JPH0585954A - １，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの精製方法 - Google Patents
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの精製方法Info
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- JPH0585954A JPH0585954A JP3251387A JP25138791A JPH0585954A JP H0585954 A JPH0585954 A JP H0585954A JP 3251387 A JP3251387 A JP 3251387A JP 25138791 A JP25138791 A JP 25138791A JP H0585954 A JPH0585954 A JP H0585954A
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- C07C13/16—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring
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- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
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- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 粗１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテ
トラリンから、高純度の１，１，３，４，４，６−ヘキ
サメチルテトラリンを容易に、高い回収率で精製取得す
ることを目的とする。 【構成】 粗１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテ
トラリンをメタノール中で加熱、溶融した後に冷却し、
冷却温度が４５〜６０℃において種結晶を転化するこ
と、またはメタノールとメタノールに対して１０〜２０
重量％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラ
リンが易溶性の溶媒との混合溶媒を用いて再結晶するこ
とを特徴とする。
トラリンから、高純度の１，１，３，４，４，６−ヘキ
サメチルテトラリンを容易に、高い回収率で精製取得す
ることを目的とする。 【構成】 粗１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテ
トラリンをメタノール中で加熱、溶融した後に冷却し、
冷却温度が４５〜６０℃において種結晶を転化するこ
と、またはメタノールとメタノールに対して１０〜２０
重量％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラ
リンが易溶性の溶媒との混合溶媒を用いて再結晶するこ
とを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，１，３，４，４，６
−ヘキサメチルテトラリン（以下、ＨＭＴと称す。）の
精製方法に関する。ＨＭＴをアセチル化して得られる７
−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテ
トラリンは石鹸及び化粧品用香料として用いられる。
−ヘキサメチルテトラリン（以下、ＨＭＴと称す。）の
精製方法に関する。ＨＭＴをアセチル化して得られる７
−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテ
トラリンは石鹸及び化粧品用香料として用いられる。
【０００２】
【従来の技術】特公昭５３−１００５７号には、ｐ−サ
イメンよりＨＭＴを製造した後、蒸留により、常圧で溶
媒の二塩化エチレンを除き、次いで減圧で過剰のｐ−サ
イメンを回収した後、ＨＭＴを圧力１ｍｍＨｇで沸点８
０度乃至９０度の無色留分（純度９５％）を得、これを
等量のイソプロピルアルコールを用いて再結晶すること
が開示されている。
イメンよりＨＭＴを製造した後、蒸留により、常圧で溶
媒の二塩化エチレンを除き、次いで減圧で過剰のｐ−サ
イメンを回収した後、ＨＭＴを圧力１ｍｍＨｇで沸点８
０度乃至９０度の無色留分（純度９５％）を得、これを
等量のイソプロピルアルコールを用いて再結晶すること
が開示されている。
【０００３】特公昭６３−６４４１０号には、蒸留によ
り、常圧で溶媒の二塩化エチレンを除き、次いで減圧で
過剰のｐ−サイメンを回収した後、純度８５．７％の粗
ＨＭＴを得、これをイソプロピルアルコールを用いて再
結晶することが開示されている。
り、常圧で溶媒の二塩化エチレンを除き、次いで減圧で
過剰のｐ−サイメンを回収した後、純度８５．７％の粗
ＨＭＴを得、これをイソプロピルアルコールを用いて再
結晶することが開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法ではイソプロピルアルコールがＨＭＴの易溶性溶媒
であり、その使用量が制限されるためか、精製ＨＭＴの
純度が必ずしも高くなく、また回収率も不充分である。
方法ではイソプロピルアルコールがＨＭＴの易溶性溶媒
であり、その使用量が制限されるためか、精製ＨＭＴの
純度が必ずしも高くなく、また回収率も不充分である。
【０００５】かかる事情に鑑み、ＨＭＴの精製方法につ
いて鋭意検討した結果、粗ＨＭＴをメタノールを用いて
溶融洗浄するか、またはメタノールとＨＭＴが易溶性の
溶媒との混合溶媒を用いて再結晶することにより、高純
度で回収率良くＨＭＴが得られることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
いて鋭意検討した結果、粗ＨＭＴをメタノールを用いて
溶融洗浄するか、またはメタノールとＨＭＴが易溶性の
溶媒との混合溶媒を用いて再結晶することにより、高純
度で回収率良くＨＭＴが得られることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、粗
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンをメ
タノール中で加熱、溶融した後に冷却し、冷却温度が４
５〜６０℃において種結晶を添加すること、またはメタ
ノールとメタノールに対して１０〜２０重量％の１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンが易溶性
の溶媒との混合溶媒を用いて再結晶することを特徴とす
る１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの
精製方法である。
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンをメ
タノール中で加熱、溶融した後に冷却し、冷却温度が４
５〜６０℃において種結晶を添加すること、またはメタ
ノールとメタノールに対して１０〜２０重量％の１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンが易溶性
の溶媒との混合溶媒を用いて再結晶することを特徴とす
る１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの
精製方法である。
【０００７】本発明に用いられる粗ＨＭＴとしては、特
に制限されるものではないが、例えばｐ−サイメンと
２，３−ジメチル−１−ブテンまたはネオヘキセンとの
反応によって得られたものであり、反応液から原料およ
び反応溶媒を留去して得られる純度が約８５程度のも
の、更にこれを蒸留して得られる純度が約９５程度のも
のが用いられる。
に制限されるものではないが、例えばｐ−サイメンと
２，３−ジメチル−１−ブテンまたはネオヘキセンとの
反応によって得られたものであり、反応液から原料およ
び反応溶媒を留去して得られる純度が約８５程度のも
の、更にこれを蒸留して得られる純度が約９５程度のも
のが用いられる。
【０００８】本発明の溶媒としてメタノールのみを用い
る方法において、メタノールは粗ＨＭＴの約１．５〜２
重量倍用いられる。使用量が少ないと精製ＨＭＴの純度
が高くならず、また多くてもそれに見合った効果が得ら
れない。粗ＨＭＴはメタノールと混合後、メタノール中
で加熱して溶融、懸濁させる。この際、極一部のＨＭＴ
は溶解する。
る方法において、メタノールは粗ＨＭＴの約１．５〜２
重量倍用いられる。使用量が少ないと精製ＨＭＴの純度
が高くならず、また多くてもそれに見合った効果が得ら
れない。粗ＨＭＴはメタノールと混合後、メタノール中
で加熱して溶融、懸濁させる。この際、極一部のＨＭＴ
は溶解する。
【０００９】次いで懸濁液を徐々に冷却する。冷却速度
は通常約１〜１０分間に１℃下がる程度で行われる。ゆ
っくり冷却したほうが、純度が高く、また結晶が大きく
なって好ましいが、時間がかかりすぎるのは自ずと制限
される。冷却温度が約４５〜６０℃、好ましくは約５０
〜５５℃でＨＭＴの種結晶を添加する。温度が高すぎる
と種結晶が溶解してしまい、また低すぎるとＨＭＴの結
晶が急激に析出するので好ましくない。種結晶の添加量
は粗ＨＭＴの約０．１〜１重量％である。種結晶を添加
しないか、または添加量が少なすぎるとＨＭＴの結晶が
うまく析出しない。
は通常約１〜１０分間に１℃下がる程度で行われる。ゆ
っくり冷却したほうが、純度が高く、また結晶が大きく
なって好ましいが、時間がかかりすぎるのは自ずと制限
される。冷却温度が約４５〜６０℃、好ましくは約５０
〜５５℃でＨＭＴの種結晶を添加する。温度が高すぎる
と種結晶が溶解してしまい、また低すぎるとＨＭＴの結
晶が急激に析出するので好ましくない。種結晶の添加量
は粗ＨＭＴの約０．１〜１重量％である。種結晶を添加
しないか、または添加量が少なすぎるとＨＭＴの結晶が
うまく析出しない。
【００１０】最終的に約０〜２０℃まで冷却する。特に
この温度は限定されないが、結晶がほとんど析出しなく
なる温度である。析出した結晶は濾過、又は遠心分離等
により分離する。分離した結晶はメタノールで洗浄する
のが好ましい。より純度の高い結晶が得られる。
この温度は限定されないが、結晶がほとんど析出しなく
なる温度である。析出した結晶は濾過、又は遠心分離等
により分離する。分離した結晶はメタノールで洗浄する
のが好ましい。より純度の高い結晶が得られる。
【００１１】混合溶媒を用いて再結晶する方法において
は、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等のケトン
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
１，１−トリクロルエタン、塩化エチレン、テトラクロ
ルエチレン、１，２，３トリクロルプロパン等のハロゲ
ン化脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等のハロゲン化脂肪族炭化水素等
のＨＭＴが易溶性の溶媒とメタノールとの混合溶媒が用
いられる。
は、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等のケトン
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
１，１−トリクロルエタン、塩化エチレン、テトラクロ
ルエチレン、１，２，３トリクロルプロパン等のハロゲ
ン化脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等のハロゲン化脂肪族炭化水素等
のＨＭＴが易溶性の溶媒とメタノールとの混合溶媒が用
いられる。
【００１２】ＨＭＴが易溶性の溶媒はメタノールに対し
て約１０〜２０重量％用いられる。混合溶媒はメタノー
ル単独使用の場合と同様に、粗ＨＭＴに対して約１．５
〜２重量倍用いられる。ＨＭＴと混合溶媒を混合し、加
熱して混合溶媒中にＨＭＴを溶解させる。その後、冷却
してＨＭＴの結晶を析出させる。冷却速度、種結晶の添
加等はメタノール単独使用の場合と同様である。得られ
た精製ＨＭＴはメタノールまたは混合溶媒で洗浄するこ
とにより純度が向上する。
て約１０〜２０重量％用いられる。混合溶媒はメタノー
ル単独使用の場合と同様に、粗ＨＭＴに対して約１．５
〜２重量倍用いられる。ＨＭＴと混合溶媒を混合し、加
熱して混合溶媒中にＨＭＴを溶解させる。その後、冷却
してＨＭＴの結晶を析出させる。冷却速度、種結晶の添
加等はメタノール単独使用の場合と同様である。得られ
た精製ＨＭＴはメタノールまたは混合溶媒で洗浄するこ
とにより純度が向上する。
【００１３】本発明の方法では、攪拌をゆっくり行って
結晶を成長させた方が、きれいな結晶が得られるが、攪
拌が遅いと結晶が底に沈降してしまうので、結晶が沈降
しない程度の攪拌下に冷却、結晶化が行われる。結晶分
離後の濾液からの二番晶の回収はタール分が多く困難で
あるが、蒸留してタール分を分離回収したものについて
本発明の方法を行うことにより高純度のＨＭＴを回収す
ることができる。なお、本発明方法を繰り返し行うこと
により純度９９．９％以上のＨＭＴが得られる。
結晶を成長させた方が、きれいな結晶が得られるが、攪
拌が遅いと結晶が底に沈降してしまうので、結晶が沈降
しない程度の攪拌下に冷却、結晶化が行われる。結晶分
離後の濾液からの二番晶の回収はタール分が多く困難で
あるが、蒸留してタール分を分離回収したものについて
本発明の方法を行うことにより高純度のＨＭＴを回収す
ることができる。なお、本発明方法を繰り返し行うこと
により純度９９．９％以上のＨＭＴが得られる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法により、高純度の１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンを容易に、高
い回収率で精製取得できる。
３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンを容易に、高
い回収率で精製取得できる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例で本発明を詳細に説明するが、
本発明はこの実施例のみに限定されるものではない。
本発明はこの実施例のみに限定されるものではない。
【００１６】実施例１ 撹拌器、コンデンサーを備えた３リットルのジャッケッ
ト付きセパラブルフラスコの中に、無水塩化アルミニウ
ム２０．２２ｇ、Ｐ−サイメン４００．５ｇおよびシク
ロヘキサン３００ｇを仕込み、激しく撹拌した。次い
で、この懸濁液中へ２，３−ジメチル−１−ブテン１２
６ｇとｔ−ブチルクロライド１５６．９ｇおよびシクロ
ヘキサン３００ｇの混合液を２０度に保ちながら１．５
時間かけて滴下し、反応させた。さらに同温度で１０分
撹拌した後、静置してタール分を分離し、有機層を得
た。有機層を水６００ｇ、１％水酸化ナトリウム水溶液
６００ｇ，水６００ｇで順次、洗浄した。有機層を蒸留
により、常圧で溶媒を除き、次いで減圧で過剰のｐ−サ
イメンを回収した後、純度８６．０％の粗ＨＭＴを２５
１．６ｇ得た。
ト付きセパラブルフラスコの中に、無水塩化アルミニウ
ム２０．２２ｇ、Ｐ−サイメン４００．５ｇおよびシク
ロヘキサン３００ｇを仕込み、激しく撹拌した。次い
で、この懸濁液中へ２，３−ジメチル−１−ブテン１２
６ｇとｔ−ブチルクロライド１５６．９ｇおよびシクロ
ヘキサン３００ｇの混合液を２０度に保ちながら１．５
時間かけて滴下し、反応させた。さらに同温度で１０分
撹拌した後、静置してタール分を分離し、有機層を得
た。有機層を水６００ｇ、１％水酸化ナトリウム水溶液
６００ｇ，水６００ｇで順次、洗浄した。有機層を蒸留
により、常圧で溶媒を除き、次いで減圧で過剰のｐ−サ
イメンを回収した後、純度８６．０％の粗ＨＭＴを２５
１．６ｇ得た。
【００１７】撹拌器、コンデンサーを備えた５００ミリ
リットルのジャッケット付きセパラブルフラスコの中
に、純度８６．０％のＨＭＴ４０．０ｇとメタノール８
０ｇを加えた。次に加熱し、１時間還流した後、３分に
１℃の割合で降温し、５５℃になったところでＨＭＴの
種結晶を０．１ｇ加えた。その後６分に１℃の割合で降
温し、０度で１時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。
濾過後、メタノール２０ｇで洗浄した。この時の撹拌は
ＨＭＴと溶媒が２層分離するため、強く行った。
リットルのジャッケット付きセパラブルフラスコの中
に、純度８６．０％のＨＭＴ４０．０ｇとメタノール８
０ｇを加えた。次に加熱し、１時間還流した後、３分に
１℃の割合で降温し、５５℃になったところでＨＭＴの
種結晶を０．１ｇ加えた。その後６分に１℃の割合で降
温し、０度で１時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。
濾過後、メタノール２０ｇで洗浄した。この時の撹拌は
ＨＭＴと溶媒が２層分離するため、強く行った。
【００１８】結晶を取り出し、真空ポンプを用いて、溶
媒を蒸発させた。ＨＭＴの得量は３０．３０ｇで純度は
９９．４％であり、ＨＭＴの回収率は８７．７％であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分８．８８ｇ
を得た。オイル分中のＨＭＴ含量は４８．１％であっ
た。
媒を蒸発させた。ＨＭＴの得量は３０．３０ｇで純度は
９９．４％であり、ＨＭＴの回収率は８７．７％であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分８．８８ｇ
を得た。オイル分中のＨＭＴ含量は４８．１％であっ
た。
【００１９】実施例２ 撹拌器、コンデンサーを備えた５００ミリリットルのジ
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度８６．
０％のＨＭＴ４０．０ｇ、メタノール６４ｇおよびエタ
ノール１６．０ｇを加えた。次いで加熱し、メタノール
還流下に保持してＨＭＴを溶解した。３分に１℃の割合
で降温し、５５℃になったところでＨＭＴの種結晶を
０．１ｇ加えた。その後６分に１℃の割合で降温し、０
℃で１時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。濾過後、
メタノールとエタノールの混合溶媒２０ｇで洗浄した。
結晶析出中、結晶が底に沈まない程度に攪拌した。
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度８６．
０％のＨＭＴ４０．０ｇ、メタノール６４ｇおよびエタ
ノール１６．０ｇを加えた。次いで加熱し、メタノール
還流下に保持してＨＭＴを溶解した。３分に１℃の割合
で降温し、５５℃になったところでＨＭＴの種結晶を
０．１ｇ加えた。その後６分に１℃の割合で降温し、０
℃で１時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。濾過後、
メタノールとエタノールの混合溶媒２０ｇで洗浄した。
結晶析出中、結晶が底に沈まない程度に攪拌した。
【００２０】結晶を取り出し、真空ポンプを用いて、溶
媒を蒸発させた。ＨＭＴの得量は３０．８６ｇで純度は
９９．１％であり、ＨＭＴの回収率は８８．８％であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分８．９４ｇ
を得た。オイル分中のＨＭＴ含量は４５．６％であっ
た。
媒を蒸発させた。ＨＭＴの得量は３０．８６ｇで純度は
９９．１％であり、ＨＭＴの回収率は８８．８％であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分８．９４ｇ
を得た。オイル分中のＨＭＴ含量は４５．６％であっ
た。
【００２１】実施例３ 結晶が沈降する様な攪拌速度とした以外は実施例２と同
様に行った。ＨＭＴの得量は３０．８４ｇで純度は９
９．１％であり、ＨＭＴの回収率は８８．８％であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分９．２５ｇ
を得た。オイル分中のＨＭＴ含量は４６．６％であっ
た。
様に行った。ＨＭＴの得量は３０．８４ｇで純度は９
９．１％であり、ＨＭＴの回収率は８８．８％であっ
た。なお、濾液から溶媒を回収し、オイル分９．２５ｇ
を得た。オイル分中のＨＭＴ含量は４６．６％であっ
た。
【００２２】実施例４ 種結晶の添加温度を５０℃、最終冷却温度を１０℃にし
た以外は実施例３と同様に行った。ＨＭＴの得量は３
１．２５ｇで純度は９９．２％であり、ＨＭＴの回収率
は９０．１％であった。なお、濾液から溶媒を回収し、
オイル分９．０５ｇを得た。オイル分中のＨＭＴ含量は
４０．５％であった。
た以外は実施例３と同様に行った。ＨＭＴの得量は３
１．２５ｇで純度は９９．２％であり、ＨＭＴの回収率
は９０．１％であった。なお、濾液から溶媒を回収し、
オイル分９．０５ｇを得た。オイル分中のＨＭＴ含量は
４０．５％であった。
【００２３】実施例５ 撹拌器、コンデンサーを備えた５００ミリリットルのジ
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度８５．
３％のＨＭＴ４０．０ｇおよびメタノール８０ｇを加え
た。次いで加熱し、１時間還流した後、３分に１℃の割
合で降温し、５５℃になったところでＨＭＴの種結晶を
０．１ｇ加えた。その後３分に１℃の割合で降温し、０
℃で１時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。結晶析出
中の攪拌は、結晶が底に沈まない程度に行った。結晶を
取り出し、真空ポンプを用いて、溶媒を蒸発させた。Ｈ
ＭＴの得量は３１．５５ｇで純度は９６．５％であり、
ＨＭＴの回収率は８９．２％であった。
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度８５．
３％のＨＭＴ４０．０ｇおよびメタノール８０ｇを加え
た。次いで加熱し、１時間還流した後、３分に１℃の割
合で降温し、５５℃になったところでＨＭＴの種結晶を
０．１ｇ加えた。その後３分に１℃の割合で降温し、０
℃で１時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。結晶析出
中の攪拌は、結晶が底に沈まない程度に行った。結晶を
取り出し、真空ポンプを用いて、溶媒を蒸発させた。Ｈ
ＭＴの得量は３１．５５ｇで純度は９６．５％であり、
ＨＭＴの回収率は８９．２％であった。
【００２４】実施例６ 溶媒をメタノール６４ｇとエタノール１６ｇの混合溶媒
とし、最終冷却温度を５℃とした以外は実施例５と同様
に行った。ＨＭＴの純度は９８．６％であり、ＨＭＴの
回収率は８８．５％であった。
とし、最終冷却温度を５℃とした以外は実施例５と同様
に行った。ＨＭＴの純度は９８．６％であり、ＨＭＴの
回収率は８８．５％であった。
【００２５】実施例７ 溶媒をメタノール４８ｇとエタノール１２ｇの混合溶媒
とした以外は実施例５と同様に行った。ＨＭＴの純度は
９６．３％であり、ＨＭＴの回収率は８７．０％であっ
た。
とした以外は実施例５と同様に行った。ＨＭＴの純度は
９６．３％であり、ＨＭＴの回収率は８７．０％であっ
た。
【００２６】実施例８ 溶媒をメタノール７２ｇとイソプロパノール８ｇの混合
溶媒とした以外は実施例５と同様に行った。ＨＭＴの純
度は９６．６％であり、ＨＭＴの回収率は８７．０％で
あった。
溶媒とした以外は実施例５と同様に行った。ＨＭＴの純
度は９６．６％であり、ＨＭＴの回収率は８７．０％で
あった。
【００２７】実施例９ 溶媒をメタノール５４ｇとイソプロパノール６ｇの混合
溶媒とした以外は実施例５と同様に行った。ＨＭＴの純
度は９６．７％であり、ＨＭＴの回収率は８９．３％で
あった。
溶媒とした以外は実施例５と同様に行った。ＨＭＴの純
度は９６．７％であり、ＨＭＴの回収率は８９．３％で
あった。
【００２８】実施例１０ 溶媒をメタノール７２ｇと塩化エチレン８ｇの混合溶媒
とした以外は実施例５と同様に行った。ＨＭＴの純度は
９７．８％であり、ＨＭＴの回収率は８６．２％であっ
た。
とした以外は実施例５と同様に行った。ＨＭＴの純度は
９７．８％であり、ＨＭＴの回収率は８６．２％であっ
た。
【００２９】比較例１ 撹拌器、コンデンサーを備えた５００ミリリットルのジ
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度８６．
０％のＨＭＴ４０．０ｇおよびイソプロパノール２３ｇ
を加える。加熱し、１時間還流した後、３分に１℃の割
合で降温し、５０℃になったところでＨＭＴの種結晶を
０．１ｇ加えた。その後３分に１℃の割合で降温し、５
℃で１時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。結晶析出
中の攪拌は、結晶が底に沈まない程度に行った。結晶を
取り出し、真空ポンプを用いて、溶媒を蒸発させた。Ｈ
ＭＴの得量は２９．０３ｇで純度は９４．４％であり、
ＨＭＴの回収率は８０．３％であった。
ャッケット付きセパラブルフラスコの中に、純度８６．
０％のＨＭＴ４０．０ｇおよびイソプロパノール２３ｇ
を加える。加熱し、１時間還流した後、３分に１℃の割
合で降温し、５０℃になったところでＨＭＴの種結晶を
０．１ｇ加えた。その後３分に１℃の割合で降温し、５
℃で１時間撹拌後、ヌッチェで吸引濾過した。結晶析出
中の攪拌は、結晶が底に沈まない程度に行った。結晶を
取り出し、真空ポンプを用いて、溶媒を蒸発させた。Ｈ
ＭＴの得量は２９．０３ｇで純度は９４．４％であり、
ＨＭＴの回収率は８０．３％であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 粗１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ルテトラリンをメタノール中で加熱、溶融した後に冷却
し、冷却温度が４５〜６０℃において種結晶を添加する
ことを特徴とする１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ルテトラリンの精製方法。 - 【請求項２】 粗１，１，３，４，４，６−ヘキサメチ
ルテトラリンをメタノールとメタノールに対して１０〜
２０重量％の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテ
トラリンが易溶性の溶媒との混合溶媒を用いて再結晶す
ることを特徴とする１，１，３，４，４，６−ヘキサメ
チルテトラリンの精製方法。 - 【請求項３】 再結晶の冷却時、冷却温度が４５〜６０
℃において種結晶を添加することを特徴とする請求項２
記載の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリ
ンの精製方法。 - 【請求項４】 １，１，３，４，４，６−ヘキサメチル
テトラリンの易溶性溶媒がエタノール、プロパノール、
ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，１，１−トリクロロエタン、塩化エチレ
ン、テトラクロロエチレン、１，２，３−トリクロロプ
ロパン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼンからなる群より選ばれた少なくと
も一種の化合物である請求項２記載の１，１，３，４，
４，６−ヘキサメチルテトラリンの精製方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3251387A JP3055245B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | １，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの精製方法 |
| TW081107246A TW318177B (ja) | 1991-09-30 | 1992-09-15 | |
| KR1019920017709A KR0184890B1 (ko) | 1991-09-30 | 1992-09-28 | 1,1,3,4,4,6-헥사메틸테트랄린의 정제방법 |
| DE69218093T DE69218093T2 (de) | 1991-09-30 | 1992-09-29 | Verfahren zur Reinigung von 1,1,3,4,4,6-Hexamethyltetralin |
| EP92116638A EP0535592B1 (en) | 1991-09-30 | 1992-09-29 | Process for purifying 1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin |
| US07/953,229 US5264653A (en) | 1991-09-30 | 1992-09-30 | Process for purifying 1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3251387A JP3055245B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | １，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの精製方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP3055245B2 JP3055245B2 (ja) | 2000-06-26 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0535592B1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11072676B2 (en) | 2016-09-29 | 2021-07-27 | Greenmantra Recycling Technologies Ltd. | Reactor for treating polystyrene material |
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-
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- 1992-09-29 DE DE69218093T patent/DE69218093T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-29 EP EP92116638A patent/EP0535592B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-30 US US07/953,229 patent/US5264653A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR0184890B1 (ko) | 1999-05-15 |
| US5264653A (en) | 1993-11-23 |
| EP0535592B1 (en) | 1997-03-12 |
| EP0535592A1 (en) | 1993-04-07 |
| KR930005949A (ko) | 1993-04-20 |
| DE69218093D1 (de) | 1997-04-17 |
| DE69218093T2 (de) | 1997-10-16 |
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