JP5559795B2 - 殺虫剤組成物 - Google Patents
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Description
R1は、Hまたは(C1〜C6)アルキルであり、
R2は、Hまたは(C1〜C6)アルキルである]
を有する殺虫剤である。
(2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)−2−[(6−デオキシ−2,3,4−トリ−O−メチル−α−L−マンノピラノシル)オキシ]−13−[[(2R,5S,6R)−5−(ジメチルアミノ)テトラヒドロ−6−メチル−2H−ピラン−2−イル]オキシ]−9−エチル−2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b−テトラデカヒドロ−14−メチル−1H−as−インダセノ[3,2−d]オキサシクロドデシン−7,15−ジオンと、
(2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)−2−[(6−デオキシ−2,3,4−トリ−O−メチル−α−L−マンノピラノシル)オキシ]−13−[[(2R,5S,6R)−5−(ジメチルアミノ)テトラヒドロ−6−メチル−2H−ピラン−2−イル]オキシ]−9−エチル−2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b−テトラデカヒドロ−4,14−ジメチル−1H−as−インダセノ[3,2−d]オキサシクロドデシン−7,15−ジオンとの混合物
としても知られている。
(2R,3aR,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)−2−[(6−デオキシ−3−O−エチル−2,4−ジ−O−メチル−α−L−マンノピラノシル)オキシ]−13−[[(2R,5S,6R)−5−(ジメチルアミノ)テトラヒドロ−6−メチル−2H−ピラン−2−イル]オキシ]−9−エチル−2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b−ヘキサデカヒドロ−14−メチル−1H−as−インダセノ[3,2−d]オキサシクロドデシン−7,15−ジオンと、
(2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)−2−[(6−デオキシ−3−O−エチル−2,4−ジ−O−メチル−α−L−マンノピラノシル)オキシ]−13−[[(2R,5S,6R)−5−(ジメチルアミノ)テトラヒドロ−6−メチル−2H−ピラン−2−イル]オキシ]−9−エチル−2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b−テトラデカヒドロ−4,14−ジメチル−1H−as−インダセノ[3,2−d]オキサシクロドデシン−7,15−ジオンとの混合物
としても知られている。
スピノサドとガンマ−シハロトリンとの混合物
この実施例では、スピノサドとの混合物中のガンマ−シハロトリン(GCH)の分解が、オレイン酸の添加によって大きく減少したことが実証される。この配合物は、オレイン酸が全く添加されなかった場合、約17%のガンマ−シハロトリン分解(または83%保持)を示す。しかし、ガンマ−シハロトリンの損失は、オレイン酸の添加後に1%に減少した。
パート1:機械的撹拌機を備えたステンレススチール製ビーカーに、602.1グラムのオレイン酸および231.0グラムのミリスチン酸イソプロピルを入れる。工業スピノサド(Spinosad technical)(166.7グラム、90%純度)をこの液体混合物に撹拌しながら添加する。すべての工業スピノサド(spinosad technical)が溶解した後に、0.2グラムのブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)を添加し、さらに撹拌しながら溶解させて、1.0kgを得る。
E1Pの20mL抜取り試料を収集し、1オンス密閉ガラス製ジャー中−23℃および54℃で3週間別個に保存した。試料を収集し、ガンマ−シハロトリン保持についてガスクロマトグラフィーで分析した。−23℃の試料は、初期点としての役割を果たした。GCH重量%の分析結果(表2)から、GCHの分解が、オレイン酸の添加によって著しく減少したことがわかる。
スピネトラムとアルファ−シペルメスリンとの混合物
最初の混合配合物は、54℃での保存2週間後に13重量%のアルファ−シペルメスリンの損失を示した。リンゴ酸の添加によって、アルファ−シペルメスリンの分解は、54℃で保存2週間後に2%に減少した。
この配合物の組成を以下のとおり表3に示す。機械的撹拌機を備えたステンレススチール製ビーカーに、活性成分を除いてすべての物質を入れた。次いで、スピネトラムおよびアルファ−シペルメスリンの工業等級物質をこの液体混合物に撹拌しながら添加した。すべての成分をビーカー中に添加した後、試料が均一になるまで撹拌を続けた。最終的に試料をビードミルに取って、約3〜5μm平均の粒径に粉にし、配合物を得る。
スピネトラムとアルファ−シペルメスリンとの混合物の化学的安定性へのリンゴ酸の添加の効果は、以下のとおり表4に示す。試験配合物の20mL抜取り試料を収集し、1オンス密閉ガラス製ジャー中5℃および54℃に2週間別個に保存した。試料を収集し、アルファ−シペルメスリン保持についてクロマトグラフィーで分析した。5℃の試料は、初期点としての役割を果たした。アルファ−シペルメスリンの分解は、リンゴ酸の配合物への添加によって最小化されたことが認められる。
本発明に開示する化合物は、殺虫剤上許容できる酸付加塩の形態であってよい。
本発明に開示するある種の化合物は、1つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、およびエナンチオマーが含まれる。したがって、本発明に開示する化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性な混合物が含まれる。当業者であれば、ある立体異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることを理解するであろう。個々の立体異性体および光学活性な混合物は、選択的な合成手順によって、分離した出発材料を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割の手順によって得ることができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、害虫を防除することができる。
本明細書に開示する本発明と組み合わせて有利に使用することができる殺虫剤のいくつかには、それだけには限定されないが、以下のものが含まれる。
1,2ジクロロプロパン、1,3ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α−シペルメトリン、α−エクジソン、アミジチオン、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、三酸化ヒ素、アチダチオン、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、
ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、β−シフルスリン、β−シペルメトリン、ビフェナザート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンフォス、ブロモ−DDT、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カデュサフォス、砒酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニルプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロピクリン、クロロプロピレート、クロロホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンタジン、クロサンテール、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸第二銅、ヒ酸銅(II)、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレンAおよびB、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、
d−リモネン、ダゾメット、DBCP、DCIP、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジアミダホス、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコフォール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエノクロール、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジロール(dilor)、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルフォン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルフォン、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジチクロホス、DNOC、ドフェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン、エマメクチン、EMPC、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス(etaphos)、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエート−メチル、エトプロホス、エチル−DDD、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトレンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、EXD、
ファムフール、フェナミホス、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンクロルホス、フェネタカルブ(fenethacarb)、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリウム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド(fluorbenside)、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート(formparanate)、ホスメチラン、ホスピレート(fospirate)、ホスチアゼート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレスリン、フルフラール、
γ−シハロトリン、γ−HCH、
ハロフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス(heterophos)、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ハイドロプレン、ヒキンカルブ(hyquincarb)、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジョドフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、
ケレバン、キノプレン、
λ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス(lirimfos)、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン(malonoben)、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス(methocrotophos)、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メチルイソチオシアネート、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルバート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス(mipafox)、ミレックス、MNAF、モノクロトホス、モルホチオン(morphothion)、モキシデクチン、
ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル(phosnichlor)、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシム−メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギト、プロペタンホス、プロポクスール、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート(pyriminate)、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
カッシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キノチオン、クアンチオフォス(quantiofos)、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド(sophamide)、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム、スルフラミド、スルフォテップ、イオウ、フッ化スルフリル、スルプロホス、
タウフルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラナクチン、テトラスル、θシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス(thicrofos)、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ(thiosultap)、チューリンゲンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−3(trichlormetaphos-3)、トリクロロナート(trichloronat)、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バニリプロール、
XMC、キシリカルブ、
ζ−シペルメトリン、およびゾラプロホス
が含まれる。
本明細書に開示する本発明を、「混合物」の表題の下に言及するものなどの他の化合物と共に用いて、混合物における化合物の作用機序が同じ、類似の、または異なる相乗的混合物を形成することができる。
殺虫剤は、その純粋な形態では適用にほとんど適さない。殺虫剤を必要とされる濃度および好適な形態で用いることができるように他の物質を加え、適用、取扱い、輸送、貯蔵の容易さ、および最大の殺虫作用を可能にすることが通常必要である。したがって、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮乳剤、ダスト、乳化性の濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル封入、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液剤、水に分散可能な顆粒剤またはドライフロアブル、水和剤、および超小体積の溶液に調合される。
一般に、本明細書に開示する本発明を製剤において用いる場合、このような製剤は他の成分も含むことができる。これらの成分には、それだけには限定されないが(これは非網羅的で、相互に排他的ではない列挙である)、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、バッファー、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相容化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が含まれる。少数の成分を即刻記載する。
害虫の部位に適用する殺虫剤の実際の量は、一般的に決定的ではなく、当業者は容易に決定することができる。一般的に、1ヘクタールあたり約0.01グラムの殺虫剤から1ヘクタールあたり約5000グラムの殺虫剤の濃度が、良好な防除をもたらすと予想される。
Claims (5)
- a.アミン官能基>C−NR1R2[式中、
R1は、Hまたは(C1〜C6)アルキルであり、R2は、Hまたは(C1〜C6)アルキルである]を有する殺虫剤と、
b.式RC(=O)OH[式中、Rは、1つまたは複数の不飽和炭素結合を有していてもよく、1個または複数のOH基を有していてもよく、1個または複数のC(=O)OH基を有していてもよいC 12 〜C36アルキルである]のカルボン酸と、
c.分割されたエピマー化可能なピレスロイドと
を含む組成物。 - 前記殺虫剤が、スピノサドもしくはスピネトラムまたはそれらの混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記カルボン酸が、オレイン酸である、請求項2に記載の組成物。
- 前記ピレスロイドが、ガンマ−シハロトリン、アルファ−シペルメスリン、またはそれらの混合物である、請求項3に記載の組成物。
- 式RC(=O)OH[式中、Rは、1つまたは複数の不飽和炭素結合を有していてもよく、1個または複数のOH基を有していてもよく、1個または複数のC(=O)OH基を有していてもよいC 12 〜C36アルキルである]のカルボン酸と、
スピノサドまたはスピネトラムから選択される第1の化合物、
ガンマ−シハロトリン、アルファ−シペルメスリンから選択される第2の化合物
からなる殺虫剤化合物と
を含む殺虫剤組成物。
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