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JP2565875B2 - ２−オキソ−１、３−ジオキソランの製造方法 - Google Patents

２−オキソ−１、３−ジオキソランの製造方法

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Publication number
JP2565875B2
JP2565875B2 JP61190730A JP19073086A JP2565875B2 JP 2565875 B2 JP2565875 B2 JP 2565875B2 JP 61190730 A JP61190730 A JP 61190730A JP 19073086 A JP19073086 A JP 19073086A JP 2565875 B2 JP2565875 B2 JP 2565875B2
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JP
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epoxide
epoxy
catalyst
compound
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JP61190730A
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JPS6245584A (ja
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ゲルハルト・ブリンデツプケ
マンフレート・マルテン
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JP2565875B2 publication Critical patent/JP2565875B2/ja
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 触媒の存在下にアルキレンオキシドを二酸化炭素と反
応させることにより、２−オキソ−1,3−ジオキソラン
（アルキレンカルボナートとも呼ばれる）が得られるこ
とは知られている。ドイツ特許出願公開第2,611,087号
には、一般式 で表わされるアルキレンカルボナートの製造方法が記載
されており、その方法によれば、式ROHで表わされるプ
ロトン性物質と窒素含有塩基との組合せからなる触媒の
存在下に０ないし200℃の温度において１ないし98パー
ルの圧力においてアルキレンオキシドをCO2と反応せし
める。プロトン性物質は、水、アルコールおよびフエノ
ールである。窒素含有塩基としては、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、ピリジンまたはジメチルアニリ
ンが挙げられる。置換基ＲないしＲに関しては、一般
にこれらは水素またはアルキル、アリール、シクロアル
キルまたはアルアルキル基でありうるとのみ述べられて
いる。より詳細な記載はなされていない。例において
は、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドがアル
キレンオキシドとして挙げられそして操作はすべて圧力
下（最低10バール）に行なわれる。
ロキキ（G.Rokicki）および協力者らは、“化学月間
報告（Monatshefte fr Chemie）″第115巻（1984年）
第205−214頁に、アルカリ金属塩／層間移動触媒の存在
下、CO2およびオキシランよりの環状カルボナートの製
造を記載している。層間移動剤としては、クラウンエー
テル、1,4−ジアザビシクロ−〔2,2,2〕−オクタン（DA
BCO）、N,N,N,N−テトラメチルエチレンジアミン（TMED
A）およびトリエチルベンジルアンモニウムクロリド（T
EBA）が、そしてまた−減少された量で−ポリエチレン
グリコールが使用される。40バールの最初の圧力のみ
で、高い収量が、すなわちほとんど論理値が得られる。
６バールにおいて操作した場合には、約25％低い収量が
得られ、１バールの場合には８％のみの収量しか得られ
ない。エボキシ成分としては、エチレンオキシドおよび
プロピレンオキシド、エピハロヒドリン、グリシド、ｎ
−ブチル−、アリル−およびフエニルグリシドエーテ
ル、スチレンオキシドおよび3,3−ジ置換シクロヘキセ
ンオキシドが挙げられる。
ジー・ロキキ（G.Rokicki）によるもう一つの論文（M
akromol.Chem.186,331−337（1985）参照）には、前記
の条件下に2,2−ビス〔４−（2,3−エポキシプロポキ
シ）フエニル〕−プロパンまたはエポキシ樹脂〔エピコ
ート（(R)Epikote）828〕を使用することにより環状ジ
カルボナートを製造することが記載されている。
更に、メタノールのようなアルコールおよび触媒とし
ての（未）置換ホスフイン化合物の存在下にアルキレン
オキシドをCO2で処理することによつてアルキレンカル
ボナートを製造することも知られている（PCT WO 84/0
3.701参照）。この場合においても高い圧力下で操作さ
れる。更に、アルコールならびにホスフインの両者の存
在がすぐれた収量を得るために不可欠であることが刊行
物から明らかになつている。
従つて、従来技術から、高い収量を得るためには常に
高い圧力を使用しなければならないこと、助触媒（Coca
talyst）を含有する触媒混合物を使用しなければならな
いこと、そして／または満足すべき収量を得るためには
プロトン性物質の存在が不可欠であることが明らかであ
る。
上記の欠点は、本発明によつて取除くことができる。
従って、本発明の対象は、触媒の存在下にエポキシド
を二酸化炭素と反応させることによって２−オキソ−1,
3−ジオキソランを製造する方法において、不活性溶媒
の存在下または不存在下に、少なくとも１種のエポキシ
化合物を、第四アンモニウム化合物、ホスファン類、お
よびアミン類、グアニジン類、アミジン類およびイミダ
ゾール類から選ばれる窒素含有化合物からなる群から選
択される少なくとも１種の触媒、及び場合によっては更
に助触媒と混合し、そして40ないし180℃の温度で二酸
化炭素の導入下に反応させて、対応する有機カルボナー
トを生成させることを特徴とする方法である。この方法
によれば、出発化合物中のエポキシ基は、部分的にまた
は完全に反応されうる。
この方法の利点は、常圧または僅かに高められた圧力
が適用されることであり、多額の装置費は必要としな
い。更に、この反応の高い選択性が強調されるべきであ
り、すなわち実際上単独重合のようなエポキシ副反応が
起らない。この副反応は、この反応機構の場合に従来技
術において記載されていたものである。更に、この方法
によつて多官能性を有しそして多くの適用分野を有する
貯蔵安定性のあるエポキシド／カルボナート混合物を生
産することができる。
この方法に使用されるべき圧力は、一般に１ないし10
バール、好ましくは１ないし５バールそして特に１ない
し３バールである。大抵の場合に、常圧が使用される
が、必要ならば高められた圧力もまた使用されうる。こ
の方法の好ましい温度範囲は、50ないし160℃、特に60
ないし145℃である。CO2と反応されうるそして一般に少
くとも１個の末端に位置するエポキシ基を有するエポキ
シ成分としては、例えば以下の化合物：ヘキセン−、オ
クテン−、ドデセン−１−オキシドのような少くとも６
個のＣ−原子を有する脂肪族エポキシド、グリシドール
および式 （上式中、Ｚは水素原子、メチル−またはエチル基を表
わし、そしてＸはハロゲン原子またはOH基を表わす）で
表わされるエピハロヒドリンが適当である。そのような
エピハロヒドリンの例は、エピクロルヒドリン、エピブ
ロムヒドリン、1,2−エポキシ−２−メチル−３−クロ
ルプロパンおよび1,2−エポキシ−２−エチル−３−ク
ロルプロパンである。
本発明により使用されうるその他のエポキシ成分は、
例えば平均して少くとも１個の末端に位置する1,2−エ
ポキシ基を有するエポキシ成分を包含する。好ましく
は、これらは、平均して少くとも１個の置換または未置
換のグリシジルエーテル基または置換または未置換のグ
リシジルエステル基を含有するエポキシ化合物、更にエ
ポキシド化された多重不飽和の化合物およびアミドまた
はウレタン基を含有するエポキシドである。
式 （上式中、Ｚは水素、メチルまたはエチル基を表わす）
で表わされる置換または未置換のグリシジルエーテル基
を平均して少くとも１個有するエポキシ化合物は、例え
ば、１個またはそれ以上の芳香族核を有するフエノール
または多価フエノールの、およびまたノボラツクのグリ
シジルまたはポリグリシジルエーテル、１個またはそれ
以上の芳香核を有する多価フエノールと２ないし４個の
炭素原子を有するアルキレンオキシドとの付加反応によ
つて得られるアルコール性ポリヒドロキシ化合物のポリ
グリシジルエーテル、および１個またはそれ以上の脂環
式環を有するアルコール性ポリヒドロキシ化合物のポリ
グリシジルエーテルであるフエノール類としては、例え
ば、種々のクレゾール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピ
ロガロール、フロログルシン、1,5−、2,7−、2,6−ジ
ヒドロキシナフタリンおよび類似物、2,2−ビス−（ｐ
−ヒドロキシフエニル）−プロパンおよび−メタン（そ
れぞれビスフエノールＡおよびＦとして知られてい
る）、2,4′−ジヒドロキシ−ジフエニルメタンおよび
類似物が使用される。反応してグリシジルエーテルを生
成しうる多価アルコールは、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチルグリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールおよび類似物
である。
これらにはまた、少くとも２個のエポキシ基を有する
エポキシ樹脂のエポキシ基とOHおよびCOOH基を含有する
物質、例えば多価アルコール、例えば上記のジオール、
ポリカルボン酸またはカルボキシル−またはOH基を有す
るポリエステルとの部分反応によつて製造される末端エ
ポキシ基を有する可塑化されたエポキシ樹脂も包含され
る。
更に他のエポキシ化合物は、次式 （上式中、Ｚは水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされる、少くとも１個の置換または未置換
のグリシジルエステル基を有する飽和またはエチレン性
不飽和カルボン酸のグリシジルエステルである。上記の
酸は、脂肪族または芳香族の、飽和または不飽和の、モ
ノ−またはポリカルボン酸、例えばアクリル酸、メタク
リル酸、アジピン酸、各種のフタル酸、テトラヒドロ−
およびヘキサヒドロフタル酸および類似物である。極め
て普通のグリシジルエステルが市販されており、それは
主として（約94％）第三級酸（ヴアーサテイツク酸のグ
リシジルエステル）よりなる、９ないし11個の炭素原子
の鎖長を有する飽和モノカルボン酸の混合物のグリシジ
ルエステルである。これらにはまた、グリシジルメタク
リラートと他の共重合しうる単量体例えばスチレンおよ
び（メタ）アクリル酸エステルとを共重合することによ
つて得られたエポキシ樹脂もまた包含される。更に、ア
ミドまたはウレタン基を有するエポキシド、例えばトリ
グリシジルイソシアヌラートまたはグリシドールでマス
クされたヘキサメチレンジイソシアナートは、この反応
に適している。上記のエポキシ化合物の混合物もまた使
用されうる。
エポキシドとCO2との反応に接触的に影響を与える化
合物は、式 （R1、R2、R3、R4）Ｎ Ｘ （６） （上式中、R1、R2、R3およびR4は、同一または相異なる
ものであり、そしてアルキル基中に１ないし４個の炭素
原子を有するアルキル基またはベンジルでありうる。Ｘ
は塩素、臭素、ヨウ素、OHまたはCO3を意味する）で表
わされる第四アンモニウム化合物である。これらの化合
物の例は、トリエチルアンモニウムブロミド、トリエチ
ルアンモニウムヨージド、コリン、ベンジルトリメチル
アンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモ
ニウムカルボナート、ベンジルトリブチルアンモニウク
ロリド、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシドおよび−ブロミドおよび類似物である。その
ほかの触媒は、式（R1、R2、R3）Ｐで表わされるホスフ
アン（従前はホスフインと称された）、例えばトリフエ
ニルホスフアンおよびトリトリルホスフアンである。更
に他の触媒は、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタン
（DABCO）、ジメチルアミノエタノール、ピペラジン、
４−ジメチルアミノピリジン（DMAP）、４−（１−ピロ
リジニルピリジンその他、グアニジン、例えばN,N,N′,
N′−テトラメチルグアニジンおよびアミジン、例え
ば、1,5−ジアザ−ビシクロ〔4.3.0〕ノン−５−エン
（DBM）、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７
−エン（DBU）その他、ならびにイミダゾール、アルキ
ル基中に４個までの炭素原子を１、２、４および５位に
有するそのアルキル置換生成物、例えば１−メチルイミ
ダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−
メチルイミダゾールその他、２−フエニルイミダゾー
ル、２−フエニル−４−メチルイミダゾールその他のよ
うなアミンである。
触媒は、一般に単独で、または混合して、エポキシ成
分の重量に関して0.02ないし10重量％、好ましくは0.05
ないし６重量％そして特に0.05ないし３重量％の量で使
用される。
反応時間は、広い範囲内で変動しうる。一般に、反応
は、エポキシ基が実際完全に反応するように行なわれ
る。反応は、例えばエポキシ基の滴定によつて進行せし
められ、そして分析的正確さの枠内で“エポキシ基に乏
しいあるいはエポキシ基を含まない”と見される時点に
おいて停止せしめられる。このようにして、アルキルカ
ルボナートは、公知の方法で更に処理されうるエポキシ
化合物から得られる。
更に、ポリエポキシドが存在する場合には、反応は所
望の時点で中断されることができ、従つてカルボナート
基のほかになお手つかずのエポキシド基をも有する化合
物が得られる。後者は、所望のその後の処理および生成
物の用途に応じてカルボナート基の存在下でのエポキシ
基の選択的反応（およびその逆）が行なわれうるという
利点を有する。一般に、ポリエポキシドの場合、（エポ
キシ基の数ｎ２）には、反応は、この場合には反応し
たエポキシ基の割合が0.1〜0.9nとなるように行なわれ
る。
触媒の作用は、助触媒としてアルカリ金属またはアル
カリ土類金属のハロゲン化物または炭酸塩を、エポキシ
成分に関して0.1ないし10重量％、好ましくは0.2ないし
５重量％、特に0.4ないし2.5重量％の量で混合物に添加
することによつて改善することができる。この場合、金
属リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよ
びカルシウムの塩化物、臭化物、ヨウ化物または炭酸塩
が使用されうるが、KIおよびNaIが好ましい。しかしな
がら、助触媒は、一般に、反応性の向上が所望され、そ
して更にそれらが使用性を損なわずしかも簡単な操作で
除去されうる場合にのみ使用される。
エポキシ化合物とCO2との反応は、溶媒の存在または
不存在で行なわれうる。一般に、エポキシ化合物が50℃
以上で液状で存在する場合には、溶媒は使用されない。
しかしながら、それらが反応温度において粘稠な溶融物
であり、そしてその結果、撹拌による二酸化炭素の均一
な分散が困難となるかあるいは反応生成物を溶液状で更
に処理することが予想される場合には、一般に溶媒が使
用される。
溶媒としては、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素および石油分散の際に得られる炭化水素混合物、
および更にジオキサン、テトラヒドロフラン、グリコー
ル−およびジグリコールジメチルエーテルのようなエー
テル、ならびにエポキシ基に対して不活性のその他の溶
剤が使用されうる。
以下の例において、部は常に重合部を意味しそして％
は常に重量％を意味する。
例 ビスフエノールＡのジグリシジルエーテルからのビスカ
ルボナートの製造、例１ないし38、のための一般的処方 撹拌機、温度計およびガス導入管を備えた装置（場合
によつては圧力容器）に、表に記載されたエポキシ含有
を有するビスフエノールＡの工業用ジグリシジルエーテ
ルを場合によつては規定された溶剤に溶解したものを導
入し、そして触媒および場合によつては助触媒を撹拌下
に添加した後に二酸化炭素を導入しながら規定された反
応温度に加熱した。圧力を使用する場合には、反応装置
は、予め二酸化炭素でフラツシングされた。グリシジル
エーテルとしては、ヘキスト社（Hoechst AG）によつて
製造された“ベコポツクス（ Beckopox）EP 140"（エ
ポキシド含量8.6％）および“ベコポツクス（ Beckopo
x）EP 301"（エポキシド含量3.3％）が使用された。
二酸化炭素の連続的導入下に、規定された反応温度お
よび圧力において、滴定によつて決定される所望の残留
エポキシド含量において撹拌を続けた。次に、不溶性の
触媒が使用されるならば、過は、熱い間に行なわれ、
そして存在する溶媒は、場合によつては減圧下に留去さ
れる。
例１〜７には、ビスフエノールＡのグリシジルエーテ
ルの部分反応によつて得られたカルボナート基を有する
エポキシ樹脂の製造が記載されている。例37および38
は、従来技術による比較実験である。
例８ないし36に従つて製造されたビスカルボナート
は、メトキシプロパノールから再結晶されうる；例えば
例16の生成物は、再結晶後に下記の諸性質を有してい
た： IR−吸収:1790cm-1 元素分析：実測値:C 64.4 Ｈ 5.8 計算値:C 64.5 Ｈ 5.6 結合されたCO2のカルボナート含量:18.6％。
第１表中に使用された略語： BTBA:ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド BTMA:ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド コリン:N−（２−ヒドロキシエチル）−トリメチル−ア
ンモニウムヒドロキシド（メタノール中45％） CHPTMA:3−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチル
−アンモニウムクロリド DABCO:1,4−ジアザビシクロ−〔2.2.2〕−オクタン DBN:ジアザビシクロ−（4.3.0）−ノネン−（５） DGDME:ジグリコールジメチルエーテル DMAP:4−ジメチルアミノピリジン TEBA:テトラエチルアンモニウムブロミド TMG:1,1,3,3−テトラメチルグアニジン TPP:トリフエニルホスフアン トリトンB:ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド（メタノール中40％） TTP:トリトリルホスフアン 39）ダウ（Dow）社（米国）より“エポキシ樹脂DER736"
の名称で市販されているポリプロピレングリコールのジ
グリシジルエーテル（エポキシド含量:8.3％）254部を
ヨウ化カリウム2.2部およびベンジルトリブチルアンモ
ニウムクロリド3.5部と共に二酸化炭素を同時に導入し
ながら120℃に20時間加熱した。反応時間後、反応混合
物を過し、そして冷却した。収量：粘稠な淡黄色の樹
脂280部（90.5％）。IR吸収:1804cm-1、エポキシド含
量:0.3％、結合CO2含量:17.1％。
40）ダウ社より“エポキシ樹脂DER732"の名称で市販さ
れているポリプロピレングリコールのジグリシジルエー
テル（エポキシド含量:4.9％）326部を塩化カリウム１
部と共に二酸化炭素の同時的導入下に、メタノール中ベ
ンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドの40％溶液
1.6部と混合した。次に、二酸化炭素の導入下に120℃に
おいて〈0.2％のエポキシド含量となるまで撹拌を続け
た。粘稠な透明の樹脂339部（91.9％）が得られる。IR
−吸収:1804cm-1、エポキシド含量:0.11％、結合CO2含
量:11.1％。
41）グリシジルメタクリラート142部、トリフエニルホ
スフアン1.3部およびヨウ過カリウム0.6部をヒドロキノ
ンモノメチルエーテル0.3部の存在下に80℃に加熱し
た。二酸化炭素の導入下に17時間撹拌を続けた。過し
冷却した後、透明な黄色の粘稠な液体が得られた。エポ
キシド含量:0.3％。
元素分析：実測値:C 51.3％ Ｈ 5.6％ 計算値:C 51.6％ Ｈ 5.4％ 沸点:135〜137℃/0.1〜0.2トール。
42）グリシジルメタクリラート142部、ジアザビシクロ
オクタン0.7部およびヨウ化リチウム0.5部をヒドロキノ
ンモノメチルエーテル0.3部の存在下に80℃に加熱し
た。CO2の導入下に９時間撹拌を続け、そして過およ
び冷却の後に、透明な黄色の液体179T（96.8％）が得ら
れた。エポキシド含量:0.2％、沸点:136℃/0.1〜0.2ト
ール。
43）グリシジルメタクリラート1420部、トリフエニルホ
スフアン13部およびヨウ化ナトリウム５部を圧力装置内
でヒドロキノンモノメチルエチルエーテル３部の存在下
に1.5バールの一定の二酸化炭素圧力の下で80℃におい
て10時間撹拌した。過後に、淡黄色の粘稠な液体（17
80部（95.5％）が得られた。IR吸収:1797、1723cm-1、
エポキシド含量:0.3％。
44）ヴアーサテイツク酸のグリシジルエステル（エポキ
シド含量:6.2％）260部を室温において二酸化炭素の導
入下にメタノール中ベンジルトリメチルアンモニウムヒ
ドロキシドの40％溶液２部および塩化カリウム0.5部と
混合した。次いで更に二酸化炭素を導入しながら120℃
に加熱しそして0.3％のエポキシド含量となるまで12時
間撹拌を続けた。収量：淡黄色の粘稠な液体300部（99
％）。IR吸収:1733、1801cm-1、エポキシド含量:0.25
％、結合CO2含量:14.1％。
45）ヴアーサテイツク酸のグリシジルエステル（エポキ
シド含量:6.2％）260部、トリフエニルホスフアン4.7部
およびヨウ化カリウム3.3部を二酸化炭素の導入下に120
℃で18時間加熱した。収量：淡黄色の粘稠な液体299部
（98.9％）。IR−吸収:1733、1801cm-1、エポキシド含
量:0.25％、結合CO2含量:14.1％。
46）オクテン−１−オキシド128部、トリフエニルホス
フアン2.2部およびヨウ化カリウム1.9部を二酸化炭素の
導入下に120℃に加熱しそして＜0.2％のエポキシド含量
になるまで撹拌を続けた。過後、透明な黄色の液体12
5部（93.3％）を得た。IR−吸収:1800cm-1、エポキシド
含量:0.1％、結合CO2含量:22.9％。
47）ドデセン−１−オキシド565部、テトラエチルアン
モニウムブロミド5.7部およびヨウ化ナトリウム1.9部を
二酸化炭素の導入下に120℃に加熱しそして〈0.5％のエ
ポキシド含量になるまで撹拌を続けた。過後、透明な
黄色の液体674部（97.1％）を得た。IR−吸収:1800c
m-1、エポキシド含量:0.3％、結合CO2含量:18.7％。
48）工業用1,3−ネオペンチルグリコールジグリシジル
エーテル（エポキシド含量:10.7％）300部を室温におい
てそして二酸化炭素の導入下にトリトン（Triton）B 1.
3部と混合しそして120℃に加熱した。二酸化炭素を連続
的に導入しながら、〈0.3％のエポキシド含量になるま
で撹拌を続けた（約17時間）。淡黄色の液体351部（94.
7％）を得る。IR−吸収:1794cm-1、エポキシド含量:0.1
％、結合CO2含量:21.9％ 49）工業用ブタンジオール−1,4−ジグリシジルエーテ
ル（エポキシド含量:11.4％）282部を例48におけると同
様にしてトリトンB1.3部の存在下に120℃において二酸
化炭素と反応せしめた。粘稠な液体341部（92.8％）が
得られた。IR−吸収:1793cm-1、エポキシド含量:0.25
％、結合CO2含量:22.6％。
50）工業用ヘキサンジオール−1,6−ジグリシジルエー
テル（エポキシド含量:1）320部を例48におけると同様
にしてトリトンB1.3部の存在下に二酸化炭素と反応せし
めた。淡黄色の樹脂379部（93.2％）が得られる。IR−
吸収:1794cm-1、エポキシド含量：〈0.1％、結合CO2含
量:20.4％。
51）市販のグリシジルエーテル基含有ノボラツク（ダウ
社（Dow Chemicals）製のDEN731）（エポキシド含量:9.
1％）330部をジグリコールジメチルエーテル141部中に
溶解しそして二酸化炭素の同時的導入下に４−ジメチル
アミノピリジン1.2部と混合した。100℃に加熱した後、
二酸化炭素の連続的な導入下に〈0.1％のエポキシド含
量となるまで撹拌を続けた（約16時間）。減圧下に溶媒
を留去した後、透明な無色のカルボナート基含有ノボラ
ツク380部（92.4％）を得た。エポキシド含量:0.1％、
結合CO2含量:19.0％。
52）市販のグリシジルエーテル（ヘキスト社製の“ベコ
ポツクス（Beckopox）EP 080"）（エポキシド含量:8
％）200部を25℃において２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール−0.5部と混合し、そして二酸化炭素の導入下
に110℃に加熱した。次いで〈0.3％のエポキシド含量と
なるまで撹拌を続けた。
収量：淡黄色の液体218部（90.1％）。エポキシド含量:
0.3％。結合CO2の含量:17.1％。
53）市販のトリグリシジルイソシアヌラート（チバ−ガ
イギー社（Ciba−Geigy）製の“アラルダイト（ Arldi
t）PT 810"）260部をジグリコールジメチルエーテル260
部および２−エチル−４−メチルイミダゾール１部と混
合し、そして二酸化炭素の導入下に120℃に加熱した。
二酸化炭素を更に導入しながら、〈0.5％のエポキシド
含量となるまで撹拌を続け、それによつて白色の結晶性
の生成物が沈殿した。反応の終了後、沈殿物を吸引過
しそして60℃において乾燥した。収量：白色の結晶性化
合物318部（86.7％）。融点:204〜210℃（分解）、エポ
キシド含量:0.9％、結合CO2含量:27.4％。
54）ポリエチレンアジパート（共沸的エステル化により
エチレングリコール10モルおよびアジピン酸11モルから
製造されたもの、OH価:56）300部をジエチレングリコー
ルジメチルエーテル90部に溶解しそして70℃に加熱し
た。４−ジメチルアミノピリジン0.1部の添加後、無水
フタル酸44部を少量宛添加した。40の酸価に達した後、
反応混合物をビスフエノールＡ型の工業用ジグリシジル
エーテル（ベコポツクスEP 140、エポキシド含量8.6
％）118部をオクタン酸クロム（III）0.3部と混合しそ
して110℃に加熱した。１の酸価に達した後に、４−ジ
メチルアミノピリジン0.5部を添加してから二酸化炭素
の導入下に120℃に加熱しそして＜0.05％のエポキシド
含量となるまで撹拌を続けた。収量：透明な粘性樹脂溶
液550部、エポキシド含量:0.04％、結合CO2含量:2.0
％。
55）例24および37（比較例１）の反応生成物をゲル浸透
クロマトグラフイーによりそれらの組成について試験し
た。カラムの担体物質は、ウオーターズ・ミリポアー
（Waters Millipore）社よりウルトラスチラゲル（Ultr
astyragel）（1000−100A、1000psi）の商品名で市販さ
れているポリスチロールであつた。
試験は、明らかに、本発明によるエポキシド化合物と
CO2との反応の選択性を示している。この場合重合体部
分は、使用された工業用エポキシドのそれに比較して実
際上不変のままであるが、重合体含量は、触媒としてト
リエチルアミンを使用した場合には、全組成物に関して
66.2％へと増加した。
トリエチルアミン添加が例えば例38（比較例２）と同
様に３％へと増加するならば、混合物は、１時間の反応
時間後にゲル化する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−13776（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−128778（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−31682（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−27314（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (24)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】触媒の存在下にエポキシドを二酸化炭素と
    反応させることにより２−オキソ1,3−ジオキソランを
    製造する方法において、不活性溶媒の存在下または不存
    在下に、少なくとも１種のエポキシ化合物を、第四アン
    モニウム化合物、ホスファン類、およびアミン類、グア
    ニジン類、アミジン類およびイミダゾール類から選ばれ
    る窒素含有化合物からなる群から選択される少なくとも
    １種の触媒と混合し、そして40ないし180℃の温度にお
    いて二酸化炭素の導入下に反応させて、対応する有機カ
    ルボナートを生成させることを特徴とする上記２−オキ
    ソ−1,3−ジオキソランの製造方法。
  2. 【請求項２】触媒をエポキシド成分に関して0.02ないし
    10重量％の量で使用する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  3. 【請求項３】触媒をエポキシド成分に関して0.05ないし
    ６重量％の量で使用する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  4. 【請求項４】触媒をエポキシド成分に関して0.05ないし
    ３重量％の量で使用する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  5. 【請求項５】ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキ
    シド、ベンジルトリメチル−、ベンジルトリブチル−及
    び３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアン
    モニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド
    および−ヒドロキシド、コリン、1,4−ジアザビシクロ
    ［2,2,2］オクタン、1,1,3,3−テトラメチルグアニジ
    ン、４−ジメチルアミノピリジン、トリフェニル−およ
    びトリトリルホスファン、イミダゾール、１−メチルイ
    ミダゾール、２−メチルイミダゾールおよび２−エチル
    −４−メチルイミダゾールからなる群から選択される一
    種またはそれ以上の触媒を使用する特許請求の範囲第１
    項〜第４項のいずれか一つに記載の方法。
  6. 【請求項６】エポキシ化合物と二酸化炭素との反応を部
    分的にのみ行う特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれ
    か一つに記載の方法。
  7. 【請求項７】エポキシ化合物が少なくとも１個の末端1,
    2−エポキシ基を有する特許請求の範囲第１項〜第６項
    のいずれか一つに記載の方法。
  8. 【請求項８】エポキシ化合物として少なくとも６個のＣ
    −原子を有する脂肪族エポキシド、グリシドール、また
    は式（２） （上式中、Ｚは水素原子、メチルまたはエチル基であり
    そしてＸはハロゲン原子またはOH基である）で表される
    エピハロヒドリンを使用する特許請求の範囲第７項記載
    の方法。
  9. 【請求項９】エポキシ化合物として、平均して少なくと
    も１個の式（３） で表される置換または未置換のグリシジルエーテル基ま
    たは式（４） （上記両式中、Ｚは前記の意味を有する） で表される置換または未置換のグリシジルエステル基を
    有する化合物、更にエポキシ化された、複数の不飽和を
    有する化合物およびアミド−またはウレタン基を有する
    エポキシドを反応させる特許請求の範囲第７項記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】ポリグリシジルエーテル、末端エポキシ
    基を有する可塑化されたエポキシ樹脂、飽和またはエチ
    レン性不飽和の（ポリ）カルボン酸のグリシジルエステ
    ルを使用する特許請求の範囲第７項〜第９項のいずれか
    一つに記載の方法。
  11. 【請求項１１】触媒の存在下にエポキシドを二酸化炭素
    と反応させることにより２−オキソ1,3−ジオキソラン
    を製造する方法において、少なくとも１種のエポキシ化
    合物を不活性溶媒の存在下または不存在下に、第四アン
    モニウム化合物、ホスファン類、及びアミン類、グアニ
    ジン類、アミジン類およびイミダゾール類から選ばれる
    窒素含有化合物からなる群から選択される少なくとも１
    種の触媒、及び更に助触媒としてのアルカリ金属または
    アルカリ土類金属のハロゲン化物またはカルボナートと
    混合し、そして40ないし180℃の温度において二酸化炭
    素の導入下に反応させて、対応する有機カルボナートを
    生成させることを特徴とする上記２−オキソ−1,3−ジ
    オキソランの製造方法。
  12. 【請求項１２】触媒をエポキシド成分に関して0.02ない
    し10重量％の量で使用する特許請求の範囲第11項記載の
    方法。
  13. 【請求項１３】触媒をエポキシド成分に関して0.05ない
    し６重量％の量で使用する特許請求の範囲第11項記載の
    方法。
  14. 【請求項１４】触媒をエポキシド成分に関して0.05ない
    し３重量％の量で使用する特許請求の範囲第11項記載の
    方法。
  15. 【請求項１５】助触媒をエポキシド成分に関して0.1な
    いし10重量％の量で使用する特許請求の範囲第11項〜第
    14項のいずれか一つに記載の方法。
  16. 【請求項１６】助触媒をエポキシド成分に関して0.2な
    いし５重量％の量で使用する特許請求の範囲第11項〜第
    14項のいずれか一つに記載の方法。
  17. 【請求項１７】助触媒をエポキシド成分に関して0.4な
    いし2.5重量％の量で使用する特許請求の範囲第11項〜
    第14項のいずれか一つに記載の方法。
  18. 【請求項１８】ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロ
    キシド、ベンジルトリメチル−、ベンジルトリブチル−
    及び３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチルア
    ンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミ
    ドおよび−ヒドロキシド、コリン、1,4−ジアザビシク
    ロ［2,2,2］オクタン、1,1,3,3−テトラメチルグアニジ
    ン、４−ジメチルアミノピリジン、トリフェニル−およ
    びトリトリルホスファン、イミダゾール、１−メチルイ
    ミダゾール、２−メチルイミダゾールおよび２−エチル
    −４−メチルイミダゾールからなる群から選択される一
    種またはそれ以上の触媒を使用する特許請求の範囲第11
    項〜第17項のいずれか一つに記載の方法。
  19. 【請求項１９】助触媒としてヨウ化ナトリウムまたはヨ
    ウ化カリウムを使用する特許請求の範囲第11項〜第18項
    のいずれか一つに記載の方法。
  20. 【請求項２０】エポキシ化合物と二酸化炭素との反応を
    部分的にのみ行う特許請求の範囲第11項〜第19項のいず
    れかに記載の方法。
  21. 【請求項２１】エポキシ化合物が少なくとも１個の末端
    1,2−エポキシ基を有する特許請求の範囲第11項〜第20
    項のいずれか一つに記載の方法。
  22. 【請求項２２】エポキシ化合物として少なくとも６個の
    Ｃ−原子を有する脂肪族エポキシド、グリシドール、式
    （２） （上式中、Ｚは水素原子、メチルまたはエチル基であり
    そしてＸはハロゲン原子またはOH基である）で表される
    エピハロヒドリンを使用する特許請求の範囲第21項に記
    載の方法。
  23. 【請求項２３】エポキシ化合物として、平均して少なく
    とも１個の式（３） で表される置換または未置換のグリシジルエーテル基ま
    たは式（４） （上記両式中、Ｚは前記の意味を有する） で表される置換または未置換のグリシジルエステル基を
    有する化合物、更にエポキシ化された、複数の不飽和を
    有する化合物およびアミド−またはウレタン基を有する
    エポキシドを反応せしめる特許請求の範囲第21項に記載
    の方法。
  24. 【請求項２４】ポリグリシジルエーテル、末端エポキシ
    基を有する可塑化されたエポキシ樹脂、飽和またはエチ
    レン性不飽和の（ポリ）カルボン酸のグリシジルエステ
    ルを使用する特許請求の範囲第21項〜第23項のいずれか
    一つに記載の方法。
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