[go: up one dir, main page]

JP6008065B1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Download PDF

Info

Publication number
JP6008065B1
JP6008065B1 JP2016515567A JP2016515567A JP6008065B1 JP 6008065 B1 JP6008065 B1 JP 6008065B1 JP 2016515567 A JP2016515567 A JP 2016515567A JP 2016515567 A JP2016515567 A JP 2016515567A JP 6008065 B1 JP6008065 B1 JP 6008065B1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mass
group
carbon atoms
preferable
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016515567A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2016104165A1 (ja
Inventor
須藤 豪
豪 須藤
麻里奈 後藤
麻里奈 後藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Application granted granted Critical
Publication of JP6008065B1 publication Critical patent/JP6008065B1/ja
Publication of JPWO2016104165A1 publication Critical patent/JPWO2016104165A1/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10Esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2014Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • C09K19/3833Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852Poly(meth)acrylate derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • C09K19/3833Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3876Polyoxyalkylene polymers
    • C09K19/388Polyepoxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/0009Materials therefor
    • G02F1/0045Liquid crystals characterised by their physical properties
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3013Cy-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019Cy-Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3028Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/303Cy-C2H4-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3028Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/3036Cy-C2H4-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3048Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
    • C09K2019/305Cy-CH=CH-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

応答性能に優れ、なおかつ、十分なプレチルト角を有し、残留モノマー量が少なく、電圧保持率(VHR)が低い等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ないPSA型又はPSVA型液晶表示素子を製造するための重合性化合物を含む液晶組成物を提供し、これを用いた液晶表示素子を提供する。本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、固体相−ネマチック相転移温度(Tcn)を上昇させることなく、粘度(η)を十分に小さく、回転粘性(γ1)を十分に小さく、弾性定数(K33)を大きい液晶組成物であり、これを用いた液晶表示素子はプレチルト角が十分に得られ、電圧保持率(VHR)が高く、高速応答であるため、配向不良や焼き付きといった表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子が得られる。

Description

本発明は重合性化合物を含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。
PSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造を有するものであり、高速応答性や高いコントラストから液晶表示素子として開発が進められている。
PSA型液晶表示素子の製造は、液晶化合物及び重合性化合物からなる液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加し液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。このPSA型液晶表示素子の表示不良である焼き付きの原因の一つとしては、不純物によるもの及び液晶分子の配向の変化(プレチルト角の変化)が知られている。
不純物による焼き付きは、重合が不完全で残存した重合性化合物及び重合の進行を促進するために添加する重合開始剤により起こる。このため重合終了後の重合性化合物の残存量は最小限に抑え、添加する重合開始剤の量を抑える必要がある。例えば、重合を完全に進行させるために多量の重合開始剤を添加すると、残留した重合開始剤により液晶表示素子の電圧保持率が低下し、表示品位に悪影響を及ぼしてしまう。また、電圧保持率の低下を抑えるために重合する際に使用する重合開始剤の量を減らしてしまうと、重合が完全に進行しないため重合性化合物が残存し、残存した重合性化合物による焼き付きの発生が避けらない。
また、少ない重合開始剤の添加量で重合性化合物を完全に硬化させ、重合性化合物の残留を抑えるためには、重合において強い紫外線を長時間照射する等により、多量のエネルギーを加える方法もある。しかしこの場合、製造装置の大型化、製造効率の低下を招くことになるとともに、紫外線による液晶組成物の劣化等が生じてしまう。従って、従来の重合性化合物を含有する液晶組成物においては、未硬化の重合性化合物及び重合開始剤の両方の残存量を同時に低減することは困難であった。
また、焼き付きの発生には、液晶分子のプレチルト角の変化に起因するものも知られている。すなわち、重合性化合物の硬化物の違いにより、表示素子に同一のパターンを長時間表示し続けるとプレチルト角が変化することが焼き付きの原因となっているものであり、この場合、適切なポリマー構造物を形成する重合性化合物が求められる。
焼き付きを防止するために、環構造として1,4−フェニレン基等の構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するもの(特許文献1参照)や、ビアリール構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するもの(特許文献2参照)が開示されている。しかし、これらの重合性化合物は液晶化合物に対する相溶性が低いため、液晶組成物を調製した際に、該重合性化合物の析出が発生することから、実用的な液晶組成物としての応用は困難であった。
又、ポリマーの剛直性を向上させることにより焼き付きを防止するため、2官能性の重合性化合物と、ジペンタエリスリトールペンタアクリレイト、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレイト等の3官能以上の重合性化合物を混合した液晶組成物を用いて液晶表示素子を構成すること(特許文献3参照)が提案されている。しかし、ジペンタエリスリトールペンタアクリレイト及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレイトは、分子内に環構造を持たないため、液晶化合物との親和力が弱く、配向を規制する力が弱いことから、十分な配向安定性が得られない問題があった。また、これらの重合性化合物は重合において重合開始剤の添加が必須であり、重合開始剤を添加しないと重合後に重合性化合物が残存してしまう。
以上より、重合性化合物を含有する液晶組成物に求められる、液晶表示素子の焼き付き特性、配向安定性、析出が発生しない液晶組成物としての安定性、PSA型液晶表示素子作製の際の製造効率等の特性を同時に充足することは困難であり、更なる改善の必要がある。
このように、有用な表示性能(コントラスト、応答速度)を有するPSA型液晶表示素子における液晶分子の配向に伴う表示不良問題を重合性化合物によって解決する試みが行われている一方で、PSA型液晶表示素子を構成している液晶組成物の構成成分によって、PSA型液晶表示素子への使用に適さないものがあった。特に、応答性能改善のための低粘性化に有効なアルケニル基側鎖を有する液晶化合物を含有する液晶組成物が開示され、VA型液晶表示素子の応答速度の低減に有効である(特許文献4参照)が、PSA型液晶表示素子の製造プロセスである重合性化合物の重合後に、液晶分子のプレチルト角付与を阻害するという配向制御に関する新たな問題があった。液晶分子に適度なプレチルトが付与されない場合、駆動時における液晶分子の動く方向が規定できず、液晶分子が一定方向に倒れずにコントラストが低下する、応答速度が遅くなる等の問題が発生する。
このように、VA型等の垂直配向型液晶表示素子において求められる高コントラスト、高速応答、高電圧保持率等の性能に加えて、PSA型液晶表示素子において求められる適切なプレチルト角の生成、プレチルト角の継時的な安定性等の要求事項を両立することが必要となっていた。
特開2003−307720号公報 特開2008−116931号公報 特開2004−302096号公報 特表2009−504814号公報
高速応答性を示す低粘性の液晶組成物を得るためには、ビシクロヘキサン構造を有する液晶性化合物、特にアルケニル基とビシクロヘキサン構造を同時に有する液晶性化合物を使用することが効果的だが、このような液晶組成物に重合性化合物を添加し、PSA型又はPSVA型液晶表示素子を製造すると、プレチルト角が十分に得られない、残留モノマーが多い、電圧保持率(VHR)が低い等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が発生し、また、プレチルト角及び残留モノマーを制御できず、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が困難であり、生産効率の悪化を招き、安定した量産化には至っていなかった。
本発明が解決しようとする課題は、応答性能に優れ、なおかつ、十分なプレチルト角を有し、残留モノマー量が少なく、電圧保持率(VHR)が低い等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ないPSA型又はPSVA型液晶表示素子を製造するための重合性化合物を含む液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子を提供することにある。
本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する重合性化合物と液晶化合物から成る液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。
本発明は、一般式(I−1)
Figure 0006008065
(式中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12−S12−を表し、R11は、P11−S11−を表し、P11及びP12はそれぞれ独立して、式(R−1)から式(R−15)
Figure 0006008065
から選ばれる基を表し、
11及びS12は、それぞれ独立して、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
11は1から3の整数を表し、n12は1から3の整数を表し、m11は0から4の整数を表し、
11は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、n11が2又は3を表す場合、及び/又はm11が0を表しn12が2又は3を表す場合、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し、
12は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、n12が2又は3を表す場合、Zが連結するM12は、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し(Zが連結しないM12は、それぞれ独立して、上記2価の環状基から選択される。)、
11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は1つ以上の炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、M11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は、1つ以上の炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換されており、
11は、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、Yは1〜4の整数を表す。)であり、
11、Z、L11及びM12が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、固体相−ネマチック相転移温度(Tcn)を上昇させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きい液晶組成物であり、これを用いた液晶表示素子はプレチルト角が十分に得られ、残留モノマーが少なく、電圧保持率(VHR)が高く、高速応答であるため、配向不良や焼き付きといった表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子が得られる。
また、本発明の液晶組成物は、重合性化合物の含有量又は組み合わせを調整することで、プレチルト角及び残留モノマーを制御でき、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減により容易に生産効率を向上できるため、本発明の液晶表示素子は非常に有用である。
本発明の液晶組成物は、一般式(I−1)
Figure 0006008065
で表される重合性化合物を含有する。
式中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12−S12−を表すが、P12−S12−を表すことが好ましい。
式中、R11はP11−S11−を表し、P11及びP12は、それぞれ独立して、式(R−1)から式(R−15)
Figure 0006008065
のいずれかを表すが、式(R−1)又は式(R−2)であることが好ましい。
式中、S11及びS12は、それぞれ独立的に単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合であることが更に好ましい。液晶組成物との溶解性を重視する場合は、炭素原子数1から6のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルキレン基であることが更に好ましく、炭素原子数1から2のアルキレン基であることが更に好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良い。また、存在するS11及びS12の内、少なくとも1つは単結合であるが、存在するS11及びS12の全てが単結合であることが好ましい。
式中、n11は1から3の整数を表し、n12は1から3の整数を表すが、n11+n12は1から6の整数であり、R11、Zが複数存在する場合には、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。n11は1から2の整数であることが好ましく、n12は1から2の整数であることが好ましい。なお、n11+n12は1から5の整数であることが好ましく、1から4の整数であることが好ましく、1から3の整数であることが好ましく、2から3の整数であることが更に好ましい。
式中、m11は0から4の整数を表し、L11、M12が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても良く異なっていても良い。なお、m11は1から3の整数であることが好ましく、重合速度を重視する場合にはm11は2から4の整数であることが好ましく、m11は2又は3であることがより好ましく、液晶組成物との相溶性を重視する場合にはm11は0から2の整数であることが好ましい。従って、重合速度と相溶性を両立するためには、m11は2であることが特に好ましい。
式中、M11は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、M11は1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基が好ましく、n11が2又は3を表す場合、及び/又はm11が0を表しn12が2又は3を表す場合、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有する。
式中、M12は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、M12は1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基が好ましく、n12が2又は3を表す場合、Zが連結するM12は、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有するが、Zが連結しないM12は、それぞれ独立して、上記2価の環状基から選択される。
式中、M11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は1つ以上の炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、M11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は、1つ以上の炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換されている。
該アルコキシ基は炭素原子数1から6のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から2のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1のアルコキシ基であることが特に好ましい。
11は、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、Yは1〜4の整数を表す。)を表すが、単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、Yは1〜4の整数を表す。)が好ましく、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−又は−C≡C−がより好ましく、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH−COO−又は−OCO−(CH−が更に好ましく、−(CH−COO−又は−OCO−(CH−が特に好ましい。
一般式(I−1)で表される重合性化合物として、具体的には、以下の一般式(I−11−01)から(I−11−10)、一般式(I−12−01)から(I−12−06)、一般式(I−13−01)から(I−13−04)、一般式(I−14−01)から(I−14−17)、一般式(I−15−01)から(I−15−10)で表される化合物が好ましい。
Figure 0006008065
Figure 0006008065
Figure 0006008065
Figure 0006008065
Figure 0006008065
式中、RM1はP15−S15−を表し、RM2及びRM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP16−S16−を表し、P15及びP16は、一般式(I−1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S15及びS16は、一般式(I−1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM2及びRM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP16−S16−のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP16−S16−であることがより好ましい。また、P15及びP16は、それぞれ独立して、上記式(R−1)から式(R−5)のいずれかであることが好ましく、式(R−1)又は式(R−2)であることがより好ましい。さらに、S15及びS16は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、P16及びS16が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。 また、一般式(I−1)で表される重合性化合物は、一般式(I−31)及び一般式(I−32)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、R107及びR110は、P13−S13−を表し、
108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立してP14−S14−、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、R108、R109、R111及びR112の少なくとも1つ以上がP14−S14−を表すのが好ましく、R111又はR112の少なくとも1つ以上がP14−S14−を表すのがより好ましく、R111又はR112のいずれか1つがP14−S14−を表すのが特に好ましく、ここで、P13及びP14は一般式(I−1)で定義されたP11及びP12と同一のものを表し、S13及びS14は一般式(I−1)で定義されたS11及びS12と同一のものを表し、P13、P14、S13及びS14が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。また、P13及びP14は、それぞれ独立して、上記式(R−1)から式(R−5)のいずれかであることが好ましく、式(R−1)又は式(R−2)であることがより好ましい。さらに、S13及びS14は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、P13、P14、S13及びS14が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
環状基A12は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、該基は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、環状基A12は1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基から選択される環状基が好ましい。
14は単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、tは1〜4の整数を表す。)を表すが、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−又は−C≡C−がより好ましく、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH−COO−又は−OCO−(CH−が更に好ましく、−(CH−COO−又は−OCO−(CH−が特に好ましい。
15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はフッ素原子を表すが、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すのが好ましく、水素原子を表すのがより好ましい。
但し、R108、R109、R111、R112、X15、X16、X17及びX18のいずれか1つ以上はアルコキシ基であるか、及び/又はA12は、1つ以上の炭素原子数1から5のアルコキシ基で置換されている。
一般式(I−31)及び一般式(I−32)で表される重合性化合物のうち、好ましくは、前述の構造で示される通り、2つ以上の環状基を有するメソゲン構造であって、環と環を連結する連結基L14に特定構造を有する基を用い、環構造のうちの1か所以上にアルコキシ基を有し、更に、重合性基を2つ以上有する化合物という特徴を有している。
一般式(I−31)で表される重合性化合物として、具体的には、一般式(I−31−01)から(I−31−09)で表される化合物が挙げられる。
Figure 0006008065
式中、RM1及びRM2は、それぞれ独立してP17−S17−を表し、RM3はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP18−S18−を表し、P17及びP18は、一般式(I−1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S17及びS18は、一般式(I−1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP18−S18−のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP18−S18−であることがより好ましい。また、P17及びP18は、それぞれ独立して、上記式(R−1)から式(R−5)のいずれかであることが好ましく、式(R−1)又は式(R−2)であることがより好ましい。さらに、S17及びS18は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、P17及びS17が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。 一般式(I−32)で表される重合性化合物として、具体的には、一般式(I−32−01)から(I−32−06)で表される化合物が挙げられる。
Figure 0006008065
式中、RM1及びRM2は、それぞれ独立してP19−S19−を表し、RM3はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP20−S20−を表し、P19及びP20は、一般式(I−1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S19及びS20は、一般式(I−1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP20−S20−のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP20−S20−であることがより好ましい。また、P19及びP20は、それぞれ独立して、上記式(R−1)から式(R−5)のいずれかであることが好ましく、式(R−1)又は式(R−2)であることがより好ましい。さらに、S19及びS20は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、P19及びS19が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
さらに、一般式(I−1)で表される重合性化合物は、一般式(I−21)及び一般式(I−22)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。
Figure 0006008065
式中、R101からR106は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP21−S21−を表し、P21は一般式(I−1)で定義されたP11及びP12と同一のものを表し、S21は一般式(I−1)で定義されたS11及びS12と同一のものを表し、P21及びS21が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
更に詳述すると、R101からR106の内の2つ、3つ又は4つはそれぞれ独立して上記P21−S21−であることが好ましく、R101からR106の内の3つ又は4つはそれぞれ独立してP21−S21−であることが好ましく、R101からR106の内の3つはそれぞれ独立してP21−S21−であることが好ましい。また、R101からR106の内の3つがそれぞれ独立してP21−S21−である場合、R101及びR104がそれぞれ独立してP21−S21−であることが好ましい。また、P21は、それぞれ独立して、上記式(R−1)から式(R−5)のいずれかであることが好ましく、式(R−1)又は式(R−2)であることがより好ましい。さらに、S21は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、P21及びS21が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
環状基A11及びB11は、それぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、該基は無置換であるか又は1つ以上の炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、無置換、炭素原子数1〜3のアルキル基置換又はフッ素基置換の1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基であることが好ましく、無置換又はフッ素基置換の1,4−フェニレン基であることが更に好ましい。
但し、R101からR106のいずれも炭素原子数1から5のアルコキシ基ではない場合は、環状基A11及びB11の少なくとも1つは、1つ以上の炭素原子数1から5のアルコキシ基で置換される。該アルコキシ基は炭素原子数1から4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から2のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1のアルコキシ基であることが特に好ましい。
13は単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、tは1〜4の整数を表す。)を表すが、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、又は−C≡C−であることが好ましく、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH−COO−又は−OCO−(CH−であることがより好ましく、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH−COO−又は−OCO−(CH−であることがさらに好ましく、−(CH−COO−又は−OCO−(CH−であることが特に好ましい。
一般式(I−21)で表される重合性化合物として、例えば、一般式(I−21−01)から(I−21−15)で表される化合物が挙げられる。
Figure 0006008065
式中、RM1及びRM2は、それぞれ独立してP22−S22−を表し、RM3はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP23−S23−を表し、P22及びP23は、一般式(I−1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S22及びS23は、一般式(I−1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP23−S23−のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP23−S23−であることがより好ましい。また、P22及びP23は、それぞれ独立して、上記式(R−1)から式(R−5)のいずれかであることが好ましく、式(R−1)又は式(R−2)であることがより好ましい。さらに、S22及びS23は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、P22及びS23が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
一般式(I−22)で表される重合性化合物として、例えば、一般式(I−22−01)から(I−22−15)で表される化合物が挙げられる。
Figure 0006008065
式中、RM1及びRM2は、それぞれ独立してP24−S24−を表し、RM3はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP25−S25−を表し、P22及びP23は、一般式(I−1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S24及びS25は、一般式(I−1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP24−S24−のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP25−S25−であることがより好ましい。また、P24及びP25は、それぞれ独立して、上記式(R−1)から式(R−5)のいずれかであることが好ましく、式(R−1)又は式(R−2)であることがより好ましい。さらに、S24及びS25は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、P24及びS24が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。 一般式(I−1)で表される重合性化合物のうち、上記一般式(I−31)、一般式(I−32)、一般式(I−21)及び一般式(I−22)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。具体的には、2つ以上の環を有するメソゲン構造であって、環と環を連結する連結基に−OCO−CH−CH−を有し、環構造のうちの1か所以上にアルコキシ基を有し、更に、重合性基を3つ有する重合性化合物を含有する液晶組成物は、応答性能に優れ、なおかつ、十分なプレチルト角を有し、残留モノマー量が少なく、電圧保持率(VHR)が低い等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ないPSA型又はPSVA型液晶表示素子を効率よく製造できるため、特に好ましい。
また、一般式(I−1)で表される重合性化合物のうち、上記一般式(I−31)及び一般式(I−21)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。具体的には、3つ以上の環を有するメソゲン構造であって、環と環を連結する連結基のうち、末端に存在する環への連結基として−OCO−CH−CH−を有し、環構造のうちの1か所以上にアルコキシ基を有し、更に、重合性基を3つ有する化合物が、液晶組成物との相溶性が良好であり、モノマーの反応性が速く、安定したプレチルトが得られ、プレチルト形成後のVHRが良好であるためより好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(I−1)で表される重合性化合物を0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
更に詳述すると、十分なプレチルト角又は少ない残留モノマー又は高い電圧保持率(VHR)を得るには、その含有量は0.2から0.6質量%が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は0.01から0.4質量%が好ましい。また、一般式(I−1)で表される重合性化合物を複数含有する場合は、それぞれの含有量が0.01から0.4質量%であることが好ましい。従って、全ての課題を解決するためには、一般式(I−1)で表される重合性化合物を0.1から0.6質量%の範囲で調整することが望ましい。
本発明の重合性化合物を含む液晶組成物は、一般式(II)
Figure 0006008065
で表される化合物を含むことを特徴とする。
式中、R21は炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表されるが、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
式中、R22は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R22中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−はそれぞれ独立的に−O−又は−S−に置換されても良く、R22中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
式中、n21は0、1又は2を表すが、0又は1であることが好ましく、n21が0である化合物は必須成分である。
本発明の液晶組成物は、一般式(II)で表される化合物を1から80質量%含有するが、含有量の下限は1質量%が好ましく、2質量%が好ましく、3質量%が好ましく、4質量%が好ましく、5質量%が好ましく、10質量%が好ましく、15質量%が好ましく、20質量%が好ましく、25質量%が好ましく、30質量%が好ましく、含有量の上限は80質量%が好ましく、75質量%が好ましく、70質量%が好ましく、65質量%が好ましく、60質量%が好ましく、55質量%が好ましく、50質量%が好ましい。
一般式(II)で表される化合物の中で、一般式(II−11)及び一般式(II−12)
Figure 0006008065
で表される化合物が好ましく、液晶表示素子の応答速度を重視する場合には好適である。
式中、R及びRV1は、それぞれ独立的に炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表されるが、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基であることが好ましい。
一般式(II−11)及び又は一般式(II−12)で表される化合物は、例えば、一般式(II−101)から(II−110)であることが好ましい。
Figure 0006008065
更に詳述すると、速い応答速度を得るためには、一般式(II−11)及び一般式(II−12)で表される化合物の含有量は20から80質量%が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は5から40質量%が好ましい。また、高い電圧保持率(VHR)を重視する場合には、一般式(II−11)及び一般式(II−12)で表される化合物を1から30質量%含有することが好ましく、1から20質量%含有することが好ましく、1から10質量%含有することが好ましい。
また、特段に高い電圧保持率(VHR)を得るためには、一般式(II)で表される化合物の中で、R21が炭素原子数1から5のアルキル基であり、R22が炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基である化合物が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基である化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、更に、一般式(III−1)及び/又は一般式(III−2)
Figure 0006008065
で表される化合物を含有することができる。
式中、R31からR34は、それぞれ独立的に炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R31からR34中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−はそれぞれ独立的に−O−又は−S−に置換されても良く、また、R31からR34中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、R31及びR33は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1から3のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、R32及びR34は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基が更に好ましい。
環A32、環B31及び環B32は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
31及びZ32は、それぞれ独立的に、−OCH−、−CHO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すが、−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合が好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。
一般式(III−1)で表される化合物は、具体的には、以下に示す一般式(III−A1)から一般式(III−A4)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−A1)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−A3)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−A4)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−A1)で表される化合物であることが更に好ましく、一般式(III−A3)で表される化合物であることが更に好ましく、一般式(III−A1)で表される化合物であることが特に好ましい。
Figure 0006008065
式中、R31及びR32は、上述と同じ意味を表す。
一般式(III−2)で表される化合物は、具体的には、以下に示す一般式(III−B1)から一般式(III−B6)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−B1)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−B3)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−B4)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−B5)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−B6)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III−B1)の化合物であることが更に好ましく、一般式(III−B3)の化合物であることが更に好ましく、一般式(III−B5)の化合物であることが更に好ましく、一般式(III−B6)の化合物であることが更に好ましく、一般式(III−B1)で表される化合物であることが特に好ましく、一般式(III−B5)で表される化合物であることが特に好ましい。
Figure 0006008065
式中、R33及びR34は、上述と同じ意味を表す。
本発明の液晶組成物は、一般式(III−A1)及び一般式(III−B1)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III−A1)及び一般式(III−B1)及び一般式(III−B4)の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式(III−A1)及び一般式(III−B1)及び一般式(III−B5)の組み合わせから成ることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(III−A3)及び一般式(III−B5)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III−A3)及び一般式(III−B4)及び一般式(III−B5)の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式(III−A3)及び一般式(III−B5)及び一般式(III−B1)の組み合わせから成ることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(III−A4)及び一般式(III−B1)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III−A4)及び一般式(III−A1)及び一般式(III−B1)の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式(III−A4)及び一般式(III−B5)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III−A4)及び一般式(III−B5)及び一般式(III−B4)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III−A4)及び一般式(III−B1)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III−A4)及び一般式(III−B1)及び一般式(III−B5)の組み合わせから成ることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(III−1)及び/又は一般式(III−2)で表される化合物を1種又は2種以上含有するが、2種から10種含有することが好ましい。その含有量は10から90質量%であるが、その下限は10質量%が好ましく、15質量%が好ましく、20質量%が好ましく、25質量%が好ましく、30質量%が好ましく、35質量%が好ましく、40質量%が好ましく、45質量%が好ましく、その上限は80質量%が好ましく、75質量%が好ましく、70質量%が好ましく、65質量%が好ましく、60質量%が好ましく、55質量%が好ましく、50質量%が好ましく、45質量%が好ましい。
本発明の液晶組成物は、その他の成分として、一般式(IV−A)から一般式(IV−J)
Figure 0006008065
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。但し、一般式(II)と同じ化合物を除く。
式中、R41及びR42は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数1から3のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
41は炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子を表すが、メチル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましい。
なお、一般式(IV−F)、一般式(IV−G)、一般式(IV−H)及び一般式(IV−I)のR41及びR42は、それぞれ独立的に炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基であっても良い。
一般式(IV−A)から一般式(IV−J)の内、一般式(IV−A)、一般式(IV−D)、一般式(IV−F)、一般式(IV−G)、一般式(IV−H)及び一般式(IV−I)から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式(IV−A)、一般式(IV−F)、一般式(IV−G)、一般式(IV−H)及び一般式(IV−I)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(IV−F)、一般式(IV−H)及び一般式(IV−I)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(III−F)及び一般式(III−H)から選ばれる化合物であることが特に好ましい。
一般式(IV−A)から一般式(IV−J)で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量は、1質量%から60質量%であるが、5質量%から50質量%が好ましく、5質量%から40質量%が好ましく、10質量%から40質量%が好ましく、10質量%から30質量%が好ましい。
本発明の液晶組成物は、更に、一般式(V)で表される化合物を1種又は2種以上含有することができる。
Figure 0006008065
式中、R61及びR62はそれぞれ独立的に炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(N−001)で表される化合物を1種又は2種以上含有しても良い。
Figure 0006008065
式中、RN1及びRN2はそれぞれ独立的に炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数1から5のアルキル基が好ましい。
式中、L及びLはそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、CH又はCFを表すが、L及びLの少なくとも片方はフッ素原子であることが好ましく、両方がフッ素原子であることも好ましい。
本発明の液晶組成物は、下記一般式(M)で表される誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)を一般式(III−1)及び/又は一般式(III−2)で表される化合物と併用するか、又は、下記一般Mで表される化合物を一般式(III−1)及び/又は一般式(III−2)で表される化合物の代わりに含有することができる。
Figure 0006008065
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
M1は、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
M1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(M)中、RM1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
Figure 0006008065
M1及びAM2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure 0006008065
下記の構造を表すことがより好ましい。
Figure 0006008065
M1及びZM2はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CFO−又は単結合が特に好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。
本発明の組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(M)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、10質量%であり、20質量%であり、30質量%であり、40質量%であり、50質量%であり、55質量%であり、60質量%であり、65質量%であり、70質量%であり、75質量%であり、80質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95質量%であり、85質量%であり、75質量%であり、65質量%であり、55質量%であり、45質量%であり、35質量%であり、25質量%である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、RM11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM11からXM15はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM11はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
さらに、一般式(M−1)で表される化合物は、具体的には式(M−1.1)から式(M−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物が好ましく、式(M−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.1)及び式(M−1.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、RM21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM21及びXM22はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM21はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
さらに、一般式(M−2)で表される化合物は、式(M−2.1)から式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましく、式(M−2.3)又は/及び式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.2)、(M−2.3)及び式(M−2.5)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
含有量は、本発明の組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、8質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上がさらに好ましく、14質量%以上がさらに好ましく、16質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の組成物に使用される一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、RM31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM31からXM36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM31はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
一般式(M−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−3)で表される化合物は、具体的には式(M−3.1)から式(M−3.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−3.1)及び/又は式(M−3.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.1)及び式(M−3.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−4)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、RM41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM41からXM48はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM41はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。
一般式(M−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−4)で表される化合物は、具体的には式(M−4.1)から式(M−4.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−4.2)から式(M−4.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(M−4.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。
Figure 0006008065
さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、RM51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM51及びXM52はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM51はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.11)から式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.11)、式(M−5.13)及び式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.21)から式(M−5.28)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.21)、式(M−5.22)、式(M−5.23)及び式(M−5.25)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、40質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、RM61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM61からXM64はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM61はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.1)から式(M−6.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.2)及び式(M−6.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.11)から式(M−6.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.12)及び式(M−6.14)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.21)から式(M−6.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.21)、式(M−6.22)及び式(M−6.24)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.31)から式(M−6.34)で表される化合物が好ましい。中でも式(M−6.31)及び式(M−6.32)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.41)から式(M−6.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.42)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、XM71からXM76はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、RM71は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、YM71はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
一般式(M−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.1)から式(M−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.11)から式(M−7.14)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.11)及び式(M−7.12)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.21)から式(M−7.24)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.21)及び式(M−7.22)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−8)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006008065
(式中、XM81からXM84はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM81はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM81は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、AM81及びAM82はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又は
Figure 0006008065
Figure 0006008065
Figure 0006008065
を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.1)から式(M−8.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.1)及び式(M−8.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.11)から式(M−8.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.12)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.21)から式(M−8.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.22)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.31)から式(M−8.34)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.32)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.41)から式(M−8.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.42)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.51)から式(M−8.54)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.52)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure 0006008065
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本発明の液晶組成物は、一般式(VIII−a)、一般式(VIII−c)又は一般式(VIII−d)で表される化合物を1種又は2種以上含有することもできる。
Figure 0006008065
Figure 0006008065
Figure 0006008065
式中、R51及びR52は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基を表し、X51及びX52はそれぞれ独立的にフッ素原子又は水素原子を表し、X51及びX52の少なくとも一つはフッ素原子である。
本発明の液晶組成物は、一般式(V−9.1)から一般式(V−9.3)で表される化合物を1種又は2種以上含有しても良い。
Figure 0006008065
本発明の液晶組成物は、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A3)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A4)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B1)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B3)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B4)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが好ましい。この場合、一般式(I−1)で表される重合性化合物を、該一般式(I−1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B1)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A3)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B4)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−F)の化合物を同時に含有することが更に好ましい。この場合、一般式(I−1)で表される重合性化合物を、該一般式(I−1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A3)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A4)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B1)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B3)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B4)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが好ましい。この場合、一般式(I−1)で表される重合性化合物を、該一般式(I−1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B1)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A3)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B4)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−H)の化合物を同時に含有することが更に好ましい。この場合、一般式(I−1)で表される重合性化合物を、該一般式(I−1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A3)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A4)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B1)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B3)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B4)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが好ましい。この場合、一般式(I−1)で表される重合性化合物を、該一般式(I−1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B1)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A3)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B4)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I−1)、式(II)、一般式(III−A1)、一般式(III−B5)及び一般式(IV−I)の化合物を同時に含有することが更に好ましい。この場合、一般式(I−1)で表される重合性化合物を、該一般式(I−1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有するが、その他の重合性化合物を併用しても良い。その場合、一般式(I−41)及び一般式(I―42)
Figure 0006008065
で表される重合性化合物が好ましい。但し、一般式(I−1)で表される化合物を除く。
式中、R107は、P107−S107−を表し、R110は、P110−S110−を表し、P107及びP110は、それぞれ独立的に上記式(R−1)から式(R−15)のいずれかを表し、S107及びS110は、それぞれ独立的に単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されて良いが、単結合又は炭素数1〜6のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−で置換されて良い。)であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。
式中、R108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立的に上記式(R−1)から式(R−15)、炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、A15は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、基は無置換であるか又は炭素原子数1から12のアルキル基、ハロゲン(フッ素原子、塩素原子)、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、L15は単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、Yは1から4の整数を表す。)を表す。
式中、X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立的に水素原子、炭素原子数1から3のアルキル基又はフッ素原子を表す。
一般式(I−41)及び一般式(I−42)で表される重合性化合物は、2つ又は3つの環を有するメソゲン構造であることに特徴があり、本発明の一般式(I−1)の重合性化合物に併用することで液晶組成物との相溶性を更に向上させることができる。
一般式(I−41)及び一般式(I−42)で表される重合性化合物の含有量は、0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
一般式(I−42)で表される化合物として、例えば、式(XX−1)から一般式(XX−10)で表される化合物が好ましく、式(XX−1)から式(XX−4)が更に好ましい。
Figure 0006008065
式(XX−1)から一般式(XX−10)中、Spxxは炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。)を表す。
式(XX−1)から一般式(XX−10)中、1,4−フェニレン基中の水素原子は、更に、−F、−Cl、−CF、−CH、式(R−1)から式(R−15)のいずれかによって置換されていても良い。
また、一般式(I−41)で表される化合物として、例えば、式(M31)から式(M48)のような重合性化合物が好ましい。
Figure 0006008065
また、式(M301)から式(M316)のような重合性化合物も好ましい。
Figure 0006008065
Figure 0006008065
式(M301)から式(M316)中の1,4−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−F、−Cl、−CF、−CHによって置換されていても良い。
また、式(Ia−1)〜式(Ia−31)のような重合性化合物も好ましい。
Figure 0006008065
Figure 0006008065
Figure 0006008065
Figure 0006008065
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
酸化防止剤として、一般式(H−1)から一般式(H−4)で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。
Figure 0006008065
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、RH1は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する1個の−CH−又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立的に−O−又は−S−に置換されても良く、また、基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数2から7のアルキル基、炭素原子数2から7のアルコキシ基、炭素原子数2から7のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数3から7のアルキル基又は炭素原子数2から7のアルケニル基であることが更に好ましい。
一般式(H−4)中、MH4は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−に置換されていても良い。)、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、単結合、1,4−フェニレン基(1,4−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。)又はトランス−1,4−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数1から14のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数2から12が更に好ましく、炭素原子数3から10が更に好ましく、炭素原子数4から10が更に好ましく、炭素原子数5から10が更に好ましく、炭素原子数6から10が更に好ましい。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−フェニレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。また、1,4−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−シクロヘキシレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−は−O−又は−S−によって置換されていても良い。また、1,4−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
更に具体的には、例えば、式(H−11)から式(H−15)が挙げられる。
Figure 0006008065
本発明の液晶組成物に酸化防止剤が含有する場合、10質量ppm以上が好ましく、20質量ppm以上が好ましく、50質量ppm以上が好ましい。酸化防止剤の含有する場合の上限は10000質量ppmであるが、1000質量ppmが好ましく、500質量ppmが好ましく、100質量ppmが好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃における誘電率異方性(Δε)が−2.0から−8.0であるが、−2.0から−6.0が好ましく、−2.0から−5.0がより好ましく、−2.5から−5.0が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14であるが、0.09から0.13がより好ましく、0.09から0.12が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.13であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、20℃における粘度(η)が10から50mPa・sであるが、10から45mPa・sであることが好ましく、10から40mPa・sであることが好ましく、10から35mPa・sであることが好ましく、10から30mPa・sであることが好ましく、10から25mPa・sであることが更に好ましく、10から22mPa・sであることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃における回転粘性(γ)が50から160mPa・sであるが、55から160mPa・sであることが好ましく、60から160mPa・sであることが好ましく、60から150mPa・sであることが好ましく、60から140mPa・sであることが好ましく、60から130mPa・sであることが好ましく、60から125mPa・sであることが好ましく、60から120mPa・sであることがより好ましく、60から115mPa・sであることがより好ましく、60から110mPa・sであることがより好ましく、60から100mPa・sであることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃であるが、70℃から100℃がより好ましく、70℃から85℃が特に好ましい。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有しており、加えて、チルト角が十分に得られ、残留モノマーがないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率(VHR)が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。また、チルト角及び残留モノマーを容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であるため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、PSAモード、PSVAモード、VAモード、PS−IPSモード又はPS−FFSモード用液晶表示素子に用いることができる。
液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
2枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができる。
本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を2枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。
照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmが更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cmから500J/cmが好ましく、100mJ/cmから200J/cmが更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒が更に好ましい。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO- CnH2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH2
V2- CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2-
-F -F
-OCF3 -OCF3
(連結基)
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-COO- -COO-
(環構造)
Figure 0006008065
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
ni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :25℃における誘電率異方性
33 :20℃における弾性定数K33(pN)
残留モノマー(UV1条件) :高圧水銀ランプでUVを24J照射した後のモノマー量(ppm)
残留モノマー(UV2条件) :高圧水銀ランプでUVを36J照射した後のモノマー量(ppm)
VHR(UV) :高圧水銀ランプでUVを12(J)照射後の電圧保持率
なお、高圧水銀ランプはウシオ電機製USH−500BY1を用いた。
(比較例1、比較例2、実施例1及び実施例2)
LC−R1(比較例1)、LC−R2(比較例2)、LC−1(実施例1)及びLC−2(実施例2)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
Figure 0006008065
Figure 0006008065
Figure 0006008065
本発明の液晶組成物LC−1及びLC−2は、LC−001の物性値を維持しており、残留モノマー(UV1条件)がないか非常に少なく、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。また、プレチルト角が十分についていることをELSICON製測定装置PAS−301にて確認し、更にそのプレチルト角の安定性が高いことを確認した。従って、プレチルト角の不安定さに起因する焼き付きが発生しないことが示唆された。
一方、比較例1であるLC−R1及び比較例2であるLC−R2は、残留モノマー(UV1条件)が多いため、重大な表示不良の1つである焼き付きが発生する可能性が高いことが示唆された。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(比較例3、実施例3、実施例4及び実施例5)
LC−R3(比較例3)、LC−3(実施例3)、LC−4(実施例4)及びLC−5(実施例5)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表2のとおりであった。
Figure 0006008065
Figure 0006008065
本発明の液晶組成物LC−3、LC−4及びLC−5は、残留モノマー(UV2条件)がLC−R3と比較して半分以下であり、重大な表示不良の1つである焼き付きが発生する可能性がより低いことが示唆された。また、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。また、プレチルト角が十分についていることをELSICON製測定装置PAS−301にて確認し、更にそのプレチルト角の安定性が高いことを確認した。従って、プレチルトの不安定さに起因する焼き付きが発生しないことが示唆された。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例6及び実施例7)
LC−6(実施例6)及びLC−7(実施例7)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
Figure 0006008065
Figure 0006008065
本発明の液晶組成物LC−6及びLC−7は、残留モノマー(UV1条件)が少なく、重大な表示不良の1つである焼き付きが発生する可能性が低いことが示唆された。また、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。さらに、プレチルト角が十分についていることをELSICON製測定装置PAS−301にて確認された。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.0um、配向膜はSE5300であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは0V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例8)
LC−8(実施例8)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
Figure 0006008065
Figure 0006008065
本発明の液晶組成物LC−8は、LC−001の物性値を維持しており、残留モノマー(UV1条件)が非常に少なく、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。また、プレチルト角が十分についていることをELSICON製測定装置PAS−301にて確認し、更にそのプレチルト角の安定性が高いことを確認した。従って、プレチルト角の不安定さに起因する焼き付きが発生しないことが示唆された。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するものであり、これを用いたVA型、PSVA型、PSA型、TN型、IPS型の液晶表示素子は、プレチルト角が十分に得られ、残留モノマーが少ないか全くなく、電圧保持率(VHR)が高い表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。

Claims (5)

  1. 一般式(I−1)
    Figure 0006008065
    (式中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12−S12−を表し、R11は、P11−S11−を表し、P11及びP12はそれぞれ独立して、式(R−1)から式(R−15)
    Figure 0006008065
    から選ばれる基を表し、
    11及びS12は、それぞれ独立して、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
    11は1から3の整数を表し、n12は1から3の整数を表し、m11は0から4の整数を表し、
    11は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、n11が2又は3を表す場合、及び/又はm11が0を表しn12が2又は3を表す場合、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し、
    12は、それぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、n12が2又は3を表す場合、Zが連結するM12は、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し、
    11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は1つ以上の炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、M11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は、1つ以上の炭素原子数1〜12のアルコキシ基で置換されており、
    11は、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、Yは1〜4の整数を表す。)であり、
    11、Z、L11及びM12が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物として、
    一般式(I−31)、一般式(I−32)
    Figure 0006008065
    (式中、R107及びR110は、P13−S13−を表し、
    108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立してP14−S14−、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、P13及びP14は一般式(I−1)で定義されたP11及びP12と同一のものを表し、S13及びS14は一般式(I−1)で定義されたS11及びS12と同一のものを表し、P13、P14、S13及びS14が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
    環状基A12は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、該基は無置換であるか又は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
    14は単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、tは1〜4の整数を表す。)を表し、X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はフッ素原子を表すが、
    但し、R108、R109、R111、R112、X15、X16、X17及びX18のいずれか1つ以上は炭素原子数1から5のアルコキシ基であるか、及び/又はA12は、1つ以上の炭素原子数1から5のアルコキシ基で置換されている。)、一般式(I−21)及び一般式(I−22)
    Figure 0006008065
    (式中、R101からR106は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP14−S14−を表し、P14は一般式(I−1)で定義されたP11及びP12と同一のものを表し、S14は一般式(I−1)で定義されたS11及びS12と同一のものを表し、P14及びS14が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
    環状基A11及びB11は、それぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、該環状基は無置換であるか又は1つ以上の炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、但し、R101からR106の少なくとも1つ以上が炭素原子数1から5のアルコキシ基ではない場合は、環状基A11及びB11の少なくとも1つは、1つ以上の炭素原子数1から5のアルコキシ基で置換され、
    13は単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、tは1〜4の整数を表す。)を表す。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上と、
    一般式(II)
    Figure 0006008065
    (式中、R 21 は炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、R 22 は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R 22 中に存在する1個の−CH −又は隣接していない2個以上の−CH −はそれぞれ独立して−O−又は−S−に置換されても良く、R 22 中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、n 21 は0、1又は2を表す。)で表される化合物、又は一般式(IV−A)から一般式(IV−J)
    Figure 0006008065
    (式中、R 41 及びR 42 は、それぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基を表し、X 41 は炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。但し、一般式(II)で表される化合物を除く。)で表される化合物群から選ばれる化合物
    を1種又は2種以上含有する液晶組成物。
  2. 一般式(III−1)及び/又は一般式(III−2)
    Figure 0006008065
    (式中、R31からR34は、それぞれ独立して炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R31からR34中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−O−又は−S−に置換されても良く、また、R31からR34中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
    環状基A32、B31及びB32は、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、
    31及びZ32は、それぞれ独立して、−OCH−、−CHO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表す。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1に記載の液晶組成物。
  3. 請求項1又はのいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  4. 請求項1又は2のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  5. 請求項1又は2のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、PS−IPSモード又はPS−FSSモード用液晶表示素子。
JP2016515567A 2014-12-25 2015-12-10 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Active JP6008065B1 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014261948 2014-12-25
JP2014261948 2014-12-25
PCT/JP2015/084647 WO2016104165A1 (ja) 2014-12-25 2015-12-10 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP6008065B1 true JP6008065B1 (ja) 2016-10-19
JPWO2016104165A1 JPWO2016104165A1 (ja) 2017-04-27

Family

ID=56150195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016515567A Active JP6008065B1 (ja) 2014-12-25 2015-12-10 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10323186B2 (ja)
EP (1) EP3239273B1 (ja)
JP (1) JP6008065B1 (ja)
KR (1) KR102405073B1 (ja)
CN (2) CN111849508A (ja)
WO (1) WO2016104165A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021161318A (ja) * 2020-04-01 2021-10-11 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2021161317A (ja) * 2020-04-01 2021-10-11 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016204479A (ja) * 2015-04-20 2016-12-08 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
EP3121247B1 (en) * 2015-06-09 2019-10-02 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
WO2017188002A1 (ja) 2016-04-27 2017-11-02 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6308415B2 (ja) * 2016-04-27 2018-04-11 Dic株式会社 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物
JP6780587B2 (ja) * 2016-07-14 2020-11-04 Jnc株式会社 液晶表示素子の製造方法
KR102538719B1 (ko) * 2016-12-08 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도
WO2018123417A1 (ja) * 2016-12-26 2018-07-05 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN108070386B (zh) * 2017-12-20 2021-05-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及液晶显示元件
WO2019167640A1 (ja) * 2018-03-01 2019-09-06 Dic株式会社 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
JP7139797B2 (ja) * 2018-09-03 2022-09-21 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP7163733B2 (ja) * 2018-11-14 2022-11-01 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
TWI810416B (zh) * 2018-12-25 2023-08-01 日商Dic股份有限公司 液晶顯示元件
CN113493693A (zh) * 2020-04-01 2021-10-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有聚合性化合物的液晶组合物及其应用
KR20230059801A (ko) 2020-08-17 2023-05-03 알리고스 테라퓨틱스 인코포레이티드 Pd-l1을 표적화하기 위한 방법 및 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000258760A (ja) * 1999-03-12 2000-09-22 Toshiba Corp 液晶表示装置
JP2002521354A (ja) * 1998-07-24 2002-07-16 ロリク アーゲー 架橋性液晶化合物
JP2005183374A (ja) * 2003-11-28 2005-07-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 表示装置の作製方法
WO2011062017A1 (ja) * 2009-11-18 2011-05-26 株式会社Adeka 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子

Family Cites Families (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01240591A (ja) 1988-03-18 1989-09-26 Seiko Epson Corp 液晶組成物
JPH01247482A (ja) 1988-03-29 1989-10-03 Seiko Epson Corp 液晶組成物
JPH02223822A (ja) 1989-02-23 1990-09-06 Maezawa Ind Inc 流速または流量の測定方法及び測定装置
DE4027981A1 (de) 1990-09-04 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Matrix-fluessigkristallanzeige
JPH0812605A (ja) 1994-04-28 1996-01-16 Chisso Corp 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TW304203B (ja) 1994-04-28 1997-05-01 Chisso Corp
US5599480A (en) 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
JP4712137B2 (ja) 1997-08-29 2011-06-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
DE10112955B4 (de) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP5295471B2 (ja) 2000-11-13 2013-09-18 Dic株式会社 重合性液晶化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物及びその重合体
DE10064995B4 (de) 2000-12-23 2009-09-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
DE10218976A1 (de) 2001-06-01 2002-12-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10216197B4 (de) 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
JP4175826B2 (ja) 2002-04-16 2008-11-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP4311964B2 (ja) 2003-03-31 2009-08-12 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP4691893B2 (ja) 2004-03-24 2011-06-01 Dic株式会社 トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。
JP4835021B2 (ja) 2004-04-09 2011-12-14 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US7291368B2 (en) 2004-04-09 2007-11-06 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP4883336B2 (ja) 2004-07-30 2012-02-22 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US20060238696A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Chien-Hui Wen Method of aligning negative dielectric anisotropic liquid crystals
JP2007002132A (ja) 2005-06-24 2007-01-11 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP5512124B2 (ja) 2005-08-09 2014-06-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
CN101351432B (zh) 2006-01-06 2011-08-31 智索株式会社 具有烯基的单氟化联三苯化合物、液晶组成物及液晶显示元件
EP1911828B1 (de) 2006-10-12 2010-09-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
KR101373734B1 (ko) 2006-12-11 2014-03-14 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
EP1932896B1 (en) 2006-12-11 2010-10-27 Merck Patent GmbH Stilbene derivatives, liquid-crystal mixtures and electro-optical displays
EP1958999B1 (de) 2007-02-13 2012-07-11 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP5125171B2 (ja) * 2007-03-28 2013-01-23 Dic株式会社 重合性化合物
KR101384213B1 (ko) 2007-03-30 2014-04-10 디아이씨 가부시끼가이샤 고분자 안정화 액정 조성물, 액정 표시 소자, 액정 표시 소자의 제조 방법
DE102008035890B4 (de) 2007-08-30 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
KR101169149B1 (ko) 2007-10-15 2012-07-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 표시 장치
US8114310B2 (en) 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
JP5509586B2 (ja) 2008-04-11 2014-06-04 Dic株式会社 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子
CN102131897A (zh) 2008-09-01 2011-07-20 智索株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
JP5556660B2 (ja) 2008-09-09 2014-07-23 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3301141B1 (en) 2009-01-22 2019-12-11 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US8603358B2 (en) 2009-04-14 2013-12-10 Dic Corporation Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using the same
TWI458706B (zh) 2009-05-11 2014-11-01 Jnc Corp 聚合性化合物及含有其之液晶組成物
JP5544786B2 (ja) 2009-08-19 2014-07-09 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP2292720A1 (en) 2009-09-08 2011-03-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
TWI509056B (zh) 2009-09-29 2015-11-21 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
KR101734600B1 (ko) 2009-11-09 2017-05-11 제이엔씨 주식회사 액정 표시 소자, 액정 조성물 및 배향제 그리고 액정 표시 소자의 제조방법
JP4840543B2 (ja) 2009-12-14 2011-12-21 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
TWI589679B (zh) 2010-01-06 2017-07-01 Jnc Corp 液晶化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
JP5531632B2 (ja) 2010-01-15 2014-06-25 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5720919B2 (ja) * 2010-02-04 2015-05-20 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
DE102011009691A1 (de) 2010-02-09 2011-08-11 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
CN102917917B (zh) 2010-03-10 2015-08-05 本田技研工业株式会社 前方视觉辨认装置
JP5725324B2 (ja) 2010-03-31 2015-05-27 Dic株式会社 不純物含有量を低減した液晶組成物
JP5743129B2 (ja) * 2010-04-16 2015-07-01 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5692565B2 (ja) * 2010-04-16 2015-04-01 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5593890B2 (ja) * 2010-07-06 2014-09-24 Dic株式会社 液晶組成物および液晶デバイス
DE102011105930A1 (de) 2010-07-21 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
JP5126639B2 (ja) 2010-09-28 2013-01-23 Dic株式会社 新規液晶表示装置及び有用な液晶組成物
JP5743132B2 (ja) 2010-10-01 2015-07-01 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5699518B2 (ja) 2010-10-15 2015-04-15 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5678587B2 (ja) 2010-11-04 2015-03-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
EP2952554B1 (en) 2010-12-24 2017-03-01 DIC Corporation Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP5636954B2 (ja) 2010-12-27 2014-12-10 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
GB2565677B (en) 2011-03-29 2019-05-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
JP5234227B2 (ja) 2011-04-06 2013-07-10 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2012144321A1 (ja) 2011-04-18 2012-10-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5834489B2 (ja) 2011-05-18 2015-12-24 Dic株式会社 重合性ナフタレン化合物
JP5678798B2 (ja) 2011-05-20 2015-03-04 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
KR101599756B1 (ko) 2011-06-30 2016-03-04 디아이씨 가부시끼가이샤 신남산 유도체 및 그 중합체, 및 그 경화물로 이루어지는 액정 배향층
CN103857768B (zh) 2011-08-11 2017-10-10 Dic株式会社 含有聚合性化合物的液晶组合物及使用其的液晶显示元件
JP2013076061A (ja) 2011-09-15 2013-04-25 Jnc Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP5962949B2 (ja) * 2011-11-28 2016-08-03 Dic株式会社 重合性液晶化合物
CN103987810B (zh) * 2011-12-14 2016-08-17 捷恩智株式会社 液晶组合物及其用途、聚合物稳定配向型液晶显示元件及其制造方法
JP5880944B2 (ja) 2012-02-16 2016-03-09 Dic株式会社 重合性コレステリック液晶組成物、及びそれを用いた薄膜
KR102084278B1 (ko) 2012-02-23 2020-03-03 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
TWI452122B (zh) * 2012-02-24 2014-09-11 Dainippon Ink & Chemicals 液晶組成物
JP6031781B2 (ja) 2012-03-01 2016-11-24 Dic株式会社 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物
TWI635164B (zh) 2012-04-24 2018-09-11 迪愛生股份有限公司 Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using same
US9157027B2 (en) 2012-04-24 2015-10-13 Jnc Corporation Compound having four polymerizable groups, liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN104334685B (zh) 2012-07-04 2016-06-15 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
US9150787B2 (en) 2012-07-06 2015-10-06 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP6186974B2 (ja) 2012-07-30 2017-08-30 Jnc株式会社 液晶組成物、酸化防止剤および液晶表示素子
TWI565790B (zh) 2012-08-08 2017-01-11 捷恩智股份有限公司 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的使用
US9127198B2 (en) 2012-09-21 2015-09-08 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Mixture for liquid crystal medium and liquid crystal display using the same
CN102876338A (zh) 2012-09-21 2013-01-16 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
JP6255975B2 (ja) 2012-12-27 2018-01-10 Jnc株式会社 液晶組成物、酸化防止剤および液晶表示素子
TWI621699B (zh) 2013-01-21 2018-04-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
TWI624531B (zh) 2013-03-06 2018-05-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
TWI624532B (zh) 2013-03-21 2018-05-21 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using same
KR101691101B1 (ko) * 2013-03-21 2016-12-29 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물 함유 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
WO2014192454A1 (ja) * 2013-05-28 2014-12-04 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP6209864B2 (ja) 2013-05-29 2017-10-11 Dic株式会社 重合性液晶組成物、位相差膜、位相差パターニング膜、及びホモジニアス配向液晶フィルム
CN105324461A (zh) 2013-06-17 2016-02-10 Dic株式会社 向列型液晶组合物及使用其的液晶显示元件
JP5765508B2 (ja) * 2013-06-18 2015-08-19 Dic株式会社 液晶表示装置
WO2015102076A1 (ja) * 2014-01-06 2015-07-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6337335B2 (ja) 2014-02-25 2018-06-06 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN106062134B (zh) 2014-05-13 2021-09-14 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
DE112015004038T5 (de) 2014-09-05 2017-06-22 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssig-Kristallanzeige unter Verwendung derselben

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002521354A (ja) * 1998-07-24 2002-07-16 ロリク アーゲー 架橋性液晶化合物
JP2000258760A (ja) * 1999-03-12 2000-09-22 Toshiba Corp 液晶表示装置
JP2005183374A (ja) * 2003-11-28 2005-07-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 表示装置の作製方法
WO2011062017A1 (ja) * 2009-11-18 2011-05-26 株式会社Adeka 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021161318A (ja) * 2020-04-01 2021-10-11 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2021161317A (ja) * 2020-04-01 2021-10-11 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP7472607B2 (ja) 2020-04-01 2024-04-23 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP7472606B2 (ja) 2020-04-01 2024-04-23 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
CN107075375B (zh) 2020-11-13
CN107075375A (zh) 2017-08-18
EP3239273A1 (en) 2017-11-01
EP3239273A4 (en) 2018-07-11
WO2016104165A1 (ja) 2016-06-30
KR102405073B1 (ko) 2022-06-07
US20170327742A1 (en) 2017-11-16
CN111849508A (zh) 2020-10-30
JPWO2016104165A1 (ja) 2017-04-27
KR20170107451A (ko) 2017-09-25
US10323186B2 (en) 2019-06-18
EP3239273B1 (en) 2019-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6008065B1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6508250B2 (ja) 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
TWI769374B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
JP5971448B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6153999B2 (ja) 重合性化合物含有液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子
JP6465255B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6369655B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
WO2016208411A1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6380825B1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6268562B1 (ja) 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5979465B1 (ja) 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JPWO2018207635A1 (ja) 組成物及びそれを使用した液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160318

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160318

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20160318

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20160517

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160524

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160722

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160816

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160829

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6008065

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R154 Certificate of patent or utility model (reissue)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250