JPH0525025A

JPH0525025A - 毛髪化粧料

Info

Publication number: JPH0525025A
Application number: JP3181224A
Authority: JP
Inventors: Yoshiaki Ito; 嘉昭伊藤
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1991-07-22
Filing date: 1991-07-22
Publication date: 1993-02-02
Also published as: DE69208762T2; EP0524612B1; US5472689A; DE69208762D1; SG48853A1; EP0524612A3; EP0524612A2

Abstract

(57)【要約】【構成】(a) 分子内に式（Ｉ）【化１】（式中、R₁は水素原子、炭素数１〜22のアルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アリール基のいずれか
を表し、n は２又は３である。）で表される繰り返し単
位からなるポリ(N−アシルアルキレンイミン）のセグメ
ントと、オルガノポリシロキサンのセグメントとを有
し、該ポリ(N−アシルアルキレンイミン）のセグメント
とオルガノポリシロキサンのセグメントとの重量比が１
／20〜20／１であり、分子量が500 〜500,000 であるポ
リ（N −アシルアルキレンイミン）変性シリコーン、及
び(b) 造膜性ポリマーを含有する毛髪化粧料。【効果】毛髪のセット力を落とさずに自然なつや、な
めらかさ、しなやかさ、くし通りの良さ、撥水性を発揮
することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は毛髪化粧料に関し、詳し
くはポリ(N−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン
を含有する毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
毛髪化粧料に良好な感触を付与するために種々の重合体
が用いられてきた。これらは、毛髪塗布時の感触を向上
させるためや、適度な粘性を付与する増粘剤などとして
使用されてきた。増粘剤としては、ポリビニルアルコー
ルやセルロース誘導体、アクリル酸誘導体等が用いられ
てきたが、いずれも単独では感触の面で不十分であり、
塗布、乾燥後のごわつきなどの問題を生じる。一方、こ
れらの問題を補うべく広く用いられているシリコーンオ
イルは、撥水性、潤滑性、光沢付与性等の性質を有して
いるが、本来溶けにくく、特に水をはじめとする極性の
高い溶媒には溶けない。そのため使用法に制限がある。
このような欠点を改良し、かつシリコーンオイルに新し
い性質を付与するために、長鎖アルキル基、ポリオキシ
アルキレン基、アミノ基、カルボキシル基、エポキシ基
を導入することによる変性が行われている。しかし、こ
のような油剤では親水疎水のバランスをとるために全体
に対するポリオキシアルキレン部分の占める割合が高く
なり、シリコーンとしての性能が発揮できない場合があ
る。またこれらのシリコーンオイルを添加した場合、セ
ット力が低下するなどの問題があった。

【０００３】以上、述べたように、従来の変性シリコー
ンでは、化粧料用の成分としての性能、即ち、シリコー
ンオイルの特性（潤滑性、撥水性、光沢付与、さらさら
感）、毛髪又は皮膚への吸着性及び水をはじめとする高
極性溶媒への溶解性等のすべての性能を満足し得なかっ
た。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、本発明
者らは、鋭意検討した結果、ポリ(N−アシルアルキレン
イミン）セグメントとオルガノポリシロキサンセグメン
トとを有する特定の変性シリコーンが各種溶媒に対する
溶解性に優れ、しかもシリコーンの優れた性質を保持し
ており、この変性シリコーンと造膜性ポリマーを含有す
る毛髪化粧料が良好な性能を有することを見出し、本発
明を完成した。

【０００５】即ち、本発明は、(a) 分子内に式（Ｉ）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、R₁は水素原子、炭素数１〜22のア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基のいずれかを表し、n は２又は３である。）で表され
る繰り返し単位からなるポリ(N−アシルアルキレンイミ
ン）のセグメントと、オルガノポリシロキサンのセグメ
ントとを有し、該ポリ(N−アシルアルキレンイミン）の
セグメントとオルガノポリシロキサンのセグメントとの
重量比が１／20〜20／１であり、分子量が500 〜500,00
0 であるポリ（N −アシルアルキレンイミン）変性シリ
コーン、及び(b) 造膜性ポリマーを含有すること特徴と
する毛髪化粧料を提供するものである。

【０００８】特に本発明においては、ポリ（N −アシル
アルキレンイミン）変性シリコーンとして、オルガノポ
リシロキサンのセグメントの片末端、両末端及び／又は
側鎖に、

【０００９】

【化３】

【００１０】の中から選ばれる基のいずれかの基を介し
て、式（Ｉ）

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、R₁, n は前記と同じ意味を有す
る。）で表される繰り返し単位からなるポリ(N−アシル
アルキレンイミン）のセグメントが結合してなり、該ポ
リ(N−アシルアルキレンイミン）のセグメントとオルガ
ノポリシロキサンのセグメントとの重量比が１／20〜20
／１で、分子量が500 〜500,000 であるポリ(N−アシル
アルキレンイミン）変性シリコーンを用いることが好ま
しい。

【００１３】本発明に用いるポリ(N−アシルアルキレン
イミン）変性シリコーンはオルガノポリシロキサンの末
端及び／又は側鎖に、特定の基を介してポリ(N−アシル
アルキレンイミン）のセグメントを結合せしめた変性シ
リコーンであり、例えば以下の方法で合成される。ま
ず、前記式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなるポリ
(N−アシルアルキレンイミン）のセグメントは、式（I
I）

【００１４】

【化５】

【００１５】（式中、R₁, n は前記と同じ意味を有す
る。）で表される環状イミノエーテル化合物を開環重合
することにより得られる。式（II）で表される環状イミ
ノエーテル化合物は、以下に例示するような２−オキサ
ゾリン類或いは２−オキサジン類である。即ち、２−オ
キサゾリン、２−メチル−２−オキサゾリン、２−エチ
ル−２−オキサゾリン、２−プロピル−２−オキサゾリ
ン、２−ブチル−２−オキサゾリン、２−ペンチル−２
−オキサゾリン、２−ヘプチル−２−オキサゾリン、２
−オクチル−２−オキサゾリン、２−ノニル−２−オキ
サゾリン、２−デシル−２−オキサゾリン、２−ウンデ
シル−２−オキサゾリン、２−ドデシル−２−オキサゾ
リン、２−トリデシル−２−オキサゾリン、２−テトラ
デシル−２−オキサゾリン、２−ペンタデシル−２−オ
キサゾリン、２−ヘキサデシル−２−オキサゾリン、２
−ヘプタデシル−２−オキサゾリン、２−オクタデシル
−２−オキサゾリン、２−ノナデシル−２−オキサゾリ
ン、２−エイコシル−２−オキサゾリン、２−ヘンエイ
コシル−２−オキサゾリン、２−ドコシル−２−オキサ
ゾリン、２−ベンジル−２−オキサゾリン、２−フェニ
ル−２−オキサゾリン、２−ナフチル−２−オキサゾリ
ン、２−アンスリル−２−オキサゾリン、２−ピレニル
−２−オキサゾリン、２−ペリレニル−２−オキサゾリ
ン、２−シクロヘキシル−２−オキサゾリン、２−オキ
サジン、２−メチル−オキサジン、２−エチル−２−オ
キサジン、２−プロピル−２−オキサジン、２−ブチル
−２−オキサジン、２−ペンチル−２−オキサジン、２
−ヘキシル−２−オキサジン、２−ヘプチル−２−オキ
サジン、２−オクチル−２−オキサジン、２−ノニル−
２−オキサジン、２−デシル−２−オキサジン、２−ウ
ンデシル−２−オキサジン、２−ドデシル−２−オキサ
ジン、２−トリデシル−２−オキサジン、２−テトラデ
シル−２−オキサジン、２−ペンタデシル−２−オキサ
ジン、２−ヘキサデシル−２−オキサジン、２−ヘプタ
デシル−２−オキサジン、２−オクタデシル−２−オキ
サジン、２−ノナデシル−２−オキサジン、２−エイコ
シル−２−オキサジン、２−ヘンエイコシル−２−オキ
サジン、２−ドコシル−２−オキサジン、２−ベンジル
−２−オキサジン、２−フェニル−２−オキサジン、２
−ナフチル−２−オキサジン、２−アンスリル−２−オ
キサジン、２−ピレニル−２−オキサジン、２−ペリレ
ニル−２−オキサジン、２−シクロヘキシル−２−オキ
サジンなどが挙げられる。

【００１６】これらの環状イミノエーテルは例えばLieb
igs Ann.Chem., p 996 〜ｐ1009（1974）に記載の方法
によって作ることができる。これらの化合物は、開環重
合のモノマーとして１種のみを単独で用いてもよいし、
２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【００１７】上記環状イミノエーテルを開環重合させる
重合開始剤は、例えばトルエンスルホン酸アルキルエス
テル、硫酸ジアルキルエステル、トリフルオロメタンス
ルホン酸アルキルエステル又はアルキルハライド等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。これら
開始剤は単独あるいは混合物で用いることができる。こ
れらの開始剤を用いて前記式（II）で表される環状イミ
ノエーテル化合物を開環重合させることにより、式
（Ｉ）で表される繰り返し単位からなるポリ(N−アシル
アルキレンイミン）のセグメントを得ることができる
が、このセグメントは単独重合体鎖でも共重合体鎖でも
よく、該共重合体鎖はランダム共重合体鎖でもブロック
共重合体鎖でもよい。上記ポリ(N−アシルアルキレンイ
ミン)のセグメントの分子量は150以上50,000以下が好ま
しいが、更に好ましくは 500以上10,000以下が適当であ
る。分子量が150より小さいと、ポリ(N−アシルアルキ
レンイミン)の性質を失い、また50,000より大きいと製
造が困難になり、好ましくない。

【００１８】本発明のポリ(N−アシルアルキレンイミ
ン）変性シリコーンは、式（II）で表される環状イミノ
エーテル化合物を開環重合させることにより生成する重
合活性種と、これと反応し得る官能基を有するオルガノ
ポリシロキサンとを反応させることにより得ることがで
きる。上記重合活性種は、開始剤の種類によって下記一
般式（III)又は（IV）

【００１９】

【化６】

【００２０】（式中 Xはポリ(N−アシルアルキレンイミ
ン）鎖を表し、 R₁, nは前記と同じ意味を有し、R₂, A,
Bはそれぞれ開始剤R₂−A 又はR₂−B の残基を表す。）
で表されるイオン結合種（III)及び共有結合種（IV）の
タイプに分かれると言われている（小林、三枝，マクロ
モレキュラケミストリー・サプラメント, 12巻,ｐ11(19
85)) 。上記重合活性種と反応し得る官能基としては、
一級又は二級アミノ基、メルカプト基、カルボン酸の金
属塩等が挙げられるが、中でも一級アミノ基或いはメル
カプト基が好適である。

【００２１】分子内に一級アミノ基を含有するオルガノ
ポリシロキサンは分子量が 300以上300,000 以下が好ま
しいが、更に好ましくは800 以上80,000以下が適当であ
り、直鎖状であっても分枝鎖を有するものでもよい。オ
ルガノポリシロキサンの分子量が300 より小さいと、シ
リコーンとしての性質が乏しく、また、300,000 より大
きいとゲル状となり反応しにくいため好ましくない。オ
ルガノポリシロキサンに含有される一級アミノ基は主鎖
及び側鎖の何れの部位に導入されていてもよい。これら
の一級アミノ基を有するオルガノポリシロキサンとして
は例えば以下の式（Ｖ）〜(VIII)で表される化合物が挙
げられる。

【００２２】

【化７】

【００２３】（式中、R₃はCH₃, OCH₃又はOC₂H₅を表
し、ａ〜ｆはそれぞれ重合度を表す。）しかし、本発明
に用いられるオルガノポリシロキサンは上記式（Ｖ）〜
(VIII)で表されるタイプのものに限定されるものではな
い。これらは通常よく知られている公知の方法で合成す
ることができるが、市販されているものを使用しても良
い。市販品としては、FM3311, FM3321, FM3325, PS510,
PS513（以上チッソ(株)製) 、X-22-161AS, X-22-161A,
X-22-161B, X-22-161C,X-22-161Z, KF865, X-22-3680,
KF864, X-22-3801C, KF393, KF857, KF859, KF860, KF
862, KF867, X-22-380D, KF861( 以上信越シリコーン
（株）製) 、SF8417, BY16-828, BY16-849,BY16-850, B
Y16-859, BY16-872, BY16-853, BY16-853B(以上トーレ
・シリコーン（株）製) 、TSL9346, TSL9386, TSF4700,
TSF4701, TSF4702, XF42-702, XF42-703(以上東芝シリ
コーン（株）製）などが挙げられる。

【００２４】また、本発明に用いられる分子内にメルカ
プト基を含有するオルガノポリシロキサンは分子量が30
0 以上300,000 以下が好ましいが、更に好ましくは800
以上80,000以下が適当であり、直鎖状であっても分枝鎖
を有するものでもよい。オルガノポリシロキサンの分子
量が300 より小さいと、シリコーンとしての性質が乏し
く、また、300,000 より大きいとゲル状となり反応しに
くいため好ましくない。オルガノポリシロキサンに含有
されるメルカプト基は主鎖及び側鎖のいずれの部位に導
入されていてもよい。これらのオルガノポリシロキサン
としては例えば以下の式（IX) ， (Ｘ) で表される化合
物が挙げられる。

【００２５】

【化８】

【００２６】（式中R₃は前記と同じ意味を有し、g 〜i
はそれぞれ重合度を表す。）しかし、本発明は上記式
（IX) ， (Ｘ) で表されるタイプのものに限定されるも
のではない。これらは通常よく知られている公知の方法
で合成することができるが、市販されているものを使用
しても良い。市販品としてはPS405, RS927（以上チッソ
（株）製）、X-22-980（信越シリコーン（株）製）、BY
16-838A, BY16-838(以上トーレ・シリコーン（株）製)
、ＴＳＬ９８３６，ＴＳＬ９８４６，ＴＳＬ９８
７６，ＴＳＬ９８８６（以上東芝シリコーン（株）製）
などが挙げられる。

【００２７】一級アミノ基又はメルカプト基を含有する
オルガノポリシロキサンと、環状イミノエーテルのカチ
オン重合で得たポリ(N−アシルアルキレンイミン）の反
応性末端との反応は以下のようにして行うことができ
る。開始剤を極性溶媒、好適にはアセトニトリル、バレ
ロニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等の
単独溶媒、あるいは必要に応じて他の溶媒との混合溶媒
に溶かし、40〜150℃、好適には60〜100 ℃に昇温す
る。そこに上記一般式（II）で表される環状イミノエー
テルを一括投入、あるいは反応が激しい場合には滴下
し、重合を行う。重合の進行はガスクロマトグラフィー
などの分析機器でモノマーである環状イミノエーテルの
残存量を定量することにより追跡することができる。環
状イミノエーテルが消費され重合が終了しても、生長末
端の活性種は反応性を維持している。ポリマーを単離す
ることなく、引き続き、このポリマー溶液と分子内に一
級アミノ基又はメルカプト基を含有するオルガノポリシ
ロキサンとを混合し、5〜100℃、好ましくは20〜60℃の
条件で反応させる。混合割合は所望により適宜選ぶこと
ができるが、オルガノポリシロキサン中の一級アミノ基
又はメルカプト基１モルに対してポリ(N−アシルアルキ
レンイミン）0.1 〜1.1 モル当量の割合で反応させるの
が好ましい。0.1 モル当量より小さいと、変性率が小さ
いため本発明で意図するポリ(N−アシルアルキレンイミ
ン)の性質を付与させにくく、また、1.1モル当量より多
くは不要である。

【００２８】尚、反応系中に水が存在するとポリ(N−ア
シルアルキレンイミン）の反応性末端が反応し、対応す
るアルコールなどを生成するので好ましくなく、反応系
から水分をほぼ完全に取り除くことが望ましい。従っ
て、反応中も窒素などの不活性ガスの雰囲気下とするこ
とが望ましい。以上の如き反応によって、オルガノポリ
シロキサンとして式（Ｖ）、 (VI) 又は（IX) 等で表さ
れる化合物を使用した場合にはシリコーンの末端にポリ
(N−アシルアルキレンイミン）セグメントの付いたブロ
ックコポリマーを、式(VII) 、(VIII)又は (Ｘ) 等で表
される化合物を使用した場合にはシリコーンの側鎖にポ
リ(N−アシルアルキレンイミン）セグメントが付いたグ
ラフトコポリマーを与える。

【００２９】本発明に用いられるポリ(N−アシルアルキ
レンイミン）変性シリコーンは、オルガノポリシロキサ
ンセグメントの種類、ポリ(N−アシルアルキレンイミ
ン）セグメントの種類及び両セグメントの組み合わせの
違いによって、粘調なオイルから固体状樹脂に渡る様々
な状態を示すものである。ポリ(N−アシルアルキレンイ
ミン）セグメントとオルガノポリシロキサンセグメント
との重量比は１／20〜20／１の範囲で本発明の特徴が発
揮でき、より好ましくは１／10〜５／１の範囲である。
またその分子量は 500〜500,000 の範囲が実用的であ
り、より好ましくは1,000 〜100,000 の範囲である。
尚、分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィー）によって求めることができる。ポリ(N−アシルア
ルキレンイミン）変性シリコーンの本発明の毛髪化粧料
への配合量は、特に制限されないが、全組成の0.01〜10
重量％（以下、単に％で表す）が好ましく、特に0.1 〜
５％が好ましい。

【００３０】本発明に使用される造膜性ポリマーとして
は、下記(1) 〜(8) に示すものが挙げられる。 (1) ポリビニルピロリドン系高分子化合物・ポリビニルピロリドン市販品としてルビスコール K12, K30(以上BASF社製)、P
VP K15, K30（以上GAF 社製) などが挙げられる。・ポリビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体市販品としてルビスコール VA28, VA73(以上BASF社製)
、PVP/VA E-735, S-630(以上GAF 社製) などが挙げら
れる。・ポリビニルピロリドン／酢酸ビニル／プロピオン酸ビ
ニル三元共重合体市販品としてルビスコール VAP343(BASF社製) などが挙
げられる。・ポリビニルピロリドン／アルキルアミノアクリレート
共重合体市販品としてルビフレックス（BASF社製) 、コポリマー
845, 937, 958（以上GAF 社製）などが挙げられる。・ポリビニルピロリドン／アクリレート／（メタ）アク
リル酸共重合体市販品としてルビフレックスVBM 35（BASF社製) などが
挙げられる。・ポリビニルピロリドン／アルキルアミノアクリレート
／ビニルカプロラクタム共重合体市販品としてコポリマー VC-713(GAF 社製）などが挙げ
られる。

【００３１】(2) 酸性ビニルエーテル系高分子化合物・メチルビニルエーテル／無水マレイン酸アルキルハー
フエステル共重合体市販品としてガントレッツ ES-225, ES-425, SP-215(以
上GAF 社製）などが挙げられる。

【００３２】(3) 酸性ポリ酢酸ビニル系高分子化合物・酢酸ビニル／クロトン酸共重合体市販品としてレジン 28-1310( ナショナル・スターチ社
製）、ルビセットCA66(BASF 社製）などが挙げられる。・酢酸ビニル／クロトン酸／ネオデカン酸ビニル共重合
体市販品としてレジン 28-2930( ナショナル・スターチ社
製）などが挙げられる。・酢酸ビニル／クロトン酸／プロピオン酸ビニル共重合
体市販品としてルビセット CAP(BASF 社製）などが挙げら
れる。

【００３３】(4) 酸性アクリル系高分子化合物・（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル酸エステル共
重合体市販品としてプラスサイズ L53P(互応化学（株）製）、
ダイヤホールド（三菱油化（株）製）などが挙げられ
る。・アクリル酸／アクリル酸アルキルエステル／アルキル
アクリルアミド共重合体市販品としてウルトラホールド 8 (BASF社製）、アンフ
ォマー V-42(ナショナル・スターチ社製）などが挙げら
れる。

【００３４】(5）両性アクリル系高分子化合物・ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレート／（メ
タ）アクリル酸アルキルエステル共重合体市販品としてユカフォーマー M-75, SM(以上三菱油化
（株）製）などが挙げられる。・アクリル酸ヒドロキシプロピル／メタクリル酸ブチル
アミノエチル／アクリル酸オクチルアミド共重合体市販品としてアンフォマー28-4910(ナショナル・スター
チ社製）などが挙げられる。

【００３５】(6) 塩基性アクリル系高分子化合物・アクリルアミド・アクリルエステル系四元共重合体特開平２−180911号公報に記載されているもの等が挙げ
られる。

【００３６】(7) セルロース誘導体・カチオン性セルロース誘導体市販品としてセルコート H-100, L-200(ナショナルスタ
ーチ社製）などが挙げられる。

【００３７】(8) キチン・キトサン誘導体・ヒドロキシプロピルキトサン市販品としてキトフィルマー（一丸ファルコス社製）な
どが挙げられる。・カルボキシメチルキチン・カルボキシメチルキトサンこれらの造膜性ポリマーの中で、（メタ）アクリル酸系
ポリマー、ポリビニルピロリドン系ポリマー及び糖骨格
を有するポリマーから選ばれた造膜性ポリマーが特に好
ましい。また、本発明の毛髪化粧料中の造膜性ポリマー
の配合量は０．０５〜２０％が好ましく、特に0.1 〜10
％が好ましい。

【００３８】本発明に使用される上記ポリ（N −アシル
アルキレンイミン）変性シリコーン及び造膜性ポリマー
以外の他の原料成分としては、水、エタノール等の溶剤
の他、通常毛髪化粧料に適用される界面活性剤、油分、
多価アルコール、各種薬効剤、防腐剤、香料等ほとんど
の成分が挙げられ、その中から、目的、用途、剤型等に
応じて適宜選択され配合される。例えば、界面活性剤と
しては、直鎖又は分岐アルキルベンゼンスルホン酸塩、
エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイドを
付加したアルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、オレ
フィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和又は
不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイド及び／又はプロピ
レンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニルエー
テルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩エステル、アミ
ノ酸型界面活性剤、リン酸エステル系界面活性剤、スル
ホコハク酸型界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性
剤、ベタイン型両性界面活性剤、アルキルアミンオキサ
イド、カチオン界面活性剤、ポリオキシアルキル又はア
ルケニルエーテル、ポリオキシアルキルフェニルエーテ
ル、高級脂肪酸アルカノールアミド又はアルキレンオキ
サイド付加物、多価アルコールと脂肪酸のエステル、ソ
ルビトールと脂肪酸のエステル、ショ糖と脂肪酸のエス
テル、高級アルコールと糖のエーテル等が用いられる。
本発明の毛髪化粧料における界面活性剤の配合量は0.01
〜60％が好ましく、特に0.05〜20％が好ましい。油分と
しては、ステアリン酸等の高級脂肪酸、セタノール等の
高級アルコール、コレステロール、ワセリン、コレステ
リルイソステアレート、スフィンゴ脂質等の固体脂、ス
クワレン、ホホバ油、その他のシリコーン誘導体等の液
体脂等が挙げられる。多価アルコールとしては、グリセ
リン、 1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ソルビトール等が挙げられる。その他の成分として
は、パール化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、トリクロサン、トリクロロカルバン等の殺菌剤、グ
リチルリチン酸カリウム、酢酸トコフェロール等の抗炎
症剤、ジンクピリチオン、オクトピロックス等の抗フケ
剤、メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤等を本
発明の効果を損なわない範囲において任意に添加するこ
とが可能である。

【００３９】

【実施例】以下に合成例及び実施例を示し、本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量
基準である。

【００４０】合成例１メチル p−トルエンスルホネート（メチルトシレート)1
3.03g(0.070 モル）、２−メチル−２−オキサゾリン70
g(0.82モル）、アセトニトリル10ml、クロロホルム30ml
の混合物を６時間還流し、ポリ(N−アセチルエチレンイ
ミン）の末端反応性ポリマー（分子量1000）を合成し
た。この反応液に、両末端３−アミノプロピル置換ポリ
ジメチルシロキサン（チッソ（株）製，FM3311, 分子量
1000）31.8g をクロロホルム50mlに溶解した溶液を入
れ、55℃で24時間反応させた。溶媒を減圧留去すること
により、ポリジメチルシロキサンの両末端にポリ(N−ア
セチルエチレンイミン）鎖の付いたブロック共重合体
（分子量3000）が得られた。この共重合体は、淡黄色の
もろい固体であった。

【００４１】合成例２メチルトシレート1.45g (7.8×10^-3モル）、２−ｎ−ウ
ンデシル−２−オキサジン7.8 ｇ (0.033モル）、ジメ
チルアセトアミド10mlの混合物を100 ℃に24時間保ち、
ポリ(N−ｎ−ドデカノイルプロピレンイミン)(分子量10
00）を合成した。この反応液に、両末端３−アミノプロ
ピル置換ポリジメチルシロキサン（チッソ（株）製，FM
3325, 分子量10,000）38.9g をクロロホルム50mlに溶解
した溶液を入れ、72時間還流した。次いでメタノールに
て再沈澱し、残渣を減圧乾燥した。得られた重合体は黄
色の粘稠な液体であり、分子量は12,000であった。

【００４２】実施例１合成例１〜２で得たポリ(N−アシルアルキレンイミン）
変性シリコーンを用いて、下記の表１に示す組成のミス
トを調製した。得られたミストを毛髪に処理し、下記方
法によりセット保持力及びすべり性を評価した。その結
果も表１に示す。

【００４３】＜試験方法＞セット保持力長さ18cm、重さ1.5 ｇの毛束を水で濡らし、タオルドラ
イ後、ミストを２ｇ塗布し、直径２cmのロッドに巻いて
自然乾燥させた。乾燥後、カールのついた毛髪からロッ
ドをはずした。これを、恒湿箱（20℃、98％RH) に30分
間つるし、カールの伸びを観察し、セット保持力を以下
の基準で判断した。 ◎：たいへん良い ○：良い △：普通 ×：やや悪い ××：悪いすべり性長さ18cm、重さ10ｇの毛束を水でぬらし、タオルドライ
後、ミスト0.2 ｇを塗布し、自然乾燥させた。これにつ
いて下記の基準で感触評価を行った。 ◎：たいへん良い ○：良い △：普通 ×：やや悪い ××：悪い

【００４４】

【表１】

【００４５】実施例２下記成分を混合してブロー剤を製造した。＜成分＞合成例２で得たポリ(N−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン 0.5 ％両性ポリマー（ユカフォーマー M-75) 0.5 香料微量エタノール 30.0 精製水適量 ─────────────────────────────────── 計１００．
０実施例３下記成分を混合してフォーム剤を製造した。＜成分＞合成例１で得たポリ(N−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン 1.0 ％キチンリキッド（一丸ファルコス社製） 5.0 非イオン性界面活性剤（ソフタノール 90 、日本触媒（株）製） 1.0 香料微量精製水適量液化石油ガス 10.0 ─────────────────────────────────── 計 100.0 実施例４下記成分を混合してヘアスプレーを製造した。＜成分＞合成例１で得たポリ(N−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン 1.5 ％ノニオン性ポリマー（Luviskol VA37, BASF 社製） 5.0 香料微量エタノール適量液化石油ガス 50.0 ─────────────────────────────────── 計 100.0 実施例５下記成分を混合して毛髪用セットローションを製造し
た。＜成分＞合成例２で得たポリ(N−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン 1.0 ％両性ポリマー（ユカフォーマー M-75) 2.0 エタノール適量精製水 10.0 香料微量 ─────────────────────────────────── 計 100.0

【００４６】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、特定のポリ(N−
アシルアルキレンイミン）変性シリコーンを、他の造膜
性ポリマーと組み合わせて使用することにより、毛髪の
セット力を落とさずに自然なつや、なめらかさ、しなや
かさ、くし通りの良さ、撥水性を発揮することができ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】(a) 分子内に式（Ｉ）【化１】（式中、R₁は水素原子、炭素数１〜22のアルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アリール基のいずれか
を表し、n は２又は３である。）で表される繰り返し単
位からなるポリ(N−アシルアルキレンイミン）のセグメ
ントと、オルガノポリシロキサンのセグメントとを有
し、該ポリ(N−アシルアルキレンイミン）のセグメント
とオルガノポリシロキサンのセグメントとの重量比が１
／20〜20／１であり、分子量が500 〜500,000 であるポ
リ（N −アシルアルキレンイミン）変性シリコーン、及
び(b) 造膜性ポリマーを含有すること特徴とする毛髪化
粧料。
【請求項２】請求項１記載のポリ（N −アシルアルキ
レンイミン）変性シリコーンと、造膜性を有する（メ
タ）アクリル酸系ポリマー、造膜性を有するポリビニル
ピロリドン系ポリマー及び糖骨格を有する造膜性ポリマ
ーから選ばれた造膜性ポリマーを含有する毛髪化粧料。