JP3119110B2 - ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併産方法 - Google Patents
ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併産方法Info
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- JP3119110B2 JP3119110B2 JP07083401A JP8340195A JP3119110B2 JP 3119110 B2 JP3119110 B2 JP 3119110B2 JP 07083401 A JP07083401 A JP 07083401A JP 8340195 A JP8340195 A JP 8340195A JP 3119110 B2 JP3119110 B2 JP 3119110B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安価な原料を用い、穏
和な条件下で容易にジメチルクロロシランとトリメチル
クロロシランを同時に得ることができる工業的に有利な
ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランの併産
方法に関するものである。
和な条件下で容易にジメチルクロロシランとトリメチル
クロロシランを同時に得ることができる工業的に有利な
ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランの併産
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ジメチ
ルクロロシランは、シリコーン業界において重要な位置
を占めるモノマー原料であり、例えば、片末端又は主鎖
中にＳｉ―Ｈ結合を有するシリコーン油やシリコーン樹
脂の原料として用いられたり、あるいは各種のシリル化
剤等の有機ケイ素化合物の合成中間体として用いられる
重要な化合物として知られている。
ルクロロシランは、シリコーン業界において重要な位置
を占めるモノマー原料であり、例えば、片末端又は主鎖
中にＳｉ―Ｈ結合を有するシリコーン油やシリコーン樹
脂の原料として用いられたり、あるいは各種のシリル化
剤等の有機ケイ素化合物の合成中間体として用いられる
重要な化合物として知られている。
【０００３】従来、このジメチルクロロシランの製造方
法としては、直接法によってジメチルクロロシランを得
る際、低沸点成分中に炭化水素等と共に得られる副生物
の中から精留によってジメチルクロロシランを単離する
方法が知られている。しかしながら、この方法では工程
時間が長く、その上ジメチルクロロシランを少量しか得
ることができないという欠点があった。
法としては、直接法によってジメチルクロロシランを得
る際、低沸点成分中に炭化水素等と共に得られる副生物
の中から精留によってジメチルクロロシランを単離する
方法が知られている。しかしながら、この方法では工程
時間が長く、その上ジメチルクロロシランを少量しか得
ることができないという欠点があった。
【０００４】また、テトラメチルジシロキサンを原料と
した製造方法も提案されているが、テトラメチルジシロ
キサンはＳｉ―Ｈ結合を含むオイルをクラッキングして
得るため、工程時間が長くなり、クラッキング時にＳｉ
―Ｈ結合の開裂の危険性の問題がある。
した製造方法も提案されているが、テトラメチルジシロ
キサンはＳｉ―Ｈ結合を含むオイルをクラッキングして
得るため、工程時間が長くなり、クラッキング時にＳｉ
―Ｈ結合の開裂の危険性の問題がある。
【０００５】更に、ペンタメチルクロロジシランと乾燥
塩化水素とを高温で反応させて合成するという方法（工
業科学雑誌６０，１３９５（１９５７））やポリジメチ
ルシランに紫外線を照射しながら塩化水素を通じ、ポリ
ジメチルシランと塩化水素とを反応させて合成する方法
（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，５０７（１９７０））が報告
されているが、これらの方法は原料が高価な上、工業的
に一般的な方法ではない。
塩化水素とを高温で反応させて合成するという方法（工
業科学雑誌６０，１３９５（１９５７））やポリジメチ
ルシランに紫外線を照射しながら塩化水素を通じ、ポリ
ジメチルシランと塩化水素とを反応させて合成する方法
（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，５０７（１９７０））が報告
されているが、これらの方法は原料が高価な上、工業的
に一般的な方法ではない。
【０００６】また更に、特開昭５３−９５９２２号公報
には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ヘキサメチル
ホスホルトリアミド中で、ジアルキルジクロロシランを
ナトリウムボロハイドライド又はナトリウムボロハイド
ライドとナトリウムハイドライドとを用いて還元させ、
ジアルキルモノクロロシランを得る方法が提案されてい
るが、近年、上記Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ヘ
キサメチルホスホルトリアミドは強力な発癌性物質であ
ることが明らかになったため、この方法を採用すること
は工業的に不可能となった。
には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ヘキサメチル
ホスホルトリアミド中で、ジアルキルジクロロシランを
ナトリウムボロハイドライド又はナトリウムボロハイド
ライドとナトリウムハイドライドとを用いて還元させ、
ジアルキルモノクロロシランを得る方法が提案されてい
るが、近年、上記Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ヘ
キサメチルホスホルトリアミドは強力な発癌性物質であ
ることが明らかになったため、この方法を採用すること
は工業的に不可能となった。
【０００７】他に、リチウムアルミニウムハイドライド
の水素化分解試薬によってクロロシランのＳｉ−Ｃｌ結
合の塩素を水素分解する方法も考えられるが、このよう
な還元剤を用いてジアルキルジクロロシランを還元して
も、２個の塩素原子全てが水素分解されてジアルキルシ
ランとなってしまい、ジアルキルモノクロロシランを得
ることができない。
の水素化分解試薬によってクロロシランのＳｉ−Ｃｌ結
合の塩素を水素分解する方法も考えられるが、このよう
な還元剤を用いてジアルキルジクロロシランを還元して
も、２個の塩素原子全てが水素分解されてジアルキルシ
ランとなってしまい、ジアルキルモノクロロシランを得
ることができない。
【０００８】また、ジメチルクロロシランをメチルジク
ロロシランを原料として得る方法として、グリニャール
試薬を用いてＳｉ−Ｃｌ結合をメチル化する方法が一般
的に考えられるが、トリメチルシランの副生が大きくな
り、従ってジメチルクロロシランのみを選択的に得るこ
とは不可能であり、反応終了後に各種メチルシラン類か
ら分離精製するという煩雑な操作が必要である。
ロロシランを原料として得る方法として、グリニャール
試薬を用いてＳｉ−Ｃｌ結合をメチル化する方法が一般
的に考えられるが、トリメチルシランの副生が大きくな
り、従ってジメチルクロロシランのみを選択的に得るこ
とは不可能であり、反応終了後に各種メチルシラン類か
ら分離精製するという煩雑な操作が必要である。
【０００９】一方、トリメチルクロロシランを得る方法
としては、直接法による他、グリニャール試薬を用いて
ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、テ
トラクロロシランを反応させて合成する方法が一般的で
あるが、この方法もテトラメチルシランの副生が大き
く、トリメチルクロロシランのみを選択的に得ることは
不可能であり、反応終了後に各種メチルシラン類から分
離精製するという煩雑な操作が必要である。
としては、直接法による他、グリニャール試薬を用いて
ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、テ
トラクロロシランを反応させて合成する方法が一般的で
あるが、この方法もテトラメチルシランの副生が大き
く、トリメチルクロロシランのみを選択的に得ることは
不可能であり、反応終了後に各種メチルシラン類から分
離精製するという煩雑な操作が必要である。
【００１０】また、Ｚ．Ａｎｏｒｇ．Ａｌｌｇｅｍ．Ｃ
ｈｅｍ．２８７，２７３（１９５６）によれば、メチル
アルミニウムセスキクロリドを用いてテトラクロロシラ
ンあるいはメチルトリクロロシランのメチル化反応を試
みているが、この方法は各種メチルシラン混合物として
得られ、トリメチルクロロシランのみが選択的に単一成
分として得られていない。
ｈｅｍ．２８７，２７３（１９５６）によれば、メチル
アルミニウムセスキクロリドを用いてテトラクロロシラ
ンあるいはメチルトリクロロシランのメチル化反応を試
みているが、この方法は各種メチルシラン混合物として
得られ、トリメチルクロロシランのみが選択的に単一成
分として得られていない。
【００１１】更に、メチルハイドロジェンジクロロシラ
ンとメチルクロリドとを金属アルミニウム中、１８０〜
４５０℃で通すことにより、トリメチルクロロシランを
８１．７％の組成比で得ることができることが知られて
いる（特公昭５７−３０１１４号公報）。しかしなが
ら、この方法は高温度の条件が必要であり、その上副生
する塩化アルミニウムが流通系中に詰まり易いという大
きな危険性を伴う欠点があった。
ンとメチルクロリドとを金属アルミニウム中、１８０〜
４５０℃で通すことにより、トリメチルクロロシランを
８１．７％の組成比で得ることができることが知られて
いる（特公昭５７−３０１１４号公報）。しかしなが
ら、この方法は高温度の条件が必要であり、その上副生
する塩化アルミニウムが流通系中に詰まり易いという大
きな危険性を伴う欠点があった。
【００１２】また更に、テトラメチルシランを原料とし
てフリーデル・クラフツ触媒存在下、塩化水素ガスを通
してトリメチルクロロシランを得る方法（特開昭５６−
９２８９５号公報）や、テトラメチルシランとジメチル
ジクロロシランを原料としフリーデル・クラフツ触媒存
在下分配反応によって、トリメチルクロロシランを得る
方法（特開昭５５−６１１９５号公報）が提案されてい
るが、原料であるテトラメチルシランを得るため、前段
階の合成反応を要することになり、従って二段階の合成
過程の組合せが必要で生産効率が悪かった。
てフリーデル・クラフツ触媒存在下、塩化水素ガスを通
してトリメチルクロロシランを得る方法（特開昭５６−
９２８９５号公報）や、テトラメチルシランとジメチル
ジクロロシランを原料としフリーデル・クラフツ触媒存
在下分配反応によって、トリメチルクロロシランを得る
方法（特開昭５５−６１１９５号公報）が提案されてい
るが、原料であるテトラメチルシランを得るため、前段
階の合成反応を要することになり、従って二段階の合成
過程の組合せが必要で生産効率が悪かった。
【００１３】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランと
を同時に安価かつ簡便に、その上危険を伴わずに収率よ
く合成することができる工業的に有利なジメチルクロロ
シランとトリメチルクロロシランの併産方法を提供する
ことを目的とする。
で、ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランと
を同時に安価かつ簡便に、その上危険を伴わずに収率よ
く合成することができる工業的に有利なジメチルクロロ
シランとトリメチルクロロシランの併産方法を提供する
ことを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、メチルジ
クロロシランとジメチルジクロロシランとを金属アルミ
ニウム又はアルミニウム合金の存在下でメチルクロリド
と反応させることにより、ジメチルクロロシランとトリ
メチルクロロシランとを収率よく簡便に危険を伴うこと
もなく同時併産することができることを見い出し、本発
明をなすに至った。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、メチルジ
クロロシランとジメチルジクロロシランとを金属アルミ
ニウム又はアルミニウム合金の存在下でメチルクロリド
と反応させることにより、ジメチルクロロシランとトリ
メチルクロロシランとを収率よく簡便に危険を伴うこと
もなく同時併産することができることを見い出し、本発
明をなすに至った。
【００１５】従って、本発明は、メチルジクロロシラン
とジメチルジクロロシランとを金属アルミニウム又はア
ルミニウム合金の存在下でメチルクロリドと反応させる
ことを特徴とするジメチルクロロシランとトリメチルク
ロロシランとの併産方法を提供する。
とジメチルジクロロシランとを金属アルミニウム又はア
ルミニウム合金の存在下でメチルクロリドと反応させる
ことを特徴とするジメチルクロロシランとトリメチルク
ロロシランとの併産方法を提供する。
【００１６】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明方法で原料として用いるメチルジクロロシランとジ
メチルジクロロシランとしては、公知の方法によって得
られるものを使用することができ、例えば直接法の留分
として容易に得られるものを用いることができる。
発明方法で原料として用いるメチルジクロロシランとジ
メチルジクロロシランとしては、公知の方法によって得
られるものを使用することができ、例えば直接法の留分
として容易に得られるものを用いることができる。
【００１７】一方、金属アルミニウム及びアルミニウム
合金としては、例えば、Ａｌ，ＡｌＭｇＳｉ，ＡｌＣｕ
Ｍｇ等を挙げることができる。なお、アルミニウム合金
は、アルミニウムを８５重量％以上含有するものが好ま
しい。
合金としては、例えば、Ａｌ，ＡｌＭｇＳｉ，ＡｌＣｕ
Ｍｇ等を挙げることができる。なお、アルミニウム合金
は、アルミニウムを８５重量％以上含有するものが好ま
しい。
【００１８】この場合、上記金属アルミニウム及びアル
ミニウム合金は、活性化させることなく、そのまま使用
しても十分反応が進行するが、通常、その表面が酸化膜
で覆われているので予め活性化しておくことが好まし
い。この活性化の方法としては、６０〜１５０℃程度で
無水塩化水素ガスを流通したり、ヨウ素片と混ぜて加熱
する方法が好ましく、また原料クロロシラン中に分散さ
せた状態で臭化エチル、臭化エチレン、ヨウ素等を入れ
て活性化する方法を採用することもできる。
ミニウム合金は、活性化させることなく、そのまま使用
しても十分反応が進行するが、通常、その表面が酸化膜
で覆われているので予め活性化しておくことが好まし
い。この活性化の方法としては、６０〜１５０℃程度で
無水塩化水素ガスを流通したり、ヨウ素片と混ぜて加熱
する方法が好ましく、また原料クロロシラン中に分散さ
せた状態で臭化エチル、臭化エチレン、ヨウ素等を入れ
て活性化する方法を採用することもできる。
【００１９】上記メチルジクロロシランの使用量はジメ
チルジクロロシラン１モルに対して０．２５〜１．５モ
ル、特に０．５〜１．２モルが好ましい。メチルジクロ
ロシランの使用量が０．２５モルより少ないと、未反応
の原料が大量に残存する場合があり、１．５モルより多
いとトリメチルシランの副生が多くなる場合がある。
チルジクロロシラン１モルに対して０．２５〜１．５モ
ル、特に０．５〜１．２モルが好ましい。メチルジクロ
ロシランの使用量が０．２５モルより少ないと、未反応
の原料が大量に残存する場合があり、１．５モルより多
いとトリメチルシランの副生が多くなる場合がある。
【００２０】また、金属アルミニウム又はアルミニウム
合金の使用量は、ジメチルジクロロシラン１モルに対し
て０．７〜２．５モル、特に１．０〜１．５モルが好ま
しい。該使用量が０．７モルより少ないと未反応の原料
の残存が多くなり、２．０モルを越えるとトリメチルシ
ランの副生が多くなる場合がある。
合金の使用量は、ジメチルジクロロシラン１モルに対し
て０．７〜２．５モル、特に１．０〜１．５モルが好ま
しい。該使用量が０．７モルより少ないと未反応の原料
の残存が多くなり、２．０モルを越えるとトリメチルシ
ランの副生が多くなる場合がある。
【００２１】上記反応は、通常、ジメチルジクロロシラ
ンとメチルジクロロシランとの混合溶液中に金属アルミ
ニウム又はアルミニウム合金を導入し、オートクレーブ
中でメチルクロリドをフィードすることにより行なうこ
とができる。また、ジメチルジクロロシラン中に金属ア
ルミニウム又はアルミニウム合金を導入し、オートクレ
ーブ中でメチルクロリドをフィードした後にメチルジク
ロロシランを導入して攪拌してもよい。この場合の反応
温度は、３０〜１５０℃、特に５０〜１００℃であるこ
とが好ましい。また、反応時間は通常５〜２０時間であ
る。
ンとメチルジクロロシランとの混合溶液中に金属アルミ
ニウム又はアルミニウム合金を導入し、オートクレーブ
中でメチルクロリドをフィードすることにより行なうこ
とができる。また、ジメチルジクロロシラン中に金属ア
ルミニウム又はアルミニウム合金を導入し、オートクレ
ーブ中でメチルクロリドをフィードした後にメチルジク
ロロシランを導入して攪拌してもよい。この場合の反応
温度は、３０〜１５０℃、特に５０〜１００℃であるこ
とが好ましい。また、反応時間は通常５〜２０時間であ
る。
【００２２】なお、本発明の製造方法では、溶媒を用い
て常圧又はオートクレーブ中で反応させてもよく、その
際使用される溶媒としては、トルエン、酢酸エチル、デ
カン、ｏ−キシレンなどを挙げることができる。
て常圧又はオートクレーブ中で反応させてもよく、その
際使用される溶媒としては、トルエン、酢酸エチル、デ
カン、ｏ−キシレンなどを挙げることができる。
【００２３】また、反応終了後、反応液を直接蒸留する
か又は濾過した後に蒸留することにより、ジメチルクロ
ロシランとトリメチルクロロシランを得ることができ
る。このようにして得られるジメチルクロロシランとト
リメチルクロロシランとは常法によって分離することが
できる。なお、直接蒸留した釜残又は濾過後の濾滓は、
塩化アルミニウムと少量の未反応のアルミニウムであ
り、塩化アルミニウムは昇華させることで回収でき、未
反応のアルミニウムは酸又はアルカリ水によって処理す
ることができる。
か又は濾過した後に蒸留することにより、ジメチルクロ
ロシランとトリメチルクロロシランを得ることができ
る。このようにして得られるジメチルクロロシランとト
リメチルクロロシランとは常法によって分離することが
できる。なお、直接蒸留した釜残又は濾過後の濾滓は、
塩化アルミニウムと少量の未反応のアルミニウムであ
り、塩化アルミニウムは昇華させることで回収でき、未
反応のアルミニウムは酸又はアルカリ水によって処理す
ることができる。
【００２４】
【発明の効果】本発明のジメチルクロロシランとトリメ
チルクロロシランとの併産方法によれば、安価な原料を
用いた簡便な生産方法であり、その上高収率で安全性高
くジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとを
同時に得ることができ、工業的に有利なものである。
チルクロロシランとの併産方法によれば、安価な原料を
用いた簡便な生産方法であり、その上高収率で安全性高
くジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとを
同時に得ることができ、工業的に有利なものである。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００２６】［実施例１］攪拌機、温度計及び留出管を
接続した耐圧反応容器にジメチルジクロロシラン１２
９．０ｇを仕込み、さらに金属アルミニウム３６ｇ、エ
チルブロミド２．０ｇを導入した。留出管との接続を切
って反応系を閉鎖系にし、メチルクロリド１１１．１ｇ
を８０℃で５時間かけてフィードした後、メチルジクロ
ロシラン１１５ｇを３０分かけて導入した。次に留出管
との接続を入れて内容液を留出させたところ、トリメチ
ルクロロシラン８６．８ｇ（収率８０．１％）、ジメチ
ルクロロシラン７２．３ｇ（収率７６．５％）が得られ
た。
接続した耐圧反応容器にジメチルジクロロシラン１２
９．０ｇを仕込み、さらに金属アルミニウム３６ｇ、エ
チルブロミド２．０ｇを導入した。留出管との接続を切
って反応系を閉鎖系にし、メチルクロリド１１１．１ｇ
を８０℃で５時間かけてフィードした後、メチルジクロ
ロシラン１１５ｇを３０分かけて導入した。次に留出管
との接続を入れて内容液を留出させたところ、トリメチ
ルクロロシラン８６．８ｇ（収率８０．１％）、ジメチ
ルクロロシラン７２．３ｇ（収率７６．５％）が得られ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (56)参考文献 特公 昭27−2774（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/12 B01J 21/02 ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 メチルジクロロシランとジメチルジクロ
ロシランとを金属アルミニウム又はアルミニウム合金の
存在下でメチルクロリドと反応させることを特徴とする
ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併
産方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07083401A JP3119110B2 (ja) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併産方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07083401A JP3119110B2 (ja) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併産方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245654A JPH08245654A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3119110B2 true JP3119110B2 (ja) | 2000-12-18 |
Family
ID=13801415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07083401A Expired - Fee Related JP3119110B2 (ja) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併産方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3119110B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110372740B (zh) * | 2019-08-23 | 2021-10-08 | 珠海国佳凝胶研究院有限公司 | 一种二甲基氯硅烷制备三甲基氯硅烷的方法 |
-
1995
- 1995-03-15 JP JP07083401A patent/JP3119110B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08245654A (ja) | 1996-09-24 |
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