JP2013116945A - 染料及び着色感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
更に近年、表示素子の色純度や色分離を十分にし、画像画質を高いものにするために、特に380〜500nmの波長を選択的に吸収する光吸収剤が求められている。これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び/又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、溶剤や樹脂組成物に溶解性が優れ、耐熱性の高い染料の開発、該染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。特許文献1〜3には、特定の構造を有する化合物を用いた染料が開示されている。
しかし、これらの文献に記載の染料(化合物)は、溶解性及び耐熱性の点で満足できるものではなかった。
R1は、水素原子、フェニル基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Xは、窒素原子、−NR−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−PR−又は下記一般式(2)で表される有機基を表し、
Rは、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、XとAは連結して環構造を形成してもよい。)
R20及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR10−又は−PR10−を表し、
R10は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよい。
但し、上記一般式(2)で表される有機基の炭素原子数は、1〜35の範囲内である。)
Y1は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、
dは0〜4の整数である。)
eは0〜4の整数を表し、fは0〜8の整数を表し、gは0〜4の整数を表し、hは0〜4の整数を表し、gとhの合計は2〜4の整数である。)
R1'は、水素原子、フェニル基、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基を表し、
X’は、窒素原子、−NR’−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−PR’−又は下記一般式(2’)で表される有機基を表し、
R’は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−の何れかで中断されていてもよく、X’とA’は連結して環構造を形成してもよく、
更に以下の(i)〜(iii)の何れかの条件を満足する。
(i)X’で表される有機基中に芳香環を有する。
(ii)X’で表される有機基中に水酸基を少なくとも2つ以上有する。
(iii)X’で表される有機基中にアクリル基、メタクリル基、スチリル基又はエポキシ基を少なくとも1つ以上有する。)
R20'及びR21'は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z1'及びZ2'は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR10'−又は−PR10'−を表し、
R10'は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよい。
但し、上記一般式(2’)で表される有機基の炭素原子数は、1〜35の範囲内である。)
Y1'は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、
d’は0〜4の整数である。)
(式中、Y2'及びZ13'は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数2〜20の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−で中断されていてもよく、Z13'は、隣接するZ13'同士で環を形成していてもよく、
e’は0〜4の整数を表し、f’は0〜8の整数を表し、g’は0〜4の整数を表し、h’は0〜4の整数を表し、g’とh’の合計は2〜4の整数である。)
上記一般式(1)におけるAで表されるベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を置換してもよいハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式(1)におけるAで表されるベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を置換してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基及びR1で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル等の基が挙げられ、
炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso−プロピルオキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、アミルオキシ、iso−アミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、2−ヘキシルオキシ、3−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、4−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、3−ヘプチルオキシ、iso−ヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、1−オクチルオキシ、iso−オクチルオキシ、tert−オクチルオキシ等の基が挙げられ、
炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基及び炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基としては、上記アルキル基及びアルコキシ基の水素原子の1個又は複数個が、上記ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル等の基が挙げられ、
炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等の基が挙げられる。
二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、2,4−ジメチルシクロブチリデン、4−メチルシクロヘキシリデン等の基が挙げられ、
二価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の基が挙げられ、
二価の炭素原子数2〜35の複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環基が、Z1及びZ2で置換された二価の基が挙げられ、
上記鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、上記R1で表される炭素原子数1〜8のアルキル基、又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基で置換されていてもよく、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−で中断されていてもよく、炭素原子数1〜4のアルキレン基、窒素原子、−NR−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−PR−等と結合していてもよい。
上記式(x)におけるY1で表される炭素原子数1〜10のアルキル基及び炭素原子数1〜10のアルコキシ基及びハロゲン原子としては、上記一般式(1)におけるA又はR1の説明で例示した基が挙げられ、
炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−オクテニル基、1−デセニル基等の基が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基としては、上記一般式(1)におけるRの説明で例示したアリール基及び該アリール基の水素原子の1個又は複数個が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、上記一般式(1)におけるRの説明で例示したアリールアルキル基及び該アリールアルキル基の水素原子の1個又は複数個が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数2〜20の複素環基としては、上記一般式(2)におけるX1の説明で例示した複素環基のうち、炭素原子数が2〜20の範囲のもの、及び上記複素環基の水素原子の1個又は複数個が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
隣接するZ13同士で形成される環構造としては、上記一般式(1)におけるXとAが連結して形成される環構造として例示したものが挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ、2−メチルフェニルチオ、3−メチルフェニルチオ、4−メチルフェニルチオ、2,3−ジメチルフェニルチオ、2,4−ジメチルフェニルチオ、2,5−ジメチルフェニルチオ、2,6−ジメチルフェニルチオ、3,4−ジメチルフェニルチオ、3,5−ジメチルフェニルチオ、2,3,4−トリメチルフェニルチオ、2,3,5−トリメチルフェニルチオ、2,3,6−トリメチルフェニルチオ、2,4,5−トリメチルフェニルチオ、2,4,6−トリメチルフェニルチオ、3,4,5−トリメチルフェニルチオ、2,3,4,5−テトラメチルフェニルチオ、2,3,4,6−テトラメチルフェニルチオ、2,3,5,6−テトラメチルフェニルチオ、ペンタメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、n−プロピルフェニルチオ、イソプロピルフェニルチオ、n−ブチルフェニルチオ、sec−ブチルフェニルチオ、tert−ブチルフェニルチオ、n−ヘキシルフェニルチオ、n−オクチルフェニルチオ、n−デシルフェニルチオ、n−テトラデシルフェニルチオ、1−ナフチルチオ、2−ナフチルチオ、1−アントリルチオ、1−フェナントリルチオ、o−トリルチオ、m−トリルチオ、p−トリルチオ、9−フルオレニルチオ、1−テトラヒドロナフチルチオ、2−テトラヒドロナフチルチオ、1−アセナフテニルチオ、1−インダニルチオ、2−インダニルチオ等が挙げられ、
炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基としては、例えば、スチリル、4−フルオロスチリル等が挙げられる。
更に、Xが下記<群1>から選ばれる基であるものは、特に原料の入手が容易であるためより好ましい。
また、上記一般式(1)におけるXが非対称の基であるもの又は炭素原子数7以上であるものは溶解性に優れるため特に好ましい。
上記一般式(1)で表される化合物の中でも、水酸基又は芳香環を有するものは溶解性に優れるため好ましい。
また、上記一般式(1)で表される化合物の中でも、上記一般式(1)におけるXが、上記一般式(2)で表わされる有機基であり、且つ該一般式(2)におけるX1が、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−の何れかで中断されている二価の炭素原子数1〜35の鎖状炭化水素基であるものは、有機溶媒に対する溶解性が良いため好ましい。
R3とX、又はR4とXが連結して形成される環構造としては、上記一般式(1)におけるXとAが連結して形成される環構造として例示したものが挙げられる。
D)を含有する。
本発明の染料(A)については上述した通りである。本発明の着色組成物において、本発明の染料(A)の含有量は、本発明の着色組成物中、好ましくは0.01〜50質量%、より好ましくは0.1〜30質量%である。染料(A)の含有量が0.01質量%より小さいと、本発明の硬化物において所望する濃度の色が得られない場合があり、50質量%より大きいと、着色組成物中で染料(A)の析出が起こる場合がある。
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素;(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、下記化合物No.121〜No.124、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−t−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリ[(メタ)アクリロイルエチル]イソシアヌレート、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル;(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩;マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物;(メタ)アクリルアミド、メチレンビス−(メタ)アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス(メタ)アクリルアミド、キシリレンビス(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド;アクロレイン等の不飽和アルデヒド;(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル;スチレン、4−メチルスチレン、4−エチルスチレン、4−メトキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、4−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、4−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物;メチルビニルケトン等の不飽和ケトン;ビニルアミン、アリルアミン、N−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物;アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル;マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;インデン、1−メチルインデン等のインデン類;1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2’−3,3’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記光重合開始剤(C)としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、1−ベンジル−1−ジメチルアミノ−1−(4’−モルホリノベンゾイル)プロパン、2−モルホリル−2−(4’−メチ
ルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1−クロル−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル
、2−ヒドロキシ−2−ベンゾイルプロパン、2−ヒドロキシ−2−(4’−イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7−ビス(9’−アクリジニル)ヘプタン、9−n−ブチル−3,6−ビス(2’−モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾール、4、4−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、N−1414、N−1717、N−1919、PZ−408、NCI−831、NCI−930((株)ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE02(BASF(株)社製)等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、更に無機顔料及び/又は有機顔料(D)を含有させてもよい。これらの顔料は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、更に溶媒(E)を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分(本発明の染料(A)等)を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒;メタノール、エタノール、イソ−又はn−プロパノール、イソ−又はn−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒;エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等のBTX系溶媒;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;テレピン油、D−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油(株))、ソルベッソ#100(エクソン化学(株))等のパラフィン系溶媒;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒;カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は1種又は2種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
一般式(1)で規定している条件に加えて、更に以下の(i)〜(iii)の何れかの条件を満足する化合物である。
(i)X’で表される有機基中に芳香環を有する。
(ii)X’で表される有機基中に水酸基を少なくとも2つ以上有する。
(iii)X’で表される有機基中にアクリル基、メタクリル基、スチリル基又はエポキシ基を少なくとも1つ以上有する。
上記(iii)の条件におけるX’で表わされるアクリル基、メタクリル基、スチリル基、エポキシ基を少なくとも1つ以上有する有機基としては、上記一般式(2)におけるX1で表わされる二価の炭素原子数1〜35の鎖状炭化水素基、二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基、炭素原子数2〜35の複素環基がZ1及びZ2で置換された二価の基において、水素原子1〜5個がそれぞれ独立にエポキシ基、4−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基で置換されているもの等が挙げられる。
実施例2−1、2−2及び比較例2−1は、本発明及び比較の着色アルカリ現像性感光性組成物の調製例を示し、評価例3、4及び比較評価例1では、実施例2−1、2−2及び比較例2−1で得られた本発明及び比較の着色アルカリ現像性感光性組成物の耐熱性を評価した。
300ml四つ口フラスコにDMFを入れ氷冷し、オキシ塩化リンを滴下して氷冷下1時間反応した。その後、該当するN置換アニリンのDMF溶液を氷冷下で滴下し、滴下後80℃まで昇温して、80℃で2時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液中に反応液を滴下して、クロロホルムで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去して、アルデヒド体を得た。
得られたアルデヒド体とTEA及びエタノールを混合し、撹拌しながらマロノニトリルを滴下した。滴下後、反応液を昇温し還流させて2時間反応させた。反応後冷却し、析出した固体をろ別、洗浄後、乾燥して黄色固体を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。結果を下記の[表1]〜[表3]に示す。
実施例1−1〜1−3で得られた化合物No.1〜3及び下記比較化合物No.1の吸収波長特性をCHCl3溶液で評価した。結果を下記[表4]に示す。
実施例1−1〜1−3で得られた化合物No.1〜3及び上記比較化合物No.1のDMF溶解性について評価した。溶解性の評価は、化合物0.1gに対しDMFを撹拌しながら滴下し完全に溶解した時の濃度とした。結果を下記[表5]に示す。
<ステップ1>アルカリ現像性感光性組成物No.1の調製
(B)成分としてACA Z250(ダイセルサイテック社製)を30.33g及びアロニックスM−450(東亜合成社製)を11.04g、(C)成分としてイルガキュア907(BASF社製)を1.93g、(E)成分としてPGMEAを36.60g及びシクロヘキサノンを20.08g、並びに、その他成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)を0.01g混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
(A)成分として実施例1−1で得られた化合物No.1の0.10gに、ジメチルアセトアミド1.90gを加え、撹拌して溶解させて染料液No.1とした。
<ステップ3>着色アルカリ現像性感光性組成物No.1の調製
ステップ1で得られたアルカリ現像性感光性組成物No.1を5.0gとステップ2で得られた染料液No.1を1.0gとを混合して均一になるまで撹拌し、着色アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物を実施例1−2で得られた化合物No.2に変更した以外は実施例2−1と同様の手法で着色アルカリ現像性感光性組成物No.2を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物を上記比較化合物No.1に変更した以外は実施例2−1と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
実施例2−1で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.1をガラス基板に410rpm×7secの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90sec)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した後、230℃×30minでポストベークして評価サンプル膜を作成した。作成したサンプル膜に、230℃×30minの耐熱試験を実施し、耐熱試験前後の色差(ΔEab*)を調べた。結果を
[表6]に示す。
評価例3と同様の手法で、実施例2−2で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.2及び比較例2−1で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1を用いて評価サンプル膜を作成し、耐熱試験を実施した。結果を[表6]に示す。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される化合物の少なくとも一種からなる染料。
(式中、Aは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
R1は、水素原子、フェニル基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Xは、窒素原子、−NR−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−PR−又は下記一般式(2)で表される有機基を表し、
Rは、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、XとAは連結して環構造を形成してもよい。)
(式中、X1は、−CR20R21−、−NR20−、二価の炭素原子数1〜35の鎖状炭化水素基、二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基、二価の炭素原子数2〜35の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又は下記(x)、(y)若しくは(z)で表される置換基を表し、上記鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−の何れかで中断されていてもよく、
R20及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR10−又は−PR10−を表し、
R10は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよい。
但し、上記一般式(2)で表される有機基の炭素原子数は、1〜35の範囲内である。)
(式中、Z12は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されてもよい炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を表し、
Y1は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、
dは0〜4の整数である。)
(式中、Y2及びZ13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数2〜20の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−で中断されていてもよく、Z13は、隣接するZ13同士で環を形成していてもよく、
eは0〜4の整数を表し、fは0〜8の整数を表し、gは0〜4の整数を表し、hは0〜4の整数を表し、gとhの合計は2〜4の整数である。) - 上記一般式(1)におけるXが、上記一般式(2)で表わされる有機基であり、且つ該一般式(2)におけるX1が、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−の何れかで中断されている二価の炭素原子数1〜35の鎖状炭化水素基であることを特徴とする請求項1記載の染料。
- 下記一般式(1)で表される化合物の少なくとも一種からなる染料(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する着色感光性組成物。
(式中、Aは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
R1は、水素原子、フェニル基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Xは、窒素原子、−NR−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−PR−又は下記一般式(2)で表される有機基を表し、
Rは、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、XとAは連結して環構造を形成してもよい。)
(式中、X1は、−CR20R21−、−NR20−、二価の炭素原子数1〜35の鎖状炭化水素基、二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基、二価の炭素原子数2〜35の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又は下記(x)、(y)若しくは(z)で表される置換基を表し、上記鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−の何れかで中断されていてもよく、
R20及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR10−又は−PR10−を表し、
R10は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよい。
但し、上記一般式(2)で表される有機基の炭素原子数は、1〜35の範囲内である。)
(式中、Z12は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されてもよい炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を表し、
Y1は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、
dは0〜4の整数である。)
(式中、Y2及びZ13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数2〜20の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−で中断されていてもよく、Z13は、隣接するZ13同士で環を形成していてもよく、
eは0〜4の整数を表し、fは0〜8の整数を表し、gは0〜4の整数を表し、hは0〜4の整数を表し、gとhの合計は2〜4の整数である。) - 更に無機顔料及び/又は有機顔料(D)を含有する請求項4に記載の着色感光性組成物。
- 下記一般式(1)で表される化合物の少なくとも一種からなる染料(A)、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B’)及び光重合開始剤(C
)を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物。
(式中、Aは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
R1は、水素原子、フェニル基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Xは、窒素原子、−NR−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−PR−又は下記一般式(2)で表される有機基を表し、
Rは、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、XとAは連結して環構造を形成してもよい。)
(式中、X1は、−CR20R21−、−NR20−、二価の炭素原子数1〜35の鎖状炭化水素基、二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基、二価の炭素原子数2〜35の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又は下記(x)、(y)若しくは(z)で表される置換基を表し、上記鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−の何れかで中断されていてもよく、
R20及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR10−又は−PR10−を表し、
R10は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよい。
但し、上記一般式(2)で表される有機基の炭素原子数は、1〜35の範囲内である。)
(式中、Z12は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されてもよい炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を表し、
Y1は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、
dは0〜4の整数である。)
(式中、Y2及びZ13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数2〜20の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−で中断されていてもよく、Z13は、隣接するZ13同士で環を形成していてもよく、
eは0〜4の整数を表し、fは0〜8の整数を表し、gは0〜4の整数を表し、hは0〜4の整数を表し、gとhの合計は2〜4の整数である。) - 更に無機顔料及び/又は有機顔料(D)を含有する請求項6に記載の着色感光性組成物。
- 請求項4若しくは5に記載の着色感光性組成物、又は、請求項6若しくは7に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス用カラーフィルタ。
- 請求項9に記載の表示デバイス用カラーフィルタを用いてなる液晶表示パネル。
- 下記一般式(1’)で表される化合物。
(式中、A’は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基で置換されていてもよく、
R1'は、水素原子、フェニル基、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基を表し、
X’は、窒素原子、−NR’−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−PR’−又は下記一般式(2’)で表される有機基を表し、
R’は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−の何れかで中断されていてもよく、X’とA’は連結して環構造を形成してもよく、
更に以下の(i)〜(iii)の何れかの条件を満足する。
(i)X’で表される有機基中に芳香環を有する。
(ii)X’で表される有機基中に水酸基を少なくとも2つ以上有する。
(iii)X’で表される有機基中にアクリル基、メタクリル基、スチリル基又はエポキシ基を少なくとも1つ以上有する。)
(式中、X1'は、−CR20'R21'−、−NR20'−、二価の炭素原子数1〜35の鎖状炭化水素基、二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基、二価の炭素原子数2〜35の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又は下記(x’)、(y’)又は(z’)で表される置換基を表し、該鎖状炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−の何れかで中断されていてもよく、
R20'及びR21'は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z1'及びZ2'は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR10'−又は−PR10'−を表し、
R10'は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよい。
但し、上記一般式(2’)で表される有機基の炭素原子数は、1〜35の範囲内である。)
(式中、Z12'は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基により置換されてもよい炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を表し、
Y1'は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、
d’は0〜4の整数である。)
(式中、Y2'及びZ13'は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数2〜20の複素環基、更にこれらの基を複数組み合わせた基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−で中断されていてもよく、Z13'は、隣接するZ13'同士で環を形成していてもよく、
e’は0〜4の整数を表し、f’は0〜8の整数を表し、g’は0〜4の整数を表し、h’は0〜4の整数を表し、g’とh’の合計は2〜4の整数である。)
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