JPH0583534B2 - - Google Patents
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- JPH0583534B2 JPH0583534B2 JP5203985A JP5203985A JPH0583534B2 JP H0583534 B2 JPH0583534 B2 JP H0583534B2 JP 5203985 A JP5203985 A JP 5203985A JP 5203985 A JP5203985 A JP 5203985A JP H0583534 B2 JPH0583534 B2 JP H0583534B2
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- chloropropionic
- chloropropionic acid
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はα−クロロプロピオン酸類の光学分割
方法に関する。 〔従来の技術及び問題点〕 α−クロロプロピオン酸部分を有する農薬の中
には、優れた除草剤効果を示すものも多く知られ
ている。しかし、これらの農薬にはα−クロロプ
ロピオン酸部分の不斉炭素に由来する鏡像異性体
が存在し、その生理活性が異性体によつて大きく
異なる可能性が考えられる。この様な観点から要
となるα−クロロプロピオン酸の光学活性体を合
成的に得る試みが成されている〔例えば、アラニ
ンからの誘導（J.Am.Chem.Soc.76，6054
（1954））、塩化チオニルによる光学活性乳酸のク
ロル化（特開昭56−7743、同57−142945、同58−
105968、同58−105969号各公報）〕。 この様な状況下、α−クロロプロピオン酸の分
析には品質管理上及び効力評価上簡便な方法を提
供することは極めて有益なことである。しかしな
がら、これまでにα−クロロプロピオン酸類のク
ロマトグラフイーによる光学分割は全く知られて
いない。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは鋭意検討した結果、α−クロロプ
ロピオン酸を簡単な誘導に導き、多糖誘導体を光
学活性な固定相とする流体クロマトグラフイー等
の光学分割により、光学純度の分析を簡単かつ正
確に行ない得ることを見い出し、本発明に到達し
た。 即ち、本発明は一般式
方法に関する。 〔従来の技術及び問題点〕 α−クロロプロピオン酸部分を有する農薬の中
には、優れた除草剤効果を示すものも多く知られ
ている。しかし、これらの農薬にはα−クロロプ
ロピオン酸部分の不斉炭素に由来する鏡像異性体
が存在し、その生理活性が異性体によつて大きく
異なる可能性が考えられる。この様な観点から要
となるα−クロロプロピオン酸の光学活性体を合
成的に得る試みが成されている〔例えば、アラニ
ンからの誘導（J.Am.Chem.Soc.76，6054
（1954））、塩化チオニルによる光学活性乳酸のク
ロル化（特開昭56−7743、同57−142945、同58−
105968、同58−105969号各公報）〕。 この様な状況下、α−クロロプロピオン酸の分
析には品質管理上及び効力評価上簡便な方法を提
供することは極めて有益なことである。しかしな
がら、これまでにα−クロロプロピオン酸類のク
ロマトグラフイーによる光学分割は全く知られて
いない。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは鋭意検討した結果、α−クロロプ
ロピオン酸を簡単な誘導に導き、多糖誘導体を光
学活性な固定相とする流体クロマトグラフイー等
の光学分割により、光学純度の分析を簡単かつ正
確に行ない得ることを見い出し、本発明に到達し
た。 即ち、本発明は一般式
以下実施例によつて本発明を具体的に説明する
が、本発はこれによつて限定されるものではな
い。 実施例 １〜４ α−クロロプロピオン酸２−イソプロピルフエ
ニル、α−クロロプロピオン酸１−ナフチル、α
−クロロプロピオン酸２−ナフチル及びα−クロ
ロプロピオン酸アニリドの鏡像異性体混合物を液
体クロマトグラフイーにより分離し、分離係数を
求めた。結果を表１〜４に示す。 尚液体クロマトグラフイー用カラムとしては、
セルローストリアセテート（OA）、セルロース
トリベンゾエート（OB）、セルローストリスフ
エニルカルバメート（OC）をジフエニルシラン
処理したシリカゲルに各々約22％重量担持し、長
さ25cm、内径0.46cmのステンレスカラムに充填し
たものを用いた。 又、α−クロロプロピオン酸アニリドの鏡像異
性体混合物を、セルローストリベンゾエート
（OB）を用いて分割した時のクロマトグラムを
第１図に示す。 尚、移動相はヘキサン−２−プロパノール＝
９：１で流速1.0ml／minの条件で行なつた。図
の縦軸は強度を横軸は保持時間を表わす。
が、本発はこれによつて限定されるものではな
い。 実施例 １〜４ α−クロロプロピオン酸２−イソプロピルフエ
ニル、α−クロロプロピオン酸１−ナフチル、α
−クロロプロピオン酸２−ナフチル及びα−クロ
ロプロピオン酸アニリドの鏡像異性体混合物を液
体クロマトグラフイーにより分離し、分離係数を
求めた。結果を表１〜４に示す。 尚液体クロマトグラフイー用カラムとしては、
セルローストリアセテート（OA）、セルロース
トリベンゾエート（OB）、セルローストリスフ
エニルカルバメート（OC）をジフエニルシラン
処理したシリカゲルに各々約22％重量担持し、長
さ25cm、内径0.46cmのステンレスカラムに充填し
たものを用いた。 又、α−クロロプロピオン酸アニリドの鏡像異
性体混合物を、セルローストリベンゾエート
（OB）を用いて分割した時のクロマトグラムを
第１図に示す。 尚、移動相はヘキサン−２−プロパノール＝
９：１で流速1.0ml／minの条件で行なつた。図
の縦軸は強度を横軸は保持時間を表わす。
【表】
第１図はセルローストリベンゾエート（OB）
を用いて、α−クロロプロピオン酸アニリドを分
割した時のクロマトグラムである。
を用いて、α−クロロプロピオン酸アニリドを分
割した時のクロマトグラムである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 （式中、ＡはＯ，NHのいずれかであり、Ｒは
置換あるいは無置換の芳香族基を示す。＊は不斉
炭素原子を示す。） で示されるα−クロロプロピオン酸類の鏡像異性
体混合物を、セルローストリアセテート、セルロ
ーストリベンゾエート及びセルローストリスフエ
ニルカルバメートからなる群から選ばれた多糖誘
導体を有効成分とする分離剤によつて光学分割す
ることを特徴とするα−クロロプロピオン酸類の
光学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5203985A JPS61212539A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | α−クロロプロピオン酸類の光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5203985A JPS61212539A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | α−クロロプロピオン酸類の光学分割方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212539A JPS61212539A (ja) | 1986-09-20 |
| JPH0583534B2 true JPH0583534B2 (ja) | 1993-11-26 |
Family
ID=12903672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5203985A Granted JPS61212539A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | α−クロロプロピオン酸類の光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61212539A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE43573E1 (en) | 1997-02-24 | 2012-08-14 | Genesis Microchip (Delaware) Inc. | Method and system for displaying an analog image by a digital display device |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0796503B2 (ja) * | 1986-07-04 | 1995-10-18 | ダイセル化学工業株式会社 | α−置換酢酸エステル類の光学分割方法 |
| CN113607840B (zh) * | 2021-07-29 | 2023-06-30 | 山东京博农化科技股份有限公司 | 一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法 |
-
1985
- 1985-03-15 JP JP5203985A patent/JPS61212539A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE43573E1 (en) | 1997-02-24 | 2012-08-14 | Genesis Microchip (Delaware) Inc. | Method and system for displaying an analog image by a digital display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61212539A (ja) | 1986-09-20 |
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