[go: up one dir, main page]

JP3000240B2 - 芳香族化合物 - Google Patents

芳香族化合物

Info

Publication number
JP3000240B2
JP3000240B2 JP3160979A JP16097991A JP3000240B2 JP 3000240 B2 JP3000240 B2 JP 3000240B2 JP 3160979 A JP3160979 A JP 3160979A JP 16097991 A JP16097991 A JP 16097991A JP 3000240 B2 JP3000240 B2 JP 3000240B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
methyl
alkyl
tolyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP3160979A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04235953A (ja
Inventor
ペーター イゼンリンク ハンス
ヴァイス ベッティナ
Original Assignee
ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25686997&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP3000240(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from CH01208/91A external-priority patent/CH689421A5/de
Application filed by ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト filed Critical ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト
Publication of JPH04235953A publication Critical patent/JPH04235953A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3000240B2 publication Critical patent/JP3000240B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Management, Administration, Business Operations System, And Electronic Commerce (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野・発明が解決しようとする課題・課
題を解決するための手段】本発明は一般式 〔式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、（Ｙ−Ｘ）はＣＨ2 ＝，炭素原子数１もしくは２の
アルキルチオ−ＣＨ＝又は炭素原子数１もしくは２のア
ルキル−ＯＮ＝を表し、そしてＺはアルジミノ(aldimin
o)基又はケチミノ(ketimino)基、即ち特には基 〔式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル、炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニ
ル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシメチル基、
炭素原子数１もしくは２のアルキルチオメチル基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のア
ルキルチオ基又はシアノ基を表し、そしてＲ3 は炭素原
子数１ないし６のアルキル基、アリール−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、ヘテロアリール炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケ
ニル基、アリール−炭素原子数２ないし４のアルケニル
基、アリールオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ヘテロアリールオキシ−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ヘテロアリール−炭素原子数２ないし４のア
ルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数２ない
し５のアルカノイル基、アロイル基又はヘテロアロイル
基を表すか、或はＲ2 とＲ3はそれらの結合している炭
素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び／又は
窒素原子を含んでいてよく更には置換もしくは非置換の
縮合ベンゼン環を有することのできる置換もしくは非置
換の４ないし７員飽和又は不飽和環を形成する。〕を表
すオキシムエーテルに関する。
【０００２】本発明の化合物は殺菌特性を有し、殺菌作
用化合物として、特には農業及び園芸における使用に適
する。
【０００３】本発明は更に、本発明化合物の製造方法
に、そのような化合物を有効物質として含む殺菌組成物
に、そして農業及び園芸における菌類を防除するための
それら化合物と組成物の使用に関する。
【０００４】狭い意味で、本発明は、Ｒ1 が炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がＣＨ
2 ＝，炭素原子数１もしくは２のアルキルチオ−ＣＨ＝
又は炭素原子数１もしくは２のアルキル−ＯＮ＝を表
し、そしてＺがアルジミノ基又はケチミノ基、即ち特に
は基 〔式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又は炭
素原子数３ないし６のシクロアルキルを表し、そしてＲ
3 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリール−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリール−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、アリール−炭素原子数２ないし４の
アルケニル基、ヘテロアリール−炭素原子数２ないし４
のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数２な
いし５のアルカノイル基、アロイル基又はヘテロアロイ
ル基を表すか、或はＲ2 とＲ3 はそれらの結合している
炭素原子と一緒になって、酸素又は硫黄原子を含んでい
てよく更には置換もしくは非置換の縮合ベンゼン環を有
することのできる置換もしくは非置換の４ないし７員飽
和環を形成する。〕を表すオキシムエーテルに関する。
【０００５】上記式Ｉにおいて及び以下の説明におい
て、それ自身としての、又はより大きな基（例えばヘテ
ロアリールアルキル基）の部分としての“アルキル基”
及び“アルケニル基”は全て炭素原子数に依存する直鎖
状又は枝別れ状であってよい。その上、アルケニル基は
１個又はそれ以上の二重結合を有することができる。置
換基としてのハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭
素原子又はヨウ素原子であり、フッ素原子、塩素原子及
び臭素原子が好ましい。ハロアルキル基は１個又はそれ
以上の同一又は異なるハロゲン置換分を有することがで
きる。アリール基は特にはフェニル基、ナフチル基、フ
ェナントリル基又はフルオレニル基を意味すると理解さ
れたい。ヘテロアリール基は、芳香族格(aromatic char
acter)と１〜３個のヘテロ原子Ｎ，Ｏ及び／又はＳを有
する複素環基である。好ましい環はトリアゾール、或は
１もしくは２個のヘテロ原子を有し、他方で更に１ない
し２個の縮合ベンゼン環を有していてよい他の５員及び
６員環である。
【０００６】如何なる限定も意味せずに、簡略化のため
に以下の説明で“Ｈｅｔ* 基”と呼ぶものの例として、
ピロリル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、イソ
キサゾリル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジ
ニル基、イミダゾリル基、ピリミジニル基又はトリアゾ
リル基、或は縮合ベンゼンを有するそのような基、例え
ばキノリニル基、キノキサリニル基、ベンゾフリル基、
ベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基が挙げられる。
これは、より大きな基例えばアルアルキル基又はヘテロ
アリールアルキル基の部分としての“アリール基”又は
“ヘテロアリール基”にも同様に当てはまる。アリール
及びヘテロアリール基の各々は１又はそれ以上の次の置
換基を有することができる：ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、アリール−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、アリールオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、アリール
−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２
ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基、アリール基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、アリール−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、アリールオキ
シ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数２ないし４のハ
ロアルケニル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキニ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭
素原子数２ないし４のハロアルケニルオキシ基、炭素原
子数３もしくは４のアルキニルオキシ基、炭素原子数３
もしくは４のハロアルキニルオキシ基、シクロプロピル
メトキシ基、シクロプロピル基（非置換の又はハロゲン
原子及び／又はメチル基でモノ〜トリ置換されたも
の）、シアノメトキシ基（−ＯＣＨ2 ＣＮ）、炭素原子
数１ないし４のアルコキシメチル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルチオメチル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルフィニルメチル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルスルホニルメチル基、アリールチオ基、チオ
シアナト基、炭素原子数１ないし４のアルコキシイミノ
メチル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイルオキシ
基及び炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基；そしてまたヘテロアリール基、ヘテロアリール−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリールオキ
シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリー
ル−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、ヘテロアリ
ール−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又はヘテロ
アリールオキシ基；ヘテロアリール基は上記“Ｈｅｔ*
基”が表す意味と理解される。
【０００７】アリール及びヘテロアリール基のための上
記置換基の殆どは１ないし２倍存在してよく、１倍が好
ましいが、但し炭素原子数１ないし４のアルキル基は置
換基として４倍までが適当であり、そしてハロゲン原子
は３倍まで、またフッ素原子の場合のは５倍まで存在し
てもよい。
【０００８】それ自身における又は別の置換基の部分と
して、好ましいアリール基はフェニル基である。従っ
て、アロイル基としてはベンゾイル基が好ましい。
【０００９】炭素原子数２のアルカノイル基はアセチル
基である。ハロアルキル基は、Ｆ，Ｃl ，Ｂr 及び／又
はＩよりなる群からの同一又は異なる置換基によりヘキ
サ置換までされているアルキル基を意味すると理解され
る。それ自身の又は他の置換基（例えばハロアルコキシ
基）の部分としてのハロアルキル基の例はＣＨ2 Ｃl ，
ＣＨＣl 2 ，ＣＣl 3 ，ＣＨＢr 2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃl
，ＣＨＣl −ＣＨＣl 2 ，ＣＦ2 Ｃl ，ＣＨ2 Ｉ，Ｃ
Ｆ3 ，Ｃ2 Ｆ5 ，ＣＦ2 −ＣＦ2 Ｃl ，ＣＨＦ2 ，ＣＨ
2 Ｆ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 である。
【００１０】トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキ
シ基及びトリフルオロメトキシ基が好ましい。
【００１１】更に、アリール基（特にはフェニル基）
は、１又は２個の酸素原子を有しそして置換されていな
いかメチル基、メトキシ基、フェニル基、ハロゲン原
子、シアノ基又はオキソ基（＝Ｏ）によりモノ−又はポ
リ置換されていてよい５−，６−又は７員飽和又は不飽
和環を持つことができる。そのような基の例は５−ベン
ゾフリル基、６−ベンゾジオキサニル基及び５−（１，
３−ベンゾジオキソリル）基である。
【００１２】Ｒ2 とＲ3 がそれらの結合している炭素原
子と一緒になって上記詳述したように置換又は非置換の
環を形成する場合、その環 の適当な置換基は、特には炭素原子数１ないし６のアル
キル基又は置換もしくは非置換のフェニル基である。そ
れは、置換基が存在してよい縮合ベンゼン環であること
も可能である。フェニル基の又はベンゼン環自身の可能
な置換基は、アリール基に関して上述したものである。
【００１３】式Ｉで表される化合物中に不斉炭素原子が
存在する場合、化合物は光学活性形態で存在する。単
に、脂肪族又はイミノ基の二重結合Ｘ＝Ｃ、そしてアル
ジミノ又はケチミノ基Ｚの二重結合の存在という理由だ
けで、化合物はどんな場合でも〔Ｅ〕又は〔Ｚ〕形で存
在する。アトロプ異性(atropisomerism)もまた起こる。
式Ｉは、可能なこれら全ての異性形を並びにそれらの混
合物例えばラセミ混合物及び任意の〔Ｅ／Ｚ〕混合物を
包含することを意図している。
【００１４】式Ｉで表される化合物の場合、Ｒ1 は好ま
しくはメチル基であり；それとは独立して（Ｙ−Ｘ）は
メチレン基、メチルチオメチレン基（ＣＨ−ＳＣＨ3 ）
又はメトキシイミノ基（Ｎ−ＯＣＨ3 ）であるのが好ま
しい；Ｒ1 がメトキシイミノ基である化合物が特に好ま
しい。
【００１５】基（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）Ｃ＝Ｎ−において、Ｒ
2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基（特
にメチル基又はエチル基）、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基（特にトリフルオロメチル基）又は炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基（特にシクロプロピ
ル基）であるのが好ましく、そしてＲ3 は置換もしくは
非置換のフェニル基、ナフチル基（特にβ−ナフチル
基）又はベンジル基であるのが好ましく、可能な置換基
は好ましくは３個までの同一か異なるハロゲン原子（特
にフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子）、炭素原
子数１ないし４のアルキル基（特にメチル基）、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基（特にトリフルオロメ
チル基）、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
（特にトリフルオロメトキシ基）及びアルキレンジオキ
シ基（特に３，４−メチレンジオキシ基）、或はヘテロ
アリール基、特に非置換のもしくは２個までのメチル基
によって置換されたフリル基、又は非置換のもしくは塩
素原子かメチル基で置換されたチエニル、ピリジル又は
ベンゾフリル基である。
【００１６】Ｒ3 がヘテロアリール基である場合、Ｒ2
は好ましくはメチル基である。
【００１７】他の代表的な式Ｉで表される化合物は以下
の通りである：
【００１８】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｚ）がＣＨ
2 を表し、Ｚが基（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ
2 がメチル基を表し、そしてＲ3 が３−トリフルオロメ
チルベンジル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチル
ベンジル基、１，４，８−トリメチルノナ−１，３，７
−トリエニル基、フェニル基、３−クロロフェニル基、
４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−フ
ルオロ−５−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、３−トリフ
ルオロメトキシフェニル基、３，５−ジ（トリフルオロ
メチル）フェニル基、β−ナフチル基、２−フリル基、
２−チエニル基、２−ピリジル基、２−ベンゾフリル基
又は５−クロロ−２−チエニル基を表す式Ｉで表される
化合物；
【００１９】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がＣＨ
2 を表し、Ｚが基（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ
3 がフェニル基を表し、そしてＲ2 がエチル基、プロピ
ル基又はイソプロピル基を表す式Ｉで表される化合物；
【００２０】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がＣＨ
2 を表し、Ｚが基（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ
2 がトリフルオロメチル基を表し、そしてＲ3 が２−
（β−ナフチル）エテニル基、フェニル基、３−クロロ
フェニル基、４−クロロフェニル基、ｐ−トリル基、
α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル基、β−ナフチ
ル基又は２−ピリジル基を表す式Ｉで表される化合物；
【００２１】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がＣＨ
2 を表し、Ｚが基（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ
2 がシクロプロピル基を表し、そしてＲ3 がフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３
−ブロモフェニル基、α，α，α−トリフルオロ−ｍ−
トリル基、４−フェノキシフェニル基又はβ−ナフチル
基を表す式Ｉで表される化合物；
【００２２】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメチ
ルチオメチレン基（＝ＣＨ−ＳＣＨ3 ）を表し、Ｚが基
（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ2 がメチル基を表
し、そしてＲ3 が３−トリフルオロメチルベンジル基、
４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジル基、１，
４，８−トリメチルノナ−１，３，７−トリエニル基、
フェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル
基、３，５−ジクロロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、４−ニトロフェニル基、２−フルオロ−５−メチル
フェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４，５−ト
リメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル
基、２−フリル基、２−ベンゾフリル基又は５−クロロ
−２−チエニル基を表す式Ｉで表される化合物；
【００２３】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメチ
ルチオメチレン基を表し、Ｚが基（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）Ｃ＝
Ｎ−を表し、Ｒ2 がトリフルオロメチル基を表し、そし
てＲ 3 が２−（β−ナフチル）エテニル基、フェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、ｐ
−トリル基、α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル
基、β−ナフチル基又は２−ピリジル基を表す式Ｉで表
される化合物；
【００２４】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメチ
ルチオメチレン基を表し、Ｚが基Ｒ2 Ｒ3 Ｃ＝Ｎ−を表
し、Ｒ2 がシクロプロピル基を表し、そしてＲ3 がフェ
ニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル
基、３−ブロモフェニル基、α，α，α−トリフルオロ
−ｍ−トリル基、４−フェノキシフェニル基又はβ−ナ
フチル基を表す式Ｉで表される化合物；
【００２５】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメト
キシイミノ基（＝Ｎ−ＯＣＨ3 ）を表し、Ｚが基
（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ2 がメチル基を表
し、そしてＲ3 が４−クロロ−３−トリフルオロメチル
ベンジル基、フェニル基、３−クロロフェニル基、３，
５−ジクロロフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基又は５
−クロロ−２−チエニル基を表す式Ｉで表される化合
物；
【００２６】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメト
キシイミノ基（＝Ｎ−ＯＣＨ3 ）を表し、Ｚが基Ｒ2 Ｒ
3 Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ2 がトリフルオロメチル基を表
し、そしてＲ3が２−（β−ナフチル）エテニル基、フ
ェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル
基、ｐ−トリル基、α，α，α−トリフルオロ−ｍ−ト
リル基、β−ナフチル基又は２−ピリジル基を表す式Ｉ
で表される化合物；
【００２７】Ｒ1 がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメト
キシイミノ基（＝Ｎ−ＯＣＨ3 ）を表し、Ｚが基Ｒ2 Ｒ
3 Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ2 がシクロプロピル基を表し、そ
してＲ3 が３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル
基、３−ブロモフェニル基、α，α，α−トリフルオロ
−ｍ−トリル基、４−フェノキシフェニル基又はβ−ナ
フチル基を表す式Ｉで表される化合物。
【００２８】式Ｉで表される化合物を製造するための本
発明の方法は、オキシムＺ−ＯＨ、特に一般式 〔式中、Ｒ2 及びＲ3 は上記の意味を表す。〕で表され
るオキシムと、一般式 〔式中、Ｒ1 及び（Ｙ−Ｘ）は上記の意味を表し、Ｕは
離脱基を表す。〕で表されるベンジルアルコール誘導体
とを反応させることからなる。
【００２９】反応は求核性置換であり、それはこのタイ
プの反応に慣用されている反応条件下で行うことができ
る。式III で表されるベンジルアルコール誘導体中の脱
離基Ｕは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシルオ
キシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はトシルオキシ
基を意味すると理解するのが好ましい。反応は、都合良
くは不活性有機希釈剤例えば環状エーテル例えばテトラ
ヒドロフラン又はジオキサン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド又はジメチルスルホキシド中、塩基例えば水素
化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、又は
第三アミン例えばトリアルキルアミン特にジアザビシク
ロノナン又はジアザビシクロウンデカン、又は酸化銀の
存在下、−２０℃ないし８０℃の温度、好ましくは０℃
ないし２０℃の範囲の温度で行われる。
【００３０】他方、有機溶媒例えばメチレンクロライド
中、相間移動触媒と共に、塩基性水溶液例えば水酸化ナ
トリウム溶液の存在下、そして相間移動触媒例えば硫酸
水素テトラブチルアンモニウムの存在下、室温で反応を
行うことができる〔例えばダブリュ．イー．ケラー(W.
E.Keller)“Phasen-Transfer Reactions(相間移動反応)
”フルカ−コムペンジウム(Fluka-Compendium), 第Ｉ
＆II巻、ジョージ ティーメ出版(George Thieme Verla
g), スタットガルト（１９８６／１９８７）参照、それ
は特に「ケミストリー レターズ(Chemistry Letters)1
980 」第８６９〜８７０頁に記載されている。〕。
【００３１】この方法により製造される式Ｉの化合物
は、それ自体公知の方法で単離し、精製することができ
る。同様に、得られる如何なる異性体混合物、例えばＥ
／Ｚ異性体混合物も、例えばクロマトグラフィー又は分
別結晶により純粋な異性体に分離することができる。
【００３２】本発明方法において出発物質として使用さ
れるオキシムＺ−ＯＨ、例えば式IIで表されるものは、
公知であるか、或はそれ自体公知の方法により、例えば
対応カルボニル化合物Ｒ2 Ｒ3 Ｃ＝Ｏとヒドロキシルア
ミンクロライドとを、塩基例えば水酸化ナトリウム又は
水酸化カリウム又はピリジンの存在下で反応させること
により製造することができる。より多くの方法は、ホウ
ベン−ヴェイル(Houben-Weyl) “Methoden der Organis
chen Chemie(有機化学の方法) ”第Ｘ／４巻、第３〜３
０８頁（1986）“Herstellung und Umwandlung von Oxi
men(オキシムの製造及び変換) ”に見い出すことができ
る。
【００３３】同様に、式III で表される出発物質、即ち
式IIIaで表されるアルキルα− （２−ＵＣＨ2 −フェニル）アクリレート、式IIIbで表
されるアルキルα−（２−ＵＣＨ2 −フェニル）−β−
（炭素原子数１もしくは２のアルキルチオ）アクリレー
ト及び式IIIcで表されるアルキル２−（２−ＵＣＨ2 −
フェニル）グリオキシレートＯ−（炭素原子数１もしく
は２のアルキル基）オキシムは、公知であるか又はそれ
自体公知の方法で製造することができる。例えばヨーロ
ッパ特許（ＥＰ）第３４８７６６号明細書には、メチル
α−（２−ブロモメチルフェニル）アクリレートの製法
が記載されており、ヨーロッパ特許（ＥＰ）第３１０９
５４号明細書及びアンゲヴァンテヒェミー(Angew.Che
m.) 第７１巻、第３４９〜３６５頁（１９５９年）には
メチルα−（２−ブロモメチルフェニル）−β−メチル
チオアクリレートの製法が記載されており、そしてヨー
ロッパ特許（ＥＰ）第３６３８１８号明細書及びアンゲ
ヴァンテ ヒェミー(Angew.Chem.) 第７１巻、第３４９
〜３６５頁（１９５９年）にはメチル２−（２−ブロモ
メチルフェニル）グリオキシレートＯ−メチルオキシム
の製法が記載されている。式IIIa、IIIb及びIIIcで表さ
れる化合物は今まで新規であり、本発明の他の主題を構
成する。
【００３４】炭素原子数１ないし４のアルキルα−（２
−ブロモメチルフェニル）−β−メチルチオアクリレー
トを製造するために、ヨーロッパ特許（ＥＰ）第３１０
９５４号明細書に記載されている製法とは異なる合成法
も使用することができ、それは、第一段階として、対応
する炭素原子数１ないし４のアルキル３−（４−ブロモ
ベンゼンスルホニルオキシ）−２−（ｏ−トリル）アク
リレートとＮ−ブロモコハク酸イミドとの炭素原子数１
ないし４のアルキル３−（４−ブロモベンゼンスルホニ
ルオキシ）−２−（２−ブロモメチルフェニル）アクリ
レートを生じるブロム化、そして第二段階として、後記
エステルとナトリウムメタンチオラートとの所望の最終
精製物を生じる反応を包含する。出発物質であるメチル
３−（４−ブロモベンゼンスルホニルオキシ）−２−
（ｏ−トリル）アクリレートは、例えばヨーロッパ特許
（ＥＰ）第３１０９５４号明細書に記載されている。
【００３５】本発明の化合物は殺菌作用を有し、従って
農業、園芸及び森林保護における菌攻撃を防除又は阻止
するために使用され得る。それらは、植物の部分例えば
葉、幹、根、塊茎、果実又は花に及び種子にはびこる植
物病原性真菌の成長を阻止するか又は該菌を破滅させる
のに、並びに有害な土壌菌を破滅させるのに特に適して
いる。更に、森林を破壊したり森林を変色させる菌を、
本発明の化合物を用いて防除することができる。本発明
の化合物は、例えば不完全菌類(Deuteromycetes =Fungi
Imperfecti)、子嚢菌類(Ascomycetes) 、担子菌類(Bas
idiomycetes)及び藻菌類(Phycomycetes)の種類の菌を防
除するのに効果的である。
【００３６】本発明の化合物は特に以下の病原体を防除
するのに適している：うどんこ病菌(Powdery mildews)
〔例えば、エリシフェ グラミニス(Erysiphe gramini
s), エリシフェ シコラセアルム(Erysiphe cichorace
arum) , ポドスフェラ レウコトリカ(Podosphaera le
ucotricha),ウンシヌラ ネカター(Uncinula necator),
スフェロテカ種(Spaerotheca spp.)〕さび病菌(Rusts)
〔例えば、プシニア トリティシ(Puccinia tritici),
プシニア レコンディタ(Puccinia recondita), プシ
ニア ホルデイ(Puccinia hordei),プシニア コロナタ
(Puccinia coronata),プシニア ストリイフォーミス(P
uccinia striiformis), プシニア アラチディス(Pucci
nia arachidis), ヘミレイア ヴァスタトリックス(Hem
ileia vastatrix), ウロマイセス ファベー(Uromyces f
abae)〕。腐敗病菌(Scabs) 〔例えば、ベンツリア イ
ナエクアリス(Venturia inaequalis) 〕セルコスポラ種
(Cercospora spp.) 〔例えば、セルコスポラ アラチデ
ィコラ(Cercospora arachidicola),セルコスポラ ベチ
コラ(Cercospora beticola) 〕ミコスフェレラ種(Mycos
phaerella spp.) 〔例えば、ミコスフェレラ フィジエ
ンシス(Mycosphaerella fijiensis)〕アルターナリア種
(Alternaria spp.) 〔例えば、アルターナリア ブラシ
カエ(Alternaria brassicae), アルターナリア マリ(A
lternaria mali) 〕セプトリア種(Septoria spp.) 〔例
えば、セプトリア ノドルム(Septoria nodorum)〕ヘル
ミントスポリウム種(Helminthosporium spp.) 〔例え
ば、ヘルミントスポリウム テレス(Helminthosporium
teres), ヘルミントスポリウム オリエザ(Helminthosp
orium oryzea) 〕プラスモパラ種(Plasmopara spp.)
〔例えば、プラスモパラ ビチコラ(Plasmopara vitico
la) 〕シュードペロノスポラ種 (Pseudoperonospora sp
p.) 〔例えばシュードペロノスポラ キューベンシス(P
seudoperonosporacubensis)〕フィトフトラ種(Phytopht
hora spp.) 〔例えばフィトフトラ インフェスタンス
(Phytophthora infestans)〕シュードセルコスポレラ種
(Pseudocercosporella spp.)〔例えば、シュードセルコ
スポレラ ハーポトリコイデス(Pseudocercosporella h
erpotrichoides) 〕ピリキュラリア種(Piricularia sp
p.)〔例えば、ピリキュラリア オリザエ(Piricularia
oryzae)〕。
【００３７】更に本化合物は、例えばチレチア(Tilleti
a)、ウスチラゴ(Ustilago)、リゾクトニア(Rhizoctoni
a) 、ベルチシリウム(Verticillium)、フサリウム(Fusa
rium)、ピチウム(Pythium) 、ガエウマノマイセス(Gaeu
mannomyces)、スクレロチニア(Sclerotinia) 、モニリ
ア(Monilia) 、ボトリチス(Botrutis)、ペロノスポラ(P
eronospora) 、ブレミア(Bremia)、グレオスポリウム(G
loeosporium)、セルコスポリヂウム(Cercosporidium)、
ペニシリウム(Penicillium) 、セラトシスチス(Ceratoc
ystis)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、ピレノフ
ォラ(Pyrenophora) 、ヂアポルテ(Diaporthe) 、ラムラ
リア(Ramularia) 及びレプトスファエリア(Leptosphaer
ia) 属の菌に対しても作用する。その上、本発明の或る
種の代表的化合物は、森林を害する菌、例えばコニオフ
ォラ(Coniophora)、グレオフィルム(Gloeophyllum)、ポ
リア(Poria) 、メルリウス(Merulius)、トラメテス(Tra
metes)、オーレオバシヂウム(Aureobasidium) 、スクレ
オフォマ(Sclerophoma) 及びトリコデルマ(Trihoderma)
属の菌に対する作用を有する。
【００３８】本発明の式Ｉで表される化合物は、予防的
及び治癒的作用により、しかし主には顕著な浸透作用(s
ystemic action) により特徴付けられる。
【００３９】温室条件下、それらは噴霧混合剤１リット
ル当り僅か０．５ｍｇから５００ｍｇの濃度で植物病原
性真菌に対して作用する。耕作地において１ヘクタール
当りの処理につき式Ｉの有効物質２０ｇないし１ｋｇの
施用比率を適用するのが有利である。種子粉衣法(seed-
dressing method)により種子発生又は土壌発生菌を防除
するために、種子１ｋｇ当り式Ｉの有効物質０．００１
ないし１．０ｇの施用比率を用いるのが有利である。
【００４０】本発明の化合物は、様々な組成物に例えば
溶液、懸濁液、エマルジョン、乳剤原液及び粉末形態の
製剤に製剤化し得る。本発明の殺菌組成物は、有効量の
上記一般式Ｉで表される少なくとも１種の化合物、並び
に製剤助剤を含む。組成物は有利には少なくとも１種の
以下の製剤助剤を含む：
【００４１】固体担体；溶媒又は分散剤；界面活性剤
（湿潤剤及び乳化剤）；分散剤（界面活性作用の無いも
の）；及び安定剤．
【００４２】固体担体として主に以下のものが適当であ
る：天然鉱物、例えばカオリン、粘土、ケイソウ土(kie
selguhr)、タルク、ベントナイト、白亜（チョーク）、
例えば胡粉（ＣａＣＯ3 ）、炭酸マグネシウム、石灰
石、石英、ドロマイト、アタパルジャイト、モンモリロ
ナイト及びケイソウ土(diatomaceous earth)；合成鉱
物、例えば高分散シリカ、酸化アルミニウム及びケイ酸
塩；有機物質、例えばセルロース、澱粉、尿素及び合成
樹脂；及び肥料、例えばホスフェート類及びニトレート
類；そのような担体は、例えば顆粒又は粉末の形態であ
り得る。
【００４３】溶媒又は分散剤として主に以下のものが適
当である：芳香族類、例えばトルエン、キシレン、ベン
ゼン及びアルキルナフタレン類；塩素化芳香族及び塩素
化脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンぴょびメチレンクロライド；脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン及びパラフィン例えば鉱油留分；アルコ
ール類、例えばブタノール及びグリコール、並びにそれ
らのエーテル及びエステル：ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及び
シクロヘキサノン：及び強極性溶媒及び分散剤、例えば
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメ
チルスルホキシド、好ましくは少なくとも３０℃の引火
点と少なくとも５０℃の沸点を有するそのような溶媒及
び分散剤、及び水。溶媒又は分散剤の中で、室温及び周
囲気圧下でガス状の製品である所謂液化ガス増量剤もま
た適当である。そのような製品の例として特にエアゾー
ル推進薬、例えば（ハロ）炭化水素類が挙げられる。溶
媒として水が使用される場合には、助溶媒として例えば
有機溶媒を用いることも可能である。
【００４４】界面活性剤（湿潤剤及び乳化剤）は非イオ
ン性化合物、例えば脂肪酸、脂肪アルコール又は脂肪−
置換フェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物；糖
類又は多価アルコールの脂肪酸エステル及び脂肪酸エー
テル；エチレンオキシドとの縮合によって糖類又は多価
アルコールから得られる生成物；エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドとのブロックポリマー；又はアルキル
ジメチルアミンオキシドであり得る。
【００４５】界面活性剤は、アニオン性化合物、例えば
石鹸；脂肪族硫酸エステル類、例えばドデシル硫酸ナト
リウム、オクタデシル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナ
トリウム；アルキルスルホネート、アリールスルホネー
ト及び脂肪−芳香族スルホネート、例えばアルキルベン
ゼンスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼン
スルホネート、及びブチルナフタレンスルホネート；及
びもっと錯体化した脂肪族スルホネート、例えばオレイ
ン酸とＮ−メチルタウリンとのアミド縮合生成物、及び
ジオクチルサクシネートのスルホン酸ナトリウム塩で代
表されてもよい。
【００４６】最後に、界面活性剤はカチオン性化合物、
例えばアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アル
キルトリメチルアンモニウムクロライド及びエトキシル
化第四級アンモニウムクロライドであり得る。
【００４７】分散剤（界面活性作用の無いもの）として
主に以下のものが適当である：リグニン、リグニンスル
ホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩、無水マレイ
ン酸／ジイソブチレン共重合体のナトリウム塩、ナフタ
レンとホルムアルデヒド及び亜硫酸廃液のスルホン化ポ
リ縮合生成物。
【００４８】使用でき、そして特に糊稠剤(thickener)
又は抗沈降剤として適当な分散剤の例は、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール、アルギン酸塩、カ
ゼイン化合物及び血液アルブミンである。
【００４９】適当な安定剤の例は、酸−結合剤、例えば
エピクロロヒドリン、フェニルグリシジルエーテル及び
エポキシ化大豆油(soya epoxides) ；抗酸化剤、例えば
没食子酸エステル及びブチルヒドロキシトルエン；紫外
線吸収剤、例えば置換ベンゾフェノン、ジフェニルアク
リロニトリル酸エステル及び桂皮酸エステル；及び不活
性化剤、例えばエチレンジアミンテトラ酢酸の塩、及び
ポリグリコールである。
【００５０】式Ｉの有効化合物に加えて、本発明の殺菌
組成物は、他の有効化合物例えば他タイプの殺菌組成
物、殺昆虫及び殺ダニ組成物、殺バクテリア剤、植物成
長調節剤及び肥料も含むことができる。そのような配合
組成物は作用スペクトルを広げるのに、又は特に植物成
長に影響を与えるのに適している。
【００５１】一般的に本発明の組成物は、これら組成物
の種類により、有効物質（単数又は複数種）として本発
明の化合物又は組成物を０．０００１ないし８５重量％
含む。それらは貯蔵及び移送に適する形態であり得る。
そのような形態、例えば乳剤原液において、有効物質の
濃度は通常上記濃度範囲の高い方のレベルにある。これ
らの形態は、次いで同一又は異なる製剤助剤で実際の使
用に適する有効物質濃度に希釈することができ、そして
そのような濃度は通常上記濃度範囲の低い範囲にある。
乳剤原液は、一般的に本発明の化合物（単数又は複数
種）を５ないし８５重量％、好ましくは２５ないし７５
重量％含む。使用形態として好適なのは、なかんずく例
えば噴霧混合剤として適する即使用可能な溶液、エマル
ジョン及び懸濁液である。そのような噴霧混合剤の濃度
は、例えば０．０００１ないし２０重量％であってよ
い。極少量法(ultra-low volume method) においては、
有効物質の濃度が好ましくは0.5 ないし２０重量％であ
る噴霧混合剤に製剤化することも可能であるが、少量法
でも高量法でも製剤化された噴霧混合剤における有効物
質の濃度は、0.02ないし1.0 、又は0.002 ないし0.1 重
量％であるのが好ましい。
【００５２】本発明の殺菌組成物は、少なくとも１種の
本発明化合物と製剤助剤を混合することにより製造する
ことができる。
【００５３】本組成物は公知方法により、例えば有効物
質と固体担体を混合する；それらを適当であれば湿潤剤
又は乳化剤としての界面活性剤又は分散剤を共用して適
当な溶媒又は分散剤に溶解又は懸濁させる；予め製造さ
れた乳剤原液を溶媒又は分散剤等で希釈する等により製
造することができる。
【００５４】粉末形態の組成物の場合、有効物質を固体
担体に同時粉砕により混合するか、；又は固体担体を有
効物質の溶液又は懸濁液に含浸させ、そして溶媒又は分
散剤を蒸発、加熱又は減圧下吸引濾過により除去するこ
とができる。界面活性剤又は分散剤を添加することによ
り、それらを、水に容易に濡れる粉末の形態にすること
ができ、それでそれらを噴霧液として適する水性懸濁液
に変えることができる。
【００５５】他方、本発明の化合物は、界面活性剤及び
固体担体と混合して水に分散可能な水和剤にするか、又
はそれらを固体の予備粒状化担体と混合して顆粒形態の
製品にすることができる。
【００５６】所望により、水に非混和性の溶媒例えば脂
環式ケトンに本発明の化合物を溶解することができ、そ
れは都合良くは乳化剤を含み、そのため該溶液は水を加
えた時に自己乳化する。他方、本有効物質は乳化剤と混
合することができ、そして該混合物は次いで水で所望濃
度に希釈することができる。更に本有効物質は溶媒に溶
解でき、その溶液は乳化剤と混合することができる。そ
のような混合物も同様に水で希釈して所望濃度にするこ
とができる。この方法により、乳剤原液又はそのまま使
用できるエマルジョンが得られる。
【００５７】本発明の組成物は、作物保護において又は
農業において常用の施用方法により使用され得る。菌類
を防除するための本発明の方法は、保護されるべき育成
地又は保護されるべき物品例えば植物，植物部分又は種
子を、有効量の本発明の化合物又は本発明の組成物で処
理することからなる。
【００５８】
【実施例】以下、実施例で本発明を説明する。 Ｉ．式Ｉで表される有効化合物の製造
【００５９】実施例１：メチル ２−（２−ブロモメチ
ルフェニル）アクリレート０．６３７ｇ並びにジメチル
ホルムアミド２ｍｌ中の３−トリフルオロメチルアセト
フェノンオキシム０．５ｇを、ジメチルホルムアミド２
０ｍｌ中の水素化ナトリウム０．２４ｇ（油中５５〜５
０％）の懸濁液に、アルゴンガスを通しながら５〜１０
℃で滴下添加する。反応混合物を更に３０分攪拌する。
反応が終了したら，混合物を水中に注ぎ、その水性混合
物を３分別した酢酸エチルを用いて抽出する。合わせた
有機相を水で２度洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして減圧下で蒸発させる。次いで残留油状物を、
移動相としてｎ−ヘキサン／メチレンクロライド（１：
１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
する。この方法により、メチル２−〔α−｛〔（Ｅ／Ｚ
−α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミ
ノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレートが無色油状物
として得られる（ＭＳ：３７７(4) ；１１５）。
【００６０】実施例２：メチル ２−（２−ブロモメチ
ルフェニル）アクリレート１．２７ｇ及び４−フェニル
シクロヘキサノンオキシム０．９４ｇを、相間移動触媒
として硫酸水素テトラブチルアンモニウム４．３８ｇを
含むメチレンクロライド３０ｍｌと２．２Ｎ水酸化ナト
リウム溶液３０ｍｌの２相混合液に加える。次いで混合
物を３０分間激しく攪拌する。反応が終了したら有機相
を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして有機溶
媒を留去する。残留油状物を、移動相として酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン（１：９）を用いるシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製する。このようにして、メチル２
−〔α−｛〔（４−フェニルシクロヘキシリデン）アミ
ノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレートが黄色油状物
として得られる（ＭＳ：３６５(5) ；１１５）。
【００６１】実施例３：メチル α−（２−ブロモメチ
ルフェニル）−β−メチルチオアクリレート１ｇ及び３
−トリフルオロメチルアセトフェノンオキシム０．６７
ｇを、相間移動触媒として硫酸水素テトラブチルアンモ
ニウム１．５ｇを含むメチレンクロライド３ｍｌと２．
２Ｎ水酸化ナトリウム溶液３ｍｌの２相混合液に加え
る。該反応混合物を室温で約１５分間激しく攪拌する。
次いで同量のメチレンクロライド、２．２Ｎ水酸化ナト
リウム溶液及び硫酸水素テトラブチルアンモニウムを加
え、更に１５分間攪拌を続ける。反応が終了したら、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液を用いて中性にし、有機相を
分離し、水で３度洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。有機溶媒を留去した後、残留油状物を、移動
相としてジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：１）を
用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
この方法により、メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−
３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−
ｏ−トリル〕−３−メチルチオアクリレートが黄色油状
物として得られる（ＭＳ：３７６(30)；１６１）。
【００６２】実施例４：メチル ２−（２−ブロモメチ
ルフェニル）グリオキシアクリレートＯ−メチルオキシ
ム５ｇ及びジメチルホルムアミド８０ｍｌ中のβ−アセ
トフェノンオキシム３．２ｇを、ジメチルホルムアミド
２０ｍｌ中の水素化ナトリウム０．７８ｇ（油中８０
％）の懸濁液に、アルゴンガスを通しながら０℃で滴下
添加し、反応混合物の攪拌を０℃で４時間続ける。反応
が終了したら、飽和塩化アンモニウム溶液を用いて混合
物を加水分解し、ジエチルエーテルを用いて３回抽出す
る。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して溶媒を留去する。残留油状物を、溶離液としてジエ
チルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：１）を用いるシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製し、生成物をメチレ
ンクロライド／ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再
結晶する。この方法により、メチル２−〔α−｛〔（１
−〔β−ナフチル〕エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−ト
リル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシムが融点９７
〜９８℃の白色結晶として得られる（ＭＳ：３９０(4)
；１１６）。
【００６３】実施例５〜４１：下記表に記述され、油状
物として得られた式Ｉで表される化合物５〜１１は、実
施例１（“方法１”）、実施例２（“方法２”）、実施
例３（“方法３”）及び実施例４（“方法４”）に記載
されている方法に準じて、式III で表される対応ｏ−置
換ベンジルブロマイド（Ｕ＝Ｂｒ）と式IIで表される対
応オキシムから得られる。
【００６４】これらの化合物は実施例１ないし４の化合
物と同様、それらの質量スペクトルの検出値により特性
付けられる：最初の値は最大吸収値に相当する。第二番
目の値は基準ピークに相当する。最大ピークの密度を、
基準ピーク（＝１００％）に対する％としてカッコ内に
示す。
【００６５】
【００６６】主として方法４により得られた下記表２に
示す固体又は油状物の形のメトキシイミノグリオキシル
酸誘導体は、融点及び／又はＭＳ（質量スペクトル）で
特性付けられている：
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】実施例１５１〜１５７：下記表３に掲げた
式Ｉで表される化合物は、実施例１（“方法１”）に記
載されている方法に準じて、式III で表される対応ｏ−
置換ベンジルブロマイド（Ｕ＝Ｂｒ）と式IIで表される
対応オキシムから油状物の形で得られる：
【００７６】 * 化合物１５２及び１５３はＥ／Ｚ異性体である（属性
示さず）。
【００７７】製剤実施例 Ｆ１ ： 乳剤原液は例えば次の組成を有する： ｇ／リットル 表１〜３の有効物質 １００ ノニルフェノール(10)エトキシレート ５０ （非イオン性乳化剤） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２５ （陰イオン性乳化剤） Ｎ−メチル−２−ピロリドン（溶解剤） ２００ アルキルベンゼン混合物（溶媒） 計１リットルにする量 有効物質及び乳化剤を溶媒中及び可溶化剤中に溶解す
る。この原液を水中に乳化することにより、そのまま使
用できる所望希釈濃度の噴霧液を製造することができ
る。
【００７８】Ｆ２： 水和剤は例えば次の組成を有する： 重量％ 表１〜３の有効物質 ２５．０ シリカ（水和物；担体） ２０．０ ラウリル硫酸ナトリウム（湿潤剤） ２．０ リグノスルホン酸ナトリウム（分散剤） ４．０ カオリン（担体） ４９．０ 各成分を相互に混合し適当なミルでよく粉砕する。該混
合物を水に分散させると、そのまま使用できる噴霧混合
剤として適する懸濁液が得られる。
【００７９】生物学的実施例 実施例Ｂ１：プシニア コロナタ（Puccinia coronata
）に対する作用（治癒作用) ３０〜４０の“セルマ(Selma) ”種のオート麦の苗（φ
７cmの２つのポットに植えたもの）に、胞子の水性懸濁
液（約150,000 の夏胞子／ml）を噴霧することによりプ
シニア コロナタを感染させる。続いて該試験植物を、
２０−２４℃及び露点条件下で２４時間培養する。次い
で、有効物質の水和剤から調整された噴霧混合剤（有効
成分 160ppm ）を、オート麦種子に全サイドから噴霧す
る。それらを更に制御環境室内で、１９℃及び１４時間
の照明時間で培養する。感染の９〜１０日後に、プシニ
ア コロナタで感染した葉領域を、感染させた未処理対
照との比較％として測定することにより試験を評価す
る。
【００８０】例えば化合物３，８，９，１１，１２，１
７．７８，９０，１０７．１２８，１３１，１３３，１
３８，１４８は、１６０ｐｐｍの施用割合で使用された
場合、７５％を越える作用を示す。未処理の感染対照植
物は１００％のプシニア感染レベルを示した。
【００８１】実施例Ｂ２：落花生植物におけるセルコス
ポラ アラチディコラ(Cercospora arachidicola) に対
する作用（治癒作用） 第４葉期の“タムナット(Tamnut)”種の２本の落花生植
物にセルコスポラ アラチディコラの分生胞子懸濁液
（約200,000 の分生胞子／ｍｌ）を噴霧し、続いて２５
−２６℃及び露点条件下で培養する。２日後、該植物
に、有効物質の水和剤（有効成分 160ppm ）から調整さ
れた噴霧混合剤を、全サイドから充分に噴霧する。その
後、処理植物を制御環境室中、次の条件：日中２５−２
７℃で雰囲気湿度８０％：夜間２０℃で露点条件で培養
する；照明時間は各場合１６時間である。処理１２日後
に、セルコスポラ アラチディコラで感染した葉領域
を、感染させた未処理対照との比較％として測定するこ
とにより試験を評価する。
【００８２】未処理の感染対照植物（病害の数及び大き
さ＝１００％）と比較すると、表の有効物質で処理され
た植物は、非常に低減したセルコスポラ感染レベルを示
した。例えば化合物３，８，９，１０，１１，１２，１
３，１４，１７，１９，２２，２４，２５，２６，３
０，３２，３３，３４，３６，３８，４０，４１，４
４，４９，５２，６６，６８，７１，８３，９０，１０
１，１２９，１３０，１３３，１３８，１４５，１４８
は、１６０ｐｐｍの施用割合で使用された場合、７５％
を越える作用を示す。
【００８３】実施例Ｂ３：エリシフェ グラミニス（Er
ysiphe graminis ）に対する作用（保護作用） ３０〜４０の第１葉期の“リタ(Lita)”種の小麦苗（φ
７cmの２つのポットに植えたもの）に、有効物質の水和
剤から製造された噴霧混合剤（有効成分１６０ｐｐｍ）
を充分に噴霧し、次いで更に温室中で培養する。処理１
日後、その植物にエリシフェ グラミニスの胞子を振り
かける。感染の７日後に、エリシフェグラミニスに覆わ
れた葉領域のサイズを、感染させた対照との比較％とし
て測定することにより試験を評価する。
【００８４】例えば化合物１，３，４，５，７Ａ，８，
９，１０，１１，１３，１５，１６，１８，２３，２
４，２５，２７，２９，３１，３３，３４，３７，３
９，４０，５２，５３，７０，８６，８９，１０５，１
１９，１２０，１２６，１２７，１２８，１３５，１３
７，１４１，１４９は、１６０ｐｐｍの施用割合で使用
された場合、７５％を越える作用を示す。未処理の感染
対照植物は１００％のエリシフェ感染レベルを示した。
【００８５】実施例Ｂ４：ベンツリア イナエクアリス
（Venturiainaequali）に対する作用（治癒作用） ２本の“ゴールデン デリシャス(Golden Delicious)”
種の林檎の苗木にベンツリア イナエクアリスの分生胞
子の懸濁液を噴霧し、続いて１８℃及び露点条件下で培
養する。２４時間後、該植物に、有効物質の水和剤から
調整された噴霧混合剤（有効成分５０ppm ）を全サイド
から充分に噴霧する。処理した林檎の苗木を続いてを温
室内で更に培養する。処理の９〜１０日後に、ベンツリ
ア イナエクアリスで覆われた葉領域を、感染させた未
処理対照との比較％として測定することにより試験を評
価する。
【００８６】例えば化合物１，３，７Ａ，８，９，１
０，１２，１３，１４，１５，１７，１９，２０，２
２，２４，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３
４，３６，３８，４４，４９，５４，６１，６４，６
６，７８，８２，８３，８５，１０５，１０６，１１
７，１２４，１３１，１３４，１３５，１３９，１４
２，１４７１５４，１５７は、５０ｐｐｍの施用割合で
使用された場合、７５％を越える作用を示す。
【００８７】実施例Ｂ５：アルターナリア ブラシカエ
（Alternaria brassicae）に対する作用（保護作用） ２つのポットに植えた４の第６葉期の“ヴォルボテ(Vor
bote) ”種のキャベツ苗に、有効物質の水和剤から製造
された噴霧混合剤（有効成分５０ｐｐｍ）を充分に噴霧
し、続いて制御環境室において１９℃及び１日当たり照
明時間１６時間で更に培養する。処理２日後、その植物
に分生胞子の水性懸濁液（約30,000分生胞子／ml）を噴
霧する。次いでキャベツ植物を、２４〜２６℃、露点条
件下及び１６時間の照明時間で培養する。感染の２〜５
日後に、アルターナリア ブラシカエで感染された葉領
域を、感染させた未処理対照との比較％として測定する
ことにより試験を評価する。
【００８８】例えば化合物１，３，４，８，９，１２，
１３，１４，１７，２０，２２，２３，２４，２５，２
６，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３
６，３８，５４，５５，６７，９２，１０５，１２４，
１３０，１３６，１３８，１４３，１５０，１５７は、
５０ｐｐｍの施用割合で使用された場合、７５％を越え
る作用を示す。
【００８９】実施例Ｂ６：トマトにおけるフィトフトラ
インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する
作用 a)治癒作用 ３週間栽培した後、“ローター グノム(Roter Gnom)”
種のトマトに真菌の胞子嚢懸濁液を噴霧し、室内で１８
〜２０℃及び飽和雰囲気湿度で培養する。２４時間後に
湿らしを中断する。該植物を乾燥させた後、それらに、
水和剤として製剤化された有効物質を含む混合剤を２０
０ｐｐｍの濃度で噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、該
植物を４日間、湿気室内に戻しておく。この期間後に発
達していた象徴的な被害の数及びサイズを、試験物質の
作用の評価尺度として用いる。 b)保護−浸透作用 ３週令の“ローター グノム(Roter Gnom)”種のトマト
植物が植えられた土壌表面に、水和剤として製剤化され
た有効物質を６０ｐｐｍ（土壌体積に対して）の濃度で
配する。３日間待った後、該植物の葉の下面にフィトフ
トラ インフェスタンスの胞子嚢懸濁液を噴霧する。次
いでそれらを噴霧室内に１８〜２０℃及び飽和雰囲気湿
度で５日間保つ。この期間後に象徴的な被害が発達し、
その数及びサイズが試験物質の作用の評価のために使用
される。表１〜３の化合物は、病気を２０％以下のレベ
ルに抑制した。
【００９０】実施例Ｂ７：プラスモポラ ヴィチコラ
（Plasmopara viticola ）に対する作用（保護作用） 各々第４〜５葉期の“リースリングとシルヴァナー(Rie
sling × Sylvaner)”種の２本のブドウの苗木に、有効
物質の水和剤から製造された噴霧混合剤（有効成分160
ｐｐｍ）を全サイドから充分に噴霧し、続いて制御環境
室において１７℃、相対雰囲気湿度７０〜８０％及び１
６時間の照明時間で更に培養する。６日後、蒸留水に懸
濁したプラスモポラ ヴィチコラの胞子嚢懸濁液を葉の
下面に噴霧することにより試験植物を感染させる。次い
で、ブドウの木植物を次の条件：２２℃及び夜間の露点
条件下で１日、そして続いて４日間温室中で培養する。
ブドウの木が実を結ぶように誘導するため、感染の５日
後に、２２℃で露点条件の制御環境室にブドウの木を移
す。
【００９１】各場合、感染の６日後にプラスモパラ ヴ
ィチコラで感染された葉領域を、感染させた未処理対照
との比較％として測定することにより試験を行う。例え
ば化合物３，４，８，９，１１，１２，１７，２２，２
８，２９，３０，３１，３２，３６，３８，４１，４
３，４５，５３，６１，６２，８２，１０２，１０７，
１２０，１２５，１２９，１３５，１３８，１４７，１
５０は、１６０ｐｐｍの施用割合で使用された場合、７
５％を越える作用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/12 Ａ０１Ｎ 43/12 Ｚ 43/24 43/24 43/30 43/30 43/32 43/32 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｃ １０１Ｇ 43/84 １０２ 43/84 １０２ Ｃ０７Ｃ 317/28 Ｃ０７Ｃ 317/28 323/47 323/47 323/56 323/56 Ｃ０７Ｄ 213/53 Ｃ０７Ｄ 213/53 213/64 213/64 279/12 279/12 307/83 307/83 317/64 317/64 333/28 333/28 (56)参考文献 特開 昭59−42358（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−275659（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−503056（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開370629（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 251/60 A01N 37/50 A01N 43/08 A01N 43/10 A01N 43/12 A01N 43/24 A01N 43/30 A01N 43/32 A01N 43/40 101 A01N 43/84 102 C07C 317/28 C07C 323/47 C07C 323/56 C07D 213/53 C07D 213/64 C07D 279/12 C07D 307/83 C07D 317/64 C07D 333/28 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 〔式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し、（Ｙ−Ｘ）はＣＨ2＝，炭素原子数１もしくは２の
    アルキルチオ−ＣＨ＝又は炭素原子数１もしくは２のア
    ルキル−ＯＮ＝を表し、そしてＺはアルジミノ基又はケ
    チミノ基を表す。〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｚが基 〔式中、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又は炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキルを表し、そしてＲ
    ３は炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリール−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリール−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
    ６のアルケニル基、アリール−炭素原子数２ないし４の
    アルケニル基、ヘテロアリール−炭素原子数２ないし４
    のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
    ル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数２な
    いし４のアルカノイル基、アロイル基又はヘテロアロイ
    ル基を表すか、或はＲ２とＲ３はそれらの結合している
    炭素原子と一緒になって、所望により炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、ハロフェニル基またはトリフルオロ
    メチル−ハロフェニル基で置換され得るヘキシリデン
    環、テトラヒドロナフチリデン環またはチアジニリデン
    環を形成する。〕を表す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ１がメチル基を表す請求項１記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】 （Ｙ−Ｘ）がメチレン基、メチルチオメ
    チレン基又はメトキシイミノ基を表す請求項１記載の化
    合物。
  5. 【請求項５】 Ｚが基 〔式中、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル、炭素原子数２ない
    し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニ
    ル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシメチル基、
    炭素原子数１もしくは２のアルキルチオメチル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数
    １ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のア
    ルキルチオ基又はシアノ基を表し、そしてＲ３は炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、アリール−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、ヘテロアリール−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアル
    ケニル基、アリール−炭素原子数２ないし４のアルケニ
    ル基、アリールオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、ヘテロアリールオキシ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、ヘテロアリール−炭素原子数２ないし４の
    アルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数２ない
    し５のアルカノイル基、アロイル基又はヘテロアロイル
    基を表すか、或はＲ２とＲ３はそれらの結合している炭
    素原子と一緒になって、所望により炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、ハロフェニル基またはトリフルオロメ
    チル−ハロフェニル基で置換され得るヘキシリデン環、
    テトラヒドロナフチリデン環またはチアジニリデン環を
    形成する。〕を表す請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ１がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメ
    トキシイミノ基を表す請求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 基Ｒ２Ｒ３Ｃ＝Ｎ−において、置換基Ｒ
    ２が水素原子、炭素原子１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基又は炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基を表し、そして置換基Ｒ３が
    置換もしくは非置換のフェニル又はヘテロアリール基を
    表し、該フェニル又はヘテロアリール基の置換基は、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、メチレンジオキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、
    ジフルオロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、
    トリフルオロエチレンジオキシ基、トリフルオロメチル
    −ハロ−ピリジルオキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、炭素
    原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３
    ないし４のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ない
    し４のアルキニルオキシ基、シアノ基、チオシアネート
    基、メトキシイミノメチル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボ
    ニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−ハロ
    シクロプロピル基およびフェノキシ基より選択される請
    求項２ないし４のいずれか記載の化合物。
  8. 【請求項８】 メチル ２−〔ａ−｛〔（α−メチル−
    ３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−
    ｏ−トリル〕−３−メチルチオアクリレート、メチル
    ３−メチルチオ−２−〔ａ−｛〔（１−〔β−ナフチ
    ル〕エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレ
    ート、メチル ２−〔α−｛〔（α−メチル−２−チエ
    ニル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メチルチ
    オアクリレート、メチル ２−〔α−｛〔（α−メチル
    −３，４−ジクロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−
    トリル〕−３−メチルチオアクリレート、メチル ２−
    〔α−｛〔（１−〔β−ナフチル〕エチル）イミノ〕オ
    キシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレート Ｏ−メチルオ
    キシム、メチル ２−〔α−｛〔（α−メチル−３−ト
    リフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−ト
    リル〕グリオキシレート Ｏ−メチルオキシム、メチル
    ２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−ジクロロベン
    ジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレー
    ト Ｏ−メチルオキシム、メチル ２−〔ａ−｛〔（α
    −メチル−２−チエニル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリ
    ル〕グリオキシレート Ｏ−メチルオキシム及びメチル
    ２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチ
    ルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレ
    ートから選択された請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】 メチル ２−〔α−｛〔（α−メチル−
    ３−ブロモベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕
    グリオキシレート Ｏ−メチルオキシム、メチル ２−
    〔α−｛〔（α−メチル−ｍ−（トリフルオロメチル）
    フェネチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキ
    シレート Ｏ−メチルオキシム、メチル ２−〔α−
    ｛〔（１−〔２−ベンゾフリル〕エチル）イミノ〕オキ
    シ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレート Ｏ−メチルオキ
    シム、メチル ２−〔α−｛〔（α−メチル−３，５−
    ビストリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−
    ｏ−トリル〕グリオキシレート Ｏ−メチルオキシム及
    びメチル ２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４−メチ
    レンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリ
    ル〕グリオキシレート Ｏ−メチルオキシムから選択さ
    れた請求項５記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 有効物質として少なくとも１種の請求
    項１記載の一般式Ｉで表される化合物を適当な担体物質
    とともに含む殺菌組成物。
  11. 【請求項１１】 有効物質として請求項２、３、４、７
    又は８のいずれか記載の化合物を含む請求項１０記載の
    殺菌組成物。
  12. 【請求項１２】 有効物質として請求項５、６又は９の
    いずれか記載の化合物を含む請求項１０記載の殺菌組成
    物。
  13. 【請求項１３】 オキシムＺ−ＯＨ〔Ｚはアルジミノ基
    又はケチミノ基を表す。〕と一般式 〔式中、Ｒ１及び（Ｙ−Ｘ）は下記の意味を表し、離脱
    基Ｕは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシルオキシ
    基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はトシルオキシ基を
    表す。〕で表されるベンジルアルコール誘導体を反応さ
    せることからなる一般式 〔式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し、（Ｙ−Ｘ）はＣＨ２＝，炭素原子数１もしくは２の
    アルキルチオ−ＣＨ＝又は炭素原子数１もしくは２のア
    ルキル−ＯＮ＝を表し、そしてＺはアルジミノ基又はケ
    チミノ基を表す。〕で表される化合物の製造方法。
  14. 【請求項１４】 植物に、植物の部分に又は被害を受け
    やすい育成地に請求項１記載の式Ｉで表される化合物を
    施用することからなる農業、園芸及び森林保護において
    菌攻撃を防除又は予防する方法。
JP3160979A 1990-06-05 1991-06-05 芳香族化合物 Expired - Lifetime JP3000240B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1891/90-7 1990-06-05
CH189190 1990-06-05
CH1208/91-0 1991-04-23
CH01208/91A CH689421A5 (de) 1991-04-23 1991-04-23 Zwischenprodukte für Oximäther.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04235953A JPH04235953A (ja) 1992-08-25
JP3000240B2 true JP3000240B2 (ja) 2000-01-17

Family

ID=25686997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3160979A Expired - Lifetime JP3000240B2 (ja) 1990-06-05 1991-06-05 芳香族化合物

Country Status (28)

Country Link
US (2) US6407100B1 (ja)
EP (4) EP0460575B1 (ja)
JP (1) JP3000240B2 (ja)
KR (1) KR0172948B1 (ja)
AR (1) AR247725A1 (ja)
AT (3) ATE143003T1 (ja)
BR (1) BR9102305A (ja)
CA (1) CA2043733C (ja)
CZ (1) CZ279709B6 (ja)
DE (3) DE59109247D1 (ja)
DK (3) DK0893434T3 (ja)
ES (3) ES2091834T3 (ja)
GR (2) GR3021080T3 (ja)
HK (1) HK1005721A1 (ja)
HU (2) HU0000906D0 (ja)
IE (3) IE80848B1 (ja)
IL (2) IL98341A (ja)
LU (1) LU90620I2 (ja)
LV (1) LV10609B (ja)
MD (1) MD1025C2 (ja)
NL (1) NL350004I2 (ja)
NZ (1) NZ238346A (ja)
PH (1) PH11991042549B1 (ja)
PL (1) PL168218B1 (ja)
PT (1) PT97848B (ja)
RU (1) RU2077527C1 (ja)
SG (1) SG42939A1 (ja)
SK (1) SK278282B6 (ja)

Families Citing this family (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0669319T3 (da) * 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
EP0621864B1 (en) * 1991-10-25 1996-12-27 Ciba-Geigy Ag 2-(2-BENZO(b)THIENYL)-3-METHOXYACRYLATE AND -2-IMINOACETATE DERIVATIVES TO BE USED AS PESTICIDES
TW221965B (ja) * 1992-02-28 1994-04-01 Ciba Geigy
GB9221584D0 (en) * 1992-10-14 1992-11-25 Ici Plc Chemical process
TW279845B (ja) * 1992-12-01 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
SK88096A3 (en) * 1994-01-05 1996-12-04 Ciba Geigy Ag Pesticidal compounds, preparation method thereof and intermediate products at this method and pesticidal agents containing them
JPH09508373A (ja) * 1994-01-27 1997-08-26 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト パラジウム触媒による交差カップリング反応を経由するアリール酢酸エステル誘導体の製造方法
CN1104410C (zh) 1994-02-04 2003-04-02 巴斯福股份公司 苯乙酸衍生物及其制备和中间体以及含有它们的组合物
KR970006238B1 (en) * 1994-03-15 1997-04-25 Korea Res Inst Chem Tech Propenoic ester derivatives having 4-hydroxy pyrazole group
GB9405492D0 (en) * 1994-03-21 1994-05-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
DK0765304T4 (da) * 1994-06-10 2007-12-03 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde og mellemprodukter til fremstilling af a-methoxyiminocarboxylsyremethylamider
DE4442560A1 (de) * 1994-11-30 1996-06-05 Basf Ag Iminooxybenzylcrotonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AU4869596A (en) * 1995-02-24 1996-09-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
UA54395C2 (uk) 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин
DE19523288A1 (de) * 1995-06-27 1997-01-02 Basf Ag Iminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0844993B1 (en) * 1995-08-15 2007-09-26 Bayer CropScience AG Pesticidal indazole derivatives
CZ163098A3 (cs) * 1995-11-29 1998-08-12 Novartis Ag Způsob přípravy derivátů methoxyiminofenylglyoxylové kyseliny
CA2238632A1 (en) * 1995-12-07 1997-06-12 Novartis Ag Pesticides
ES2175151T3 (es) 1995-12-07 2002-11-16 Bayer Ag Procedimiento para la preparacion de pesticidas.
JP2000503650A (ja) 1996-02-05 2000-03-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ピリミジン誘導体、その製造法、中間体、およびこれを含有する組成物
AU2696697A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Novartis Ag Pesticidal compositions
TR199700975A2 (xx) * 1996-09-27 1998-04-21 Novartis Ag Salg�n hastal�k ila�lar� (pepticides).
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
RU2193848C2 (ru) * 1996-12-13 2002-12-10 Байер Аг Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения
DE19711168A1 (de) 1997-03-18 1998-09-24 Basf Ag Phenylketiminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE19716237A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Basf Ag Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
CN1062711C (zh) 1998-02-10 2001-03-07 化工部沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂
DE69906170T2 (de) * 1998-02-10 2003-10-23 Dow Agrosciences Llc, Indianapolis Ungesättigte Oxim-Ether und ihre Verwendung als Fungizide oder Insectizide
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
FR2787295A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
GB9900963D0 (en) 1999-01-15 1999-03-10 Novartis Ag Organic compounds
GB9908530D0 (en) 1999-04-14 1999-06-09 Novartis Ag Organic compounds
GB9912219D0 (en) 1999-05-26 1999-07-28 Novartis Ag Organic compounds
GB9912220D0 (en) 1999-05-26 1999-07-28 Novartis Ag Organic compounds
CA2393515A1 (en) 1999-12-07 2001-06-14 Basf Aktiengesellschaft Method for producing o-chloromethyl benzoic acid chlorides
PL200668B1 (pl) 1999-12-13 2009-01-30 Bayer Ag Kombinacje substancji aktywnych, zastosowanie tych kombinacji i sposób wytwarzania środków grzybobójczych
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0010200D0 (en) * 2000-04-26 2000-06-14 Novartis Ag Organic compounds
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10059605A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
BR0206451A (pt) * 2001-01-16 2003-12-30 Basf Ag Mistura fungicida, método para combater fungos nocivos, e, agente fungicida
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10144459A1 (de) * 2001-09-10 2003-04-03 Werner Kluft Überwachung von Werkzeugmaschinen-Komponenten mit einem Überwachungssystem
CA2477000C (en) 2002-03-01 2012-05-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a strobilurin derivative
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
WO2003084329A1 (de) * 2002-04-05 2003-10-16 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten und einem strobilurin-derivat
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN1179942C (zh) * 2002-09-13 2004-12-15 湖南化工研究院 具有杀菌活性的含硫不饱和肟醚类化合物及其制备方法
MXPA05004736A (es) * 2002-11-12 2005-08-02 Basf Ag Metodo para mejorar el rendimiento en vegetales resistentes al glifosato.
DE10326917A1 (de) * 2003-06-16 2005-02-10 Bayer Chemicals Ag Herstellung von fluorhaltigen Acetophenonen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
UA79403C2 (en) * 2003-10-01 2007-06-11 Basf Ag Fungicide mixture and agent, control method, inoculum and use of compounds
TW200526126A (en) * 2003-10-01 2005-08-16 Basf Ag Fungicidal mixture for controlling rice pathogens
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
CN1303061C (zh) * 2004-03-05 2007-03-07 同济大学 聚乙二醇液相合成肟菌酯的方法
CN100357263C (zh) * 2004-03-05 2007-12-26 同济大学 一种肟菌酯的制备方法
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
PT1744629E (pt) 2004-04-30 2013-01-31 Basf Se Misturas fungicidas
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN100430373C (zh) * 2005-04-05 2008-11-05 湖南化工研究院 具生物活性的含双三氟甲基苯基的甲氧丙烯酸酯类化合物及其制备方法
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
KR20080018943A (ko) 2005-06-09 2008-02-28 바이엘 크롭사이언스 아게 활성 물질 배합물
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2006289347B2 (en) * 2005-09-09 2011-12-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Solid formulation of fungicidal mixtures
US20080287426A1 (en) * 2005-10-28 2008-11-20 Steve Waterhouse Method of Inducing Resistance to Harmful Fungi
DE102005057837A1 (de) 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058838A1 (de) 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005060281A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
PT2001294T (pt) 2006-03-24 2017-01-13 Basf Se Método para combater fungos fitopatogénicos
EP2001555A1 (de) * 2006-03-29 2008-12-17 Basf Se Verwendung von strobilurinen zur behandlung von störungen des eisen-stoffwechsels
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2489266A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
TW200845896A (en) 2007-02-06 2008-12-01 Basf Se Insecticides as safeners for fungicides with phytotoxic activity
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
CL2008001930A1 (es) * 2007-06-29 2009-09-25 Basf Se Metodo para incrementar la resistencia de una planta o de una semilla de la misma al estres abiotico que comprende el tratamiento de la semilla con al menos un fungicida de estrobilurina; y uso de dichos compuestos.
BRPI0817285A2 (pt) 2007-09-26 2014-10-07 Basf Se Composição fungicida, agente fungicida, método para o controle de fundos nocivos fitopatogênicos, sememte, e, uso de boscalida, clorotalonila e um composto
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2224810A2 (en) * 2007-11-05 2010-09-08 Basf Se Method, use and agent for protecting a plant against phakopsora
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
AU2010272872B2 (en) * 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
US20120129696A1 (en) 2009-07-28 2012-05-24 Basf Se Method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
CN102510720A (zh) 2009-09-25 2012-06-20 巴斯夫欧洲公司 降低植物中雌蕊花败育的方法
WO2011092147A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Bayer Cropscience Ag Method to reduce the frequency and/or intensity of blossom-end rot disorder in horticultural crops
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN102067856B (zh) * 2011-02-23 2014-03-05 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与噁唑类化合物的杀菌组合物
CN103442567B (zh) 2011-03-23 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物
CN102217617A (zh) * 2011-03-25 2011-10-19 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有肟菌酯的农药组合物
CN103719086A (zh) * 2011-03-31 2014-04-16 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含肟菌酯与抗生素类化合物的杀菌组合物
CN102217618B (zh) * 2011-03-31 2014-03-05 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含肟菌酯与抗生素类化合物的杀菌组合物
AR085587A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN103987261A (zh) 2011-09-02 2014-08-13 巴斯夫欧洲公司 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物
CN102428928A (zh) * 2011-11-04 2012-05-02 利尔化学股份有限公司 杀菌农药组合物
WO2013144924A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Rallis India Ltd. An improved process for the synthesis of strobilurin fungicides viz trifloxystrobin and kresoxim-methyl
CN102640757B (zh) * 2012-04-13 2013-11-27 永农生物科学有限公司 含有肟菌酯的复配农药杀菌组合物
CN102657188B (zh) * 2012-04-24 2016-03-30 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种高效杀菌组合物
CN102669139A (zh) * 2012-05-24 2012-09-19 利民化工股份有限公司 一种肟菌酯与霜脲氰复配的水分散粒剂及其制备方法
JP6279563B2 (ja) 2012-06-20 2018-02-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ピラゾール化合物およびピラゾール化合物を含む殺有害生物性混合物
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP3041355B1 (de) 2013-09-03 2017-08-09 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider wirkstoffe zur kontrolle von chalara fraxinea an eschenbäumen
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US20160221964A1 (en) 2013-09-16 2016-08-04 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103524378B (zh) * 2013-10-23 2015-04-15 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种肟菌酯的制备方法
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2016062880A2 (de) 2014-10-24 2016-04-28 Basf Se Nicht-ampholytische, quaternierbare und wasserlösliche polymere zur modifikation der oberflächenladung fester teilchen
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
RU2731150C2 (ru) 2015-07-02 2020-08-31 Басф Агро Б.В. Пестицидные композиции, содержащие триазольное соединение
CN105028427B (zh) * 2015-07-02 2017-03-01 江西禾益化工股份有限公司 一种含叶枯唑和肟菌酯的杀菌组合物
GB201903942D0 (en) * 2019-03-22 2019-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
US12439919B2 (en) 2019-05-10 2025-10-14 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
JPWO2021153758A1 (ja) * 2020-01-31 2021-08-05
JP7735311B2 (ja) * 2020-04-28 2025-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ミトコンドリアチトクロムｂタンパク質中にＱｏ阻害剤ＩＩに対して耐性を付与するアミノ酸置換Ｆ１２９Ｌを含む植物病原性菌類を駆除するためのストロビルリン型化合物の使用
US20230255200A1 (en) * 2020-07-08 2023-08-17 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
WO2023127767A1 (ja) 2021-12-27 2023-07-06 バイエルクロップサイエンス株式会社 病害防除剤および病害防除方法
CN116354848B (zh) * 2023-04-13 2025-06-03 波顿香料股份有限公司 一种生姜香气化合物及其制备方法和生姜香型香基

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
GB8521082D0 (en) 1985-08-22 1985-09-25 Ici Plc Fungicides
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3821503A1 (de) * 1988-06-25 1989-12-28 Basf Ag (alpha)-aryl-acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide
DE3835028A1 (de) * 1988-10-14 1990-04-19 Basf Ag Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0506149B1 (en) * 1988-11-21 1998-08-12 Zeneca Limited Intermediate compounds for the preparation of fungicides
DK0669319T3 (da) * 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
EP0569384B2 (en) * 1991-01-30 2000-10-04 Zeneca Limited Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
IE83213B1 (en) 2003-12-31
AU7816791A (en) 1991-12-12
IE83646B1 (en) 2004-11-03
RU2077527C1 (ru) 1997-04-20
US6355634B1 (en) 2002-03-12
IE80848B1 (en) 1999-04-07
PT97848A (pt) 1992-03-31
ES2192722T3 (es) 2003-10-16
PT97848B (pt) 1998-10-30
DE59109146D1 (de) 1999-09-09
PH11991042549B1 (ja) 2000-12-04
GR3021080T3 (en) 1996-12-31
HU0000906D0 (en) 2000-04-28
HK1005721A1 (en) 1999-01-22
EP0694529A1 (de) 1996-01-31
LV10609A (lv) 1995-04-20
EP0460575A1 (de) 1991-12-11
DE59108191D1 (de) 1996-10-24
DK0460575T3 (da) 1996-10-07
IL118486A0 (en) 1996-09-12
SK278282B6 (en) 1996-08-07
CA2043733C (en) 2003-08-19
MD1025C2 (ro) 1999-04-30
AU633735B2 (en) 1993-02-04
SG42939A1 (en) 1997-10-17
EP0893434B1 (de) 2003-02-26
EP0694529B1 (de) 1999-08-04
KR920000710A (ko) 1992-01-29
EP0893434A1 (de) 1999-01-27
LU90620I2 (fr) 2000-10-05
IL98341A0 (en) 1992-07-15
IE20010092A1 (en) 2002-03-20
JPH04235953A (ja) 1992-08-25
EP0460575B1 (de) 1996-09-18
DE59109247D1 (de) 2003-04-03
HU218303B (en) 2000-07-28
ES2091834T3 (es) 1996-11-16
ES2137421T3 (es) 1999-12-16
GR3031643T3 (en) 2000-02-29
IL98341A (en) 1996-10-16
PL168218B1 (pl) 1996-01-31
DK0893434T3 (da) 2003-05-26
AR247725A1 (es) 1995-03-31
ATE143003T1 (de) 1996-10-15
DK0694529T3 (da) 2000-03-06
EP0703215A1 (de) 1996-03-27
CZ279709B6 (cs) 1995-06-14
CA2043733A1 (en) 1991-12-06
ATE233236T1 (de) 2003-03-15
BR9102305A (pt) 1992-01-14
IE911899A1 (en) 1991-12-18
LV10609B (en) 1996-04-20
US6407100B1 (en) 2002-06-18
PL290533A1 (en) 1992-05-04
KR0172948B1 (ko) 1999-03-30
CS168891A3 (en) 1992-01-15
ATE182880T1 (de) 1999-08-15
NZ238346A (en) 1995-02-24
NL350004I1 (nl) 2002-09-02
HUT57541A (en) 1991-12-30
IE970618A1 (en) 2000-02-23
NL350004I2 (nl) 2003-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3000240B2 (ja) 芳香族化合物
HK1005721B (zh) 香料的化合物
KR100187541B1 (ko) 알디미노-또는 케티미노-옥시-오르토-톨릴아크릴산의 메틸 에스테르,이의 제조방법 및 이를 함유하는 살진균제
AU642939B2 (en) Benzo(b)thiophene derivatives, a process for their manufacture, fungicidal compositions containing them and their use as fungicides
PT100395A (pt) Compostos aromaticos contendo um anel com oxigenio condensado com benzeno e processo para a sua preparacao
KR930007422B1 (ko) 제초성 2-(치환된-페닐)-3-아미노-2-사이클로펜테논 유도체의 제조방법
EP0608862A1 (en) Novel 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid ester derivatives, processes for their production an a method for their application as herbicides
JP3054977B2 (ja) 殺菌性フラノン誘導体
WO1993016986A1 (en) Azo oxime ethers and their use as fungicides
JPH0995482A (ja) α−置換酢酸を有する複素環誘導体、その製造用中間体ならびにそれを含有する農薬
EP4298907A1 (en) Globodera pallida control agent
JPH07500822A (ja) 有害生物防除剤として使用される２−（２−ベンゾ（ｂ）チエニル）−３−メトキシアクリレートおよび−２−イミノアセテート誘導体
KR0183540B1 (ko) 1,2,4-옥사디아졸-5-온 유도체와 그의 제조방법
LT3956B (en) Fungicidal oxime esters, process for preparing thereof, fungicidal preparation, method of fungi control
WO2017207395A1 (en) Isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as fungicides
CH689421A5 (de) Zwischenprodukte für Oximäther.

Legal Events

Date Code Title Description
R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071112

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071112

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 9

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 9

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091112

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091112

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091112

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101112

Year of fee payment: 11

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101112

Year of fee payment: 11

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101112

Year of fee payment: 11

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101112

Year of fee payment: 11

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112

Year of fee payment: 12

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121112

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121112

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131112

Year of fee payment: 14

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term