の
存在下で反応させることを特徴とするビスフェノ−ル化
合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色相にすぐれたビスフ
ェノ−ル化合物の製造方法に関するものである。
ェノ−ル化合物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】ビスフェノ−ル化合物を製
造するために、過剰の一価フェノ−ル化合物に、アルデ
ヒド化合物及びケトン化合物の中から選ばれるカルボニ
ル化合物を混合し、酸触媒の存在下で反応させる方法は
知られている。また、この反応生成物から高純度ビスフ
ェノ−ル化合物を分離回収するために、反応生成物を晶
析処理してビスフェノ−ル化合物と一価フェノ−ル化合
物との結晶アダクト（以下、単に結晶アダクトとも言
う）を析出させ、得られた結晶アダクトから一価フェノ
−ル化合物を除去することも知られている。このような
ビスフェノ−ル化合物の製造方法においては、その製品
の品質は、結晶アダクトの品質に大きく依存することか
ら、高品質の結晶アダクトを製造する方法に多くの研究
がなされている。一方、高品質の結晶アダクトを得る観
点からは、その原料液である一価フェノ−ル化合物とカ
ルボニル化合物との反応生成物中の不純物濃度が低いこ
と、特に、結晶アダクトから分離困難な着色不純物濃度
が低いこと、換言すれば、その反応における着色不純物
の副生量を抑制することが重要である。
造するために、過剰の一価フェノ−ル化合物に、アルデ
ヒド化合物及びケトン化合物の中から選ばれるカルボニ
ル化合物を混合し、酸触媒の存在下で反応させる方法は
知られている。また、この反応生成物から高純度ビスフ
ェノ−ル化合物を分離回収するために、反応生成物を晶
析処理してビスフェノ−ル化合物と一価フェノ−ル化合
物との結晶アダクト（以下、単に結晶アダクトとも言
う）を析出させ、得られた結晶アダクトから一価フェノ
−ル化合物を除去することも知られている。このような
ビスフェノ−ル化合物の製造方法においては、その製品
の品質は、結晶アダクトの品質に大きく依存することか
ら、高品質の結晶アダクトを製造する方法に多くの研究
がなされている。一方、高品質の結晶アダクトを得る観
点からは、その原料液である一価フェノ−ル化合物とカ
ルボニル化合物との反応生成物中の不純物濃度が低いこ
と、特に、結晶アダクトから分離困難な着色不純物濃度
が低いこと、換言すれば、その反応における着色不純物
の副生量を抑制することが重要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、一価フェノ
−ル化合物とカルボニル化合物を酸触媒の存在下で反応
させてビスフェノ−ル化合物を製造するに際し、着色不
純物の副生量を抑制し、色相の良好な反応生成物を得た
めの方法を提供することをその課題とする。
−ル化合物とカルボニル化合物を酸触媒の存在下で反応
させてビスフェノ−ル化合物を製造するに際し、着色不
純物の副生量を抑制し、色相の良好な反応生成物を得た
めの方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究した結果、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明によれば、実質的に溶存酸素を含有
しないカルボニル化合物と一価フェノ−ル化合物との混
合液を、酸性触媒の存在下で反応させることを特徴とす
るビスフェノ−ル化合物の製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究した結果、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明によれば、実質的に溶存酸素を含有
しないカルボニル化合物と一価フェノ−ル化合物との混
合液を、酸性触媒の存在下で反応させることを特徴とす
るビスフェノ−ル化合物の製造方法が提供される。
【０００５】本発明における一価フェノ−ル化合物とカ
ルボニル化合物との反応によりビスフェノ−ル化合物を
生成させる反応は、従来公知の反応で、塩酸や強酸型イ
オン交換樹脂等の酸触媒の存在下で実施される。一価フ
ェノ−ル化合物としては、フェノ−ルがその代表例であ
るが、他の一価フェノ−ルも使用でき、カルボニル化合
物としては、アルデヒド及びケトンが包含され、アセト
ンがその代表例であるが、他のケトン及びアルデヒドも
使用できる。本発明においては、反応に際し、実質的に
溶存酸素を含有しないカルボニル化合物と一価フェノ−
ル化合物との混合液を調製する。このような混合液は、
実質的に溶存酸素を含有しないカルボニル化合物と、実
質的に溶存酸素を含有しない一価フェノール化合物とを
混合する方法、カルボニル化合物と一価フェノール化合
物とを混合液から、それに含まれる溶存酸素を除去する
方法がある。カルボニル化合物、一価フェノール化合物
及びそれらの混合液からの溶存酸素の除去方法として
は、従来公知の方法が適用できる。このような方法とし
ては蒸留する方法、窒素ガスやアルゴンガス等の不活性
ガスを吹込む方法、ヒドラジンなどの分解性還元剤を添
加し、貴金属触媒と接触させ、その際に発生した水素を
溶存酸素と反応させて除去する方法、酸素分離膜を用い
て溶存酸素を透過除去する方法等がある。なお、本明細
書における実質的に溶存酸素を含有しない一価フェノ−
ル化合物、カルボニル化合物及びそれらの混合物とは、
その溶存酸素量が０．５ｗｔｐｐｍ以下であることを意
味する。本発明における反応において、その反応温度は
一価フェノ−ル化合物の融点以上の温度であり、通常、
４０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃の温度であ
る。反応圧力は、１．０〜１．５気圧、好ましくは常圧
ないし微加圧である。反応時間は、１５〜２００分、好
ましくは５０〜１００分である。また、反応に際して
は、従来公知の反応促進剤、例えば、メルカプタン化合
物を添加することもできる。この場合、メルカプタン化
合物は公知の方法により触媒樹脂に固定化して用いても
よい。
ルボニル化合物との反応によりビスフェノ−ル化合物を
生成させる反応は、従来公知の反応で、塩酸や強酸型イ
オン交換樹脂等の酸触媒の存在下で実施される。一価フ
ェノ−ル化合物としては、フェノ−ルがその代表例であ
るが、他の一価フェノ−ルも使用でき、カルボニル化合
物としては、アルデヒド及びケトンが包含され、アセト
ンがその代表例であるが、他のケトン及びアルデヒドも
使用できる。本発明においては、反応に際し、実質的に
溶存酸素を含有しないカルボニル化合物と一価フェノ−
ル化合物との混合液を調製する。このような混合液は、
実質的に溶存酸素を含有しないカルボニル化合物と、実
質的に溶存酸素を含有しない一価フェノール化合物とを
混合する方法、カルボニル化合物と一価フェノール化合
物とを混合液から、それに含まれる溶存酸素を除去する
方法がある。カルボニル化合物、一価フェノール化合物
及びそれらの混合液からの溶存酸素の除去方法として
は、従来公知の方法が適用できる。このような方法とし
ては蒸留する方法、窒素ガスやアルゴンガス等の不活性
ガスを吹込む方法、ヒドラジンなどの分解性還元剤を添
加し、貴金属触媒と接触させ、その際に発生した水素を
溶存酸素と反応させて除去する方法、酸素分離膜を用い
て溶存酸素を透過除去する方法等がある。なお、本明細
書における実質的に溶存酸素を含有しない一価フェノ−
ル化合物、カルボニル化合物及びそれらの混合物とは、
その溶存酸素量が０．５ｗｔｐｐｍ以下であることを意
味する。本発明における反応において、その反応温度は
一価フェノ−ル化合物の融点以上の温度であり、通常、
４０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃の温度であ
る。反応圧力は、１．０〜１．５気圧、好ましくは常圧
ないし微加圧である。反応時間は、１５〜２００分、好
ましくは５０〜１００分である。また、反応に際して
は、従来公知の反応促進剤、例えば、メルカプタン化合
物を添加することもできる。この場合、メルカプタン化
合物は公知の方法により触媒樹脂に固定化して用いても
よい。
【０００６】
【発明の効果】本発明により得られる反応生成物は、着
色不純物の副生量の非常に少ないもので良好な色相を示
す。また、この反応生成物を、それからフェノ−ル化合
物の一部を留去した後、晶析処理し、精製フェノ−ルで
洗浄して得られる結晶アダクトの溶融色ＡＰＨＡは、通
常、２０以下である。
色不純物の副生量の非常に少ないもので良好な色相を示
す。また、この反応生成物を、それからフェノ−ル化合
物の一部を留去した後、晶析処理し、精製フェノ−ルで
洗浄して得られる結晶アダクトの溶融色ＡＰＨＡは、通
常、２０以下である。
【０００７】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。 参考例１ 市販アセトン（溶存酸素量：８０ｍｇ／１）中に窒素ガ
スを１０分間バブリングした後、その溶存酸素量を溶存
酸素メ−タで測定したところ、酸素は検知されず、実質
的に溶存酸素を含有しないことが確認された。 参考例２ 市販アセトン中にヒドラジンを０．００５ｗｔ％添加
し、パラジウムを担持したイオン交換樹脂と接触させた
後、その溶存酸素量を測定したところ、酸素は検知され
なかった。 参考例３ 市販のアセトンを酸素分離膜と接触させた後、その溶存
酸素量を測定したところ、酸素は検知されなかった。 参考例４ 溶融色ＡＰＨＡが１０以下の精製フェノ−ル（溶存酸素
量：３００ｍｇ／１）に窒素ガスを１０分間バブリング
した後、その溶存酸素量を測定したところ、酸素は検知
されなかった。
する。 参考例１ 市販アセトン（溶存酸素量：８０ｍｇ／１）中に窒素ガ
スを１０分間バブリングした後、その溶存酸素量を溶存
酸素メ−タで測定したところ、酸素は検知されず、実質
的に溶存酸素を含有しないことが確認された。 参考例２ 市販アセトン中にヒドラジンを０．００５ｗｔ％添加
し、パラジウムを担持したイオン交換樹脂と接触させた
後、その溶存酸素量を測定したところ、酸素は検知され
なかった。 参考例３ 市販のアセトンを酸素分離膜と接触させた後、その溶存
酸素量を測定したところ、酸素は検知されなかった。 参考例４ 溶融色ＡＰＨＡが１０以下の精製フェノ−ル（溶存酸素
量：３００ｍｇ／１）に窒素ガスを１０分間バブリング
した後、その溶存酸素量を測定したところ、酸素は検知
されなかった。
【０００８】実施例１ ロ−ムアンドハ−ス社製強酸型イオン交換樹脂「アンバ
−ライトＩＲ−１１８Ｈ+をステンレス反応管に充填し
た。次に、この反応管に、前記溶存酸素除去処理を施し
たフェノ−ルとアセトンの混合液（混合モル比：１２／
１）に反応促進剤としてエチルメルカプタン０．１５ｗ
ｔ％を添加し、反応温度７０℃、接触時間７５分の条件
で流通反応させて、ビスフェノ−ルＡを１５．１ｗｔ％
含む反応生成物を得た。このものの溶融色ＡＰＨＡは１
２であった。 実施例２ 酸性点の２０％をジメチルチアゾリジンで中和した「ア
ンバーライトＩＲ−１１８Ｈ+」をステンレス反応管に
充填した。次にこの反応管に前記溶存酸素除去処理を施
したフェノールとアセトンの混合液（混合モル比：１２
／１）を反応温度７０℃、接触時間７５分の条件で流通
反応させて、ビスフェノールＡ１４．１ｗｔ％を含む反
応生成物を得た。このものの溶融色ＡＰＨＡは１４であ
った。 比較例１ 実施例１において、アセトン及びフェノ−ルとして、溶
存酸素除去処理を施していないものを用いた以外は同様
にして実験を行い、ビスフェノ−ルＡを１５．４ｗｔ％
含む反応生成物を得た。このものの溶融色ＡＰＨＡは６
０であった。
−ライトＩＲ−１１８Ｈ+をステンレス反応管に充填し
た。次に、この反応管に、前記溶存酸素除去処理を施し
たフェノ−ルとアセトンの混合液（混合モル比：１２／
１）に反応促進剤としてエチルメルカプタン０．１５ｗ
ｔ％を添加し、反応温度７０℃、接触時間７５分の条件
で流通反応させて、ビスフェノ−ルＡを１５．１ｗｔ％
含む反応生成物を得た。このものの溶融色ＡＰＨＡは１
２であった。 実施例２ 酸性点の２０％をジメチルチアゾリジンで中和した「ア
ンバーライトＩＲ−１１８Ｈ+」をステンレス反応管に
充填した。次にこの反応管に前記溶存酸素除去処理を施
したフェノールとアセトンの混合液（混合モル比：１２
／１）を反応温度７０℃、接触時間７５分の条件で流通
反応させて、ビスフェノールＡ１４．１ｗｔ％を含む反
応生成物を得た。このものの溶融色ＡＰＨＡは１４であ
った。 比較例１ 実施例１において、アセトン及びフェノ−ルとして、溶
存酸素除去処理を施していないものを用いた以外は同様
にして実験を行い、ビスフェノ−ルＡを１５．４ｗｔ％
含む反応生成物を得た。このものの溶融色ＡＰＨＡは６
０であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 実質的に溶存酸素を含有しないカルボニ
ル化合物と一価フェノール化合物との混合液を、酸性触
媒の存在下で反応させることを特徴とするビスフェノ−
ル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3292210A JPH0597742A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 高品位ビスフエノール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3292210A JPH0597742A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 高品位ビスフエノール化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597742A true JPH0597742A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17778948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3292210A Pending JPH0597742A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 高品位ビスフエノール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597742A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06340564A (ja) * | 1993-06-01 | 1994-12-13 | Chiyoda Corp | ビスフェノールａの製造方法 |
| US5833848A (en) * | 1995-02-21 | 1998-11-10 | General Electric Company | Filter for high-viscosity fluids |
| EP1123912B1 (de) * | 2000-02-10 | 2003-08-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Entfernung von gelöstem Sauerstoff aus Phenol |
| JP2007532591A (ja) | 2004-04-14 | 2007-11-15 | デグサ ゲーエムベーハー | 有機液体からの溶解した酸素の触媒による除去 |
| JP2018115154A (ja) * | 2017-01-16 | 2018-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-10-11 JP JP3292210A patent/JPH0597742A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06340564A (ja) * | 1993-06-01 | 1994-12-13 | Chiyoda Corp | ビスフェノールａの製造方法 |
| US5833848A (en) * | 1995-02-21 | 1998-11-10 | General Electric Company | Filter for high-viscosity fluids |
| EP1123912B1 (de) * | 2000-02-10 | 2003-08-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Entfernung von gelöstem Sauerstoff aus Phenol |
| JP2007532591A (ja) | 2004-04-14 | 2007-11-15 | デグサ ゲーエムベーハー | 有機液体からの溶解した酸素の触媒による除去 |
| JP2018115154A (ja) * | 2017-01-16 | 2018-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール化合物の製造方法 |
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