JP3130555B2 - プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズ - Google Patents
プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズInfo
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- JP3130555B2 JP3130555B2 JP03097322A JP9732291A JP3130555B2 JP 3130555 B2 JP3130555 B2 JP 3130555B2 JP 03097322 A JP03097322 A JP 03097322A JP 9732291 A JP9732291 A JP 9732291A JP 3130555 B2 JP3130555 B2 JP 3130555B2
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- Japan
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- plastic lens
- plastic
- lenses
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、表面硬度、耐
薬品性及び透明性に優れ、かつ屈折率の高いプラスチッ
クレンズ、眼鏡用レンズ、これらに使用されるプラスチ
ックレンズ材料に関する。
薬品性及び透明性に優れ、かつ屈折率の高いプラスチッ
クレンズ、眼鏡用レンズ、これらに使用されるプラスチ
ックレンズ材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは成形が容易なこ
と、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用い
られている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プ
ラスチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリ
メチルメタクリレ−ト、ポリスチレン等の熱可塑性プラ
スチックではなくポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）等の熱硬化性プラスチック
が使用されていた。
と、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用い
られている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プ
ラスチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリ
メチルメタクリレ−ト、ポリスチレン等の熱可塑性プラ
スチックではなくポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）等の熱硬化性プラスチック
が使用されていた。
【０００３】しかし、近年、ＣＲ−３９が低屈折率であ
ることから、高屈折率の新規な透明プラスチックを開発
する試みが多数なされている。
ることから、高屈折率の新規な透明プラスチックを開発
する試みが多数なされている。
【０００４】高屈折率のプラスチックを得ようとする場
合、分子構造にフッ素を除くハロゲン原子の導入、芳香
族環の導入、イオウ原子の導入を行なうのが一般的であ
る。
合、分子構造にフッ素を除くハロゲン原子の導入、芳香
族環の導入、イオウ原子の導入を行なうのが一般的であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの方法
では屈折率１．６０程度の透明プラスチックは得られる
ものの、１．６０以上、特に１．６５以上のプラスチッ
クは得られなかった。
では屈折率１．６０程度の透明プラスチックは得られる
ものの、１．６０以上、特に１．６５以上のプラスチッ
クは得られなかった。
【０００６】この発明は上述の背景になされたものであ
り、その目的とするところは、屈折率が１．６０、特に
１．６５以上の高屈折であり、耐熱性、表面硬度、耐薬
品性に優れたプラスチックレンズを得ることができる材
料を提供することである。
り、その目的とするところは、屈折率が１．６０、特に
１．６５以上の高屈折であり、耐熱性、表面硬度、耐薬
品性に優れたプラスチックレンズを得ることができる材
料を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を解決するために鋭意検討した結果、特定の化合物を
主成分とするラジカル重合可能な組成物の共重合体をプ
ラスチックレンズに応用したところ、耐熱性、表面硬
度、耐薬品性及び透明性に優れ屈折率１．６０以上、特
に１．６５以上の高屈折なプラスチックレンズが得られ
ることを見出し本発明に至った。
点を解決するために鋭意検討した結果、特定の化合物を
主成分とするラジカル重合可能な組成物の共重合体をプ
ラスチックレンズに応用したところ、耐熱性、表面硬
度、耐薬品性及び透明性に優れ屈折率１．６０以上、特
に１．６５以上の高屈折なプラスチックレンズが得られ
ることを見出し本発明に至った。
【０００８】すなわち、本発明のプラスチックレンズ材
料は、下記一般式（１）で示される化合物を主成分とす
るラジカル重合可能な組成物からなることを特徴とする
ものである。また、本発明のプラスチックレンズは、屈
折率が１．６０以上であることを特徴とするものであ
る。さらに、本発明の眼鏡用レンズは、屈折率が１．６
０以上であるプラスチックレンズからなることを特徴と
するものである。
料は、下記一般式（１）で示される化合物を主成分とす
るラジカル重合可能な組成物からなることを特徴とする
ものである。また、本発明のプラスチックレンズは、屈
折率が１．６０以上であることを特徴とするものであ
る。さらに、本発明の眼鏡用レンズは、屈折率が１．６
０以上であるプラスチックレンズからなることを特徴と
するものである。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素又はメチル基
を、ｍ、ｎは０〜５の整数を示す。）以下、本発明の詳
細な説明を行う。
を、ｍ、ｎは０〜５の整数を示す。）以下、本発明の詳
細な説明を行う。
【００１１】上記一般式（１）で示される化合物は、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレン
にメタクリル酸クロリド又はアクリル酸クロリドを反応
させた化合物や、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−フルオレンにエチレンオキシド又はプロピレンオ
キシドを平均で１〜１０ｍｏｌの範囲で付加させた後に
メタクリル酸又はアクリル酸を反応させた化合物等が挙
げられる。これら化合物は、ラジカル重合可能な組成物
の主成分として使用され、好ましくは５０〜９０重量％
の範囲で使用される。
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレン
にメタクリル酸クロリド又はアクリル酸クロリドを反応
させた化合物や、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−フルオレンにエチレンオキシド又はプロピレンオ
キシドを平均で１〜１０ｍｏｌの範囲で付加させた後に
メタクリル酸又はアクリル酸を反応させた化合物等が挙
げられる。これら化合物は、ラジカル重合可能な組成物
の主成分として使用され、好ましくは５０〜９０重量％
の範囲で使用される。
【００１２】上記したジ（メタ）アクリレートは、通
常、室温で固体であるため、眼鏡用レンズ等のプラスチ
ックレンズを製造する場合、これを溶解するモノマーが
必要となる。本発明のラジカル重合可能な組成物の具体
例としては、例えば、上記一般式（１）で示される化合
物（以下、（Ａ）成分と示す）、（Ｂ）（Ａ）成分及び
（Ｃ）成分以外のラジカル重合可能なビニル化合物から
選ばれる少なくとも１種のモノマー、（Ｃ）主鎖にアル
キレンオキシド鎖を有する（Ａ）成分以外のビニル化合
物と、（Ｄ）熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤とか
らなる組成物が挙げられる。以下、この（Ｂ）成分、
（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分について詳細に説明する。
常、室温で固体であるため、眼鏡用レンズ等のプラスチ
ックレンズを製造する場合、これを溶解するモノマーが
必要となる。本発明のラジカル重合可能な組成物の具体
例としては、例えば、上記一般式（１）で示される化合
物（以下、（Ａ）成分と示す）、（Ｂ）（Ａ）成分及び
（Ｃ）成分以外のラジカル重合可能なビニル化合物から
選ばれる少なくとも１種のモノマー、（Ｃ）主鎖にアル
キレンオキシド鎖を有する（Ａ）成分以外のビニル化合
物と、（Ｄ）熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤とか
らなる組成物が挙げられる。以下、この（Ｂ）成分、
（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分について詳細に説明する。
【００１３】（Ｂ）成分は、一般式（１）で示される化
合物（Ａ）を溶解させるためのモノマーである。そこ
で、（Ａ）成分及び（Ｃ）成分以外のラジカル重合可能
なビニル化合物から選ばれる少なくとも１種のモノマー
（Ｂ）であればどのようなものでもよい。具体的には、
例えば（Ａ）成分及び（Ｃ）成分以外のメタクリレート
又はアクリレートや、スチレン、ジビニルベンゼン等の
ビニル化合物が使用可能である。
合物（Ａ）を溶解させるためのモノマーである。そこ
で、（Ａ）成分及び（Ｃ）成分以外のラジカル重合可能
なビニル化合物から選ばれる少なくとも１種のモノマー
（Ｂ）であればどのようなものでもよい。具体的には、
例えば（Ａ）成分及び（Ｃ）成分以外のメタクリレート
又はアクリレートや、スチレン、ジビニルベンゼン等の
ビニル化合物が使用可能である。
【００１４】溶解性の点から、フェニル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−フェニル
フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アク
リレート、スチレン、ジビニルベンゼン、ジブロモスチ
レン、クロルスチレン等が好ましい。
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−フェニル
フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アク
リレート、スチレン、ジビニルベンゼン、ジブロモスチ
レン、クロルスチレン等が好ましい。
【００１５】
【００１６】また、プラスチックレンズの耐衝撃性、染
色性を向上させるために、（Ｃ）成分として主鎖にアル
キレンオキシド鎖を有する（Ａ）成分以外のビニル化合
物を適量添加するのがよい。（Ｃ）成分の具体例としては特に限定されないが、ペン
タエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート等の脂肪族モノマーが好
ましい。 本発明のプラスチックレンズは酸化防止剤、黄
変防止剤、紫外線防止剤、ブルーイング剤、顔料等の添
加剤が含まれてもよい。
色性を向上させるために、（Ｃ）成分として主鎖にアル
キレンオキシド鎖を有する（Ａ）成分以外のビニル化合
物を適量添加するのがよい。（Ｃ）成分の具体例としては特に限定されないが、ペン
タエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート等の脂肪族モノマーが好
ましい。 本発明のプラスチックレンズは酸化防止剤、黄
変防止剤、紫外線防止剤、ブルーイング剤、顔料等の添
加剤が含まれてもよい。
【００１７】（Ｄ）成分は、（Ａ）成分と上記のような
他のモノマーからなる組成物を成形する際には、有機過
酸化物、アゾ化合物等の熱重合開始剤、又は光重合開始
剤の１種もしくは２種以上を混合して使用する。
他のモノマーからなる組成物を成形する際には、有機過
酸化物、アゾ化合物等の熱重合開始剤、又は光重合開始
剤の１種もしくは２種以上を混合して使用する。
【００１８】硬化方法は、所望の形状の２枚のガラス鋳
型をエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケット
を介して型を作り、これに配合物を注入した後に加熱す
るか、紫外線等の活性エネルギー線を照射するか、ある
いはこれらの組み合わせであってもよい。このようにし
て得られた本発明のプラスチックレンズは、１．６０以
上の高い屈折率を有しており、特に屈折率が１．６５以
上のものも得ることも可能となり、眼鏡用レンズとして
特に好適である。
型をエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケット
を介して型を作り、これに配合物を注入した後に加熱す
るか、紫外線等の活性エネルギー線を照射するか、ある
いはこれらの組み合わせであってもよい。このようにし
て得られた本発明のプラスチックレンズは、１．６０以
上の高い屈折率を有しており、特に屈折率が１．６５以
上のものも得ることも可能となり、眼鏡用レンズとして
特に好適である。
【００１９】
【実施例】以下に実施例及び比較例を掲げ本発明を更に
詳しく説明する。合成例１ ５リットルの４つ口フラスコに、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−フルオレン（分子量３５０．４、
新日鉄化学（株）製）５００ｇ、脱水テトラヒドロフラ
ン２５００ｇ、トリエチルアミン３００ｇ、ハイドロキ
ノン１ｇを入れ、０℃に冷却しつつメタクリル酸クロリ
ド３１３ｇ、脱水テトラヒドロフラン３００ｇの混合物
を２時間にわたって滴下した。滴下終了後、室温で３時
間、５０℃で３時間反応後、析出したトリエチルアミン
塩酸塩をろ過し、ろ液より、テトラヒドロフランを減圧
除去した。残った黄色固体をトルエンに溶解し、アルカ
リ水で洗浄し、トルエンを減圧留去して白色固体を得
た。
詳しく説明する。合成例１ ５リットルの４つ口フラスコに、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−フルオレン（分子量３５０．４、
新日鉄化学（株）製）５００ｇ、脱水テトラヒドロフラ
ン２５００ｇ、トリエチルアミン３００ｇ、ハイドロキ
ノン１ｇを入れ、０℃に冷却しつつメタクリル酸クロリ
ド３１３ｇ、脱水テトラヒドロフラン３００ｇの混合物
を２時間にわたって滴下した。滴下終了後、室温で３時
間、５０℃で３時間反応後、析出したトリエチルアミン
塩酸塩をろ過し、ろ液より、テトラヒドロフランを減圧
除去した。残った黄色固体をトルエンに溶解し、アルカ
リ水で洗浄し、トルエンを減圧留去して白色固体を得
た。
【００２０】実施例１ 合成例１で得た９，９−ビス（４−メタクリロキシフェ
ニル）−フルオレン６０ｇ、スチレン４０ｇ、触媒とし
て２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）を０．０５ｇ混合し、液状配合物を作成した。
ニル）−フルオレン６０ｇ、スチレン４０ｇ、触媒とし
て２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）を０．０５ｇ混合し、液状配合物を作成した。
【００２１】次に、縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ
５ｍｍの強化ガラスと外径６ｍｍ（板厚２ｍｍ用）、外
形１０ｍｍ（板厚５ｍｍ用）の塩化ビニル製チューブ状
ガスケットとで構成された鋳型内に前記の配合物を注入
し、８０℃で３時間、ひき続き１２０℃で３時間かけて
加熱硬化させた。硬化物を鋳型より脱型し、硬化物の内
部歪を除去するため１００℃で１時間かけ加熱処理し、
透明な平板を得た。
５ｍｍの強化ガラスと外径６ｍｍ（板厚２ｍｍ用）、外
形１０ｍｍ（板厚５ｍｍ用）の塩化ビニル製チューブ状
ガスケットとで構成された鋳型内に前記の配合物を注入
し、８０℃で３時間、ひき続き１２０℃で３時間かけて
加熱硬化させた。硬化物を鋳型より脱型し、硬化物の内
部歪を除去するため１００℃で１時間かけ加熱処理し、
透明な平板を得た。
【００２２】この平板は、可視光線透過率は９０％であ
り、屈折率（５８９．３ｍｍのＤ線）は１．６７５と高
かった。さらに、ＴＭＡによるＴｇは２５０℃であり、
アセトン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。
り、屈折率（５８９．３ｍｍのＤ線）は１．６７５と高
かった。さらに、ＴＭＡによるＴｇは２５０℃であり、
アセトン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。
【００２３】合成例２ ５リットルの４つ口フラスコに、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−フルオレン１ｍｏｌに対し、エチ
レンオキシド４ｍｏｌを付加した９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシジエトキシフェニル）−フルオレン８００ｇ、
トルエン２．５ｋｇ、メタクリル酸６００ｇ、ハイドロ
キノン１ｇおよび硫酸５０ｇを入れ、１２０℃で撹拌を
行いながら副生した水をトルエンで共沸除去し４時間反
応させた。反応後トルエンを１ｋｇ加え、アルカリ水で
洗浄し、トルエンを減圧留去して９，９−ビス（４−メ
タクリロキシジエトキシフェニル）−フルオレンを得
た。 実施例２ 合成例２で得た９，９−ビス（４−メタクリロキシジエ
トキシフェニル）−フルオレン６０ｇ、ベンジルメタク
リレート２０ｇ、ノナエチレングリコールジアクリレー
ト２０ｇ、触媒として２，２′−アゾビス（２，１−ジ
メチルバレロニトリル）を０．０５ｇ混合し、液状配合
物を作成した。
ドロキシフェニル）−フルオレン１ｍｏｌに対し、エチ
レンオキシド４ｍｏｌを付加した９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシジエトキシフェニル）−フルオレン８００ｇ、
トルエン２．５ｋｇ、メタクリル酸６００ｇ、ハイドロ
キノン１ｇおよび硫酸５０ｇを入れ、１２０℃で撹拌を
行いながら副生した水をトルエンで共沸除去し４時間反
応させた。反応後トルエンを１ｋｇ加え、アルカリ水で
洗浄し、トルエンを減圧留去して９，９−ビス（４−メ
タクリロキシジエトキシフェニル）−フルオレンを得
た。 実施例２ 合成例２で得た９，９−ビス（４−メタクリロキシジエ
トキシフェニル）−フルオレン６０ｇ、ベンジルメタク
リレート２０ｇ、ノナエチレングリコールジアクリレー
ト２０ｇ、触媒として２，２′−アゾビス（２，１−ジ
メチルバレロニトリル）を０．０５ｇ混合し、液状配合
物を作成した。
【００２４】次に、縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ
５ｍｍの強化ガラスと外径６ｍｍ（板厚２ｍｍ用）、の
塩化ビニル製チューブ状ガスケットとで構成された鋳型
内に前記の配合物を注入し、８０℃で３時間、ひき続き
１２０℃で３時間かけて加熱硬化させた。硬化物を鋳型
より脱型し、硬化物の内部歪を除去するため１００℃で
１時間かけ加熱処理し、透明な平板を得た。
５ｍｍの強化ガラスと外径６ｍｍ（板厚２ｍｍ用）、の
塩化ビニル製チューブ状ガスケットとで構成された鋳型
内に前記の配合物を注入し、８０℃で３時間、ひき続き
１２０℃で３時間かけて加熱硬化させた。硬化物を鋳型
より脱型し、硬化物の内部歪を除去するため１００℃で
１時間かけ加熱処理し、透明な平板を得た。
【００２５】この平板は、可視光線透過率は９１％であ
り、屈折率（５８９．３ｍｍのＤ線）は１．６４３であ
った。さらに、ＴＭＡによるＴｇは１９５℃であり、ア
セトン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。
り、屈折率（５８９．３ｍｍのＤ線）は１．６４３であ
った。さらに、ＴＭＡによるＴｇは１９５℃であり、ア
セトン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。
【００２６】比較例１ ジエチレングリコ−ルビスアリルカーボネート１００
ｇ、ジイソプロピルパーオキシカーボネート２．５ｇを
混合し、実施例１、２で示した鋳型中に入れ４０℃で１
０時間、６０℃で５時間、９０℃で５時間保持して硬化
させた。脱型後１００℃で１時間加熱処理した。
ｇ、ジイソプロピルパーオキシカーボネート２．５ｇを
混合し、実施例１、２で示した鋳型中に入れ４０℃で１
０時間、６０℃で５時間、９０℃で５時間保持して硬化
させた。脱型後１００℃で１時間加熱処理した。
【００２７】この平板は、可視光線透過率は９２％、屈
折率（５８９．３ｍｍのＤ線）は１．４９９であった。
ＴＭＡによるＴｇは８０℃であった。
折率（５８９．３ｍｍのＤ線）は１．４９９であった。
ＴＭＡによるＴｇは８０℃であった。
【００２８】
【発明の効果】上記の実施例に実証されるように、本発
明のプラスチックレンズ材料は屈折率が１．６０以上、
特に１．６５以上の高屈折率のプラスチックレンズ、眼
鏡用レンズを得ることができる。また、このようなプラ
スチックレンズ材料から得られた本発明のプラスチック
レンズは、耐熱性、表面硬度、耐薬品性にも優れてい
る。
明のプラスチックレンズ材料は屈折率が１．６０以上、
特に１．６５以上の高屈折率のプラスチックレンズ、眼
鏡用レンズを得ることができる。また、このようなプラ
スチックレンズ材料から得られた本発明のプラスチック
レンズは、耐熱性、表面硬度、耐薬品性にも優れてい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−41110（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−84031（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−118409（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−13747（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 220/30 C08G 299/02 G02B 1/04 G02C 7/02 ＣＡ，ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示される化合物を主成
分とするラジカル重合可能な組成物であることを特徴と
するプラスチックレンズ材料。 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素又はメチル基を、ｍ、ｎは０
〜５の整数を示す。） - 【請求項２】ラジカル重合可能な組成物が、（Ａ）一般
式（１）で示される化合物、（Ｂ）（Ａ）成分及び
（Ｃ）成分以外のラジカル重合可能なビニル化合物から
選ばれる少なくとも１種のモノマー、（Ｃ）主鎖にアル
キレンオキシド鎖を有する（Ａ）成分以外のビニル化合
物と、（Ｄ）熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤とか
らなることを特徴とする請求項１記載のプラスチックレ
ンズ材料。 【化２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素又はメチル基を、ｍ、ｎは０
〜５の整数を示す。） - 【請求項３】請求項１あるいは２記載のプラスチックレ
ンズ材料から得られた、屈折率が１．６０以上であるこ
とを特徴とするプラスチックレンズ。 - 【請求項４】請求項１あるいは２記載のプラスチックレ
ンズ材料から得られた、屈折率が１．６０以上であるこ
とを特徴とする眼鏡用レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03097322A JP3130555B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03097322A JP3130555B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04325508A JPH04325508A (ja) | 1992-11-13 |
| JP3130555B2 true JP3130555B2 (ja) | 2001-01-31 |
Family
ID=14189248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03097322A Expired - Lifetime JP3130555B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3130555B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011102288A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | ダイセル化学工業株式会社 | 硬化性組成物及び硬化物 |
| KR101183742B1 (ko) * | 2003-10-01 | 2012-09-17 | 나가세케무텍쿠스가부시키가이샤 | 다관능성 (메트)아크릴레이트 및 그 제조 방법 |
| WO2024176617A1 (ja) | 2023-02-24 | 2024-08-29 | 信越化学工業株式会社 | フルオレン骨格含有（メタ）アクリレート化合物、樹脂組成物及び硬化物 |
| JP7810131B2 (ja) | 2023-02-24 | 2026-02-03 | 信越化学工業株式会社 | フルオレン骨格含有（メタ）アクリレート化合物、樹脂組成物及び硬化物 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017681A (en) * | 1992-11-09 | 2000-01-25 | Fujitsu Limited | Method of coupling optical parts and method of forming a mirror |
| GB2272306B (en) * | 1992-11-09 | 1996-11-20 | Fujitsu Ltd | Coupling of optical parts using a refractive index imaging material |
| CA2102378A1 (en) * | 1992-11-16 | 1994-05-17 | Huan K. Toh | Cross-linkable polymeric composition |
| AU665124B2 (en) * | 1992-11-16 | 1995-12-14 | Sola International Holdings Ltd | Cross-linkable polymeric composition |
| JP2849021B2 (ja) * | 1993-04-12 | 1999-01-20 | 日本ペイント株式会社 | 体積ホログラム記録用感光性組成物 |
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