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JPH0593801A - チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系プラスチツクレンズ - Google Patents

チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系プラスチツクレンズ

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JPH0593801A
JPH0593801A JP4068060A JP6806092A JPH0593801A JP H0593801 A JPH0593801 A JP H0593801A JP 4068060 A JP4068060 A JP 4068060A JP 6806092 A JP6806092 A JP 6806092A JP H0593801 A JPH0593801 A JP H0593801A
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JP
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lens
plastic lens
compound
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alkyl ester
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Nobuyuki Kajimoto
延之 梶本
Akihiro Tamaoki
晃弘 玉置
Teruyuki Nagata
輝幸 永田
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 イソシアナート基を有する化合物とメルカプ
ト基を有する化合物を−ＮＣＯ基／−ＳＨ基＝０．５〜
３．０モル比の割合で反応させて得られるチオカルバミ
ン酸Ｓ−アルキルエステル系プラスチックレンズ。 【効果】 屈折率が高いほかに、次のような特徴を有し
ている。 １．強靱なプラスチックレンズが得られる。 ２．無色透明なレンズが得られる。 ３．耐衝撃性がすぐれている。 ４．切削性、研磨性が良好で加工性にすぐれている。 ５．成形重合時の収縮率が比較的少ない。 ６．比重が比較的小さく軽量である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はチオカルバミン酸Ｓ−ア
ルキルエステル系のプラスチックレンズに関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】プラス
チックレンズは、無機ガラスレンズに比べて、軽量で割
れにくく、染色可能であるため、近年日本ではメガネレ
ンズ、カメラレンズや光学素子に著しい勢いで普及して
いる。現在、この目的に広く用いられている代表的なプ
ラスチックレンズとしては、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート（以下この重合物をＤＡＣレンズと
略す) をラジカル重合させたものがある。このＤＡＣレ
ンズは耐衝撃性に優れていること、レンズ度数が温度の
変化で大きく変わらないこと、軽量であること、染色性
に優れていること、切削性及び研磨性等の加工性が良好
であること等、種々の特徴を有しているが、メガネレン
ズでは、最近レンズのファッション傾向が強まるなか
で、ＤＡＣレンズはレンズとして充分な機能を充たして
いるとはいえない。
【０００３】すなわち、ＤＡＣレンズの最大の欠点は、
無機レンズに比べて屈折率が低く（無機レンズ屈折率Ｎ
Ｄ ２０℃＝１．５２、ＤＡＣレンズ屈折率ＮＤ ２０
℃＝１．５０）、レンズに加工した場合、レンズ厚み
が大きくなることである。特に強度の近視メガネレンズ
では、レンズの縁の厚みが大きくなるため、軽量化に劣
るのみならず、見掛が悪くファッション性を重んじる最
近の傾向からＤＡＣを原料に用いたレンズは敬遠されが
ちである。このため、屈折率の高い、すなわちレンズの
厚みがＤＡＣレンズより小さくなるプラスチックレンズ
が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはＤＡＣレン
ズなどの有する欠点をなくして高屈折率を与えるプラス
チックレンズについて鋭意検討した結果、本発明に到達
した。すなわち、本発明はイソシアナート基を有する化
合物と、メルカプト基を有する化合物を−ＮＣＯ基／−
ＳＨ基＝０．５〜３．０モル比の割合で反応させて得ら
れるチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系プラスチ
ックレンズを提供するものである。
【０００５】高屈折率を与えるプラスチックレンズの一
つとして、イソシアナート化合物と、ジエチレングリコ
ールなどのヒドロキシ化合物との反応（特開昭５７−１
３６６０１、特開昭５７−１３６６０２）、もしくはテ
トラブロモビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含有
するヒドロキシ化合物との反応（特開昭５８−１６４６
１５）により得られるウレタン系レンズは公知である。
しかしながら、これらのウレタン系レンズは高屈折率を
得るには限界があり、たとえ得られたとしても屈折率が
ＮＤ ２０℃＝１．６０付近またはそれ以上を有するレ
ンズを得るためには芳香族系のイソシアナートやハロゲ
ン原子を多く使用せねばならず、そのため着色等の外観
や耐候性のほかに切削性、研磨性に問題が生じる。
【０００６】これに対し、本発明に係わるチオカルバミ
ン酸Ｓ−アルキルエステル系プラスチックレンズは屈折
率ＮＤ ２０℃＝１．５５〜１．６４のものが得られ、
また着色等の外観や耐候性等に問題が生じることが殆ど
ない。また、前述のウレタン系レンズでは３官能以上の
化合物を入れないと切削性及び研磨性等の加工性に劣る
が、本発明のプラスチックレンズでは必ずしも３官能以
上の３次元架橋剤を入れなくてもプラスチックレンズと
して必要な切削性及び研磨性等の加工性が良好なものが
得られる。
【０００７】本発明において、原料に用いるイソシアナ
ート基を有する化合物は、単一化合物のみであってもよ
く、二種以上の混合物として使用してもよいが、主成分
は二官能基以上を有するものでなければならない。また
芳香族系、脂肪族系のいずれの化合物でもよく、芳香族
系化合物はハロゲンなどで核置換されていてもよい。
【０００８】これらのイソシアナート化合物としては、
例えば、ｍ−キシリレンジイソシアナート、ｐ−キシリ
レンジイソシアナート、テトラクロル−ｍ−キシリレン
ジイソシアナート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイ
ソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソ
ホロンジイソシアナート、トリレンジイソシアナート、
４，４’−ジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサ
メチレンジイソシアナートのビウレット化反応生成物、
ヘキサメチレンジイソシアナートとトリメチロールプロ
パンとのアダクト反応生成物、４，４’−ジクロロヘキ
シルメタンジイソシアナート、リジンイソシアナート−
β−イソシアナートエチルエステルなどが挙げられる
が、ｍ−キシリレンジイソシアナートなどのように側鎖
のアルキル基にイソシアナート基が置換された芳香族系
ジイソシアナートや、ヘキサメチレンジイソシアナート
などのような脂肪族ジイソシアナートは特に好ましい化
合物である。また、メルカプト基
【０００９】
【化１】
【００１０】を有する化合物は単一化合物であってもよ
く、二種以上の混合物を用いてもよいが、主成分は二官
能基以上を有するものでなければならない。これらのメ
ルカプト化合物としては、例えばジ（２−メルカプトエ
チル）エーテル、１，２−エタンジチオール、１，４−
ブタンジチオール、ジ（２−メルカプトエチル）スルフ
ィド、２−メルカプトエタノール、エチレングリコール
ジチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス−
（チオグリコレート）、ペンタエリスリトール、テトラ
キス−（チオグリコレート）などが挙げられるが、特に
ジ（２−メルカプトエチル）エーテルなどのジ（２−メ
ルカプトアルキル）エーテルは好ましく、また比較的安
価に入手もしやすい。
【００１１】これらのメルカプト化合物とイソシアナー
ト化合物の使用量はＮＣＯ／ＳＨモル比率が０．５〜
３．０の範囲内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内で
使用できる。この範囲以下ではプラスチックレンズの硬
化が不十分となり、レンズとしての諸性質、例えば耐衝
撃性や加工性が低下する。また、この範囲が３．０を越
えるとチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系プラス
チックレンズとしての特長がなくなる。
【００１２】また、本発明に用いるメルカプト化合物は
水酸基を含有している化合物でも差し支えないが、その
場合はＮＣＯ／（ＳＨ＋ＯＨ）モル比率が０．５〜１．
５の範囲内で使用する。さらに、このモル範囲内で、硬
度などのより高いレンズ特性を持たせるために、３官能
基化合物を適宜加えるのが好ましい。
【００１３】また本発明においては、プラスチックレン
ズとしての諸性質を上げるために、ＤＡＣ、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステル、スチレン誘導体等の
ラジカル重合原料とそのラジカル重合開始剤、耐光性を
改良するための紫外線吸収剤、酸化防止剤などを少量加
えることは一向に差し支えない。
【００１４】本発明に係るプラスチックレンズは以下の
ようにして製造する。通常は注型重合法が用いられ、イ
ソシアナート化合物（以下これをＡ成分とする）と、メ
ルカプト化合物（以下これをＢ成分とする）を混合し、
均一にしたところで脱気を行い、ガラス製又は金属製の
鋳型中に混合液を注入し、反応を適当な温度で進行さ
せ、液を硬化させる。Ａ成分とＢ成分が当初二層分離す
ることが多いが、Ａ成分とＢ成分との反応の進行に伴い
二層は均一となる。また、Ａ成分及びＢ成分とも脱気を
十分に行っていたとしても均一となって重合反応が進む
時、化合物によっては反応が爆発的に進み、発泡現象を
伴うことがあるので十分な除熱、温度制御しながら実施
する。反応終了時間及び反応温度は、Ａ成分とＢ成分の
組み合わせで違うが通常は−２０℃〜８０℃、２４ｈｒ
〜７２ｈｒかけて重合を行う。硬度は反応の終了に伴
い、それ以上は高くならない。この点をポリマー化の終
点としてもよいしその手前でもよい。レンズとしての機
能を十分保っていればポリマー化の終点をどこにしても
差し支えないが、これらのポリマー化では前述のように
当初二成分が不均一となっていることが多いので最終ポ
リマーにむらのないように反応液を均一に攪拌させてか
ら硬化させることが特に重要である。
【００１５】
【発明の効果】このようにして得られる本発明に係わる
プラスチックレンズは、樹脂中にＳ原子をチオカーバメ
ート基として有しているため、公知のプラスチックレン
ズと比べ、レンズに加工した場合、屈折率が高いほか
に、次のような特徴を有している。 １．強靱なプラスチックレンズが得られる。 ２．無色透明なレンズが得られる。 ３．耐衝撃性がすぐれている。 ４．切削性、研磨性が良好で加工性にすぐれている。 ５．成形重合時の収縮率が比較的少ない。 ６．比重が比較的小さく軽量である。
【００１６】また、本発明に係るプラスチックレンズは
反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇
性付与などの表面改質を行うため、さらに公知の物理的
或いは化学的処理を施すことも可能である。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により更に
詳しく説明する。 実施例１ Ａ成分のｍ−キシリレンジイソシアナート９．４ｇ
（０．０５０モル）、Ｂ成分のジ（２−メルカプトエチ
ル）エーテル６．９ｇ（０．０５０モル）を混合し、室
温付近で攪拌し、均一になってから脱気を行う。次いで
予め疎水化する方法や離型剤を塗布する方法などで樹脂
からの剥離を容易にする処理を施したレンズガラス型に
液を注入し、７０℃、４８時間加熱し硬化させた。得ら
れたレンズ成形品は極めて強靱で無色透明であり、耐衝
撃性良好で、切削性、研磨性も良好で、屈折率ＮＤ ２０
℃は１．６２と高く、比重は１．３４であった。結果
を表１に示す。
【００１８】実施例２〜８ 実施例１と同様にして、表１のようにＡ成分、Ｂ成分を
混合、均一化し、脱気後、レンズガラス型に液を注入し
硬化させた。結果を表１に示す。
【００１９】比較例１ ｍ−キシリレンジイソシアナート９．４ｇ（０．０５０
モル）、ジエチレングリコール５．３ｇ（０．０５０モ
ル）を混合し、４０〜５０℃で加熱攪拌して均一とし、
水冷して反応熱を除去した。脱気後、実施例１と同様の
レンズガラス型に液を注入し、２０〜３０℃で４８時間
費やし硬化させた。表１に結果を示すとおり、得られた
レンズ成型品は無色透明であり、耐衝撃性良好で、屈折
率ＮＤ ２ ０℃は１．５６、比重は１．１８と軽いが、
切削性、研磨性が不良であった。
【００２０】比較例２ ｍ−キシリレンジイソシアナート９．４ｇ（０．０５０
モル）、テトラブロモビスフェノールＡ２７．２ｇ
（０．０５０モル）を混合し、５０℃で加熱攪拌し均一
に溶解させる。脱気後、実施例１と同様のレンズガラス
型に液を注入し、８０℃で５時間、１００℃で２４時間
保ち、硬化させた。表１に結果を示すとおり、得られた
レンズ成型品は微黄色透明であり、屈折率ＮＤ ２０℃
は１．６１であり、切削性、研磨性が良好でなく 、比
重も１．５２であった。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 イソシアナート基を有する化合物とメル
    カプト基を有する化合物を−ＮＣＯ基／−ＳＨ基＝０．
    ５〜３．０モル比の割合で反応させて得られるチオカル
    バミン酸Ｓ−アルキルエステル系プラスチックレンズ。
JP4068060A 1984-03-23 1992-03-26 チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系プラスチックレンズ Expired - Lifetime JPH0830762B2 (ja)

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JP59054548A JPS60199016A (ja) 1984-03-23 1984-03-23 チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法

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