JP7071505B2

JP7071505B2 - 殺虫剤のマイクロカプセル化

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Publication number: JP7071505B2
Application number: JP2020531618A
Authority: JP
Inventors: チャン、シーリン; チョン、リン; レン、ホア; ユン、トン; ルウ、ウェイ; チャン、ツイラン
Original assignee: Dow Global Technologies LLC
Current assignee: Dow Global Technologies LLC
Priority date: 2017-12-25
Filing date: 2017-12-25
Publication date: 2022-05-19
Anticipated expiration: 2037-12-25
Also published as: EP3731638A4; JP2021514935A; EP3731638A1; US20200375187A1; CN111556710A; US11382330B2; WO2019126922A1

Description

本開示は、マイクロカプセル化、より具体的には殺虫剤のマイクロカプセル化に関する。

アバメクチンは、農業、果物、植物、および観賞用作物の範囲において昆虫およびダニの害虫を制御するために広く使用される。しかし、アバメクチンは望ましくない特徴を有し、第１に、感光性が高く、かつ酸化し易く、第２に、人間および動物に有毒である。

感光性および酸化の問題に対処する試みには、異なる手法がとられてきた。例えば、アバメクチンは、アバメクチンの光分解を最小限に抑えるのに役立つ抗酸化剤および／または紫外線遮蔽剤を含む乳濁液濃縮物（ＥＣ）（例えば、１８ｇ／Ｌの濃度）として販売されている。あるいは、アバメクチンの感光性の問題は、乳化プロセスを使用してアバメクチンをマイクロカプセル化することにより対処されている。マイクロカプセル化の乳化プロセスは、界面活性剤（複数可）および分散剤（複数可）を含有する水相に、アバメクチンおよび疎水性溶媒（複数可）を含有する油相を乳化することから始まる。次に、マイクロカプセルは、モノマー重合により、乳濁液の油液滴の周囲に形成される。

しかし、マイクロカプセル化の第１のステップの重用事項として、目標の活性添加量レベルを達成するために、懸濁システムとの良好な互換性および溶解性を有する溶媒を有する活性溶液を作製することが含まれる。懸濁システムはまた、マイクロカプセルの形成を容易にするために、良好な疎水性を必要とする。しかし、典型的な疎水性芳香族農業用溶媒におけるアバメクチンの溶解性は非常に低い。例えば、マイクロカプセル内でアバメクチンの添加量レベルは、１重量パーセントさえ達成することが困難である。

アバメクチンのマイクロカプセル化を困難にする別の問題は、マイクロカプセル化プロセスで使用される化学的性質である。典型的なマイクロカプセル化プロセスは、ポリ尿素／ポリウレタンの化学的性質に基づく界面重合プロセスを使用する。この化学的性質は、イソシアネートモノマーを使用して、マイクロカプセル壁を作成する。しかし、アバメクチンは、以下の式Ｉに見られるように、ヒドロキシル基（１つの第二級ヒドロキシル基および２つの第三級ヒドロキシル基）を有する。これらのヒドロキシル基は、イソシアネートモノマーと反応して、マイクロカプセルの形成中にアバメクチンの分解をもたらし得る。

したがって、当技術分野では、アバメクチンのマイクロカプセル化を改善する必要がある。

本開示は、アバメクチンのマイクロカプセル化における改善を提供する。本開示は、とりわけ、良好なアバメクチン溶解性を有し、目標のアバメクチン添加量レベル（３～５重量パーセントのレベル）を達成し、良好な疎水性を有して、カプセル形成の全体を容易にしつつ、カプセル形成プロセス中のアバメクチンの分解を最小限に抑える溶媒を有する活性溶液を提供する。具体的には、有機／油混合物と呼ばれる（本明細書で考察される）ものにおいて非極性溶媒と組み合わせて特定の極性溶媒を使用すると、マイクロカプセルの形成に使用される有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントに匹敵する重量パーセントのアバメクチンを含有するマイクロカプセルがもたらされることが驚くべきことに発見された。言い換えると、マイクロカプセル内のアバメクチンの重量パーセントは、マイクロカプセルの形成に使用される有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントに驚くほど近く、カプセル化反応中にアバメクチンが驚くほどよく保護されていることを示している。

上記のように、本開示の実施形態は、本開示のマイクロカプセルを形成する際に使用される乳濁液を形成するのに使用される有機／油混合物を含む。有機／油混合物は、０．１～２０重量パーセント（重量％）のアバメクチンと、１０～７０重量％の０～３のハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値を有する非極性溶媒と、０．５～８０重量％の式Ｉの極性溶媒であって、

式中、Ｒ_１がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ２がＨまたはＣ１～Ｃ８アルキルのいずれかであり、Ｒ_３がＣ１～Ｃ１５アルキレンであり、Ｒ_４がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計が８個～３０個である、極性溶媒と、２．５～２０重量％のイソシアネートと、を含み、ここで、各重量％は、有機／油混合物の総重量に基づいており、アバメクチン、非極性溶媒、極性溶媒、およびイソシアネートの重量％の合計は、１００重量％となる。

有機／油混合物は、乳濁液中で使用され、ここで、乳濁液は、有機／油混合物および水性混合物を含む。乳濁液の有機／油混合物は、０．１～１０重量パーセント（重量％）のアバメクチンと、１０～３０重量％の非極性溶媒と、０．５～３０重量％の式Ｉの極性溶媒であって、

式中、Ｒ_１がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ２がＨまたはＣ１～Ｃ８アルキルのいずれかであり、Ｒ_３がＣ１～Ｃ１５アルキレンであり、Ｒ_４がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計が８個～３０個である、極性溶媒と、２．５～１０重量％のイソシアネートと、を含む。水性混合物は、０．５～２０重量％の界面活性剤と、０．５～２０重量％の分散剤と、０．０１～２重量％の増粘剤と、４０～５５重量％の水と、を含み、ここで、乳濁液の各重量％は、乳濁液の総重量に基づいており、有機／油混合物と水性混合物との重量％の合計は、１００重量％となる。

好ましくは、Ｒ_１はＣ１～Ｃ８アルキルであり、Ｒ_３はＣ１～Ｃ８アルキレンであり、Ｒ_４はＣ１～Ｃ８アルキルである。好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計は、１０個～２５個である。最も好ましくは、極性溶媒は、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオールモノイソブチレートである。

本明細書に記載されるように、非極性溶媒は、０～３のハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値を有し、そのような非極性溶媒は、芳香族石油誘導体、植物油、炭化水素、エステル、アミド、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。好ましい一実施形態では、非極性溶媒は、芳香族石油誘導体であるＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１５０＃（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌＣｏ．）である。

様々な実施形態に関して、イソシアネートは、メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリマーＭＤＩ、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、１，５－ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、メチレンビシクロヘキシルイソシアント（ＨＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。

水性混合物に関して、界面活性剤は、分岐アルコールアルコキシレートである。分散剤は、アクリレート系分散剤ポリマーである。増粘剤は、天然多糖、無機ケイ酸塩、合成ポリマー、粘土、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される。

本開示はまた、本明細書に提供されるような乳濁液中でアミンとイソシアネートとの反応から形成されるコーティングを含むマイクロカプセルと、マイクロカプセルを形成するコーティングの内側に含有される液体混合物と、を含み、ここで、液体混合物は、アバメクチン、非極性溶媒、極性溶媒、界面活性剤、分散剤、増粘剤、および水を含む。マイクロカプセルは、水性混合物中に懸濁されている。

本開示は、アバメクチンのマイクロカプセル化における改善を提供する。本開示は、とりわけ、良好なアバメクチン溶解性を有し、目標のアバメクチン添加量レベル（３～５重量パーセントのレベル）を達成し、良好な疎水性を有して、カプセル形成の全体を容易にしつつ、カプセル形成プロセス中のアバメクチンの分解を最小限に抑える溶媒を有する活性溶液を提供する。具体的には、本明細書で有機／油混合物と呼ばれるものにおいて非極性溶媒と組み合わせて特定の極性溶媒を使用すると、マイクロカプセルの形成に使用される有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントに匹敵する重量パーセントのアバメクチンを含有するマイクロカプセルが可能になることが驚くべきことに発見された。言い換えると、マイクロカプセル内のアバメクチンの重量パーセントは、マイクロカプセルの形成に使用される有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントに驚くほど近く、カプセル化反応中にアバメクチンが驚くほどよく保護されていることを示している。

本明細書で提供されるように、有機／油混合物は、水性混合物と共に使用されて、乳濁液を形成する。アミンが乳濁液に添加され、ここで、界面重合のプロセスを通じて、アミンが有機／油混合物中に存在するイソシアネートと反応して、有機／油混合物の周囲にコーティングを形成し、それにより、本開示のマイクロカプセルを形成する。マイクロカプセルを形成するコーティングの内側に含有される液体混合物は、アバメクチンを含む。

有機／油混合物
本開示の実施形態は、本開示のマイクロカプセルを形成する際に後で使用される乳濁液を形成するのに使用される有機／油混合物を含む。有機／油混合物は、０．１～２０重量パーセント（重量％）のアバメクチンと、１０～７０重量％の０～３のハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値を有する非極性溶媒と、０．５～８０重量％の式Ｉの極性溶媒であって、

有機／油混合物は、０．１～２０重量％のアバメクチンを含み、ここで、重量％は、有機／油混合物の総重量に基づく。好ましくは、有機／油混合物は、０．１～１０重量％のアバメクチンを含む。好ましい一実施形態では、有機／油混合物は、３～５重量％のアバメクチンを含む。アバメクチン（ＣＡＳ登録番号７１７５１－４１－２）は、８０重量％を超えるアベルメクチンＢ１ａ（ＣＡＳ登録番号６５１９５－５５－３）と、残りを構成する（すなわち、１００重量％まで）アベルメクチンＢ１ｂ（ＣＡＳ登録番号６５１９５－５６－４）と、を含有するアベルメシンの混合物である。アバメクチンは、土壌細菌Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓａｖｅｒｍｉｔｉｌｉｓに由来する殺虫剤である。アバメクチンは、とりわけ、ＨｅＢｅｉＶｅｙｏｎｇＢｉｏ－ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．，Ｌｔｄから市販されている。

本開示は、アバメクチンを使用するが、アバメクチンと同様のヒドロキシル基を有するアバメクチン以外の他の生物活性化合物を、本開示の乳濁液およびマイクロカプセルを形成する際に有機／油混合物と共に使用できることが理解される。そのような生物活性化合物には、とりわけ、アベルメクチン（イベルメクチン、アバメクチン、およびドラメクチン）およびミルベマイシン（ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチン）を含む大環状ラクトンが含まれ得るが、これらに限定されない。

有機／油混合物はまた、１０～７０重量％の０～３のハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値を有する非極性溶媒を含み、ここで、重量％は、有機／油混合物の総重量に基づく。好ましくは、有機／油混合物は、２０～６０重量％の非極性溶媒を含む。一般に、本開示に有用な非極性溶媒には、室温（例えば、２３℃）で水溶性が低く（例えば、０．１重量％未満）、０～３のハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値を有する農学的に許容される疎水性溶媒が含まれるが、これに限定されない。本明細書で使用されるように、ハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値は、ハンセン溶解性パラメーターウェブサイト（ｈｔｔｐｓ：／／ｗｗｗ．ｈａｎｓｅｎ－ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ．ｃｏｍ／ｂｕｙ－ＨＳＰｉＰ－ｓｏｆｔｗａｒｅ．ｐｈｐ）で入手可能であるソフトウェアを使用して計算される。ハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値は、ハンセン溶解性パラメーター：Ａｕｓｅｒ’ｓｈａｎｄｂｏｏｋ，ＳｅｃｏｎｄＥｄｉｔｉｏｎ．ＢｏｃａＲａｔｏｎ，Ｆｌａ：ＣＲＣＰｒｅｓｓ．ＩＳＢＮ９７８－０－８４９３－７２４８－３に基づいても計算され得る。本明細書で提供されるハンセン溶解性パラメーターの極性値は、室温（２３℃）で測定される。

そのような非極性溶媒は、芳香族石油誘導体、植物油、炭化水素、エステル、アミド、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。芳香族石油誘導体の例には、とりわけ、ＥｘｘｓｏｎＭｏｂｉｌまたはＢｒｉｔｉｓｈＰｅｔｒｏｌｅｕｍから、商品名Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１００、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１５０、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）２００、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１５０ＮＤ、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）２００ＮＤ、Ａｒｏｍａｔｉｃ（商標）１５０、Ａｒｏｍａｔｉｃ（商標）２００、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（商標）Ａ２００、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（商標）Ａ２３０／２７０、Ｃａｒｏｍａｘ（商標）２０、Ｃａｒｏｍａｘ（商標）２８、Ａｒｏｍａｔ（商標）Ｋ１５０、Ａｒｏｍａｔ（商標）Ｋ２００、およびＳｈｅｌｌｓｏｌ（商標）Ａ１５０で市販されているものが含まれる。好ましい一実施形態では、非極性溶媒は、芳香族石油誘導体であるＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１５０＃（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌＣｏ．）である。植物油の例には、とりわけ、大豆油、菜種油、パーム油、およびトウモロコシ油が含まれる。炭化水素の例には、ペンタン、ヘキサンなど、線状パラフィン、イソパラフィン、およびシクロパラフィンが含まれる。エステルの例には、テルペノイドエステル、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジルが含まれるが、これらに限定されない。アミドの例には、ＴｈｅＰ．Ｃ．ＨａｌｌＣｏ．，からＨａｌｌｃｏｍｉｄｅＭ８１０、ＣｌａｒｉａｎｔＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＧｅｎａｇｅｎ４１６６として市販されているＮ，Ｎ－ジアルキルアミドが含まれる。上の非極性溶媒のいずれかの組み合わせも使用され得る。

有機／油混合物はまた、０．５～８０重量％の式Ｉの極性溶媒を含み、ここで、重量％は、有機／油混合物の総重量に基づく。好ましくは、有機／油混合物は、１０～７０重量％の極性溶媒を含む。非極性溶媒とは対照的に、本開示の極性溶媒は、非極性溶媒について本明細書で考察される方法に従って測定／計算される場合、３超～１０のハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値を有する。上記のように、極性溶媒は、式Ｉに示され、

式中、Ｒ_１がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ２がＨまたはＣ１～Ｃ８アルキルのいずれかであり、Ｒ_３がＣ１～Ｃ１５アルキレンであり、Ｒ_４がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計が８個～３０個であり、２．５～２０重量％のイソシアネートであり、ここで、各重量％は、有機／油混合物の総重量に基づいており、アバメクチン、非極性溶媒、極性溶媒、およびイソシアネートの重量％の合計は、１００重量％となる。好ましくは、Ｒ_１はＣ１～Ｃ８アルキルであり、Ｒ_４はＣ１～Ｃ８アルキルであり、Ｒ_３はＣ１～Ｃ８アルキレンである。好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４アルキル中の炭素の合計は、１０個～２５個である。最も好ましくは、極性溶媒は、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオールモノイソブチレート（ＩＢＴ）である。

本明細書で提供される極性溶媒の使用は、マイクロカプセルの形成中の分解からアバメクチンを保護するのに役立つ。具体的には、極性溶媒中のヒドロキシル基は、アバメクチン中のイソシアネート基とヒドロキシル基との間の反応により引き起こされる可能性があるアバメクチンの分解を低減するのに役立つ。極性溶媒はまた、以下の実施例のセクションで見られるように、冷却および熱老化試験、ならびに紫外線光安定性試験でも、マイクロカプセルの安定した乳濁液および懸濁液を形成するのに役立つ。

本開示に好適な極性溶媒の例には、上に見られるエステルアルコールと同様の溶解性パラメーターを有する溶媒も含まれるが、これらに限定されない。そのような極性溶媒の例には、ブチルホルメート（ＣＡＳ５９２－８４－７）、ジエチレングリコールヘキシルエーテル（ＣＡＳ１１２－５９－４）、ジプロピレングリコールモノｎ－ブチルエーテル（ＣＡＳ２９９１１－２８－２）、エチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート（ＣＡＳ１０６－７４－１）、メクロフェノキサート（ＣＡＳ５１－６８－３）、メタノールクラスター（ＣＡＳ６７－５６－１）、メチルアクリレート（ＣＡＳ９６－３３－３）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＣＡＳ１０８－６５－６）、プロピレングリコールモノプロピルエーテル（ＣＡＳ１５６９－０１－３）、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオールモノイソブチレート（ＣＡＳ２５２６５－７７－４）、ビニルクロトネート（ＣＡＳ１４８６１－０６－４）、ビニルホルメート（ＣＡＳ６９２－４５－５）、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブタン－１－オール（ＣＡＳ３８２－３１－０）、１，１，１－トリフルオロ－２－メチルプロパン－２－オール（ＣＡＳ５０７－５２－８）、１－ペンタノール，２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ（ＣＡＳ３５５－８０－６）、エチル２－メチル－３－ヒドロキシ－４，４，４－トリフルオロブチレート（ＣＡＳ９１６００－３３－８）、およびプロピレングリコール２－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＣＡＳ９４０２３－１５－１）が含まれる。

有機／油混合物はまた、２．５～３０重量％のイソシアネートを含み、ここで、重量％は、有機／油混合物の総重量に基づく。好ましくは、有機／油混合物は、５～２０重量％のイソシアネートを含む。本開示のイソシアネートには、メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリマーＭＤＩ（ＰＤＭＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、１，５－ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、メチレンビシクロヘキシルイソシアント（ＨＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、およびそれらの組み合わせが含まれ得るが、これらに限定されない。好適なイソシアネートはまた、他の芳香族および／または脂肪族多官能性イソシアネートを含み得る。芳香族イソシアネートには、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、もしくはジフェニル部分、またはそれらの組み合わせを含有するもの、例えば、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、トルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、４，４’－ジフェニルジメタンジイソシアネート（ＭＯＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、４，４’－ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、ジ－およびテトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’－ジベンジルジイソシアネート、１，３－フェニレンジイソシアネート、１，４－フェニレンジイソシアネート、ならびにそれらの組み合わせが含まれる。好適な脂肪族多官能性イソシアネートには、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリマー、イソホロンジイソシアネートのトリマー、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、水素化ポリマーメチレンジフェニルジイソシアネート、水素化メチレンジフェニルジイソシアネート、水素化ＭＤＩ、テトラメチルキシロールジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、１－メチル－２，４－ジイソシアナートシクロヘキサン、１，６－ジイソシアネート－２，２，４－トリメチルヘキサン、１－イソシアナートメチル－３－イソシアナート－１，５，５－トリメチルシクロヘキサン、テトラメトキシブタン１，４－ジイソシアネート、ブタン１，４－ジイソシアネート、ヘキサン１，６－ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサン１，４－ジイソシアネート、およびそれらの組み合わせが含まれる。

乳濁液
有機／油混合物は乳濁液中で使用され、ここで、乳濁液は、有機／油混合物および水性混合物を含む。本明細書で使用される水性混合物は、水、界面活性剤、増粘剤、および分散剤を含み、ここで、イソシアネートを架橋し、本開示のマイクロカプセルの壁を作成するように、乳濁液が形成された後にアミンが添加される。

乳濁液の有機／油混合物は、０．１～１０重量パーセント（重量％）のアバメクチンと、１０～３０重量％の非極性溶媒と、０．５～３０重量％の式Ｉの極性溶媒であって、

式中、Ｒ_１がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ２がＨまたはＣ１～Ｃ８アルキルのいずれかであり、Ｒ_３がＣ１～Ｃ１５アルキレンであり、Ｒ_４がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計が８個～３０個である、極性溶媒と、２．５～１０重量％のイソシアネートと、を含む。水性混合物は、０．５～２０重量％の界面活性剤と、０．５～２０重量％の分散剤と、０．０１～２重量％の増粘剤と、４０～５５重量％の水と、を含み、ここで、乳濁液の成分の各重量％は、乳濁液の総重量に基づいており、有機／油混合物と水性混合物との重量％の合計は、１００重量％となる。

アバメクチン、非極性溶媒、極性溶媒、およびイソシアネートの例は上記の通りである。好ましくは、乳濁液の有機／油混合物は、上記のように、０．１～１０重量パーセント（重量％）のアバメクチンと、１０～３０重量％の非極性溶媒と、０．５～３０重量％の式Ｉの極性溶媒と、２．５～１０重量％のイソシアネートと、を含む。より好ましくは、乳濁液の有機／油混合物は、３～５重量％のアバメクチンと、１０～２２重量％の非極性溶媒と、２５～２７重量％の式Ｉの極性溶媒と、４～８重量％のイソシアネートと、を含む。

水性混合物は、０．５～２０重量％の界面活性剤を含む。好ましくは、水性混合物は、１～１０重量％の界面活性剤を含み、より好ましくは、水性混合物は、２～８重量％の界面活性剤を含む。界面活性剤の例には、分岐アルコールアルコキシレート、エチレンオキシド／プロピレンオキシド（ＥＯ／ＰＯ）コポリマー、ジアルキルスルホサクシネート、リン酸エステル系表面活性剤、アルキルジフェニルオキシドジスルホネート界面活性剤、およびアニオン性スルホネートまたはサルフェート界面活性剤、ならびにそれらの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。好ましくは、界面活性剤は、分岐アルコールアルコキシレートである。分岐アルコールアルコキシレートは、本明細書で提供されるように、一級および／または二級分岐アルコールアルコキシレートを含み得る。

一級分岐アルコールエトキシレートの例には、例えば、商品名Ｅｃｏｓｕｒｆ（商標）、例えば、Ｅｃｏｓｕｒｆ（商標）ＥＨ－９、Ｅｃｏｓｕｒｆ（商標）ＥＨ－９、およびそれらの組み合わせで市販されている製品が含まれる。二級分岐アルコールエトキシレートには、例えば、商品名Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（商標）１５－Ｓ－９、Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（商標）１５－Ｓ－１２、およびそれらの組み合わせで市販されている製品が含まれる。ＥＯ－ＰＯコポリマーの例には、商品名Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（商標）Ｌ－６１、およびＴｅｒｇｉｔｏｌ（商標）Ｌ－６４、Ｄｏｗｆａｘ（商標）Ｄ－８００、Ｄｏｗｆａｘ（商標）Ｄ－８５０、ならびにそれらの組み合わせで市販されている製品が含まれる。ジアルキルスルホサクシネートの例には、例えば、商品名Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＧＲ－７Ｍ、Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＧＲ－５Ｍ、およびそれらの組み合わせで市販されているものが含まれる。リン酸エステルの例には、商品名Ｔｒｉｔｏｎ（商標）Ｈ－５５、Ｔｒｉｔｏｎ（商標）Ｈ－６６、Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＱＳ－４４、およびＴｒｉｔｏｎ（商標）ＸＱＳ－２０、ならびにそれらの組み合わせなどで市販されている製品が含まれる。アルキルポリグリコシドには、例えば、商品名Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＣＧ－５０、Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＣＧ－１１０、Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＣＧ－６００、Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＣＧ－６５０、およびそれらの組み合わせなどで市販されている製品を含む。アルキルジフェニルオキシドジスルホネートには、例えば、商品名Ｄｏｗｆａｘ（商標）２Ａ１、Ｄｏｗｆａｘ（商標）８３９０、およびそれらの混合物などで市販されている製品が含まれる。スルホネートまたはサルフェート界面活性剤には、例えば、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルナフタレン硫酸ナトリウム、商品名Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＱＳ－１５、Ｔｒｉｔｏｎ（商標）ＸＮ－４５、およびそれらの組み合わせなどで市販されている製品が含まれる。

水性混合物は、０．５～２０重量％の分散剤を含む。好ましくは、水性混合物は、１～１０重量％の分散剤を含み、より好ましくは、水性混合物は、２～８重量％の分散剤を含む。好ましくは、分散剤は、アクリレート系分散剤ポリマーである。分散剤の例には、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン（例えば、イソブチレンまたはジイソブチレン）とのコポリマー、ポリオキシエチレンによりグラフトされたポリアクリル酸とメタクリル酸とのコポリマー、アクリレートとアクリル酸またはメタクリル酸とのコポリマー、およびそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。特定の例には、ＧｅｒｏｐｏｎＴ／３６、Ｐｏｗｅｒｂｌｏｘ（商標）Ｄ－３０５、Ｐｏｗｅｒｂｌｏｘ（商標）Ｄ－２０５、Ｏｒａｔａｎ（商標）７３１Ａ、およびそれらの組み合わせなどの市販されている製品が含まれるが、これらに限定されない。

水性混合物は、０．０１～２重量％の増粘剤を含む。好ましくは、水性混合物は、０．０５～１重量％の増粘剤を含む。増粘剤は、天然多糖、無機ケイ酸塩、合成ポリマー、粘土、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される。天然多糖類の例には、キサンタンガム、カラギーナンガム、ローカストビーンガムが含まれるが、これらに限定されない。無機ケイ酸塩の例には、ホワイトカーボンブラック、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、および化合物のスメクタイト群からの化合物が含まれるが、これらに限定されない。合成ポリマーの例には、ポリウレタンが含まれるが、これに限定されない。粘土の例には、当技術分野で知られているものが含まれる。

水性混合物はまた、４０～５５重量％の水も含む。水は、当技術分野で知られているように、脱イオン水または限外濾過を受けた水であり得る。

マイクロカプセル
本開示のマイクロカプセルは、本明細書に提供されるように、アミンと、乳濁液の有機／油混合物中に存在するイソシアネートとの反応から形成されるコーティングを含む。マイクロカプセルはまた、マイクロカプセルを形成するコーティングの内側に含有される液体混合物を含む。マイクロカプセルの内側の液体混合物は、アバメクチン、非極性溶媒、極性溶媒、界面活性剤、分散剤、増粘剤、および水を含む。マイクロカプセルは水性混合物中に懸濁されている。

本開示のマイクロカプセルを形成するのに使用され得るアミンは、エチルアミン、エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、１，６－ヘキサメチレンジアミン、ビス－ヘキサメチレントリアミン、ジメチルアミン、テトラエチレンペンタミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ポリアミン、またはそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。他の周知の水溶性アミンもまた、本開示のマイクロカプセルを形成するのに有用であろう。イソシアネートモノマーと反応して、マイクロカプセル壁を生成し得るモノマーは、水溶性ジオールまたはポリオール、例えば、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの活性水素を含有する化合物であり得る。

マイクロカプセルの調製は、イソシアネートモノマーがマイクロカプセル壁を作成するのに役立つポリ尿素／ポリウレタンの化学的性質を使用する界面重合プロセスである。しかし、アバメクチンは、カプセル化プロセス中に反応する可能性があるヒドロキシル官能基を含み、それにより活性分解のリスクがある。しかし、本開示により、本明細書で提供される非極性溶媒と組み合わせて特定の極性溶媒を使用すると、マイクロカプセルの形成に使用される有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントに匹敵する重量パーセントのアバメクチンを含有するマイクロカプセルをもたらすことが驚くべきことに発見された。言い換えると、マイクロカプセル内のアバメクチンの重量パーセントは、マイクロカプセルの形成に使用される有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントに驚くほど近い。

マイクロカプセルを形成するには、有機／油混合物の非極性溶媒、極性溶媒を室温（２３℃）で混合する。次に、イソシアネートを非極性溶媒／極性溶媒混合物、続いて、アバメクチンに添加して、有機／油混合物を形成する。有機／油混合物をオーバーヘッド撹拌機（例えば、毎分２００～３００回転（ｒｐｍ）で５～１０分間）で混合して、均質な混合物を形成する。

同様に、水性混合物は、界面活性剤（複数可）、分散剤（複数可）、増粘剤、および水（例えば、脱イオン水）を室温で混合することにより調製される。例えば、水性混合物をオーバーヘッド撹拌機（例えば、毎分２００～３００回転（ｒｐｍ）で５～１０分間）で混合して、均質な混合物を形成することができる。次に、水性混合物および有機／油混合物を混合して、二相混合物を形成する。次に、オーバーヘッド撹拌機で約５～１０分間、約１０００～２０００ｒｐｍの速度で混合することにより二相混合物を室温で混合して、乳濁液を形成する。混合速度および持続時間は、乳濁液中の有機／油混合物の粒子サイズが１０ミクロン未満になるまで継続され、ここで、サイズは光学顕微鏡を使用して確認される。

次に、アミンを室温で乳濁液に添加して、マイクロカプセルを形成する。添加されるアミンの量は、有機／油混合物中のイソシアネート１モル当たり０．１～５モルであり得る。アミンは、アミン溶液の総重量に基づいて、水（例えば、脱イオン水）中に５～２０重量パーセントのアミンを有するアミン溶液として乳濁液に添加され得る。具体的には、アミン溶液は、良好な混合を維持するように撹拌しながら、室温で乳濁液に滴下様式で添加され得る。アミン添加の完了後、得られたマイクロカプセル懸濁液を、追加の時間間隔（例えば、１分）で２００～５００ｒｐｍで撹拌する。

本開示のいくつかの実施形態を、以下の実施例において詳細に記載する。

マイクロカプセルの調製
マイクロカプセルの調製は、イソシアネートモノマーがマイクロカプセル壁を作成するのに役立つポリ尿素／ポリウレタンの化学的性質を使用する界面重合プロセスである。しかし、アバメクチンは、カプセル化プロセス中に反応する可能性があるヒドロキシル官能基を含み、それにより活性分解のリスクがある。しかし、本開示により、本明細書で提供される非極性溶媒と組み合わせて特定の極性溶媒を使用すると、マイクロカプセルの形成に使用される有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントに匹敵する重量パーセントのアバメクチンを含有するマイクロカプセルをもたらすことが驚くべきことに発見された。言い換えると、マイクロカプセル内のアバメクチンの重量パーセントは、マイクロカプセルの形成に使用される有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントに驚くほど近い。例えば、以下で見られるように実施例２のマイクロカプセル内のアバメクチンの重量パーセントは、マイクロカプセルの形成における有機／油混合物中のアバメクチンの重量パーセントと同じであり、カプセル化反応中にアバメクチンが驚くほどよく保護されていることを示している。

室温（２３℃）で、表１（例）および表２（比較例）に列挙されている量に従って、非極性溶媒、極性溶媒（使用する場合）、続いてイソシアネートを混合して、溶媒混合物を形成する。溶媒混合物に、表１および表２に列挙されている量に従って、室温でアバメクチンを添加して、有機／油混合物を形成する。ＩＫＡオーバーヘッド撹拌機で毎分２００～３００回転（ｒｐｍ）で有機／油混合物を混合して、均一な混合物を形成する。

表１および表２に示されるように、界面活性剤（複数可）、分散剤（複数可）、増粘剤、および脱イオン（ＤＩ）水を室温で混合することにより、水性混合物を調製する。水性混合物を有機／油混合物に添加して、二相混合物を得る。ＩＫＡオーバーヘッド撹拌機で約１０００ｒｐｍの速度で混合することにより、室温で二相混合物を乳化して、乳濁液を形成する。乳濁液中の粒子サイズが１０ミクロン未満になるまで乳化プロセスを継続する（光学顕微鏡を使用してサイズを確認する）。

エチレンジアミン（ＥＤＡ）の１０重量パーセント（重量％）水溶液を調製して、アミン溶液を形成する。室温で、表１および表２に見られる量に従って、良好な混合を維持するために低速で攪拌しながらアミン溶液を乳濁液に滴下添加する。アミン添加の完了後、得られたマイクロカプセル懸濁液を２００～５００ｒｐｍでさらに１分間攪拌する。

実施例（表１）および比較例（表２）に関して、表１および表２に見られる各成分の含有量は、特に明記しない限り、マイクロカプセル懸濁液の総重量に基づく重量パーセントで示される。

光学顕微鏡および蛍光顕微鏡を使用して、マイクロカプセルの形成を確認する。圧力を使用し、かつ光学顕微鏡および蛍光顕微鏡の両方を使用してマイクロカプセルを破壊すると、マイクロカプセルの含有物からの小さな液滴が水相で形成されていたため、含有物が疎水性であることが確認された。観察により、アバメクチンがマイクロカプセルに十分にカプセル化されていることが確認された。

試験手順
実施例は、次の試験手順を使用する。
ａ）熱老化試験
上のマイクロカプセルの調製セクションで調製されたマイクロカプセル懸濁液の試料から、この開示の以下のセクションｃ）で考察される方法に従って、アバメクチンの割合を測定する。上のマイクロカプセルの調製セクションで調製されたのと同じマイクロカプセル懸濁液の試料から、１００グラムのマイクロカプセル懸濁液を１リットルのビーカーに入れ、ビーカーに蓋をして蒸発を防ぐ。蓋をしたビーカーを５４℃に設定したオーブンに入れ、５４℃で２週間放置する。２週間後、ビーカーを取り出し、マイクロカプセル懸濁液を室温に戻して、マイクロカプセル懸濁液の熱老化試料を形成する。以下のセクションｃ）で考察される方法に従って、マイクロカプセル懸濁液の熱老化試料中のアバメクチンの割合を測定する。表５は、これらの試験の結果を提供する。

ｂ）ＵＶ老化試験
上のマイクロカプセルの調製セクションで調製されたマイクロカプセル懸濁液の試料から、この開示の以下のセクションｃ）で考察される方法に従って、アバメクチンの割合を測定する。上のマイクロカプセルの調製セクションで調製されたのと同じマイクロカプセル懸濁液の試料から、１０グラムをガラスバイアルに入れ、ＵＶＰ、ＬＬＣＣＬ－１０００紫外線架橋剤を使用して２０時間で１００μＪ／ｃｍ^３のエネルギーを有する紫外線光（１０ｎｍ～４００ｎｍの波長）に試料を曝露して、マイクロカプセル懸濁液のＵＶ老化試料を形成する。以下のセクションｃ）で考察される方法に従って、マイクロカプセル懸濁液のＵＶ老化試料中のアバメクチンの割合を測定する。表６は、これらの試験の結果を提供する。

同様に、上のマイクロカプセルの調製セクションで調製された乳濁液の試料から、この開示の以下のセクションｃ）で考察される方法に従って、アバメクチンの割合を測定する。上のマイクロカプセルの調製セクションで調製されたのと同じ乳濁液の試料から、１０グラムをガラスバイアルに入れ、ＵＶＰ、ＬＬＣＣＬ－１０００紫外線架橋剤を使用して２０時間で１００μＪ／ｃｍ^３のエネルギーを有する紫外線光（１０ｎｍ～４００ｎｍの波長）に試料を曝露して、乳濁液のＵＶ老化試料を形成する。以下のセクションｃ）で考察される方法に従って、乳濁液のＵＶ老化試料中のアバメクチンの割合を測定する。表６は、これらの試験の結果を提供する。

ｃ）アバメクチン含有量およびカプセル化効率の測定
マイクロカプセル内のアバメクチン含有量およびアバメクチンのカプセル化効率を以下のように決定する。

上のマイクロカプセルの調製セクションで調製されたマイクロカプセル懸濁液の試料５ｍｌを５８００ｒｐｍで１０分間遠心分離して、水相からマイクロカプセルを分離する。０．１グラムの分離したマイクロカプセルを１０ｍｌの分析グレードのメタノールを室温で懸濁して、マイクロカプセルの試験試料を形成する。超音波クリーナー（ＳＫ３２１０ＬＨＣ、ＳｈａｎｇｈａｉＫｕｄｏｓＵｌｔｒａｓｏｎｉｃｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｃｏ．，ｌｔｄ）を使用して、マイクロカプセルの試験試料を室温で１０分間超音波処理して、超音波処理されたマイクロカプセルの試料を形成する。

超音波処理されたマイクロカプセルの試料および上のマイクロカプセルの調製セクションで調製された乳濁液の試料中のアバメクチンの量を、表３に見られるパラメーターによるダイオードアレイ検出器（Ａｇｉｌｅｎｔ１２００ＨＰＬＣ）およびＡｇｉｌｅｎｔＺｏｒｂａｘＳＤＢ－Ｃ１８、４．６^＊１５０ｍｍ、５μｍカラムを有する逆相高圧液体クロマトグラフィーで測定する。超音波処理されたマイクロカプセルの試料および上のマイクロカプセルの調製セクションで調製された乳濁液の試料中のアバメクチンの量を比較して、アバメクチンのカプセル化効率を決定する。

結果
溶媒中のアバメクチンの溶解性およびマイクロカプセル懸濁液中の添加量レベル
上に見られるように、マイクロカプセル懸濁液を形成する一般的なプロセスは、有機／油混合物および水性混合物を有する乳濁液を形成することと、次にモノマー重合により有機／油混合物の液滴の周囲にカプセルを作成することと、を含む。本開示で達成されるアバメクチン添加量レベルは、溶媒混合物に起因し、ここで、本開示による溶媒は、アバメクチンの目標添加量レベルを達成するようにアバメクチンとの優良な適合性を有しつつ、水性混合物に対して必要な疎水性も提供して、マイクロカプセルの形成を容易にする。

以下の表４は、室温での様々な溶媒中のアバメクチンの溶解性値（本組成物の総重量に対する重量パーセントで）を提供する。

表４に示されるように、疎水性溶媒中のアバメクチンの溶解性は非常に低く（比較例Ｃ～比較例Ｇ）、１％未満の値まで下がる。これらの溶媒の中には、ロジン植物油ＮＤ－６０および芳香族溶媒のＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１５０＃があり、これらは、一般的に使用されている農業用溶媒であり、比較例Ａ～比較例Ｃに見られるように、そのような溶媒を使用すると、活性な添加量レベルが１％未満になる可能性がある。

対照的に、ＵＣＡＲ（商標）ＦＩＬＭＥＲＩＢＴ中のアバメクチンの溶解性は１４．０％と高く（実施例６）、芳香族溶媒のＳｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１５０＃と組み合わせると、溶解性は、表４に見られるように１０％を超えた。したがって、本開示で提供される溶媒の組み合わせおよび選択される重量パーセントは、アバメクチンの溶解性を大幅に改善することができるため、カプセル懸濁液配合物中の高いアバメクチン添加量レベル（例えば、３％～５％、またはおそらくそれ以上）を可能にし得る（例えば、実施例１～実施例５）。

異なる温度で保管中のマイクロカプセル内のアバメクチンの安定性
保管中のマイクロカプセル内のアバメクチンの安定性を、上で考察されるように熱老化試験で評価した。表５に示されるように、アバメクチンを含有するマイクロカプセルを５４℃で２週間熱老化させても、アバメクチンはほとんど失われなかった。この結果は、０℃で１週間、アバメクチンを含有するマイクロカプセルを使用した老化試験と同様である。

ＵＶ光に曝露されたマイクロカプセル内のアバメクチンの安定性
本明細書で記載されるように、アバメクチンは光、特にＵＶ光に非常に敏感である。この重要な問題に対処するための手法は、ＵＶ安定剤をアバメクチンと共にカプセル化および／または含めることであった。上で考察されるＵＶ老化試験の結果を表６に示す。表６に見られるように、上のマイクロカプセルの調製セクションで調製された乳濁液の試料（比較例４、３．１８％アバメクチン＋１５．００％ＮＭＰ＋８１．８２％Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０＃）、および実施例４のマイクロカプセル懸濁液を、上で考察されるようにＵＶ光に２０時間曝露した。表６に示されるように、マイクロカプセルの壁の保護がない場合、１６．２５％のアバメクチンが失われ（比較例４）たが、アバメクチンは、本開示のマイクロカプセル内に含有される場合（実施例４）、および内側にＵＶ安定剤も含む実施例（実施例５）では、約２～３％しか失われなかった。このデータは、マイクロカプセルがＵＶ安定性を大幅に改善するのに役立つことを示唆している。

Claims

有機／油混合物であって、
０．１～２０重量パーセント（重量％）のアバメクチンと、
１０～７０重量％の０～３のハンセン溶解性パラメーターの極性（Ｐ）値を有する非極性溶媒と、
０．５～８０重量％の式Ｉの極性溶媒であって、

式中、Ｒ_１がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ_２がＨまたはＣ１～Ｃ８アルキルのいずれかであり、Ｒ_３がＣ１～Ｃ１５アルキレンであり、Ｒ_４がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計が８個～３０個である、極性溶媒と、
２．５～２０重量％のイソシアネートと、を含み、各重量％が、前記有機／油混合物の総重量に基づき、前記アバメクチン、前記非極性溶媒、前記極性溶媒、および前記イソシアネートの重量％の合計が、１００重量％となる、有機／油混合物。
前記非極性溶媒が、芳香族石油誘導体、植物油、炭化水素、エステル、アミド、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるか、または
前記極性溶媒が、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオールモノイソブチレートである、請求項１に記載の有機混合物。
Ｒ_１がＣ１～Ｃ８アルキルであり、Ｒ_３がＣ１～Ｃ８アルキレンであり、Ｒ_４がＣ１～Ｃ８アルキルであるか、または
前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計が、１０個～２５個である、請求項１または２のいずれか一項に記載の有機混合物。
前記イソシアネートが、メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリマーＭＤＩ（ＰＤＭＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、１，５－ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、メチレンビシクロヘキシルイソシアント（ＨＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の有機混合物。
乳濁液であって、前記乳濁液が、
有機／油混合物であって、
０．１～１０重量パーセント（重量％）のアバメクチンと、
１０～３０重量％の非極性溶媒と、
０．５～３０重量％の式Ｉの極性溶媒と、

（式中、Ｒ_１がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、Ｒ_２がＨまたはＣ１～Ｃ８アルキルのいずれかであり、Ｒ_３がＣ１～Ｃ１５アルキレンであり、Ｒ_４がＣ１～Ｃ１５アルキルであり、前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計が８個～３０個である）
２．５～１０重量％のイソシアネートと、を含む有機／油混合物と、
水性混合物であって、
０．５～２０重量％の界面活性剤と、
０．５～２０重量％の分散剤と、
０．０１～２重量％の増粘剤と、
４０～５５重量％の水と、を含む水性混合物と、
を含み、各重量％が、前記乳濁液の総重量に基づき、前記有機／油混合物と前記水性混合物との重量％の合計が、１００重量％となる、乳濁液。
前記非極性溶媒が、芳香族石油誘導体、植物油、炭化水素、エステル、アミド、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるか、または
前記極性溶媒が、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオールモノイソブチレートである、請求項５に記載の乳濁液。
Ｒ_１がＣ１～Ｃ８アルキルであり、Ｒ_３がＣ１～Ｃ８アルキレンであり、Ｒ_４がＣ１～Ｃ８アルキルであるか、または
前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４アルキルおよびＲ_３アルキレン中の炭素の合計が、１０個～２５個である、請求項５または６に記載の乳濁液。
前記イソシアネートが、メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリマーＭＤＩ、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、１，５－ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、メチレンビシクロヘキシルイソシアント（ＨＭＤＩ）、またはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるか、または
前記界面活性剤が、分岐アルコールアルコキシレートであるか、または
前記分散剤が、アクリレート系分散剤ポリマーであるか、または
前記増粘剤が、天然多糖、無機ケイ酸塩、合成ポリマー、粘土、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項５～７のいずれか一項に記載の乳濁液。
マイクロカプセルであって、
請求項５～８のいずれか一項に記載の乳濁液中でアミンと前記イソシアネートとの反応から形成されるコーティングと、
前記マイクロカプセルを形成する前記コーティングの内側に含有される液体混合物であって、前記アバメクチン、前記非極性溶媒、前記極性溶媒、前記界面活性剤、前記分散剤、前記増粘剤、および水を含む、液体混合物と、を含む、マイクロカプセル。
前記マイクロカプセルが、請求項５に記載の水性混合物中に懸濁されている、請求項９に記載のマイクロカプセル。