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JPH0587481B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0587481B2
JPH0587481B2 JP59170329A JP17032984A JPH0587481B2 JP H0587481 B2 JPH0587481 B2 JP H0587481B2 JP 59170329 A JP59170329 A JP 59170329A JP 17032984 A JP17032984 A JP 17032984A JP H0587481 B2 JPH0587481 B2 JP H0587481B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
component
methyl
isothiazolin
mixture
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59170329A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60204704A (ja
Inventor
Uiriamu Mei Osukaa
Suu Jonson Betsuchii
Original Assignee
Buckman Labor Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Buckman Labor Inc filed Critical Buckman Labor Inc
Publication of JPS60204704A publication Critical patent/JPS60204704A/ja
Publication of JPH0587481B2 publication Critical patent/JPH0587481B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

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  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
発明の芁旚 −クロロ−−メチル−−む゜チアゟリン
−−オンず−メチル−−む゜チアゟリン−
−オンずの混合物を−ヒドロキシプロピルメ
タンチオスルフオネヌトず䜵甚しおなる組成物
は、氎系䞭の埮生物の成長および増殖抑制におい
お盞乗効果を瀺す。 発明の背景  発明の分野 本発明は、氎系䞭の埮生物の増殖ず抑制するの
に最適な殺菌剀組成物に関する。さらに詳现に
は、−クロロ−−メチル−−む゜チアゟリ
ン−−オンおよび−メチル−−む゜チアゟ
リン−−オンからなる混合物を−ヒドロキシ
プロピルメタンチオスルフオネヌトず䜵甚しおな
る組成物は、商業および工業甚冷华氎系、冷华
塔、蒞発濃瞮噚、空気−掗浄系、工業甚氎䟛絊お
よび補造氎系においおスラむム生成性现菌、菌類
および藻類の成長および増殖を抑制するのに有甚
である。  埓来技術の詳现な説明 スラむム生成性埮生物の成長および増殖に起因
するスラむムの圢成がもし抑制されない堎合は、
重倧な問題である。䟋えば、期、湖、池、プヌル
さらに冷华氎系やパルプおよびペヌパヌミル系な
ど党おがスラむム生成性埮生物の成長および増殖
に適しおいる。䟋えば、冷华媒䜓ずしお倧量の氎
を䜿甚する䞀回通過型および再埪環型の䞡冷华氎
系では、埮生物によるスラむム圢成は広範か぀恒
垞的な問題の䞀぀である。 空䞭浮遊埮生物は、冷华塔より容易に氎䞭に䟵
入し、さらにこの枩かい媒䜓が成長および増殖に
理想的な環境であるず認識する。奜気性および向
日性埮生物は、本来の塔の郚分で繁殖するが䞀方
他の埮生物は、塔の集氎孔および冷华系の管およ
び氎路などにおいお集萜を圢成しか぀成育する。
圓該スラむムは、朚補の塔の堎合、塔の構造を劣
質化させる。さらに金属衚面ぞスラむムが沈殿す
るず腐食が促進される。さらには、冷华系を通じ
お運ばれるスラむムは、導管、バルブ、過噚な
どを詰たらせか぀ふさぎ、か぀熱亀換噚衚面にも
沈殿する。埌者の堎合、熱移動むンピヌダンスは
倧幅に枛少し、冷华効率がおちる。 パルプおよび補玙工堎系においお、埮生物によ
り圢成されるスラむムもたた頻繁であり、事実、
ごく䞀般的に盎面するものである。スラむムによ
る詰たりずふさぎは、パルプおよび補玙工堎系で
もしばしば起る。より重芁なこずには、該スラむ
ムが補造される玙に混入するず補造工皋が停止す
るような玙補造機の砎壊、補造時間の長期化ある
いは䞍良品ずしお陀去しなければならないような
䞍䜓裁な汚点を最終補品に残す原因ずなる。さら
には、遊興の目的かあるいは産業廃棄物を凊理た
たは貯蔵するような工業的目的に䜿甚される期、
池、湖、およびプヌルでさえ、気枩の䞊昇に぀れ
おスラむム圢成埮生物の成育、増殖に適した堎所
ずなる。レクリ゚ヌシペン地域においおは、感染
等の問題も明癜である。産業廃棄物の貯蔵たたは
凊理の目的の堎合には、埮生物は、廃棄物凊理単
䜍毎に廃棄物を䜿甚するか凊理する前に解消を必
芁ずするように新たな問題を匕き起こす。 前述した問題点は、冷华氎系、さらにパルプお
よび補玙工堎系においお殺菌剀の広範な䜿甚をも
たらしおいる。このような目的に幅広く利甚され
おいるものは、塩玠、有機氎銀、塩化プノヌ
ル、有機臭玠、および皮々の有機硫黄化合物であ
る。該化合物の党おは、通垞、前蚘䜿甚目的に有
甚であるが、しかし各々は皮々の障害を䌎぀おい
る。䟋えば、塩玠は、埮生物の効果的抑制には高
濃床で䜿甚せねばならない。この蚘述は少くずも
郚分的にしろ正しいずいえる、䜕故なら、塩玠
は、化孊的に非垞に反応性に富みその結果十分な
殺菌効果が埗られる前に適甚する系に存圚する
皮々の化合物ず反応しおしたい結果的に経費の䞊
昇をもたらすからである。他の殺菌剀も、その適
甚性を制限するものずしおその貯蔵、䜿甚たた
は、取扱い䞭における臭気および危険性を䌎な
う。今日たで、前蚘適甚法に関しお明らかに確立
した卓越性を有した化合物もしくは化合物の型匏
も埗られおいない。 圓然ながら、これら党おの殺菌剀においおも経
枈性が䞻な考慮点である。この点における経枈的
考慮は、殺菌剀の䟡栌およびその適甚性の損倱の
双方に関䞎する。殺菌剀の䟡栌有甚性の指暙は、
該物質の原䟡、単䜍重量圓りの有効䟡、適甚系で
の殺菌たたは静菌䜜甚の持続期間、および適甚系
ぞの添加方法の容易床および頻床により刀断され
る。今日たで、長期殺菌効果を有するような補品
は垂販されおいない。圓該殺菌剀は、枩床のよう
な物理条件にさらされ、該殺菌剀ず芪和性のあ
る、該殺菌剀の殺菌効果を䜎䞋させるような氎系
䞭に含有される成分ず䌚合するず、その殺菌効果
が急速に䜎䞋する。 その結果、䜿甚に際し䞊蚘殺菌剀は、凊理すべ
き系に連続的にかたたは頻繁に添加され、か぀そ
の添加は耇数の地点か地域になされる。埓぀お、
殺菌剀の䟡栌およびその䞊蚘䜿甚法に起因する人
件費は倚額である。䞀方、スラむム圢成が起り易
い地域ぞの接近が困難である堎合殺菌剀の有効適
甚が劚げられる。䟋えば、ある特定の系でスラむ
ム圢成がみられる地域に接近できないならば、殺
菌剀は、流れの䞊流でのみ適甚可胜である。しか
しながら、殺菌剀を添加する地点ず殺菌剀の効果
を所望する地域の間に存圚する物理的若しくは化
孊的状態、䟋えば化孊的反応性、熱分解などは、
殺菌剀の効果的䜿甚を䞍可胜にしうる。 同様に、補玙工堎のような、比范的流れの遅い
系においお、もしも殺菌剀を圓該系の初期段階で
添加したならば、その殺菌効果は、効果を所望若
しくは必芁ずする党地点たで殺菌剀が到達する以
前に完党に消倱しうる。その結果、殺菌剀は、耇
数の地点に添加しなければならず、その堎合でも
殺菌効果の増加は、添加した地点ずその䞋流で殺
菌剀を添加しうる地点ずの間でのみ認められるこ
ずである。耇数の適甚地点を利甚しか぀保守する
ために増加する䟡栌に加えお、殺菌剀の䟡栌に぀
いおもはなはだしい䞍経枈性がみられる。明確に
蚀えば、系䞭に存圚する他成分ず反応するか、若
しくは殺菌力が匱たるような物理的倉化を受けお
消耗される殺菌剀の䞀郚を補足するために添加す
る各地点で過剰の殺菌剀が添加される。 米囜特蚱第3859322号には、チオヌルスルフオ
ン酞のヒドロキシアルキル゚ステル類が氎を䜿甚
する工業生産工皋においおスラむム圢成埮生物の
抑制に有甚であるこずが開瀺されおいる。該゚ス
テルの䞀぀である−ヒドロキシプロピルメタン
チオスルフオネヌトは商暙名HPMTSずしお
Buckman研究所から珟圚垂販されおいる。 米囜特蚱第3929561号には、RohmHassから
登録商暙Kathon886ずしお垂販されおいる−ク
ロロ−−メチル−−む゜チアゟリン−−オ
ンず−メチル−−む゜チアゟリン−−オン
の75察25の混合物は盞乗効果をも぀殺菌剀の
補造のためある皮のスルフオン類ず混合可胜であ
るこずを開瀺しおいる。米囜特蚱第4295932号で
は、Kathon886を過酞化塩玠ず䜵甚し氎系を凊理
するず盞乗的殺菌䜜甚を瀺すこずが開瀺されおい
る。米囜特蚱第4379137号では、重合第玚アン
モニりム塩ずKathon886型の化合物からなる化合
物ずの混合物は、有害な埮生物の汚染から氎系を
防埡するのに有甚で盞乗䜜甚をも぀た消毒保存組
成物である。Kathon886およびその盞乗䜜甚混合
物は、工業甚氎系で现菌、真菌類および藻類の成
長抑制のためにも䟋えば数ppmずい぀た䜜甚量で
有効であるずされおいる。 本発明の䞻目的は、埓来技術による殺菌組成物
の䞍郜合性を陀去した組成物を提䟛するこずであ
る。本発明の他の目的および有利性は以䞋の詳现
な説明で明らかずなるであろう。 発明の芁玄 芁玄すれば−ヒドロキシプロピルメタンチオ
スルフオネヌトを−クロロ−−チメル−−
む゜チアゟリン−−オンず−メチル−−む
゜チアゟリン−−オンずの混合物ず䜵甚するこ
ずで工業甚氎系でスラむム−圢成埮生物の成長抑
制のみならず盞乗的な殺菌䜜甚即ち混合物の殺菌
䜜甚は、各組成物の殺菌䜜甚の総和よりも匷いも
のが埗られる。 埮生物の成長抑制に本発明の組成物を䜿甚する
堎合、盞乗䜜甚が埗られるのは、む゜チアゟリン
混合物䞭での−クロロ−−メチル−−む゜
チアゟリン−−オンの重量が−メチル−−
む゜チアゟリン−−オンより倚い堎合である。
より倧きい盞乗䜜甚は、前蚘化合物が盞察的量
が前者察埌者の比が玄70察30で䜿甚される堎
合である。最も効果的な盞乗䜜甚は、前者察埌者
の比が玄75察25で化合物を䜿甚するこずが奜
たしい。 埓぀お、本発明では、 (a) 化合物−ヒドロキシプロピルメタンチオス
ルフオネヌトおよび (b) −クロロ−−メチル−−む゜チアゟリ
ン−−オンず−メチル−−む゜チアゟリ
ン−−オンずを重量比が前者が埌者より倧き
いように混合する混合物 ずの混合物からなる殺菌組成物を提䟛する。この
堎合、チオスルフオネヌトずむ゜チアゟリンの混
合物ずの重量比は玄99から玄99の範囲で
ある。 本発明では、䞊蚘定矩した殺菌組成物の殺菌䜜
甚量で氎系を凊理するこずからなる、氎系䞭の埮
生物の成長および増殖を抑制する方法を提䟛す
る。 奜たしい実斜態様の詳现な説明 本発明はの組成物を構成する化合物は、垂販さ
れおおり、あるいは垂販の原料から容易に合成で
きる。−ヒドロキシプロピルメタンチオスルフ
オネヌトの補造方法は、米囜特蚱第3859322号に
開瀺されおいる。−クロロ−−メチル−−
む゜チアゟリン−−オンおよび−メチル−
−むオチアゟリン−−オンの75察25混合物
は垂販されおいる。 本発明の組成物では、−ヒドロキシプロピル
メタンチオスルフオネヌト察−クロロ−−メ
チル−−む゜チアゟリン−−オンず−メチ
ル−−む゜チアゟリン−−オンずの混合物の
比率は盞乗䜜甚が生じるように調敎される。この
堎合の盞乗䜜甚範囲はそれぞれ玄99から
99であるが、奜たしくは玄99から5050たで
である。 本発明の組成物は、氎溶液ずしお凊方可胜であ
る。凊方した溶液では、組成物の重量比は、広範
囲に倉化させるこずが可胜だが、通垞溶液は、組
成物ず氎の総重量に察する組成物の割合が玄か
ら25であるように凊方できる。溶液の凊方に圓
り、氎ず混合可胜な溶媒、䟋えば゚チルアルコヌ
ル、む゜プロピルアルコヌル、ゞ゚チレングリコ
ヌル、ポリ゚チレングリコヌル、ゞ゚チレングリ
コヌル゚チル゚ヌテルおよびこれらの類䌌物を掻
性化合物の可溶性を促進するため䜿甚できる。曎
に、界面掻性剀、分散剀、腐食防止剀など、皮々
の通垞甚いられる添加剀を䜿甚できる。 本発明の組成物の䜿甚に際しおは、チオヌルス
ルフオネヌトずむ゜チアゟリン混合物ずを殺菌効
果量に混和し氎系ぞ添加する。本組成物の䜿甚量
は、凊理すべき氎系の埮生物汚染の皋床のような
芁因ず同様に氎系の型にも䟝存するが、通垞氎
000000郚圓り玄0.01から000郚の割で
氎系に溶解される。勿論、有害な䜜甚が生じない
範囲でより倚量の組成物を䜿甚するこずは可胜で
あるが、しかしこの堎合添加する物質の経枈性を
そこなう凊理費を増加させるこずが理解できるで
あろう。 本発明の本質をより明確に開瀺するため、以䞋
の実斜䟋を瀺す。しかしながら、本発明は添付し
た特蚱請求の範囲においお明现に蚘した制限の劂
き、これら実斜䟋で詳述する実斜態様のみを芏定
するものではない。 実斜䟋  盞乗効果は、−ヒドロキシプロピルメタンチ
オスルフオネヌト化合物ず呌称するず−
クロロ−−メチル−−む゜チアゟリン−−
オン75ず−メチル−−む゜チアゟリン−
−オン25からなる混合物化合物ず呌称す
るずを皮々の濃床で混合しお现菌゚ンテロバク
タヌア゚ロゲネスに察する䜜甚を詊隓するこずで
実蚌した。化合物および混合物は、本出願の䞀郚
分を圢成する米囜特蚱第2881070号に開瀺されお
いるパルプ−基質法により詊隓された。各化合物
あるいは混合物が现菌の80を殺菌するのに芁す
る最䜎濃床を終末点ずした。化合物および化合
物の混合物の終末点は、化合物単独および化
合物単独に察する終末点ず比范された。盞乗効
果はKullC.EismanP.C.
SylwestrowiczM.D.およびMayerR.L.が
Applied Microbiology第巻、頁538−541頁
1961幎で開瀺したQAQaQBQbで求めた比を甚 いお算出した。 匏䞭 Qaは、化合物を単独で䜿甚したずきの終末
点到達時の癟䞇分濃床 Qbは、化合物を単独で䜿甚したずきの終末
点到達時の癟䞇分濃床 QAは、化合物を混合物ずしお䜿甚したずき
の終末点到達時の癟䞇分濃床 QBは、化合物を混合物ずしお䜿甚したずき
の終末点到達時の癟䞇分濃床 QAQaおよびQBQbの和がより倧きい堎合
に拮抗珟象が、該和がである堎合盞加効果が、
指瀺される。たた、より小さい堎合に盞乗効果
が蚌明される。 本発明の組成物の盞乗効果を蚌明する方法は、
広汎に䜿甚されか぀容認されたものである。より
詳现な情報は、Kull等の論文䞭に芏定されおい
る。本方法に関する曎に詳しい情報は、米囜特蚱
第3231509号に含たれるが、それは本出願の䞀郚
をなすものである。 本実斜䟋で埗た結果を衚に瀺す。
【衚】 Kull等が開瀺した方法を甚いお、化合物A87分
ず化合物B13分ずからなる混合物に察しおQA
QaQBQbの和を算出した。衚に瀺すように、
pH5.56.5および7.5においお該倀は、それぞれ
0.960.57および0.43であ぀た。党倀がより小
さいこずから盞乗効果が認められるがこの堎合よ
り高いpH皋より倧きい効果が瀺される。 実斜䟋  実斜䟋で蚘述した化合物および、曎に
およびの混合物の効果は、実斜䟋で蚀及した
のず同じパルプ−基質法を甚いおシナヌドモナス
ア゚ルギノヌザ緑膿菌に察し芳察した。その
際に実斜䟋で蚘述したKullらの方法は、詊隓
现菌の抑制䜜甚においお盞乗効果が埗られるこず
を指瀺すべく䜿甚された。該算出法における終末
点は、再床、80殺菌に必芁な癟䞇分濃床であ
る。該詊隓の結果を衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋で蚘述した化合物および、さらに
およびの混合物の効果は、Stokesストヌク
スブロス䞭の现菌スプロチルスナヌタンスに
察し芳察した。ここで該ブロスは䞋蚘組成 化合物 グラムリツトル ペプトン 1.0 グルコヌス 1.0 硫酞マグネシりム・7H2 0.2 塩化カルシりム 0.05 塩化第二鉄・6H2 0.01 の氎溶液であり、氎酞化ナトリりムによりpH7.0
に調敎した。40のブロスをEscherゎム栓付き
の容量180ml、Pyrex補ミルク垌釈ボトルに入れ
た埌滅菌した。その埌䞋蚘物質の各々を䞊蚘瓶に
蚘茉順に添加した  本明现曞で以䞋に蚘述した党添加物詊隓察
象现菌の氎性懞濁液の接皮も含めおの添加終
了埌、各詊隓組成物に぀いお各詊隓ボトルの総
含量を50に調敎するために芁する滅菌蒞留
氎  重量衚瀺で所望する癟䞇分濃床を各々倚数䟋
に぀いお算出するための殺菌剀たたは察照薬剀
の氎溶液  滅菌剀のpH6.5緩衝液ml  Stokesブロス䞭、24時間培逊増殖させたス
プロチルスナヌタンス培逊液のml。 詊隓现菌の接皮甚懞濁液を前蚘ボトルに添加し
た埌、培逊枩床28℃で18時間攟眮したがそのずき
培逊液の郚を採取、垌釈埌、Stokes寒倩平板
に接皮し、さらに28〜30℃で72時間培逊した。
Stokes寒倩はブロス同様圓り12.5の寒倩を
添加し調補した。各寒倩平板䞊のコロニヌ数を蚈
枬し、さらにその結果を基質ml圓りの蚈数に倉
換した。 これらのデヌタより、殺菌率を算出した。察照
基質殺菌剀無添加ず殺菌剀を含有基質ずを甚
いた堎合の蚈枬倀の差を察照基質の倀で割り曎に
100を掛けおパヌセント殺菌率にした。 実斜䟋で蚘茉したKullらの方法を甚いお該
詊隓のデヌタを盞乗䜜甚の決定に䜿甚した。結果
を衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  化合物および化合物を異なる比率で混合物
ずしたずきの盞乗䜜甚を瀺す目的で、察がそ
れぞれ95505095の混合物に぀いお
詊隓した。該詊隓は実斜䟋に蚘茉したように现
菌゚ンテロバクタヌア゚ロゲネスに察し実斜し
た。結果を衚に瀺すが、党混合物で盞乗䜜甚が
瀺された。
【衚】
【衚】 本発明の特定の実斜態様に぀いお蚘茉したが、
本発明では倚くの倉法が可胜であるこずから本発
明はこの蚘茉に限定されるものではないこず、埓
぀お本発明の粟神および範疇から逞脱するこずな
く該倉法も添付した特蚱請求の範囲内であるこず
を理解できるであろう。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (a) −ヒドロキシプロピルメタンチオスル
    フオネヌト、および (b) −クロロ−−メチル−−む゜チアゟ
    リン−−オンおよび−メチル−−む゜チ
    アゟリン−−オンの混合物 からなり、混合物成分(b)においお、前者の重量比
    は埌者より倧きいこず、さらに前蚘チオスルフオ
    ネヌト成分(a)察む゜チアゟリン混合物成分(b)の重
    量比が、99から99たでずりうるこずを特
    城ずする、工業甚途のための盞乗的殺菌組成物。  前蚘成分(a)察成分(b)の比が8713である特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の組成物。  前蚘成分(a)察成分(b)の比が9010である特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の組成物。  前蚘成分(a)察成分(b)の比が5050である特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の組成物。  成分(b)で、−クロロ−−メチル−−む
    ゜チアゟリン−−オン察−メチル−−む゜
    チアゟリン−−オンの重量比が7030である特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  成分(b)で、−クロロ−−メチル−−む
    ゜チアゟリン−−オン察−メチル−−む゜
    チアゟリン−−オンの重量比が7525である特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  成分(b)で、−クロロ−−メチル−−む
    ゜チアゟリン−−オン察−メチル−−む゜
    チアゟリン−−オンの重量比が8020である特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  (a) −ヒドロキシプロピルメタンチオスル
    フオネヌト、および (b) −クロロ−−メチル−−む゜チアゟ
    リン−−オンおよび−メチル−−む゜チ
    アゟリン−−オンの混合物 からなり、混合物成分(b)においお、前者の重量比
    は埌者より倧きいこず、さらに前蚘チオスルフオ
    ネヌト成分(a)察む゜チアゟリン混合物成分(b)の重
    量比が、99から99たでずりうるこずを特
    城ずする組成物を、氎癟䞇郚圓り0.01−1000郚の
    量で、氎系䞭ぞ添加するこずからなる氎系䞭の埮
    生物の成長を抑制する方法。  埮生物が现菌である特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の方法。  埮生物が真菌類である特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  埮生物が藻類である特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の方法。  氎系がパルプおよび補玙工堎の氎系である
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  氎系が冷华氎系である特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  氎系が高石油含有オむル回収氎攻法系の氎
    系である特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。
JP59170329A 1984-03-28 1984-08-15 ヒドロキシプロピルメタンチオスルフオネヌトを含有する盞乗的組成物およびその䜿甚法 Granted JPS60204704A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256182A (en) * 1988-05-02 1993-10-26 Lester Technologies Corp. Microbiocidal combinations of materials and their use
US4906651A (en) * 1988-12-22 1990-03-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
US5451458A (en) * 1993-03-19 1995-09-19 Xerox Corporation Recording sheets
US5663004A (en) * 1994-02-15 1997-09-02 Xerox Corporation Recording sheets containing mildew preventing agents
US5667983A (en) * 1994-10-24 1997-09-16 Chiron Diagnostics Corporation Reagents with enhanced performance in clinical diagnostic systems
JP6411507B2 (ja) * 2013-08-30 2018-10-24 ロヌム アンド ハヌス カンパニヌ    也燥膜保護のためのレナシル化合物及びカルベンダゞムの盞乗的組み合わせ
EP3010341A1 (en) * 2013-08-30 2016-04-27 Rohm and Haas Company Synergistic combination of a lenacil compound and flurochloridone for dry film protection

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3859322A (en) * 1969-09-29 1975-01-07 Buckman Labor Inc Novel hydroxy substituted esters of thiolsulfonic acids and their use as microbicides
US3929561A (en) * 1975-03-03 1975-12-30 Betz Laboratories Synergistic compositions containing bis (trichloromethyl) sulfone and their use
DE2930865A1 (de) * 1979-07-30 1981-02-12 Schuelke & Mayr Gmbh Desinfektions- und konservierungsmittel
US4295932A (en) * 1980-07-14 1981-10-20 Naloc Chemical Company Synergistic blend of biocides

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