JP5916361B2 - 染料及び着色感光性組成物 - Google Patents

Description

本発明は、所望の色相に設計され、耐熱性を向上させたカラーフィルタ用染料及び該染料に好適な新規の化合物に関する。更には、該染料を用いた、エネルギー線により重合可能な着色感光性組成物及び該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタに関する。

特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、ＢＤ−Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。

液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいては、３００〜１１００ｎｍの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収材として用いられている。
更に近年、表示素子の色純度や色分離を十分にし、画像画質を高いものにするために、特に３８０〜５００ｎｍの波長を選択的に吸収する光吸収剤が求められている。これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。

主として液晶表示装置（ＬＣＤ）に用いられる光学フィルタには、カラーフィルタがある。カラーフィルタには、一般的にＲＧＢの３原色が用いられてきたが、単独の色材では純粋なＲＧＢの色相を持たせることは困難であり、複数の色材を用いて純粋なＲＧＢの色相に近づける努力がなされてきた。そのため、ＲＧＢではなく、黄色、橙色、紫色等の色材も必要とされている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び／又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、溶剤や樹脂組成物に溶解性が優れ、耐熱性の高い染料の開発、該染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。特許文献１〜３には、特定の構造を有する化合物を用いた染料が開示されている。
しかし、これらの文献に記載の染料（化合物）は、溶解性及び耐熱性の点で満足できるものではなかった。

特許２８１９５６２号号公報 特許２８４４７０８号公報 特許４４９００４２号公報

従って、本発明の目的は、溶解性に優れ、耐熱性に優れるカラーフィルタ用染料及び該染料に好適な新規の化合物を提供することにあり、特に、４００〜４７０ｎｍの領域に極大吸収波長を有する黄色の染料を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記染料を用いた着色（アルカリ現像性）感光性組成物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記着色（アルカリ現像性）感光性組成物を用いた光学フィルタ、特に輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置に好適なカラーフィルタを提供することにある。

本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する化合物が、４００〜４７０ｎｍの領域に極大吸収波長を有すること及びこれを用いた染料が、溶解性及び耐熱性に優れることを知見し、また、上記染料を用いた着色（アルカリ現像性）感光性組成物が、光学フィルタ（特にカラーフィルタ）の輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置用カラーフィルタに好適であることを知見し、本発明に到達した。

本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料（以下、染料（Ａ）ともいう）を提供するものである。

（式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
Ｒ¹は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｘは、下記一般式（２）で表される有機基を表し、さらに以下の（ｉ）又は（ｉｉ）の何れかの条件を満足する。
（ｉ）下記Ｚ ¹ 又はＺ ² で表される有機基中に水酸基を少なくとも１つ以上有する。
（ｉｉ）下記Ｘ ¹ で表される鎖状炭化水素基中に少なくとも１つ以上の−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で中断されているメチレン基を有する。）

（式中、Ｘ¹は、二価の炭素原子数１〜３５の鎖状炭化水素基又は下記式
（ｒは１〜１９の整数を表す。）
で表される基を表し、上記鎖状炭化水素基は、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で中断されていてもよく、
Ｚ ¹ 及びＺ²は、それぞれ独立に、−ＮＲ¹⁰ −を表し、
Ｒ¹⁰は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基は、ハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい。
但し、上記一般式（２）で表される有機基の炭素原子数は、１〜３５の範囲内である。）

また、本発明は、上記染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する着色感光性組成物を提供するものである。

また、本発明は、上記染料（Ａ）、アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ’）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物を提供するものである。

また、本発明は、上記着色感光性組成物又は着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物、該硬化物を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス用カラーフィルタ、及び該表示デバイス用カラーフィルタを用いてなる液晶表示パネルを提供するものである。

本発明によれば、溶解性、耐熱性に優れる染料及び該染料に好適な新規の化合物を提供することが出来る。また、該染料を用いてなる着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）及びその硬化物は、表示デバイス用カラーフィルタ及び液晶表示パネルに好適なものである。

以下、本発明について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。

先ず、本発明の染料（Ａ）について説明する。本発明の染料（Ａ）に用いられる化合物は、上記一般式（１）で表わされる。
上記一般式（１）におけるＡで表されるベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を置換してもよいハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式（１）におけるＡで表されるベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を置換してもよい炭素原子数１〜８のアルキル基及びＲ¹で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、アミル、ｉｓｏ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、ｉｓｏ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、１−オクチル、ｉｓｏ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル等の基が挙げられ、
炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、アミルオキシ、ｉｓｏ−アミルオキシ、ｔｅｒｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２−ヘキシルオキシ、３−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２−ヘプチルオキシ、３−ヘプチルオキシ、ｉｓｏ−ヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ−ヘプチルオキシ、１−オクチルオキシ、ｉｓｏ−オクチルオキシ、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ等の基が挙げられ、
炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基及び炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基としては、上記アルキル基及びアルコキシ基の水素原子の１個又は複数個が、上記ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。

上記一般式（１）におけるＸとＡが連結して形成される環構造としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピロリジン環、ピロール環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、テトラヒドロピリジン環、ラクトン環、ラクタム環等の５〜７員環及びナフタレン環、アントラセン環等の縮合環が挙げられる。

上記一般式（２）におけるＸ¹で表される二価の炭素原子数１〜３５の鎖状炭化水素基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン、１−メチルメタン−１，１−ジイル、１−エチルメタン−１，１−ジイル、１−プロピルメタン−１，１−ジイル、１−メチルエタン−１，２−ジイル、１−エチルエタン−１，２−ジイル、１−プロピルエタン−１，２−ジイル、１−メチルプロパン−１，３−ジイル、１−エチルプロパン−１，３−ジイル、１−プロピルプロパン−１，３−ジイル、２−メチルプロパン−１，３−ジイル、２−エチルプロパン−１，３−ジイル、２−プロピルプロパン−１，３−ジイル、１−メチルブタン−１，４−ジイル、１−エチルブタン−１，４−ジイル、１−プロピルブタン−１，４−ジイル、２−メチルブタン−１，４−ジイル、２−エチルブタン−１，４−ジイル、２−プロピルブタン−１，４−ジイル、１−メチルペンタン−１，５−ジイル、１−エチルペンタン−１，５−ジイル、１−プロピルペンタン−１，５−ジイル、２−メチルペンタン−１，５−ジイル、２−エチルペンタン−１，５−ジイル、２−プロピルペンタン−１，５−ジイル、３−メチルペンタン−１，５−ジイル、３−エチルペンタン−１，５−ジイル、３−プロピルペンタン−１，５−ジイル、１−メチルへキサン−１，６−ジイル、１−エチルへキサン−１，６−ジイル、２−メチルへキサン−１，６−ジイル、２−エチルへキサン−１，６−ジイル、３−メチルへキサン−１，６−ジイル、３−エチルへキサン−１，６−ジイル、１−メチルヘプタン−１，７−ジイル、２−メチルヘプタン−１，７−ジイル、３−メチルヘプタン−１，７−ジイル、４−メチルヘプタン−１，７−ジイル、１−フェニルメタン−１，１−ジイル、１−フェニルエタン−１，２−ジイル、１−フェニルプロパン−１，３−ジイル等のアルカンジイル基が挙げられ、
二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、２，４−ジメチルシクロブチリデン、４−メチルシクロヘキシリデン等の基が挙げられ、
二価の炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の基が挙げられ、
二価の炭素原子数２〜３５の複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の複素環基が、Ｚ¹及びＺ²で置換された二価の基が挙げられ、
上記鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、上記Ｒ¹で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよく、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で中断されていてもよく、炭素原子数１〜４のアルキレン基、窒素原子、−ＮＲ−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−ＰＲ−等と結合していてもよい。

上記一般式（２）におけるＸ¹中の基であるＲ¹⁰、Ｒ²¹及びＲ²²で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、上記一般式（１）におけるＲ¹の説明で例示した基が挙げられ、炭素原子数６〜２０のアリール基及び炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、上記一般式（１）におけるＲの説明で例示した基が挙げられる。

上記式（ｘ）におけるＺ¹²で表されるフェニル基又は炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基及び炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、上記一般式（１）におけるＲ¹の説明で例示した基が挙げられる。

上記式（ｘ）におけるＺ¹²で表される炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、２，４−ジメチルシクロブチル、４−メチルシクロヘキシル等の基が挙げられる。
上記式（ｘ）におけるＹ¹で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基及び炭素原子数１〜１０のアルコキシ基及びハロゲン原子としては、上記一般式（１）におけるＡ又はＲ¹の説明で例示した基が挙げられ、
炭素原子数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−オクテニル基、１−デセニル基等の基が挙げられる。

上記式（ｚ）におけるＹ²及びＺ¹³で表されるハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、上記一般式（１）におけるＲ¹の説明で例示した基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル等のアリール基及び該アリール基の水素原子の１個又は複数個が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基及び該アリールアルキル基の水素原子の１個又は複数個が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数２〜２０の複素環基としては、上記一般式（２）におけるＸ¹の説明で例示した複素環基のうち、炭素原子数が２〜２０の範囲のもの、及び上記複素環基の水素原子の１個又は複数個が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
隣接するＺ¹³同士で形成される環構造としては、上記一般式（１）におけるＸとＡが連結して形成される環構造として例示したものが挙げられる。

上記式（ｚ）におけるＹ²及びＺ¹³で表されるハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、３−メチルフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２，３−ジメチルフェノキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，５−ジメチルフェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、３，５−ジメチルフェノキシ、２，３，４−トリメチルフェノキシ、２，３，５−トリメチルフェノキシ、２，３，６−トリメチルフェノキシ、２，４，５−トリメチルフェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、３，４，５−トリメチルフェノキシ、２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ、２，３，４，６−テトラメチルフェノキシ、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ、ペンタメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、ｎ−プロピルフェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ｎ−ブチルフェノキシ、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、ｎ−ヘキシルフェノキシ、ｎ−オクチルフェノキシ、ｎ−デシルフェノキシ、ｎ−テトラデシルフェノキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、１−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、ｏ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、ｐ−トリルオキシ、９−フルオレニルオキシ、１−テトラヒドロナフトキシ、２−テトラヒドロナフトキシ、１−アセナフテニルオキシ、１−インダニルオキシ、２−インダニルオキシ等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ、２−メチルフェニルチオ、３−メチルフェニルチオ、４−メチルフェニルチオ、２，３−ジメチルフェニルチオ、２，４−ジメチルフェニルチオ、２，５−ジメチルフェニルチオ、２，６−ジメチルフェニルチオ、３，４−ジメチルフェニルチオ、３，５−ジメチルフェニルチオ、２，３，４−トリメチルフェニルチオ、２，３，５−トリメチルフェニルチオ、２，３，６−トリメチルフェニルチオ、２，４，５−トリメチルフェニルチオ、２，４，６−トリメチルフェニルチオ、３，４，５−トリメチルフェニルチオ、２，３，４，５−テトラメチルフェニルチオ、２，３，４，６−テトラメチルフェニルチオ、２，３，５，６−テトラメチルフェニルチオ、ペンタメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、ｎ−プロピルフェニルチオ、イソプロピルフェニルチオ、ｎ−ブチルフェニルチオ、ｓｅｃ−ブチルフェニルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ、ｎ−ヘキシルフェニルチオ、ｎ−オクチルフェニルチオ、ｎ−デシルフェニルチオ、ｎ−テトラデシルフェニルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、１−アントリルチオ、１−フェナントリルチオ、ｏ−トリルチオ、ｍ−トリルチオ、ｐ−トリルチオ、９−フルオレニルチオ、１−テトラヒドロナフチルチオ、２−テトラヒドロナフチルチオ、１−アセナフテニルチオ、１−インダニルチオ、２−インダニルチオ等が挙げられ、
炭素原子数８〜２０のアリールアルケニル基としては、例えば、スチリル、４−フルオロスチリル等が挙げられる。

上記一般式（１）で表される化合物の中でも、Ｒ¹が水素原子のもの；Ａがベンゼン環であるものは、原料の入手や製造が容易であるため好ましい。
更に、Ｘが下記＜群１＞から選ばれる基であるものは、特に原料の入手が容易であるためより好ましい。
また、上記一般式（１）におけるＸが非対称の基であるもの又は炭素原子数７以上であるものは溶解性に優れるため特に好ましい。
上記一般式（１）で表される化合物の中でも、水酸基又は芳香環を有するものは溶解性に優れるため好ましい。
また、上記一般式（１）で表される化合物の中でも、上記一般式（１）におけるＸが、上記一般式（２）で表わされる有機基であり、且つ該一般式（２）におけるＸ¹が、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−の何れかで中断されている二価の炭素原子数１〜３５の鎖状炭化水素基であるものは、有機溶媒に対する溶解性が良いため好ましい。

（上記式中、Ｒ¹⁰は、上記一般式（２）におけるＲ¹⁰と同じ基であり、Ｒ¹⁰が基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、Ｒ^10'は、Ｒ¹⁰の１つ以上の水素原子が水酸基で置換されている基であり、Ｚ¹⁰及びＺ¹¹は、下記群Ａから選ばれる２価の基を表し、ｐは１〜３の整数を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｒは１〜１９の整数を表し、ｓは１〜３の整数を表わす。）

（式中、ｑは、群１と同じである。）

また、上記一般式（１）で表わされる化合物の中でも、下記一般式（７）で表わされる化合物は、製造が容易であるため好ましい。

（式中Ｒ¹及びＸは上記一般式（１）と同じであり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基を表し、Ｒ³とＸ、Ｒ⁴とＸはそれぞれ連結して環構造を形成してもよい。）

上記一般式（７）におけるＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵で表されるハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基及び炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基としては、上記一般式（１）におけるＡ又はＲ¹の説明で例示した基が挙げられ、
Ｒ³とＸ、又はＲ⁴とＸが連結して形成される環構造としては、上記一般式（１）におけるＸとＡが連結して形成される環構造として例示したものが挙げられる。

上記一般式（１）で表わされる化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７１が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。尚、化合物Ｎｏ．４〜Ｎｏ．６、Ｎｏ．１４、Ｎｏ．１９〜Ｎｏ．２１、Ｎｏ．３３、Ｎｏ．３４、Ｎｏ．４１及びＮｏ．６２〜Ｎｏ．６４は、参考化合物である。

上記一般式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば、Ａがベンゼン環、Ｒ¹が水素原子、Ｘが上記一般式（２）で表される有機基、該一般式（２）におけるＺ¹及びＺ²が−ＮＲ−である化合物は、下記反応式に従って製造することができる。即ち、Ｎ置換アニリン（ａ）とオキシ塩化リンとをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で反応させでアルデヒド体（ｂ）を得、次いでトリエチルアミン（ＴＥＡ）存在下エタノール中でマロノニトリル（ｃ）を反応させることで、上記一般式（１）で表わされる化合物を得ることができる。

（式中、Ｒ及びＸ¹は上記一般式（１）と同じである。）

本発明の染料（Ａ）は、上記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有していればよく、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。また、上記一般式（１）で表される化合物以外に公知の染料を用いることも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。

本発明の染料（Ａ）において、上記一般式（１）で表わされる化合物の含有量は、好ましくは５０〜１００質量％、より好ましくは７０〜１００質量％である。上記一般式（１）で表わされる化合物の含有量が５０質量％より小さいと、溶媒への溶解性が低下したり、耐熱性が低下したりする場合がある。

本発明の染料（Ａ）は、以下に説明する着色感光性組成物及び着色アルカリ現像性感光性組成物として用いられる他、ディスプレイや光学レンズに用いられる光学フィルタ、銀塩写真用感光材料、染物、塗料、光学記録色素等に用いられる。

次に、本発明の着色感光性組成物及び着色アルカリ現像性感光性組成物（以下単に本発明の着色組成物ともいう）について説明する。尚、特に説明しない点については、本発明の染料（Ａ）においてした説明が適宜適用される。

本発明の着色組成物は、本発明の染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）〔アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）を含む〕及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料及び／又は有機顔料（
Ｄ）を含有する。

＜染料（Ａ）＞
本発明の染料（Ａ）については上述した通りである。本発明の着色組成物において、本発明の染料（Ａ）の含有量は、本発明の着色組成物中、好ましくは０．０１〜５０質量％、より好ましくは０．１〜３０質量％である。染料（Ａ）の含有量が０．０１質量％より小さいと、本発明の硬化物において所望する濃度の色が得られない場合があり、５０質量％より大きいと、着色組成物中で染料（Ａ）の析出が起こる場合がある。

＜エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）＞
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素；（メタ）アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは１個のカルボキシル基と２個以上の（メタ）アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．１２１〜Ｎｏ．１２４、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。

これらの重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができ、また２種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。

また、本発明の着色組成物において、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）として、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ’）（以下、エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ’）ともいう）を用いると、本発明の着色感光性組成物は、着色アルカリ現像性感光性組成物となる。上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ’）としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；Ｎ−ビニルピロリドン；スチレン及びその誘導体、α−メチルスチレン等のスチレン類；（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、アルコキシメチロール（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド等のアクリルアミド類；（メタ）アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル−３−エチルオキセタン等と、（メタ）アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工（株）社製カレンズＭＯＩ、ＡＯＩのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた（メタ）アクリル酸の共重合体や、フェノール及び／又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物等のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂を用いることができる。これらのモノマーは、１種を単独で、又は２種以上を混合して用いることができる。また、上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ’）は、不飽和基を０．２〜１．０当量含有していることが好ましい。

（式中、Ｘ⁴¹は直接結合、メチレン基、炭素原子数１〜４のアルキリデン基、炭素原子数３〜２０の脂環式炭化水素基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＳＳ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は上記式（ｘ）、（ｙ）若しくは（ｚ）で表される置換基を表し、該アルキリデン基はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、ｒは０〜１０の整数である。）

上記エポキシ化合物のエポキシ基に作用させる上記不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、ヒドロキシエチルメタクリレート・マレート、等が挙げられる。ヒドロキシエチルアクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルアクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート等が挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、２，２’−３，３’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。

上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応モル比は、以下の通りとすることが好ましい。即ち、上記エポキシ化合物のエポキシ基１個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシル基が０．１〜１．０個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基１個に対し、上記多塩基酸無水物の酸無水物構造が０．１〜１．０個となる比率となるようにするのが好ましい。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。

酸価調整して本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物の現像性を改良するため、上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物と共に、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を用いることができる。上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物は、固形分の酸価が５〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。

上記単官能エポキシ化合物としては、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、ｐ−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−メトキシグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、２−メチルクレジルグリシジルエーテル、４−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ｐ−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、２，３−エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、上記化合物Ｎｏ．１２２及びＮｏ．１２３等が挙げられる。

上記多官能エポキシ化合物としては、ビスフェノール型エポキシ化合物及びグリシジルエーテル類からなる群から選択される一種以上を用いると、特性の一層良好な着色アルカリ現像性感光性組成物を得ることができるので好ましい。上記ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。該グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）メタン、１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタンが挙げられる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。

本発明の着色組成物において、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）（上記エチレン性不飽和結合を有するアルカル現像性化合物（Ｂ’）を含む）の含有量は、本発明の着色組成物中、３０〜９９質量％、特に６０〜９５質量％が好ましい。上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）の含有量が３０質量％より小さいと、硬化物の力学的強度が不足しクラックが入ったり、アルカリ現像性を有する場合、現像不良が起こったりする場合があり、９９質量％より大きいと、露光による硬化が不十分になりタックが発生したり、アルカリ現像性を有する場合、現像時間が長くなり硬化部分もアルカリで膜やられを起こしたりする場合がある。

＜光重合開始剤（Ｃ）＞
上記光重合開始剤（Ｃ）としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４’−モルホリノベンゾイル）プロパン、２−モルホリル−２−（４’−メチ
ルメルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１−クロル−４−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル
、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−（４’−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７−ビス（９’−アクリジニル）ヘプタン、９−ｎ−ブチル−３，６−ビス（２’−モルホリノイソブチロイル）カルバゾール、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１−２’−ビイミダゾール、４、４−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、Ｎ−１４１４、Ｎ−１７１７、Ｎ−１９１９、ＰＺ−４０８、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（（株）ＡＤＥＫＡ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ（株）社製）等が挙げられる。

これら光重合開始剤（Ｃ）の中でも、硬化速度の点から、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４'−モルホリノベンゾイル）プロパン、２−モルホリル−２−（４'−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２が好ましい。

本発明の着色組成物において、上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量は、本発明の着色組成物中、０．１〜３０質量％、特に０．５〜１０質量％が好ましい。上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量が０．１質量％より小さいと、露光による硬化が不十分になる場合があり、３０質量％より大きいと、樹脂組成物中に開始剤（Ｃ）が析出する場合がある。

＜無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）＞
本発明の着色組成物には、更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有させてもよい。これらの顔料は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。

上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）としては、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸；アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物；レーキ顔料；ファーネス法、チャンネル法、サーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック；上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整、被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶媒中で樹脂で分散処理し、２０〜２００ｍｇ／ｇの樹脂を吸着させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が８ｎｍ以上でＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下のもの、９５０℃における揮発分中のＣＯ、ＣＯ₂から算出した全酸素量が、カーボンブラックの表面積１００ｍ²当たり９ｍｇ以上であるもの；黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン；アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック；疎水性樹脂、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバー等の無機含量又は有機顔料を用いることができる。これらの顔料は単独で、或いは複数を混合して用いることができる。

上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリ−ン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。

本発明の着色組成物において、上記無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０〜３５０質量部、より好ましくは０〜２５０質量部である。３５０質量部を超える場合、本発明の着色組成物、特に着色アルカリ現像性感光性組成物を用いた硬化物、表示デバイス用カラーフィルタの光透過率が低下し、表示デバイスの輝度が低下してしまうため好ましくない。

＜溶媒（Ｅ）＞
本発明の着色組成物には、更に溶媒（Ｅ）を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分（本発明の染料（Ａ）等）を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。

本発明の着色組成物において、上記溶媒（Ｅ）の使用量は、溶媒（Ｅ）以外の組成物の濃度が５〜３０質量％になることが好ましく、５質量％より小さい場合、膜厚を厚くする事が困難であり所望の波長光を十分に吸収できないため好ましくなく、３０質量％を超える場合、組成物の析出による組成物の保存性が低下したり、粘度が向上したりするためハンドリングが低下するため好ましくない。

本発明の着色組成物には、更に無機化合物を含有させることができる。該無機化合物としては、例えば、酸化ニッケル、酸化鉄、酸化イリジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化カリウム、シリカ、アルミナ等の金属酸化物；層状粘土鉱物、ミロリブルー、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、コバルト系、マンガン系、ガラス粉末、マイカ、タルク、カオリン、フェロシアン化物、各種金属硫酸塩、硫化物、セレン化物、アルミニウムシリケート、カルシウムシリケート、水酸化アルミニウム、白金、金、銀、銅等が挙げられ、これらの中でも、酸化チタン、シリカ、層状粘土鉱物、銀等が好ましい。本発明の着色組成物において、上記無機化合物の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０．１〜５０質量部、より好ましくは０．５〜２０質量部であり、これらの無機化合物は１種又は２種以上を使用することができる。

これら無機化合物は、例えば、充填剤、反射防止剤、導電剤、安定剤、難燃剤、機械的強度向上剤、特殊波長吸収剤、撥インク剤等として用いられる。

本発明の着色組成物において、顔料及び／又は無機化合物を用いる場合、分散剤を加えることができる。該分散剤としては顔料、無機化合物を分散、安定化できるものであれば何でも良く、市販の分散剤、例えばビックケミー社製、ＢＹＫシリーズ等を用いることができ、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び／又はその四級塩であり、アミン価が１〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇのものが好適に用いられる。

また、本発明の着色組成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填剤；消泡剤；レベリング剤；表面調整剤；酸化防止剤；紫外線吸収剤；分散助剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤等の慣用の添加物を加えることができる。

本発明の着色組成物において、本発明の染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）以外の任意成分（但し、無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）及び溶媒（Ｅ）は除く）の含有量は、その使用目的に応じて適宜選択され特に制限されないが、好ましくは、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して合計で５０質量部以下とする。

また、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）と共に、他の有機重合体を用いることによって、本発明の着色組成物からなる硬化物の特性を改善することもできる。上記他の有機重合体としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート−エチルアクリレート共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸、スチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ウレタン樹脂、ポリカーボネートポリビニルブチラール、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリエステル、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ、これらの中でも、ポリスチレン、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エポキシ樹脂が好ましい。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは１０〜５００質量部である。

本発明の着色組成物には、更に、不飽和結合を有するモノマー、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカプリング剤、メラミン化合物等を併用することができる。

上記不飽和結合を有するモノマーとしては、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸イソノニル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸亜鉛、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ターシャリーブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＺジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

上記連鎖移動剤又は増感剤としては、一般的に硫黄原子含有化合物が用いられ、例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のメルカプト化合物、該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、下記化合物Ｎｏ．１２５、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の脂肪族多官能チオール化合物、昭和電工社製カレンズＭＴ ＢＤ１、ＰＥ１、ＮＲ１等が挙げられる。

上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。

上記シランカップリング剤としては、例えば信越化学社製シランカップリング剤を用いることができ、その中でもＫＢＥ−９００７、ＫＢＭ−５０２、ＫＢＥ−４０３等、イソシアネート基、メタクリロイル基、エポキシ基を有するシランカップリング剤が好適に用いられる。

上記メラミン化合物としては、（ポリ）メチロールメラミン、（ポリ）メチロールグリコールウリル、（ポリ）メチロールベンゾグアナミン、（ポリ）メチロールウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基（ＣＨ₂ＯＨ基）の全部又は一部（少なくとも２つ）がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらの中でも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。

本発明の着色組成物は、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に適用することができる。また、一旦フィルム等の支持基体上に施した後、他の支持基体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。

また、本発明の着色組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等を用いることができる。

更に、露光光源にレーザー光を用いることにより、マスクを用いずに、コンピューター等のデジタル情報から直接画像を形成するレーザー直接描画法が、生産性のみならず、解像性や位置精度等の向上も図れることから有用であり、そのレーザー光としては、３４０〜４３０ｎｍの波長の光が好適に使用されるが、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いられる。これらのレーザーを使用する場合には、可視から赤外の当該領域を吸収する増感色素が加えられる。

本発明の着色組成物（又はその硬化物）は、光硬化性塗料或いはワニス、光硬化性接着剤、プリント基板、或いはカラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、デジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、歯科用組成物、光造形用樹脂、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状及び乾燥膜の双方、はんだレジスト、種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するための或いはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料或いは保護膜等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。

本発明の着色組成物（特に着色アルカリ現像性感光性組成物）は、カラーフィルタの画素を形成する目的で使用され、特に液晶表示パネル等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタを形成するための感光性組成物として有用である。

上記表示デバイス用カラーフィルタは、（１）本発明の着色組成物（特に着色アルカリ現像性感光性組成物）の塗膜を基板上に形成する工程、（２）該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程、（３）露光後の被膜を現像液（特にアルカリ現像液）にて現像する工程、（４）現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。また、本発明の着色組成物は、現像工程の無いインクジェット方式の着色組成物としても有用である。

本発明の染料（Ａ）に用いられる、上記一般式（１）で表される化合物において、上記（ｉ）の条件におけるＸで表わされる芳香環を有する有機基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ビフェニレン、ターフェニレン等の基が上記一般式（２）におけるＺ¹及びＺ²で置換された二価の基又は下記［化２７］から選ばれる基等が挙げられる。

上記（ｉｉ）の条件におけるＸで表わされる少なくとも１つ以上の水酸基を有する有機基としては、上記一般式（２）におけるＸ¹で表わされる二価の炭素原子数１〜３５の鎖状炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基、炭素原子数２〜３５の複素環基がＺ¹及びＺ²で置換された二価の基において、１つ以上の水素原子が水酸基で置換されているものの他、上記二価の炭素原子数１〜３５の鎖状炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基が、−ＮＲ−と結合しており、Ｒが水酸基を有するもの等が挙げられ、
上記（ｉｉｉ）の条件におけるＸで表わされるアクリル基、メタクリル基、スチリル基、エポキシ基を少なくとも１つ以上有する有機基としては、上記一般式（２）におけるＸ¹で表わされる二価の炭素原子数１〜３５の鎖状炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基、炭素原子数２〜３５の複素環基がＺ¹及びＺ²で置換された二価の基において、水素原子１〜５個がそれぞれ独立にエポキシ基、４−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基で置換されているもの等が挙げられる。

以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。

実施例１−１〜１−３は、本発明の新規化合物（本発明の染料）の合成例を示し、評価例１では、実施例１−１〜１−３で得られた本発明の新規化合物及び比較化合物の吸収波長特性を評価し、評価例２では、実施例１−１〜１−３で得られた本発明の新規化合物及び比較化合物の溶解性を評価した。
実施例２−１、２−２及び比較例２−１は、本発明及び比較の着色アルカリ現像性感光性組成物の調製例を示し、評価例３、４及び比較評価例１では、実施例２−１、２−２及び比較例２−１で得られた本発明及び比較の着色アルカリ現像性感光性組成物の耐熱性を評価した。

［実施例１−１〜１−３］化合物Ｎｏ．１〜３の合成
３００ｍｌ四つ口フラスコにＤＭＦを入れ氷冷し、オキシ塩化リンを滴下して氷冷下１時間反応した。その後、該当するＮ置換アニリンのＤＭＦ溶液を氷冷下で滴下し、滴下後８０℃まで昇温して、８０℃で２時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液中に反応液を滴下して、クロロホルムで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去して、アルデヒド体を得た。
得られたアルデヒド体とＴＥＡ及びエタノールを混合し、撹拌しながらマロノニトリルを滴下した。滴下後、反応液を昇温し還流させて２時間反応させた。反応後冷却し、析出した固体をろ別、洗浄後、乾燥して黄色固体を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは¹Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。結果を下記の［表１］〜［表３］に示す。

［評価例１］吸収波長特性評価
実施例１−１〜１−３で得られた化合物Ｎｏ．１〜３及び下記比較化合物Ｎｏ．１の吸収波長特性をＣＨＣｌ₃溶液で評価した。結果を下記［表４］に示す。

上記［表４］の結果から、本発明の上記一般式（１）で表される化合物からなる染料は適切な吸収波長を有する事が明らかである。

［評価例２］溶解性評価
実施例１−１〜１−３で得られた化合物Ｎｏ．１〜３及び上記比較化合物Ｎｏ．１のＤＭＦ溶解性について評価した。溶解性の評価は、化合物０．１ｇに対しＤＭＦを撹拌しながら滴下し完全に溶解した時の濃度とした。結果を下記［表５］に示す。

上記［表５］の結果から本発明の上記一般式（１）で表される化合物からなる染料は溶解性に優れる事が明らかである。

［実施例２−１］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
＜ステップ１＞アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
（Ｂ）成分としてＡＣＡ Ｚ２５０（ダイセルサイテック社製）を３０．３３ｇ及びアロニックスＭ−４５０（東亜合成社製）を１１．０４ｇ、（Ｃ）成分としてイルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）を１．９３ｇ、（Ｅ）成分としてＰＧＭＥＡを３６．６０ｇ及びシクロヘキサノンを２０．０８ｇ、並びに、その他成分としてＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製）を０．０１ｇ混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。

＜ステップ２＞染料液Ｎｏ．１
（Ａ）成分として実施例１−１で得られた化合物Ｎｏ．１の０．１０ｇに、ジメチルアセトアミド１．９０ｇを加え、撹拌して溶解させて染料液Ｎｏ．１とした。
＜ステップ３＞着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
ステップ１で得られたアルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を５．０ｇとステップ２で得られた染料液Ｎｏ．１を１．０ｇとを混合して均一になるまで撹拌し、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。

［実施例２−２］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２の調製
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物を実施例１−２で得られた化合物Ｎｏ．２に変更した以外は実施例２−１と同様の手法で着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２を得た。

［比較例２−１］比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物を上記比較化合物Ｎｏ．１に変更した以外は実施例２−１と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。

［評価例３］
実施例２−１で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１をガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ²）した後、２３０℃×３０ｍｉｎでポストベークして評価サンプル膜を作成した。作成したサンプル膜に、２３０℃×３０ｍｉｎの耐熱試験を実施し、耐熱試験前後の色差（ΔEab*）を調べた。結果を
［表６］に示す。

［評価例４及び比較評価例１］
評価例３と同様の手法で、実施例２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２及び比較例２−１で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を用いて評価サンプル膜を作成し、耐熱試験を実施した。結果を［表６］に示す。

上記［表６］の結果より、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物は耐熱性が高いことは明らかである。

以上の結果より、本発明の染料は適切な波長域に吸収を持つことは明らかであり、その染料を用いた着色アルカリ現像性感光性組成物及びその硬化物における耐熱性が高いことは明白である。よって、本発明の染料及び着色組成物は表示デバイス用カラーフィルタ及びそれを用いてなる液晶表示パネルに有用である。

Claims (9)

1. 下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種からなるカラーフィルタ用染料。
   （式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
   Ｒ¹は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基を表し、
   Ｘは、下記一般式（２）で表される有機基を表し、さらに以下の（ｉ）又は（ｉｉ）の何れかの条件を満足する。
   （ｉ）下記Ｚ ¹ 又はＺ ² で表される有機基中に水酸基を少なくとも１つ以上有する。
   （ｉｉ）下記Ｘ ¹ で表される鎖状炭化水素基中に少なくとも１つ以上の−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で中断されているメチレン基を有する。）
   （式中、Ｘ¹は、二価の炭素原子数１〜３５の鎖状炭化水素基又は下記式
   （ｒは１〜１９の整数を表す。）
   で表される基を表し、上記鎖状炭化水素基は、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で中断されていてもよく、
   Ｚ ¹ 及びＺ²は、それぞれ独立に、−ＮＲ¹⁰ −を表し、
   Ｒ¹⁰は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基は、ハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい。
   但し、上記一般式（２）で表される有機基の炭素原子数は、１〜３５の範囲内である。）
2. 上記一般式（１）で表わされる化合物が、下記一般式（７）で表される化合物である請求項１に記載のカラーフィルタ用染料。
   （式中Ｒ¹及びＸは上記一般式（１）と同じであり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基を表す。）
3. 請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色感光性組成物。
4. 更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する請求項３に記載の着色感光性組成物。
5. 請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用染料（Ａ）、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色ア
   ルカリ現像性感光性組成物。
6. 更に無機顔料及び／又は有機顔料（Ｄ）を含有する請求項５に記載の着色感光性組成物。
7. 請求項３若しくは４に記載の着色感光性組成物、又は、請求項５若しくは６に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物。
8. 請求項７に記載の硬化物を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス用カラーフィルタ。
9. 請求項８に記載の表示デバイス用カラーフィルタを用いてなる液晶表示パネル。