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JP2978435B2 - アクリロキシプロピルシランの製造方法 - Google Patents

アクリロキシプロピルシランの製造方法

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Publication number
JP2978435B2
JP2978435B2 JP8031449A JP3144996A JP2978435B2 JP 2978435 B2 JP2978435 B2 JP 2978435B2 JP 8031449 A JP8031449 A JP 8031449A JP 3144996 A JP3144996 A JP 3144996A JP 2978435 B2 JP2978435 B2 JP 2978435B2
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JP
Japan
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compound
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platinum
allyl
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JP8031449A
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洋一 木前
駿次 嘉松
憲夫 糸田
孝志 松尾
直喜 野田
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Priority to US08/777,595 priority patent/US5750753A/en
Priority to EP97101137A priority patent/EP0786464B1/en
Priority to DE69704964T priority patent/DE69704964T2/de
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    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
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    • C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【００１０】
【発明の属する技術分野】アクリロキシプロピル基また
はメタクリロキシプロピル基をもつシラン類（以下、ア
クリロキシプロピルシランと言う）の製造方法、より詳
しくは副生成物の少ないアクリロキシプロピルシランの
製造方法に関する。
【００１１】
【従来の技術】アクリロキシプロピルシランは、シラン
カップリング剤、他のシランカップリング剤の原料、ポ
リシロキサンの原料、ポリシロキサンの製造時における
末端停止剤、各種基材の表面処理剤、各種樹脂の変性材
料などの幅広い用途に適用されている。しかしながら、
これらの用途においても、高機能、高付加価値の製品が
要求されるようになり、この結果、この原料であるアク
リロキシプロピルシランも従来にない高純度という品質
が要求されるようになってきた。
【００１２】アクリロキシプロピルシランは、アクリル
酸アリルまたはメタクリル酸アリルとヒドロシラン化合
物とを白金などの遷移金属触媒の存在下にヒドロシリル
化反応させた後、この反応液を減圧下または常圧下に蒸
留精製するという方法で製造するのが一般的である。一
般的に遷移金属触媒を使うヒドロシリル化反応は高い化
学選択性と位置選択性を持っていると言われている。例
えば、アクリル酸アリルがアリル基、アクリル酸側の炭
素−炭素二重結合、エステル部の炭素−酸素二重結合と
いう３個の反応部位を持っているにもかかわらず、アク
リル酸アリルに対するヒドロシリル化反応は、アリル基
に対して優先的に反応するという化学選択性を持ってい
る。また、アリル基に反応する場合でも、けい素原子が
アリル基のβ位に付加するβ付加体の生成と、γ位に付
加するγ付加体の生成が考えられるが、γ付加体を優先
するという位置選択性を持っている。
【００１３】しかし、遷移金属触媒を使うヒドロシリル
化反応が完全な化学特異性、位置特異性を持っているわ
けではない。アクリル酸アリルまたはメタクリル酸アリ
ルの場合、アリル基に対するγ付加体、すなわち、アク
リロキシプロピルシランが反応の主生成物であるが、β
付加体や、アクリル酸側もしくはメタクリル酸側の炭素
−炭素二重結合に付加した化合物、エステル部の炭素−
酸素に付加した化合物も生成する。これらの副生成物
は、主生成物であるγ付加体、すなわち、アクリロキシ
プロピルシランに近い沸点を持っており、蒸留で分離す
ることが極めて困難である。このため、高純度という品
質をもつアクリロキシプロピルシランの製造のために
は、反応工程において高い化学選択性と位置選択性をも
つアクリロキシプロピルシランの反応方法が要求され、
特に、高い化学選択性と位置選択性を与えるようなヒド
ロシリル化反応の触媒系が要求される。
【００１４】既に開示されているアクリロキシプロピル
シランの合成方法には以下のものがある。特公昭５０−
２４９４７号公報には、副反応をほとんど伴わずに高収
率で目的物が得られる触媒としてβ−ジケトン・白金錯
体が提案されており、３−メタクリロキシプロピルメチ
ルジメトキシシランの合成例が示されているが、塩化白
金酸を触媒とした場合より収率が向上したとしているだ
けで、化学選択性や位置選択性がどのように改良された
かという点に関する記述は何もない。特公昭５６−２９
８７３号公報には、ヒドロシリル化反応の位置選択性を
改良する方法として、白金触媒の存在下、フェノチアジ
ン、ジフェニルアミンもしくはＮ，Ｎ’−ジフェニル−
ｐ−フェニレンジアミンを促進剤とした反応方法が提案
されている。しかし、アクリロキシプロピルシランの合
成例が記載されておらず、アクリル酸アリルやメタクリ
ル酸アリルに対する化学選択性や位置選択性についても
何の言及もない。特開昭５９−２１３７２８号公報には
３−アクリロキシプロピルメチルジクロロシランの合成
例が記載されているが、アクリル酸アリルに対する化学
選択性や位置選択性についての記載は何もされてない。
【００１５】特開昭６１−２３６７８６号公報に３−ア
クリロキシプロピルトリクロロシラン、および３−メタ
クリロキシプロピルトリクロロシランの合成例が記載さ
れているが、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶媒
を触媒として反応したとだけで、化学選択性や位置選択
性に関する詳細は記載されていない。Ｅｆｉｍｏｖらの
論文（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈ．Ｋｈｉｍ．（１９９１）６１
（１０）２２４４ー５３）において、３−アクリロキシ
プロピルエチルジクロロシラン、３−アクリロキシプロ
ピルメチルジクロロシラン、３−アクリロキシプロピル
ジメチルクロロシラン、３−アクリロキシプロピルトリ
クロロシランの合成例が記載されているが、塩化白金酸
とフェノチアジンをいれてヒドロシリル化反応を行なっ
たとの記載があるだけで、化学選択性や位置選択性に関
する詳細は記載されていない。このように、従来はヒド
ロシリル化反応が本来もつ化学選択性や位置選択性だけ
で充分であると考えられており、これ以上の選択性の向
上を考慮した技術はみられず、さらには、これらが重要
な技術上の課題であるという認識さえなかった。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高純度のア
クリロキシプロピルシランを製造するためには、これま
でにない高い化学選択性や高い位置選択性をもつヒドロ
シリル化反応の方法が必要であるという状況を鑑み、目
的化合物であるアクリロキシプロピルシランと沸点が近
い副生成物が生成しにくい反応方法を提供しようとして
なされたものである。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の課題
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、下記の構成を有
する反応方法が有効であることを見いだし、本発明に到
った。一般式（I）で表されるアクリロキシプロピルシ
ランを、アクリル酸アリルまたはメタクリル酸アリル
と、ヒドロシラン化合物とのヒドロシリル化反応で製造
する際に、白金含有化合物を触媒とし、一般式(III)で
表される有機リン化合物を助触媒とすることを特徴とす
るアクリロキシプロピルシランの製造方法。 ＣＨ２＝ＣＲ１ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＲ２ｎＲ３３ーｎ …（I） ［式中、Ｒ１は水素、またはメチル基であり、Ｒ２は加
水分解性基であり、Ｒ３は炭素数が１〜１２のアルキル
基、アルケニル基またはアリ−ル基であり、そしてｎは
０、１、２若しくは３である。］ Ｒ７Ｒ８Ｐ（Ｘ）ｍＰＲ９Ｒ１０ …（III） ［式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は独立に炭素数が１
〜１０のアルキル基または炭素数が６〜１０のアリ−ル
基であり、ＸはＣＨ２であり、ｍは１、２、３若しくは
４である。］
【００１８】
【発明の実施の形態】以下に本発明について詳細に説明
する。本発明は、アクリロキシプロピルシランを合成す
る際に、目的化合物であるアクリロキシプロピルシラン
と沸点が近い副生成物が生成しにくい反応方法として、
有機リン化合物を添加して行なう反応方法である。
【００１９】本発明が適用されるアクリロキシプロピル
シランは一般式（I）で示される。 ＣＨ2＝ＣＲ1ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＲ2 nＲ3 3ーn …（I） ［式中、Ｒ1は水素、またはメチル基であり、Ｒ2は加水
分解性基であり、例えば塩素、臭素、沃素、炭素数１〜
４のアルコキシ基若しくはアセトキシ基であり、Ｒ3は
炭素数が１〜１２のアルキル基、アルケニル基またはア
リ−ル基であり、そしてｎは０、１、２若しくは３であ
る。］ 具体的には、下記のものを例示することができる。 ３−アクリロキシプロピルトリクロロシラン ３−アクリロキシプロピルメチルジクロロシラン ３−アクリロキシプロピルジメチルクロロシラン ３−アクリロキシプロピルエチルジクロロシラン ３−アクリロキシプロピルジエチルクロロシラン ３−メタクリロキシプロピルトリクロロシラン ３−メタクリロキシプロピルメチルジクロロシラン ３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
【００２０】本発明に使用される原料の一方はアクリル
酸アリルまたはメタクリル酸アリルであり、もう一つの
原料はヒドロシラン化合物である。ヒドロシラン化合物
は、けい素原子に少なくともひとつの水素原子が直接結
合した化合物の総称であり、具体的に下記のものを例示
することができる。 トリクロロシラン メチルジクロロシラン ジメチルクロロシラン エチルジクロロシラン ジエチルクロロシラン フェニルジクロロシラン ジフェニルクロロシラン
【００２１】本発明で使用する触媒は白金含有化合物で
あり、これには、白金原子を含む無機化合物、白金錯
体、白金を担体に担持させた触媒などが含まれる。この
具体例として、塩化白金酸等の公知の化合物を例示する
ことができる。白金含有化合物は単独で使用してもよ
く、また操作性が容易になるように反応に影響のない溶
媒で溶解または分散させて使用してもよい。触媒の使用
量について、特には限定されないが、使用する原料であ
るアクリル酸アリルまたはメタクリル酸アリル１モルに
対し、白金１０ー9〜１０ー3グラム原子の範囲の量である
ことが好ましく、より好ましくは１０ー8〜１０ー6グラム
原子の範囲の量である。本発明に使用される有機リン化
合物は例えば、一般式（II）もしくは（III）で表され
る化合物である。 ＰＲ4Ｒ5Ｒ6 …（II） ［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は炭素数が１〜１０のアルキル
基または炭素数が６〜１０のアリ−ル基である。］ Ｒ7Ｒ8Ｐ（Ｘ）mＰＲ9Ｒ10 …（III） ［式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は炭素数が１〜１０のア
ルキル基または炭素数が６〜１０のアリ−ル基であり、
ＸはＣＨ2であり、ｍは１、２、３若しくは４であ
る。］ 具体的には以下の有機リン化合物を例示することができ
る。
【００２２】トリエチルホスフィン トリ−ｎ−プロピルホスフィン トリ−ｎ−ブチルホスフィン トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィン トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン トリイソブチルホスフィン トリシクロヘキシルホスフィン トリ−ｎ−ヘキシルホスフィン トリ−ｎ−オクチルホスフィン トリフェニルホスフィン トリ−ｏ−トルイルホスフィン トリ−ｍ−トルイルホスフィン トリ−ｐ−トルイルホスフィン １，２−ビス−（ジフェニルホスフィノ）エタン １，３−ビス−（ジフェニルホスフィノ）プロパン
【００２３】これらの内ではトリフェニルホスフィン、
トリーｎーヘキシルホスフィン、１，２−ビス−（ジフ
ェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス−（ジフェニ
ルホスフィノ）プロパンが好ましく、トリフェニルホス
フィンが特に好ましい。有機リン化合物は単独で使用し
てもよく、また操作性が容易になるように反応に影響の
ない溶媒で溶解または分散させて使用してもよい。有機
リン化合物は、使用する白金含有化合物の白金１グラム
原子に対し０．１〜５０モルの量で使用するのが好まし
く、１〜１０モルの量で使用するのがより好ましい。反
応を行なう際の反応温度は特に制限はないが、一般には
室温から２００℃が採用され、特には５０〜１２０℃付
近の温度が採用される。また、反応工程中の不飽和化合
物の重合を抑制するために重合禁止剤を使用することが
必要であり、本発明の実施者の任意により、酸素分子を
含む不活性ガスを合わせて使用することも可能である。
【００２４】本発明を実施するにあたり、反応方法は特
に限定されることはなく、本発明の実施者の任意によっ
て選定される。この例として、（１）アクリル酸アリル
またはメタクリル酸アリルとヒドロシラン化合物の混合
物に白金含有化合物と有機リン化合物を添加する方法、
（２）アクリル酸アリルまたはメタクリル酸アリルと白
金含有化合物と有機リン化合物の混合物にヒドロシラン
化合物を滴下する方法、（３）ヒドロシラン化合物と白
金含有化合物と有機リン化合物の混合物にアクリル酸ア
リルまたはメタクリル酸アリルを滴下する方法、（４）
白金含有化合物と有機リン化合物と溶媒の混合物にアク
リル酸アリルまたはメタクリル酸アリルとヒドロシラン
化合物を同時に滴下する方法、あるいは（５）アクリル
酸アリル又はメタクリル酸アリルに有機リン化合物を混
合した後、白金含有化合物を添加し、更にヒドロシラン
化合物を滴下する方法などを例示することができる。こ
れらの内では（５）の方法が最も好ましい。
【００２５】有機リン化合物がこの反応においてどのよ
うな役割をはたしているのかを明確に説明することは、
現時点では困難である。また、特定の理論によって本発
明が制限されることは、本発明者らの望むことではない
が、Ｊ．Ｇｕｌｉｎｓｋｉらの論文（Ａｐｐｌ．Ｏｒｇ
ａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、Ｖｏｌ．８、４０９−４１
４（１９９４））には、有機リン化合物の役割を示唆す
る記述がある。この論文において、塩化白金酸−シクロ
ヘキサノン触媒は、塩化白金酸の強酸性のためにシクロ
ヘキサノンがアルドール縮合した化合物が生成し、これ
が白金と安定した錯体を形成するとの記述があり、ま
た、この錯体は塩化白金酸がヒドロシラン類によって還
元された白金コロイドとは異なり、ヒドロシリル化反応
において高い反応性と高い位置選択性をもつとの記述が
ある。本発明の有機リン化合物は、前記の論文のシクロ
ヘキサノンがアルドール縮合した化合物と似た役割を持
つことが推測され、その結果、高い反応性と高い位置選
択性および高い化学選択性をもつ触媒能が発現したもの
であろうと考えられる。したがって、本発明において
は、反応器の中に白金含有化合物と有機リン化合物がお
のおの別々に添加されることが重要な点であり、さらに
反応系内でヒドロシラン化合物の作用により有効な触媒
が形成されていくという点が重要である。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例を用いて
詳細を説明する。なお、本実施例は本発明をなんら限定
するものではない。実施例、比較例で行なったＧＣの分
析条件は以下のとおりである。ガラスカラム（長さ３メ
ートル、直径３ミリメートル）、充填剤：液相ＳＥ−３
０、２０％、担体 Ｓｈｉｍａｌｉｔｅ ＷＡＷ、６０
／８０メッシュ、キャリアガス：ヘリウム、流速６０ミ
リリットル／分、検出器：ＴＣＤ、ＴＣＤ温度２５０
℃、試料注入口温度２００℃、カラム初期温度７０℃、
カラム最終温度２５０℃、昇温速度１０℃／分。
【００２７】（実施例１）アクリル酸アリル７０．４グ
ラム（０．６２８モル）、重合禁止剤としてＢＨＴ
（２，６ージターシャリブチルー４ーメチルフェノー
ル）２．１グラム、トリフェニルホスフィン１０％トル
エン溶液を０．１７ミリリットル（５．７２×１０-5モ
ル）を混合、９０℃まで加熱した。この混合物に塩化白
金酸１０％イソプロパノール溶液を０．１５ミリリット
ル（白金５．０×１０-6グラム原子）添加したのち、反
応温度を９０〜１００℃に調節しながら、ジメチルクロ
ロシラン９１ミリリットル（０．８２６モル）を７時間
かけて滴下した。滴下終了後、反応液１４３．９グラム
が得られた。この反応液をＧＣ分析したところ、目的物
である３−アクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
は４６．２％であった。他に２つの副生成物の生成が認
められ、これらはそれぞれ２．７％及び３．８％であっ
た。
【００２８】実施例１で得られた反応液９３３．７グラ
ムを単蒸留で分留することにより、５６〜５８℃／１ｍ
ｍＨｇで無色透明液体の留分４４５．０グラムが得られ
た。この留分にはＧＣ分析により３−アクリロキシプロ
ピルジメチルクロロシランが８３％含まれていることが
確認された。得られた留分について1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ
−ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル、およびＧＣ−ＭＳ測
定を行なったところ、以下のデータが得られた。1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）：溶媒 ＣＤＣｌ3 δ（ｐｐｍ）：６．３３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．７Ｈ
ｚ）、６．１８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．７Ｈｚ）、５．８
０（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、２．７Ｈｚ）、４．
１３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．９５〜１．６
０（２Ｈ、ｍ）、０．９５〜０．７０（２Ｈ、ｍ）、
０．４１（６Ｈ、ｓ）13 Ｃ−ＮＭＲ（２２．５ＭＨｚ）：溶媒 ＣＤＣｌ3 δ（ｐｐｍ）：１６５．４、１３０．０、１２８．４、
６５．８、２２．２、１４．８、１．２ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：２９５０、１７２
５、１６３５、１２５５ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：
２７［Ｃ2Ｈ3 +］、５５［Ｃ3Ｈ3Ｏ］+、９３［Ｍｅ2Ｓ
ｉＣｌ］+ ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：９３、１２９［Ｍ+−Ｃ3
Ｈ6−Ｃｌ］、１３５［Ｍ+−Ｃ3Ｈ3Ｏ2］、１６５［Ｍ+
−Ｃ3Ｈ5］、１７１［Ｍ+−Ｃｌ］、２０７［Ｍ+＋Ｈ］ これらの分析データより、得られた物質は下記化１で示
される３−アクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
であることが確認された。
【００２９】
【化１】
【００３０】実施例１で得られた反応液の副生成物を蒸
留で分留することにより、３５℃／３ｍｍＨｇの無色透
明液体の留分が得られた。得られた留分について1Ｈ−
ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル、および
ＧＣ−ＭＳ測定を行なったところ、以下のデータが得ら
れた。1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）：溶媒 ＣＤＣｌ3 δ（ｐｐｍ）：５．９６〜４．９３（３Ｈ、ｍ）、２．
６５〜２．０７（３Ｈ、ｍ）、１．１３（３Ｈ、ｄ、Ｊ
＝６．６Ｈｚ）、０．６１（６Ｈ、ｓ）13 Ｃ−ＮＭＲ（２２．５ＭＨｚ）：溶媒 ＣＤＣｌ3 δ（ｐｐｍ）：１７４．９、１３５．０、１１６．９、
４０．３、３７．５、１６．１、２．４ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：３０７０、１７３
０、１６４０、１４５５、１２５５、１１８０、９２０ ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：２７［Ｃ2Ｈ3 +］、４１
［Ｃ3Ｈ5 +］、６８［Ｃ5Ｈ8 +］、９３［Ｍｅ2ＳｉＣ
ｌ+］、１３７［Ｍ−Ｃ5Ｈ9］+、１７１［Ｍ+−Ｃ
ｌ］、１９１［Ｍ+−ＣＨ3］ ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：９３、１１５［Ｍ+−Ｍ
ｅ2ＳｉＣｌ＋２Ｈ］、１７１、２０７［Ｍ+＋Ｈ］ これらの分析データより、得られた物質は下記化２で示
される２−メチル−４−ペンテノキシジメチルクロロシ
ランであることが確認された。
【００３１】
【化２】
【００３２】この２−メチル−４−ペンテノキシジメチ
ルクロロシランは下記化３で示されるように、ヒドロシ
ランがアクリル部分に１，４付加反応を起こした後、ク
ライゼン転位したために生成した化合物と考えられ、ヒ
ドロシリル化反応の化学選択性が悪いために生じた生成
物である。
【００３３】
【化３】
【００３４】実施例１で得られた反応液の副生成物を蒸
留で分留することにより、２８℃／１ｍｍＨｇの無色透
明液体の留分が得られた。得られた留分について1Ｈ−
ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＧＣ−ＭＳ測定を行なっ
たところ、以下のデータが得られた。1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）：溶媒 ＣＤＣｌ3 δ（ｐｐｍ） ６．１１〜４．９５（３Ｈ、ｍ）、４．
５５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、２．３１（１Ｈ、
ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．２７（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．
１Ｈｚ）、０．４７（３Ｈ、ｓ）、０．４５（３Ｈ、
ｓ）13 Ｃ−ＮＭＲ（２２．５ＭＨｚ）：溶媒 ＣＤＣｌ3 δ（ｐｐｍ） １７３．０、１３２．２、１１７．９、
６４．８、３２．０、１０．４、０．７、−０．２ ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：２７［Ｃ2Ｈ3 +］、４１
［Ｃ3Ｈ5 +］、５６［Ｃ3Ｈ5Ｏ+−Ｈ］、９３［Ｍｅ2Ｓ
ｉＣｌ+］、１１５［Ｍ+−Ｍｅ2ＳｉＣｌ＋２Ｈ］、１
３０［Ｍ+−Ｃｌ−Ｃ3Ｈ5］、１４９［Ｍ+−Ｃ3Ｈ5Ｏ］ ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：９３、１１５、１３１、
１４９、１７１［Ｍ+−Ｃｌ］、２０７［Ｍ+＋Ｈ］ これらの分析データより、得られた物質は下記化４で示
される１−（アリロキシカルボニル）エチルジメチルク
ロロシランであることが確認された。
【００３５】
【化４】
【００３６】（実施例２）実施例１においてトリフェニ
ルホスフィンの代わりにトリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィ
ンを２０マイクロリットル（５．７２×１０-5モル）使
用する以外は実施例１と同様の反応を行ない、反応液１
４１．９グラムが得られた。ＧＣで分析すると目的物の
３−アクリロキシプロピルジメチルクロロシランは４
５．６％であった。
【００３７】（実施例３）実施例１においてトリフェニ
ルホスフィンの代わりに１，２−ビス（ジフェニルホス
フィノ）エタンを１１．６ミリグラム（２．８６×１０
-5モル）使用する以外は実施例１と同様の反応を行な
い、反応液１４４．９グラムが得られた。ＧＣで分析す
ると目的物の３−アクリロキシプロピルジメチルクロロ
シランは４３．９％であった。
【００３８】（実施例４）実施例１においてトリフェニ
ルホスフィンの代わりに１，３−ビス（ジフェニルホス
フィノ）プロパンを１２．２ミリグラム（２．８６×１
０-5モル）使用する以外は実施例１と同様の反応を行な
い、反応液１４５．２グラムが得られた。ＧＣで分析す
ると目的物の３−アクリロキシプロピルジメチルクロロ
シランは３４．８％であった。
【００３９】（比較例１）実施例１においてトリフェニ
ルホスフィンを使用しない以外は実施例１と同様の反応
を行なった。反応液１５１．０グラムが得られ、ＧＣで
分析すると、目的物の３−アクリロキシプロピルジメチ
ルクロロシランは１８．８％であった。
【００４０】（比較例２）実施例１においてトリフェニ
ルホスフィンの代わりに亜りん酸トリフェニルを１４．
９マイクロリットル（５．７２×１０-5モル）使用する
以外は実施例１と同様の反応を行なった。反応の進行は
認められなかった。
【００４１】（比較例３）実施例１においてトリフェニ
ルホスフィンの代わりにトリエチルアミンを８．０マイ
クロリットル（５．７２×１０-5モル）使用する以外は
実施例１と同様の反応を行なった。反応液１４５．５グ
ラムが得られ、ＧＣで分析すると目的物の３−アクリロ
キシプロピルジメチルクロロシランは２６．０％であっ
た。
【００４２】（比較例４）実施例１においてトリフェニ
ルホスフィンの代わりにトリフェニルアミンを１４．０
ミリグラム（５．７２×１０-5モル）使用する以外は実
施例１と同様の反応を行なった。反応液１４５．９グラ
ムが得られ、ＧＣで分析すると目的物の３−アクリロキ
シプロピルジメチルクロロシランは２１．６％であっ
た。実施例１、実施例１〜４、比較例１〜４で得た反応
液のＧＣ分析の値を表１にまとめた。表中、目的物と
は３−アクリロキシプロピルジメチルクロロシランを、
副生成物、はそれぞれ２−メチル−４−ペンテノキ
シジメチルクロロシラン及び１−（アリロキシカルボニ
ル）エチルジメチルクロロシランを示す。
【００４３】
【００４４】（実施例５）実施例１において９０〜１０
０℃で反応する代わりに６０〜７０℃で反応する以外は
実施例１と同様の反応を行なった。反応液のＧＣ分析の
結果、３−アクリロキシプロピルジメチルクロロシラン
が５１．４％、２−メチル−４−ペンテノキシジメチル
クロロシランが１．７％、１−（アリロキシカルボニ
ル）エチルジメチルクロロシランが２．５％含まれてい
ることがわかった。
【００４５】（実施例６）実施例１において９０〜１０
０℃で反応する代わりに６０〜７０℃で反応し、トリフ
ェニルホスフィン１０％トルエン溶液を０．１７ミリリ
ットル（５．７２×１０-5モル）使用する代わりに、
０．３４ミリリットル（１１．４４×１０-5モル）使用
をする以外は実施例１と同様の反応を行なった。反応液
のＧＣ分析の結果、３−アクリロキシプロピルジメチル
クロロシランが４７．７％、２−メチル−４−ペンテノ
キシジメチルクロロシランが２．２％、１−（アリロキ
シカルボニル）エチルジメチルクロロシランが３．７％
含まれていることがわかった。
【００４６】（比較例５）実施例１において９０〜１０
０℃で反応する代わりに６０〜７０℃で反応し、トリフ
ェニルホスフィンを使用しないこと以外は実施例１と同
様の反応を行なった。ジメチルクロロシランの滴下終了
時にＧＣを測定したところ、大量のジメチルクロロシラ
ンの残存が認められたので、さらに６０〜７０℃で１７
時間熟成した。反応液のＧＣ分析の結果、３−アクリロ
キシプロピルジメチルクロロシランが３１．２％、２−
メチル−４−ペンテノキシジメチルクロロシランが９．
２％、１−（アリロキシカルボニル）エチルジメチルク
ロロシランが４．４％含まれていることがわかった。
【００４７】（実施例７）実施例１においてジメチルク
ロロシランの代わりにメチルジクロロシランを６９ミリ
リットル（０．７５４モル）滴下する以外は実施例１と
同様の反応を行なった。反応液１５３．４グラムが得ら
れ、ＧＣで分析すると３種類の生成物が確認された。目
的物の３−アクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
は７９．９％であった。実施例７で得られた反応液を蒸
留で分留することにより、５９〜６０℃／１ｍｍＨｇで
無色透明液体の留分が得られた。得られた留分について
13Ｃ−ＮＭＲ、およびＧＣ−ＭＳ測定を行なったとこ
ろ、以下のデータが得られた。13 Ｃ−ＮＭＲ（２２．５ＭＨｚ）：溶媒 ＣＤＣｌ3 δ（ｐｐｍ）：１６５．４、１３０．２、１２８．４、
６５．２、２１．９、１７．８、５．１ ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：２７［Ｃ2Ｈ3 +］、５５
［Ｃ3Ｈ3Ｏ+］、１１３［ＭｅＳｉＣｌ2 +］、１５４
［Ｍ+−Ｃ3Ｈ3Ｏ2−Ｈ］ ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：７３［Ｃ3Ｈ3Ｏ2 +＋２
Ｈ］、１１３、１３７［Ｍ+−Ｃｌ−Ｃ3Ｈ3Ｏ＋Ｈ］、
１５５［Ｍ+−Ｃ3Ｈ3Ｏ2］、２２７［Ｍ+＋Ｈ］ これらの分析データより、得られた物質は下記化５で示
される３−アクリロキシプロピルメチルジクロロシラン
であることが確認された。
【００４８】
【化５】
【００４９】実施例７で得られた反応液を蒸留で分留す
ることにより、２６℃／１ｍｍＨｇで無色透明液体の留
分が得られた。得られた留分について13Ｃ−ＮＭＲ、お
よびＧＣ−ＭＳ測定を行なったところ、以下のデータが
得られた。13 Ｃ−ＮＭＲ（２２．５ＭＨｚ）：溶媒 ＣＤＣｌ3 δ（ｐｐｍ）：１７３．０、１３４．５、１１７．２、
４０．２、３７．２、１５．８ ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：４１［Ｃ3Ｈ5 +］、６９
［Ｍ+−ＣＯＯＨ］、９９［Ｍ+−ＣＨ３］、１１４［Ｍ
+］ ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：９７［Ｍ+−ＯＨ］、１
１５［Ｍ+＋Ｈ］ これらの分析データより、得られた物質は下記化６で示
される２−メチル−４−ペンテン酸であることが確認さ
れた。
【００５０】
【化６】
【００５１】実施例７で得られた反応液の副生成物のう
ち、蒸留で単離できなかった副生成物のＧＣ−ＭＳ測定
を行ったところ、以下のデータが得られた。 ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：２７［Ｃ2Ｈ3 +］、４１
［Ｃ3Ｈ5 +］、１１３［ＭｅＳｉＣｌ2 +］、１４１［Ｍ
−Ｃ4Ｈ5Ｏ2］+、１６９［Ｍ−Ｃ3Ｈ5Ｏ］+ ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：１５１［Ｍ+−Ｃｌ−Ｃ3
Ｈ4］、１９３［Ｍ+−Ｃｌ＋２Ｈ］、２２７［+Ｍ＋
Ｈ］ これらの分析データより、得られた物質は下記化７で示
される１−（アリロキシカルボニル）エチルメチルジク
ロロシランであることが確認された。
【００５２】
【化７】
【００５３】（比較例６）実施例７でトリフェニルホス
フィンを使用しない以外は同様の反応を行なった。反応
液１５５．９グラムが得られ、ＧＣで分析すると目的物
の３−アクリロキシプロピルメチルジクロロシランは４
５．３％であった。実施例７、比較例６で得た反応液の
ＧＣ分析の値を表２にまとめた。表中、目的物とは３
−アクリロキシプロピルメチルジクロロシランを、副生
成物、はそれぞれ２−メチル−４−ペンテン酸及び
１−（アリロキシカルボニル）エチルメチルジクロロシ
ランを示す。
【００５４】
【００５５】（実施例８）実施例１のジメチルクロロシ
ランの代わりにトリクロロシランを７６ミリリットル
（０．６８９モル）滴下する以外は実施例１と同様の反
応を行なった。反応液１６０．９グラムが得られ、ＧＣ
で分析すると目的物の３−アクリロキシプロピルトリク
ロロシランは８３．６％であった。この反応液を単蒸留
することにより沸点が６７〜７０℃／１ｍｍＨｇの無色
透明液体の留分が得られた。得られた留分についてＧＣ
−ＭＳ測定を行なったところ、以下のデータが得られ
た。 ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：２７［Ｃ2Ｈ3 +］、５５
［Ｃ3Ｈ3Ｏ+］、１３３［ＳｉＣｌ3 +］、１７４［Ｍ+−
Ｃ3Ｈ3Ｏ2−Ｈ］ ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ、ｍ／ｚ）：７３［Ｃ3Ｈ3Ｏ2 +＋２
Ｈ］、１３３、１７５［Ｍ+−Ｃ3Ｈ3Ｏ2］、２１１［Ｍ
+−Ｃｌ］２２７［Ｍ+＋Ｈ］ これらの分析データより、得られた物質は下記化８で示
される３−アクリロキシプロピルトリクロロシランであ
ることが確認された。
【００５６】
【化８】
【００５７】（比較例７）実施例８でトリフェニルホス
フィンを使用しない以外は同様の反応を行なった。反応
液１６２．５グラムが得られ、ＧＣで分析すると３−ア
クリロキシプロピルトリクロロシランは７０．７％であ
った。
【００５８】比較例７で得られた反応液の副生成物のう
ち、蒸留で単離できなかった副生成物のＧＣ−ＭＳ測定
を行ったところ、以下のデータが得られた。 ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：２７［Ｃ2Ｈ3 +］、４１
［Ｃ3Ｈ5 +］、１３３［ＳｉＣｌ3 +］、１６１［Ｍ−Ｃ4
Ｈ5Ｏ2］+、１８９［Ｍ−Ｃ3Ｈ5Ｏ］+ ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ、ｍ／ｚ）：１７６［Ｍ+−２Ｃ
ｌ］、２１１［Ｍ+−Ｃｌ］、２４７［+Ｍ＋Ｈ］ これらの分析データより、得られた物質は下記化９で示
される１−（アリロキシカルボニル）エチルトリクロロ
シランであることが確認された。
【００５９】
【化９】 実施例１０、比較例７で得た反応液のＧＣ分析の値を表
３にまとめた。表中、目的物とは３−アクリロキシプ
ロピルトリクロロシランを、副生成物は１−（アリロ
キシカルボニル）エチルトリクロロシランを示す。
【００６０】
【００６１】
【発明の効果】本発明の製造方法は目的物であるアクリ
ロキシプロピルシランと沸点の近い副成物の生成を抑制
することができるため、高純度の製品を得ることを可能
にした。そのため、カップリング剤等としてそのまま使
用するにしても、あるいは工業用原料としても、その使
用範囲を拡大することが可能になり、実用的な意味は大
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−117389（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−143187（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/00 - 7/21 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（I）で表されるアクリロキシプ
    ロピルシランを、アクリル酸アリルまたはメタクリル酸
    アリルと、ヒドロシラン化合物とのヒドロシリル化反応
    で製造する際に、白金含有化合物を触媒とし、一般式(I
    II)で表される有機リン化合物を助触媒とすることを特
    徴とするアクリロキシプロピルシランの製造方法。 ＣＨ２＝ＣＲ１ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＲ２ｎＲ３３ーｎ …（I） ［式中、Ｒ１は水素、またはメチル基であり、Ｒ２は加
    水分解性基であり、Ｒ３は炭素数が１〜１２のアルキル
    基、アルケニル基またはアリ−ル基であり、そしてｎは
    ０、１、２若しくは３である。］ Ｒ７Ｒ８Ｐ（Ｘ）ｍＰＲ９Ｒ１０ …（III） ［式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は独立に炭素数が１
    〜１０のアルキル基または炭素数が６〜１０のアリ−ル
    基であり、ＸはＣＨ２であり、ｍは１、２、３若しくは
    ４である。］
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