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JP2761781B2 - 高分子液晶化合物、モノマー性の液晶化合物、それらの液晶組成物及びそれらの液晶素子 - Google Patents

高分子液晶化合物、モノマー性の液晶化合物、それらの液晶組成物及びそれらの液晶素子

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JP2761781B2
JP2761781B2 JP1332696A JP33269689A JP2761781B2 JP 2761781 B2 JP2761781 B2 JP 2761781B2 JP 1332696 A JP1332696 A JP 1332696A JP 33269689 A JP33269689 A JP 33269689A JP 2761781 B2 JP2761781 B2 JP 2761781B2
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polymer liquid
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polymer
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嘉 土志田
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、モノマー性の液晶性化合物、該化合物を含
有する液晶組成物およびそれらを用いた液晶素子、並び
に光学活性基を高分子側鎖に有する新規な光学活性な高
分子液晶化合物，高分子液晶共重合体化合物およびそれ
らの化合物を含有する高分子液晶組成物、さらにはそれ
らの高分子液晶化合物，高分子液晶共重合体化合物，高
分子液晶組成物を使用した高分子液晶素子に関する。
本発明のモノマー性の液晶性化合物，その液晶組成物
および高分子液晶化合物，高分子液晶共重合体化合物，
それらの高分子液晶組成物は、ディスプレイ，メモリー
に代表されるオプトエレクトロニクス材料、光学機器材
料等として使用することができる。
［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（M.
Schadt）とダブリュー・ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著
“アプライド・フィジックス・レターズ”（“Applied
Physics Letters"）第18巻、第４号（1971年２月15日発
行）第127頁〜128頁の“ボルテージ・ディペンダント・
オプティカル・アクティビィティー・オブ・ア・ツイス
テッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”（“Volt
age Dependent Optical Activity of a Twisted Nemati
c liquid Crystal"）に示されたツイステッド・ネマチ
ック（twisted nematic）液晶を用いたものが知られて
いる。しかしながら、このTN液晶は、画素密度を高くし
たマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロス
トークを発生する問題点があるため、画素数が制限され
ていた。
また、電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディス
プレイとしての用途は限定されていた。また、各画素に
薄膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な上、大
面積の表示素子を作成することが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性からなる液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウェル（Lagerwall）により提案されて
いる。（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924
号明細書等） この双安定性からなる液晶としては、一般にカイラル
スメクティックＣ相（Sm*C）又はＨ相（Sm*H）からなる
強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性液晶は、
自発分極からなるために非常に速い応答速度からなる上
に、メモリー性のある双安定状態を発現させることがで
きる。さらに、視野角特性もすぐれていることから、大
容量、大面積のディスプレイ用材料として適していると
考えられる。しかし、実際に液晶セルを形成する場合、
広い面積にわたってモノドメイン化することは困難であ
り、大画面の表示素子を作るには技術上の問題があっ
た。
また、高分子液晶をメモリー媒体として用いる例が知
られている。
例えば、ブィ・シバエフ（V.Shibaev）、エス・コス
トロミン（S.Kostromin）、エヌ・プラーテ（N.Plt
e）、エス・イワノフ（S.Iva ov）、ブィ・ヴェストロ
フ（V.Vestrov）、アイ・ヤコブレフ（I.Yakovlev）著
の“ポリマー・コミュニケーションズ”（“Polymer Co
mmunications"）第24巻、第364頁〜365頁の“サーモト
ロピック・リキッドクリスタリン・ポリマーズ.14"
（“Thermotropic Liquid Crystalline Polymers.14"）
に示される熱書き込みメモリーを挙げることができる。
しかしながら、この方法は読みとりとして光の散乱を
利用しているのでコントラストが悪く、かつ高分子化に
伴なう応答速度の遅れという問題もあって実用化には至
っていない。
また、特開昭63−72784号公報、特開昭63−99204号公
報、特開昭63−161005号公報等には、アミルアルコール
等の炭化水素アルコールをキラル部分としてもうけた強
誘電性高分子液晶が開示されているが、それ等はいずれ
も構造上、自発分極が小さいために応答速度が遅い等の
欠点がある。また、それらは単一のくり返し単位からな
る単一の化合物であり、液晶温度領域、応答特性等が限
られてしまう場合があり、用途適にも限定される場合が
あった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の第一の目的は、オプトエレクトロニクス材料
及び光学機器材料等として、大面積化が可能であり、か
つ応答特性が良好である等の利点を有する新規な光学活
性高分子液晶化合物，高分子液晶共重合体化合物並びに
それらの化合物を含有する高分子液晶組成物、およびそ
れ等の高分子液晶化合物，高分子液晶共重合体化合物，
高分子液晶組成物を使用した高分子液晶素子を提供する
ことである。
本発明の第二の目的は、双安定性からなる低分子の強
誘電性液晶材料、あるいは高分子液晶化合物とのブレン
ド材料等として良好な応答特性を有するモノマー性の液
晶性化合物、該モノマー性の液晶性化合物を含有する液
晶組成物、およびそれ等を使用した液晶素子を提供する
ことである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記の従来技術に鑑みて鋭意検討を重
ねた結果、光学活性基を側鎖に有する新規な側鎖型高分
子液晶化合物およびその高分子液晶組成物を見出し、ま
た該高分子液晶化合物および高分子液晶組成物がポリマ
ーの特徴を活かし、液晶素子の大面積化を容易に実現す
ることができることを見出した。さらに、光学活性基を
側鎖に有する新規な側鎖型高分子液晶共重合体化合物お
よびその高分子液晶組成物を見出し、また該高分子液晶
共重合体化合物およびその高分子液晶組成物がポリマー
の特徴を生かし、液晶素子の大面積化を容易に実現する
ことができ、かつ異種の性質をもつ側鎖液晶成分を均質
に混合して良好な特性を現出させることにより良好な液
晶素子を実現することができることを見出した。
また、高分子化することにより、上記の高分子液晶化
合物となり得るモノマー性の液晶性化合物、該モノマー
性の液晶性化合物を含有する液晶組成物が双安定性から
なる低分子の強誘電性液晶材料、あるいは高分子液晶化
合物との相溶性のよいブレンド材料等として良好な応答
特性を有し、良好な液晶素子を実現することができるこ
とを見出し、本発明を完成するにいたった。
即ち、本発明の第一の発明は、下記一般式（Ｉ）で表
わされる繰り返し単位を有することを特徴とする高分子
液晶化合物である。
（式中、Ｕは （R3は水素原子，アルキル基はハロゲン原子を表わ
す。） （R4はアルキル基を表わす。）又は を表わす。Ｖは−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−又は−(CH
2)m−あるいは −((CH2)2-O)m−のうち１つもしくは２つ以上の水素原
子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あ
るいはカルボニル基で置換されていてもよい構造を表わ
す。ｍは０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，
−OCO−，−COO−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−を表
わし、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメソー
ゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘ
テロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結
合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)n−，−Ｎ＝Ｎ
−，−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−（Ｃ≡
Ｃ）n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは−NR1−により
結合している構造を表わす。ｎは１〜10の整数を表わ
す。Ｙは−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，−OCO−を表わす。
＊は不斉炭素原子を表わす。Ｚは、-R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。） また、本発明の第二の発明は、前記一般式（Ｉ）で表
わされる繰り返し単位を有する高分子液晶化合物の少な
くとも一種と、他の高分子、高分子液晶、低分子および
低分子液晶のうち少なくとも一種の化合物を含有するこ
とを特徴とする高分子液晶組成物である。
さらに、本発明の第三の発明は、下記一般式（Ｉ）で
表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体化
合物である。
（式中、Ｕは高分子主鎖、Ｖは−CH2)m−，−((CH2)2-
O)m−または−(CH2)m−あるいは −((CH2)2-O)m−のうち１つもしくは２つ以上の水素原
子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あ
るいはカルボニル基で置換されていてもよい構造を表わ
す。ｍは０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，
−OCO−，−COO−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−を表
わし、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメソー
ゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘ
テロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結
合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)n−，−Ｎ＝Ｎ
−，−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−（Ｃ≡
Ｃ）n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは−NR1−により
結合している構造を表わす。ｎは１〜10の整数を表わ
す。Ｙは−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，−OCO−を表わす。
＊は不斉炭素原子を表わす。Ｚは、-R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。） そして、本発明の第四の発明は、前記一般式（Ｉ）で
表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体化
合物の少なくとも一種と、他の高分子、高分子液晶、低
分子および低分子液晶のうち少なくとも一種の化合物を
含有することを特徴とする高分子液晶組成物である。
さらに、本発明の第五の発明は、基板上に配向処理さ
れた前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を有す
る高分子液晶化合物、又は該高分子液晶化合物の少なく
とも一種と、他の高分子、高分子液晶、低分子および低
分子液晶のうち少なくとも一種の化合物を含有する高分
子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶素
子、および基板上に配向処理された前記一般式（Ｉ）で
表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体化
合物、又は該高分子液晶共重合体化合物の少なくとも一
種と、他の高分子、高分子液晶、低分子および低分子液
晶のうち少なくとも一種の化合物を含有する高分子液晶
組成物を有することを特徴とする高分子液晶素子であ
る。
本発明の第六の発明は、下記一般式（III）で表わさ
れるモノマー性の液晶性化合物である。
（式中、ＡはCH2＝C(R3)CO2−， CH2＝CH−又はCH2＝CH−Ｏ−を表わす。R3は水素原子，
アルキル基又はハロゲン原子を表わす。Ｖは−(CH2)
m−，−((CH2)2-O)m−又は−(CH2)m−あるいは−((CH2)
2-O)m−のうち１つもしくは２つ以上の水素原子がアル
キル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あるいはカ
ルボニル基で置換されていてもよい構造を表わす。ｍは
０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO
−，−COO−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−を表わ
し、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメソーゲ
ンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘテ
ロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，
−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)n−，−Ｎ＝Ｎ−，
−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−（Ｃ≡Ｃ）
n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは−NR1−により結合
している構造を表わす。ｎは１〜10の整数を表わす。Ｙ
は−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，−OCO−を表わす。＊不斉
炭素原子を表わす。Ｚは、−R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。） また、本発明の第七の発明は、前記一般式（III）で
表わされるモノマー性の液晶性化合物の少なくとも一種
と、他の高分子、高分子液晶、低分子および低分子液晶
のうち少なくとも一種の化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物である。
さらに、本発明の第八の発明は、基板上に配向処理さ
れた前記一般式（III）で表わされるモノマー性の液晶
性化合物、又は該液晶性化合物と、他の高分子、高分子
液晶、低分子および低分子液晶のうち少なくとも一種の
化合物を含有する液晶組成物を有することを特徴とする
液晶素子である。
以下、本発明を詳細に説明する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第一の発明である高分子液晶化合物は、下記
の一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を有する高分
子化合物である。
前記一般式（Ｉ）において、Ｖはスペーサ、Ｕはスペ
ーサＶと連結する部分を含む高分子主鎖、Ｘはメソーゲ
ン、ＷはスペーサＶとメソーゲンＸを連結する基、 がキラル基を有する部分、Ｙがメソーゲンとキラル基を
有する部分を連結する部分である。
ＵはスペーサＶと化学的に結合しているラジカル重合
系，アニオン重合系，カチオン重合系の高分子主鎖，縮
合重合系の高分子主鎖又は側鎖構造をグラフト反応によ
り導入することができる高分子主鎖に側鎖構造をグラフ
ト反応した後に生成する高分子主鎖を表わす。好ましい
高分子主鎖としては、 （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
す。） （R4はアルキル基を表わす。）又は が挙げられる。
Ｖのスペーサは、−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−又は
−(CH2)m−あるいは−((CH2)2-O)m−（ｍは０〜30の整
数を表わす）のうち１つもしくは２つ以上の水素原子が
アルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あるい
はカルボニル基で置換されていてもよい構造を表わす。
好ましくは、−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−（ｍは０〜3
0の整数を表わす。）であり、さらに好ましくは、−(CH
2)m−（ｍは２〜15の整数を表わす。）である。
Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO,−COO−，−CONR1−，−
CO−，−NR1−（R1は水素原子又はアルキル基）があげ
られる。好ましくは、単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO
−である。
Ｘはメソーゲンを表わし、置換体を含んでもよいホモ
芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上
の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)
n−，−Ｎ＝Ｎ−，−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝C
H−，−（Ｃ≡Ｃ）n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは
−NR1−により結合している構造を示す。（ｎは１〜10
の整数である。）好ましくは、置換体を含んでもよいホ
モ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以
上の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO、−Ｎ＝Ｎ
−，−CH＝CH−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−Ｃ≡Ｃ
−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−により、さらに好ま
しくは、単結合，−Ｏ−，−OCO−又は−COO−により結
合している構造がよい。
Ｘの具体例を示すと、例えば、 等があげられる。
Ｙは−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，−OCOがあげられる。
Ｚは、−R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。＊は不
斉炭素原子を表わす。
本発明において、前記一般式（Ｉ）のV,Z,R1，R2，
R3，R4の置換基として挙げられているアルキル基は、炭
素原子数が10以下のものが好ましく、さらに好ましくは
炭素原子数が１〜８の範囲のものが望ましい。
次に、本発明の強誘電性高分子液晶化合物の具体例と
しては、例えば以下の構造のものが可能である。
R3は水素原子，アルキル基，ハロゲン原子を示す。
ｐは１から20までの整数を表わす。
本発明の光学活性な高分子液晶化合物の製造は、例え
ばポリビニル系またはポリオキシアルキレン系の高分子
液晶化合物であれば、該当するモノマーをラジカル重
合、アニオン重合またはカチオン重合することにより、
例えばポリエステル系の高分子液晶化合物であれば、該
当するジオールとジカルボン酸を縮合重合することによ
って、例えばポリシロキサン系の高分子液晶化合物であ
れば、ポリメチルハイドロジェンシロキサン主鎖にビニ
ル基からなる側鎖部分をグラフト反応的に付加すること
によって得られる。
この高分子液晶化合物の数平均分子量は、好ましく
は、2,000〜1,000,000、さらに好ましくは4,000〜500,0
00である。2,000未満であると高分子液晶化合物のフィ
ルム性が悪くなり、塗布膜としての成形性上、支障が生
じる場合があり、1,000,000を越えると粘度の上昇に伴
ない、外部場に対する応答性が悪くなる場合がある。
なお、本発明の高分子液晶化合物の製造方法は、上記
の方法に限定されるものではない。
このようにして得られた高分子液晶化合物は、オプト
エレクトロニクス材料等として有用であるが、非常に速
い応答速度、メモリー性のある双安定状態からなるとい
う面からカイラルスメクチック相からなるものが望まし
い。したがって、前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返
し単位は、カイラル基をもち、スメクチック相を示しや
すい構造を有することが好ましい。
また、一般に、代表的なカイラルスメクチック相であ
るカイラルスメクチックＣ相を示す温度範囲を制御する
こと、あるいは、ガラス転移点等の他の相転移挙動を制
御することはむずかしい。本発明の高分子液晶化合物に
おいては、特徴的に用いられるカイラル部分の構造を変
化させることは、合成法上、容易である。したがって、
本発明の高分子液晶化合物材料には、様々の用途があ
り、その用途によって要求されるカイラルスメクチック
Ｃ相を示す温度域が異なるが、本発明ではそのカイラル
スメクチックＣ相を示す温度域、ガラス転移点を制御す
ることが可能となり、様々なSc*相温度域をもつ化合物
を合成することができる。
以下に本発明に特徴的に用いられるカイラル部分の合
成例を示す。
これらのカイラル部分は、メソーゲン部と例えばエー
テル結合、エステル結合をかいして連結される。このよ
うにメソーゲンとの連結部の構造あるいは、末端アルキ
ル鎖の長短を調節することは容易であり、異種のモノマ
ーどうしの共重合、あるいは、異種のポリマーどうしの
ブレンド等により、相転移温度を容易に制御することが
可能である。
また、本発明において、特徴的に用いられるカイラル
部の構造は、不斉炭素原子に直接極性を有する酸素原子
が結合しているため自発分極が大きく、応答速度の面で
も好ましい。また、従来例において用いられているアミ
ルアルコール等の炭化水素アルコールをキラル部分とし
て設けた強誘電性高分子液晶にくらべ、本発明に特徴的
に用いられるカイラル部分の構造は、フレキシビリティ
ーに富むため液晶性が高く、液晶をとる温度範囲が広
い。また、粘性も低いため応答特性もよい。
本発明の第二の発明は、一般式（Ｉ）で表わされる繰
り返し単位を有する高分子液晶化合物の少なくとも一種
をブレンド成分として含有する高分子液晶組成物であ
る。他のブレンド成分としては、高分子、他の高分子液
晶、低分子、低分子液晶等があげられ、特に高分子液晶
または低分子液晶が好ましい。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を有
する側鎖型高分子液晶化合物とブレンドする高分子液晶
は、得られる高分子液晶組成物がカイラルスメクチック
相を示すものが好ましい。さらに、カイラルスメクチッ
ク相における自発分極、らせんピッチ、およびカイラル
スメクチック相を示す温度範囲の制御の面から、カイラ
ルスメクチック相を示す高分子液晶化合物がブレンドす
る高分子液晶化合物として好ましい。
現在までに、強誘電性を有するカイラルスメクチック
相を示す高分子液晶化合物としては、アミルアルコール
等の炭化水素アルコールをキラル部分として設けた強誘
電性高分子液晶化合物が、ブィ・ピー・シバエフ（V.P.
Shibaev）ら（ポリマー・ブレタン（Polymer Bulleti
n）第12巻、第299頁〜301頁）や、ジェイ・シー・デュ
ボワら（モレキュラー クリスタルズ アンド リキッ
ド クリスタルズ（Molecular Crystals and Liquid Cr
ystals）第137巻、第349頁〜364頁）や、エス・ウチダ
ら（モレキュラー クリスタルズ アンド リキッド
クリスタルズ（Molecular Crystals and Liquid Crysta
ls）第155巻、第93頁〜102頁）に示されている。
以下にその具体例を示す。
R3は水素原子，アルキル基またはハロゲン原子を表わ
す。
これらの強誘電性高分子液晶化合物は、下記の一般式
（II）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶化
合物の中に含まれる。
（式中、U1は （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
す。） を表わす。V1は−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m1−又は−(C
H2)m1−あるいは −((CH2)2-O)m1−のうち１つもしくは２つ以上の水素
原子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基
あるいはカルボニル基で置換されていてもよい構造を表
わす。m1は０〜30の整数を表わす。W1は単結合，−Ｏ
−，−OCO−，−COO−，−CONR′1−，−CO−又は−N
R′1−を表わし、Ｒ′1は水素原子又はアルキル基であ
る。X1はメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホ
モ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以
上の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)
n1−，−Ｎ＝Ｎ−，−（CH＝CH）n1−，−CH＝Ｎ−，−
Ｎ＝CH−，−（Ｃ≡Ｃ）n1−，−CONR1−，−(CO)n1−
もしくは−NR′1−により結合している構造を表わす。n
1は１〜10の整数を表わす。Y1は−Ｏ−，−CO2−，−CO
−又は−NR′1−を表わす。＊は不斉炭素原子を表わ
す。ｐは０〜10、ｑは０〜10の整数を表わす。） 前記一般式（II）において、V1はスペーサ、U1はスペ
ーサV1と連結する部分を含む高分子主鎖、X1はメソーゲ
ン、W1はスペーサV1とメソーゲンX1を連結する基、 がキラル基を有する部分、Y1がメソーゲンとキラル基を
有する部分を連結する部分であり、−Ｏ−，−CO2−，
−CO−，−NR′1−を表わす。
本発明において、前記一般式（II）のV1,R′1の置換
基として挙げられているアルキル基は、炭素原子数が10
以下のものが好ましく、さらに好ましくは炭素原子数が
１〜８の範囲のものが望ましい。
本発明の第一の発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる
繰り返し単位を有する高分子液晶化合物に、上記の一般
式（II）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶
化合物の少なくとも一種をブレンド成分として含有せし
めて高分子液晶組成物を得ることができる。この高分子
液晶組成物において、一般式（II）で表わされる繰り返
し単位を有する高分子液晶化合物は、相溶性がよく、カ
イラルスメクチック相をとる温度の制御、自発分極の制
御等の面で良好である。
次に、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単
位を有する側鎖型高分子液晶化合物とブレンドする低分
子液晶は、前述の理由によりカイラルスメクチック相を
示すものが好ましい。ブレンド成分としての低分子液晶
は、液晶性の保持と応答速度を速くする点で好ましく、
その具体例としては、以下に示す構造式（１）〜（15）
に示すものをあげることができる。
本発明に係わる高分子液晶組成物中に含有される高分
子液晶化合物の量は、通常５重量％以上、好ましくは10
重量％以上、さらに好ましくは15〜90重量％が望まし
い。５重量％未満では成形性、強度、成膜性が不十分の
場合がある。
また、本発明に係わる高分子液晶組成物中における低
分子液晶または一般式（II）で表わされる繰り返し単位
を有する高分子液晶化合物の含有量は、通常10〜99重量
％、好ましくは15〜90重量％が望ましい。
なお、本発明に係わる高分子液晶化合物およびその高
分子液晶組成物には、色素、光安定化剤、可塑剤、光吸
収剤等を添加することができる。
本発明の第三の発明である高分子液晶共重合体化合物
は、下記の一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を有
する高分子化合物である。
前記一般式（Ｉ）において、Ｖはスペーサ、Ｕはスペ
ーサＶと連結する部分を含む高分子主鎖、Ｘはメソーゲ
ン、ＷはスペーサＶとメソーゲンＸを連結する基、 がキラル基を有する部分、Ｙがメソーゲンとキラル基を
有する部分を連結する部分である。
ＵはスペーサＶと化学的に結合しているラジカル重合
系，アニオン重合系，カチオン重合系の高分子主鎖，縮
合重合系の高分子主鎖又は側鎖構造をグラフト反応によ
り導入することができる高分子主鎖に側鎖構造をグラフ
ト反応した後に生成する高分子主鎖を表わす。好ましい
高分子主鎖Ｕとしては、 （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
す。） （R4はアルキル基を表わす。）又は が挙げられる。
Ｖのスペーサは、−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−又は
−(CH2)m−あるいは−((CH2)2-O)m−（ｍは０〜30の整
数を表わす）のうち１つもしくは２つ以上の水素原子が
アルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あるい
はカルボニル基で置換されていてもよい構造を表わす。
好ましくは、−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−（ｍは０〜3
0の整数を表わす。）であり、さらに好ましくは、−(CH
2)m−（ｍは２〜15の整数を表わす。）である。
Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−CONR
1−，−CO−，−NR1−（R1は水素原子又はアルキル基）
があげられる。好ましくは、単結合、−Ｏ−，−OCO
−，−COO−である。
Ｘはメソーゲンを表わし、置換体を含んでもよいホモ
芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上
の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)
n−，−Ｎ＝Ｎ−，−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝C
H−，−（Ｃ≡Ｃ）n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは
−NR1−により結合している構造を示す。（ｎは１〜10
の整数である。）好ましくは、置換体を含んでもよいホ
モ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以
上の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−Ｎ＝Ｎ
−，−CH＝CH−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−Ｃ≡Ｃ
−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−により、さらに好ま
しくは、単結合，−Ｏ−，−OCO−又は−COO−により結
合している構造がよい。
Ｘの具体例を示すと、例えば、 等があげられる。
Ｙは−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，−OCO−があげられ
る。
Ｚは、−R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。＊は不
斉炭素原子を表わす。
次に、本発明の高分子液晶共重合体化合物は、一般式
（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を有する共重合体化合
物であり、この一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位
の具体的構造は、第一の発明の高分子液晶化合物で示し
た例と同様である。また該高分子液晶共重合体化合物は
複数種の繰り返し単位からなる化合物であるが、複数種
の一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位構造を含んで
いてもよく、一種類の一般式（Ｉ）で表わされる繰り返
し単位構造を含んでいてもよい。一般式（Ｉ）で表わさ
れる繰り返し単位以外の共重合成分としての繰り返し単
位構造としては、例えば一般式（II）で表わされる繰り
返し単位があげられ、または以下の構造のものもあげら
れる。
本発明の光学活性な高分子液晶共重合体化合物の製造
は、例えばポリビニル系またはポリオキシアルキレン系
の高分子液晶化合物であれば、該当する複数種のモノマ
ーをラジカル重合、アニオン重合またはカチオン重合す
ることにより、例えばポリエステル系の高分子液晶化合
物であれば、該当するジオールとジカルボン酸を縮合重
合することによって、例えばポリシロキサン系の高分子
液晶化合物であれば、ポリメチルハイドロジェンシロキ
サン主鎖にビニル基からなる複数種の側鎖部分をグラフ
ト反応的に付加することによって得られる。
この高分子液晶共重合体化合物において、一般式
（Ｉ）の繰り返し単位の含有率は５〜95mol％が好まし
く、さらに好ましくは10〜90mol％である。5mol％未満
では、自発分極等の応答性に与える影響が顕著でない場
合があり、95mol％を超える場合には単独のくり返し単
位による化合物と物性上変化のない場合がある。
また、具体的に共重合の形態としては、ブロック共重
合体、交互共重合体、ランダム共重合体等がある。
この高分子液晶共重合体化合物の数平均分子量は、好
ましくは、2,000〜1,000,000、さらに好ましくは4,000
〜500,000である。2,000未満であると高分子液晶共重合
体化合物のフィルム性が悪くなり、塗布膜としての成形
性上、支障が生じる場合があり、1,000,000を越えると
粘度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる
場合がある。
なお、本発明の高分子液晶共重合体化合物の製造方法
は、上記の方法に限定されるものではない。
このようにして得られた高分子液晶化合物は、オプト
エレクトロニクス材料等として有用であるが、非常に速
い応答速度、メモリー性のある双安定状態からなるとい
う面からカイラルスメクチック相からなるものが望まし
い。したがって、前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返
し単位は、本質的にカイラルスメクチック相を示す要素
を含んでいることが好ましい。
本発明の高分子液晶共重合体化合物は、一般式（Ｉ）
の繰り返し単位を有するという特徴があることから、第
一の発明の高分子液晶化合物と同様の理由で、合成上、
液晶温度範囲の制御が容易で、液晶性が高く、自発分極
が大きく、粘性が低い等の利点を有している。また、本
発明においては、従来、複数の単一の繰り返し単位から
なる高分子液晶化合物のブレンドに際し、均質な高分子
液晶組成物が得られなかった場合においても、それぞれ
のモノマーを共重合することによって、均質な高分子液
晶共重合体化合物が得られ、また液晶温度領域の制御さ
れた高分子液晶共重合体化合物が得られるという利点を
有している。
また、らせんの巻き方向の異なる複数種のモノマーの
共重合により、充分に長いらせんピッチをもつ高分子液
晶共重合体を得ることも可能である。
本発明の第四の発明は、一般式（Ｉ）で表わされる繰
り返し単位を有する高分子液晶共重合体化合物の少なく
とも一種をブレンド成分として含有する高分子液晶組成
物である。他のブレンド成分としては、高分子、他の高
分子液晶、低分子、低分子液晶等があげられ、特に高分
子液晶または低分子液晶が好ましい。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を有
する側鎖型高分子液晶共重合体化合物とブレンドする高
分子液晶は、得られる高分子液晶組成物がカイラルスメ
クチック相を示すものが好ましい。さらに、カイラルス
メクチック相における自発分極、らせんピッチ、および
カイラルスメクチック相を示す温度範囲の制御の面か
ら、カイラルスメクチック相を示す高分子液晶化合物が
ブレンドする高分子液晶化合物として好ましい。
また、他のブレンド成分としての低分子液晶において
も同じ理由でカイラルスメクチック相を示すものが好ま
しい。
ブレンドする高分子液晶化合物，低分子液晶化合物と
して具体的には、例えば先の第二の発明の項で述べた高
分子液晶化合物，構造式（１）〜（15）の低分子液晶化
合物が挙げられる。
本発明に係わる高分子液晶組成物中に含有される高分
子液晶共重合体化合物の量は、通常５重量％以上、好ま
しくは10重量％以上、さらに好ましくは15〜90重量％が
望ましい。５重量％未満では成形性、強度、成膜性が不
十分の場合がある。
なお、本発明に係わる高分子液晶共重合体化合物およ
びその高分子液晶組成物には、色素、光安定化剤、可塑
剤、光吸収剤等を添加することができる。
次に、本発明の第五の発明は、基板上に、配向処理さ
れた前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位を有す
る高分子液晶化合物、または該高分子液晶化合物の少な
くとも一種をブレンド成分として含有する高分子液晶組
成物を有する高分子液晶素子、および前記一般式（Ｉ）
で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体
化合物、または該高分子液晶共重合体化合物の少なくと
も一種をブレンド成分として含有する高分子液晶組成物
を有する高分子液晶素子である。
ガラス、プラスチック又は金属等の任意の材料からな
る基板の上に、本発明の高分子液晶化合物もしくは該高
分子液晶組成物又は高分子液晶共重合体化合物もしくは
該高分子液晶組成物を塗布等の方法でフィルムを形成す
るが、基板上にITO膜などの透明電極やパターン化され
た電極を形成することもできる。
また、配向処理は以下の例があげられる （１）水平配向（高分子液晶化合物又は高分子液晶組成
物の分子軸方向を基板面に対して水平に配向させる） ラビング法 基板上に溶液塗工法又は蒸着あるいはスパッタリング
等により、例えば、一酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化
アルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシウム、酸化
セリウム、フッ化セリウム、シリコン窒化物、シリコン
炭化物、ホウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリパラキシレリン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラ
ミン樹脂、ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物
質の被膜を形成し、その後、その表面をビロード、布や
紙で一方向に摺擦（ラビング）して配向制御膜を形成す
る。
斜方蒸着法 SiO等の酸化物あるいはフッ化物又はAu,Alなどの金属
およびその酸化物を基板の斜めの角度から蒸着して配向
制御膜を形成する。
斜方エッチング法 で示した有機あるいは無機絶縁膜を斜方からイオン
ビームや酸素プラズマを照射することによりエッチング
して配向制御膜を形成する。
延伸高分子膜の使用 ポリエステルあるいはポリビニルアルコール等の高分
子膜を延伸する。
グレーティング法 フォトリソグラフィーやスタンパーやインジェクショ
ンを使用して基板表面上に溝を形成する。この場合、高
分子液晶化合物又は高分子液晶組成物はその溝方向に配
向する。
シェアリング 高分子液晶化合物又は高分子液晶組成物を液晶状態以
上の温度でずり反応を加えて配向する。
延伸 一軸延伸または二軸延伸により配向する。ポリエステ
ル、ポリビニルアルコール等の基板とともに共延伸して
もよい。
（２）垂直配向（高分子液晶化合物又は高分子液晶組成
物の分子軸方向を基板面に対して垂直に配向させる） 垂直配向膜を形成する。
基板表面上に有機シランやレシチンやポリテトラフル
オロエチレン等の垂直配向性の層を形成する。
斜方蒸着 （１）−で述べた斜方蒸着法で基板を回転させなが
ら蒸着角度を適当に選択することにより垂直配向性を与
えることができる。また、斜方蒸着後、で示した垂直
配向剤を塗布してもよい。
このように配向処理したあと、たとえば電極を有する
上部基板をもうけてスイッチング素子を得ることができ
る。
このようにして得られた高分子液晶素子は、表示素
子、記憶素子等として用いられる。強誘電性からなるカ
イラルスメクチック相をもつ高分子液晶化合物又は高分
子液晶組成物を使用した高分子液晶素子を用いると、高
速のスイッチングが可能で、また、双安定性からなるこ
とからメモリー性が良好な大面積の表示素子、記憶素子
等として使用することが可能である。また双安定性を実
現するために、らせんの解消を行うには膜厚を薄くする
方法があり、具体的には10μｍ以下がよい。
本発明の第六の発明は、下記一般式（III）で表わさ
れるモノマー性の液晶性化合物である。
前記一般式（III）において、Ａは重合したのち高分
子主鎖となり得る構造、または高分子主鎖にグラフト反
応的に結合し得る構造であり、具体的には、CH2＝C(R3)
CO2−， CH2＝CH−又はCH2＝CH−Ｏ−を表わす。（R3は水素原
子，アルキル基、ハロゲン原子を表わす） Ｖは高分子化した後にはスペーサと呼ばれる部分であ
り、Ｘはメソーゲン、ＷはＶとメソーゲンＸを連結する
基、 がキラル基を有する部分、Ｙはメソーゲンとキラル基を
有する部分を連結する部分である。
Ｖは、具体的には、−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−又
は−(CH2)m−あるいは−((CH2)2-O)m−（ｍは０〜30の
整数を表わす。）のうち１つもしくは２つ以上の水素原
子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あ
るいはカルボニル基で置換されていてもよい構造を表わ
し、好ましくは−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−（ｍは０
〜30の整数を表わす。）であり、さらに好ましくは−(C
H2)m−（ｍは２〜15の整数を表わす。）である。
Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−CONR
1−，−CO−又は−NR1−（R1は水素原子又はアルキル基
である。）を表わし、好ましくは単結合，−Ｏ−，−OC
O−または−COOである。
Ｘはメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホモ
芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上
の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)
n−，−Ｎ＝Ｎ−，−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝C
H−，−（Ｃ≡Ｃ）n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは
−NR1−により結合している構造を（ｎは１〜10の整数
を表わす。）表わし、好ましくは置換されていてもよい
ホモ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ
以上の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−Ｎ＝
Ｎ−，−CH＝CH−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−Ｃ≡Ｃ
−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−により結合している
構造がよく、さらに好ましくは置換されていてもよいホ
モ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以
上の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−により結合
している構造がよい。
Ｙは−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，又は−OCO−を表わ
す。
Ｚは、−R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。＊は不
斉炭素原子を表わす。
本発明において、前記一般式（III）のV,Z,R1，R2，R
3の置換基として挙げられているアルキル基は、炭素原
子数が10以下のものが好ましく、さらに好ましくは炭素
原子数が１〜８の範囲のものが望ましい。
このものの製造法は、様々な方法があるが、その例を
下記に示す。
例えば、以上のような方法で合成することができるモ
ノマー性の液晶性化合物の例として以下のものが挙げら
れる。
R3は水素原子，アルキル基，ハロゲン原子を示す。
例えば、以上に示したような前記一般式（III）で表
わされる液晶性化合物は前記一般式（Ｉ）で表わされる
繰り返し単位を有する高分子液晶化合物と同様の理由
で、相転移温度の制御が容易で、かつ自発分極が大きい
ために応答特性がよい。また、液晶相をとる温度範囲が
広く、粘性も低い等の利点を有しており、双安定性から
なる低分子の強誘電性液晶材料として非常に有用であ
る。また、この液晶性化合物は、高分子液晶化合物との
ブレンド材料としても有用であり、特に該化合物を高分
子化した結果得られる高分子液晶化合物とは、非常によ
い相溶性を示し有用である。また、該化合物が単独でカ
イラルスメクチックＣ相を有しない場合でも、組成物と
して用いれば良好な効果が得られる。
本発明の第七の発明は、前記一般式（III）で表わさ
れる液晶性化合物を含有する液晶組成物である。他のブ
レンド成分としては、高分子，高分子液晶，低分子，低
分子液晶等があげられ、特に、高分子液晶または低分子
液晶が好ましい。
例えば、高分子液晶としては、一般式（Ｉ）の繰り返
し単位を有する高分子液晶化合物、あるいは一般式（I
I）の繰り返し単位を有する高分子液晶化合物を挙げる
ことができる。低分子液晶としては、例えば、先に例示
した（１）〜（15）の化合物を挙げることができる。本
発明に係わるこの液晶組成物中に含有される一般式（II
I）で表わされる液晶性化合物の量は、通常５〜90重量
％、好ましくは10〜85重量％が望ましい。５重量％未満
では、該化合物の良好な応答特性が顕著に出ない場合が
あり、90重量％を超えると単独の化合物と物性上の差の
ない場合がある。
なお、本発明に係わる液晶化合物およびその液晶組成
物には色素、光安定剤、光吸収剤等を添加することがで
きる。
本発明の第八の発明は前記一般式（III）で表わされ
る液晶性化合物または該化合物の少なくとも一種をブレ
ンド成分として含有する液晶組成物を有することを特徴
とする液晶素子である。
前記の液晶素子は、ガラス、プラスチック又は金属等
の任意の材料からなる基板の上に、本発明の前記液晶化
合物又は液晶組成物をフィルム形成するが、基板上にIT
O膜などの透明電極やパターン化された電極を形成する
こともできる。
また、配向処理は以下の例があげられる （１）水平配向（高分子液晶化合物又は高分子液晶組成
物の分子軸方向を基板面に対して水平に配向させる） ラビング法 基板上に溶液塗工法又は蒸着あるいはスパッタリング
等により、例えば、一酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化
アルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシウム、酸化
セリウム、フッ化セリウム、シリコン窒化物、シリコン
炭化物、ホウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリパラキシレリン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラ
ミン樹脂、ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物
質の被膜を形成し、その後、その表面をビロード、布や
紙で一方向に摺擦（ラビング）して配向制御膜を形成す
る。
斜方蒸着法 SiO等の酸化物あるいはフッ化物又はAu,Alなどの金属
およびその酸化物を基板の斜めの角度から蒸着して配向
制御膜を形成する。
斜方エッチング法 で示した有機あるいは無機絶縁膜を斜方からイオン
ビームや酸素プラズマを照射することによりエッチング
して配向制御膜を形成する。
延伸高分子膜の使用 ポリエステルあるいはポリビニルアルコール等の高分
子膜を延伸する。
グレーティング法 フォトリソグラフィーやスタンパーやインジェクショ
ンを使用して基板表面上に溝を形成する。この場合、液
晶化合物又は液晶組成物はその溝方向に配向する。
（２）垂直配向（液晶化合物又は液晶組成物の分子軸方
向を基板面に対して垂直に配向させる） 垂直配向膜を形成する。
基板表面上に有機シランやレシチンやポリテトラフル
オロエチレン等の垂直配向性の層を形成する。
斜方蒸着 （１）−で述べた斜方蒸着法で基板を回転させなが
ら蒸着角度を適当に選択することにより垂直配向性を与
えることができる。また、斜方蒸着後、で示した垂直
配向剤を塗布してもよい。
このように配向処理したあと、たとえば電極を有する
上部基板をもうけてスイッチング素子を得ることができ
る。また、このように両方の電極を形成した後、キャピ
ラリー法によって液晶を封入することもできる。
このようにして得た液晶素子は、表示素子、記憶素子
等として用いられる。強誘電性からなるカイラルスメク
チック相をもつ液晶化合物又は液晶組成物を使用した液
晶素子を用いると、高速のスイッチングが可能で、ま
た、双安定性からなることからメモリー性が良好な大面
積の表示素子、記憶素子等として使用することが可能で
ある。また双安定性を実現するために、らせんの解消を
行うには膜厚を薄くする方法があり、具体的には10μｍ
以下がよい。
［作用］ 本発明の光学活性な高分子液晶化合物は、従来のネマ
チック、スメクチック系の高分子液晶と異なり、カイラ
ルスメクチック相からなる強誘電性高分子液晶であり、
高速スイッチング機構をもつ、大面積の液晶素子を可能
にすることができる。また、本発明の高分子液晶組成物
は、上記光学活性な高分子液晶化合物と相溶性の化合
物、特に低分子液晶との高分子液晶組成物は、液晶素子
の大面積化を可能にすると共に、粘度の低下等の理由に
より、低分子液晶とほとんど同一の速やかな応答速度を
得ることができる。
本発明の光学活性な高分子液晶共重合体化合物は、従
来のネマチック、スメクチック系の高分子液晶と異な
り、カイラルスメクチック相からなる強誘電性高分子液
晶であり、高速スイッチング機構をもつ、大面積の液晶
素子を可能にすることができる。また、共重合体特有の
性質として、異なる性質をもつ側鎖ユニットが均質に分
散した化合物とすることができるので、液晶温度領域の
制御、らせんピッチの制御等が容易に可能となるという
利点がある。
また、本発明の高分子液晶組成物は、上記光学活性な
高分子液晶共重合体化合物と相溶性の化合物、特に低分
子液晶との高分子液晶組成物は、液晶素子の大面積化を
可能にすると共に、粘度の低下等の理由により、低分子
液晶とほとんど同一の速やかな応答速度を得ることがで
きる。
さらに、本発明のモノマー性の液晶性化合物及び該化
合物を含有する液晶組成物は、良好な応答性、広い液晶
温度範囲等の有効な特性を有しており、双安定性からな
る低分子の強誘電性液晶材料、高分子液晶の良好なブレ
ンド材料等として非常に有用である。
［実施例］ 以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 下記の構造を有するポリマー及びそのモノマーの合成
を以下の工程により行なった。
工程１ ４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−２−プロピルオキ
シエチルエステルの合成（1a） Ｐ−ヒドロキシ安息香酸3.2gと光学活性な２−メチル
−２−プロピルオキシエタノール13.8gを硫酸1mlととも
にベンゼン中で20時間加熱還流した。反応液を濃縮後、
カラムクロマトグラフィーにより生成物を5.0g（収率90
％）得た。
工程２ ４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）安息香酸の合成
（1b） Ｐ−ヒドロキシ安息香酸5.4gをエタノール−ジオキサ
ン混合溶媒中に加え、さらに水酸化カリウム6.6gを含む
水溶液を加えたのち、６−ブロモヘキサノール7.9gを滴
下し12時間加熱還流した。酸性にして酢酸エチルで抽出
し、カラムクロマトグラフィーにより生成物5.3gを得
た。収率（57％） 工程３ ４−（６−アクリロイロキシヘキシルオキシ）安息香酸
の合成（1c） ４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）安息香酸4.8g
とアクリル酸5.8gをハイドロキノンの存在下で硫酸1ml
とベンゼン中で40時間加熱還流したのち、溶媒を留去
し、再結晶して生成物3.2gを得た。（収率55％） 工程４ ４−［４′−（６−アクリロイロキシヘキシルオキ
シ）ベンゾイルオキシ］安息香酸２−メチル−２−プロ
ピルオキシエチルエステルの合成（1d） ４−（６−アクリロイロキシヘキシルオキシ）安息香
酸2.9gを2.6−ジ−ｔ−ブチルフェノールの存在下、チ
オニルクロライド10ml中で２時間加熱還流したのちチオ
ニルクロライドを留去した。これに無水THFとトリエチ
ルアミンを加え、０℃で４−ヒドロキシ安息香酸２−メ
チル−２−プロピルオキシエチルエステル（1.6g）のTH
F溶液を滴下したのち、50℃で４時間攪拌した。酢酸エ
チルで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより生成物
1.8g（収率59％）を得た。
重合工程 ４−［４′−（６−アクリロイロキシヘキシルオキ
シ）ベンゾイルオキシ］安息香酸２−メチル−２−プロ
ピルオキシエチルエステル0.50gを3mol％のAIBNと乾燥
トルエン中で凍結脱気したのち、60℃で24時間反応させ
た。メタノール中で再沈殿をくり返し目的とするポリマ
ー0.36g（1e）（収率72％）を得た。
数平均分子量8100、重量平均分子量10600 実施例２ 下記の構造を有するポリマー及びそのモノマーの合成
を以下の工程により行なった。
工程１ ４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−２−ヘキシルオキ
シエチルエステルの合成（2a） ４−ヒドロキシ安息香酸3.2gと光学活性な２−メチル
−２−ヘキシルオキシエタノール18.7gから実施例１の
工程１と同様の手順で6.2gの生成物（収率91％）を得
た。
工程２ ４−（12−ヒドロキシドデカニルオキシ）安息香酸の合
成（2b） Ｐ−ヒドロキシ安息香酸5.4gと12−ブロモドデカノー
ル12.5gから実施例１の工程２と同様の手順で生成物7.3
g（収率58％）を得た。
工程３ ４−（12−アクリロイロキシドデカニルオキシ）安息香
酸の合成（2c） ４−（12−ヒドロキシドデカニルオキシ）安息香酸6.
4gとアクリル酸5.8gから実施例１の工程３と同様の手順
で生成物2.9g（収率38％）を得た。
工程４ ４−［４′−（12−アクリロイロキシドデカニルオキ
シ）ベンゾイル］安息香酸２−メチル−２−ヘキシルオ
キシエチルエステルの合成（2d） ４−（12−アクリロイロキシドデカニルオキシ）安息
香酸1.6gと４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−２−ヘ
キシルオキシエチルエステル1.0gから実施例１の工程４
と同様の手順で生成物1.50g（収率48％）を得た。
重合工程 ４−［４′−（12−アクリロイロキシドデカニルオキ
シ）ベンゾイル］安息香酸２−メチル−２−ヘキシルオ
キシエチルエステル0.500gを実施例１の重合工程と同様
の手順で目的とするポリマー0.32g（2e）（収率64％）
を得た。
数平均分子量8700、重量平均分子量10600 実施例３ 下記の構造を有するポリマー及びそのモノマーの合成
を以下の工程により行なった。
工程１ ４−（11−アクリロイロキシウンデカニルオキシ）安息
香酸を実施例1,2と同様の工程で得た。（3a） 工程２ ４−（２−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）フェノ
ールの合成（3b） 水素化ナトリウム3.65gをDMF170mlに懸濁した。これ
にハイドロキノン14.0gをDMF20mlに溶解したものを室温
で滴下した。さらに、光学活性な２−ｎ−ヘキシルオキ
シ−１−プロパノールのメシル化体15.1gを室温で加
え、100℃で８時間攪拌した。DMFを留去し、希塩酸を加
え、塩化メチレンで連続抽出し、カラムクロマトグラフ
ィーにより生成物6.20gを得た。（収率38.8％） 工程３ ４−（11−アクリロイロキシウンデカニルオキシ）安
息香酸5.60gと４−（２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル
オキシ）フェノール3.00gから、実施例１の工程４と同
様の手順により（3c）を5.10g得た。（収率71.9％） 重合工程 （3c）0.500gを実施例１の重合工程と同様の手順で目
的とするポリマー0.30g（3d）（収率60％）を得た。
数平均分子量7700、重量平均分子量13800 ポリマー（3d）：▲［α］25 D▼＝＋9.2°（CHCl3） 実施例４ 下記の構造を有するポリマー及びそのモノマーの合成
を以下の工程により行なった。
工程１ ４−［４−（２−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）
フェニル］フェノーの合成（4a） P,P′−ビフェノール19.4gと光学活性な２−ｎ−ヘキ
シルオキシ−１−プロパノールのメシル化体14.3gから
実施例３の工程１と同様の手順で生成物8.50gを得た。
（収率48.1％） 工程２ ４−（11−アクリロイロキシウンデカニルオキシ）安息
香酸6.62gと４−［４−（２−ｎ−ヘキシルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］フェノール4.00gから実施例１
の工程４と同様の手順により、（4b）を3.20g得た。
（収率39.0％） 重合工程 （4b）0.500gを実施例１の重合工程と同様の手順で目
的とするポリマー0.33g（4c）（収率66％）を得た。
数平均分子量9000、重量平均分子量10600 ポリマー（4c）：▲［α］25 D▼＝−9.8°*（CHCl3） ：▲［α］25 D▼＝＋10.4°**（CHCl3） ＊と＊＊は互に立体配置の異なる光学異性体である。
実施例５ 下記の構造を有するポリマー及びそのモノマーの合成
を以下の工程により行なった。
工程１ ２−テトラヒドロピラニルオキシプロピオン酸メチルの
合成（5a） 光学活性な乳酸メチル30.0gとジヒドロピラン100gを
微量の塩酸とともに室温で攪拌した。（60時間） 次いで、炭酸水素ナトリウム水で中和したのちエーテ
ルで抽出した。溶媒を留去したのち減圧蒸留して（63℃
/0.2mmHg）（5a）を定量的に得た。
工程２ ２−テトラヒドロピラニルオキシプロパノールの合成
（5b） 無水エーテル中に25.0gのリチウムアルミニウムハイ
ドライトを懸濁し、０℃で（5a）36.7gを滴下し、０℃
で１時間、室温で２時間攪拌したのち、０℃でHCl水を
滴下し中和した。エーテルで抽出し、減圧蒸留（60℃/
0.3mmHg）し生成物28.0gを得た。（収率90.2％） 工程３ （5b）のトシル体の合成（5c） （5b）11.8gを乾燥塩化メチレン50mlに溶解し、０℃
でＰ−トルエンスルホン酸クロライド16.9gをピリジン5
0mlに溶解したものを適した。７時間攪拌したのち、塩
酸を加え、塩化メチレンで抽出し、溶媒を留去すること
により生成物を定量的に得た。
工程４ ２−ｎ−ブチルオキシプロピオン酸メチルの合成（5d） 光学活性な乳酸メチル20.0gとｎ−ブチルヨーダイド4
7.8gを酢酸エチル中に溶解し、これにAg2O20gとモレキ
ュラーシーブ3A2.0gを加え、60℃で７時間攪拌した。不
溶物をろ過後、溶媒を留去し、減圧蒸留（64℃/4mmHg）
し生成物18.4gを得た。（収率42.8％） 工程５ ２−ｎ−ブチルオキシプロピオン酸の合成（5e） （5d）16.5gをメタノール中18.0gの水酸化カリウムと
ともに室温で攪拌した。（40時間） メタノールを留去し、塩酸を加え、中和してエーテル
抽出した。溶媒を留去し、減圧蒸留して生成物10.6gを
得た。（収率80.0％） 工程６ ４−［４−（２−ｎ−テトラヒドロピラニルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］フェノールの合成（5f） 5.78gの水素化ナトリウムをDMF50mlに懸濁し、それに
室温でP,P′−ビフェノール17.8gをDMFに溶解したもの
を滴下した。さらに、（5c）をDMFに溶解したものを滴
下し、100℃で16時間攪拌した。DMFを留去し、塩酸で中
和し塩化メチレンで抽出した。溶媒を留去し、シリカゲ
ルクロマトグラフィーを行ない生成物6.6gを得た。（収
率36.7％） 工程７ （5f）のカーボベンゾキシ誘導体の合成（5g） （5f）3.0gをトルエンとピリジン混合溶媒に溶解し、
０℃に降温した。これにカーボベンゾキシクロリド1.95
gを滴下した。室温にもどした後、17時間攪拌し、さら
に40℃で２時間攪拌した。塩酸を加え、酢酸エチルで抽
出し、溶媒を留去することによって生成物を定量的に得
た。
工程８ （5g）の脱ピラニル化体の合成（5h） （5g）4.23gをエタノール中、微量の塩酸とともに28
時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エ
チルで抽出し、溶媒を留去したものをそのまま次の反応
（工程９）に使用した。
工程９ 工程８で得られた（5h）と（5e）2.0gをN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド4.1gと４−ピロリジノピリ
ジン0.25gとともにTHF−酢酸エチル混合溶媒中室温で39
時間攪拌した。沈殿物を過して除き、液を溶媒留去
したのち、カラムクロマトグラフィーを行ない生成物3.
19gを得た。（工程８からのトータル収率69％） 工程10 （5i）3.19gを水素雰囲気下、酢酸エチル中10％パラジ
ウムカーボン0.30gとともに４時間攪拌した。パラジウ
ムカーボンを過したのち、溶媒を留去し、シリカゲル
クロマトグラフィーを行なって生成物2.20gを得た。
（収率93.6％） 工程11 ４−（11−アクリロイロキシウンデカニルオキシ）安息
香酸2.53gと（5j）2.00gから実施例１の工程４と同様の
手順により（5k）を2.50g得た。（収率64.9％） 重合工程 （5k）0.500gを実施例１の重合工程と同様の手順で目
的とするポリマー0.24g（5l）（収率48％）を得た。
数平均分子量11600、重量平均分子量21400 ポリマー（5l）：▲［α］25 D▼＝−26.6°（CHCl3） 実施例６ 下記の構造を有するポリマー（6a）及びそのモノマー
（6b）の合成を、実施例2,実施例４で用いた合成中間体
を用いて同様の操作で行った。
数平均分子量8400、重量平均分子量11300 ポリマー（6a）：▲［α］25 D▼＝−9.0°（CHCl3） 実施例７ 下記の構造を有するポリマー（7a）及びそのモノマー
（7b）の合成を、実施例2,実施例４と同様に行なった。
数平均分子量9700、重量平均分子量13000 ポリマー（7a）：▲［α］25 D▼＝−9.8°（CHCl3） 実施例８ 下記の構造を有するポリマー及びそのモノマーの合成
を以下の工程により行なった。
工程１ ４−（11−ヒドロキシウンデカニルオキシ）安息香酸
はメタクリル酸を実施例１の工程３と同様の操作を行う
ことにより、４−（11−メタクリロイロキシウンデカニ
ルオキシ）安息香酸（8a）を得た。（収率47％） 工程２ ４−（11−メタクリロイロキシウンデカニルオキシ）
安息香酸（8a）と４−［４−（２−ｎ−ヘキシルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］フェノー（4a）から実施例
１の工程４と同様の操作を行うことにより、下記のモノ
マーを得た。（収率48％） 重合工程 （8b）を実施例１の重合工程と同様の操作を行うこと
によりポリマー（8c）を得た。
数平均分子量23900、重量平均分子量53600 ポリマー（8c）：▲［α］25 D▼＝−11.2°*（CHCl3） ▲［α］25 D▼＝−11.4°**（CHCl3） 実施例９ 下記の構造を有するポリマーの合成を以下の工程によ
り行なった。
工程１ 11−ブロモ−１−ウンデセン（9a）とｐ−ヒドロキシ
安息香酸を用いて実施例１の工程２と同様の操作を行う
ことにより、４−（11−ウンデセニルオキシ）安息香酸
（9b）を得た。（収率56％） 工程２ ４−（11−ウンデセニルオキシ）安息香酸（9b）と４
−［４−（２−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］フェノー（4a）を用い、実施例１の工程４と同
様の操作を行うことにより、下記のモノマー性化合物
（9c）を得た。
重合工程 ポリメチルハイドロジェンシロキサン100mgとモノマ
ー性化合物（9c）1.00gをトルエン中でH2PtCl6・6H2Oを
触媒として、窒素雰囲気下70℃で24時間反応を行った。
メタノール中へ再沈殿をくり返し目的とするポリマー
（9d）を0.5g得た。（収率56％） 数平均分子量16400、重量平均分子量26400 ポリマー（9d）：▲［α］25 D▼＝−11.8°*（CHCl3） ▲［α］25 D▼＝＋12.0°**（CHCl3） 実施例10 下記の構造を有するポリマーの合成を以下の工程によ
り行なった。
工程１ （9c）のモノマー性化合物1.00gをメタクロロ過安息
香酸0.37gとともに、塩化メチレン中、室温で24時間攪
拌した。炭酸カリウム水溶液，水で洗ったのち、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去したのち、シリカゲ
ルクロマトグラフィーを行ない、再結晶して、下記のモ
ノマー（10g）を0.73g得た。（収率73％） 重合工程 モノマー（10a）0.500gを塩化メチレン中、SnCl4を触
媒として、窒素雰囲気下室温で24時間反応を行った。再
沈殿をくり返し目的とするポリマー（10b）を0.180g得
た。（収率36％） 数平均分子量2300、重量平均分子量4000 ポリマー（10b）：▲［α］25 D▼＝−12.8°（CHCl3） 実施例11 （2d）0.31gと（4b）0.99gを実施例１の重合工程と同
様の操作により重合を行ない目的とするポリマー（11
a）0.72gを得た。（収率55％） 数平均分子量11300、重量平均分子量16300 ポリマー（11a）：▲［α］25 D▼＝＋9.8°（CHCl3） 実施例12 （2d）0.63gと（4b）0.67gを実施例１の重合工程と同
様の操作により重合を行ない目的とするポリマー（12
a）0.68gを得た。（収率52％） 数平均分子量9400、重量平均分子量12700 ポリマー（12a）：▲［α］25 D▼＝＋8.9°（CHCl3） 実施例13 （2d）0.96gと（4b）0.34gを実施例１の重合工程と同
様の操作により重合を行ない目的とするポリマー（13
a）0.73gを得た。（収率56％） 数平均分子量11000、重量平均分子量16700 ポリマー（13a）：▲［α］25 D▼＝＋9.1°（CHCl3） 実施例14 （4b）0.80gと下記の構造式を有するモノマー（14a）
0.20gを実施例１の重合工程と同様の操作を行なうこと
により目的とするポリマー（14b）0.54gを得た。（収率
54％） 数平均分子量9800、重量平均分子量13200 ポリマー（14b）：▲［α］25 D▼＝＋9.3°（CHCl3） 実施例15 （4b）0.80gと下記の構造式を有するモノマー（15a）
0.20gを実施例１の重合工程と同様の操作を行なうこと
により目的とするポリマー（15b）0.48gを得た。（収率
48％） 数平均分子量10100、重量平均分子量14200 ポリマー（15b）：▲［α］25 D▼＝＋7.9°（CHCl3） 実施例16 （9c）0.85gと下記の構造式を有するモノマー性化合
物（16a）0.15gを実施例９の重合工程と同様の操作を行
なうことにより目的とするポリマー（16b）0.42gを得
た。（収率43％） 数平均分子量14800、重量平均分子量23800 ポリマー（16b）：▲［α］25 D▼＝＋10.8°（CHCl3） 以上の化合物の相転移のうち、ただスメクチック相と
記述してあるものは、相が未同定のスメクチック相を意
味する。
実施例17 以上の実施例で得られたモノマー化合物のうち（4
b），（5k），（6b），（7b）をポリイミド配向膜を形
成してあるITO透明電極を設けたガラス基板間の厚さ３
μｍの液晶セルに注入し、Sc*相で1V/μｍの電界をかけ
ると電界に応答した分子の反転が観測された。そのとき
の電界反応の速度は（4b），（5k），（6b），（7b）の
相転移温度を第１表に示した。
（注）Ｓは相が同定されていないスメクチック相を示
す。
Chはコレステリック相を示す。
Sc*はカイラルスメクチック相を示す。
SAはスメクチックＡ相を示す。
実施例18 実施例１〜16で得られたポリマーのうち（2e），（4
c），（5l），（6a），（7a），（8c），（9d），（10
b），（11a），（12a），（13a），（14b），（15b），
（16b）について低分子液晶あるいは高分子液晶との組
成物を調製した。その相転移温度を以下の第２表に示し
た。
低分子混合液晶αはチッソ（株）社製、CS1014を用い
た。
で表わされ、数平均分子量7800のものを用いた。
で、その相転移温度（℃）を下記に示す。
実施例19 以上の実施例のポリマー化合物、組成物の電界に対す
る応答速度を調べた。その結果を第19表に示す。
以上の実施例のポリマー化合物又は組成物を、ポリイ
ミド配向膜を形成してあるITO透明電極を設けたガラス
基板にプレス法，スピンコートまたはキャスト法により
フィルムを形成した後、アニーリングを行ない、さらに
上部電極をとり付けた液晶セルにSc*相で10V/μｍの電
界をかけた。このとき電界に応答した分子の反転が観測
された。
数平均分子量および重量平均分子量は、ゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレ
ン換算値である。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明によれば、大面積化の可
能な、カイラルスメクチックＣ相において応答特性のよ
い新規な高分子液晶化合物および高分子液晶共重合体化
合物を得ることができ、また、この高分子液晶化合物お
よび高分子液晶共重合体化合物は、低分子液晶化合物ま
たは高分子液晶ときわめて相溶性がよく、その均質な、
カイラルスメクチックＣ相において応答特性のよい高分
子液晶組成物およびそれ等を使用した高分子液晶素子を
得ることができる。
また、双安定性からなる低分子の強誘電性液晶材料あ
るいは高分子液晶化合物との相溶性のよいブレンド材料
として、新規なモノマー性の液晶性化合物を得ることが
できた。また、この液晶性化合物または該化合物を含有
する液晶組成物を用いると応答特性のよい液晶素子を得
ることができる。
【図面の簡単な説明】
第１図〜第９図は、それぞれ3c,3d,4c,5k,5l,6a,7a,8c,
9dの1H-NMR（CDCl3中で標準はTMS）である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 235/08 Ｃ０７Ｃ 235/08 Ｃ０７Ｄ 303/22 Ｃ０７Ｄ 303/22 Ｃ０８Ｆ 116/14 Ｃ０８Ｆ 116/14 116/36 116/36 118/02 118/02 120/26 120/26 120/42 120/42 120/58 120/58 126/02 126/02 299/02 299/02 Ｃ０９Ｋ 19/08 Ｃ０９Ｋ 19/08 19/38 19/38 19/40 19/40 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 倉林 豊 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (30)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単
    位を有する高分子液晶化合物。 （式中、Ｕは （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
    す。） （R4はアルキル基を表わす。）又は を表わす。 Ｖは−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−または−(CH2)m−あ
    るいは−((CH2)2-O)m−のうち１つもしくは２つ以上の
    水素原子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミ
    ノ基あるいはカルボニル基で置換されていてもよい構造
    を表わす。ｍは０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−
    Ｏ−，−OCO−，−COO−，−CONR1−，−CO−または−N
    R1−を表わし、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘ
    はメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香
    族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環
    が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)n−，−
    Ｎ＝Ｎ−，−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−
    （Ｃ≡Ｃ）n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは−NR1−
    により結合している構造を表わす。ｎは１〜10の整数を
    表わす。Ｙは−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，−OCO−を表わ
    す。＊は不斉炭素原子を表わす。 Ｚは、-R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。）
  2. 【請求項２】前記請求項１記載の高分子液晶化合物のう
    ち、一般式（Ｉ）のV,W,X,Y,Zが下記の条件からなる高
    分子液晶化合物。 （式中、Ｖは−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−を表わす。
    ｍは０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，−OC
    O−，−COO−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−を表わ
    し、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメソーゲ
    ンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘテ
    ロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，
    −Ｏ−，−OCO−，−COO−，−Ｎ＝Ｎ−，−CH＝CH−，
    −CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−Ｃ≡Ｃ−，−CONR1−，−C
    O−又は−NR1−により結合している構造を表わす。Ｙは
    −COOCH2−，−OCH2−又は−OCO−を表わす。 Ｚは、−R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。＊は不
    斉炭素原子を表わす。）
  3. 【請求項３】前記請求項１記載の高分子液晶化合物のう
    ち、一般式（Ｉ）のU,V,W,X,Y,Zが下記の条件からなる
    高分子液晶化合物。 （式中、Ｕは （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
    す。） （R4はアルキル基を表わす。）又は を表わす。 Ｖは−(CH2)m−を表わす。ｍは２〜15の整数を表わす。
    Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO−又は−COO−を表わす。Ｘ
    はメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香
    族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環
    が単結合，−Ｏ−，−OCO−又は−COO−により結合して
    いる構造を表わす。Ｙは−COOCH2−，−OCH2−又は−OC
    O−を表わす。Ｚはアルキル基又は を表わす。R2は水素原子又はアルキル基を表わす。＊は
    不斉炭素原子を表わす。）
  4. 【請求項４】請求項1,2又は３記載の高分子液晶化合物
    と、他の高分子、高分子液晶、低分子および低分子液晶
    のうち少なくとも一種の化合物を含有することを特徴と
    する高分子液晶組成物。
  5. 【請求項５】低分子液晶化合物を含有する請求項４記載
    の高分子液晶組成物。
  6. 【請求項６】前記請求項1,2又は３記載の高分子液晶化
    合物の少なくとも一種とその他の高分子液晶化合物を含
    有する請求項４記載の高分子液晶組成物。
  7. 【請求項７】下記一般式（II）で表わされる繰り返し単
    位を有する高分子液晶化合物の少なくとも一種を含有す
    る請求項６記載の高分子液晶組成物。 （式中、U1は （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
    す。） を表わす。 V1は−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m1−又は−(CH2)m1−あ
    るいは−((CH2)2-O)m1−のうち１つもしくは２つ以上の
    水素原子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミ
    ノ基あるいはカルボニル基で置換されていてもよい構造
    を表わす。m1は０〜30の整数を表わす。W1は単結合，−
    Ｏ−，−OCO−，−COO−，−CONR′1−，−CO−又は−N
    R′1−を表わし、Ｒ′1は水素原子又はアルキル基であ
    る。X1はメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホ
    モ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以
    上の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)
    n1−，−Ｎ＝Ｎ−，−(CH=CH)n1−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ
    ＝CH−，−（Ｃ≡Ｃ）n1−，−CONR1−，−(CO)n1−も
    しくは−NR′1−により結合している構造を表わす。n1
    は１〜10の整数を表わす。Y1は−Ｏ−，−CO2−，−CO
    −又は−NR′1−を表わす。＊は不斉炭素原子を表わ
    す。ｐは０〜10、ｑは０〜10の整数を表わす。）
  8. 【請求項８】下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単
    位を有する高分子液晶共重合体化合物。 （式中、Ｕは （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
    す。） （R4はアルキル基を表わす。）又は を表わす。 Ｖは−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−または−(CH2)m−あ
    るいは−((CH2)2-O)m−のうち１つもしくは２つ以上の
    水素原子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミ
    ノ基あるいはカルボニル基で置換されていてもよい構造
    を表わす。ｍは０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−
    Ｏ−，−OCO−，−COO−，−CONR1−，−CO−又は−NR1
    −を表わし、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘは
    メソーゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族
    環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が
    単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)n−，−Ｎ
    ＝Ｎ−，−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−
    （Ｃ≡Ｃ）n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは−NR1−
    により結合している構造を表わす。ｎは１〜10の整数を
    表わす。Ｙは−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，−OCO−を表わ
    す。＊は不斉炭素原子を表わす。 Ｚは、-R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。）
  9. 【請求項９】前記請求項８記載の高分子液晶共重合体化
    合物のうち、一般式（Ｉ）のV,W,X,Y,Zが下記の条件か
    らなる高分子液晶共重合体化合物。 （式中、Ｖは−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−を表わす。
    ｍは０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，−OC
    O−，−COO−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−を表わ
    し、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメソーゲ
    ンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘテ
    ロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，
    −Ｏ−，−OCO−，−COO−，−Ｎ＝Ｎ−，−CH＝CH−，
    −CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−Ｃ≡Ｃ−，−CONR1−，−C
    O−又は−NR1−により結合している構造を表わす。Ｙは
    −COOCH2−，−OCH2−又は−OCO−を表わす。 Ｚは、−R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。＊は不
    斉炭素原子を表わす。）
  10. 【請求項１０】前記請求項８記載の高分子液晶共重合体
    化合物のうち、一般式（Ｉ）のU,V,W,X,Y,Zが下記の条
    件からなる高分子液晶共重合体化合物。 （式中、Ｕは （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
    す。） （R4はアルキル基を表わす。）又は を表わす。 Ｖは−(CH2)m−を表わす。ｍは２〜15の整数を表わす。
    Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO−又は−COO−を表わす。Ｘ
    はメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香
    族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環
    が単結合，−Ｏ−，−OCO−又は−COO−により結合して
    いる構造を表わす。Ｙは−COOCH2−，−OCH2−又は−OC
    O−を表わす。Ｚはアルキル基又は を表わす。R2は水素原子又はアルキル基を表わす。＊は
    不斉炭素原子を表わす。）
  11. 【請求項１１】前記請求項8,9又は10記載の高分子液晶
    共重合体化合物と、他の高分子、高分子液晶、低分子お
    よび低分子液晶のうち少なくとも一種の化合物を含有す
    ることを特徴とする高分子液晶組成物。
  12. 【請求項１２】低分子液晶化合物を含有する請求項11記
    載の高分子液晶組成物。
  13. 【請求項１３】前記請求項8,9又は10記載の高分子液晶
    共重合体化合物の少なくとも一種とその他の高分子液晶
    化合物を含有する請求項11記載の高分子液晶組成物。
  14. 【請求項１４】下記一般式（II）で表わされる繰り返し
    単位を有する高分子液晶化合物の少なくとも一種を含有
    する請求項13記載の高分子液晶組成物。 （式中、U1は （R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わ
    す。） を表わす。 V1は−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m1−又は−(CH2)m1−あ
    るいは−((CH2)2-O)m1−のうち１つもしくは２つ以上の
    水素原子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミ
    ノ基あるいはカルボニル基で置換されていてもよい構造
    を表わす。m1は０〜30の整数を表わす。W1は単結合，−
    Ｏ−，−OCO−，−COO−，−CONR′1−，−CO−又は−N
    R′1−を表わし、Ｒ′1は水素原子又はアルキル基であ
    る。X1はメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホ
    モ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以
    上の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)
    n1−，−Ｎ＝Ｎ−，−(CH=CH)n1−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ
    ＝CH−，−（Ｃ≡Ｃ）n1−，−CONR1−，−(CO)n1−も
    しくは−NR′1−により結合している構造を表わす。n1
    は１〜10の整数を表わす。Y1は−Ｏ−，−CO2−，−CO
    −又は−NR′1−を表わす。＊は不斉炭素原子を表わ
    す。ｐは０〜10、ｑは０〜10の整数を表わす。）
  15. 【請求項１５】基板上に配向処理された請求項1,2又は
    ３記載の高分子液晶化合物を有することを特徴とする高
    分子液晶素子。
  16. 【請求項１６】基板上に配向処理された請求項４記載の
    高分子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶
    素子。
  17. 【請求項１７】基板上に配向処理された請求項５記載の
    高分子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶
    素子。
  18. 【請求項１８】基板上に配向処理された請求項６記載の
    高分子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶
    素子。
  19. 【請求項１９】基板上に配向処理された請求項７記載の
    高分子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶
    素子。
  20. 【請求項２０】基板上に配向処理された請求項8,9又は1
    0記載の高分子液晶共重合体化合物を有することを特徴
    とする高分子液晶素子。
  21. 【請求項２１】基板上に配向処理された請求項11記載の
    高分子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶
    素子。
  22. 【請求項２２】基板上に配向処理された請求項12記載の
    高分子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶
    素子。
  23. 【請求項２３】基板上に配向処理された請求項13記載の
    高分子液晶組成物を有することを特徴とする高分子液晶
    素子。
  24. 【請求項２４】下記一般式（III）で表わされるモノマ
    ー性の液晶性化合物。 （式中、ＡはCH2＝C(R3)CO2−， CH2＝CH−又は CH2＝CH−Ｏ−を表わす。 R3は水素原子，アルキル基又はハロゲン原子を表わす。
    Ｖは−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−又は−(CH2)m−ある
    いは−((CH2)2-O)m−のうち１つもしくは２つ以上の水
    素原子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ
    基あるいはカルボニル基で置換されていてもよい構造を
    表わす。ｍは０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ
    −，−OCO−，−COO−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−
    を表わし、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメ
    ソーゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族
    環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が
    単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−，−(CH2)n−，−Ｎ
    ＝Ｎ−，−(CH=CH)n−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−
    （Ｃ≡Ｃ）n−，−CONR1−，−(CO)n−もしくは−NR1−
    により結合している構造を表わす。ｎは１〜10の整数を
    表わす。Ｙは−COOCH2−，−Ｏ−CH2−，−OCO−を表わ
    す。＊不斉炭素原子を表わす。 Ｚは、−R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。）
  25. 【請求項２５】前記請求項24記載の液晶性化合物のう
    ち、一般式（III）のV,W,X,Y,Zが下記の条件からなる液
    晶性化合物。 （式中、Ｖは−(CH2)m−，−((CH2)2-O)m−を表わす。
    ｍは０〜30の整数を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，−OC
    O−，−COO−，−CONR1−，−CO−又は−NR1−を表わ
    し、R1は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメソーゲ
    ンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘテ
    ロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，
    −Ｏ−，−OCO−，−COO−，−Ｎ＝Ｎ−，−CH＝CH−，
    −CH＝Ｎ−，−Ｎ＝CH−，−Ｃ≡Ｃ−，−CONR1−，−C
    O−又は−NR1−により結合している構造を表わす。Ｙは
    −COOCH2−，−OCH2−又は−OCO−を表わす。 Ｚは、−R2，−COR2又は を表わし、R2は水素原子又はアルキル基である。＊は不
    斉炭素原子を表わす。）
  26. 【請求項２６】前記請求項24記載の液晶性化合物のう
    ち、一般式（III）のV,W,X,Y,Zが下記の条件からなる液
    晶性化合物。 （式中、Ｖは−(CH2)m−を表わす。ｍは２〜15の整数を
    表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，−OCO−または−COO−を
    表わす。Ｘはメソーゲンを表わし、置換されていてもよ
    いホモ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２
    つ以上の環が単結合，−Ｏ−，−OCO−，−COO−により
    結合している構造を表わす。Ｙは−COOCH2−，−OCH2−
    又は−OCO−を表わす。Ｚはアルキル基又は を表わす。R2は水素原子又はアルキル基を表わす。＊は
    不斉炭素原子を表わす。）
  27. 【請求項２７】前記請求項24記載の液晶性化合物のう
    ち、一般式（III）のA,Vが下記の条件からなる液晶性化
    合物。 （式中、ＡはCH2＝CH−CO2−を表わし、Ｖは−(CH2)m−
    を表わす。ｍは０〜30の整数を表わす。）
  28. 【請求項２８】前記請求項27記載の液晶性化合物と、他
    の高分子、高分子液晶、低分子及び低分子液晶のうち少
    なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする液晶
    組成物。
  29. 【請求項２９】基板上に配向処理された請求項27記載の
    液晶性化合物を有することを特徴とする液晶素子。
  30. 【請求項３０】基板上に配向処理された請求項28記載の
    液晶組成物を有することを特徴とする液晶素子。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2832864B2 (ja) * 1989-08-08 1998-12-09 キヤノン株式会社 高分子液晶組成物及び高分子液晶素子
JP3134947B2 (ja) * 1990-06-29 2001-02-13 キヤノン株式会社 高分子共重合体液晶化合物、その組成物及びそれらを用いた高分子液晶素子
DE4023028A1 (de) * 1990-07-20 1992-01-23 Hoechst Ag Ferroelektrische fluessigkristalline si-enthaltende copolymere, ein verfahren zu ihrer herstellung, mischungen dieser copolymere mit niedermolekularen fluessigkristallen und die verwendung in elektrooptischen bauteilen
JP3056249B2 (ja) * 1990-08-02 2000-06-26 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 液晶性ポリマー類および可逆的な情報記憶に対してそれらを光誘導配向させる方法
US5316693A (en) * 1991-04-18 1994-05-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Liquid crystal composition and information display apparatus using the liquid crystal composition
SG47124A1 (en) 1993-01-06 1998-03-20 Canon Kk Electrophotographic photosensitive member electrophotographic apparatus using same and device unit using same
JPH0725805A (ja) * 1993-07-13 1995-01-27 Sumitomo Chem Co Ltd 不飽和側鎖を有する化合物およびその製造法
KR100323262B1 (ko) * 1993-07-13 2002-06-20 고사이 아끼오 불포화측쇄화합물,그제조방법,그로부터제조한액정중합체,액정혼합물및디스플레이소자
US5662828A (en) * 1993-07-13 1997-09-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Compound having unsaturated side chain, process for preparing the same, liquid crystalline polymer prepared from the same, liquid crystal mixture and display element
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material
US5858269A (en) * 1995-09-20 1999-01-12 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal device and liquid crystal apparatus
DE19539141B4 (de) * 1995-10-20 2016-07-07 Merck Patent Gmbh 2,6-Di-tert.-butylphenole
EP1021479B1 (en) 1997-09-25 2002-07-17 Rolic AG Photocrosslinkable polyimides
GB9907801D0 (en) * 1999-04-06 1999-06-02 Rolic Ag Photoactive polymers
EP1690917B1 (en) * 2005-02-14 2008-10-08 MERCK PATENT GmbH Mesogenic compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display
DE602006002994D1 (de) * 2005-02-14 2008-11-20 Merck Patent Gmbh Mesogene Verbindungen, flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
CN102449125B (zh) * 2009-04-09 2014-08-20 国际壳牌研究有限公司 燃料组合物及其用途
TWI589677B (zh) * 2011-11-15 2017-07-01 迪愛生股份有限公司 鐵電性液晶組成物及鐵電性液晶顯示元件
US9771517B2 (en) 2012-06-06 2017-09-26 Dic Corporation Liquid-crystal optical modulation element
WO2017138509A1 (ja) * 2016-02-10 2017-08-17 日産化学工業株式会社 液晶組成物、及び単層塗布型水平配向フィルム

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367924A (en) * 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
US4775223A (en) * 1984-09-20 1988-10-04 Canon Kabushiki Kaisha Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device
DE3627443A1 (de) * 1985-08-13 1987-04-02 Canon Kk Aromatische carbonsaeureester und aromatische aetherderivate, diese enthaltende fluessigkristallmischung und fluessigkristallvorrichtung
DE3629446A1 (de) * 1985-09-04 1987-03-12 Canon Kk Optisch aktive thiole und deren mesomorphe esterderivate
US4798680A (en) * 1985-10-18 1989-01-17 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same
US4812259A (en) * 1985-11-01 1989-03-14 Canon Kabushiki Kaisha Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device
JPS6399204A (ja) * 1985-12-26 1988-04-30 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリマ−
JPS6372784A (ja) * 1986-09-17 1988-04-02 Idemitsu Kosan Co Ltd 強誘電性高分子液晶
US4816178A (en) * 1986-04-30 1989-03-28 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound and liquid crystal composition containing same
DE3788055T2 (de) * 1986-07-18 1994-06-01 Idemitsu Kosan Co Flüssigkristallpolymer.
JPS63161005A (ja) * 1986-12-25 1988-07-04 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリマ−
EP0274128B1 (en) * 1986-12-29 1999-03-31 Idemitsu Kosan Company Limited Liquid-crystalline polymer
DE3883070T2 (de) * 1987-05-18 1994-01-27 Canon Kk Polymer-Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallvorrichtung.
JP2660848B2 (ja) * 1987-06-10 1997-10-08 日産化学工業株式会社 液晶組成物
DE3888734T2 (de) * 1987-06-22 1994-11-03 Idemitsu Kosan Co Herstellungsverfahren für ein optisches Flüssigkristallelement.
US4965591A (en) * 1987-09-08 1990-10-23 Canon Kabushiki Kaisha Recording with polymer liquid crystal recording medium
US4925589A (en) * 1987-12-29 1990-05-15 Hoffmann-La Roche Inc. Amide side-chain polymers
US4954600A (en) * 1988-06-27 1990-09-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Ferroelectric liquid-crystalline polymer and epoxide usable to preparation of the ferroelectric liquid-crystalline polymer
US5011623A (en) * 1988-07-20 1991-04-30 Canon Kabushiki Kaisha Nonlinear optical material and nonlinear optical device

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