JP2593302B2 - 新規１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール、この新規化合物を含有する組成物およびその利用方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、お
よび／または植物生育調整剤として有用な新規１−ジメ
チルカルバモイル−３−置換−５−置換−1H−1,2,4−
トリアゾール、このような化合物を含有する組成物およ
びその利用方法に関する。

〔従来の技術〕

本発明は、1985年７月25日出願の米国特許出願第759,
016号の継続出願に関するものである。

さらに活性がすぐれ、さらに選択性がくずれ、公害問
題が少なく、製造コストが安く、しかも多くの公知の殺
虫剤では殺虫効果の無い昆虫に対して有効な殺虫効果を
示す化合物が必要とされているため、活性がすぐれ、し
かも好ましくない毒性の低い化合物を開発する努力が続
けられている。

上記した発明の化合物の一部は、特に、農業および園
芸における同翅類であつて植物を荒らす昆虫を駆除する
のに特に有用である。また上記した本発明の化合物の一
部は、鞘翅類、鱗翅類および／またはだに類といつた葉
を食い荒らす昆虫を駆除することができる。さらに本発
明の上述の化合物の特に限定された一部は、植物の生育
を調整するのに有効である。さらに、本発明の上述の化
合物の特に限定された一部は、軟体動物を駆除するのに
適している。

ある種の1,2,4−トリアゾールは、殺虫剤活性を持つ
ことが知られている。

米国特許第3,308,131号には、式 〔式中、Ｘは、酸素または硫黄、R⁵およびR⁶は14以下の
炭素を含む脂肪族基および連結してカルバモイル窒素原
子と共に複素環を形成してもよく、R⁷およびR⁸は、共に
14以下の炭素原子を含んでおり、脂肪族不飽和性を含ま
ず、水素、ハロゲン、スルホニル、メルカプト、シア
ノ、ヒドロカルビル、ハロヒドロカルビル、ニトロヒド
ロカルビル、ヒドロキシカルボキシカルボニルヒドロカ
ルビル、ヒドロカルビルスルホニル、ヒドロカルビルメ
ルカプト、ニトロヒドロカルビルメルカプト、ハロヒド
ロカルビルメルカプト、アミノヒドロカルビルメルカプ
トおよびヒドロカルビルオキシヒドロカルビルから選択
されたものである。〕 を持つ1,2,4−トリアゾール類が記載されている。そし
てこれらの化合物は殺虫剤、繊維の染色用および鎮痛剤
として有用であると述べられている。

米国特許第4,291,043号には、殺虫剤活性を持つ１−
N,N−ジメチルカルバモイル−１−３（５）−アルキル
（５）３−アルキルチオアルキルチオ−1,2,4−トリア
ゾールが記載されている。この３（５）置換基には、イ
ソプロピル、第２−ブチル、第３−ブチル基；または任
意的にメチル−置換されていてもよいシクロプロピルお
よび式 −Ｓ−CH（Ｒ′）−（CH₂）_ｎ−Ｓ−Ｒ″ （式中、Ｒ′はＨまたはメチル、Ｒ″は低級（C₁〜C₄）
アルキルであり、ｎ＝０または１である。） を持つ基が含まれる。

米国特許第3,973,028号には、殺虫剤活性を持つ１−
ジメチル−カルバモイル−３−分枝アルキル−1,2,4−
トリアゾール−５−イル−（Ｎ−置換）スルホンアミド
類が記載されている。

米国特許第4,054,664号には、殺虫剤活性を持つ１
（２）−（N,N−ジ置換カルバモイル）−3,5−置換−1,
2,4−トリアゾール類が記載されている。ここでの３
（５）置換基には、イソプロピル、第２−ブチル、第３
−ブチルおよびＳ−Ｒ（式中、Ｒはメチル、エチル、プ
ロピル、ビニル、プロピ−２イニル、ブテ−２−エニイ
ルまたは２−ハロアルキルである。）が含まれている。

米国特許第4,160,839号には、殺虫剤活性を持つ１−
N,N−ジメチルカルバモイル−3,5−置換−1,2,4−トリ
アゾールが記載されている。ここでの３−置換基には、
第３−ブチル、プロピル、シクロプロピル、イソプロピ
ルまたは１−メチルプロピルが含まれており、５−置換
基にはＳ−Ｒ（式中、Ｒは２−プロピニイル、アリル、
２−ブロモアリル、２−クロロアリル、２−メチルアリ
ル、１−メチルアリルまたは2,3,3−トリクロロアリル
である。）が含まれている。

米国特許第4,220,790号には、殺虫剤活性を持つ１−
N,N−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
メチルチオ−1,2,4−トリアゾールが記載されている。

ヨーロツパ特許出願第0029407号には、１−N,N−ジメ
チルカルバモイル−３（５）−アルキル−５（３）−ア
ルコキシアルキルチオ−1,2,4−トリアゾールが記載さ
れており、ここで３（５）−置換基は、イソプロピル、
第２−ブチル、第３−ブチル基；または任意的にメチル
で置換されていてもよいシクロプロピルであり、５
（３）−置換基は、Ｓ（CH₂）_nOR²（式中R²は、（C₁〜C
₃）アルキルであり、ｎ＝１または２）である。

〔発明が解決しようとする問題点および問題点を解決するための手段〕

本発明は、１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５
−置換−1H−1,2,4−トリアゾール類に関するものであ
る。本発明の化合物は、主に新規５−位置換基によつて
公知のものと区別されるものである。

本発明の５−位酸およびエステル化合物は、同翅類、
特にあぶらむし類（Aphididae）といつた吸い型口器を
もつ昆虫（sucking insect）に対してすぐれた殺虫効果
を持つ点に特徴がある。本発明の上記酸およびエステル
化合物は、あぶらむしに対して非常にすぐれた選択性を
示し、非常にすぐれた接触効果を有し、葉および根から
の両方から植物全体に入りこむ。さらに葉の付着物とし
て長期間の残留性を示し、葉と根の両方を通して吸収さ
れ移送される。

本発明の特定化合物、通常５−位がカルボニル、アミ
ド、スルホニルおよびスルホンアミドである化合物は、
鞘翅類およびダニ類といつた葉を食い荒らす害虫に対し
てさらに広範囲の活性を示し、さらに同翅類といつた害
虫に対しても活性を示す。

本発明の特定化合物は、植物生育調整効果がある点に
も特色がある。

さらに、本発明の化合物のうちのある種のものは、軟
体動物駆除活性がある点にも特徴がある。

このように、本発明の化合物は、栽培植物および観賞
植物のような作物、特に果実、野菜および穀物といつた
作物における植物を荒らす害虫および／またはだに類を
駆除するのに特に適している。本発明の特定化合物は、
植物の生育調整剤として有用であり、またある種の化合
物は軟体動物を駆除するのに有用である。

以上から明らかなように、本発明の一つの目的は、選
択的あぶらむし駆除活性を持つ新規化合物およびこれを
含有している組成物を提供するものである。また、本発
明のもう一つの目的は、殺虫活性およびダニ駆除活性を
持つ新規化合物およびこれを含有している組成物を提供
するものである。本発明のもう一つの目的は、この新規
化合物を使用する昆虫、ダニを駆除する方法および植物
生育を調整する方法および／または軟体動物を駆除する
方法を提供するものである。

本発明においては、式 〔式中、 R¹は、シアノ；ニトロ;OR;COOR;OCOR;COR;低級（C₂〜
C₆）アルケニル；低級（C₂〜C₆）アルキニル、低級（C₁
〜C₆）アルキル；または、ハロ、シアノ、ニトロ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオ
ロエトキシ、トリフルオロチオメトキシ、テトラフルオ
ロチオメトキシ、COOR、COR、OCOR、低級（C₁〜C₄）ア
ルキル、低級（C₁〜C₄）アルコキシ、低級（C₁〜C₄）ハ
ロアルキルまたは低級（C₂〜C₆）アルケニルから選択さ
れた１〜４個の同種または異種の置換基を持つか、持た
ない（C₁〜C₆）直鎖アルキリデン（−（CH₂）_ｎ−）
基、 Ｘは、 R²は、水素； ハロ、シアノ、ニトロ、OR、COOR、CORまたはOCORか
ら選択された置換基を持つか、持たない（C₁〜C₆）アル
キル； 芳香族環がハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、
トリフルオロチオメトキシ、テトラフルオロチオメトキ
シ、COOR、COR、OCOR、低級（C₁〜C₄）アルキル、低級
（C₁〜C₄）アルコキシ、低級（C₁〜C₄）ハロアルキル、
または低級（C₂〜C₆）アルケニルから選択された１〜３
個の同種または異種の置換基を持つか、持たないフエン
（C₁〜C₄）アルキル； ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオ
ロチオメトキシ、テトラフルオロチオエトキシ、COOR、
COR、OCOR、低級（C₁〜C₄）アルキル、低級（C₁〜C₄）
アルコキシ、低級（C₁〜C₄）ハロアルキルまたは低級
（C₂〜C₆）アルケニルから選択された１〜３個の同種ま
たは異種の置換基を持つか、持たないフエニル； R³は、水素；または（C₁〜C₆）アルキル； R²とR³は、それらが結合している窒素原子で連結し
て、ピロリジノ、モルホリノまたはピペリジノ環を形成
していてもよく； Ｗは、イソプロピル；第２−ブチル；第３−ブチル；
第３−アミル；または２−メチルチオ−２−プロピルで
あつて、 さらに上記におけるＲは、水素、低級（C₁〜C₆）アル
キル；または任意的にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオ
ロチオメトキシ、テトラフルオロチオエトキシ、低級
（C₁〜C₄）アルキル、低級（C₁〜C₄）アルコキシ、低級
（C₁〜C₄）ハロアルキル、低級（C₂〜C₆）アルケニル、
カルボキシ、低級（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルから
選択された１〜３個の同種または異種の置換基で置換さ
れていてもよいフエニルである。〕 を持つ化合物およびその農耕学上許容できる塩を提供す
るものである。

さらに本発明では、本発明の化合物を含有している組
成物および本発明の化合物、および本発明の組成物の使
用方法をも提供するものである。

本発明における「ハロ」という用語は、クロロ、フル
オロ、ブロモおよびヨードを含むものである。また、
「アルキル」自身および他の置換基としての「アルキ
ル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、第３−ブチル、イソブチル、
ネオペンチル等といつた直鎖または枝分基を含むもので
ある。「ハロアルキル」という用語は、ブロモメチル、
ジクロロメチル、トリフルオロメチル、フルオロクロロ
メチル、テトラフルオロエチル等のような、１個以上の
同種または異種のハロ原子を持つ前述の数の炭素原子の
アルキル基を意味する。また本発明の技術分野の技術者
であれば、ＸがSO₂でありR²が水素である場合、SO（O
H）に対する互変異性配列が本発明においても予想でき
る筈である。

本発明の範囲に含まれる代表的な化合物には、下記の
ものが含まれるが、これらに制限されるものではない。

１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（１−（Ｎ−（３−シアノ−2,6
−ジクロロフエニル）−カルボキサミド）−ブチ−３−
イニル−チオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（１−（モルホリノカルボニル）
−プロピルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（１−（ピロリジノカルボニル）
−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（２−（ピペリジノカルボニル）
−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（３−カルボエトキシブチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（３−カルボエトキシプロピルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（Ｎ−（３−ニトロベンジル）−
カルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾー
ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５（Ｎ−（４−メチルベンジル）−カ
ルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾー
ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（Ｎ−ベンジルカルボキサミドメ
チルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（Ｎ−カルボメトキシメチル−Ｎ
−フエニルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−
トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルカル
ボキサミバメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルカル
ボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（Ｎ−フエネチルカルボキサミド
メチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（Ｎ−フエニルカルボキサミドメ
チルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（カルボエトキシメチルチオ）−
1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（モルホリノカルボニルメチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（ピペリジノカルボニルメチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−
２−プロピル）−５−（ピペリジノカルボニルメチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（（２−クロロ）フエニル）−スルホニルエチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（１−カルボエトキシブチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（１−カルボエトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（１−カルボキサミド−１−プロピオニルメチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（２−（N,N−ジメチルカルボキサミド）−１−（３−
トリフルオロメトキシ−４−クロロフエニル）−エチル
チオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（２−N,N−ジエチルカルボキサミド−４−メトキシブ
チルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（N,N−ビス−（２−アセトキシプロピル）−カルボキ
サミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（N,N−ビス−（２−メトキシエチル）−カルボキサミ
ドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（N,N−ジエチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（N,N−ジメチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（Ｎ−（２−カルボメトキシフエニル）−スルホンアミ
ドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（Ｎ−（２−クロロエチル）−カルボキサミドメチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4
−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（アセチルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（カルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−
（フエニルスルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−（N,N−ジメチルカルボキサミド）−１−シアノ
エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−（N,N−ジメチルカルボキサミド）−エチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−（Ｎ−（２−ニトロエチル）−カルボキサミド）
−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−（Ｎ−（３−ケトブチル）−カルボキサミドエチ
ルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−カルボエトキシ−２−アセトキシエチルチオ）−
1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１カルボメトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−カルボメトキシペンチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−カルボキサミドエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−カルボキサミドペンチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（１−カルボキシブチ−３−テニルチオ）−1H−1,2,4
−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（２−（（エチルチオ）−カルボニル）−エチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（２−（N,N−ジメチルカルボキサミド）−エチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（２−（N,N−ジプロピルカルボキサミド）−エチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（２−カルボエトキシ−２−フエニルエチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（２−カルボエトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（２−カルボキサミドブチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（２−カルボキサミドエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（３−カルボイソプロポキシ−１−シアノプロピルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（４−カルボメトキシブチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（４−カルボメトキシフエニルアセチルメチルチオ）−
1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（アセトキシメチルスルホニルエチルチオ）−1H−1,2,
4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（ビス−（カルボプロポキシ）−メチルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（カルボ−（２−クロロエトキシ）−エチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（カルボエトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（カルボイソプロポキシメチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（カルボメトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（カルボプロポキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（カルボキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾー
ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（エチルスルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（メチルスルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（1,2−ビス−（カルボ−イソブトキシ）−エチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（1,2−ビス−（カルボエトキシ）−エチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（1,2−ビス−（カルボメトキシ）−プロピルチオ）−1
H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（１−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルボキサミド）−１
−（２−フルオロ−４−ニトロフエニル）−メチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（１−カルボ−（２−シアノエトキシ）−プロピ−２−
イルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（１−カルボエトキシプロポ−２−イル−チオ）−1H−
1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（１−カルボキシ−３−ニトロプロピルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（１−カルボキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（１−カルボキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（２−（Ｎ−エチルカルボキサミド）−１−（４−テト
ラフルオロチオエトキシフエニル）−エチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（２−カルボブトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（２−カルボメトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（２−カルボキシブチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（２−カルボキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（５−カルボエトキシペンチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（６−カルボ−第３−ブトキシヘキシルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（Ｎ−エチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4
−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（カルボ−第３−ブトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−
トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（カルボキシヘキシルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾー
ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（カルボキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
ナトリウム塩） １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（カルボキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
テトラエチルアンモニウム塩、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（ホルミルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（1,2−ビス−（カルボエトキシ）−エチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−（N,N−ジメチルカルボキサミド）−エチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボエトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボエトキシプロポ−２−イルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボメトキシ−１−フエニルメチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボメトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボキサミドエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−（（メチルチオ）−カルボニル）−メチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−（N,N−ジメチルカルボキサミド）−エチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−カルボエトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−カルボメトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−カルボキサミドエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−カルボキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（３−カルボエトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（N,N−ジエチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（N,N−ジエチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（N,N−ジメチルスルホンアミドメチルチオ）−1H−1,
2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−ベンジルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,
4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−エチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4
−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルカルボキシアミドメチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4
−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−フエニルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,
4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（アセチルエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（アセチルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（ビス−（カルボエトキシ）−メチルチオ）−1H−1,2,
4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボ−第３−ブトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−
トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボエトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボイソプロポキシメチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボメトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボプロポキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾー
ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（カルボキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
ナトリウム塩、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（ホルミルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（ホルミルプロピルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾー
ル、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（メチルスルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（モルホリノカルボニルメチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（フエニルスルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（ピペリジノカルボニルメチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（ピロリジノカルボニルメチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール、 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（トリメチルアセチルエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾール。

他の昆虫やだにの存在下に、同翅類、特にあぶらむし
類のような昆虫を選択的に駆除するのに有用な（本発明
では「選択的あぶらむし駆除剤」と称する）は、R¹,Wお
よびＲが、式（１）で限定したものであり、さらに、各
々が Ｘは、−CO₂−； R²が、水素または低級（C₁〜C₆）アルキル； である式（Ｉ）の化合物およびその農耕学上利用できる
塩である。

活性の点から選択的あぶらむし駆除剤として好ましい
のは、 R¹が、シアノ、COOR、低級（C₁〜C₆）アルキルまたは
フエニルから選択された１〜２個の置換基を持つか、持
たない（C₁〜C₆）アルキレン（アルキルデン）基； Ｘが、−CO₂−； ＲおよびR²が、各々、水素または低級（C₁〜C₆）アル
キル； Ｗは、第３−ブチルまたはイソプロピル； である式（Ｉ）の化合物およびその農耕学上許容できる
塩である。

選択的あぶらむし駆除剤としても最も好ましい化合物
は、 R¹が、−CH₂−、−CH₂CH₂、−CH₂CH₂CH₂−または−CH
（CH₃）−； Ｘが、−CO₂−； R²が、水素または低級（C₁〜C₄）アルキル；さらに Ｗが、第３−ブチル である式（Ｉ）の化合物およびその農耕学上許容できる
塩である。

あぶらむし駆除活性を示すのに加えて、広範囲の殺虫
剤、殺ダニ剤として有用な本発明の化合物は、式（Ｉ）
中、 R,R¹,R²,R³およびＷが、式（Ｉ）中で限定した通りで
あつて、 Ｘが、 である化合物およびその農耕学上許容できる塩である。

活性の点から、広範囲に効く殺虫剤およびダニ駆除剤
として好ましい式（Ｉ）の化合物は、 R¹が、低級（C₁〜C₄）アルキルから選択された１〜２
個の置換基を持つか、持たない（C₁〜C₄）アルキリデン
基； Ｘが、 R²が、水素、低級（C₁〜C₄）アルキル、フエニルまた
はベンジル； R³が、水素または低級（C₁〜C₄）アルキル； R²とR³は、それらが結合している窒素原子で連結し
て、ピロリジノ、モルホリノまたはピペリジノ環を形成
していてもよく、さらに Ｗが、第３−ブチル； である化合物およびその農耕学上許容できる塩である。

広範囲に効く殺虫剤およびダニ駆除剤として最も好ま
しい本発明の化合物は、式（Ｉ）中で、 R¹が、−CH₂−；−CH₂CH₂−；または Ｘが、 R²が、水素、メチル、エチル、第３−ブチル、フエニ
ルまたはベンジル； R³が、水素、メチル、またはエチル； R²とR³は、それらが結合している窒素原子で連結し
て、ピロリジノ、モルホリノまたはピペリジノ環を形成
していてもよく； Ｗが、第３−ブチルである 化合物およびその農耕学上許容できる塩である。

植物生育調整剤として有効な式（Ｉ）の化合物は、式
（Ｉ）中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、−CO₂−； R²が、水素または（C₁〜C₃）直鎖アルキル；さらに、 Ｗが、第３−ブチルである 化合物およびその農耕学上許容できる塩であり、好まし
くはR²がエチルのものである。

軟体動物駆除剤として有用な式（Ｉ）の化合物は、式
（Ｉ）中、 R¹が、−CH₂−または−CH（CH₃）−； Ｘが、−CO₂−； または−SO₂−； R²が、水素、メチルまたはエチル； R³が、水素または低級（C₁〜C₄）アルキル；さらに Ｗが、第３−ブチル；第３−アミル；または２−メチ
ルチオ−２−プロピルである 化合物およびその農耕学上許容できる塩である。

軟体動物駆除剤として好ましい式（Ｉ）の化合物は、
式（Ｉ）中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、−CO₂−または R²とR³が、各々、水素、メチルまたはエチル；さらに Ｗが、第３−ブチルである 化合物およびその農耕学上許容できる塩である。

式（Ｉ）の１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５
−置換−1H−1,2,4−トリアゾールは酸性または塩基性
官能基を持つので、やはり殺虫、植物生育調整および／
または軟体動物駆除活性を示す、適当な塩基または酸と
の新規塩のかたちにしてもよい。代表的な塩は農耕学上
使用できる金属塩、アンモニウム塩および酸付加塩であ
る。金属塩としては、その中の金属陽イオンが、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム等といつたアルカリ金属陽イ
オン；カルシウム、マグネシウム、バリウム、ストロン
チユム等といつたアルカリ土類金属陽イオン；亜鉛、マ
ンガン、第１銅、第二銅、第一鉄、第二鉄、チタン、ア
ルミニウム等といつた重金属陽イオンであるものであ
る。アンモニウム塩としては、アンモニウム陽イオン
が、式NR⁴R⁵R⁶R⁷（式中、R⁴,R⁵,R⁶およびR⁷は、各々独
立に水素原子、ヒドロキシ、（C₁〜C₄）アルコキシ、
（C₁〜C₂₀）アルキル、（C₃〜C₈）アルケニル、（C₃〜C
₈）アルキニル、（C₂〜C₈）ヒドロキシアルキル、（C₂
〜C₈）アルコキシアルキル、（C₂〜C₆）アミノアルキ
ル、（C₂〜C₆）ハロアルキル、アミノ、（C₁〜C₄）アル
キルまたは（C₁〜C₄）ジアルキルアミノ、置換または非
置換フエニル、（C₁〜C₄）アルキルを含む置換または非
置換フエニルアルキル、または、R⁴,R⁵,R⁶,またはR⁷の
いずれか２個が連結して、窒素原子と一緒になつて、ピ
ペリジノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノといつ
た５員または６員の複素環を形成していてもよく、この
場合、任意にさらにもう一つの異節原子（例えば酸素、
窒素または硫黄といつた）を環中に持つものであつても
よく、好ましくはピペリジノ、モルホリノ、ピロリジ
ノ、ピペラジノなどのような飽和のものであり、または
R⁴,R⁵,R⁶またはR⁷のいずれかの３つが連結して、窒素原
子と一緒に５員または６員の芳香族複素環例えばピラジ
ンまたはピリジンといつたものを形成していてもよい〕
を持つものである。アンモニウム基が置換フエニルまた
は置換フエニルアルキルである場合、置換基は通常、ハ
ロゲン、（C₁〜C₈）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、
ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、ア
ミノ、（C₁〜C₄）アルキルチオ等から選択される。この
ような置換フエニル基は、好ましくは２個以下の置換基
を持つものである。代表的なアンモニウムカチオンとし
ては、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、２−エチ
ルヘキシルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）ア
ンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、第３−オ
クチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウ
ム、モルホリニウム、ピペリジニウム、２−フエネチル
アンモニウム、２−メチルベンジルアンモニウム、ｎ−
ヘキシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリ
メチルアンモニウム、トリス（ｎ−ブチル）アンモニウ
ム、メトキシエチルアンモニウム、ジイソプロピルアン
モニウム、ピリジニウム、ジアルキルアンモニウム、ピ
ラゾリウム、プロパギルアンモニウム、ジメチルヒドラ
ジニウム、オクタデシルアンモニウム、４−ジクロロフ
エニルアンモニウム、４−ニトロベンジルアンモニウ
ム、ベンジルトリメチルアンモニウム、２−ヒドロキシ
エチルジメチルオクタデシルアンモニウム、２−ヒドロ
キシエチルジエチルオクチルアンモニウム、デシルトリ
メチルアンモニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウ
ム、４−メチルベンジルトリメチルアンモニウム等があ
る。酸付加塩としては、その中におけるアニオンが、ク
ロライド、ブロマイド、硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、
酢酸塩、蓚酸塩等といつた農耕学上使用できるアニオン
であるものである。

本発明の１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−
置換−1H−1,2,4−トリアゾールおよびその先駆物質
は、３−置換−５−チオ−1H−1,2,4−トリアゾール
を、反応物質に対して不活性の溶媒または混合溶媒およ
び必要に応じて酸捕促剤の存在下に、式 Ｚ−R¹−Ｘ−R² （II） （式中、R¹,XおよびR²は式（Ｉ）において限定した通り
であり、Ｚはハロ（クロロ、ブロモまたはヨード）、メ
タンスルホネートのようなアルキルスルホネート、また
はｐ−トルエンスルホネートのようなフエニルまたは置
換フエニルスルホネートといつたすぐれた離脱基（Leav
ing group）である）を持つ化合物でＳ−アルキル化す
ることによつて３−置換−５−置換−1H−1,2,4−トリ
アゾールを形成することによつて製造される。

上記製造法に適した溶媒には、メタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは
アセトニトリルがある。

上記製造法に適した酸捕促剤としては、トリエチルア
ミンまたはジイソプロピルエチルアミンのようなものを
アルキル化の際に添加するか、必要に応じて、３−置換
−５−チオ−1H−1,2,4−トリアゾールを前つて、水素
化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等と
いつた酸捕促剤で処理においてもよい。

特定５−置換基の反応官能価を調整するために上記の
製法に変更を加える必要がある場合も生ずる。これらの
変更は、本発明の技術分野において周知のことである。

上記の製造法で得られた３−置換−５−置換−1,2,4
−トリアゾールは、次にこれを、式 〔式中、Halはハロゲン（クロロ、ブロモまたはヨー
ド）である。〕 を持つ化合物と、適当な酸捕促剤、および必要に応じて
適当なアシル化触媒の存在下に反応させる。

この製造の際の適当な酸捕促剤は、トリエチルアミン
およびピリジンのような第３アミンである。

適当なアシル化触媒は、４−ジメチルアミノピリジン
である。

式（II）の化合物は、エチルブロモアセテートといつ
たようなもので市販されており、またはこの技術分野の
技術者に公知の方法によつて市販物質から製造すること
ができる。

出発物質としての３−置換−５−チオ−1H−1,2,4−
トリアゾールは、以下の実施例２の（ａ）の部分に示し
たように、公知方法によつて製造することができる。

本発明の化合物の製造は、−70℃〜150℃の温度で行
われる。反応は、好ましくは０℃〜100℃で実施する。

本発明の化合物の製造は、必要に応じて加圧下または
減圧下で行うこともできるが、好ましくは常圧下で行
う。

好ましくは、実質的に等モルの反応物を使用するが、
必要に応じて一方を多量にしたり、少量にして行うこと
もできる。

特定置換基の反応官能価を調整するために上記製造法
を変更する必要を生ずる場合もある。このような変更は
本発明の技術分野の技術者には自明のことである。

式（Ｉ）に包含されている農耕学上許容できる塩は、
金属水酸化物、水素化金属、またはハロゲン化物、水酸
化物もしくはアルコキシドといつたアミン塩もしくはア
ンモニウム塩を、１つ以上のカルボキシ基を持つ式
（Ｉ）の化合物と反応させることにより製造するか、塩
化物、臭化物、硝酸塩等のような第４級アンモニウム塩
を、適当な溶媒に溶かした式（Ｉ）の化合物の金属塩と
反応させることによつて製造することができる。金属水
酸化物を試薬として使用する場合、有用な溶媒として
は、水；グライム（glyme）、ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル；メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のようなアルコール類を使用するこ
とができる。水素化金属を試薬として使用する場合、有
用な溶媒としては、例えば、ジオキサングライム、テト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル；
トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等
のような炭化水素；ジメチルホルムアミド等のような非
ヒドロキシ系溶媒がある。アミンを試薬として使用する
場合、有用な溶媒としては、メタノールまたはエタノー
ルのようなアルコール；トルエン、キシレン、ヘキサン
等のような炭化水素；テトラヒドロフラン；グライム；
ジオキサン；または水を使用する。アンモニウム塩が、
ヒドロキシドまたはアルコキシド以外のものである場合
は、通常、カリウムまたはナトリウムのヒドロキシド、
ハイドライドまたはアルコキシドといつた追加の塩基が
使用される。溶媒の選択は、出発物質および得られる塩
の相対的溶解度によるもので、特定試薬の溶液の代りに
スラリーを使用して塩を得てもよい。通常、等モルの出
発試薬を使用し、塩生成反応は、０〜100℃、好ましく
は室温で行う。

本発明の酸付加塩は、水、アルコール、エーテル、エ
ステル、ケトン、アロアルカン等のような適当な溶媒中
で、塩化水素酸、塩化臭素酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢
酸、プロピオン酸、安息香酸または他の適当な酸を塩基
性官能基を持つ本発明の化合物と反応させることによつ
て製造する。溶媒の選定は、出発物質および得られる塩
の相対的溶解度によつて行い、特定試薬の溶液でなくて
スラリーを使用して、塩を得ることもできる。通常、当
モルの出発物質を使用し、塩生成反応は−10℃〜100
℃、好ましくは室温で行う。

以下の実施例で、本発明をより具体的に示すが、実施
例によつて、本発明は何ら制限を受けないものである。
表１中に、本発明で製造した１−ジメルカルバモイル−
３−置換−５−置換−1H−1,2,4−トリアゾールの例を
示したが、これらの化合物の構造は、NMRによつて確認
し、一部についてはIRおよび／または元素分析によつて
確認した。実施例、2,4,6,7,10,20,24,25,30,3234,35お
よび40の化合物の具体的製法について、表１の後に記載
した。

実施例２ １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−カ
ルボエトキシメチルチオ−1H−1,2,4−トリアゾール 〔製法１〕 （ａ） ３−第３−ブチル−５−チオ−1H−1,2,4−ト
リアゾールの製造 機械的撹拌器、還流コンデンサー、温度計および添加
漏斗を備えた５用４ツ口フラスコに500g（5.5モル）
のチオセミカルバジド、1000mlの1,4−ジオキサン、お
よび920mlの水中に200g（5.5モル）の水酸化ナトリウム
を加えて得た溶液を入れた。この混合物を撹拌し、外部
浴で25℃付近の温度に保つように冷却しながら、630ml
（5.1モル）のトリメチルアセチルクロライドを30分間
かけて添加した。さらに30分間撹拌してから、沈澱した
トリメチルアセチルチオセミカルバジドを過により集
め、次の反応に使用した。

1900mlの水中に450g（11.25モル）の水酸化ナトリウ
ムを入れた溶液中に、上記の湿潤トリメチルアセチルチ
オセミカルバジドのすべてを懸濁させ、この懸濁液を、
すべてのものが溶液中に溶解するまで90℃に加熱し、こ
の反応混合物をさらに１時間加熱を続けた。混合物を冷
却してから、濃塩化水素酸で酸性化し、一夜放置した。
生成した結晶を過して集め、水およびエチルエーテル
で洗浄し、融点205℃の３−第３−ブチル−５−チオ−1
H−1,2,4−トリアゾールの320g（2.1モル）を得た。

（ｂ） ３−第３−ブチル−５−カルボエトキシメチル
チオ−1H−1,2,4−トリアゾールの製造 157g（1.0モル）の３−第３−ブチル−５−チオ−1H
−1,2,4−トリアゾールを500mlのエタノールにとかし、
これに110ml（0.99モル）の臭化酢酸エチルを加えた。
得られた混合物を２時間還流してから冷却し、真空下に
濃縮し、エーテルと水酸化アンモニウム水溶液の間で分
配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、真空下に濃縮し、融点93℃の、３−第３−
ブチル−５−カルボエトキシメチルチオ−1H−1,2,4−
トリアゾールを、143g（0.59モル）得た。

（ｃ） １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル
−５−カルボエトキシメチルチオ−1H−1,2,4−トリア
ゾールの製造 100g（0.411モル）の３−第３−ブチル−５−カルボ
エトキシメチルチオ−1H−1,2,4−トリアゾール、6g
（0.05モル）の４−ジメチルアミノピリジンおよび200m
lのピリジンからなる混合物に、54g（0.50モル）のジメ
チルカルバモイルクロライドを加えた。得られた溶液を
８時間還流させてから、一夜冷却させた。反応混合物を
真空下に濃縮させ、エーテルと希釈塩化水素酸の間で分
配させた。有機層を水、ブラインで洗浄してから、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、真空下に濃縮した。蒸留によ
り、0.1トル真空下148〜160℃で沸謄する留分として、
融点55℃の、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブ
チル−５−カルボエトキシメチルチオ−1,2,4−トリア
ゾールの100g（0.35モル）を得た。

〔製法２〕 （ａ） ３−第３−ブチル−５−チオ−1,2,4−1H−ト
リアゾールの製造 500g（5.5モル）のチオセミカルバジドと２のテト
ラヒドロフラン（THF）との懸濁液を10℃に冷却してか
ら、30分間かけて694g（5.7モル）のトリメチルアセチ
ルクロライドを加え、さらに583g（5.7モル）のトリエ
チルアミンを加えた。混合物を室温で１時間撹拌してか
ら、１時間還流加熱し、さらに1600mlのTHFを蒸留によ
り除去した。さらに1.5の水と922g（11.5モル）の水
酸化ナトリウムの50％水溶液を加え、反応混合物が80℃
に達するまでTHF/トリエチルアミンの蒸留を続けた。反
応混合物を更に３時間還流加熱後室温迄冷却した。反応
混合物を１の酢酸エチルで洗浄してから、酢酸エチル
を捨て、残留物に4kgの水と１の濃塩酸水溶液を加え
ると、白色の固体沈澱物を生じた。固体を過し、ヘキ
サン、水、ついでヘキサンで洗浄し、空気中で乾燥して
融点195〜198℃の白色固体の３−第３−ブチル−５−チ
オ−1,2,4−1H−トリアゾールの746gを得た。

（ｂ） ３−第３−ブチル−５−カルボエトキシメチル
チオ−1,2,4−1H−トリアゾールの製造 850g（5.44モル）の３−第３−ブチル−５−チオ−1,
2,4−1H−トリアゾールと２の酢酸エチルからなる溶
液に908g（5.44モル）の臭化酢酸エチルを、内部温度を
約50℃に保ちつつ添加した。この混合物にさらに550g
（5.44モル）のトリエチルアミンを加え、混合物を還流
させた。混合物をさらに４時間撹拌し、その間に温度が
除々に室温までもどつた。混合物を４の水で洗い水層
を分離し、水層は捨てる前に１のエチルエーテルでバ
ツクウオツシユした。得られた有機層を一緒にして、こ
れを２のブラインで洗浄してから、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、真空下に濃縮した。生成物を１の加熱ヘ
キサンから再結晶化させて、融点94〜95℃の３−第３−
ブチル−５−カルボエトキシメチルチオ−1,2,4−1H−
トイアゾールの1060gを得た。

（ｃ） １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル
−５−カルボエトキシメチルチオ−1,2,4−1H−トリア
ゾールの製造 ２のTHFに溶解した813g（3.34モル）の３−第３−
ブチル−５−カルボエトキシメチルチオ−1,2,4−1H−
トリアゾールの溶液に、395g（3.67モル）のジメチルカ
ルバモイルクロライドと50g（0.4モル）の４−ジメチル
アミノピリジンを添加した。このようにして得た溶液
に、徐々に675g（6.68モル）のトリエチルアミンを加え
ると、反応熱により還流が起つた。さらに1.5時間反応
させ続けると、温度は、除々に室温まで下つた。１の
エチルエーテル、２の水、2kgの氷を加え、混合物を
濃塩酸水溶液で酸性にした。分離した水層は捨てる前に
１のエチルエーテルでバツクウツシユした。得られた
２つのエチルエーテル層を一緒にして、これを２のブ
ラインで洗浄してから、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
さらに真空下に濃縮すると、黄かつ色の固体の１−ジメ
チルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−カルボエト
キシメチルチオ−1,2,4−1H−トリアゾールが1016g得ら
れた。

実施例４ １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボエトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾールの製造 実施例２の工程（ｂ）において臭化酢酸エチルを２−
臭化プロピオン酸エチルに置きかえ、さらに実施例２に
記載されたのと実質的に同じ手順を行うことによつて、
油状の１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−
５−（１−カルボエトキシエチル−チオ）−1H−1,2,4
−トリアゾールを得た。

実施例６ １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（３−カルボエトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾールの製造 実施例２の工程（ｂ）において、臭化酢酸エチルの代
りに４−臭化酪酸エチルを使用し、実施例２に記載され
たのと実質的に同じ手段をくり返すことによつて油状
の、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５
−（３−カルボエトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−
トリアゾールを得た。

実施例７ １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−カルボメトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリ
アゾールの製造 実施例２の工程（ｂ）における臭化酢酸エチルの代り
に３−臭化プロピオン酸メチルを使用し、実施例２に記
載されたのと実質的に同一の手順をくり返すことにより
油状の１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−
５−（２−カルボメトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−
トリアゾールを得た。

実施例10 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−カ
ルボキシメチルチオ−1H−1,2,4−トリアゾールの製造 20mlのTHF中に溶解した1.2gの１−ジメチルカルバモ
イル−３−第３−ブチル−５−カルボエトキシメチルチ
オ−1H−1,2,4−トリアゾール（実施例２の化合物）
に、4mlの12M HClを加えた。20℃で48時間撹拌した後、
反応混合物をエーテルと水の間で分配し、エーテル層を
希釈カセイソーダで抽出し、得られた水性層を酸性化さ
せてから、新規なエーテルで抽出した。得られたエーテ
ル層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、過してから真空
下に蒸発させて、油状の１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−カルボキシメチルチオ−1H−1,2,
4−トリアゾールを得た。

実施例20 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4
−トリアゾールの製造 15mlのメチレンクロライド中に溶解した１−ジメチル
カルバモイル−３−第３−ブチル−５−カルボキシメチ
ルチオ−1H−1,2,4−トリアゾール（実施例10）の3g（1
0ミリモル）に、2.2ml（15ミリモル）のトリエチルアミ
ンを加えた。この混合物を−30℃まで冷却し、1.6ml（1
1ミリモル）のトリフルオロ酢酸無水物を添加した。−3
0℃で30分間撹拌後、1g（32ミリモル）のモノメチルア
ミンを加え、混合物を30分かけて室温にもどるまで温め
た。混合物を水で二回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、真空下に濃縮し、シリカゲル上（エチルエーテ
ル）でクロマトグラフイーにかけ、油状の１−ジメチル
カルバモイル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ−メチルカ
ルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
を得た。

実施例24 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルカルボキサミドメチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾールの製造 3g（10ミリモル）の１−ジメチルルバモイル−３−第
３−ブチル−５−カルボキシメチルチオ−1H−1,2,4−
トリアゾール（実施例10）を、モノメチルアミンの代り
にＮ−メチルアニリンに置きかえ、実質的に実施例20の
手順をくり返すことによつて、１−ジメチルカルバモイ
ル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フエニ
ルカルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ールに転化させた。融点は119〜120℃であつた。

実施例25 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（メチルスルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾールの製造 ａ） ３−第３−ブチル−５−（メチルスルホニルメチ
ルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールの製造 6.1g（39ミリモル）の３−第３−ブチル−５−チオ−
1H−1,2,4−トリアゾールを、25mlのジメチルホルムア
ミド（DMF）中に溶解した。4.36g（39ミリモル）のカリ
ウム第３−ブトキシドを添加し、５分間撹拌した。5g
（39ミリモル）のクロロメチルメチルスルホンを添加
し、得られた混合物を４時間還流した。冷却後、ジメチ
ルホルムアミドを真空下に蒸発させ、残渣をエーテルと
水との間で分配後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶
媒を蒸発させ油状の2.7gの３−第３−ブチル−５−（メ
チルスルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾー
ルを得た。

ｂ） 2g（8.0ミリモル）の３−第３−ブチル−５−
（メチルスルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール、0.8ml（8.8ミリモル）のジメチルカルバモイル
クロライド、1.25ml（9.0ミリモル）のトリエチルアミ
ンおよび0.1g（0.8ミリモル）の４−ジメチルアミノピ
リジンを、20mlのテトラヒドロフラン中に溶解し、４時
間還流させた。溶媒を除去後、混合物をエーテルと水の
間で分配し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下に濃
縮した。シリカゲル上でクロマトグラフイーにかけた
後、エーテルと共に粉砕して、融点109〜110℃の１−ジ
メチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（メチル
スルホニルメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールの
1.4gを得た。

実施例30 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾールの製造 モノメチルアミンの代りにメチルエチルアミンを使用
し、実施的に実施例20の手順をくり返すことによつて5g
（17ミリモル）の１−ジメチルカルバモイル−３−第３
−ブチル−５−カルボキシメチルチオ−1H−1,2,4−ト
リアゾール（実施例10）を、１−ジメチルカルバモイル
−３−第３−ブチル−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカ
ルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
に変化させた。油状のものが、2.5gが得られた。

実施例32 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−カルボメトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾールの製造 2g（13ミリモル）の３−第３−ブチル−５−チオ−1H
−1,2,4−トリアゾールを、10mlのアセトニトリル中に
溶解した。2.5ml（14ミリモル）のジイソプロピルエチ
ルアミンと、2.3g（13ミリモル）の３−ブロモ−２−メ
チルプロピオン酸メチルを添加した。25℃で48時間撹拌
した後、溶媒を蒸発させ、生成物をエーテルと水とで分
配した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を
蒸発させ、油状の３−第３−ブチル−５−（２−カルボ
メトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールを
得た。

4.4g（17ミリモル）の３−第３−ブチル−５−（２−
カルボメトキシプロピルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ールを、実質的に実施例25（ｂ）における手順により反
応させ、油状の、１−ジメチルカルバモイル−３−第３
−ブチル−５−（２−カルボメトキシプロピルチオ）−
1H−1,2,4−トリアゾール、2.1gを得た。

実施例34 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ールの製造 （ａ） 9.7g（106ミリモル）のチオセミカルバジド
を、50mlのテトラヒドロフラン（THF）中に分散させ、
氷浴中で10℃まで冷却させた。15g（111ミリモル）の2,
2−ジメチルブチルクロライドを添加し、その間同時に
9.4g（117ミリモル）の50％苛性ソーダ溶液を添加し
た。内部温度は30℃以下に保つた。添加完了後、混合物
を30分間撹拌した。次に、16.1g（201ミリモル）の50％
の苛性ソーダ水溶性と、30mlの水を添加し、混合物を３
時間還流させた。冷却後、混合物を濃塩化水素酸で酸性
化させ、酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を、ブラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を
蒸発させ、油状の、18gの３−第３−ブチル−５−チオ
−1H−1,2,4−トリアゾールを得た。

（ｂ） 9.0g（52ミリモル）の３−第３−アミル−５−
チオ−1H−1,2,4−トリアゾール、5.8ml（52ミリモル）
の臭素化酢酸エチル、および7.5ml（54ミリモル）のト
リエチルアミンを、50mlの酢酸エチル中に溶解させ、５
時間還流させた。反応混合物を、水およびフラインで洗
浄してから、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濃縮
後、シリカゲル上（エーテル／ヘキサン）でクロマトグ
ラフイーにかけ、油状の、３−第３−アミル−５−（カ
ルボエトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
を得た。

（ｃ） 5g（19ミリモル）の３−第３−アミル−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ールを、実質的に実施例25（ｂ）中に示された手順に従
つて反応させ、3.5gの油状の１−ジメチルカルバモイル
−３−第３−アミル−５−（カルボエトキシメチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾールを得た。

実施例35 １−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−２
−プロピル）−５−（カルボエトキシメチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾールの製造 （ａ） 60ml（435ミリモル）のジイソプロピルアミン
を、窒素雰囲気下に500mlのテトラヒドロフラン中に溶
解し、−30℃まで冷却した。160ml（40ミリモル）の、
ヘキサン中の2.5M n−ブチルリチウムを添加した。反応
混合物を−70℃まで冷却し、この溶液に46ml（400ミリ
モル）のイソ酪酸メチルを、10分間かけて添加した。30
分間撹拌後、36mlのメチルジスルフイドを添加し、40分
かけて０℃まで加熱した。35g（545ミリモル）の50％苛
性ソーダ水溶液と60mlの水を加え、混合物を18時間撹拌
した。ヘキサン/THFを蒸発させ、混合物を12Mの塩酸で
酸性化し、放出するメチルメルカプタンを捕集するよう
に注意しながらエーテルで抽出した。蒸留によつて、10
トルにおける沸点100〜110℃の、２−エチルチオ−２−
メチルプロピオン酸35gを得た。

（ｂ） 20gの２−メチルチオ−２−メチルプロピオン
酸、12mlのチオニルクロライド、および0.2gのジメチル
ホルムアミドを60℃で５時間加熱し、蒸留することによ
つて、760トルでの沸点が145〜165℃の、２−メチルチ
オ−２−メチルプロピオニルクロライドを得た。

（ｃ） ２−メチルチオ−２−メチルプロピオニルクロ
ライドを、実質的に実施例34（ａ）の手順に従つて反応
させ、油状の、３−（２−メチルチオ−２−プロピル）
−５−チオ−1H−1,2,4−トリアゾールを得た。

（ｄ） ３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−
チオ−1H−1,2,4−トリアゾールを、実質的に実施例34
（ｂ）の手順に従つて反応させ、油状の、３−（２−メ
チルチオ−２−プロピル）−５−（カルボエトキシメチ
ルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールを得た。

（ｅ） ３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ールを、実質的に実施例34（ｃ）の手順に従つて反応さ
せ、油状の１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチ
ルチオ−２−プロピル）−５−（カルボエトキシメチル
チオ）−1H−1,2,4−トリアゾールを得た。

実施例40 １−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（ジメチルスルホンアミドメチルチオ）−1H−1,2,4−
トリアゾールの製造 （ａ） 126g（1.0モル）の亜硫酸ナトリウム、500mlの
水、および186g（1.0モル）のジブロモメタンを激しく
撹拌しながら３日間還流させると、その上に一層が認め
られた。濃縮し、水から再結晶し、融点285〜300℃の、
ブロモメタンスルホン酸ナトリウム塩、186gを得た。

（ｂ） 90g（0.46モル）のブロモメタンスルホン酸ナ
トリウム塩、96g（0.46モル）の５塩化リンおよび30ml
のオキシ塩化リンを０℃で混合し、次に水浴中で100℃
で３時間加熱した。冷却後、混合物を300gの氷の中に注
ぎ込んだ。内部温度を30℃以下に保つために氷を追加し
た。15分撹拌後、混合物をメチレンクロライドで抽出
し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮してか
ら真空下に蒸留し、融点95〜105℃（１トル）のブロモ
メタンスルホニルクロライドの56gを得た。

（ｃ） ０℃まで冷却したエチルエーテルの100ml中
に、20g（0.1モル）のブロモメタンスルホニルクロライ
ドを溶解し、10g（0.22モル）のジメチルアミンを添加
した。15分撹拌後、反応物を過し固体をアセトンと撹
拌し、生成物をジメチルアミンヒドロクロライドから分
離した。アセトンを蒸発させ、融点88〜90℃の、N,N−
ジメチルブロモメタンスルホンアミド、15gを得た。

（ｄ） ３−第３−ブチル−５−チオ−1H−1,2,4−ト
リアゾールをN,N−ジメチルブロモメタンスルホンアミ
ドと、実質的に実施例25（ａ）の手順に従つて反応さ
せ、３−第３−ブチル−５−（ジメチルスルホンアミド
メチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールを得た。

（ｅ） ３−第３−ブチル−５−（ジメチルスルホンア
ミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールを、実質
的に実施例25（ｂ）の手順に従つて、ジメチルカルバモ
イルクロライドと反応させて、融点83〜85℃の、１−ジ
メチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（ジメチ
ルスルホンアミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ールを製造した。

実質的に上記したような、そして、実施例2,4,6,7,1
0,20,24,25,30,32,34,35および40で例示されたような、
本発明の化合物の製造のための手順によつて、式（Ｉ）
の化合物を製造した。

驚くべきことに、本発明の化合物の多くは、近隣の公
知物質より、さらにすぐれた選択的あぶらむし類殺虫剤
活性を示す。用途について柔軟性のある（即ち葉または
土壌）これらの化合物は選択力があり、有益な昆虫やだ
にに対して実質的な悪い結果なしに植物を保護するの
で、これらの化合物は調整された害虫処理に有用に利用
できる。即ち、本発明の化合物はこの技術分野での真の
進歩といえる。

生物学上の評価データから明らかなように、本発明の
１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−置換−1H−
1,2,4−トリアゾールの特定のものは、例えばモモアカ
ブラムシ（green peach aphids）に対しては0.5ppm〜10
ppmの濃度で駆除活性を示す。このように本発明の化合
物は、初期あぶらむし駆除活性が強力であり、また残留
あぶらむし駆除活性もすぐれているので、これらの害虫
を駆除するのには少ない投与量で使用することができ
る。

農業、園芸および林業における昆虫およびあぶらむし
の駆除に際して、本発明の化合物は、通常１ヘクタール
当り活性物質を10g〜5000gに相当する投与量で使用する
ことができ、１ヘクタール別50g〜2500gの活性物質を使
用するのが好ましい。一定の状態に対する正確な投与量
は慣例的に決定され、例えば、使用される物質昆虫また
はあぶらむしの種類、使用される配合物、昆虫またはあ
ぶら虫でどの程度作物が荒されているかおよび一般的な
天候条件といつた種々の要件によるものである。本明細
書およびクレームにおいて使用される「殺虫性」という
用語は標的とする虫の存在または成育に悪影響を与える
すべての手段を意味するものである。本明細書およびク
レームで使用される「ダニ駆除性」という用語は標的と
するダニの存在または成育に悪影響を与えるすべての手
段を意味するものである。「昆虫駆除性」および「ダニ
駆除性」という用語に相当する意味は、完全な殺生作
用、撲滅、成育を止めること、阻止すること、数を低減
させることまたはこれらの組合せであつて、害虫に悪影
響を与え、このような害虫の攻撃から、植物、農地また
はその他の場所を保護することをすべて意味するもので
ある。本発明での「害虫駆除」という用語は、殺虫、ダ
ニ駆除および／または軟体動物駆除を意味する。本発明
での「抑制」という用語は殺虫を意味する。「殺虫有効
量」とは、昆虫またはダニの駆除に有効な活性物質の投
与量を意味する。

本発明の化合物は、実際に使用する際には組成物また
は配合物の形態で使用される。組成物または配合物の製
造の具体例は、アメリカンケミカルソサエテー出版の
「Pesticidal Formulation Research」1969年発行、Wad
e Van Valkenburgによつて書かれたAduances in Chemis
try Series No.86;およびthe Marcel Dekker Inc発行、
Wade Van Valkenburg編集の“Pesticide Formulation"
（1973年）に記載されている。これらの組成物および配
合剤においては、活性物質を、慣用組成物または配合物
において使用することのできるタイプの、固形担体物質
または液状担体物質のような不活性（即ち、植物と適合
性のあるおよび／または殺虫不活性の）希釈剤または増
量剤と混合する。耕種学上使用できる担体とは活性成分
の効力をそこなうことなく組成物中における活性物質を
溶解、分散または拡散するために使用することができ、
それ自体によつて土壌、装置、目的植物または耕種学上
の環境に著しい有害な効果を持たないすべての物質を意
味する。必要に応じて界面活性剤、安定剤、発泡防止剤
および流出防止剤も添加することができる。

本発明による組成物および配合物の例としては、水性
溶液、水性分散液、油性溶液、油性分散液、ペースト、
散布剤、湿潤性粉末、乳化性コンセントレート、流動体
（flowable）、粒体、毒餌、逆エマルジヨン、エアゾー
ル組成物およびくん蒸キヤンドルがある。

湿潤性粉末、ペースト、流動体および乳濁性コンセン
トレートは、濃縮された配合物で、これを使用前または
使用時に水で希釈する。

毒餌は、通常食品または標的とする害虫にとつて好物
の他のものからなり、少くとも１種の致死または非致死
毒物を含有しているものから製造される。致死毒物は摂
取するとその害虫を殺すものであり、非致死毒物は、駆
除を目的とし、その害虫の行動および心理を変化させる
ものである。

逆エマルジヨンは、主にエアー用途用に使用され、こ
の場合比較的少量の配合物で多い範囲を処理するための
ものである。この逆エマルジヨンは、活性物質の油状溶
液または油性分散液中に水を乳化させることによつて、
スプレー操作の前または操作の間に製造される。

公知方法で組成物または配合物を製造するのであつ
て、例えば活性物質を慣用の分散性液状希釈用担体およ
び／または分散性固体担体と、必要に応じて担体ビヒク
ル助剤、例えば、乳化剤および／または分散剤を含む慣
用の界面活性剤を使用して、増量し、例えば水を希釈剤
として使用する場合、有機溶媒を補助溶剤として添加す
ることもできる。このような目的のために慣用担体ビヒ
クルとして使用することのできるものとしては下記のも
のがある。常温常圧でガス状のエアゾール推進剤で、例
えばブタン、プロパン、窒素および炭酸ガスさらには、
ジクロロジフルオロメタンおよびトリフルオロクロロメ
タンのようなハロゲン化炭化水素のようなもの；不活性
分散性液体 希釈剤担体であつて、芳香族炭化水素（例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、アルキルナフタ
レン等）ハロゲン化、特に塩素化芳香族炭化水素（例え
ば、クロロベンゼン等）、シクロアルカン（例えばシク
ロヘキサン等）、パラフイン（例えば石油、または鉱油
留分）塩素化脂肪族炭化水素（例えば、メチレンクロラ
イド、クロロエチレン等）、植物油（例えば、大豆油、
綿実油、コーン油等）、アルコール（例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、グリコー
ル等）、さらにはこれらのエーテルおよびエステル（例
えばグリコールモノメチルエーテル等）、アミン（例え
ばエタノールアミン等）、アミド（例えば、ジメチルホ
ルムアミド等）、アセトニトリル、ケトン（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン、イソホロン等）および／または水の
ようなもの；固体担体であつて、カオリン、クレー、タ
ルク、白亜、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
ト、またはケイソウ土といつた粉砕天然鉱物、高分散性
ケイ酸、アルミレおよびケイ酸塩のようなもの；顆粒用
の固体担体であつて、方解石、大理石、軽石、セピオラ
イト、およびドロマイトのような粉砕および破片天然岩
石およびおがくず、ココナツツの殻、とうもろこしの穂
軸、タバコの茎のような有機物質の粒子のようなもので
ある。下記のものは、主に慣用の担体ビヒクル助剤とし
て使用されるものである。カチオン系および／または非
−イオン系および／またはアニオン系乳化剤（例えば、
脂肪酸のポリエチレンオキシドエステル、脂肪族アルコ
ールのポリエチレンオキシドエーテル、硫酸アルキル、
スルホン酸アルキル、スルホン酸アリール、アルブミン
水解物等で特にアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸ナトリウム
等）；および／または分散剤（例えばリグニン、スルフ
イツト廃液メチルセルロース等）である。

カルボキシメチルセルロースのような接着剤、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルの
ような、粉末、粒子またはラテツクスの形態の天然およ
び合成ポリマを配合物中に使用することができる。

本発明の化合物を含有する組成物または配合物中には
必要に応じて、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシ
アンブルーといつた無機顔料、および例えばアリザリン
染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料といつた
有機染料および、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデンおよび亜鉛の塩といつた微量要素を使用
することもできる。

本発明の活性化合物は、単独でも、２種以上の混合物
の形態でも使用でき、および／または固体および／また
は液体分散性担体ビヒクルおよび／または他の公知の適
合性のある活性剤、特に植物保護剤、例えば他種のダニ
駆除剤、殺虫剤、節足駆動駆除剤、線虫駆除剤、殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、成長調節
剤および共力剤等との混合物のかたちでも使用できる。
必要に応じて、すぐ使用できるように溶液、エマルジヨ
ン、分散剤、粉末、ペーストまたは粒子といつた特定用
途用の特定投与配合剤のかたちにしておいてもよい。

商品として市場に出す場合、活性化合物を、実質的に
混合物の0.1〜99重量％、さらに好ましくは１〜75重量
％の量で存在させた担体組成混合物とする。野外用とし
て直接使用するのに適した担体組成混合物は、その中に
活性成分が混合物の0.0001〜５重量％、好ましくは、0.
001〜３重量％の量で存在するようにしたものがよい。

このように、本発明は（１）分散性の不活性微粉担
体、固体および／または（２）不活性溶媒および／また
は水のような分散性担体液、のような慣用の分散性担
体、そして好ましくは、界面活性化有効量の担体ビヒク
ル助剤（例えば、乳化剤および／または分散剤のような
界面活性剤）および目的に応じた有効量であつて通常組
成物の0.0001〜99重量％、好ましくは0.001％〜90重量
％、更に好ましくは0.01〜75重量％の量の本発明の活性
化合物の混合物からなるすべての組成物を本発明の対象
としている。

活性化合物は、慣用法によるスプレーとして使用する
ことができ、例えば、高ガロン液圧スプレー、低ガロン
スプレー、超低容量スプレー、空気ブラストスプレー、
エアースプレー、およびダストといつたものである。低
容量用途用としては通常、化合物の溶液が使用される。
超低容量用途においては、活性化合物を含有している液
体組成物は通常飛行機による作物スプレー法によつて、
噴霧装置によつて微細粒子の形態（50〜100μまたはそ
れ以下の平均粒子径のもの）にして散布される。通常１
ヘクタール当りほんの少量でよく、ほとんどの場合１ヘ
クタール当り15〜1000g、好ましくは１ヘクタール当り4
0〜600g程度でよい。超低容量用として使用する場合
は、活性化合物を20〜95重量％含有している液体担体ビ
ヒクルを用いた高濃度液体組成物を使用することもでき
る。

さらに本発明では、昆虫またはダニを、本発明の活性
化合物の１種以上の単独または上記した担体ビヒクルと
一緒にしたもの（組成物または配合物）の相対的撃退ま
たは毒性量（即ち、殺虫有効量またはダニ駆除有効量）
と接触させることからなる、昆虫およびダニの殺生、撃
退または調節する方法を提供するものである。本発明に
おける「接触」という用語は、（ａ）このような害虫お
よびダニおよび（ｂ）それらの対応する生息地（即ち、
例えば成育作物またはその作物を成育させる場所という
ような保護されるべき場）の少くとも一方に、本発明の
活性化合物をそのまゝ、または、組成物または配合物の
一成分としてこれを含むものを施すことを意味する。こ
のような配合物または組成物は、例えば、スプレー法、
噴霧法、気化法、散乱法、ダステイング法、撒水法、噴
水法、スプリンクラー法、注ぎかけ法、燻蒸法、ドライ
ドレツシング法、ウエツトドレツシング法、スラリード
レツシング法、外皮形成法のような慣用の方法によつて
施すことができる。

無論、担体ビヒクルと混合して使用する特定活性化合
物の濃度は、どのような装置を使用するか駆除すべき害
虫の種類および荒らされている程度によつて決定するこ
とができる。従つて、特定の場合において上記または下
記する濃度範囲にすることができる。

粒子は、例えば溶媒の中に活性物質を溶解し、得られ
た溶液（その場合、接着剤を入れておいてもよい）を、
多孔質粒子（例えば軽石およびアタクレイ（attaclay）
きざんだたばこの茎といつた粒状担体物質に含浸させて
製造する。

粒子（多くの場合、ペレツトを呼ばれる）は、他に
も、活性物質を、潤滑剤および接着剤の存在下に粉末化
鉱物と共に圧縮し、複合体を目的とする粒径まで分解
し、変形させることによつても製造することができる。

ダストは、活性物質を、１〜50重量％の濃度で、不活
性固体担体と共に均一に混合することによつて得ること
ができる。適当な固形担体の例としては、タルク、カオ
リン、パイプクレー、ケイソウ土、ドロマイト、石こ
う、白亜、ベントナイト、アタパルジヤイト、およびコ
ロイド状シリカまたはこれらと同類の物質との混合物が
ある。他にも砕いたくるみの殻といつた有機担体物質も
使用することができる。

湿潤性粉末または流動体は、例えば上記したような担
体物質のような固形不活性担体の10〜99重量部と、活性
物質の１〜80重量部と、分散剤用として知られているリ
グノスルホネートまたはアルキルナフタレンスルホネー
トのような分散剤の１〜５重量部を、好ましくは脂肪族
アルコールサルフエートまたは脂肪酸縮合生成物のアル
キルアリールスルホネートのような、湿潤剤の0.5〜５
重量％をも含めて混合することによつて製造できる。

乳濁性コンセントレートを製造するには、活性物質を
適当な溶媒であつて、好ましくは水に混和性のとぼしい
溶媒中に溶解するか、細かく分散させ、得られた溶液に
乳化剤を添加することによつて製造する。溶媒として適
するものは、キシレン・トルエン、溶媒ナフサ、蒸留タ
ール油のような高沸点芳香族石油蒸留物およびこれらの
混合物である。適当な乳化剤としては、アルキルフエノ
キシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリオキシエチ
レンソルビタンエステルまたは脂肪酸のポリオキシエチ
レンソルビトールエステルがある。これらの乳化性濃縮
物中における活性化合物の濃度は、狭い範囲に限定され
るものではなく、２〜50重量％の範囲で変えることがで
きる。乳濁性コンセントレート以外の、適当な液状高濃
度第一組成物は、例えばアセトンのような、水と容易に
混和する液体中に活性物質を溶かした溶液であり、この
溶液に分散剤および必要に応じて分散剤を添加する。こ
のような第一組成物をスプレー操作の直前または間に水
で希釈すると、活性物質の水性分散液が得られる。

本発明においてエアーゾルを製造するには、活性物質
またはこれを適当な溶媒に溶かした溶液を、例えばメタ
ンおよびエタンの塩素化およびフツ素化誘導体の混合物
のような、推進薬として使用するのに適した揮発性液体
中に混入するという、慣用の方法で製造することができ
る。

燻蒸キヤンドルまたはくん蒸粉末、即ち、燃やすこと
によつて殺虫煙を放出することのできるものは、例え
ば、好ましくは粒状の、砂糖または、木材と、例えば硝
酸アンモニウムまたは塩素酸カリのような燃焼を維持す
るための物質および例えば、カオリン・ベントナイトお
よび／またはコロイド状ケイ酸のような燃焼を遅らせる
物質からなる燃焼性混合物中に、活性化合物を混入する
ことによつて製造することができる。

毒餌は、害虫にとつて魅力のある食物または他の物質
担体および毒物から製造され、必要に応じてこの種の毒
餌を製造するのに慣用されている他の物質、例えばバク
テリアや菌の成育を阻止するための防腐剤、湿つた条件
下で分解を防止するための防水剤および上記したような
塗料または着色剤を含有させてもよい。

本発明による製造法においては、上記成分の他にも、
この種の製造に慣用的に使用されている他の物質をも含
有させることもできる。

例えば湿潤性粉末または粒状化される混合物に、ステ
アリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムの
ような潤滑剤を添加してもよい。さらに保護されるべき
表面への殺虫剤の接着性を改良するためにポリビニルア
ルコールセルロース誘導体または、カゼインのような他
のコロイド性物質を添加剤として添加してもよい。

実施例Ａ〜Ｉにおいて、本発明の化合物を含有する組
成物または配合物の代表的な製造を示したが、これらは
説明のためのものであり、本発明を何ら限定するもので
はない。組成物および配合物を、植物成育調整剤として
使用するために製造する場合、「毒物」とは、本発明の
活性物質に相当するものである。

実施例A;粒子成分 重量％ 毒物および毒物不純物 0.25 Triton Ｘ−305（バインダー） 0.25 （オクチルフエニル−30−エチレン オキシドエタノール） Agsorb 24/48（希釈剤） 99.50 （モントモリロナイト クレー） 製造；メチレンクロライド中に毒物およびTriton Ｘ−
305を溶解し、混合物にAgsorb 24/48を加えさらに混合
した。メチレンクロライドを蒸発させた。

実施例B;ダスト成分 重量％ 毒物および毒物不純物 1.0 タルク 99.0 製造；毒物を、過剰のアセトンに溶解し、この溶液をタ
ルクの中に含浸させた。アセトンを蒸発させた。

実施例C;湿潤性粉末成分 重量％ 毒物および毒物不純物 31.0 Duponal WAドライ（湿潤剤） 2.0 （ラウリル硫酸ナトリウム） Reax 45A（分散剤） 5.0 （リグニルスルホン酸ナトリウム） Bardenクレー（希釈剤） 31.7 HiSil 233（希釈剤） 30.0 （ケイ酸ナトリウム） 製法；必要に応じて揮発性溶媒に溶解させた毒物をBard
enクレーおよびHiSil 233担体に吸収させた。次にDupo
nal WAドライとReax 45Aを加え、全乾燥混合物を均一
になるまで混合した。この組成物を細かい粒子径になる
まで微粉化した。

実施例D;乳濁性コンセントレート成分 重量％ 毒物および毒物不純物 15.0 Sponto 232T（乳化剤） 6.0 （ドデシルベンゼンスルホン酸カルウムとエト キシレート化したアルキルフエノールとからな るアニオン系および非イオン系のブレンド） Sponto 234T（乳化剤） 4.0 （ドデシルベンゼンスルホン酸カルウムとエト キシレート化したアルキルフエノールとからな るアニオン系および非イオン系のブレンド） シクロヘキサノン（溶媒） 22.5 Tenneco 500−100（溶媒） 52.5 （主にキシレン、キユメン、エチルベンゼン からなる芳香族溶媒混合物、沸点290〜 345℃のもの） 製造；すべての成分を、均一で透明な溶液が得られるま
で連続撹拌し、混合した。

実施例E;エアゾール成分 重量％ 毒物および毒物不純物 0.5 Freon12 99.5 製法；上記成分を混合し、離型スプレーバルブ付きの適
当な容器の中に加圧充填した。

実施例F;薫蒸キヤンドルまたは薫蒸粉末成分 重量％ 毒物および毒物不純物 1.0 木材ダスト 96.0 でんぷん 3.0 製造；毒物、木材ダストおよびでんぷんを互にブレンド
しでんぷんを活性化するための少量の水を使い、キヤン
ドルの中で成形した。

実施例G:毒餌 〔製法Ａ〕成分 重量％ 毒物および毒物不純物 1.00 小麦ぬか（担体および誘引剤） 89.95 コーンシロツプ（誘引剤） 7.00 コーン油（誘引剤） 2.00 Kathon 4200（防腐剤） 0.05 （２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン −３−オン） 製造；コーン油とコーンシロツプを小麦ぬかに適当に混
ぜながら添加した。毒物およびKathon をまず過剰のア
セトンと混合しておき、この溶液を上記の小麦ぬかベー
スに連続的に混ぜながら添加した。次にアセトンを蒸発
させた。

〔製法Ｂ〕成分 重量％ 毒物および毒物不純物 0.06 グラニユー糖（担体および誘引剤） 99.94 実施例H;ペレツト 実施例Ｇの〔製法Ａ〕と同様のものを添加した毒餌組
成物を、適当なダイとプレス装置を使用して、1/4イン
チの直径で3/8インチの長さのペレツトに成形した。

実施例I;流動体成分 重量％ 毒物および毒物不純物 31.3 Duponal WAドライ（湿潤剤） 2.0 （ラウリル硫酸ナトリウム） Reax 45（分散剤） 5.0 （リグニンスルホン酸ナトリウム） HiSil 233（希釈剤） 30.0 （ケイ酸ナトリウム） Kelzan （増粘剤） 0.5 水 31.2 製造；毒物をHiSil 担体上に吸着させる。次に、Dupon
al WAドライとReax 45Aを加え、乾燥した全混合物を
均一になるまでブレンドした。この組成物を微細粒子径
にするまで細粉化した。得られた粉末を水中に分散さ
せ、Kelzan を加えた。

本発明による組成物と配合物には、公知の殺虫化合物
をも含有させることができる。このようにすると製品の
活性の範囲が拡大され、共働を起すことができる。

本発明において併用するのに適した公知殺虫剤、殺菌
剤、およびダニ駆除剤としては、下記のようなものがあ
る。

殺虫剤としては下記のものがある。

塩素化炭化水素；例えば、2,2−ビス（ｐ−クロロフエ
ニル）−1,1,1−トリクロロエタンとか、ヘキサクロロ
エポキシオクタヒドロジメタノナフタレン、 カルバメート；例えばＮ−メチル−１−ナフチルカルバ
メート、 ジニトロフエノール；例えば２−メチル−4,6−ジニト
ロフエノールおよび（２−（２−ブチル）−4,6−ジニ
トロフエノール−3,3−ジメチルアクリレート、 有機リン化合物；例えばジメチル−２−メトキシカルボ
ニル−１−メチルビニルホスフアイト、O,O−ジエチル
−Ｏ−ｐ−ニトロフエニルホスホラスチオエート、O,O
−ジメチルジチオホスホリル酢酸のＮ−モノメチルアミ
ド、 ジフエニルスルフイド；例えばｐ−クロロベンジルスル
フイド、ｐ−クロロフエニルスルフイド、および2,4,
4′,5−テトラクロリジフエニルスルフイド、 ジフエニルスルホネート；例えばｐ−クロロフエニルベ
ンゼンスルホネート、 メチルカルビノール；例えば4,4−ジクロロ−１−トリ
クロロメチルベンズヒドロール、 キノキザリン化合物；例えばメチルキノキザリンジチオ
カルバメート、 アイド；例えばＮ′−（４−クロロ−Ｏ−トルイル）N,
N−ジメチルホルムアミジン、 ピレトリン類似化合物；例えばアレトリン、 生化学的薬剤；例えばBacillus thuringiensis、 有機スズ化合物；例えばトリクロロヘキシルスズヒドロ
キシド、 相乗作用剤；例えばピペロニルブトキシド 殺菌剤としては下記のものがある。

有機水銀化合物；例えば、フエニル水銀アセテート、お
よびメチル水銀シアノグアニド、 有機スズ化合物；例えばトリフエニルスズヒドロキシ
ド、およびトリフエニルスズアセテート アルキレンビスジチオカルバメート；例えば、エチレン
ビスチオカルバミン酸亜鉛、マンガノエチレンビスチオ
カルバメート、さらには2,4−ジニトロ−６−（２−オ
クチル−フエニルクロネート）、１−ビス（ジメチルア
ミノ）ホスホリル−３−フエニル−５−アミノ−1,2,4
−トリアゾール、６−メチルキノキザリン−2,3−ジチ
オカルバメート、1,4−ジチオアントラキノン−2,3−ジ
カルボニトリル、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミ
ド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミ
ド、Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ）−テト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチ
オ−Ｎ−フエニル−Ｎ′−ジメチルスルホニルジアミン
およびテトラクロロイソフタロニトリル 生物学的活性 生物学的評価を行うことによつて、本発明の化合物
が、殺虫、ダニ駆除、植物成育調整および軟体動物駆除
活性を有するものであることがわかり、特に同翅類のよ
うな昆虫、そしてさらに特にあぶらむし類の昆虫に対し
て殺虫活性を有するものであることがわかつた。本発明
の技術分野の技術者にとつては、一定の害虫に対する一
定の化合物の活性、一般的なまたは特定殺虫効果を得る
のに必要とされる投与量をどのようにして決定するかは
周知のことである。本発明の化合物、特に実施例２の化
合物は、植物中において、上方および下方への移動性の
両方を示した。この移動性は、１−（N,N−ジアルキル
カルバモイル）−３（５）−置換−５（３）−置換−1,
2,4−トリアゾールの一般分類の化合物中では特異的で
ある。

本発明の化合物の薬の殺虫活性を評価するため下記の
ようなテスト手順を採用した。

600ppmを含有するテスト溶液を、溶媒（アセトン：メ
タノール＝1:1）中にテスト化合物を溶解し、アセト
ン：メタノール：水＝5:5:90となるように水を加え、さ
らに界面活性剤を加えて製造した。テスト溶液の100ガ
ロン当り１オンスの割合でアルキルポリエーテルアルコ
ールと変性フタール酸グリセロールアルキル樹脂の1:1
混合物（商標名Triton Ｘ−155として市販されている
もの）を界面活性剤として添加した。

同様の溶液を、600ppmテスト溶液を水と界面活性剤で
希釈して、150,38,10,2.5,0.6,0.15および0.038ppmの濃
度にしてつくつた。

初期評価は、下記の害虫のすべてに対して行つた。

豆かぶとむしおよびあわよとうテストのため、各々の
豆（Rhaseolus limensis var.Woods' Prolific）の葉
を、ペトリ皿の中の湿らせた紙の上にのせた。これら
の葉に、回転ターンテーブルを使用してテスト溶液をス
プレーし、乾燥させた。この葉を、10匹の南方あわよと
うまたはメキシコ豆かぶとむしの第３令の幼虫（third
instar larvae）にはびこらせた。そしてこれらの皿を
覆つた。

各々のテストピースおよび濃度についての致死パーセ
ントを、処理後48時間に決定した。得られた致死率を、
対数確率表（マサチユセツツ州、ノースウツドにあるCo
dex Book Co.Inc.のNo.3228）にプロツトした。プロツ
トされた致死率データによりベストアイ−フイツテイ−
ドライン（最適近似直線）から、50％の致死率に達する
濃度を決定した。処理後96時間目の第２回目の観察は、
テスト化合物の効果が完全でないか、死にかけている昆
虫が回復するきざしがいく分あるかに見えるような場合
に行つた。LC₅₀は上記と同様にして決定した。

チーズ虫（mite）およびあぶらむしについてテストす
るため、湿らせた木綿のパツドをペトリ皿の片方の上に
のせた。このパツドの一箇所に豆（Phaseolus limensi
s）の葉の片（ほぼ0.75×0.75インチ）をのせた。この
葉の片の上に50匹の成虫のめすのチーズ虫をのせた。木
綿パツドの他の箇所に20匹のあぶらむしの成虫と幼虫の
たかつたブロツコリー（Brassica oleracea ilalica va
r.DiCicco）の葉をのせた。２種類の虫が入つたこのペ
トリ皿に回転ターンテーブルを使用して、テスト溶液を
スプレーした。開放皿を24時間放置し、その時点で致死
パーセントを、各々の種類およびスプレー濃度について
調べた。LC50値の決定方法は南方あわよとうおよびメキ
シコ豆かぶとむしについて記述した通りである。

回転ターンテーブルは、固定された連続的に働くスプ
レーノズルからなり、その下に標的を一定の速度および
距離で回転させておくものである。標的がペトリ皿（豆
かぶとむし、あわよとう、チーズ虫またはあぶらむしの
場合のように）である場合、ノズルからの距離は15イン
チである。ノズルを回転シヤフトから８インチのところ
に設置する。各々のプラツトホーム上の標的がシヤフト
の回りを20秒に一回転の速さで回転するが、スプレーパ
ス上にあるのはこの20秒のごく一時期である。標的は一
度だけノズルの下を通過するだけで、次に乾燥フードに
取り出される。

使用したノズルはNo.2850の液キヤツプとNo.90のエア
ーキヤツプ付きの1/4 JCOスプレイングシステム（ワイ
ートン、イリノイズ）空気噴霧ノズルである。10psiの
空気圧で、液体サイホン供給0.5GPH（ギヤロン／時間）
で、21゜のスプレー角で、丸いスプレーパターン円に送
られる。標的に対して小滴が合体してテスト有機体をお
ぼれさせるには不充分な程度の均一な薄膜を形成する時
点までスプレー小滴をふん霧する。

本発明の化合物の系統的活性を、下記の手順に従つ
て、評価した。

テスト溶液は、葉の幼虫効果の評価の際に上記したの
と同様にして製造した。150ppmのテスト溶液の10ml分を
200gの標準的な温室用土壌混合物と均一に混合し、土壌
のテスト化合物の濃度が7.5ppmになるようにした。約４
週間たつたブロツコリー（Brassica oleracea italica
var.DiCicco）またはタバコ（Nicotiana tabacum.var.G
reider）の苗木を、苗木当り50匹のあぶらむしを付け、
処理ずみの土壌を入れた３インチの苗木鉢の中に植えか
えて、育てた。同様に、5ppmのテスト溶液の10mlを200g
の土壌と均一に混合し、土壌中のテスト化合物の濃度が
0.25ppmになるようにした。また20ppmのテスト溶液の10
mlを200gの土壌と均一に混合し、土壌中のテスト化合物
の濃度が1ppmとなるようにした。また60ppmのテスト溶
液の10mlを200gの土壌と均一に混合し、土壌中のテスト
化合物の濃度が3ppmとなるようにした。また80ppmのテ
スト溶液の10mlを200gの土壌と均一に混合し、土壌中の
テスト化合物の濃度が4ppmとなるようにした。また180p
pmのテスト溶液の10mlを200gの土壌と均一に混合し、土
壌中のテスト化合物の濃度が9ppmとなるようにした。致
死率は０〜100の範囲とし、０は活性がないことを、100
は全部死亡したことを示すものとした。

すべての処置は、温室条件下に存在するように保たれ
た。葉の幼虫効果の結果を表２に示す。あぶらむしに対
する本発明の５位の酸およびエステル化合物の選択性
は、表２の結果から明らかである。表３には本発明の範
囲外の公知の1,2,4−トリアゾールと、本発明の実施例
２の化合物とを比較した葉の幼虫効果についての結果を
示す。表４には、本発明の範囲外の公知の1,2,4−トリ
アゾールと本発明の実施例７の化合物を比較した葉の殺
虫効果についての結果を示す。本発明の化合物の系統的
殺虫効果についての結果は、比較するための、本発明の
範囲外の種々の公知の1,2,4−トリアゾールについての
結果とともに、表５および表６に示す。

表２、表３、表４、表５および表６の結果は本発明の
化合物が、あぶらむし駆除活性に関し、公知のトリアゾ
ール誘導体より顕著にすぐれていることを示している。

本発明の化合物の一部は、かなりの植物成育調整効果
を示した。観察された効果は、植物の丈の発育を止め、
葉の色合いを濃くする、葉の数、大きさ、厚さを増大さ
せる、開花および吸枝が早くなることである。吸枝（分
枝）は、第一葉の下で、葉の茎が主幹に付着した点で生
ずる。この分枝組織が開花し、果実となる。大豆では根
結節の増加も観察された。観察された触媒成育調整成果
は収穫の増加をもたらす。

本発明の特定化合物の植物成育調整効果を葉における
場合と（植物）全体における場合について調べた。

葉の殺虫活性を調べる場合に述べたと同様な方法で12
00ppm、600ppmおよび300ppmを含むテスト溶液を上記の
ようにして製造した。１ガロン当り４ポンドの活性成分
を含有している乳濁性コンセントレート配合物を下記の
ように製造し、これについてもその効果を調べた。すべ
てのパーセントは特に別記しない限り重量基準によるも
のである。

毒物（90％の活性成分） 53.3 Sponto 232T（乳化剤） 5.0 Sponto 234T（乳化剤） 5.0 Tenneco T500〜100（溶媒 36.7 100.0 すべての成分を連続的に撹拌しながら、均一溶液が得
られるまで混合した。配合物質に水を加えて、上記した
テスト溶液の濃度と等しい毒物濃度となるようにした。

６インチの植木鉢に入れたごもん豆（Phaseolus lime
nsis var.Woods' Prolific）および大豆（Glycine max.
var.Williams）の苗木（約２週間経過したもの）に、De
vilbissふん霧器を20psigで使用して、テスト溶液でび
しよぬれにするようにスプレーさせた。乾燥した時点
で、各々の鉢を、温室条件下に置いた。植物には必要に
応じて水を与えた。

植物全体的についての評価を得るため、葉についての
成育調整評価用に使用されたのと同じ植物の種類を使用
した。６インチの植木鉢中に２週間経過した苗木を植え
こんで、その土壌を、テスト溶液、または同等の600ppm
活性成分濃度の配合物でびしよぬれにした。土壌に添加
された物質は土壌中での濃度が30ppm（容量による重量
（weight by volume））濃度になるような量にした。各
々の処理は、上記したように温室条件下に保たれ、必要
に応じて水を与えた。

葉の効果については、与えてから３日目、７日目、14
日目および21日目に観察を行い、収獲まで（約10週間）
観察した。植物成育調整効果は約１週間目で始めて認め
られた。全体的な効果については、与えてから７日目、
14日目および21日目に観察を行つた。植物成育調整効果
は、約３週間目に始めて認められた。

葉にかけた場合の植物の成長調整についての評価結果
は表７に示された。これらの結果は21日の観察によるも
のである「＋」は植物育成調整活性が認められたもの、
「−」は活性が認められなかつたものである。

表 ７ 実施例番号 植物成育調整活性 1 ＋ 2 ＋ 3 − 4 − 5 − 6 − 7 − 8 ＋ 9 − 10 ＋ 11 − 12 ＋ 13 − 14 − 15 − 16 − 17 − 18 − 植物成長調整剤として使用する場合、本発明の化合物
は、植物に望ましくない、植物毒性を起さない限り、好
ましい植物反応を与えるのに充分な量であればどのよう
な量でも使用することができる。通常、１ヘクタール当
り1kg〜9kgの活性物質に相当する量で使用できるが１ヘ
クタール当り3kg〜6kgの量で使用するのが好ましい。一
定の状態に対する正確な投与量は、常法により決定でき
例えば、使用される化合物、植物の種類、使用される配
合物、作物の状態および気候条件といつた種々の要件に
よるものである。

本発明の化合物を植物成育調整剤として使用する場合
は葉にかけるのが好ましい。本発明の化合物は箇別的に
または混合物として植物成育調整剤として使用すること
ができる。例えば、これらは、例えば、オーキシンのよ
うなギベレリン、エテフオンのようなエチレン−解放
剤、ピリドン、ピリダジノン、シトキニン、マレイン酸
ヒドラジド、コハク酸2,2−ジメチルヒドラジド、（２
−クロロエチル）トリメチルアンモニウムクロライド、
トリヨード安息香酸、トリブチル−2,4−ジクロロベン
ジルホスホニウムクロライド、ポリマー状Ｎ−ビニル−
２−オキサリジノン、トリ（ジメチルアミノエチル）ホ
スフアイトおよびその塩、さらにはＮ−ジメチルアミノ
−1,2,3,6−テトラヒドロフタラミン酸およびその塩等
のような他の植物成育調整剤と組合せて使用してもよ
い。

本発明の化合物は、単独または、通常行われているよ
うに、農耕学上使用できる担体をも含む成育調整剤組成
物または配合物の一成分として、処理すべき成育媒体ま
たは植物に施すことができる。本発明の「農耕学上使用
できる担体」とは、本発明の化合物の効力をそこなうこ
となく、そしてそれ自身は土壌、装置、作物または農耕
学上の環境に顕著な悪影響を与えることなしに、組成物
中に、本発明の化合物を溶解、分散または拡散させるに
使用することのできるあらゆる物質を意味するものであ
る。

本発明の化合物の混合物も、この種のあらゆる配合物
中に使用することができる。本発明の組成物は、固体ま
たは液体配合物であるか、溶液である。このような組成
物および配合物については、上述した通りである。

本発明の化合物のうちの特定のものは、軟体動物駆除
活性を示す。軟体動物駆除活性を調べるために、下記の
テスト手順を採用した。

成熟した茶色庭園なめくじ（Helix aspersa）を5cmの
湿り気のある人工土壌を入れた矩形のプラスチツクの箱
（長さ32cm×幅25cm×高さ15cmのもの）の中に入れた。
10匹のなめくじを、各々の箱の中に入れた。ゴムバンド
でおさえられたガラスフアイバーのスクリーニングを容
器カバーにしてなめくじを閉じ込めた。

テスト化合物は活性成分が１％の量になるように小麦
ぬかベースの餌の中に配合した。15gのやわらかい毒餌
を、４つは箱の各々の角に、もう１つはその中心にくる
ように５つの等しいくいにさし込み、土壌表面に置い
た。

なめくじに、このテスト毒餌を５日間与え、その時点
での致死率を記録した。

なめくじ駆除効果の結果は、表８に示す通りであつ
た。

一般的に、農業および園芸における軟体動物の駆除す
るために、本発明の化合物は、１ヘクタール当り、2kg
〜9kgの活性物質に相当する投与量で使用し、好ましく
は１ヘクタール当り3kg〜6kgの量で使用される。一定の
状況下における正確な投与量は、常法により決定するこ
とができ、これらは、例えば使用される物質、軟体動物
の種類、使用される組成物、荒された作物の状態や気候
条件というような、種々の要件により決定される。本発
明における「軟体動物駆除」という用語は、標的とする
軟体動物の生存および成育に悪影響を与えるあらゆる手
段を意味するものである。具体的には、完全な殺生作
用、撲滅、成育の阻止、抑制、数の低下またはこれらの
組合せからなるものである。「軟体動物駆除有効量」と
は、軟体動物の駆除にききめのある充分な活性物質の投
与量を意味する。

本発明の化合物を実際に軟体動物駆除剤として使用す
る場合、上記したような殺虫組成物または配合物の形態
で使用することができる。好ましくは軟体動物の駆除用
として本発明の化合物を使用する場合は、毒餌をつくる
のがよい。

本発明の詳細な説明および実施例は説明のためのもの
ものであつて、本発明を何ら制限するものではなく、添
付の特許請求の範囲に限定したように、本発明の精神お
よび範囲をいつ脱しない限り、種種の工夫および変更が
可能であることは言うまでもない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハロルド アーネスト アレー 米国 19401 ペンシルヴァニア州 ノ ーリスタウンアロウヘツド レイン 3036 (72)発明者 マスベルウ サラグナナム 米国 19047 ペンシルヴァニア州 ラ ングホーントラツペ レイン 24

Claims (130)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 〔式中、 R¹は、OR,COOR,OCOR,COR,（C₂〜C₆）アルケニル若しく
   は（C₁〜C₆）アルキルから選択された１〜４個の同種ま
   たは異種の置換基を持つか、又は持たない（C₁〜C₆）直
   鎖アルキレン（−（CH₂）_ｎ−）基、 Ｘは、 R²は、水素；（C₁〜C₆）アルキル；フェン（C₁〜C₄）ア
   ルキル又はフェニル、 R³は、水素；または（C₁〜C₆）アルキル、 但し、R²とR³は、それらが結合されている窒素原子を介
   して連続して、ピロリジノ、モルホリノまたはピペリジ
   ノ環を形成していてもよく、 Ｗは、イソプロピル；第３−ブチル；第３−アミル；ま
   たは２−メチルチオ−２−プロピルであって、 さらに上記におけるＲは、水素；（C₁〜C₆）アルキル；
   または任意にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリ
   フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
   トキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメ
   トキシ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、
   （C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、カル
   ボキシ、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルから選択され
   た１〜３個の同種または異種の置換基で置換されていて
   もよいフェニルである。〕 を持つ化合物またはその農耕学上許容できる塩。
2. 【請求項２】式中、 Ｘが、 R²が、水素または（C₁〜C₆）アルキル である特許請求の範囲第１項記載の化合物またはその農
   耕学上許容できる塩。
3. 【請求項３】式中、 R¹が、COOR、または（C₁〜C₆）アルキルから選択された
   １〜２個の置換基を持つか、持たない（C₁〜C₆）アルキ
   レン基； ＲおよびR²が、各々独立に水素または（C₁〜C₆）アルキ
   ル； Ｗが、第３−ブチル又はイソプロピル； である特許請求の範囲第２項記載の化合物またはその農
   耕学上許容できる塩。
4. 【請求項４】式中、 R¹が、−CH₂−、−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂CH₂−または−CH
   （CH₃）−； Ｗが、第３−ブチル；である 特許請求の範囲第３項記載の化合物またはその農耕学上
   許容できる塩。
5. 【請求項５】式中、 R¹が、−CH₂−； R²が、CH₃;である 特許請求の範囲第４項記載の化合物。
6. 【請求項６】式中、 R¹が、−CH₂−； R²が、−CH₂CH₃;である 特許請求の範囲第４項記載の化合物。
7. 【請求項７】式中、 R¹が、−CH（CH₃）−； R²が、−CH₂CH₃;である 特許請求の範囲第４項記載の化合物。
8. 【請求項８】式中、 R¹が、−CH₂CH₂−； R²が、−CH₃;である 特許請求の範囲第４項記載の化合物。
9. 【請求項９】式中、 R¹が、−CH₂−； R²が、−CH₂CH₂CH₃;である 特許請求の範囲第４項記載の化合物。
10. 【請求項１０】式中、 R¹が、−CH₂−； R²が、−CH（CH₃）₂;である 特許請求の範囲第４項記載の化合物。
11. 【請求項１１】式中、 R¹が、−CH₂−； R²が、H;である 特許請求の範囲第４項記載の化合物。
12. 【請求項１２】式中、 Ｘは、 である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
13. 【請求項１３】式中、 R¹が、（C₁〜C₄）アルキルから選択された１種または２
    種の置換基を持つか、持たない（C₁〜C₄）アルキレン
    基； Ｘが、 であり、 R²が、水素；（C₁〜C₄）アルキル；フェニルまたはベン
    ジル； R³が、水素または（C₁〜C₄）アルキル； Ｗが、第３ブチルである 特許請求の範囲第12項記載の化合物、または農耕学上許
    容できるその塩。
14. 【請求項１４】式中、 R¹が、−CH₂−；−CH₂CH₂−；または Ｘが、 R²が、水素；メチル；エチル；第３−ブチル；フェニル
    またはベンジル； R³が、水素；メチルまたはエチル；である 特許請求の範囲第13項記載の化合物またはその農耕学上
    許容することのできる塩。
15. 【請求項１５】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²が、CH₃; R³が、CH₃;である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
16. 【請求項１６】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²が、−CH₂CH₃; R³が、−CH₂CH₃;である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
17. 【請求項１７】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²が、CH₃; R³が、水素；である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
18. 【請求項１８】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、−SO₂−； R²が、CH₃;である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
19. 【請求項１９】式中、 R¹が、−CH₂CH₂−； Ｘが、 R²が、水素； R³が、水素；である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
20. 【請求項２０】式中、 R¹が、−CH₂CH₂−； Ｘが、 R²が、−CH₃;である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
21. 【請求項２１】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²が、−CH₂CH₃; R³が、−CH₃;である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
22. 【請求項２２】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²が、−CH₂CH₃; R³が、水素；である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
23. 【請求項２３】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²が、第３−ブチル；である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
24. 【請求項２４】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²が、水素；である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
25. 【請求項２５】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²が、−CH₃;である 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
26. 【請求項２６】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²とR³が、それらが結合している窒素原子を介して連結
    して、ピロリジノ環を形成している 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
27. 【請求項２７】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²とR³が、それらが結合している窒素原子を介して連結
    して、ピペリジノ環を形成している 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
28. 【請求項２８】式中、 R¹が、−CH₂−； Ｘが、 R²とR³が、それらが結合している窒素原子を介して連結
    して、モルホリノ環を形成している 特許請求の範囲第14項記載の化合物。
29. 【請求項２９】農耕学上許容できる担体、および式 〔式中、 R¹は、OR,COOR,OCOR,COR,（C₂〜C₆）アルケニル若しく
    は（C₁〜C₆）アルキルから選択された１〜４個の同種ま
    たは異種の置換基を持つか、又は持たない（C₁〜C₆）直
    鎖アルキレン（−（CH₂）_ｎ−）基、 Ｘは、 R²は、水素；（C₁〜C₆）アルキル；フェン（C₁〜C₄）ア
    ルキル又はフェニル、 R³は、水素；または（C₁〜C₆）アルキル、 但し、R²とR³は、それらが結合されている窒素原子を介
    して連続して、ピロリジノ、モルホリノまたはピペリジ
    ノ環を形成していてもよく、 Ｗは、イソプロピル；第３−ブチル；第３−アミル；ま
    たは２−メチルチオ−２−プロピルであって、 さらに上記におけるＲは、水素；（C₁〜C₆）アルキル；
    または任意にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリ
    フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
    トキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメ
    トキシ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、
    （C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、カル
    ボキシ、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルから選択され
    た１〜３個の同種または異種の置換基で置換されていて
    もよいフェニルである。〕 を持つ化合物またはその農耕学上許容できる塩の殺虫性
    的有効量からなる殺虫組成物。
30. 【請求項３０】式中、 Ｘが、 R²が、水素または（C₁〜C₆）アルキル； である特許請求の範囲第29項記載の組成物。
31. 【請求項３１】式中、 R¹が、COOR、または（C₁〜C₆）アルキルから選択された
    １または２の置換基を持つか、持たない（C₁〜C₆）アル
    キレン基； ＲとR²が、各々独立に水素または（C₁〜C₆）アルキル；
    そして Ｗが、第３−ブチル又はイソプロピルである 特許請求の範囲第30項記載の組成物。
32. 【請求項３２】式中、 R¹が、−CH₂−、−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂CH₂−、または−
    CH（CH₃）−； Ｗが、第３−ブチルである 特許請求の範囲第31項記載の組成物。
33. 【請求項３３】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.0001〜99重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第30項記載の組成物。
34. 【請求項３４】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.0001〜99重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第31項記載の組成物。
35. 【請求項３５】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.0001〜99重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第32項記載の組成物。
36. 【請求項３６】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.001〜90重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第33項記載の組成物。
37. 【請求項３７】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.001〜90重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第34項記載の組成物。
38. 【請求項３８】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.001〜90重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第35項記載の組成物。
39. 【請求項３９】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.01〜75重量％の範囲で含有している特許請求
    の範囲第36項記載の組成物。
40. 【請求項４０】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.01〜75重量％の範囲で含有している特許請求
    の範囲第37項記載の組成物。
41. 【請求項４１】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.01〜75重量％の範囲で含有している特許請求
    の範囲第38項記載の組成物。
42. 【請求項４２】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（カルボメトキシメチルチオ）
    −1H−1,2,4−トリアゾールである特許請求の範囲第29
    項記載の組成物。
43. 【請求項４３】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（カルボエトキシメチルチオ）
    −1H−1,2,4−トリアゾールである特許請求の範囲第29
    項記載の組成物。
44. 【請求項４４】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（１−カルボエトキシエチルチ
    オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである特許請求の範囲
    第29項記載の組成物。
45. 【請求項４５】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（カルボメトキシエチルチオ）
    −1H−1,2,4−トリアゾールである特許請求の範囲第29
    項記載の組成物。
46. 【請求項４６】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（カルボプロポキシメチルチ
    オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである特許請求の範囲
    第29項記載の組成物。
47. 【請求項４７】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（カルボイソプロポキシメチル
    チオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである特許請求の範
    囲第29項記載の組成物。
48. 【請求項４８】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（カルボキシメチルチオ）−1H
    −1,2,4−トリアゾールである特許請求の範囲第29項記
    載の組成物。
49. 【請求項４９】農耕学上許容できる担体が、液体である
    特許請求の範囲第30項記載の組成物。
50. 【請求項５０】さらに乳化剤を含有しており、組成物が
    乳濁性コンセントレートである、特許請求の範囲第49項
    記載の組成物。
51. 【請求項５１】農耕学上許容できる担体が固体である、
    特許請求の範囲第30項記載の組成物。
52. 【請求項５２】さらに分散剤を含有しており、組成物が
    湿潤性粉末の形態である、特許請求の範囲第51項記載の
    組成物。
53. 【請求項５３】さらに液状の農耕学上許容できる担体お
    よび分散剤を含有しており、組成物が流動性のある形態
    にある、特許請求の範囲第51項記載の組成物。
54. 【請求項５４】組成物が、ダストの形態である、特許請
    求の範囲第51項記載の組成物。
55. 【請求項５５】さらにバインデング剤を含有しており、
    組成物が粒体の形態にある、特許請求の範囲第51項記載
    の組成物。
56. 【請求項５６】さらに誘引剤を含有しており、組成物が
    毒餌の形態にある、特許請求の範囲第51項記載の組成
    物。
57. 【請求項５７】式中、 Ｘは、 である特許請求の範囲第29項記載の組成物。
58. 【請求項５８】式中、 R¹が、（C₁〜C₄）アルキルから選択された１または２の
    置換基を持つか、持たない（C₁〜C₄）アルキレン基であ
    り、 Ｘが、 であり、 R²が、水素；（C₁〜C₄）アルキル；フェニルまたはベン
    ジルであり、 R³が、水素、（C₁〜C₄）アルキル； Ｗが、第３ブチルである 特許請求の範囲第57項記載の組成物。
59. 【請求項５９】式中、 R¹が、−CH₂−；−CH₂CH₂−；または Ｘが、 R²が、水素、メチル、エチル、第３−ブチル、フェニル
    またはベンジル； R³が、水素、メチルまたはエチルである 特許請求の範囲第58項記載の組成物。
60. 【請求項６０】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.0001〜99重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第57項記載の組成物。
61. 【請求項６１】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.0001〜99重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第58項記載の組成物。
62. 【請求項６２】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.0001〜99重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第59項記載の組成物。
63. 【請求項６３】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.001〜90重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第60項記載の組成物。
64. 【請求項６４】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.001〜90重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第61項記載の組成物。
65. 【請求項６５】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.001〜90重量％の範囲で含有している特許請
    求の範囲第62項記載の組成物。
66. 【請求項６６】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.01〜75重量％の範囲で含有している特許請求
    の範囲第63項記載の組成物。
67. 【請求項６７】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.01〜75重量％の範囲で含有している特許請求
    の範囲第64項記載の組成物。
68. 【請求項６８】前記化合物および／またはその塩を、組
    成物中に0.01〜75重量％の範囲で含有している特許請求
    の範囲第65項記載の組成物。
69. 【請求項６９】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（N,N−ジメチルカルボキサミ
    ドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特
    許請求の範囲第29項記載の組成物。
70. 【請求項７０】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（N,N−ジエチルカルボキサミ
    ドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特
    許請求の範囲第29項記載の組成物。
71. 【請求項７１】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（Ｎ−メチルカルボキサミドメ
    チルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請
    求の範囲第29項記載の組成物。
72. 【請求項７２】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（メチルスルホニルメチルチ
    オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範
    囲第29項記載の組成物。
73. 【請求項７３】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（カルボキサミドエチルチオ）
    −1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範囲第2
    9項記載の組成物。
74. 【請求項７４】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（N,N−ジメチルカルボキサミ
    ドエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特
    許請求の範囲第29項記載の組成物。
75. 【請求項７５】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカル
    ボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールで
    ある、特許請求の範囲第29項記載の組成物。
76. 【請求項７６】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（Ｎ−エチルカルボキサミドメ
    チルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請
    求の範囲第29項記載の組成物。
77. 【請求項７７】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（トリメチルアセチルメチルチ
    オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範
    囲第29項記載の組成物。
78. 【請求項７８】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（ホルミルメチルチオ）−1H−
    1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範囲第29項記
    載の組成物。
79. 【請求項７９】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（アセチルメチルチオ）−1H−
    1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範囲第29項記
    載の組成物。
80. 【請求項８０】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（ピロリジノカルボニルメチル
    チオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の
    範囲第29項記載の組成物。
81. 【請求項８１】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（ピペリジノカルボニルメチル
    チオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の
    範囲第29項記載の組成物。
82. 【請求項８２】化合物が、１−ジメチルカルバモイル−
    ３−第３−ブチル−５−（モルホリノカルボニルメチル
    チオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の
    範囲第29項記載の組成物。
83. 【請求項８３】農耕学上許容できる担体が、液体であ
    る、特許請求の範囲第57項記載の組成物。
84. 【請求項８４】さらに乳化剤を含有しており、組成物が
    乳濁性コンセントレートである、特許請求の範囲第83項
    記載の組成物。
85. 【請求項８５】農耕学上許容できる担体が固体である、
    特許請求の範囲第57項記載の組成物。
86. 【請求項８６】さらに分散剤を含有しており、組成物が
    湿潤性粉末の形態である、特許請求の範囲第85項記載の
    組成物。
87. 【請求項８７】さらに液状の農耕学上許容できる担体お
    よび分散剤を含有しており、組成物が流動性のある形態
    にある、特許請求の範囲第85項記載の組成物。
88. 【請求項８８】組成物が、ダストの形態である、特許請
    求の範囲第85項記載の組成物。
89. 【請求項８９】さらにバインデイング剤を含有してお
    り、組成物が粒子の形態にある、特許請求の範囲第85項
    記載の組成物。
90. 【請求項９０】さらに誘引剤を含有しており、組成物が
    毒餌の形態にある、特許請求の範囲第85項記載の組成
    物。
91. 【請求項９１】昆虫を、式 〔式中、 R¹は、OR,COOR,OCOR,COR,（C₂〜C₆）アルケニル若しく
    は（C₁〜C₆）アルキルから選択された１〜４個の同種ま
    たは異種の置換基を持つか、又は持たない（C₁〜C₆）直
    鎖アルキレン（−（CH₂）_ｎ−）基、 Ｘは、 R²は、水素；（C₁〜C₆）アルキル；フェン（C₁〜C₄）ア
    ルキル又はフェニル、 R³は水素；または（C₁〜C₆）アルキル、 但し、R²とR³は、それらが結合されている窒素原子を介
    して連続して、ピロリジノ、モルホリノまたはピペリジ
    ノ環を形成していてもよく、 Ｗは、イソプロピル；第３−ブチル；第３−アミル；ま
    たは２−メチルチオ−２−プロピルであって、 さらに上記におけるＲは、水素；（C₁〜C₆）アルキル；
    または任意にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリ
    フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
    トキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメ
    トキシ、（C₁〜C₄）アルキル、（C₁〜C₄）アルコキシ、
    （C₁〜C₄）ハロアルキル、（C₂〜C₆）アルケニル、カル
    ボキシ、（C₁〜C₄）アルコキシカルボニルから選択され
    た１〜３個の同種または異種の置換基で置換されていて
    もよいフェニルである。〕 を持つ化合物またはその農耕学上許容できる塩の殺虫性
    的有効量と接触させることからなる昆虫の駆除方法。
92. 【請求項９２】式中、 Ｘが、 R²が、水素または（C₁〜C₆）アルキル； である特許請求の範囲第91項記載の方法。
93. 【請求項９３】式中、 R¹が、COOR、または（C₁〜C₆）アルキルから選択された
    １種または２種の置換基を持つか、持たない（C₁〜C₆）
    アルキレン基； Ｒ及びR²が、各々独立に水素または（C₁〜C₆）アルキ
    ル； Ｗが、第３−ブチルまたはイソプロピルである 特許請求の範囲第92項記載の方法。
94. 【請求項９４】式中、 R¹が、−CH₂−、−CH₂CH₂−、−CH₂CH₂CH₂−、または−
    CH（CH₃）−； Ｗが、第３−ブチルである 特許請求の範囲第93項記載の方法。
95. 【請求項９５】前記化合物および／またはその塩を１ヘ
    クタール当り10〜5000gで使用する特許請求の範囲第92
    項記載の方法。
96. 【請求項９６】前記化合物および／またはその塩を１ヘ
    クタール当り10〜5000gで使用する特許請求の範囲第93
    項記載の方法。
97. 【請求項９７】前記化合物および／またはその塩を、１
    ヘクタール当り10〜5000gで使用する特許請求の範囲第9
    4項記載の方法。
98. 【請求項９８】前記化合物および／またはその塩を、１
    ヘクタール当り50〜2500gで使用する特許請求の範囲第9
    5項記載の方法。
99. 【請求項９９】前記化合物および／またはその塩を、１
    ヘクタール当り50〜2500gで使用する特許請求の範囲第9
    6項記載の方法。
100. 【請求項１００】前記化合物および／またはその塩を、
     １ヘクタール当り50〜2500gで使用する特許請求の範囲
     第97項記載の方法。
101. 【請求項１０１】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（カルボメトキシメチルチ
     オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範
     囲第91項記載の方法。
102. 【請求項１０２】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（カルボエトキシメチルチ
     オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範
     囲第91項記載の方法。
103. 【請求項１０３】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（１−カルボエトキシエチル
     チオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の
     範囲第91項記載の方法。
104. 【請求項１０４】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（カルボメトキシエチルチ
     オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範
     囲第91項記載の方法。
105. 【請求項１０５】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（カルボプロポキシメチルチ
     オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範
     囲第91項記載の方法。
106. 【請求項１０６】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（カルボイソプロポキシメチ
     ルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求
     の範囲第91項記載の方法。
107. 【請求項１０７】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（カルボキシメチルチオ）−
     1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範囲第91
     項記載の方法。
108. 【請求項１０８】式中、 Ｘは、 である特許請求の範囲第91項記載の方法。
109. 【請求項１０９】式中、 R¹が、（C₁〜C₄）アルキルから選択された１〜２個の置
     換基を持つか、持たない（C₁〜C₄）アルキレン基； Ｘが、 R²が、水素；（C₁〜C₄）アルキル；フェニルまたはベン
     ジル； R³が、水素または（C₁〜C₄）アルキル； Ｗが、第３はブチルである、 特許請求の範囲第108項記載の方法。
110. 【請求項１１０】式中、 R¹が、−CH₂−；−CH₂CH₂−；または Ｘが、 R²が、水素、メチル、エチル、第３−ブチル、フェニル
     またはベンジル、 R³が、水素、メチルまたはエチルである 特許請求の範囲第109項記載の方法。
111. 【請求項１１１】前記化合物および／またはその塩を、
     １ヘクタール当り10〜5000gの量で使用する、特許請求
     の範囲第108項記載の方法。
112. 【請求項１１２】前記化合物および／またはその塩を、
     １ヘクタール当り10〜5000gの量で使用する、特許請求
     の範囲第109項記載の方法。
113. 【請求項１１３】前記化合物および／またはその塩を、
     １ヘクタール当り10〜5000gの量で使用する、特許請求
     の範囲第110項記載の方法。
114. 【請求項１１４】前記化合物および／またはその塩を、
     １ヘクタール当り50〜2500gの量で使用する、特許請求
     の範囲第108項記載の方法。
115. 【請求項１１５】前記化合物および／またはその塩を、
     １ヘクタール当り50〜2500gの量で使用する、特許請求
     の範囲第109項記載の方法。
116. 【請求項１１６】前記化合物および／またはその塩を、
     １ヘクタール当り50〜2500gの量で使用する、特許請求
     の範囲第110項記載の方法。
117. 【請求項１１７】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（N,N−ジメチルカルボキサ
     ミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、
     特許請求の範囲第91項記載の方法。
118. 【請求項１１８】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（N,N−ジエチルカルボキサ
     ミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、
     特許請求の範囲第91項記載の方法。
119. 【請求項１１９】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（Ｎ−メチルカルボキサミド
     メチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許
     請求の範囲第91項記載の方法。
120. 【請求項１２０】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（メチルスルホニルメチルチ
     オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範
     囲第91項記載の方法。
121. 【請求項１２１】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（カルボキサミドエチルチ
     オ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範
     囲第91項記載の方法。
122. 【請求項１２２】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（N,N−ジメチルカルボキサ
     ミドエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、
     特許請求の範囲第91項記載の方法。
123. 【請求項１２３】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカ
     ルボキサミドメチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
     である、特許請求の範囲第91項記載の方法。
124. 【請求項１２４】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（Ｎ−エチルカルボキサミド
     メチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許
     請求の範囲第91項記載の方法。
125. 【請求項１２５】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（トリメチルアセチルメチル
     チオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求の
     範囲第91項記載の方法。
126. 【請求項１２６】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（ホルミルメチルチオ）−1H
     −1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範囲第91項
     記載の方法。
127. 【請求項１２７】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（アセチルメチルチオ）−1H
     −1,2,4−トリアゾールである、特許請求の範囲第91項
     記載の方法。
128. 【請求項１２８】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（ピロリジノカルボニルメチ
     ルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求
     の範囲第91項記載の方法。
129. 【請求項１２９】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（ピペリジノカルボニルメチ
     ルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求
     の範囲第91項記載の方法。
130. 【請求項１３０】化合物が、１−ジメチルカルバモイル
     −３−第３−ブチル−５−（モルホリノカルボニルメチ
     ルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールである、特許請求
     の範囲第91項記載の方法。