[go: up one dir, main page]

JP5619791B2 - マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用 - Google Patents

マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用 Download PDF

Info

Publication number
JP5619791B2
JP5619791B2 JP2012009030A JP2012009030A JP5619791B2 JP 5619791 B2 JP5619791 B2 JP 5619791B2 JP 2012009030 A JP2012009030 A JP 2012009030A JP 2012009030 A JP2012009030 A JP 2012009030A JP 5619791 B2 JP5619791 B2 JP 5619791B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formaldehyde
mycobacteria
urea
releasing compounds
paraformaldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2012009030A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2012097114A (ja
Inventor
ボルフガング・バイルフース
インゴ・クルール
ラルフ・グラートケ
カトリン・スタインハウアー
Original Assignee
エール・リキード・サンテ(アンテルナスィオナル)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エール・リキード・サンテ(アンテルナスィオナル) filed Critical エール・リキード・サンテ(アンテルナスィオナル)
Publication of JP2012097114A publication Critical patent/JP2012097114A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5619791B2 publication Critical patent/JP5619791B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/08Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic sulfur-, selenium- or tellurium-containing compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/023Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/10Amides of carbonic or haloformic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/10Amides of carbonic or haloformic acids
    • C10M2215/102Ureas; Semicarbazides; Allophanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/20Containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • C10M2215/204Containing nitrogen-to-oxygen bonds containing nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/222Triazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224Imidazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/09Heterocyclic compounds containing no sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/16Antiseptic; (micro) biocidal or bactericidal
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

本発明は、マイコバクテリアを防除するための組成物における、例えば、冷却潤滑剤におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用に関する。
ホルムアルデヒドのマイコバクテリア殺菌活性は一般的に知られている(特に、非特許文献1を参照)。さらに、特許文献1、特許文献2および特許文献3は、冷却潤滑剤におけるホルムアルデヒド含有配合物およびホルマール含有配合物の使用を記載している。
しかしながら、例えば金属工作業においては、プロセス流体および冷却潤滑剤エマルジョンに起因する職業病が生じ、これは、外因性アレルギー性肺胞炎(alveolitides)(過敏性肺炎(HP))の群に属することが見出されている。外因性アレルギー性肺胞炎は、吸い込まれた抗原に起因する急性の、亜急性のおよび慢性の肺炎症である。これらは、農夫肺、鳥飼育者の肺および空調病、および複数のよりまれに観測される疾患を含む。加えて、冷却潤滑剤への曝露は、喘息、およびあるいはガンにさえも関連がある。
マイコバクテリアは、外因性アレルギー性肺胞炎の考えられ得る原因として検討されている。マイコバクテリアは、とりわけ、プロセス液中で慣例的に用いられるような濃度範囲において、殺菌活性化合物に対して比較的抵抗力がある。従って、慣例の濃度において、プロセス液中のマイコバクテリアの成長を有効に抑え、およびこれらの液を取り扱う上での職業病の危険を有意に減じる活性製剤が探し求められている。以前に、これについて、特にフェノールに基づく殺菌剤が提唱されている。
冷却潤滑剤中で主に用いられている殺菌活性化合物は、2,2’,2’’−(ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−1,3,5−トリイル)トリエタノール(HHT)であるために、マイコバクテリアに対する不十分な活性と、この殺菌剤を過剰投与した際のマイコバクテリアの特有の成長促進さえも疑われている。従って、自動車産業の少なくとも1つの国際的に活発な事業計画は、トリアジンおよびホルムアルデヒドを放出する他の化合物が、金属加工流体(metal-working fluid)(MWF)の配合物中で殺菌剤として用いられることはもはや容認されないということを規定している。従って、代替物の探索は、その作用がホルムアルデヒド縮合生成物の特有の殺菌活性に基づかない殺菌剤に限定されている(マイコバクテリアの細胞壁におけるホルムアルデヒド縮合生成物の加水分解が、効果的にそのペプチドグルカン構造を変性させ、従って細胞死へと導くと考えられる)。
DE 198 42 116 A1 DE 199 61 621 A1 DE 197 22 858 A1 S.S.Block 編集、Disinfection, Sterilization and Preservation、第5版、2001、Lippincott, Williams & Wilkins
本発明の目的は、慣例の濃度において用いられる場合に、プロセス液中のマイコバクテリアの成長を有効に抑制し、およびHHTを用いる際に観察される、これら液を取り扱う上での職業病の危険を有意に減じる殺菌剤を提供することである。
ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物から選択される殺菌剤の使用により、上記した目的が達成され、および従来技術の問題を克服することが、ここに驚くべきことに見出された。従って、本発明は、マイコバクテリア防除のための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物(HHTとは異なる)が、
i)過剰投与の場合においてさえも、マイコバクテリアの成長を促進せず、および
ii)マイコバクテリアに対してより活性であり、換言すれば、同じ濃度において、HHTと比べてより活性であり、および/またはマイコバクテリアに対する同様の活性が、HHTと比べてより低い濃度で得られる
という知見に基づいている。
従って、本発明は、マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物から選択される殺菌剤の使用であって、該殺菌剤の過剰投与の場合において、マイコバクテリアの成長の促進が生じないことを特徴とする使用を含む。
本発明は、また、マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物から選択される殺菌剤の使用であって、マイコバクテリアに対する殺菌剤の活性が、同じ濃度において、2,2’,2’’−(ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−1,3,5−トリイル)トリエタノールの活性と比べてより大きく、または2,2’,2’’−(ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−1,3,5−トリイル)トリエタノールを用いた場合とマイコバクテリアに対する同様の活性が、該殺菌剤のより低い濃度で得られることを特徴とする使用を含む。
本発明によれば、マイコバクテリアは、好ましくは、冷却潤滑剤エマルジョン、水を基にするプロセス液、洗浄組成物およびすすぎ液のような、工業用製品において防除される。
本発明により用いられるホルムアルデヒド放出性化合物は、好ましくは、3,3’−メチレンビス[5−メチルオキサゾリジン]、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素、(エチレンジオキシ)ジメタノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エトキシメタノール、テトラヒドロ−1,3,4,6−テトラキス(ヒドロキシメチル)イミダゾ[4,5−d]イミダゾール−2,5−(1H,3H)−ジオン、α−α’−α’’−トリメチル−1,3,5−トリアジン−1,3,5−(2H,4H,6H)−トリエタノール、およびこれらの組み合わせから選択される。しばしば、動的平衡にあるか明瞭に確認されない物質と物質の混合物も存在する。本発明により好ましくは用いられるホルムアルデヒド放出性化合物は、ホルムアルデヒド(またはパラホルムアルデヒド)およびアルカノールアミン、および/またはグリコール、および/または尿素または尿素誘導体の縮合生成物である。従って、以下のものが、本発明によれば用いられる。例えば、
a)イソプロパノールアミンとパラホルムアルデヒドの縮合生成物(活性化合物:3,3’−メチレンビス[5−メチルオキサゾリジン])であり、適切な場合には、抗酸化剤を用いて安定化される、
b)イソプロパノールアミン、パラホルムアルデヒドおよび尿素の縮合生成物であり、適切な場合には、抗酸化剤を用いて安定化される、
c)イソプロパノールアミン、パラホルムアルデヒド、尿素およびエチレングリコールの縮合生成物であり、適切な場合には抗酸化剤を用いて安定化される、
d)パラホルムアルデヒド、エチレングリコール、ブチルジグリコールおよび尿素の縮合生成物(活性化合物:(エチレンジオキシ)ジメタノール、2−(ブトキシエトキシ)エトキシメタノールおよび1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素)、
e)パラホルムアルデヒド、エチレングリコールおよび尿素の縮合生成物(活性化合物:(エチレンジオキシ)ジメタノールおよび1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素)、 f)イソプロパノールアミンとパラホルムアルデヒドの縮合生成物(活性化合物:α,α’,α’’−トリメチル−1,3,5−トリアジン−1,3,5−(2H,4H,6H)−トリ−エタノール)
g)ホルムアルデヒド(またはパラホルムアルデヒド)とグリオキサールと尿素の縮合生成物、またはホルムアルデヒド(またはパラホルムアルデヒド)とグリコールウリルの縮合生成物(活性化合物:テトラヒドロ−1,3,4,6−テトラキス(ヒドロキシメチル)イミダゾ[4,5−d]イミダゾール−2,5(1H,3H)−ジオン)。
加えて、ベンジルアルコールヘミホルマール(ベンジルアルコールとホルムアルデヒドの縮合生成物)、および4,4−ジメチルオキサゾリジン、1−(3−クロルアリル)−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ[3.3.1.13,7]−デカンクロリド、ブロノポール、7a−エチルジヒドロ−1H,3H,5H−オキサゾロ[3,4−c]オキサゾールが好ましい。
本発明により用いられる殺菌剤と1以上の活性化合物との混合物を使用する場合に、驚くべきことに観察される効果も生じる。これは、HHTの活性と比べて、および適切な場合には、HTTと上記活性化合物との混合物の活性との比較においてもまた、このような本発明の混合物の活性において示される。本発明によれば、従って、殺菌剤は、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニルブチル、N−シクロヘキシル−N−ニトロソヒドロキシルアミン塩(好ましくは、カリウム塩)、o−フェニルフェノール、p−クロロ−m−クレゾール、p−クロロ−m−キシレノールのようなフェノール、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノール、チアベンダゾールのようなアルコールまたはその塩、p−[(ジヨードメチル)スルホニル]トルエン、2−ブロモ−2−(ブロモメチル)ペンタンジニトリル、並びに5−クロロ−2−メチル−2H−イソチアゾール−3−オンおよび/または2−メチル−2H−イソチアゾール−3−オン、1,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)−オン、n−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)−オンおよび2−オクチル−3(2H)−イソチアゾール−3−オンのようなイソチアゾール−3−オン、並びにナトリウム塩または亜鉛塩(ピリオン(Pyrion)−Na、Zn−ピリチオン)のような2−メルカプトピリジンN−オキシドの塩から選択される1以上の他の活性化合物と共に好ましくは用いられる。本発明によれば、ピリオン−Naおよび/またはイソチアゾロンとの混合物、例えば、1,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)−オンまたは2−オクチル−3(2H)−イソチアゾール−3−オンとの混合物を使用することが特に好ましい。
本発明は、さらに、ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物のマイコバクテリア殺菌活性を高めるためのイソチアゾール−3−オンの使用に関する。特に実施例で結果のように、それ自身は典型的なマイコバクテリア殺菌活性化合物としては知られていないイソチアゾール−3−オンが、驚くべきことに、ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物のマイコバクテリア殺菌活性を高める。
本発明によれば、該殺菌剤は、好ましくは、M.クロナエ(M.chelonae)、M.イムノゲヌム(M.immunogenum)、M.アブセッサス(M.abscessus)、M.アビウム(M.avium)およびM.テラエ(M.terrae)、好ましくは、M.イムノゲヌム(M.immunogenum)およびM.クロナエ(M.chelonae)のような、非結核性で、迅速に成長するマイコバクテリアの防除のために用いられる。
本発明によれば、特に冷却潤滑剤において、マイコバクテリアをより積極的に防除することができる。これは、本発明により用いられる殺菌剤を、マイコバクテリアの成長の促進の危険を生じることなく、過剰投与することができるという事実を含む。ここで、「過剰投与」という表現は、殺菌剤の最少の使用濃度よりも高い殺菌剤の濃度を意味する。殺菌剤の「最少使用濃度」は、試料のマイコバクテリアの数を減じるに十分であるか、有意に、好ましくは10倍、より好ましくは100倍、および特に好ましくは1000倍成長を抑制するに十分な濃度である。
一定の濃度範囲が、本発明により用いられる殺菌剤については非常に活性であることが証明された。例えば、パラホルムアルデヒド、エチレングリコール、ブチルジグリコールおよび尿素の縮合生成物(活性化合物:(エチレンジオキシ)ジメタノール、2−(ブトキシエトキシ)エトキシメタノール、および1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素)は、0.15重量%の使用濃度においてさえ、M.クロナエ(M.chelonae)に対する活性がある一方で、0.3重量%のHHTが、このためには必要である。従って、ホルムアルデヒド放出性化合物の必要とされる量を、同様の活性のためには、より低いものから選択することができる。
本発明の殺菌剤(または組み合わせにおける多数の本発明の殺菌剤)を、適切な場合には、1以上の他の活性化合物との混合物を使用する場合は、推奨使用濃度は、従って、好ましくは0.3重量%未満、0.25重量%未満等、例えば0.1〜0.2重量%、好ましくは0.1〜0.15重量%である。
本発明の利点が、特に以下に続く実施例の結果として生じる。
マイコバクテリアに対する殺菌溶液の活性を決定するための方法。
DGHM(2001)に従って培養されたマイコバクテリア、
5mlの2倍濃縮された試験溶液を、5mlの2倍濃縮された液体媒質(7H9媒質)と混合する、
0.1mlのマイコバクテリア懸濁液の添加(滴定濃度:1×10〜8×10CFU/ml;DGHM(2001)に従うマイコバクテリア懸濁液の生成、
28℃または37℃(マイコバクテリア試験株による)で、3週間の試験管のインキュベーション(静的培養)、
細菌成長により引き起こされる光学的混濁度についての検査による、個々の希釈溶液の抑制活性の検討、および7H10−寒天上にへのさらなる筋状の塗りつけ、
3週間、28℃または37℃(試験株による)での寒天平板のインキュベーション、 マイコバクテリア成長についての、寒天平板の検査。
1 Gebel, J., H.P. Werner, Kirsch-Altena, K.,Bansemir, K. (2001): Standardmethoden der DGHM zur Pruefung chemischer Desinfektionsverfahren [化学殺菌法の試験のためのDGHM[ドイツ衛生微生物学協会]の標準方法]。
全てのパーセントは、重量による(重量%)。
例中用いられる表現は、以下を意味する。すなわち、
M.テラエ(M.terrae):ATCC 15755(37℃)、
M.クロナエ(M.chelonae):ATCC 35725(28℃)、
M.クロナエ(M.chelonae):ATCC 19236(37℃)、
M.イムノゲヌム(M.immunogenum):ATCC 700505(28℃、37℃)、 *:未希釈のMIC試験溶液の濃度(0.5%濃度)、
MIC:最少抑制濃度。
Figure 0005619791
Figure 0005619791

Claims (2)

  1. マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒド放出性化合物から選択される殺菌剤の使用であって、ホルムアルデヒド放出性化合物は、以下から選択されることを特徴とする使用
    − イソプロパノールアミンパラホルムアルデヒド、尿素およびエチレングリコールの縮合生成物、
    −パラホルムアルデヒド、エチレングリコール、ブチルジグリコールおよび尿素の縮合生成物、
    − パラホルムアルデヒド、エチレングリコールおよび尿素の縮合生成物
  2. 前記マイコバクテリアが、M.クロナエ(M.chelonae)、M.イムノゲヌム(M.immunogenum)、M.アブセッサス(M.abscessus)、M.アビウム(M.avium)およびM.テラエ(M.terrae)であることを特徴とする請求項1記載の使用。
JP2012009030A 2004-12-07 2012-01-19 マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用 Expired - Fee Related JP5619791B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004059041.9 2004-12-07
DE102004059041A DE102004059041A1 (de) 2004-12-07 2004-12-07 Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005351950A Division JP5019413B2 (ja) 2004-12-07 2005-12-06 マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012097114A JP2012097114A (ja) 2012-05-24
JP5619791B2 true JP5619791B2 (ja) 2014-11-05

Family

ID=35810377

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005351950A Expired - Fee Related JP5019413B2 (ja) 2004-12-07 2005-12-06 マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用
JP2012009030A Expired - Fee Related JP5619791B2 (ja) 2004-12-07 2012-01-19 マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005351950A Expired - Fee Related JP5019413B2 (ja) 2004-12-07 2005-12-06 マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20060142291A1 (ja)
EP (1) EP1679360A1 (ja)
JP (2) JP5019413B2 (ja)
DE (1) DE102004059041A1 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
PL2687092T3 (pl) * 2009-09-25 2015-08-31 Dow Global Technologies Llc Synergistyczna kompozycja przeciwdrobnoustrojowa zawierająca orto-fenylofenol i tris(hydroksy-metylo)nitrometan
JP6454270B2 (ja) 2012-05-30 2019-01-16 クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド 可溶化剤としてのn−メチル−n−アシルグルカミンの使用
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
DE102014003215A1 (de) * 2014-03-06 2015-05-28 Clariant International Ltd. Korrosionsinhibierende Zusammensetzungen
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben
JP7636875B2 (ja) * 2020-09-30 2025-02-27 株式会社フジミインコーポレーテッド 水性組成物、研磨スラリー、および研磨スラリー調製用キット
CN118948860A (zh) * 2024-07-31 2024-11-15 首都医科大学附属北京胸科医院 吡啶硫酮锌及衍生物的应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3523121A (en) * 1967-03-09 1970-08-04 Rohm & Haas Certain 2-carbamoyl-3-isothiazolenes
US3840661A (en) 1972-02-28 1974-10-08 D Waldstein Iodine and bromine adducts of 1,3,5-tri(beta-hydroxy)ethylhexahydro-s-triazine and the use thereof as a bactericide or fungicide
GB1505069A (en) 1974-06-07 1978-03-22 Exxon Research Engineering Co Oil-in-water emulsions with bacteriaresistance
DE2800766A1 (de) * 1978-01-09 1979-07-19 Bode Bacillolfab Konservierungsmittel
JPS55147535A (en) * 1979-02-19 1980-11-17 Bode Bacillolfab Food plastic dispersion preservative
US4964892A (en) * 1988-12-22 1990-10-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US4906651A (en) * 1988-12-22 1990-03-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
US5246913A (en) 1988-12-22 1993-09-21 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4-isothiazolin and commercial biocides
GB9003871D0 (en) * 1990-02-21 1990-04-18 Rohm & Haas Stabilization of isothiazolones
ZA918514B (en) 1990-10-31 1992-11-25 Buckman Labor Inc Synergistic combinations of idopropargyl compounds with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in metalworking fluids
GB9117448D0 (en) 1991-08-13 1991-09-25 Rohm & Haas Nitrogen-based stabilizers for 3-isothiazolones
US5198440A (en) 1991-09-05 1993-03-30 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
US5364649A (en) * 1993-03-30 1994-11-15 Rossmoore Leonard A Antimicrobial mixtures and method of use
US6114366A (en) * 1997-02-27 2000-09-05 Lonza Inc. Broad spectrum preservative
DE19722858B4 (de) * 1997-05-23 2004-01-29 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen auf der Basis von Iodpropinyl- und Formaldehyd-Depot-Verbindungen und deren Verwendung als Konservierungsmittel
EP0900525A1 (de) * 1997-08-20 1999-03-10 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
US6143204A (en) * 1998-06-19 2000-11-07 Lonza Inc. Stabilization of iodopropynl compounds
DE19842116C2 (de) * 1998-09-07 2001-02-08 Schuelke & Mayr Gmbh Verwendung von Derivaten von Methylenbisoxazolidin und dadurch erhaltene Zusammensetzungen
EP1124584A1 (en) * 1998-11-06 2001-08-22 Universite De Montreal Improved bactericidal and non-bactericidal solutions for removing biofilms
DE19961621C2 (de) * 1999-12-13 2002-11-14 Schuelke & Mayr Gmbh Bakterizide und fungizide flüssige Zubereitungen für technische Produkte
DE10224979B4 (de) * 2002-06-05 2004-07-15 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von synergistischen Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien
US6951618B2 (en) * 2003-04-22 2005-10-04 Rossmoore Harold W Method for suppressing growth of mycobacteria in metalworking fluids
DE10340830B4 (de) * 2003-09-04 2006-04-13 Schülke & Mayr GmbH Verbesserte mikrobizide Zusammensetzung auf Basis von Formaldehyd-Depotverbindungen und Antioxidantien

Also Published As

Publication number Publication date
EP1679360A1 (en) 2006-07-12
DE102004059041A1 (de) 2006-06-08
JP2006160741A (ja) 2006-06-22
US20060142291A1 (en) 2006-06-29
JP5019413B2 (ja) 2012-09-05
JP2012097114A (ja) 2012-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5619791B2 (ja) マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用
TWI513406B (zh) 胺基醇以及用於以水為主之系統的殺生物劑組成物
CN101868150A (zh) 稳定的协同混合物
TW201216852A (en) Microbicidal composition
CN109068639A (zh) 含有5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物
EP1296966B1 (en) Compositions for inhibiting the growth of microorganisms in metal working fluids
US8728998B2 (en) Glyceryl ethers as preservatives for cooling lubricants
JP2004115516A (ja) 低放出性ホルムアルデヒド供与体調製物およびその使用
KR101061402B1 (ko) 살미생물 조성물
US6121302A (en) Stabilization of isothiazolone
JPH05124909A (ja) 水性流体中の真菌類と細菌の生育を制御するためのヨードプロパルギル化合物とヘキサヒドロ−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−s−トリアジンとの相乗効果を示す組み合わせ
EP0604511B1 (en) Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
TW200536933A (en) Alkyl ethanolamines for the control of mycobacteria in functional fluid
EP3532438B1 (en) Use of dithio-2,2&#39;-bis(benzmethylamide) for degrading 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
JP4750098B2 (ja) 木材保存に有用な抗微生物組成物
JP2005281305A (ja) N−(n−ブチル)−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを含有する抗微生物組成物
JP6393752B2 (ja) 2−メチルイソチアゾリン−3−オンを含む殺微生物性組成物
RU2481126C1 (ru) Дезинфицирующее средство
RU2542278C2 (ru) Биоцидная композиция
KR20250153816A (ko) 구아니딘을 함유하는 시너지 조성물
KR20250153812A (ko) 구아니딘 및 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 함유하는 조성물
CN109310094B (zh) 3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯和二胺的协同组合
Eachus et al. Antimicrobial Additives for Metalworking Lubricants
JP2005314344A (ja) 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび3−エトキシプロピルアミンを含む工業用防腐防カビ剤
Kirsch Lubrizol's Expanded Metalworking Biocide Portfolio

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120220

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120220

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130726

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130806

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131106

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20131111

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140203

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140819

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140917

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5619791

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees