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JP2764931B2 - 安息香酸類の製法 - Google Patents

安息香酸類の製法

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JP2764931B2
JP2764931B2 JP63195676A JP19567688A JP2764931B2 JP 2764931 B2 JP2764931 B2 JP 2764931B2 JP 63195676 A JP63195676 A JP 63195676A JP 19567688 A JP19567688 A JP 19567688A JP 2764931 B2 JP2764931 B2 JP 2764931B2
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bromine
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規生 田中
修造 新家
卓彌 角田
進一朗 滝川
正紀 馬場
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NITSUSAN KAGAKU KOGYO KK
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、除草剤の中間体として有用な安息香酸類の
製法に関するものである。
〔従来の技術および課題〕
４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール誘導体の
特定の化合物は除草活性を有することが知られている。
例えば、ピラゾレート（一般名）、ピラゾキシフェン
（一般名）及びベンゾフェナップ（一般名）が水田用除
草剤として実用化されている。
更に、特願昭63−061349号公報には、イネ以外にもト
ウモロコシ、コムギ、オオムギ、ソルガムを初め、ワ
タ、ビート、ダイズ、ナタネ等の有用作用に選択性を有
する４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラゾール誘導体
が報告されている。
これ等は何れも４−ベンゾイル−５−ヒドロキシピラ
ゾール類それ自体もしくはその誘導体である。
従来、４−ベンゾイルピラゾール−５−ヒドロキシピ
ラゾール類は安息香酸類と５−ヒドロキシピラゾール類
より合成されており（特開昭52−265号、特開昭52−266
号公報参照）安価で優れた安息香酸類の製法が望まれて
いる。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは工業的に有利に安息香酸類を得ることを
目的に研究を進める中で新規製法を見出し、本発明を完
成するに至った。即ち、本発明は、 一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子又はジアゾニウムテ
トラフルオロ硼素塩基を表し、R1は炭素原子数１〜４の
アルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原
子（但し、Ｘが臭素原子のときR1は弗素原子又は塩素原
子を示し、Ｘがヨウ素原子のときR1は弗素原子、塩素原
子又は臭素原子を示す。）を表し、R2は水素原子、炭素
原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコ
キシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数３〜６のアルコキ
シアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルコキシアルキ
ル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニル基、カ
ルボキシル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子
（但し、Ｘが臭素原子のときR2は弗素原子又は塩素原子
を示し、Ｘがヨウ素原子のときR2は弗素原子、塩素原子
又は臭素原子を示す。）を表し、R3は炭素原子数１〜２
のアルキルチオ基、炭素原子数１〜２のアルキルスルフ
ィニル基、炭素原子数１〜２のアルカンスルホニル基、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲ
ン原子（但し、Ｘが臭素原子のときR3は弗素原子又は塩
素原子を示し、Ｘがヨウ素原子のときR3は弗素原子、塩
素原子又は臭素原子を示す。）を表す。〕で表される置
換ベンゼンに 一般式〔II〕 R4−OH 〔II〕 〔式中、R4は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数３〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜
６のアルキニル基、炭素原子数２〜８のアルコキシアル
キル基、炭素原子数５〜10のアルコキシアルコキシアル
キル基、R5基または−Ｌ−R5基を表す［但し、R5は炭素
原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコ
キシ基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基を表し、Ｌは炭素原子数１〜３のア
ルキル基によって置換されていてもよい炭素原子数１〜
４のアルキレン基を表す。］〕。
で表される水もしくはアルコール類と一酸化炭素を、塩
基と周期律表第VIII族触媒の共存下、反応させることを
特徴とする。
一般式〔III〕 で表される安息香酸類の製法に関するものである。
本発明の一般式〔III〕で表される安息香酸類の製法
に使用される一般式〔Ｉ〕で表される置換ベンゼンの置
換基X,R1,R2,及びR3としては例えば以下の置換基等が挙
げられる。
X :Br,I,N2 +・BF4 - R1:Br（但しＸ＝Ｉ又はN2 +・BF4 -）， I（但し、Ｘ＝N2 +・BF4 -）,NO2,CN,F,Cl,Me,Et,n−P
r,i−Pr,OMe,OEt,OPr−n,OPr−i,CF3 R2:Br（但しＸ＝Ｉ又はN2 +・BF4 -）， I（但し、Ｘ＝N2 +・BF4 -）,NO2,CN,F,Cl,H,Me,Et,n
−Pr,i−Pr,OMe,OEt,OPr−n,OPr−ｉ OBu−n,OBu−s,OBu−i,OBu−t,OH,OCH2CH2OMe,OCH2CH
2OEt,OCH2CH2OPr−n,OCH2CH2OPr−i,CH2OMe,CH2OEt,CH2
OPtr−n,CH2OPr−i,CH2OBu−n,CH2OBu−s,CH2OBu−i,CH
2OBu−t,CO2Me,CO2Et,CO2Pr−n,CO2Pr−i,CO2Bu−n,CO2
Bu−s,CO2Bu−i,CO2Bu−t,CO2H, R3:Br（但しＸ＝Ｉ又はN2 +・BF4 -）， I（但し、Ｘ＝N2 +・BF4 -）,NO2,CN,F,Cl,SMe,SEt,SO
2Me,SO2Et,CF3, 一般式〔II〕で表される水もしくはアルコール類の置
換基R4としては例えば以下の置換基等が挙げられる。
R4:H,Me,n−Pr,n−Bu,i−Bu,s−Bu,n−Am,i−Am,n−He
X,CH2CH＝CH2,CH2CH＝CHCH3,CH2C≡CH,CH2OMe,CH2CH2OM
e,CH2CH2OEt,CH2CH2OPr−i,CH2CH2OCH2CH2OMe,Ph,2−Me
−Ph,4−OMe−Ph,4−NO2−Ph,3−Cl−Ph,3,4−Cl2−Ph,
CH2Ph,CH2Ph−４−Me,CH2Ph−４−OMe,CH2Ph−２−Cl, が挙げられる。
次に、一般式〔III〕で表される安息香酸ピラゾール
エステル類の製法について詳細に説明する。
一般式〔II〕で表される水もしくはアルコールの使用
量は、一般式〔Ｉ〕で表される置換ベンゼン１モルに対
して通常1.0〜３倍モル以上であればよく、溶媒として
用いてもよい。
一酸化炭素は、純粋なガスであってもよいが、必らず
しも高純度である必要はなく、窒素ガス、炭酸ガスのよ
うな不活性ガスで希釈された混合ガスも使用することが
できる。
一酸化炭素の使用量は、一般式〔Ｉ〕で表される置換
ベンゼン１モルに対して１倍モル以上あればよい。
一酸化炭素の圧力は通常、常圧〜150kg/cm2が適当で
あり、好ましくは常圧〜50kg/cm2がよい。
本発明の製法に使用する周期律表第VIII族触媒とし
て、コバルト、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウ
ムう、イリジウム及びオスミウム等の金属単体が挙げら
れ、それ自体単独でも使用できるが、グラファイト、シ
リカゲル、アルミナ、シリカアルミナ、モレキュラーシ
ーブ等の担体に担持して用いることもできる。
又、これらの金属塩として酢酸塩、炭酸塩、硝酸塩、
塩化物、臭化物等も挙げられる。
例えば、酢酸コバルト、酢酸パラジウム、炭酸コバル
ト、塩化パラジウム、塩化コバルト、臭化ルテニウム等
が挙げられる。
更に、これらの金属錯体が挙げられる。
金属錯体の配位子としては、例えばトリフェニルホス
フィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｍ−トリ
ルホスフィン、トリ−ｐ−トリルホスフィン、1,2−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、トリｎ−ブチルホ
スフィン、トリエチルホスフィン、ベンゾニトリル、一
酸化炭素等が挙げられる。
金属錯体の具体例としては、例えば PdCl2［Ｐ（ｏ−Me−Ph）３］2,PdCl2［Ｐ（ｍ−Me−
Ph）３］2,PdCl2［Ｐ（ｐ−Me−Ph）３］2,PdCl2（PM
e3）2,HCo（CO）4,Co2（CO）8,PdCl2（PPh3）2,PdBr
2（PPh3）2,Pd（PPh3）4,PdCl2〔Ｐ（Ph）2CH2CH2P（P
h）２〕,PdCl2（PhCN）2,Pd（CO）（PPh3）3,RhCl（PPh
3）3,RhCl（CO）（PPh3）2,Pt（CO）２（PPh3）2,H4Ru
（CO）12,Ru3（CO）12 等が挙げられる。
尚、場合により反応系に配位子を金属錯体を形成する
以上の過剰量を加えてもよい。
周期律表第VIII族触媒の使用量は、一般式〔Ｉ〕で表
される置換ベンゼン１モルに対して通常金属として0.00
1〜1.0g原子、好ましくは0.01〜0.1g原子がよい。
触媒とともに用いられる塩基として、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、ジメチルアニ
リン、テトラメチル尿素等のアミン類、酢酸ナトリウ
ム、プロピオン酸カリウム等の有機カルボン酸塩、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酸化
カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等の無機塩基等が挙げられる。また、一般
式〔II〕で表されるアルコール類をアルコラートとして
から用いてもよい。
塩基の使用量は、一般式〔Ｉ〕で表される置換ベンゼ
ン１モルに対して通常0.1〜10倍モル、好ましく1.0〜３
倍モルがよい。
本発明は不活性な溶媒中又は無溶媒で行うことができ
る。
溶媒としては、例えば水、ジエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリ
ル類、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホアミド等が挙げられ、このうち
１種または２種以上を用いる。
また、４級アンモニウム塩やクラウンエーテルのよう
な相間移動触媒を加えることによって反応が促進される
ことがある。
反応温度は、通常、室温〜200℃、好ましくは室温〜1
50℃である。
反応時間は、通常0.1〜30時間、好ましくは0.5〜10時
間がよい。
次に、本発明が製法について実施例を挙げて詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ ３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチ
ルチオ安息香酸メチルエステルの合成 ３−メトキシメチル−２−メチル−４−メチルチオヨ
ードベンゼン3.08g、ジクロロビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム0.35g、トリエチルアミン12.5ml、
乾燥メタノール50mlを回転攪拌式100mlのハステロイ製
オートクレーブ中に仕込み、容器内を一酸化炭素で充分
に置換した後に、一酸化炭素を10kg/cm2に圧入した。そ
の後、攪拌しながら100℃まで昇温し、30分間反応させ
た。
反応後、室温に冷却し、オートクレーブ内の一酸化炭
素をパージして反応液を取り出した。メタノールを留去
し、水、クロロホルムを加えて有機層を分取し、水、飽
和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧にて留去した。
得られた粗物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ベンゼン）で精製し、目的物2.0gを得た。
（参考）このようにして得られたメチルエステル2.0gを
50％エタノールの1M−水酸化ナトリウム溶液と共に30℃
で１時間反応させて３−メトキシメチル−２−メチル−
４−メチルチオ安息香酸1.85gを得た。
実施例２ ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メ
トキシカルボニル安息香酸メチルエステルの合成 ２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−メトキシカ
ルボニルブロムベンゼン0.98g、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム0.11g、トリエチルアミ
ン3.8ml、乾燥メタノール50mlを回転攪拌式100mlのハス
テロイ製オートクレーブ中に仕込み、容器内を一酸化炭
素で充分に置換した後に、一酸化炭素を20kg/cm2に圧入
し、100℃で５時間反応させた。
以下、前記実施例１と同様の処理を行い、目的物0.80
gを得た。
（参考）このようにして得られたメチルエステル0.80g
を20％水酸化ナトリウム溶液2ml,、メタノール10mlの混
合液とともに室温で５分間攪拌する ことにより、２−クロロ−４−メタンスルホニル−３−
メトキシカルボニル安息香酸0.70gを得た。
実施例３ 2,4−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチル
エステルの合成 2,4−ジクロロ−３−メチルブロムベンゼン1.20g、ジ
クロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム0.17
5g、トリエチルアミン10ml、乾燥メタノール50mlを回転
攪拌式100mlのハステロイ製オートクレーブ中に仕込
み、容器内を一酸化炭素で充分に置換した後に、一酸化
炭素を20kg/cm2に圧入し、100℃で15時間反応させた。
以下、前記実施例１と同様の処理を行い、目的物0.98
gを得た。
（参考）このようにして得られたメチルエステル0.98g
を実施例１と同様に加水分解することにより、2,4−ジ
クロロ−３−メチル安息香酸0.90gを得た。
次に、実施例に準じた製造例を前記実施例とともに第
１表に示す。
次に、実施例に準じて製造される安息香酸の例を第２
表に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 205/59 Ｃ０７Ｃ 205/59 317/24 317/24 (72)発明者 馬場 正紀 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化 学工業株式会社中央研究所内 審査官 唐木 以知良 (56)参考文献 特開 昭58−113145（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−13701（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−66145（ＪＰ，Ａ) 米国特許3988358（ＵＳ，Ａ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を表し、R1は炭素
    原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコ
    キシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基又
    はハロゲン原子（但し、Ｘが臭素原子のときR1は弗素原
    子又は塩素原子を示し、Ｘがヨウ素原子のときR1は弗素
    原子、塩素原子又は臭素原子を示す。）を表し、R2は水
    素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１
    〜４のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数３〜
    ６のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアル
    コキシアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカル
    ボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基又はハ
    ロゲン原子（但し、Ｘが臭素原子のときR2は弗素原子又
    は塩素原子を示し、Ｘがヨウ素原子のときR2は弗素原
    子、塩素原子又は臭素原子を示す。）を表し、R3は炭素
    原子数１〜２のアルキルチオ基、炭素原子数１〜２のア
    ルキルスルフィニル基、炭素原子数１〜２のアルカンス
    ルホニル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ
    基又はハロゲン原子（但し、Ｘが臭素原子のときR3は弗
    素原子又は塩素原子を示し、Ｘがヨウ素原子のときR3は
    弗素原子、塩素原子又は臭素原子を示す。）を表す。〕 で表される置換ベンゼンに 一般式〔II〕 R4−OH 〔II〕 〔式中、R4は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
    数３〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６のアルキニ
    ル基、炭素原子数２〜８のアルコキシアルキル基、炭素
    原子数５〜10のアルコキシアルコキシアルキル基、R5基
    または−Ｌ−R5基を表す［但し、R5は炭素原子数１〜４
    のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、ニト
    ロ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
    ニル基を表し、Ｌは炭素原子数１〜３のアルキル基によ
    って置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルキレ
    ン基を表す。］〕。 で表されるアルコール類と一酸化炭素を、塩基と周期律
    表第VIII族触媒の共存下、反応させることを特徴とする 一般式〔III〕 で表される安息香酸類の製法。
  2. 【請求項２】R2がヒドロキシル基、炭素原子数３〜６の
    アルコキシアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルコキ
    シアルキル基、炭素原子数２〜５のアルコキシカルボニ
    ル基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
    R3が炭素原子数１〜２のアルキルチオ基、炭素原子数１
    〜２のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１〜２のア
    ルカンスルホニル基、トリフルオロメチル基、ニトロ基
    又はシアノ基を表す、特許請求の範囲第１項記載の製
    法。
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