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JP3043511B2 - Ｄ−リンゴ酸の分離・回収方法 - Google Patents

Ｄ−リンゴ酸の分離・回収方法

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Publication number
JP3043511B2
JP3043511B2 JP4068257A JP6825792A JP3043511B2 JP 3043511 B2 JP3043511 B2 JP 3043511B2 JP 4068257 A JP4068257 A JP 4068257A JP 6825792 A JP6825792 A JP 6825792A JP 3043511 B2 JP3043511 B2 JP 3043511B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
malic acid
recovering
separating
acid
liter
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP4068257A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH05271147A (ja
Inventor
真人 寺沢
昭一 奈良
恒 山縣
英明 湯川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to JP4068257A priority Critical patent/JP3043511B2/ja
Publication of JPH05271147A publication Critical patent/JPH05271147A/ja
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Publication of JP3043511B2 publication Critical patent/JP3043511B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｄ−リンゴ酸の高効率
な分離・回収方法に関する。本発明によれば、水溶液中
のＤ−リンゴ酸を簡単に、高純度、高収量で採取するこ
とが可能である。
【０００２】Ｄ−リンゴ酸は、医薬、農薬等の中間体原
料として、産業上重要な化合物として期待されている。
【０００３】
【従来の技術】Ｄ−リンゴ酸の工業的製造法は、これま
でほとんど知られていない。本発明者らは、先に酵素法
によるＤ−リンゴ酸の製造法を提案している（特願平３
−１３６３３１号）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、さらに
高効率にＤ−リンゴ酸を採取するため、Ｄ−リンゴ酸の
分離・回収方法について鋭意検討を行い、Ｄ−リンゴ酸
の高効率な分離・回収方法を見い出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｄ−リンゴ酸
及びＬ−アスパラギン酸の混合水溶液を、強酸性陽イオ
ン交換樹脂で処理してＤ−リンゴ酸を採取することによ
り、高純度、高収量でＤ−リンゴ酸を分離・回収する方
法を提供するものである。
【０００６】本発明に用いるＤ−リンゴ酸及びＬ−アス
パラギン酸を含有する水溶液の調製方法は特に限定され
るものではないが、通常、安価なＤＬ−リンゴ酸を原料
とし、フマラーゼ活性及びアスパルターゼ活性を有する
微生物菌体又はその処理物を水溶液中で作用させる。フ
マラーゼの作用によりＬ−リンゴ酸はフマル酸に変換
し、さらにアスパルターゼによりＬ−アスパラギン酸へ
と変換する。このようにしてＬ−アスパラギン酸と未反
応のＤ−リンゴ酸の混合水溶液が調製される。
【０００７】Ｄ−リンゴ酸及びＬ−アスパラギン酸の混
合水溶液は、強酸性陽イオン交換樹脂に通液するが、強
酸性陽イオン交換樹脂としては、特に制限されるもので
はなく、例えば「ダイヤイオンＳＫ−１Ｂ」Ｈ型（三菱
化成社製）、「ダウエックス（Ｄｏｗｅｘ）５０ＷＸ」
(Dow Chemical 製）、「アンバーライト（Ａｍｂｅｒｌ
ｉｔｅ）ＩＲ１２０，ＩＲ１１２，ＩＲ１１８」(Rohm
and Hass製）、「ＡＧＭＰ−５０」(Bio-Rad製）、「ダ
ウオライト（Ｄｕｏｌｉｔｅ）ＥＳ−２６」(Diammond-
Shamrock Chemical 製）、「イオナック（Ｉｏｎａｃ）
ＣＦＺ」(Ionac Chemical 製）等が好適に用いられる。
通液条件としては、空間速度（ml／ml樹脂・hr）０．５
〜５、好ましくは１〜３である。処理液の温度は特に制
限されるものではないが、通常、室温〜５０℃が採用さ
れる。
【０００８】本発明の方法によれば、Ｄ−リンゴ酸は理
論値の８０％以上の収率で回収できる。
【０００９】
【実施例】以下、参考例、実施例により本発明を詳細に
説明する。 参考例１ フマラーゼ及びアスパルターゼ含有菌体の調製 培地（尿素 ０．４％、硫酸アンモニウム １．４％、
ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2 ＨＰＯ4 ０．０５
％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、ＣａＣｌ2 ・
２Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＦｅＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ２ppm 、Ｍ
ｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2 Ｏ ２ppm 、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ2
Ｏ ２ppm 、ＮａＣｌ ２ppm 、ビオチン２００μｇ／
リットル、チアミン・ＨＣｌ １００μｇ／リットル、
カザミノ酸 ０．１％および酵母エキス ０．１％）１
００mlを５００ml容三角フラスコに分注し、滅菌（滅菌
後ｐＨ７．０）した後、ブレビバクテリウム・フラバム
（Brevibacterium flavum)ＭＪ−２３３−ＡＢ−４１
（ＦＥＲＭ ＢＰ−１４９８号）を植菌し、無菌的に５
０（Ｗ／Ｖ）％グルコースを２ml加え、３０℃にて２日
間振盪培養した。
【００１０】次に、培地（硫酸アンモニウム ２．３
％、ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％、Ｋ2ＨＰＯ4 ０．０
５％、ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％、ＦｅＳＯ4
・７Ｈ2 Ｏ ２０ppm 、ＭｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2 Ｏ ２
０ppm 、ビオチン ２００μｇ／リットル、チアミン・
ＨＣｌ １００μｇ／リットル、カザミノ酸 ０．３％
および酵母エキス ０．３％）１リットルを２リットル
容通気撹拌槽に仕込み、滅菌（１２０℃、２０分間）
後、無菌的に５０（Ｗ／Ｖ）％グルコース２０mlと前記
培養物の２０mlを添加して、回転数１０００rpm 、通気
量１vvm 、温度３３℃、ｐＨ７．６にて１５時間培養し
た。
【００１１】なお、グルコースは、培養中の培地の濃度
が１（Ｗ／Ｖ）％をこえないように、５０（Ｗ／Ｖ）％
グルコースを約１〜２時間ごと断続的に添加した。
【００１２】培養終了後、培養物１リットルから遠心分
離により集菌した。
【００１３】参考例２ Ｄ−リンゴ酸含有反応液の調整 上記参考例１で得た集菌体を反応液［ＤＬ−リンゴ酸
５０ｇ、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
０．８ｇ／蒸留水１リットル（２５％アンモニア水で
ｐＨを８．０に調整）］１リットルに懸濁し、４５℃に
て２４時間振盪反応させた。反応終了後、遠心分離（８
０００rpm 、４０分間、２℃）にて上澄液と菌体を分離
した。
【００１４】実施例 Ｄ−リンゴ酸量の測定は、高速液体クロマトグラフィー
（島津ＬＣ−５Ａ）を用いて行った。また、Ｄ−リンゴ
酸の光学純度は比旋光度計により確認した。
【００１５】参考例２により調製した反応液１００ml
（Ｄ−リンゴ酸２５mg／ｍｌ、Ｌ−アスパラギン酸５０
mg／ｍｌ含有）を強酸性陽イオン交換樹脂（「ダイヤイ
オンＳＫ−１Ｂ」Ｈ型）１００mlを充填したカラムに、
空間速度２．０で通液した後、該処理液を真空エバポレ
ーターにより濃縮・乾固した。回収したＤ−リンゴ酸の
結晶量は２３００mgであり、反応液からの収率は９０％
以上であった。さらに該結晶の比旋光度を測定したとこ
ろ、［α］D 20 ＝＋２．２０（ｃ＝８，Ｈ2 Ｏ）であっ
た。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、Ｄ−リンゴ酸及びＬ−
アスパラギン酸の混合水溶液から、簡単に、高純度、高
収量でＤ−リンゴ酸を採取することができる。
フロントページの続き (72)発明者 湯川 英明 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社 筑波総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭58−170488（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−45895（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−126092（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−56439（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−130555（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−285193（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−112991（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−183487（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−72945（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 59/245 C07C 51/487 C12P 13/20 C12P 7/46 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｄ−リンゴ酸及びＬ−アスパラギン酸の
    混合水溶液を、強酸性陽イオン交換樹脂で処理してＤ−
    リンゴ酸を採取することを特徴とするＤ−リンゴ酸の分
    離・回収方法。
JP4068257A 1992-03-26 1992-03-26 Ｄ−リンゴ酸の分離・回収方法 Expired - Lifetime JP3043511B2 (ja)

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JPH05271147A JPH05271147A (ja) 1993-10-19
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IL118892A (en) * 1996-07-18 2000-08-13 Amylum Nv Process for the production of crystalline aspartic acid
CN104447273B (zh) * 2014-10-27 2016-02-03 天津华津制药有限公司 一种佐匹克隆拆分剂d-(+)-苹果酸的回收方法

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