JP3246765B2 - 殺菌・殺カビ剤活性化合物組み合わせ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、一方では公知の活性化合物であ
る１−(４−クロロフェノキシ)−３,３−ジメチル−１
−(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−ブタン−２−オー
ルまたは１−(４−フェニル−フェノキシ)−３,３−ジ
メチル−１−(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−ブタン
−２−オール、並びに他方では同様に公知の化合物であ
る４−(２,２−ジフルオロ−１,３−ベンゾジオキソリ
−７−イル)−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルか
らなる新規な活性化合物組み合わせに関するものであ
る。

【０００２】１−(４−クロロフェノキシ)−３,３−ジ
メチル−１−(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−ブタン
−２−オールおよび１−(４−フェニル−フェノキシ)−
３,３−ジメチル−１−(１,２,４−トリアゾリ−１−
ル)−ブタン−２−オールが殺菌・殺カビ剤（fungicida
l）能力を有することはすでに知られている（ドイツ特
許明細書２,３２４,０１０参照）。しかしながら、ある
場合にはこれらの物質の活性は低量適用時に希望するも
のとは多少異なっている。

【０００３】さらに、４−(２,２−ジフルオロ−１,３
−ベンゾジオキソリ−７−イル)−１Ｈ−ピロール−３
−カルボニトリルを菌・カビ類（fungi）の防除用に使
用できることも知られている（ヨーロッパ公開明細書
０,２０６,９９９参照）。しかしながら、低量適用時に
はこの物質の活性も同様に必ずしも常に満足のいくもの
ではない。

【０００４】Ａ）式

【０００５】

【化４】

【０００６】の１−(４−クロロフェノキシ)−３,３−
ジメチル−１−(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−ブタ
ン−２−オールおよび／または式

【０００７】

【化５】

【０００８】の１−(４−フェニル−フェノキシ)−３,
３−ジメチル−１−(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−
ブタン−２−オール、並びに Ｂ）式

【０００９】

【化６】

【００１０】の４−(２,２−ジフルオロ−１,３−ベン
ゾジオキソリ−７−イル)−１Ｈ−ピロール−３−カル
ボニトリルの新規な活性化合物組み合わせが非常に良好
な殺菌・殺カビ剤性質を有していることを今見いだし
た。

【００１１】驚くべきことに、本発明に従う活性化合物
組み合わせの殺菌・殺カビ剤活性は個々の活性化合物の
活性の合計より相当高い。従って、本当に予期できない
相乗効果が存在しておりそしてそれは単なる補助活性で
はない。

【００１２】本発明に従う活性化合物組み合わせに含有
される活性化合物はすでに公知である（ドイツ特許明細
書２,３２４,０１０およびヨーロッパ特許公開明細書
０,２０６,９９９参照）。

【００１３】活性化合物が本発明に従う活性化合物組み
合わせ中にある重量比で存在しているなら、相乗効果が
特に明白に現れる。しかしながら、活性化合物組み合わ
せ中の活性化合物の重量比は相当広い範囲内で変えるこ
とができる。一般的には、１重量部の式（Ｉ）および／
または（II）の活性化合物当たり０.１−２重量部の、
好適には０.２−１重量部の、式（III）の活性化合物が
存在している。

【００１４】本発明に従う活性化合物組み合わせは非常
に良好な殺菌・殺カビ剤性質を有しており、そして植物
病原性の菌・カビ類、例えばプラスモジオフォロミセテ
ス(Ｐlasmodiophoromycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、
キトリジオミセテス(Ｃhytridiomycetes)、接合菌類(Ｚ
ygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類
（Ｂasidomycetes）、不完全菌類（Ｄeuteromycetes）
など、の防除用に用いられる。

【００１５】本発明に従う活性化合物組み合わせは穀類
の病気、例えばフサリウム（Ｆusarium）およびドレチ
ュスレラ（Ｄrechslera）、の防除用に特に適してい
る。

【００１６】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
活性化合物組み合わせの植物による良好な許容性がある
ために、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並び
に土壌の処理が可能である。

【００１７】本発明に従う活性化合物組み合わせを普通
の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤、
塗布剤、粒剤、エーロゾル、並びに重合体物質中および
種子用のコーティング組成物中の非常に微細なカプセル
剤、並びにＵＬＶ調合物、に変えることができる。

【００１８】これらの調合物は公知の方法により、例え
ば活性化合物または活性化合物組み合わせを伸展剤、す
なわち任意に表面活性剤、すなわち乳化剤および／また
は分散剤および／または発泡剤を使用していてもよい液
体溶媒類、圧力下で液化した気体類、および／または固
体坦体類、と混合することにより、製造できる。伸展剤
として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒と
して使用できる。液体の溶媒としては、主として次のも
のが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族類もしくは
塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、
クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水
素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例
えば鉱油溜分、アルコール類、例えばブタノールもしく
はグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステ
ル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシド、並びに水。液化した気体の
伸展剤または担体とは常温および大気圧では気体である
液体、例えばブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。固体の坦体とし
ては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、
粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび珪酸
塩が適している。粒剤用の固体坦体としては、例えば破
砕および分別された天然の岩石、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および
有機の粉末の合成の粒体、並びに有機物質の粒体、例え
ばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎
が適している。乳化剤および／または発泡剤としては、
非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂
肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アル
キルサルフェート類、アリールスルホネート類、並びに
アルブミン加水分解生成物類が適している。分散剤とし
ては、例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロ
ースが適している。

【００１９】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス並びに粉末、粒体およびラテックスの形の天然および
合成の重合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質
類、を調合物中で使用できる。鉱油類および植物油類も
他の添加物である。

【００２０】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、並びに微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

【００２１】調合物は一般に０.１−９５重量％の間
の、好適には０.５−９０重量％の間の、の活性化合物
を含有できる。

【００２２】本発明に従う活性化合物組み合わせは調合
物中で他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、
殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤との混合物として、並
びに肥料または成長調節剤との混合物として、存在する
こともできる。

【００２３】活性化合物組み合わせはそのままで、或い
はそれらの調合物の形態またはそこから調製した施用形
態、例えば調製済み液剤、濃厚乳化液、乳化液、懸濁
液、水和剤、可溶性粉剤および粒剤の形態で使用でき
る。

【００２４】それらは普通の方法で、例えば液剤散布、
液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、ハケ塗り、乾燥塗布、含水
塗布、湿潤塗布、スラリー塗布または外皮形成、などに
よって使用される。

【００２５】植物部分の処理においては、使用形態の活
性化合物濃度は広い範囲内で変えることができる。それ
らは一般に、１−０.０００１重量％の間、好適には
０．５−０.００１重量％の間、である。

【００２６】種子の処理においては、１ｋｇの種子当た
り０.００１−５０ｇの、好適には０.０１−１０ｇの、
量の活性化合物が一般に必要である。

【００２７】土壌の処理用には、作用場所で０.０００
０１−０.１重量％の、好適には０.０００１−０.０２
重量％の、活性化合物濃度が必要である。

【００２８】本発明に従う活性化合物組み合わせの良好
な殺菌・殺カビ剤活性は下記の実施例からわかる。個々
の活性化合物はそれらの殺菌・殺カビ剤活性において弱
点を有しているが、組み合わせはそれらの活性の単なる
合計を越える活性を示している。

【００２９】活性化合物組み合わせの殺菌・殺カビ剤活
性が個々に投与された活性化合物の活性の合計より大き
い場合には常に相乗効果が存在している。

【００３０】

【実施例】実施例１ フサリウム・ニヴァレ（Ｆusarium nivale）試験（ライ
麦）／種子処理 活性化合物を含水または乾燥塗布薬として使用した。

【００３１】塗布薬を適用するために、閉じられたガラ
スフラスコ中で感染種子を塗布薬と共に３分間振った。

【００３２】２バッチの１００粒のライ麦を標準土壌中
に１ｃｍの深さで種まきし、そして温室中で約１０℃の
温度および約９５％の相対的大気湿度において１日に１
５時間にわたり日光に露呈されている種子箱の中で栽培
した。

【００３３】植物を種まき後約３週間に雪黴の兆候に関
して評価した。

【００３４】活性化合物、活性化合物濃度および試験結
果を下表に示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】実施例２ フサリウム・クルモルム（Ｆusarium culumorum）試験
（小麦）／種子処理 活性化合物を含水または乾燥塗布薬として使用した。

【００３７】塗布薬を適用するために、閉じられたガラ
スフラスコ中で感染種子を塗布薬と共に３分間振った。

【００３８】２バッチの１００粒の小麦を標準土壌中に
１ｃｍの深さで種まきし、そして温室中で約１８℃の温
度において１日に１５時間にわたり日光に露呈されてい
る種子箱の中で栽培した。

【００３９】植物を種まき後約３週間に兆候に関して評
価した。

【００４０】活性化合物、活性化合物濃度および試験結
果を下表に示す。

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】実施例３ ドレシュレラ・グラミネア（Ｄrechslera graminea）試
験（大麦）／種子処理 （シン・ヘルミントスポリウム・グラミネウム（syn. H
elminthosporiumgramineum）） 活性化合物を含水または乾燥塗布薬として使用した。

【００４４】塗布薬を適用するために、閉じられたガラ
スフラスコ中で感染種子を塗布薬と共に３分間振った。

【００４５】種子をふるいにかけられた湿った標準土壌
の中に埋め込み、そして冷蔵庫内で閉じられたペトリ皿
中に１０日間入れた。大麦および適宜菌・カビ胞子の発
芽がこの工程により開始された。次に２バッチの５０粒
のすでに発芽した大麦を標準土壌の中に３ｃｍの深さで
種まきし、そして温室中で約１８℃の温度において１日
に１５時間にわたり日光に露呈されている種子箱の中で
栽培した。

【００４６】植物を種まき後約３週間に縞病の兆候に関
して評価した。

【００４７】活性化合物、活性化合物濃度および試験結
果を下表に示す。

【００４８】

【表４】

【００４９】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【００５０】１．Ａ）式

【００５１】

【化７】

【００５２】の１−(４−クロロフェノキシ)−３,３−
ジメチル−１−(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−ブタ
ン−２−オールおよび／または式

【００５３】

【化８】

【００５４】の１−(４−フェニル−フェノキシ)−３,
３−ジメチル−１−(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−
ブタン−２−オール、並びに Ｂ）式

【００５５】

【化９】

【００５６】の４−(２,２−ジフルオロ−１,３−ベン
ゾジオキソリ−７−イル)−１Ｈ−ピロール−３−カル
ボニトリルからなる活性化合物組み合わせを含有してい
ることを特徴とする、殺菌・殺カビ剤組成物。

【００５７】２．活性化合物組み合わせ中の式（Ｉ）お
よび／または（II）の活性化合物対式（III）の活性化
合物の重量比が１：０.１−１：２の間であることを特
徴とする、上記１の組成物。

【００５８】３．上記１の活性化合物組み合わせを菌・
カビ類および／またはそれらの環境に作用させることを
特徴とする、菌・カビ類の防除方法。

【００５９】４．菌・カビ類を防除するための、上記１
の活性化合物組み合わせの使用。

【００６０】５．上記１の活性化合物組み合わせを伸展
剤および／または表面活性物質と混合することを特徴と
する、殺菌・殺カビ剤組成物の製造方法。

【００６１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ルートビヒ・エルベ ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・ダスネツケル59 (56)参考文献 特開 平２−290802（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−73504（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−266805（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−133908（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−83304（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−88508（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−246267（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/653 A01N 43/36 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ａ）式 【化１】 の１−(４−クロロフェノキシ)−３,３−ジメチル−１
   −(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−ブタン−２−オー
   ルおよび／または式 【化２】 の１−(４−フェニル−フェノキシ)−３,３−ジメチル
   −１−(１,２,４−トリアゾリ−１−ル)−ブタン−２−
   オール、並びに Ｂ）式 【化３】 の４−(２,２−ジフルオロ−１,３−ベンゾジオキソリ
   −７−イル)−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルか
   らなる活性化合物組み合わせを含有していることを特徴
   とする、殺菌・殺カビ剤組成物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の活性化合物組み合わせ
   を菌・カビ類および／またはそれらの環境に作用させる
   ことを特徴とする、菌・カビ類の防除方法。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の活性化合物組み合わせ
   を伸展剤および／または表面活性物質と混合することを
   特徴とする、殺菌・殺カビ剤組成物の製造方法。