JP2722195B2

JP2722195B2 - スメクテイツク液晶相

Info

Publication number: JP2722195B2
Application number: JP62503243A
Authority: JP
Inventors: ライフエンラート，フオルカー; クラウゼ，ヨアヒム; ゲールハール，トーマス; アイデンシンク，ルドルフ; クルマイヤー，ハンス‐アドルフ; ポーチユ，アイケ; シヨイブレ，ベルンハルト; ウエーバー，ゲオルグ
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1986-05-02
Filing date: 1987-04-22
Publication date: 1998-03-04
Anticipated expiration: 2013-03-04
Also published as: DE3777060D1; WO1987006602A1; JPS63503226A; EP0264435B1; DE3614778A1; EP0264435A1; US4871469A

Description

【発明の詳細な説明】本発明はカイラルにチルトされたスメクテイツイク相
の成分として次式Ｉで示されるトリフルオロトルエン誘
導体を使用することおよびまた式Ｉで示される化合物を
含有するスメクテイツク液晶相、特にカイラルにチルト
されたスメクテイツク相に関する：［式中R¹は炭素原子１〜12個を有するアルキル基であ
り、この基中に存在する１個のCH₂基または隣接してい
ない２個以上のCH₂基は−Ｏ−および（または）−CH＝C
H−により置き換えられていてもよく、Z¹およびZ²はそ
れぞれ相互に独立して、−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂
−、−CH₂CH₂−または単結合であり、そしてｎは０また
は１であり、A¹はピリミジン−2,5−ジイル又はトラン
ス−1,4−シクロヘキシレン及びA²はトランス−1,4−シ
クロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基であり、この
基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個
以上のハロゲン、ニトリルおよび（または）CH₃を有
し、ここで、ａ）A¹基およびA²基のうちの少なくとも一つは
トランス−1,4−シクロヘキシレン基であるか、またはｂ）A¹がピリミジン−2,5−ジイルである場合、ｎ＝０
なら、Z¹は−COO−、−CH₂O−OCH₂−または−CH₂CH₂−
であり、ｎ＝１なら、Z¹およびZ₂のうち少なくとも一つ
は−COO−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂CH₂−であ
る］。本発明はさらにまた、式Ｉで示される新規なピリミジ
ンおよびピリジン化合物、新規なシクロヘキサン誘導体
ならびに新規なジオキサン誘導体に関する。強誘電性物性を有するカイラルにチルトされたスメク
テイツク液晶相は一種または二種以上のチルトされたス
メクテイツク相を有する基材混合物に適当なカイラルド
ーピング物質を添加することにより調製できる［L.A.Be
resnev等によるNol.Cryst.Liq.Cryst.89,327頁（1982
年）;H.R.Brand等によるJ.Physique 44，（Lett.）、Ｌ
−771（1983年）］。このような相は、そのカイラルに
チルトされた相の強誘電性物性によつて、ClarkおよびL
agerwallにより開示されたSSFLCテクノロジイ原則［こ
の原則はN.A.ClarkおよびS.T.LagerwallによるAppl.Phy
s.Lett.36,899頁（1980年）、米国特許第4,637,924号に
記載されている］にもとづく迅速なスイツチング時間を
有する表示体用の誘電体として使用できる。この相で
は、長軸方向に伸びている分子が層内に配列されてお
り、分子はこれらの層の垂直方向に対してチルト角を有
する。層から層に進むに従って、このチルトの方向は層
に対して垂直な軸に対して小さな角度で変化し、かくし
てヘリカル構造が形成される。SSFLCテクノロジイ原則
にもとづく表示体では、スメクテイツク層がセル平面に
対して垂直に配列されている。分子のチルト方向のこの
ヘリカル配列は各セル平面間の非常に狭い間隔（約１〜
２μｍ）により抑制される。その結果として、分子の長
軸はセル平面に対して平行な面にそれら自体が整列させ
られ、これにより２種の異なるチルト配向が生じる。適
当な交流電場を適用することにより、自発分極性を有す
る液晶相ではこれらの２種の状態の一方から他方に、そ
して他方から一方にスイツチすることが可能になる。こ
のスイツチングプロセスはネマテイツク液晶を基材とす
る慣用のねじれセル（TN−LCDs）に比較して実質的に遅
い。カイラルにチルトされたスメクテイツク相（たとえば
Sc^*）を有する現在利用できる材料がかなりの用途で示
す主要欠点は表示体における良好な配向能力に必要であ
るSc^*相より上のS_A相がしばしば、生じないか、または
望ましい温度範囲で生じないことにある。ここに、カイラルにチルトされたスメクテイツク混合
物の成分として式Ｉで示される化合物を使用すると、前
記の欠点が実質的に減少できることが見い出された。す
なわち、式Ｉで示される化合物はカイラルにチルトされ
たスメクテイツク液晶相の成分として格別に適してい
る。特に、これらの化合物を使用することにより、好ま
しい強誘電性相範囲、特に広いSc^*相範囲を有し、そし
て特に化学的に安定であるカイラルにチルトされたスメ
クテイツク液晶相および表示体における配向に係り好ま
しく、好適なピツチ高さを有し、そしてこのような相に
とつて高い自発分極値を有するSc相の上のS_A相を生成す
ることができる。Ｐは自発分極をhC/cm²で表わす記号で
ある。従つて、本発明は（カイラルにチルトされた）スメク
テイツク液晶相の成分として、式Ｉで示される化合物を
使用することに関する。本発明はまた、式Ｉで示される
化合物の少なくとも一種を含有するスメクテイツク液晶
相、特にカイラルにチルトされたスメクテイツク相およ
びこのような相を含む液晶表示素子、特に電気光学表示
素子に関する。本発明はさらにまた、式Ｉにおいて、A¹
基およびA²基のうちの一つがピリミジン−2,5−ジイル
またはピリジン−2,5−ジイルである相当する新規なピ
リミジンおよびピリジン化合物並びに式IIで示されるシ
クロヘキサン誘導体に関する。式Ｉで示される化合物は直鎖状または分枝鎖状側鎖基
R¹を有することができる。分枝鎖状側鎖基を有する化合
物はラセミ体の形で、または光学活性化合物として使用
することができる。式Ｉで示される化合物および場合に
より別種の非カイラル性成分を含有する非カイラル性基
材混合物は式Ｉで示されるカイラル化合物で、あるいは
別法として、他のカイラル化合物でドーピングして、カ
イラルにチルトされたスメクテイツク相を得ることがで
きる。次の部分式（各式中R¹は、式Ｉに記載の意味を有する）本明細書に記載されている式で示される化合物におい
て、R¹は好ましくはＲ−、Ｒ−Ｏ−、Ｒ−Ｏ−CO−、Ｒ
−Ｏ−COO−またはＲ−CO−Ｏ−である。Ｒは好ましく
は、炭素原子５〜12個を有すると好ましい直鎖状アルキ
ル基であり、この基中に存在する１個のCH₂基または隣
接していない２個のCH₂基は−Ｏ−および（または）−C
H＝CH−により置き換えられていてもよい。Ｒは好まし
くは、たとえばペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルであ
り、さらにまたメチル、エチル、プロピル、ブチル、２
−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−
または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−ま
たは６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６
−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５
−、６−、７−または８−オキサノニル、２−、３−、
４−、５−、６−、７−、８−または９−オキサデシ
ル、1,3−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）、1,3
−、1,4−または2,4−ジオキサベンチル、1,3−、1,4
−、1,5−、2,4−、2,5−または3,5−ジオキサヘキシ
ル、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、2,4−、2,5−、2,6
−、3,5−、3,6−または4,6−ジオキサヘプチル、1,4−
ジオキサオクチル、1,4,7−トリオキサオクチル、1,4−
ジオキサノニルあるいは1,4−ジオキサデシルであるこ
とができる。本明細書に記載の式Ｉおよび部分式で示され、分枝鎖
状側鎖基R¹を有する化合物はこれらが慣用の液晶基材に
良好に溶解することから、場合により重要であるが、こ
れらが非学活性である場合には、カイラルにチルトされ
たスメクテイツク相のためのカイラルドーピング物質と
して特に重要である。しかしながら、これらの化合物は
また、特に逆転ねじれを防止するために、ネマテイツク
液晶相の成分としても適している。この種の分枝鎖状基
は一般に一つまたは二つの鎖分枝を有する。好ましい様
相では、不斉炭素原子は異なる置換基を有する２個の炭
素原子、１個のＨ原子およびハロゲン（特にＦ、Clまた
はBr）、それぞれ炭素原子１〜５個を有するアルキルま
たはアルコキシおよびCNよりなる群から選ばれる１個の
置換基に結合している。非学活性有機基R¹またはR²は好
ましくは次式を有する：［式中Ｘは−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−Ｏ−CO−Ｏ−、
−CO−、−Ｏ−、−Ｓ−、−CH＝CH−、−CH＝CH−COO
−または単結合であり、Ｑは炭素原子１〜５個を有する
アルキレン基であり、この基中に存在するＸに結合して
いない１個のCH₂基は−Ｏ−、−CO−、−Ｏ−CO−、−C
O−Ｏ−または−CH＝CH−により置き換えられていても
よくあるいはＱは単結合であり、ＹはCN、ハロゲン、メ
チルまたはメトキシであり、そしてＲは炭素原子１〜18個を有するアルキル基であり、この
基はＹとは異なる基であり、さらにまた、この基中に存
在する１個のCH₂基または隣接していない２個のCH₂基は
−Ｏ−、−CO−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−および（また
は）−CH＝CH−におり置き換えられていてもよい］。Ｘは好ましくは−Ｏ−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH
＝CH−COO−（トランス）または単結合である。−Ｏ
−、−CO−Ｏ−および−Ｏ−CO−が特に好ましい。Ｑは好ましくは−CH₂−、−CH₂CH₂または単結合であ
り、特に好ましくは単結合である。Ｙは好ましくはCH₃、−CNまたはClであり、特に好まし
くは−CNである。Ｒは好ましくは炭素原子１〜10個、特に１〜７個を有す
る直鎖状アルキル基であり、この基中に存在する１個の
CH₂基は場合により−Ｏ−、−Ｏ−CO−または−CO−Ｏ
−により置き換えられていてもよい。好適な分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝１
−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチル
ブチル、イソペンチル（３−メチルブチル）、２−メチ
ルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシ
ル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、3,7−ジメ
チルオクチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキ
シ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−
メチルペンチル、２−オクチルオキシ、3,7−ジメチル
オクチルオキシ、２−クロロ−プロピオニルオキシ、２
−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４
−メチルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレ
リルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチルおよび２
−メチル−３−オキサヘキシルである。ｎ＝１なら、Z¹およびZ²のうちの少なくとも一つは−
COO−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂CH₂−である。
式Ｉで示される化合物は好ましくは、基中に存在する１
個または２個以上のCH基がＮにより置き換えられている
1,4−フエニレン基を多くて１個含有する。本明細書に記載の式Ｉおよび部分式で示される化合物
の中で、その分子中に含まれる基の少なくとも一つが前
記の好ましい意味のうちの一つを有する化合物が好まし
い。式Ｉで示される化合物は文献［たとえばHouben−Weyl
によるMethoden der Organischen Chemie（Georg−Thie
me出版社、Stuttgart市）のような標準的学術書］に記
載されているようなそれ自体既知の方法により、精確に
は、あげられている反応に適する既知の反応条件の下で
製造される。それ自体既知であつて、ここでは詳細に説
明されていない変法も使用できる。所望により、原料化合物はこれらを反応混合物から単
離せずに、これらを直ちに、さらに反応させて、式Ｉで
示される化合物を生成させることにより、その場で生成
させることができる。或る群の式Ｉで示される化合物は既知であり（たとえ
ば西ドイツ国公開特許出願公報第2,937,911号およびDD1
44,409）、そして或る群は新規である。特に好ましい新
規な式Ｉで示される化合物は、式Ｉにおいて、ａ）A¹基
およびA²基のうちの少なくとも一つはトランス−1,4−
シクロヘキシレン基であるか、またはｂ）A¹がピリミジン−2,5−ジイルである場合、ｎ＝０
なら、Z¹は−COO−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂CH
₂−であり、ｎ＝１なら、Z¹およびZ²のうちの少なくと
も一つは−COO−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂CH₂
−である。下記の部分式IbおよびIcで示される化合物は
特に好ましい新規化合物である：（各式中R¹は、式Ｉに記載の意味を有する）。これらの好ましいピリジン化合物およびピリミジン化
合物において、基Z¹および基Z²のうちの一方は好ましく
は−CH₂O、−OCH₂−または−CH₂CH₂−であり、そして他
方は単結合である。Z¹およびZ²が単結合であるピリジン
化合物およびピリミジン化合物も同様に好ましい。R¹は
好ましくは炭素原子２〜12個、特に炭素原子３〜10個を
有する直鎖状アルキルである。次式IIで示される新規なシクロヘキサン誘導体はまた
好ましい化合物である：［式中R¹は炭素原子１〜12個を有するアルキル基であ
り、この基中に存在する１個のCH₂基または隣接してい
ない２個以上のCH₂基は−Ｏ−、−CO−、−Ｏ−CO−、
−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH−ハロゲン−、−CH
−CN−および（または）−CH＝CH−により置き換えられ
ていてもよく、 Z¹およびZ²はそれぞれ相互に異なり、−CO−Ｏ−、−Ｏ
−CO−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂CH₂であり、あ
るいは基Z¹および基Z²のうちの一つはまた単結合である
ことができ、そしてｎは０または１である、ただし、ｎ＝１でありそしてZ¹＝単結合である場合に、
Z²は−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂CH₂で
ある］。この場合に、R¹は好ましくは、炭素原子２〜７個を有
する直鎖状アルキル基である。Ｎ＝０である場合に、Z¹
は好ましくは−COO−、−CH₂CH₂−または単結合であ
る。ｎ＝１である場合に、基Z¹および基Z²のうちの一方
は好ましくは単結合であり、そして基Z¹または基Z²のう
ちの他方は−CH₂CH₂−または−COO−、好ましくは−CH₂
CH₂−である。特に好ましい化合物は下記部分式IIa〜II
gで示される化合物である：（各式中、R¹は式Ｉに記載の意味を有する）さらにまた、下記式IIIで示される新規なジオキサン
誘導体も好ましい：［式中R¹は炭素原子１〜12個を有するアルキル基であ
り、この基中に存在する１個のCH₂基または隣接してい
ない２個以上のCH₂基は−Ｏ−、−CO−、−Ｏ−CO−、
−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−Ｏ−、−CH−ハロゲン−、−CH
−CN−および（または）−CH＝CH−により置き換えられ
ていてもよい］。この場合に、R¹は好ましくは炭素原子２〜７個を有す
る直鎖状アルキル基である。式IIおよび式IIIで示される化合物は強誘電性液晶相
のためのドーピング物質として適しているばかりでな
く、また特にネマテイツク液晶相の優れた成分である。本発明によるネマテイツク液晶相はまた本発明の主題
の一つであり、このような相は２〜15種、好ましくは３
〜12種の成分を含み、式IIおよび（または）式IIIで示
される化合物の少なくとも１種を含有する。他の部分は好ましくはネマテイツクまたはネマトゲニ
ツク物質、特にアゾキシベンセン化合物、ベンジリデン
アニリン化合物、ビフエニル化合物、ターフエニル化合
物、フエニル−またはシクロヘキシイルベンゾエート化
合物、フエニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカ
ルボキシレート化合物、フエニルシクロヘキサン化合
物、フエニルビシクロヘキサン化合物、シクロヘキシル
ビフエニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ビス−シ
クロヘキシルベンゼン化合物、4,4′−ビス−シクロヘ
キシルビフエニル化合物、フエニルピリミジン化合物、
シクロヘキシルピリミジン化合物、フエニルジオキサン
化合物、シクロヘキシルジオキサン化合物、フエニル−
またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン化合物、１−フ
エニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、場合により
ハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフエ
ニルエーテル化合物、トラン化合物および置換されてい
るケイ皮酸化合物の群の既知物質から選択される。本発明の液晶相の成分として適用する最も重要な化合
物は次式II′で示すことができる特徴を有する：Ｒ′−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ ［式中ＬおよびＥはそれぞれ1,4−ジ置換ベンゼンおよ
びシクロヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフエニル、フエ
ニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサ
ン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキン環、
2,6−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフ
タレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含
む群からの炭素環状または複素環状環系であり、Ｇは−CH＝CH− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− −CH＝CY− −CH＝Ｎ（Ｏ）− −Ｃ≡Ｃ− −CH₂−CH₂− −CO−Ｏ− −CH₂−Ｏ− −CO−Ｓ− −CH₂−Ｓ− −CH＝Ｎ− −COO−Phe−COO− またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは
塩素、あるいはCNでありそしてＲ′およびＲ″は炭素原
子18個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、ア
ルケニル、アルコキシ、オキサアルキル、アルカノイル
オキシあるいはアルコキシカルボニルオキシであり、ま
たはこれらの基のうちの一つはまたCN、NC、NCS、NO₂、
CH₃、Ｆ、Cl、またはBrであることができる］。これらの化合物の大部分の場合に、Ｒ′およびＲ″は
相互に異なり、これらの基の一方は通常、アルキルまた
はアルコキシ基である。しかしながら、提案されている
その他の種々の置換基も慣用である。かなりのこのよう
な物質またはその混合物でさえも市販されている。これ
らの物質の全部は文献記載の方法により製造できる。本発明による液晶相は式IIおよび（または）式IIIで
示される化合物の１種または２種以上を約0.1〜99％、
好ましくは10〜95％の量で含有する、これらのネマテイ
ツク相は好ましい相範囲、低い粘度、低い光学異方性お
よび望ましいしきい電圧を有する点できわだっている。本発明によるカイラルにチルトされたスメクテイツク
相は好ましくは少なくとも２種、特に少なくとも３種の
化合物を含有する。特に好ましい本発明によるカイラル
にチルトされたスメクテイツク液晶相としてはその非カ
イラル性基材混合物が式Ｉで示される化合物の少なくと
も１種に加えて、負のまたは数値的に小さい正の誘電異
方性を有する別種の成分の少なくとも１種を含有する相
があげられる。この（またはこれらの）カイラル基材混
合物の別種の成分は基材混合物の１〜50％、好ましくは
10〜25％を構成することができる。数値的に小さい正の
誘電異方性または負の誘電異方性を有する適当な追加の
成分は下記部分式Va〜Vpで示される化合物である： R⁴およびR⁵はそれぞれ、好ましくは炭素原子３〜12個
をそれぞれ有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルカ
ノイルオキシまたはアルコキシカルボニルである。特に好適な化合物は部分式Va、Vb、VdおよびVfにおい
て、R⁴およびR⁵がそれぞれ、炭素原子５〜10個をそれぞ
れ有する直鎖状アルキルまたはアルコオキシ基である相
当する化合物である。部分式Vc、Vh、およびViで示される化合物は融点を低
下させるための添加剤として適しており、通常、基材混
合物に多くて５％、好ましくは１〜３％の量で加える。
部分式Vc、VhおよびViで示される化合物に存在するR⁴お
よびR⁵は、好ましくは炭素原子２〜７個、特に３〜５個
を有する直鎖状アルキル基である。本発明による相の融
点を低下させるのに適するもう一種の化合物は次式で示
される化合物である：（式中R⁴およびR⁵は部分式Vc、VhおよびViに係り前記し
た好ましい意味を有する）。負の誘電異方性を有する適当な追加の成分はまた、次
の構造要素ＢまたはＣを有する化合物である：この種の好ましい化合物は次式VIbおよびVIcに相当す
る：これらの式において、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ、好
ましくは炭素原子２〜10個をそれぞれ有する直鎖状アル
キルまたはアルコキシである。Q¹およびQ²はそれぞれ1,
4−フエニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン、4,
4′−ビフエニリル、４−（トランス−４−シクロヘキ
シル）−フエニルまたはトランス，トランス−4,4′−
ビクロヘキシルであり、あるいは基Q¹および基Q²のうち
の一つはまた、単結合であることができる。 Q³およびQ⁴はそれぞれ、1,4−フエニレン、4,4′−ビ
フエニリルまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンで
ある。基Q³および基Q4のうちの一つはまた、1,4−フエ
ニレン基であり、この基中に存在する少なくとも１個の
CH基がＮにより置き換えられている基であることでき
る。Ｒは不斉炭素原子を有し、そして構造要素を有する光学活性基である。式VIcで示される化合物の中で特に好ましい化合物は
式VIc′ （式中Ａは1,4−フエニレンまたはトランス−1,4−シク
ロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）。
で示される化合物である。本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製する。一
般に、諸成分を相互に、特に高められた温度で溶解す
る。本発明による液晶相は本発明に従い、適当な添加剤に
よって、これらを従来知られている全てのタイプの液晶
表示素子に使用できるように、変性することができる。次例は本発明を制限することなく、説明しようとする
ものである。本明細書全体を通して、パーセンテージデ
ータは重量パーセンテージ（％）である；全ての温度は
摂氏度（℃）で示す。さらにまた、Ｃは結晶固体状態を
表わし、Ｓはスメクテイツク相（符号は相タイプの特徴
を示す）を表わし、Ｎはネマテイツク状態を表わし、Ch
はコレステリツク相を表わし、そしてＩは等方性相を表
わす。２種の記号間の数値は変換温度を℃で示すもので
ある。「通常の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有
する：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機
相を分離し、乾燥させ、次いで蒸発させて、生成物を結
晶化および（または）クロマトグラフイにより精製す
る。例１ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−ペンチルベンジルエーテル 7％、ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−ヘキシルベンジルエーテル 9％ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 3％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル 5％２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 25％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン 3
0％、光学活性２−オクチルｐ−［５−ノニルピリミジン−
２−イル）−フエノキシメチル］−ベンゾエート 3％、光学活性ｒ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル２−クロロプロピオネート 12％およびｐ−［５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエノキ
シメチル］−トリフルオロトルエン 6％、よりなる液晶相はC15°Sc^*83°S_A ^*87° Ch98° Iを示
し、そしてそれぞれ20℃で12.4nC/cm²の自発分極値およ
び26°のチルト角を有する。例２ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−ペンチルベンジルエーテル 7％、ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−ヘキシルベンジルエーテル 9％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 3％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル 5％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 20％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン 5％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン 1
5％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ペンチルシクロヘキサン 15
％、光学活性２−オクチルｐ−［５−ノニルピリミジン−
２−イル）−フエノキシメチル］−ベンゾエート 3％、光学活性ｒ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル−２−クロロプロピオネート 12％およ
びｐ−［５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエノキ
シメチル］−トリフルオロトルエン 6％、よりなる液晶相はC 0°Sc^*72°S_A ^*83° Ch92° Iを示
し、そして20℃で10.5nC/cm²の自発分極値を有する。例３ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−ペンチルベンジルエーテル 7％、ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−ヘキシルベンジルエーテル 9％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル 3％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル 5％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 20％、２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン 5％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン 1
5％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 15
％、光学活性Ｒ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル 2−クロロプロピオネート 15％およびｐ−［５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエノキ
シメチル］−トリフルオロトルエン 6％、よりなる液晶相はC 0°Sc^*73°S_A ^*78° Ch92° Iを示
し、そしてそれぞれ20℃で12.3nC/cm²の自発分極値およ
び30°のチルト角を有する。例４４−（４−プロピルフエニル）−ベンゾイルクロライ
ド0.03モルをピリジン50ml中のｐ−（トリフルオロメチ
ル）−フエノール0.03モルの溶液に、０〜５°で撹拌し
ながら滴下して加え、混合物を室温でさらに20時間撹拌
し、次いで通常の方法で仕上げ処理する。ｐ−トリフル
オロメチル４−（４−プロピルフエニル）−ベンゾエー
トが得られる。同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−トリフルオロメチルｐ−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−ベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−ベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシル）−ベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−プロピルベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−ブチルベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−ペンチルベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−ヘキシルベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−ヘプチルベンゾエートｐ−トリフルオロメチルｐ−ノニルベンゾエート例５ｐ−（トリフルオロメチル）−ベンゾイルクロライド
0.01モルをピリジン20ml中の２−ｐ−ヒドロキシフエニ
ル−５−ノニルピリミジン0.01モルの溶液に、０〜５°
で撹拌しながら滴下して加え、混合物を室温で20時間撹
拌し、次いで通常の方法で仕上げ処理する。ｐ−（５−
ノニルピリミジン−２−イル）−フエニルｐ−（トリフ
ルオロメチル）−ベンゾエートが得られる。同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−（トリフルオロメチル）−ベンゾエートｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−（トリフルオロメチル）−ベンゾエートｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−（トリフルオロメチル）−ベンゾエートｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−（トリフルオロメチル）−ベンゾエート例６ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベ
ンジルブロマイド0.03モル［この化合物はｐ−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−安息香酸から得ら
れる］、ｐ−（トリフルオロメチル）−フエノール0.03
モル、炭酸カリウム0.03モルおよびDMF 40mlの混合物を
120°で撹拌しながら空気を排除して温め、冷却した後
に、慣用の方法で仕上げ処理する。ｐ−（トリフルオロ
メチル）−フエニルｐ−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ベンジルエーテルが得られる。同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−（トリフルオロメチル）−フエニルｐ−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ベンジルエーテルｐ−（トリフルオロメチル）−フエニルｐ−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベンジルエーテルｐ−（トリフルオロメチル）−フエニルｐ−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）−ベンジルエーテルｐ−（トリフルオロメチル）−フエニルｐ−（トランス
−４−ノニルシクロヘキシル）−ベンジルエーテル例７例６と同様にして、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２
−イル）−フエニルｐ−（トリフルオロメチル）−ベン
ジルエーテルがｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジル
ブロマイド［この化合物はｐ−（トリフルオロメチル）
−ベンジルアルコールおよびHBrから得られる］、２−
ｐ−ヒドロキシフエニル−５−ノニルピリミジン、K₂CO
₃およびDMFから得られる。同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテルｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテルｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテル（Ｓ）−ｐ−［５−（６−メチルオクチル）−ピリミ
ジン−２−イル］−フエニルｐ−（トリフルオロメチ
ル）−ベンジルエーテルｐ−（５−オクチルピリジン−２−イル）−フエニル
ｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテルｐ−（５−ヘプチルピリジン−２−イル）−フエニル
ｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテルｐ−（５−ヘキシルピリジン−２−イル）−フエニル
ｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテルｐ−（５−ペンチルピリジン−２−イル）−フエニル
ｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテルｐ−（５−ブチルピリジン−２−イル）−フエニルｐ
−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテルｐ−（５−プロピルピリジン−２−イル）−フエニル
ｐ−（トリフルオロメチル）−ベンジルエーテル例８オートクレープ中で、ｐ−［２−（ｐ−ぺンチルフエ
ニル）エチル］安息香酸O.1モル（この化合物は相当す
るベンゾニトリルの加水分解により得られる）およびSF
₄0.4モルを130°で７時間振りまぜる。反応混合物をシ
リカゲル上でクロマトグラフイ処理する。ｐ−［２−
（ｐ−ペンチルフエニル）−エチル］−トリフルオロメ
チルベンゼンが得られる。同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−［２−（２−ｐ−ヘキシルフエニル）−エチル］
−トリフルオロメチルベンゼンｐ−［２−（ｐ−ヘプチルフエニル）−エチル］−ト
リフルオロメチルベンゼンｐ−［２−（ｐ−オクチルフエニル）−エチル］−ト
リフルオロメチルベンゼンｐ−［２−（ｐ−ノニルフエニル）−エチル］−トリ
フルオロメチルベンゼンｐ−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−トリフ
ルオロメチルベンゼン、m.p.87° ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−トリフ
ルオロメチルベンゼン、m.p.50° ｐ−［ｐ−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−
フエニル］−トリフルオロメチルベンゼン、m.p.172° ｐ−（５−プロピルピリジン−２−イル）−トリフル
オロメチルベンゼンｐ−（５−ペンチルピリジン−２−イル）−トリフル
オロメチルベンゼンｐ−（５−ヘプチルピリジン−２−イル）−トリフル
オロメチルベンゼン例９テトラヒドロフラン50ml中の１−［トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル］−２−（ｐ−トリフルオロトリル）−エテン1.
9g［この化合物はトランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−１−ビニルシクロヘキサンとｐ
−ブロモトリフルオロトルエンとをHeckカツプリングさ
せることにより得られる］の溶液を室温においてPd/C
（５％）1g上で水素添加する。通常の方法で仕上げ処理
した後に、１−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−
トリフルオロトリル）−エタンが得られる、m.p.50°、
c.p.117°。同様にして、下記の化合物を製造する：１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−トリフルオ
ロトリル）エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−トリフルオ
ロトリル）エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−トリフル
オロトリル）エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−トリフル
オロトリル）エタン１−［トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−トリフル
オロトリル）エタン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−トリフルオロトリル）−エタン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２
−（ｐ−トリフルオロトリル）−エタン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
（ｐ−トリフルオロトリル）−エタン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２
−（ｐ−トリフルオロトリル）−エタン１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２
−（ｐ−トリフルオロトリル）−エタン１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２
−（ｐ−トリフルオロトリル）−エタン例10 ジエチルエーテル200ml中の４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキサノン65gの溶液を、撹拌し、そして冷却しなが
ら、ｐ−ブロモトリフルオロトルエン115gとマグネシウ
ム片13gとからジエチルエーテル400ml中で生成されたグ
リニヤール溶液に、１時間にわたり滴下して加える。反
応混合物をさらに１時間、加熱沸とうさせ、次いで氷水
１中の濃塩酸50ml溶液中に注ぎ入れる。エーテル相を
分離採取し、水性相は各回100mlジエチルエーテルと２
回振りまぜる。集めたエーテル相を５％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で中性まで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、次いで蒸発させる。残留物をシリカゲルを充填
したカラム上で分離させる。石油エーテル（沸点範囲:4
0〜60°）を用いて溶出された４−ｎ−ペンチル−シク
ロヘキサノールはエタノール１に溶解し、次いで室温
および大気圧において含水ラネーニツケル75gの存在の
下で、72時間、水素添加する。触媒を別し、エタノー
ルを留去した後に、残留物を慣用の方法で仕上げ処理
し、次いでクロマトグラフイにより精製する。ｐ−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−トリフル
オロトルエンが得られる、m.p.10°、c.p.−60°。同様にして、下記の化合物が得られる：ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−トリ
フルオロトルエンｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ト
リフルオロトルエンｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トリ
フルオロトルエンｐ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ト
リフルオロトルエンｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ト
リフルオロトルエンｐ−（トランス−４−［２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−エチル］−シクロヘキシル）−トリ
フルオロトルエンｐ−（トランス−４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−エチル］−シクロヘキシル）−ト
リフルオロトルエンｐ−（トランス−４−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−エチル］−シクロヘキシル）−トリ
フルオロトルエンｐ−（トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−エチル］−シクロヘキシル）−ト
リフルオロトルエンｐ−（トランス−４−［２−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−エチル］−シクロヘキシル）−ト
リフルオロトルエンｐ−（トランス−４−［２−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−エチル］−シクロヘキシル）−ト
リフルオロトルエン例11 トルエン120mlのトランス−４−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボニ
ルクロライド29.3gの溶液を、トルエン120mlのｐ−トリ
フルオロメチルフエノール16.2gおよびピリジン10mlの
沸とうしている溶液に撹拌しながら、２時間にわたり滴
下して加える。反応混合物をさらに３時間還流させ、次
いで蒸発させる。残留物を通常の方法で仕上げ処理す
る。ｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサンカルボキシレートが得られる。同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−エチ
ルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−ブチ
ルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボキシレート例12 トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−トリフルオ
ロトルエン 30％、トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 12％、トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 12％、トランス−１−ｐ−ブトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 10％、４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル 10％、４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル 10％、 4,4−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル 5％、 4,4−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル 5％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビ
フエニル 6％よりなるネマテイツク液晶相は70°の透明点、0.098の
光学異方性および20°で14mPa.sの粘度を有する。例13 １−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−２−（ｐ−トリフル
オロトリル）−エタン 30％、トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 12％、トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 12％、トランス−１−ｐ−ブトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 10％、４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル 10％、４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル 10％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフエニル 5％、 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル 5％および、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビ
フエニル 6％、よりなるネマテイツク液晶相を調製する。例14 トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 15％、トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−４−メトキシシクロヘキサン 15％、トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−４−プロポキシシクロヘキサン 10％、トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−メトキシシクロヘキサン 10％、トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−エトキシシクロヘキサン 10％、ｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレート 10％、ｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボキシレート 10％、ｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレート 10％およびｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボキシレート 10％、よりなるネマテイツク液晶相は72°の透明点、0.086の
光学異方性および20°で18mPa.sの粘度を有する。例15 ｐ−トリフルオロメチルフエニルトランス−４−フエ
ニルシクロヘキサンカルボキシレート 20％、ｐ−メトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 10％、ｐ−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 10％、ｐ−メトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％、ｐ−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％、ｐ−プロピルフエニルトランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキ
シレート 10％、ｐ−ペンチルフエニルトランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキ
シレート 10％、ｐ−ペンチルフエニルトランス−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシ
レート 10％およびｐ−プロピルフエニルトランス−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシ
レート 10％、よりなるネマテイツク液晶相は85°の透明点、0.094の
光学異方性および20°で14mPa.sの粘度を有する。例16 ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−ペンチルベンジルエーテル 7％、ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フエニ
ルｐ−ヘキシルベンジルエーテル 9％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテエル 3％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フエニル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテエル 5％、２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 28％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン 3
0％、光学活性２−オクチルｐ−［５−ノニルピリミジン−
２−イル）−フエノキシメチル］−ベンゾエート 3％、光学活性Ｒ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イ
ル）−フエニル２−クロロプロピオネート 12％およびｐ−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−トリフルオロトルエン 3％よりなる強誘電性液晶相は広いS_A相を示す。例17 トルエン中のｐ−トリフルオロメチルベンズアルデヒ
ドと２−ペンチルプロパン−1,3−ジオールとの等モル
混合物をｐ−トルエンスルホン酸触媒を用いて、水分離
器のもとで沸とうさせる。水の分離が完了し、通常の仕
上げで処理した後に、ｐ−（トランス−５−ｎ−ペンチ
ル−1,3−ジオキサン−２−イル）−トリフルオロトル
エンが得られる、m.p.44.3°、Δε＝＋12.9°。同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−（トランス−５−エチル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−トリフルオロトルエンｐ−（トランス−５−プロピル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−トリフルオロトルエン、m.p.57.0°、Δε
＝＋15.8 ｐ−（トランス−５−ブチル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−トリフルオロトルエンｐ−（トランス−５−ヘプチル−1,3−ジオキサン−
２−イル）−トリフルオロトルエン。例18 ｐ−（トランス−５−ｎ−ペンチル−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）−トリフルオロトルエン 30％、トランス−１−ｐ−メトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 12％、トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 12％、トランス−１−ｐ−ブトキシフエニル−４−プロピル
シクロヘキサン 10％、４−エチル−４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル 10％、４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフエニル 10％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−ビフエニル 5％、 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル 5％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビ
フエニル 6％、よりなるネマテイツク液晶相を調製する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 69/75 Ｃ０７Ｃ 69/75 Ａ 69/96 69/96 255/46 9357−4Ｈ 255/46 255/50 9357−4Ｈ 255/50 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 239/26 239/26 319/06 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者ゲールハール，トーマスドイツ連邦共和国Ｄ‐6500マインツ、トラヤンシユトラーセ12 (72)発明者アイデンシンク，ルドルフドイツ連邦共和国Ｄ‐6115ミユンスター、コーンブルーメンシユトラーセ１ (72)発明者クルマイヤー，ハンス‐アドルフドイツ連邦共和国Ｄ‐6104ゼーハイム- ユーゲンハイムヒンターデルシユーレ３ａ (72)発明者ポーチユ，アイケドイツ連邦共和国Ｄ‐6109ムールタール６、アムブツクヴアルト４ (72)発明者シヨイブレ，ベルンハルト 231カナガワ、ヨコハマ‐シ、ナカ‐ク、ヤマテ‐チョー100‐１、ブラツフ100 (72)発明者ウエーバー，ゲオルグドイツ連邦共和国Ｄ‐6106エルツハウゼン、ウイルヘルム‐ロイシユナー‐シユトラーセ38 (56)参考文献特開昭56−53661（ＪＰ，Ａ) 特開昭58−177939（ＪＰ，Ａ) 特開昭58−198427（ＪＰ，Ａ) 特開昭59−78129（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】１．式Ｉ［式中R¹は炭素原子１〜12個を有するアルキル基であ
り、この基中に存在する１個のCH₂基または隣接してい
ない２個以上のCH₂基は−Ｏ−および（または）−CH＝C
H−により置き換えられていてもよく、Z¹およびZ²はそ
れぞれ相互に独立して、−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂
−、−CH₂CH₂−または単結合であり、そしてｎは０また
は１であり、A¹はピリミジン−2,5−ジイル又はトラン
ス−1,4−シクロヘキシレン及びA²はトランス−1,4−シ
クロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基であり、この
基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個
以上のハロゲン、ニトリルおよび（または）CH₃を有
し、ここで、ａ）A¹基およびA²基のうちの少なくとも一つは
トランス−1,4−シクロヘキシレン基であるか、またはｂ）A¹がピリミジン−2,5−ジイルである場合、ｎ＝０
なら、Z¹は−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH
₂CH₂−であり、ｎ＝１なら、Z¹およびZ₂のうち少なくと
も一つは−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂C
H₂−である］で示されるトリフルオロトルエン誘導体。２．次の部分式（各式中R¹は請求の範囲１の式Ｉに記載の意味を有す
る）に相当する化合物である、請求の範囲１に記載のトリフ
ルオロトルエン誘導体。３．部分式IIa、IIb、IIc、IId、IIeまたはIIf （各式中、R¹は請求の範囲１の式Ｉに記載の意味を有す
る）に相当する化合物である、請求の範囲１に記載のトリフ
ルオロトルエン誘導体。４．式Ｉ［式中R¹は炭素原子１〜12個を有するアルキル基であ
り、この基中に存在する１個のCH₂基または隣接してい
ない２個以上のCH₂基は−Ｏ−および（または）−CH＝C
H−により置き換えられていてもよく、Z¹およびZ²はそ
れぞれ相互に独立して、−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂
−、−CH₂CH₂−または単結合であり、そしてｎは０また
は１であり、A¹はピリミジン−2,5−ジイル又はトラン
ス−1,4−シクロヘキシレン及びA²はトランス−1,4−シ
クロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基であり、この
基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個
以上のハロゲン、ニトリルおよび（または）CH₃を有
し、ここで、ａ）A¹基およびA²基のうちの少なくとも一つは
トランス−1,4−シクロヘキシレン基であるか、またはｂ）A¹がピリミジン−2,5−ジイルである場合、ｎ＝０
なら、Z¹は−CO−Ｏ−、−CH₂O−OCH₂−または−CH₂CH₂
−であり、ｎ＝１なら、Z¹およびZ₂のうちの少なくとも
一つは−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂CH₂
−である］で示されるトリフルオロトルエン誘導体を含有する液晶
組成物。５．ネマチック相を有する請求の範囲４に記載の液晶組
成物。６．カイラルにチルトされたスメクチック相を有する請
求の範囲４に記載の液晶組成物。７．式Ｉ［式中R¹は炭素原子１〜12個を有するアルキル基であ
り、この基中に存在する１個のCH₂基または隣接してい
ない２個以上のCH₂基は−Ｏ−および（または）−CH＝C
H−により置き換えられていてもよく、Z¹およびZ²はそ
れぞれ相互に独立して、−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂
−、−CH₂CH₂−または単結合であり、そしてｎは０また
は１であり、A¹はピリミジン−2,5−ジイル又はトラン
ス−1,4−シクロヘキシレン及びA²はトランス−1,4−シ
クロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基であり、この
基は非置換であるかまたは置換基として１個または２個
以上のハロゲン、ニトリルおよび（または）CH₃を有
し、ここで、ａ）A¹基およびA²基のうちの少なくとも一つは
トランス−1,4−シクロヘキシレン基であるか、またはｂ）A¹がピリミジン−2,5−ジイルである場合、ｎ＝０
なら、Z¹は−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH
₂CH₂−であり、ｎ＝１なら、Z¹およびZ₂のうち少なくと
も一つは−CO−Ｏ−、−CH₂O−、−OCH₂−または−CH₂C
H₂−である］で示されるトリフルオロトルエン誘導体を含有する液晶
組成物を誘電体として含有する電気光学表示素子。