CZ261997A3 - Triazine derivatives - Google Patents
Triazine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CZ261997A3 CZ261997A3 CZ972619A CZ261997A CZ261997A3 CZ 261997 A3 CZ261997 A3 CZ 261997A3 CZ 972619 A CZ972619 A CZ 972619A CZ 261997 A CZ261997 A CZ 261997A CZ 261997 A3 CZ261997 A3 CZ 261997A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- branched
- linear
- substituted
- alkyl group
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 33
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 4
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- -1 i-pentyl Chemical group 0.000 description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 16
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 16
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 15
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 4
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 4
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- RKEWSXXUOLRFBX-UHFFFAOYSA-N pimavanserin Chemical compound C1=CC(OCC(C)C)=CC=C1CNC(=O)N(C1CCN(C)CC1)CC1=CC=C(F)C=C1 RKEWSXXUOLRFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGYJEGYASMHSSX-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-propan-2-ylguanidine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC(C)[NH2+]\C(N)=N\C(N)=N XGYJEGYASMHSSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVSQXUPWEKQAAI-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propan-2-ylguanidine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)NC(NC(N)=N)=NOC1=CC(C)=CC(C)=C1 MVSQXUPWEKQAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZEVBFJERQSFSY-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-3-(3-fluorophenoxy)-2-propan-2-ylguanidine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)N=C(N=C(N)N)NOC1=CC=CC(F)=C1 AZEVBFJERQSFSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQPAYMJRIWSOM-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1,3,5-triazine Chemical compound CCCCC1=NC=NC=N1 CDQPAYMJRIWSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC=NC=N1 YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000283925 Spermophilus Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940095564 anhydrous calcium sulfate Drugs 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 208000013904 centronuclear myopathy 1 Diseases 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N magnesium;ethanolate Chemical compound [Mg+2].CC[O-].CC[O-] XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Triazinové deriváty
Oblast techniky
Vynález se týká nového triazínového derivátu, způsobu jeho výroby a herbicidu, obsahujícího jej jako účinnou složku.
Dosavadní stav techniky
Triazinové deriváty popsané ve zveřejněné mezinárodní přihlášce WO90/G9378 stejného přihlašovatele, jsou bezpečné vůči trávovítým plodinám, zejména rýži, jak při postemergenčním, tak pre-emergenčním ošetření, a vykazují vysokou herbicidní účinnost proti plevelům, které se obtížně potírají. Základní struktura triazínového derivátu popsaného v uvedené přihlášce má obecný vzorec A
(X')n
N N NH?
H kde X je methyl, trifluormethyl, methoxy nebo atom fluoru, n je celé číslo 0, 1 nebo 2 a R1 je halogenalkyl.
Výše uvedené herbicidy s vysokou selektivitou mezi plodinami a plevely mohou obecně potírat plevely, aniž by vyvolávaly fytotoxicitu, avšak mohou někdy způsobovat fytotoxicitu v důsledku různých faktorů, jako je povětrnost, prostředí a chybné použití. Fytotoxicitu mohou způsobovat zejména herbicidy inhibující růst (zejména inhibující kořeny) za podmínek nadbytečného obsahu vody. Je tedy žádoucí vyvinout herbicid, který může potírat plevely za takovýchto špatných podmínek bez fytotoxícity vůči plodinám a který má vyšší selektivitu mezi plodinami a plevely.
Úkolem vynálezu je vyvinout nový triazínový derivát s vysokou selektivitou mezi plodinami a plevely za špatných podmínek, jako jsou podmínky nadbytečného obsahu vody, které jsou schopny vyvolat fytotoxicitu, tj. bezpečný vůči trávovitým plodinám za podmínek, které mohou vyvolat fytotoxicitu, a s vysokou herbicidní účinností proti plevelům, které se obtížně potíraj i.
Podstata vynálezu
Jako výsledek důkladných studií za účelem splnění výše uvedeného úkolu původci tohoto vynálezu zjistili, že selektivitu mezi plodinami a plevely lze pozoruhodně zvýšit záměnou halogenalkylové skupiny v substituentu R5 triazinového derivátu výše uvedené základní struktury A za alkylovou skupinu, která muže být substituována alkoxyskupinou a/nebo hydroxylovou skupinou. V důsledku toho byl vytvořen tento vynález.
Předmětem vynálezu je tedy triazínový derivát obecného vzorce I
R’ (X')r
H
NHz
kde X1 je lineární nebo rozvětvená Cj-C4 alkylová skupina nebo atom halogenu, n je celé číslo 0 nebo 1 až 4, s podmínkou, še je-li n rovno 2 nebo více, mohou být substituenty X‘ stejné nebo různé, a R1 je lineárni nebo rozvětvená alkylová skupina, která může být substituována 1 až 4 Cj-C4 alkoxyskupínami a/nebo hydroxyskupinami, s podmínkou, že je-li lineární nebo rozvětvená C\-Clo alkylová skupina substituována 2 nebo více Cj-C4 alkoxyskupínami a/nebo hydroxyskupinami, mohou být Cx-C4 alkoxyskupiny a/nebo hydroxyskupiny stejné nebo různé, nebo jeho sůl (dále uváděno jako „triazinovy derivát (I)1').
Dále je předmětem vynálezu způsob výroby triazinového derivátu obecného vzorce I
R1
N N NH2 H kde X1 je lineární nebo rozvětvená C2-C4 alkylová skupina nebo atom halogenu, n je celé číslo 0 nebo 1 až 4, s podmínkou, že je-li n rovno celému číslu 2 nebo více, mohou být substituenty
X1 stejné nebo různé, a R1 je lineární nebo rozvětvená Ci C:, alkylová skupina, která může být substituována 1 až 4 C.-C.
alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinami, s podmínkou, že je-li lineární nebo rozvětvená C-,-C10 alkylová skupina substituována 2 nebo více CT-C4 alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinami, mohou být C1-C1 alkoxyskupiny a/nebo hydroxyskupiny stejné nebo různé, spočívající v tom, že se sůl alkylbiguanidu (dále uváděna jako alkylbíguanidová sůl (II)) obecného vzorce II
Η H CHi N N —o (X1)n
N N' NHí-HX2 Η H kde X1 a n má výše uvedený význam a X2 je atom halogenu, nechá reagovat s esterem (dále označován jako „ester (III)) obecného vzorce III íýCOOR2
III) kde Rl má výše uvedený význam a k je Cj-C, alkylová skupina.
Předmětem vynálezu je dále herbicid, obsahující jako účinnou složku triazinový derivát (I) podle vynálezu.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob potírání plevelů, spočívající v aplikaci herbicidně účinného množství triazinového derivátu (I) podle vynálezu jako takového nebo spolu s adjuvantem.
Triazinový derivát (I), který je předmětem vynálezu, je sloučenina obecného vzorce I (Χϋπ
R5
Η nh2
nebo její sůl.
V obecném vzorci I znamená X1 lineární nebo rozvětvenou C,C4 alkylovou skupinu nebo atom halogenu.
Jestliže je X1 lineární nebo rozvětvená Cx-C4 alkylová skupina, pak její konkrétní příklady zahrnují methyl, ethyl, npropyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sek.butyl, terč.butyl, cyklopropyl a cyklobutyl. Preferován je methyl.
Jestliže je X1 atom halogenu, pak jeho konkrétní příklady zahrnují chlor, brom, fluor a jod; preferován je fluor.
Substituent X1 se může nacházet v kterékoli z poloh 2 až 6 benzenového kruhu; přednostně je substituent nebo substituenty X1 v poloze 3 a/nebo v poloze 5.
V obecném vzorci I představuje n celé číslo 0 nebo 1 aš 4, přednostně 0, 1 nebo 2.
Jestliže n je celé číslo 2 nebo více, mohou být substituenty XL stejné nebo různé.
V obecném vzorci I představuje R1 lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, která může být substituována 1 aš 4 alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinami.
Jestliže je R1 nesubstituovaná lineární nebo rozvětvená C\~
Clo alkylová skupina, která není substituována Cý-C,., alkoxyskupinou nebo hydroxyskupinou, pak konkrétní příklady nesubstituovaná lineární nebo rozvětvené alkylové skupiny zahrnují, kromě C3-C4 alkylových skupin, uvedených výše ve vysvětlení významu X1, n-pentyl, i-pentyl, sek.pentyl, terc.pentyl, n-hexyl, i-hexyl, sek.hexyl, terc.hexyl, n-heptyl, i-heptyl, sek.heptyl, terc.heptyl, n-oktyl, i-oktyl, sek.oktyl, terc.oktyl, n-nonyl, i-nonyl, sek.nonyl, terc.nonyl, n-decyl, i-decyl, sek.decyl, terc.decyl, cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl a cykloheptyl. Preferován je methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, sek. butyl, terč.butyl, i-butyl, npentyl a cyklohexyl.
Jestliže R1 je alkylová skupina, substituovaná C3-C4 alkoxyskupinou a/nebo hydroxyskupinou, pak konkrétní příklady C3-C4 alkoxyskupiny zahrnují methoxy, ethoxy, n-propoxy, ipropoxy, n-butoxy, i-butoxy a terc.butoxy. Preferována je skupina methoxy a terc.butoxy.
Jestliže R1 je C3-C10 alkylová skupina, substituovaná alespoň dvěma Cx-C4 alkoxyskupinamí a/nebo hydroxyskupínami, pak mohou být C3-C4 alkoxyskupiny a/nebo hydroxyskupiny stejné nebo různé.
Jestliže R1 je C,-C10 alkylová skupina, substituovaná 1 až 4
Cýý (OCHý CH- ,
CH2OH{CH3) 2c-, cyklopropyl,
Cx-C. alkoxyskupinamí a/nebo hydroxylovými skupinami, pak konkrétní příklady C1-C10 alkylové skupiny substituované 1 až 4 C3-C4 alkoxyskupinamí a/nebo hydroxylovými skupinami zahrnují CH3OCH2-, CHjOC2H4-, CH,OC3H5-, CH3OC4H3-, C2HsOCH2-, C2H5OC?H4-, C,H5OC,H6-, C,H5OC4Hr, C2H-OC\H10-, HOCH,-, HOCýH.,-, HOC3H6-, HOCJL-, (CH3O)2CH-, (CH,O) 2C2H3-, (CH3O) 2C3H5-, (CH3O) 2C4H7-, CI-IJOCHJCÍI-, CH3OCH2 (CHý CH-, CH3O (CHJ 2C-, (CH3)3C-, (CH3}2COH-, C2H5(OH)CH-, methyl-substituovaný methyl-substituovaný cyklobutyl, methyl substituovaný cyklopentyl, methyl-substituovaný cyklohexyl, ethyl-substituovaný cyklopentyl a ethyl - subst. i tuovaný cyklohexyl.
Přednostně je R1 lineární nebo rozvětvená Cj-Ce alkylová skupina, která může být substituována 1 až 4 Cj-C,, alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinami. R1 je zejména nesubstituovaná lineární nebo rozvětvená C^-Cg alkylová skupina, lineární nebo rozvětvená Cj-C, alkylová skupina substituovaná 1 nebo 2 Cj-C4 alkoxyskupinami nebo lineární nebo rozvětvená C,-C,; alkylová skupina substituovaná jednou hydroxyskup!nou. Ještě výhodněji je R1 lineární nebo rozvětvená alkylová skupina nebo cykloalkylová skupina substituovaná 1 nebo 2 methoxyskupinami, jednou butoxyskupinou nebo jednou hydroxyskup!nou.
Triazinový derivát obecného vzorce I podle vynálezu má optické isomery a obvykle se získává jako racemická modifikace, přičemž jednotlivé antipody je možno získat známou metodou, například asymetrickou syntézou. Triazinový derivát (I) podle vynálezu vykazuje herbicidní účinnost jak v racemické modifikaci, tak ve formě optických isomerů. Triazinový derivát (I) podle vynálezu zahrnuje jak uvedenou racemickou modifikaci, tak uvedené optické isomery. Dále může být triazinový derivát (I) podle vynálezu používán jako herbicidně účinná složka i ve formě soli s anorganickou nebo organickou kyselinou.
Příklady kyselin, které mohou tvořit soli s triazinovým derivátem podle vynálezu, zahrnuji anorganické kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, jodovodíková, bromovodíková, fluorovodíková, sírová, dusičná a fosforečná, a organické kyseliny, jako je kyselina octová a sulfonové kyseliny, zahrnující methansulfonovou a toluensulfonovou kyselinu.
Způsob výroby triazinového derivátu podle vynálezu je reprezentován reakčním schématem κ
CH3 ν (X1) ν ν 'Nhk-HX2 Η Η
UD
RlCOOR2
ΝΗζ (i) kde X1, η a R1 mají význam uvedený pro triazinový derivát (I) , X2 je atom halogenu a R2 je C^-C,, alkylová skupina. Alkylbiguanidová sůl (II) se nechá reagovat s esterem (III) za vzniku triazinového kruhu, čímž se získá požadovaný triazinový derivát.
Výše uvedená reakce se přednostně provádí v přítomnosti katalyzátoru. Příklady katalyzátorů, kterých je možno použít podle vynálezu, zahrnují alkoxidy, jako je methoxid sodný, ethoxid sodný a diethoxid hořečnatý, anorganické báze, jako je fosforečnan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný a hydroxid draselný, a organické báze, jako je 1,8diazabicyklo[5,4,0]-7-undecen (DBU), 1, 5-diazabicyklo [4,3,0] -5nonen (DBN), triethylamin a pyridin. Preferován je methoxid sodný a ethoxid sodný.
Množství katalyzátoru, vztaženo na alkylbiguanidovou sul (II), je obecně 1,1 až 10 hmotnostních ekvivalentů, přednostně
1,5 aš 5 hmotnostních ekvivalentů.
Množství esteru (III), použité podle vynálezu, je obecně 1 aš 10 hmotnostních ekvivalentů, přednostně 1 až 5 hmotnostních ekvivalentů, vztaženo na alkylbiguanidovou sůl (II).
Výše uvedená reakce se přednostně provádí v přítomností rozpouštědla a rozpouštědlo, které může být použito při výše uvedené reakci, se přednostně volí z alkoholů, jako je methanol, ethanol a isopropanol, ketonu, jako je aceton, methylethylketon a cyklohexanon, alifatických uhlovodíků, jako je n-hexan, n-heptan a n-dekan, cyklických uhlovodíků, jako je benzen, dekalin a alkylnaftalen, chlorovaných uhlovodíků, jako je chlorid uhličitý, methylendichlorid, chlorbenzen a dichlorbenzen, a etherů, jako je tetrahydrofuran a dioxan. Preferovány jsou alkoholy, zejména methanol a ethanol.
Při provádění vynálezu je možno pro zabránění hydrolýze esteru (III) používat dehydratační činidlo. Příklady dehydratafiních činidel, která mohou být použita při provádění způsobu podle vynálezu, zahrnují molekulární síta, bezvodý síran vápenatý, bezvodý síran sodný, uhličitan sodný, oxid vápenatý, oxid hlinitý, síran hořečnatý, uhličitan draselný a oxid barnatý. Zvlášť, preferována jsou molekulární síta a bezvodý síran sodný. Množství dehydratačního činidla je 10 až 200 % hmotnostních, přednostně 50 až 100 % hmotnostních, vztaženo na alkylbiguanidovou sůl (II).
Reakční teplota výše uvedené reakce je obecně -10 až 150 °C, přednostně -10 až 120 °C. Reakční doba je obecně 2 až 30 h, přednostně přibližně Ί až 15 h.
Po dokončení reakce se reakční směs nalije do vody a produkt se extrahuje organickým rozpouštědlem, jako je ethylacetát. Vzniklá organická vrstva se dehydratuje dehydratačním činidlem, jako je bezvodý síran sodný, a pak se organické rozpouštědlo odstraní pomocí destilace za sníženého tlaku apod. Vzniklý zbytek se čistí pomocí chromatografie na sloupci silikagelu atp., přičemž požadovaný triazinový derivát je možno izolovat v krystalické formě.
Herbicid podle vynálezu obsahuje jako podstatnou složku nový triazinový derivát obecného vzorce (I) nebo jeho sůl podle vynálezu. Sloučenina podle vynálezu se smísí s kapalným nosičem, jako je rozpouštědlo, nebo pevným nosičem, jako je jemný minerální prášek, a směs může být upravována do formy smáčitelných prášků, emulgovatelných koncentrátů, popráší, granulí apod. Pro dodání emulgovatelnosti, dispergovatelnost! a smáčivosti je možno přidávat povrchově aktivní látku.
Jestliže se herbicid podle vynálezu používá ve formě smáčitelného prásku, je možno obecně použít kompozici, připravenou smísením 10 až 55 % hmotnostních tríazinového derivátu (I) podle vynálezu, 40 až 88 % hmotnostních pevného nosiče a 2 až 5 % hmotnostních povrchově aktivní látky.
Používá-li se ve formě emulgovatelného koncentrátu, může být obecně připravován míšením 20 až 50 % hmotnostních tríazinového derivátu (I) podle vynálezu, 35 až 75 % hmotnostních rozpouštědla a 5 až 15 % hmotnostních povrchově aktivní látky.
Používá-li se ve formě popraše, může být obecně připravován míšením 1 až 15 % hmotnostních tríazinového derivátu (I) podle vynálezu, 80 až 97 % hmotnostních pevného nosiče a 2 až 5 % hmotnostních povrchově aktivní látky.
Používá-li se ve formě granulí, může být připravován míšením 1 až 15 % hmotnostních tríazinového derivátu (I) podle vynálezu, 80 až 97 % hmotnostní ch pevného nosiče a 2 až 5 % hmotnostních povrchově aktivní látky.
Výše uvedený pevný nosič může být vybrán z jemných minerálních prášků; jako jejich příklady je možno uvést oxidy, jako je rozsivková zemina a hašené vápno, fosforečnany, jako je apatit, sírany, jako je sádrovec, a křemičitany, jako je talek, pyroferrit, jíl, kaolin, bentonit, kyselá hlinka, bílé saze, práškový křemen a prášková silika.
Rozpouštědlo se volí z organických rozpouštědel. Konkrétní příklady rozpouštědel zahrnují aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen a xylen, chlorované uhlovodíky, jako je ochlortoluen, trichlorethan a trichlorethylen, alkoholy, jako je cyklohexanol, amylalkohol a ethylenglykol, ketony, jako je ísoforon, cyklohexanon a cyklohexenyl-cyklohexanon, ethery, jako je butylcelosolv, diethylether a methylethylether, estery, jako je isopropylacetát, benzylacetát a methylftalát, amidy, jako je dimethylformamid, a jejich směsi.
Povrchově aktivní látka může být vybrána z aniontových, neiontových, kationtových a amfoterních látek (aminokyseliny a betain) .
Herbicid podle vynálezu může být používán jako směs s jakýmkoli insekticidem, baktericidem, regulátorem růstu rostlin a hnojivém.
Herbicid podle vynálezu může být ve formě bezvodé kapaliny a v tom případe si jej uživatel podle potřeby ředí.
Dále je vysvětlen způsob potírání plevelů, zahrnující aplikaci herbicidně účinného množství triazinového derivátu (I) nebo jeho soli podle vynálezu, jako takového nebo spolu s adj uvařitem.
Výše uvedený adjuvant označuje látku, která sama nemá herbicidní účinnost a přidává se k triazinovému derivátu (I) podle vynálezu při přípravě herbicidu podle vynálezu ve formě smáčítelného prášku, emulgovatelného koncentrátu, popraše, granulí apod. a která těmto přípravkům dodává emulgovatelnost, dispergovatelnost a smáčivost.
Aplikace zahrnuje ošetření místa výskytu rostlin výše uvedeným triazinovým derivátem, jeho solí nebo optickým isomerem podle vynálezu nebo výše uvedeným herbicidem obsahujícím kteroukoli z těchto sloučenin podle vynálezu, před vzklíčením plevelů nebo po něm.
Prostředky aplikace se liší v závislosti na konkrétní rostlině a okolnostech použití a může se jednat například o postřik, vodní postřik, rozprašování nebo sprchování.
Způsob potírání plevelů podle vynálezu je použitelný při pěstování trávovitých plodin, jako je rýže, pšenice, ječmen, kukuřice, oves a proso, i velkolistých plodin, jako je sója, bavlník, řepa, slunečnice a řepka, a je účinný i pro ovoce, zeleninu, například plodovou, kořenovou a listovou, a pro trávníky.
Herbicid podle vynálezu je použitelný k potírání plevelů, jako je rozrazil perský, violka, rdesno lněné, svízel, rmen, hluchavka, vlčí mák, psšrka polní, lipnice roční, oves hluchý, podslunečník, řepeň, povíjnice, merlík bílý, laskavec, durman obecný, lilek černý, bér zelený, rosička krvavá, čirok-milo, Elatine triandra, Monochoria, Rotala indica, Linderna pyxidaria, ježatka kuří noha, orobinec, šáchor střidavolistý, skřípina, Cyperus serotinus, Sigettaria pygmaea a šípatka.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je konkrétně vysvětlen s odkazem na příklady přípravy sloučenin a herbicidů, jimiž však není nijak omezen.
Příklad 1
5,00 g (16,7 mmol) 2 - (3',5'-dimethylfenoxy)isopropyl bíguanidhydrochloridu (odpovídajícího alkylbiguanidové soli (II)), syntetizovaného způsobem popsaným v JP-A-63-264465, bylo rozpuštěno ve 30 ml bezvodého methanolu a bylo přidáno 4,5 g molekulárního síta 3A jako dehydratačního prostředku. Za míchání směsi při -10 °C bylo přidáno 1,80 g (33,4 mmol) methoxidu sodného jako báze a dále po kapkách 1,4 7 g (16,7 mmol) methylpropionátu (odpovídajícího esteru (III)). Směs byla míchána po dobu 12 h, načež bylo molekulární síto 3A odfiltrováno a matečný roztok byl zkoncentrován v odparce. Ke vzniklému zbytku bylo přidáno 50 ml ethylacetátu a 50 ml vody za účelem rozdělení směsi. Ethylacetátová vrstva byla promyta vodou a vysušena nad bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo bylo oddestilováno v odparce. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (vyvijecí rozpouštědlo: hexan/ethylacetát l/l) a poskytl 4,27 g (výtěžek 85 %) zamýšleného 2 - amino-4 - [2 -(3',5'-di methylfenoxy)isopropylamino]6-ethyl-1,3,5-triazinu. NMR a IR data získané triazinové sloučeniny jsou uvedena v tabulce 2.
Příklad 2
5,00 g (16,7 mmol) 2-(35'-dimethylfenoxy)isopropylbiguanidhydrochloridu (odpovídajícího alkylbiguanidové soli (II) ), syntetizovaného způsobem popsaným v JP-A-63-264465, bylo rozpuštěno ve 30 ml bezvodého methanolu. Za míchání vzniklého roztoku při -10 °C byl přidán methoxid sodný jako báze a dále bylo přikapáno 1,47 g (16,7 mmol) ethylacetátu (odpovídajícího esteru (III)) . Směs byla míchána po dobu 12 h, načež byla sraženina odfiltrována a matečný louh byl zkoncentrován v odparce. Ke vzniklému zbytku bylo přidáno 50 ml ethylacetátu a 50 ml vody za účelem rozdělení směsi. Ethylacetátová vrstva byla promyta vodou a pak vysušena nad bezvodým síranem sodným a pak bylo rozpouštědlo oddestilováno v odparce. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (vyvíjecí rozpouštědlo: hexan/ethylacetát l/l) a poskytl 3,45 g (výtěžek 72 %) zamýšleného 2-amino-4-[2-(3 ' , 5 '-dimethylfenoxy) isopropylamíno]-6-methyl-1,3,5-triazinu. NMR a IR data získané triazinové sloučeniny jsou uvedena v tabulce 2.
Příklady 3 az 5 a 7 az 18
Reakce byly prováděny stejným způsobem jako v příkladu 1, avšak s tou výjimkou, že methylpropionát (odpovídající esteru (III) ), použitý v příkladu 1, byl nahrazen estery uvedenými v tabulce 1. V tabulce 1 jsou uvedeny použité estery a struktury a reakční výtěžky získaných triazinových sloučenin. NMR a IR data získaných triazinových sloučenin jsou uvedena v tabulce 2.
Příklad 6
Za míchání při teplotě místností bylo 9,66 g (50,1 mmol) roztoku 28% methoxidu sodného jako báze v methanolu přidáno k 5,00 g (16,7 mmol) 2-(3',5'-dimethylfenoxy)isopropylbiguanidhydrochloridu (odpovídajícího alkylbiguanidové soli (II)), syntetizovaného způsobem popsaným v JP-A-63-264465. Dále bylo po kapkách přidáno 5,82 g (50,1 mmol) methyltrimethylacetátu (odpovídajícího esteru (III)). Reakční směs byla za zahřívání refluxována 7 h, sraženina byla odfiltrována a filtrát byl zkoncentrován na odparce. Ke vzniklému zbytku bylo přidáno 50 ml ethylacetátu a 50 ml vody za účelem rozdělení směsi. Ethylacetátová vrstva byla promyta vodou a pak vysušena nad bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo bylo oddestilováno na odparce. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (vyvíjecí rozpouštědlo: hexan/ethylacetát l/l) a poskytl 4,94 g (výtěžek 90 %) zamýšleného 2-amino-4-[2-(3',5'dimethylfenoxy)isopropylamino]- 6-terč.butyl-1,3,5-triazinu. NMR a IR data získané triazinové sloučeniny jsou uvedena v tabulce 2 .
Příklad 19
Za míchání při teplotě místnosti bylo 11,5 g (59,7 mmol) roztoku 28% methoxidu sodného jako báze v methanolu přidáno k 5,00 g (19,9 mmol) 2- (3'-fluorfenoxy)isopropylbiguanídhydrochloridu (odpovídajícího alkylbiguanidové soli (II)), syntetizovaného způsobem popsaným v JP-A-63-264465. Dále bylo po kapkách přidáno 6,93 g (59,7 mmol) methyltrimethylacetátu (odpovídájíčího esteru (III)). Reakční směs byla za zahřívání refluxována 7 h, sraženina byla odfiltrována a filtrát byl zkoncentrován v odparce. Ke vzniklému zbytku bylo přidáno 50 ml ethylacetátu a 50 ml vody za účelem rozdělení směsi. Ethylacetátová vrstva byla promyta vodou a pak vysušena nad bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo bylo oddestilováno v odparce. Zbytek byl přečištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu (vyvíjecí rozpouštědlo: hexan/ethylacetát 1/1) a poskytl 4,77 g (výtěžek 85 %) zamýšleného 2-amino-4-[2-(3'fluorfenoxy)isopropylamino]-6-terc.butyl-l,3,5-triazinu. NMR a IR data získané triazinové sloučeniny jsou uvedena v tabulce 2.
Příklady 20 a 21
Reakce byly prováděny stejným způsobem jako v příkladu 19 s tou výjimkou, že methyltrimethylacetát (odpovídající esteru (III)), použitý v příkladu 19, byl nahrazen estery uvedenými v tabulce 1. V tabulce 5 jsou uvedeny použité estery a struktury a reakční výtěžky získaných triazinových sloučenin. NMR a IR data získaných triazinových sloučenin jsou uvedena v tabulce 2 .
Příklady 22 a 23
Reakce byly prováděny stejným způsobem jako v příkladu 19 s tou výjimkou, že 2 -(3'-fluorfenoxy(isopropylguanidhydrochlorid (odpovídající alkylbiguanidové solí (II)), použitý v příkladu 19, byl nahrazen bíguanidhydrochloridem uvedeným v tabulce 1. V tabulce 1 jsou uvedeny použité biguanidhydrochloridy a struktury a reakční výtěžky získaných triazinových sloučenin. NMR a IR data získaných triazinových sloučenin jsou uvedena v tabulce 2.
Tab- 1
Π!
Tab. 1 — 2
9
Tab. l
Tab. 1
| Př· | ester (lil) jako surovina | získaný triazinový derivát (I) | výt (%> |
| 17 | OH H-,C —i-CH, J Ο'Λ'ΌΓ! | OH h3c4-ch3 H C ' 4^ ch3 nAn íl\4 AA /—7 H NH;1 (l3C | 31 |
| 1H | CH3 r 0' OEt | CH, ΓθΗ H3C JL >.....“ýsX. H;C | 35 |
| 19 | ch3 h3c4-ch3 O^OMe | ch3 h3c--cn3 F 1 \— OH, n4\N Ο-°-λ44η, H | 85 |
| / í) | CH·, 0' Ot? | OH, Fx 4 4a 44 4-7 - Ν' -.0 -NH, H | 81 |
| ί'Ί | n |
Tab, i
'23 příklad
IR (cm*1) *1 S-triazin
Tab, 2
Ή-NMR”
22C3H, t, J=8. lllz. ClhCIU, 1.32C3H. t, J=7-2Hz, CHCib). 27(611, s, ArClhx2). 2.45(211. q. J = 8. lllz. (M,),
80- 4.05(211. ir„ OCIIJ, 4. 25-4. 6O(1H. n, C11NII).
40-6.65(311. m C.Jl,)
35(311. d. J-7.2llz. CilCIU. 1.98(311. s. Tnazin -CIL). 27(611. s, ArCil^xŽ).
75-4.10(211. m, OCHr), 4. 25-4. 70(1H. n, CIINH),
0 5.60(311. in, NH. Nfh), 6.45-6.70(311. n. CE(1_3)
99(311. t. LS. lllz. ClIzCH,). 1,36(311. d, J-7.2Hz. CIICNJ. 50-2.00(211. m. ClbCllJ, 2-29(611, s, ArClbx2). 20-2.60(211, ra. ClhClhClb)
70-4.10(211. ra. OCIb), 4.15-4.70(111. n. CIINH).
00-5.70(311. m, Nil, Nlh). 6.40-6.70(311, m. Ctlh)
22(611, d, J = 7.2llz. ClbCHCIlJ, 1.36(3H, d,J=7.2Hz. CI1CHJ 28(611, s. ArClbxž), 2.40-2.90(111. m. CIUCIICII3). 75-4.20(211, m. OClý). 4.25-4.70( 111. m, CHNH),
05-5.55(311, m, Nil, NH,). 6.45-6.70( 311, m. C6I13)
91(311, t. J = 8- 1Hz. ClhCHd, 1.21(311, d, J =7. 2Hz, CH,CÍICfb) 36(311. d, J=7.2llz, CHCII,). 1.30-1.95(211, ra. CthCH,). 29(611. s, ArCll1x2), 2720-2.70(111. m. ClhCHCIb)
4.20(20. íd70Cí[. ). 4.25 -4.65(111, ιπ, CIINH),
OO 5.50(311. m, Nil,' Nil..), G, 40-6. 70(311, ιπ. Cell.·.)
28(911. s, CCIOG), 1.34(311. d. J = 7.2!lz, CílCIh).
28(611. s, ArCll,,x2),
| 3. 75-4. 20(211. | «τι. OCM, 4.25-4. | 65(111. ιπ. | CIINH). |
| 5. 10 5, 50(311. | fi-. Nil. Nil,), 6 45 | -0. 70(311. | ιπ, CJlj) |
| 0.97(511. d. J | 0.3Hz. ClbCHCÍb), | 1.36(311. | d, J-7.2KZ, CHClij) |
| 2. 00-2.40(311. | it,. CilzCII). 2.30(611, s, ArCi | lj x 2), | |
| 3.80 4. 15(211. | m. OClb), 4,20-4. | 65(111. ni. | CIINH), |
| 5.05 - 5. 50 ( 311, | r. Nil, Nil,), 6. 45 | -6. 70(311. | π. U) |
| 0.90(311, t. J | 7.2Hz, CH.CIIJ, 1 | .36(35. d, | J-7. 2íiz, CIICIIJ, |
| 1. 10 1, 50(411. | n. CibCIhCiU. | ||
| 1-5 0-1. 9 5 ( 211. | ra. Tri«z i ne Cíl?Cil | ,). 2 26(611, s. ArCil»x2). | |
| 2.25 2. 65 ( 211. | ii. Ti ];izine-C:lj). | ||
| 3. 70-4, 15(211, | π, OClb). 4.20-4. | 70(111. ιπ, | CIINH). |
| 5. 10-5. 60(311, | li,. Nil. Nllj), 6. 40 | 6.70(311. | m. CJI,) |
*1 metoda s tabletami bromidu draselného *2 rozpouštědlo: deuterochloroform, vnitřní standard: tetramethylsilan (TME *3: teplota tání: 86,4-68,6 °C *4: teplota tání: 107,5-110,3 °C
Tab-L 2
| Příklad | IR (cm*1) * L Ξ-triazin | |
| 9 | 15 5 5 | 1.36(311. d. J-7.2IU CilCÍU, 1.15-2.10(1011. m, Cllsx5), 2.27(611, s, ArCH, >:2). 2.35-2.60(111, □. Triazin -CH). |
| 3. 75-4. 15(211. nu OCIIJ. 4. 204. 70( 111. n. CHNH), 5.00-5.50(311. ,t, NIIUM, 6.40-6.70( 311, ni. CS1U | ||
| 1 0 | i o 7 5 | 1.36(311. <1. J-.7.21ÍZ, CIOU 1.42(311. 4. U.11U Cll3CI10), 2.26(611, s. ArCIbxž), 3*36(311. s. OCIU, 3.R0-4. 15(211. m. OCIU. 3.95-4. 20( 111, n. OCH). |
| 4.20-4.70( 11!, ni. CIINIl). 5.35-6. 15(311. m, NH. NH»). 6,40-6.70( 311. m. C.lb) | ||
| 1 1 | 15 7 0 | 0.98(31!, L, J-6.31JZ. CíhCiU, 1.35(311. d, J = 7.2llz. CllCIU. 1.55-2. 10(211, ni, C1!?CIU, 2.27(611. s. ArCII5x2). 3.36(311. s. OCH,). 3.65-4.00(111, m, OCIÍ). |
| 3.75-4.15(211, m. OCIU, 4.20-4.70( 111, m, CHNH). 5.20-5.70(311, m. NIL NIU, 6.40-6.70(311. m, C,H,) |
1.
2.
5 (i 5 3.
3.
5.
5 5 2.
3.
5.
5 7 O 2.
4.
20(31!. t, J^7.2Elz. CILCHCíh). 1.35(311. d.J=7. 2Hz. CllCIU 29(611. s, ArCli_3x2), 2.70-3.10(111. m. Triazin.-CH), 20-3.80(211. ra. ClljOClU, 3.34(311. s. OCIU.
80-4.15(211. m. OCIU, 4.20-4.65(111, m, CHNH),
10-5.60(311. m. Nil, NIU, 6.40-6.70( 311. m, CcIH)
37(311. i). J-7,2Hz, CllCIU. 1.51(611. s. CCH,x2). 28(611. s. ArCN^x2). 3.23(311. s. OCIU, 80-4.15(211, m. OCU· 4 20-4 65(111. m, CIINII).
-5. 90(311, n: NIL Mlh). 6.40-6.70( 311, m, 0,16)
30(911, s. CCII_>x3). 1.35(311. d. J = 7. Zilz. CllCIU. 28(611. k, Ardij x2). 3.75 4. 1 5 ( 211, n. OCIk). 25(211. s. Triazin CIU. 4. 25 -4. 65( lít. ra. CIINIl). 05-5.80(311. m. Mil. MU. 6. 45 -6. 70(311. m. C(IU
2.
' 5 7' O 3 1
35(311, d. J-7.2H?., C1IC1U. 2.29(60. s. ArCíbx?.), 44(611, s, OCIbxí). 3.80-4. 15(211. m, OCIU). 20-4.70( 111, v CHNH). 5.00(111, s. OCIi).
| 60-6.30( 3H. m, NIL MU. 6,45 -6 70C3H. m,, CJU | |||
| 25(611. s. CCIC, | x 2 ). | 1.36(311. d. | J-7.2Hz. CIICI1U. |
| 30(61!, s. ArCli | i y 2 ' | t 3. 62(211. s. | Cli :Oli'). |
| 80-4 15(211. ni, | OCH; | >), 4.25 - 4. 65( | ni. CHNH). |
| 78(111, s. OL), | |||
| 05-5.60(311, n. | NH. | NI.U- 6 46 6 | 70011. π, C,Hj) |
bromidu draselného *1 metoda s tabletami rozpouštědlo: deuterochloroform, vnitřní standard: tetramethylsilan (TMS)
Tabulka 2-3 příklad
IR{cm )*1 S-triazin
-NMR
1.38(311. d. J-7.211z, CIICH,). 1-47(611. s, CCIbx2), 2.30(611, s, MX*2), 3.80-4.15(211. m. OCII.·).
4.25 -4.70( 111. ra. CIINH). 4.69(111, s. 011),
4.90-5.55( 311, ra. NU, Nlb). 6. 45 -6.70(311, m. Ccf[3)
6 0 $8(3». t. J = 8.1Hz. ΠΙ.ΤΙΜ. 1.37(311, d, J-ϊ.2ilz. Cli Clb), 35-2- 15(2(1, tp., ClbCíb). 2-27(611. b. AiClbx2),
80-4. 15(311. ra. OClb, OCII). 4.15-4.70(211’ ra, OH, CHNII), 90-5.60(311. ra. NH. Nlb i 6. 40-G. 70(311, m. C(ib)
6 2
25(911. s, CCI6X·!). 1.36(311. d. E7.2llz. ClIClb). 75 - 4.20(211. m, OClb). 4.25-4.65(1)1. re. CilMD? 90-5.40(311. ra. Mi, Nfb). 6.40-7.40(411, raC C„lb)
l)
7 0
6 0
7 0 □ 'ί í) .35(311. d. J=7.2llz. ClIClb). 2.28(311, s, Triazin -Clb). .75-4.20(211, m, OClb). 4.25 - 4.70( 1(1. m, Cli,Mi). .20-5.70(311. ip, Nil. MIJ. 6.45 - 7.40(411, m? C.lb)
36(311, d. J;7.2lk. ClIClb). 1.10-2.10(1011, m, Cfb*5), 10-2.60(111, m, Triazin -Cil),
75-4.20( 211, ra, 0CIHJ, 4.20-4-80( 111. ra. CHNII), 80-5,40(30, ra, NH, Nlb). 6.45 -7.40(46, < Csfb)
26(911, s, CC(bx3). I. 36(311, d, P7. 21!;:. ClIClb). 80-4.20(20, ra. OCOJ. 4.30-4.80(111. ra. CHNII)?’ 10-5.75(311. ra. Mí. Mb), 6. 80- 45(511. ra, Ctlb) .27(9(1. s, CC!l,x3). 1.35(30. 6. J=7.21íz. CilCi!,). .33(3,:. s. ArČíb), 3.80-4.20(2». n. OCib).
.25 4.80(111. ra/CNMl), . 05-5. 53(31: m. Ml. Nlb). 6. blbΪ 25,411. ll), t€lb) *1 metoda s tabletami bromidu draselného *2 rozpouštědlo, deuterochloroform, vnitřní standard: tetramethylsílan (TMS)
Příprava herbicidu
Pro přípravu nosiče pro smáčítelný prášek bylo rovnoměrně rozmělněno a rozmícháno 97 hmotnostních dílů talku (obchodní název Zeaklite) jako nosiče, 1,5 hmotnostních dílů kyseliny alkylarylsulfonové (obchodní název Neoplex, dodává Kao-Atlas
K.K.) jako povrchově aktivní látky a 1,5 hmotnostních dílů neiontového a aniontového povrchově aktivního prostředku (obchodní název Sorpol 800A, dodává Toho Chemical Co., Ltd.).
K získání herbicidů bylo rovnoměrně rozmělněno a rozmícháno 90 hmotnostních dílů výše uvedeného nosiče pro smáčitelný prášek a 10 hmotnostních dílů sloučenin (sloučeniny 1 až 23) podle vynálezu, připravených podle výše uvedených příkladů 1 až 23, nebo 10 hmotnostních dílů jedné ze sloučenin, uvedených jako srovnávací v tabulce 3 (srovnávací sloučeniny 1 až 4) .
Tabulka 3
Cex srovnávací příklad
Test ošetření celého povrchu půdy č. 1
Příklady 1 až 27
Semena pšenice a ječmene jako plodin a rozrazilu perského jako plevelu byla naseta do Wagnerových květináčů 1/5000 ar, naplněných půdou (zemina Arakida + písek 1:1), překryta půdou a pěstována ve skleníku. Voda byla dodávána do květináčů zespodu a obsah vody v půdě byl udržován na hodnotě odpovídající nasycení půdy použité pro test. Když byly rostliny ve stadiu 3 listů, byly suspendováním předem stanoveného množství jednotlivých výše připravených herbicidu připraveny herbicidní suspenze o šesti různých koncentracích, uvedených v tabulce 4, a rovnoměrně naneseny postřikem na celý povrch půdy v květináčích v množství po 500 1/ha. Pak byly rostliny pěstovány ve skleníku a 30. den po ošetření byla hodnocena fytotoxicita herbicidu pro plodiny a herbicidní účinnost. Na základě výsledků tohoto hodnocení byla vypočtena selektivita mezi plodinami a plevely. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Hodnoty fytotoxicity vůči plodinám, herbicidní účinnosti a selektivity mezi plodinami a plevely jsou udávány na základě následujících stupnic:
Fytotoxicita vůči plodinám úbytek kořenové části (vůči neošetřenému úseku) (%)
- 10
- 20
- 30
31-40
41 Úbytek kořenové části (%) = (hmotnost kořenové části v ošetřeném useku/hmotnost kořenové části v neošetřeném úseku) x 100.
Herbicidní účinnost poměr zbylé hmotnosti rostlin (vůči neošetřenému úseku) (%)
- 100
- 80
- 60
- 40
1-20
Poměr zbylé hmotnosti rostlin k neošetřenému úseku (zbylá hmotnost rostlin v ošetřeném úseku/zbylá hmotnost rostlin v neošetřeném úseku) x 100.
Selektivita
Přípustné rozmezí fytotoxicity vůči plodinám: úbytek kořenové časti 20 % nebo menší.
Selektivita = [maximální dávkování při úbytku kořenové části „2 (20 %) nebo méně]/[minimální dávkování při herbicidní účinnosti „5].
Tátu 4
| příklad testu | sloučenina 2 příkladu | dávka g/ha | fytotoxicíta pšenice ječmen | herbicidní účinnost rozrazil perský | selektivita pšenice ječmen | ||
| 1 | 1 | 2 , 000 1-000 500 250 125 62 | 2 1 1 0 0 0 | 2 2 1 1 1 0 | 5 5 5 5 5 4 | 16 | 16 |
| 2 | 2 .000 | 2 | 2 | 5 | 8 | 8 | |
| 2 | 1,000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 3 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 3 | 1.000 | 1 | 1 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 3 | ||||
| 4 | 2-000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 4 | 1,000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 2 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 5 | 2 , 000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 5 | 1 .000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 6 | 2 .000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 6 | 1.000 | 1 | 1 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 0 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 7 | 7 | 2 .000 1. 000 500 250 125 62 | 2 1 1 0 0 0 | 2 2 1 1 1 0 | 5 5 5 5 5 4 | 16 | 16 |
Tabř 4 —
| příklad testu | sloučenina z příkladu | dávka g/ha | fytotoxicita pSenice ječmen | herbicidní účinnost rozrazil perský | selektivita pšenice ječmen | ||
| e | 8 | 2 .000 1 -000 500 250 125 62 | 2 1 1 0 0 0 | 2 2 1 1 1 0 | 5 5 5 5 4 4 | a | 8 |
| 9 | 2 -000 | 2 | 3 | 5 | 16 | 8 | |
| 9 | 1.000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 2 | 2 | 5 | ||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 10 | 2 -000 | 2 | 3 | 5 | 16 | e | |
| 10 | 1 -000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 11 | 2,000 | 2 | 3 | 5 | 16 | 8 | |
| 11 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 0 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 12 | 2 .000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 12 | 1,000 | 1 | 1 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 13 | 2 . 000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 13 | 1 .000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| i | 250 | 0 | 1 | 5 | |||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 14 | 14 | 2.000 1,000 500 250 125 62 | 2 1 1 0 0 0 | 2 2 1 1 1 0 | 5 5 5 5 . 3 | 8 | 8 |
Tab. . 4 .— 3
| příklad. testu | sloučenina z příkladu | dávka g/ha | fytotoxicita pšenice ječmen | herbicidní Účinnost rozrazí 1 perský | selektivita pšenice ječmen | ||
| 15 | 15 | 2,000 1,000 500 250 125 62 | 2 1 1 0 0 0 | 3 2 1 1 1 0 | 5 5 5 5 5 4 | 16 | 8 |
| 16 | 2 000 | 2 | 2 | 5 | 8 | e | |
| 16 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 17 | 2,000 | 2 | 3 | 5 | 16 | 8 | |
| 17 | 1-000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 0 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 18 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 18 | 1,000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 19 | 2.000 | 2 | 3 | 5 | 16 | 8 | |
| 19 | 1 ,000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 2 | 5 | ||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 20 | 2 .000 | 2 | 2 | 5 | 8 | 8 | |
| 20 | 1 .000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 2 50 | 0 | 1 | c | ||||
| 125 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 21 | 21 | 2 .000 1 .000 500 250 125 62 | 2 1 1 0 0 0 | 2 2 1 1 1 0 | 5 5 5 5 5 4 | 16 | 16 |
Tab. 4 — 4
| příklad testu | sloučenina z příkladu | dávka g/ha | fytotoxicita | herbicidní. účinnost rozrazil perský | selektivita | ||
| pšenice | ječmen | pšenice | ječmen | ||||
| 22 | 2 .000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 22 | 1.000 | 1 | 1 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 0 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 23 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 16 | 16 | |
| 23 | 1.000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 2 | 5 | ||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 125 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 4 | ||||
| 24 | 2.000 | 2 | 3 | 5 | 4 | 2 | |
| srovnávací | 1,000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 1 | 250 | 1 | 1 | 4 | |||
| 125 | 0 | 0 | 3 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 1 | ||||
| 25 | 2.000 | 2 | 3 | 5 | 4 | 2 | |
| srovnávací | 1,000 | 1 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 2 | 250 | 0 | 1 | 3 | |||
| 125 | 0 | 1 | 2 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 1 | ||||
| 26 | 2 . 000 | 3 | 3 | 5 | 4 | 4 | |
| srovnávací | 1 . 000 | 3 | 3 | 5 | |||
| 500 | 2 | 2 | 5 | ||||
| 3 | 250 | 1 | 2 | 5 | |||
| 125 | 1 | 1 | 5 | ||||
| 62 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 27 | 2 , 000 | 3 | 3 | 5 | 4 | 4 | |
| srovnávací | 1 ,000 | 2 | 2 | 5 | |||
| 500 | 1 | 2 | 5 | ||||
| 4 | 250 | 0 | 1 | 5 | |||
| 12 5 | 0 | 1 | 4 | ||||
| 62 | 0 | 0 | 3 |
Výsledky v tabulce 4 jasně ukazují, že selektivita herbicidů podle vynálezu mezi plodinami a plevely při ošetření celkového povrchu půdy proti rozrazilu perskému, který se obtížně potírá, dosahuje vysokých hodnot 8 až 16 oproti hodnotám 2 až 4 pro srovnávací příklady a že herbicidy podle vynálezu mají pozoruhodně vynikající selektivitu mezi plodinami a plevely i za podmínek nadbytečného obsahu vody, který je schopen vyvolávat fytotoxicitu.
Test ošetření celého povrchu půdy č. 2
Příklady 28 až 33
Bylo opakováno stejné ošetření jako při výše uvedeném testu ošetření celého povrchu pudy č. 1 s tím rozdílem, že místo rozrazilu perského byla použita violka, rdesno lněné a svízel. 30. den po ošetření herbicidy byla hodnocena fytotoxícita herbicidů vůči plodinám a herbicidní účinnost. Na jejich základě byla vypočtena selektivita mezi plodinami a plevely. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Fytotoxicita vůči plodinám, herbicidní účinnost a selektivita mezi plodinami a plevely je uvedena nebo byla vypočtena pomocí výše uvedených stupnic.
Tak 5
| příklad testu | sloučenina z příkladu | dávka g/ha | fytotoxicita | herbicidní účinnost | selektivita | C | ||||
| pšenice | ječmen | A | B | |||||||
| A | B | C | ||||||||
| 28 | 2 .000 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 4 | 1. 000 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | pšenice 32 | 32 | 16 | |
| 500 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | ječmen 32 | 32 | 16 | ||
| 125 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 62 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | |||||
| 29 | 2.000 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 6 | 1.000 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | pšenice 32 | 32 | 16 | |
| 500 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | ječmen 32 | 32 | 16 | ||
| 125 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 62 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | |||||
| 30 | 2,000 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 13 | 1,000 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | pšenice 32 | 32 | 16 | |
| 500 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 250 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | ječmen 32 | 32 | 16 | ||
| 125 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 62 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | |||||
| 31 | 2.000 | 2 | 3 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 19 | 1,000 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | pšenice 32 | 32 | 16 | |
| 500 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 250 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | ječmen 16 | 16 | 6 | ||
| 125 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 62 | 0 | 0 | 5 | 5 | 4 | |||||
| 32 | srovnávací | 2,000 | 2 | 3 | 5 | 5 | 5 | |||
| 1 | 1 . 000 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | pšenice 4 | 4 | 4 | |
| 500 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 250 | 1 | 1 | 4 | 4 | 3 | ječmen 2 | 2 | 2 | ||
| 125 | 0 | 0 | 4 | 3 | 2 | |||||
| 62 | 0 | 0 | 3 | 2 | 1 | |||||
| 33 | srovnávací | 2.000 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 | |||
| 3 | 1.000 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 | pšenice 8 | 8 | 4 | |
| 500 | 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 250 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | ječmen 8 | 8 | 4 | ||
| 125 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | |||||
| L 12 | 0 | 1 | 5 | 5 | 4 | __ |
A - violka, B - rdesno lněné, C - svízel
Výsledky v tabulce 5 jasně ukazují, že selektivita herbicidů podle vynálezu mezi plodinami a plevely při ošetření celého povrchu půdy proti violce, rdesnu lněnému a svízelí, které se obtížně potírají, dosahuje vysokých hodnot 16 až 32 oproti hodnotám 2 až 8 pro srovnávací příklady a že herbicidy podle vynálezu mají pozoruhodně vynikající selektivitu mezi plodinami a plevely i za podmínek nadbytečného obsahu vody, který je schopen vyvolávat fytotoxicitu.
Průmyslová využitelnost
Podle vynálezu jsou k dispozici nové triazinové deriváty, které vykazují vynikající selektivitu mezi plodinami a plevely za podmínek nadbytečného obsahu vody, který je schopen vyvolávat fytotoxicitu, způsob jejich výroby, nové herbicidy, které je obsahují jako účinnou složku a způsob potírání plevelů s jejich použitím.
Claims (13)
1. Triazinový derivát obecného vzorce I kde X1 je lineární nebo rozvětvená Cx-C4 alkylová skupina nebo atom halogenu, n je celé číslo 0 nebo 1 až 4, s podmínkou, že je-li n rovno 2 nebo více, mohou být substituenty X1 stejné nebo různé, a R1 je lineární nebo rozvětvená Cx-C10 alkylová skupina, která může být substituována 1 až 4 Cx-C4 alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinami, s podmínkou, že je-li lineární nebo rozvětvená Cj-C10 alkylová skupina substituována 2 nebo více C,-C4 alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinami, mohou být Cx-C4 alkoxyskupiny a/nebo hydroxyskupiny stejné nebo různé, nebo jeho sůl.
2. Sloučenina podle nároku 1, kde X1 je methyl nebo atom fluoru.
3. Sloučenina podle nároku 2, kde n je 0, 1 nebo 2.
4. Sloučenina podle nároku 3, kde n je 1 nebo 2 a substituent nebo substituenty X1 jsou na fenoxyskupíně v poloze 3 a/nebo v poloze 5.
5. Sloučenina podle nároku 1, kde R1 je lineární nebo rozvětvená Ci-CĎ alkylová skupina, která může být substituována 1 až 4 C1-C4 alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinamí.
6. Sloučenina podle nároku 5, kde R1 je nesubstituovaná lineární nebo rozvětvená C^Cg alkylová skupina.
7. Sloučenina podle nároku 5, kde R1 je lineární nebo rozvětvená Cý-C^ alkylová skupina, která je substituována 1 nebo 2 C:-C4 alkoxyskupinami, nebo lineární nebo rozvětvená Cý-C^ alkylová skupina, která je substituována jednou hydroxyskupinou.
8. Sloučenina podle nároku 7, kde R1 je lineární nebo rozvětvená C,-C4 alkylová skupina, která je substituována 1 nebo 2 methoxyskupinami, jednou butoxyskupinou nebo jednou hydroxyskupinou.
9. Způsob výroby triazinového derivátu vzorce I <ΧΌπ kde X1 je lineární nebo rozvětvená Cý-C. alkylová skupina nebo atom halogenu, n je celé číslo 0 nebo 1 až 4, s podmínkou, že je-li n rovno celému číslu 2 nebo více, mohou být substituenty X1 stejné nebo různé, a R1 je lineární nebo rozvětvená Cx-C10 alkylová skupina, která může být substituována 1 až 4 Cj-C^ alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinami, s podmínkou, že je-li lineární nebo rozvětvená Cj-C10 alkylová skupina substituována 2 nebo více Cj-C„ alkoxyskupinami a/nebo hydroxyskupinami, mohou být Cý-C^ alkoxyskupiny a/nebo hydroxyskupiny stejné nebo různé, vyznačující se tím, že se sůl alkylbiguanidu obecného vzorce II
NH2HX2 (ll) kde X1 a n má výše uvedený význam a X2 je atom halogenu, nechá reagovat s esterem obecného vzorce III rVoor2 (III) kde R1 má výše uvedený význam a R2 je Cx-C4 alkylová skupina.
11. Herbicid, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje triazínový derivát podle kteréhokoli z nároků 1 až 8 nebo jeho sul.
12. Způsob potírání plevelů, vyznačující se tím, že se aplikuje triazínový derivát podle kteréhokoli z nároků 1 až 8 jako takový nebo společně s adjuvantem.
13. Způsob podle nároku 12 pro potírání plevelů při pěstování trávovitých plodin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7029124A JP3029545B2 (ja) | 1995-02-17 | 1995-02-17 | トリアジン誘導体 |
| PCT/JP1996/000360 WO1996025404A1 (en) | 1995-02-17 | 1996-02-19 | Triazine derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ261997A3 true CZ261997A3 (en) | 1997-12-17 |
Family
ID=12267563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ972619A CZ261997A3 (en) | 1995-02-17 | 1996-02-19 | Triazine derivatives |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6004902A (cs) |
| EP (1) | EP0810219B1 (cs) |
| JP (1) | JP3029545B2 (cs) |
| CN (1) | CN1181074A (cs) |
| AT (1) | ATE200779T1 (cs) |
| AU (1) | AU699392B2 (cs) |
| BG (1) | BG101834A (cs) |
| CA (1) | CA2213214A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ261997A3 (cs) |
| DE (1) | DE69612611T2 (cs) |
| EA (1) | EA000109B1 (cs) |
| ES (1) | ES2158280T3 (cs) |
| HU (1) | HUP9801154A3 (cs) |
| PL (1) | PL321805A1 (cs) |
| SK (1) | SK106197A3 (cs) |
| TR (1) | TR199700802T2 (cs) |
| WO (1) | WO1996025404A1 (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0864567A4 (en) * | 1995-11-27 | 1998-12-30 | Idemitsu Kosan Co | TRIAZINE DERIVATIVES |
| JPH1087402A (ja) * | 1996-09-11 | 1998-04-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| DE19704922A1 (de) * | 1997-02-10 | 1998-08-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19744711A1 (de) * | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19810394A1 (de) | 1998-03-11 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen |
| DE19812879A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19828519A1 (de) * | 1998-06-26 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19830902A1 (de) | 1998-07-10 | 2000-01-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen |
| DE19927611A1 (de) * | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Aryloxyethylaminotriazine |
| US20200383329A1 (en) * | 2016-11-28 | 2020-12-10 | Basf Se | Diaminotriazine compounds |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0283522B1 (en) * | 1986-09-30 | 1991-02-27 | Idemitsu Kosan Company Limited | Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient |
| CA2027562C (en) * | 1989-02-20 | 1994-05-10 | Masahiro Nishii | Triazine derivative and a herbicide comprising the same as an effective ingredient |
| US5250686A (en) * | 1991-04-18 | 1993-10-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing triazine compounds |
| JPH06298745A (ja) * | 1993-04-16 | 1994-10-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トリアジン誘導体の製造方法 |
| JPH0739400A (ja) * | 1993-08-02 | 1995-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | オリゴヌクレオチドを用いる植物品種の識別方法 |
| JPH0776504A (ja) * | 1993-09-06 | 1995-03-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH0782107A (ja) * | 1993-09-09 | 1995-03-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH07267805A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芝生用除草剤組成物 |
-
1995
- 1995-02-17 JP JP7029124A patent/JP3029545B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-19 PL PL96321805A patent/PL321805A1/xx unknown
- 1996-02-19 ES ES96902473T patent/ES2158280T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-19 CN CN96193124A patent/CN1181074A/zh active Pending
- 1996-02-19 US US08/875,786 patent/US6004902A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-19 DE DE69612611T patent/DE69612611T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-19 TR TR97/00802T patent/TR199700802T2/xx unknown
- 1996-02-19 WO PCT/JP1996/000360 patent/WO1996025404A1/ja not_active Ceased
- 1996-02-19 AU AU46766/96A patent/AU699392B2/en not_active Ceased
- 1996-02-19 EP EP96902473A patent/EP0810219B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-19 AT AT96902473T patent/ATE200779T1/de active
- 1996-02-19 SK SK1061-97A patent/SK106197A3/sk unknown
- 1996-02-19 CZ CZ972619A patent/CZ261997A3/cs unknown
- 1996-02-19 EA EA199700184A patent/EA000109B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-19 HU HU9801154A patent/HUP9801154A3/hu unknown
- 1996-02-19 CA CA002213214A patent/CA2213214A1/en not_active Abandoned
-
1997
- 1997-08-15 BG BG101834A patent/BG101834A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP9801154A2 (hu) | 1998-08-28 |
| SK106197A3 (en) | 1997-12-10 |
| JPH08217763A (ja) | 1996-08-27 |
| DE69612611T2 (de) | 2001-09-06 |
| EP0810219A4 (en) | 1999-02-17 |
| BG101834A (en) | 1998-10-30 |
| HUP9801154A3 (en) | 2000-12-28 |
| DE69612611D1 (de) | 2001-05-31 |
| EP0810219A1 (en) | 1997-12-03 |
| WO1996025404A1 (en) | 1996-08-22 |
| EP0810219B1 (en) | 2001-04-25 |
| TR199700802T2 (xx) | 2002-04-22 |
| ES2158280T3 (es) | 2001-09-01 |
| US6004902A (en) | 1999-12-21 |
| JP3029545B2 (ja) | 2000-04-04 |
| EA199700184A1 (ru) | 1998-02-26 |
| PL321805A1 (en) | 1997-12-22 |
| CA2213214A1 (en) | 1996-08-22 |
| CN1181074A (zh) | 1998-05-06 |
| EA000109B1 (ru) | 1998-08-27 |
| AU699392B2 (en) | 1998-12-03 |
| AU4676696A (en) | 1996-09-04 |
| ATE200779T1 (de) | 2001-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2133747C1 (ru) | Производные пиразола или их соли, гербицид, их содержащий, и производные ароматической карбоновой кислоты или их соли | |
| CZ283597B6 (cs) | Insekticidní, akaricidní a fungicidní prostředek | |
| KR19990071656A (ko) | 트리아진 유도체 | |
| US5178663A (en) | 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| CZ261997A3 (en) | Triazine derivatives | |
| SK92995A3 (en) | 4-phenoxycoumarins, method of their preparation and their use as herbicidal agents | |
| US4033754A (en) | Substituted cyclohexene esters | |
| EA000923B1 (ru) | Производные пиразола и гербицидная композиция на их основе | |
| JPS604173A (ja) | ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| US5426090A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US4101670A (en) | Germicidal and acaricidal compositions | |
| CS209924B2 (en) | Herbicide means and method of making the active component | |
| CS231991B2 (en) | Herbceous agent and manufacturing process of active substances | |
| EP0234352B1 (en) | Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them, and process for producing them | |
| EP0403703B1 (en) | Maleimide derivative, process for the preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicide containing said maleimide derivative as active ingredient | |
| JPH03193765A (ja) | アルカン酸誘導体及び除草剤 | |
| CS210604B2 (en) | Herbicide and preparation method of active substance | |
| JPH0363266A (ja) | アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤 | |
| US4920142A (en) | Fungicidal imidazole derivatives | |
| JPH0768220B2 (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US5990049A (en) | Triketone derivatives | |
| US4935528A (en) | Thiophenesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production | |
| JPH0776202B2 (ja) | アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| GB2135301A (en) | Herbicidal chloroacetanilide derivatives | |
| JPH08193006A (ja) | 水田用除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |