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JPH04505B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH04505B2
JPH04505B2 JP60146860A JP14686085A JPH04505B2 JP H04505 B2 JPH04505 B2 JP H04505B2 JP 60146860 A JP60146860 A JP 60146860A JP 14686085 A JP14686085 A JP 14686085A JP H04505 B2 JPH04505 B2 JP H04505B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
dyes
dye
represents hydrogen
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60146860A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6126673A (ja
Inventor
Kurutsukenberuku Binfuriito
Refuerentsu Kurausu
Otsuten Hansuugyurutaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS6126673A publication Critical patent/JPS6126673A/ja
Publication of JPH04505B2 publication Critical patent/JPH04505B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は 式 式中 R1は水素又はC1〜C4−アルコキシを示し、そ
してR2はC1〜C5−アルキルを示す、 の分散染料に関する。
好ましい染料は 式において R1が水素又はC1〜C2−アルコキシを示し、 そして R2がC1〜C4−アルキル、特にC1〜C2−アルキ
ルを示す 染料である。
これらの染料は従来の方法で、適当な出発物質
をジアゾ化そしてカツプリングして得られる。
この新規な染料は均染性に優れ、そして酸、ア
ルカリ、レドツクス系に対して高い抵抗性を示
し、それ故に合成繊維、特にポリエステル及びト
リアセテート繊維の染色に特に適しており、これ
らの繊維を鮮明な、純青色ないし緑青色に染色す
る。
得られる染料は、凡ゆる退色効果に対して他の
染料には見られない優れた堅牢性を発揮し、接触
的退色が起らない。更にポリエステル／綿製品を
染色した同染料が非常に湿潤堅牢性に優れている
ことも注目されるべきである。
ドイツ国特許（DE−Ａ）第1544375号（米国特
許第3455898号）記載の同様な染料と比較して、
その親和性及び湿潤堅牢性が際立つて優れてい
る。
構造的に最も近い、ドイツ国特許（DE−Ａ）
第2849471号（米国特許（US−Ａ）第4465628号）
記載の染料と比較して、本発明の染料はキヤリヤ
存在下での染着量が多く、染着親和性の温度依存
性が小さい。
本発明の新規なアゾ染料が、その染色物の鮮明
性で、同じ様に使用されるがかなり高価であるア
ンスラキノン染料、例えばDisperse Blue 56及
びDisperse Blue 73に非常に近いということは
特に注目さるべきである。
実施例 １ 149ｇの３−アミノ−５−ニトロ−２，１−ベ
ンゾイソチアゾールを、５〜８℃で撹拌下に350
mlの96％濃硫酸と125mlの85％濃オルトりん酸と
の混合物に約30分間で添加し、同混合物を更に30
分間撹拌する。132mlのニトロシル硫酸を３〜５
℃で滴下する。得られた混合物は続けて全体で、
３時間３℃で撹拌する。
生成したジアゾニウム塩溶液を、288.5ｇの３
−〔ビス（２−メトキシエチル）−アミノ〕−アセ
トアニリド、7.5ｇのスルフアミン酸及び５ｇの
乳化剤を２の水、４Kgの氷及び168mlの48％濃
度硫酸の混合物に溶解した溶液に、30分間にわた
つて添加する。カツプリング反応は１時間で完了
する。
得られた染料は吸引別し、水で洗浄する。同
染料はポリエステル染料を、あらゆる堅牢性に優
れている緑青色に染色する。乾燥した同染料のジ
メチルホルムアミド溶液は、λnax：60nｍによつ
て確認される。
染色安定化改質のために、同染料の湿潤状態の
プレスケーキを６の水に懸濁させ、同懸濁液は
500mlの水酸化ナトリウム溶液（40ｇNaOH／
100ml）で中和する。得られた懸濁液を直接水蒸
気で60℃に１時間に渉つて加熱し、そして60〜70
℃で４時間熱処理する。
懸濁液が50℃に冷却したら、染料は再び吸引
別し、水洗し乾燥する。格子面間隔ｄ／Å3.39、
3.49及び4.18が夫々100、80及び80の相対強度を
有することで特徴づけられる染料315ｇが得られ
る。
実施例 ２ 実施例１を、唯カツプリング成分を等当量の式 の化合物に変え、カツプリング反応中のPHを稀
NaOH溶液で約２にして繰り返す。
得られた染料は同様にポリエステル繊維を青緑
色に染色する。
λnax（DMF中）：654nｍ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 式中 R1は水素、又はC1〜C4−アルコキシを示し、
    そして R2はC1〜C5−アルキルを示す、 のアゾ染料。 ２ 式（）において R1が水素、又はC1〜C2−アルコキシを示し、
    そして R2がC1〜C4−アルキルを示すことを特徴とす
    る 特許請求の範囲第１項記載のアゾ染料。 ３ 式（）において R1が水素を表わし、そして R2がメチルを示すことを特徴とする 特許請求の範囲第１項記載のアゾ染料。 ４ 格子面間隔ｄ／Å、3.39、3.49及び4.18が
    夫々100、80及び80の相対強度を有することを特
    徴とする 式 式中 R1が水素を表わし、そして R2がメチルを示す、 の染色安定性の改質された染料。
JP14686085A 1984-07-07 1985-07-05 アゾ染料 Granted JPS6126673A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3425127.8 1984-07-07
DE19843425127 DE3425127A1 (de) 1984-07-07 1984-07-07 Azofarbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6126673A JPS6126673A (ja) 1986-02-05
JPH04505B2 true JPH04505B2 (ja) 1992-01-07

Family

ID=6240122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14686085A Granted JPS6126673A (ja) 1984-07-07 1985-07-05 アゾ染料

Country Status (7)

Country Link
US (2) US4681932A (ja)
EP (1) EP0167913B1 (ja)
JP (1) JPS6126673A (ja)
KR (1) KR930002548B1 (ja)
CA (1) CA1244010A (ja)
DE (2) DE3425127A1 (ja)
ES (1) ES8604628A1 (ja)

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KR930002548B1 (ko) 1993-04-03
EP0167913A3 (en) 1988-03-02
JPS6126673A (ja) 1986-02-05
ES8604628A1 (es) 1986-02-01
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