JP2019151763A - 重合性液晶組成物 - Google Patents
重合性液晶組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019151763A JP2019151763A JP2018038924A JP2018038924A JP2019151763A JP 2019151763 A JP2019151763 A JP 2019151763A JP 2018038924 A JP2018038924 A JP 2018038924A JP 2018038924 A JP2018038924 A JP 2018038924A JP 2019151763 A JP2019151763 A JP 2019151763A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- polymerizable liquid
- group
- film
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】重合性液晶化合物、重合開始剤、及び有機溶剤を含む重合性液晶組成物であって、0.15≦cV≦0.65を満たす、重合性液晶組成物。[cVは重合性液晶組成物の固形分濃度c(質量分率)と、重合性液晶組成物に含まれる全成分を混合終了後48時間経過時の重合性液晶組成物の23℃における粘度V(mPa・s)との積を表す。]
【選択図】なし
Description
下記式(1)
0.15≦cV≦0.65 (1)
[式中、cVは重合性液晶組成物の固形分濃度c(質量分率)と、重合性液晶組成物に含まれる全成分を混合終了後48時間経過時の重合性液晶組成物の23℃における粘度V(mPa・s)との積を表す]
を満たす、重合性液晶組成物。
[2]重合性液晶化合物は、光重合性基を有する液晶化合物である、[1]に記載の重合性液晶組成物。
[3]重合開始剤の極大吸収波長は、300〜400nmである、[1]又は[2]に記載の重合性液晶組成物。
[4]重合性液晶化合物の極大吸収波長は、300〜400nmである、[1]〜[3]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[5]さらに重合禁止剤を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[6]重合禁止剤の含有量は、重合性液晶化合物100質量部に対して、0.1〜10質量部である、[5]に記載の重合性液晶組成物。
[7]重合禁止剤は、一次酸化防止剤である、[5]又は[6]に記載の重合性液晶組成物。
[8][1]〜[7]のいずれかに記載の重合性液晶組成物を硬化してなる液晶硬化膜であって、前記重合性液晶化合物が配向状態で重合した液晶硬化膜。
[9][8]に記載の液晶硬化膜を含む、位相差フィルム。
[10][9]に記載の位相差フィルムと、偏光フィルムとを含む、楕円偏光板。
[11][10]に記載の楕円偏光板を含む、表示装置。
本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶組成物、重合開始剤、及び有機溶剤を含み、下記式(1)
0.15≦cV≦0.65 (1)
[式中、cVは重合性液晶組成物の固形分濃度c(質量分率)と、重合性液晶組成物に含まれる全成分を混合終了後48時間経過時の重合性液晶組成物の23℃における粘度V(mPa・s)との積を表す]
の関係を満たす。式(1)の関係を満たすと、意外なことに、長期保管後であっても、得られる液晶硬化膜の配向欠陥及び膜厚のムラの発生を抑制することができる。そのため、本発明の重合性液晶組成物を硬化してなる液晶硬化膜は、優れた配向性及び均一な膜厚を有することができる。一方、cVが0.15未満であると、得られる液晶硬化膜の膜厚のムラが発生し得る。またcVが0.65を超えると、得られる液晶硬化膜の配向欠陥が発生し得る。
重合性液晶組成物の固形分濃度c(質量分率)は、式(1)を満たせば限定されないが、好ましくは0.01〜0.5、より好ましくは0.03〜0.3、さらに好ましくは0.05〜0.25、特に好ましくは0.07〜0.15である。固形分濃度cが上記の範囲であると、重合性液晶組成物の良好な塗布性が得られ、得られる液晶硬化膜の膜厚のムラの発生を抑制しやすい。
粘度Vは、式(1)を満たせば限定されないが、好ましくは1〜15mPa・s、より好ましくは1〜10mPa・s、さらに好ましくは1〜5mPa・sである。粘度Vが上記の下限値以上であると、得られる液晶硬化膜の膜厚のムラの発生を抑制しやすく、上記の上限値以下であると、得られる液晶硬化膜の配向欠陥の発生を抑制しやすい。
本発明の重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物は、重合性基、特に光重合性基を有する液晶化合物を意味し、該重合性液晶化合物としては、例えば位相差フィルムの分野において従来公知の重合性液晶化合物を用いることができる。光重合性基とは、光重合開始剤から発生した反応活性種、例えば活性ラジカルや酸などによって重合反応に関与し得る基のことをいう。光重合性基としては、ビニル基、ビニルオキシ基、1−クロロビニル基、イソプロペニル基、4−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、オキシラニル基、オキセタニル基等が挙げられる。中でも、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、オキシラニル基及びオキセタニル基が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。液晶性はサーモトロピック性液晶でもリオトロピック性液晶でもよいが、緻密な膜厚制御が可能な点でサーモトロピック性液晶が好ましい。また、サーモトロピック性液晶における相秩序構造としてはネマチック液晶でもスメクチック液晶でもよい。重合性液晶化合物は単独又は二種以上組み合わせて使用できる。
(1)ネマチック相を形成し得る化合物である;
(2)該重合性液晶化合物の長軸方向(a)上にπ電子を有する。
(3)長軸方向(a)に対して交差する方向〔交差方向(b)〕上にπ電子を有する。
(4)長軸方向(a)に存在するπ電子の合計をN(πa)、長軸方向に存在する分子量の合計をN(Aa)として下記式(i)で定義される重合性液晶化合物の長軸方向(a)のπ電子密度:
D(πa)=N(πa)/N(Aa) (i)
と、交差方向(b)に存在するπ電子の合計をN(πb)、交差方向(b)に存在する分子量の合計をN(Ab)として下記式(ii)で定義される重合性液晶化合物の交差方向(b)のπ電子密度:
D(πb)=N(πb)/N(Ab) (ii)
とが、
0≦〔D(πa)/D(πb)〕≦1
の関係にある〔すなわち、交差方向(b)のπ電子密度が、長軸方向(a)のπ電子密度よりも大きい〕。
なお、上記(1)〜(4)を全て満たす重合性液晶化合物は、配向膜上に塗布し、相転移温度以上に加熱することにより、ネマチック相を形成することが可能である。この重合性液晶化合物が配向して形成されたネマチック相では通常、重合性液晶化合物の長軸方向が互いに平行になるように配向しており、この長軸方向がネマチック相の配向方向となる。
G1及びG2はそれぞれ独立に、二価の芳香族基又は二価の脂環式炭化水素基を表す。ここで、該二価の芳香族基又は二価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族基又は二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されていてもよい。
L1、L2 、B1及びB2はそれぞれ独立に、単結合又は二価の連結基である。
k、lは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、1≦k+lの関係を満たす。ここで、2≦k+lである場合、B1及びB2、G1及びG2は、それぞれ互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
E1及びE2はそれぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表し、ここで、アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−Si−で置換されていてもよい。
P1及びP2は互いに独立に、重合性基又は水素原子を表し、少なくとも1つは重合性基である。
また、複数存在するG1及びG2のうち少なくとも1つは二価の脂環式炭化水素基であることが好ましく、また、L1又はL2に結合するG1及びG2のうち少なくとも1つは二価の脂環式炭化水素基であることがより好ましい。
式(Ar−16)〜(Ar−23)において、Y1は、これが結合する窒素原子及びZ0と共に、芳香族複素環基を形成していてもよい。芳香族複素環基としては、Arが有していてもよい芳香族複素環として前記したものが挙げられるが、例えば、ピロール環、イミダゾール環、ピロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、インドール環、キノリン環、イソキノリン環、プリン環、ピロリジン環等が挙げられる。この芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。また、Y1は、これが結合する窒素原子及びZ0と共に、前述した置換されていてもよい多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基であってもよい。例えば、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環等が挙げられる。
本発明の重合性液晶組成物は重合開始剤を含む。重合開始剤は、熱又は光の寄与によって反応活性種を生成し、重合性液晶化合物等の重合反応を開始し得る化合物である。反応活性種としては、ラジカル又はカチオン又はアニオン等の活性種が挙げられる。中でも反応制御が容易であるという観点から、光照射によってラジカル(活性ラジカル)を発生する光重合開始剤が好ましい。
光重合開始剤の中でも、α−アセトフェノン系光重合開始剤、オキシム系光重合開始剤が好ましい。
本発明の重合性液晶組成物は有機溶剤を含む。有機溶剤は、重合性液晶化合物を溶解することができ、かつ、重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましく、用いる重合性液晶化合物に応じて適宜選択すればよい。
具体的には、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート及び乳酸エチル等のエステル溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン及びメチルイソブチルケトン等のケトン溶剤;ペンタン、ヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素溶剤;トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素溶剤;アセトニトリル等のニトリル溶剤;テトラヒドロフラン及びジメトキシエタン等のエーテル溶剤;クロロホルム及びクロロベンゼン等の塩素含有溶剤;ジメチルアセトアミド、ジメチルホルミアミド、N−メチル−2−ピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のアミド系溶剤等が挙げられる。これらの有機溶剤は、単独又は二種以上組み合わせて使用できる。これらの中でも、フィルムコーティングの観点から、アルコール溶剤、エステル溶剤、ケトン溶剤、塩素含有溶剤、アミド系溶剤及び芳香族炭化水素溶剤から選択される少なくとも1種を用いることが好ましく、重合性液晶化合物の溶解性の観点から、エステル溶剤、ケトン溶剤及びアミド系溶剤から選択される少なくとも1種を用いることがより好ましい。
本発明の重合性液晶組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。重合禁止剤によって、重合性液晶化合物の重合反応の進行度合いを制御できる。そのため、該組成物に含まれる重合禁止剤の含有量を調整することで、重合性液晶組成物に含まれる全成分を混合終了後48時間経過時の重合性液晶組成物の23℃における前記粘度Vを制御することが可能となる。該組成物に含まれる重合禁止剤の含有量が大きくなると、重合性液晶化合物の重合反応が抑制されるため、粘度Vが小さくなる傾向にある。一方、組成物に含まれる重合禁止剤の含有量が小さくなると、重合性液晶化合物の重合反応が進行しやすいため、前記粘度Vが大きくなる傾向にある。なお、前記粘度Vは前記有機溶剤、前記重合開始剤及び前記重合性液晶組成物の種類及び量を適宜調整して制御することもできる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、4、4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tet−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,3’,3’’,5,5’,5’’−ヘキサ−tert−ブチル−a,a’,a’’−(メシチレン−2,4,6−トリイル)トリ−p−クレゾール、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、1,3,5−トリス((4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−キシリル)メチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ、C7−C9側鎖アルキルエステル、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール、Irganox(登録商標)3125(BASF社製)、2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ3’,5’−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、3,9−ビス(2−(3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、ジブチルヒドロキシトルエン(2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、BHTと称する場合がある)、スミライザー(登録商標)BHT(住友化学(株)製)、スミライザー(登録商標)GA−80(住友化学(株)製)、スミライザー(登録商標)GS(住友化学(株)製)、シアノックス(登録商標)1790((株)サイテック製)及びビタミンE(エーザイ(株)製)などが挙げられる。
本発明の重合性液晶組成物は、レベリング剤を含んでいてよい。レベリング剤は、重合性液晶組成物の流動性を調整し、該組成物を塗布して得られる液晶硬化膜をより平坦にする機能を有する。レベリング剤としては、例えば、シリコーン系レベリング剤、ポリアクリレート系レベリング剤、パーフルオロアルキル系レベリング剤等が挙げられる。具体的には、DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、ST80PA、ST86PA、SH8400、SH8700、FZ2123(以上、全て東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341、X22−161A、KF6001(以上、全て信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(以上、全てモメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ジャパン合同会社製)、フロリナート(fluorinert)(登録商標)FC−72、同FC−40、同FC−43、同FC−3283(以上、全て住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)R−08、同R−30、同R−90、同F−410、同F−411、同F−443、同F−445、同F−470、同F−477、同F−479、同F−482、同F−483(以上、いずれもDIC(株)製)、エフトップ(商品名)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(以上、全て三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S−381、同S−382、同S−383、同S−393、同SC−101、同SC−105、KH−40、SA−100(以上、全てAGCセイミケミカル(株)製)、商品名E1830、同E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)、BM−1000、BM−1100、BYK−352、BYK−353及びBYK−361N(いずれも商品名:BM Chemie社製)等が挙げられる。これらのレベリング剤は単独又は二種以上組み合わせて使用できる。これらの中でも、ポリアクリレート系レベリング剤及びパーフルオロアルキル系レベリング剤が好ましい。
本発明の重合性液晶組成物は、光増感剤を含んでいてよい。光増感剤は、光重合開始剤を高感度化することができる。光増感剤としては、例えば、キサントン、チオキサントン等のキサントン類;アントラセン及びアルキルエーテル等の置換基を有するアントラセン類;フェノチアジン;ルブレンが挙げられる。光増感剤は単独又は二種以上組み合わせて使用できる。光増感剤の含有量は、重合性液晶化合物100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.05〜5質量部、さらに好ましくは0.1〜3質量部である。
本発明の重合性液晶組成物は、密着性向上剤、離型剤、安定剤、ブルーイング剤等の着色剤、難燃剤及び滑剤等の添加剤を含んでいてよい。添加剤の含有量は、重合性液晶組成物の固形分の質量に対して、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。
本発明は、前記重合性液晶組成物を硬化してなる液晶硬化膜及び該液晶硬化膜を含む位相差フィルムを包含する。該液晶硬化膜は、重合性液晶化合物が配向状態で重合した硬化膜である。本発明の液晶硬化膜及び位相差フィルムは、前記重合性液晶組成物から形成されるため、優れた配向性を示すとともに、均一な膜厚を有することができる。そのため、位相差のバラツキがなく、優れた光学特性を有する。
100nm≦Re(550)≦160nm …(2)
[式中、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値(面内リタデーション)を表す。]
Re(450)/Re(550)≦1.0 …(3)
1.00≦Re(650)/Re(550) …(4)
[式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。]
液晶硬化膜の「Re(450)/Re(550)」が1.0を超えると、液晶硬化層を含む楕円偏光板での短波長側での光抜けが大きくなる傾向にある。より好ましくは0.95以下、さらに好ましくは0.92以下である。
Re(λ)=d×Δn(λ) …(5)
(式中、Re(λ)は波長λnmにおける面内位相差値を表し、dは膜厚を表し、Δn(λ)は波長λnmにおける複屈折率を表す。)
前記重合性液晶組成物を基材又は配向膜上に塗布して塗布層を得る工程(以下、「塗布工程」ともいう)、
得られた前記塗布層から溶剤を除去して重合性液晶化合物を配向させる工程(以下、「乾燥工程」ともいう)、及び
配向させた重合性液晶化合物を重合することにより重合性液晶層を硬化させて液晶硬化膜を得る工程(以下、「硬化工程」ともいう)
を含む方法により製造することができる。なお、重合性液晶組成物を配向膜上に形成する場合、該配向膜は基材上に形成することが好ましい。
市販のセルロースエステル基材としては、“フジタックフィルム”(富士写真フイルム株式会社製);“KC8UX2M”、“KC8UY”及び“KC4UY”(以上、コニカミノルタオプト株式会社製)等が挙げられる。
市販の環状オレフィン系樹脂としては、“Topas”(登録商標)(Ticona社(独)製)、“アートン”(登録商標)(JSR株式会社製)、“ゼオノア(ZEONOR)”(登録商標)、“ゼオネックス(ZEONEX)”(登録商標)(以上、日本ゼオン株式会社製)及び“アペル”(登録商標)(三井化学株式会社製)が挙げられる。このような環状オレフィン系樹脂を、溶剤キャスト法、溶融押出法等の公知の手段により製膜して、基材とすることができる。市販されている環状オレフィン系樹脂基材を用いることもできる。市販の環状オレフィン系樹脂基材としては、“エスシーナ”(登録商標)、“SCA40”(登録商標)(以上、積水化学工業株式会社製)、“ゼオノアフィルム”(登録商標)(日本ゼオン株式会社製)及び“アートンフィルム”(登録商標)(JSR株式会社製)が挙げられる。
基材の厚さは、実用的な取り扱いができる程度の質量である点では、薄い方が好ましいが、薄すぎると強度が低下し、加工性に劣る傾向がある。基材の厚さは、通常、5〜300μmであり、好ましくは20〜200μmである。また、基材を剥離して液晶硬化膜単独又は液晶硬化膜と配向膜との積層体を転写することによって、さらなる薄膜化効果が得られる。
グルブ配向膜を得る方法としては、感光性ポリイミド膜表面にパターン形状のスリットを有する露光用マスクを介して露光後、現像及びリンス処理を行って凹凸パターンを形成する方法、表面に溝を有する板状の原盤に、硬化前のUV硬化樹脂の層を形成し、樹脂層を基材へ移してから硬化する方法、及び、基材上に形成した硬化前のUV硬化樹脂の膜に、複数の溝を有するロール状の原盤を押し当てて凹凸を形成し、その後硬化する方法等が挙げられる。
本発明の楕円偏光板は、前記位相差フィルムと、偏光フィルムとを含む。該楕円偏光板は、前記位相差フィルムと偏光フィルムとを粘接着剤を介して貼り合わせることにより得ることができる。
本発明の一実施態様において、偏光フィルムに位相差フィルムを積層する場合、位相差フィルムの遅相軸(光軸)と偏光フィルムの吸収軸とを実質的に45°となるように積層することが好ましい。該位相差フィルムの遅相軸(光軸)と偏光フィルムの吸収軸とを実質的に45°となるように積層することによって、楕円偏光板としての機能を得ることができる。なお、実質的に45°とは通常45±5°の範囲である。
ポリマーとしては、アクリル系ポリマー、シリコーン系ポリマー、ポリエステル、ポリウレタン、又はポリエーテル等が挙げられる。中でも、アクリル系ポリマーを含むアクリル系の粘着剤は、光学的な透明性に優れ、適度の濡れ性や凝集力を有し、接着性に優れ、さらには耐候性や耐熱性等が高く、加熱や加湿の条件下で浮きや剥がれ等が生じ難いため好ましい。
無機化合物からなる微粒子としては、酸化アルミニウム(屈折率1.76)及び酸化ケイ素(屈折率1.45)等が挙げられる。有機化合物(ポリマー)からなる微粒子としては、メラミンビーズ(屈折率1.57)、ポリメタクリル酸メチルビーズ(屈折率1.49)、メタクリル酸メチル/スチレン共重合体樹脂ビーズ(屈折率1.50〜1.59)、ポリカーボネートビーズ(屈折率1.55)、ポリエチレンビーズ(屈折率1.53)、ポリスチレンビーズ(屈折率1.6)、ポリ塩化ビニルビーズ(屈折率1.46)、及びシリコーン樹脂ビーズ(屈折率1.46)等が挙げられる。光拡散剤の含有量は、通常、ポリマー100質量部に対して、3〜30質量部である。
感圧式粘着剤の厚さは、その密着力等に応じて決定されるため、特に制限されないが、通常、1〜40μmである。加工性や耐久性等の点から、当該厚さは3〜25μmが好ましく、5〜20μmがより好ましい。粘着剤から形成される粘接着剤層の厚さを5〜20μmとすることにより、表示装置を正面から見た場合や斜めから見た場合の明るさを保ち、表示像のにじみやボケを生じ難くすることができる。
乾燥固化型接着剤としては、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等のプロトン性官能基とエチレン性不飽和基とを有するモノマーの重合体、又は、ウレタン樹脂を主成分として含有し、さらに、多価アルデヒド、エポキシ化合物、エポキシ樹脂、メラミン化合物、ジルコニア化合物、及び亜鉛化合物等の架橋剤又は硬化性化合物を含有する組成物等が挙げられる。水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等のプロトン性官能基とエチレン性不飽和基とを有するモノマーの重合体としては、エチレン−マレイン酸共重合体、イタコン酸共重合体、アクリル酸共重合体、アクリルアミド共重合体、ポリ酢酸ビニルのケン化物、及び、ポリビニルアルコール系樹脂等が挙げられる。
活性エネルギー線硬化型接着剤としては、エポキシ化合物とカチオン重合開始剤とを含有するカチオン重合性の接着剤、アクリル系硬化成分とラジカル重合開始剤とを含有するラジカル重合性の接着剤、エポキシ化合物等のカチオン重合性の硬化成分及びアクリル系化合物等のラジカル重合性の硬化成分の両者を含有し、さらにカチオン重合開始剤及びラジカル重合開始剤を含有する接着剤、及び、これら重合開始剤を含まずに電子ビームを照射することで硬化される接着剤等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、上述の光重合開始剤が挙げられる。カチオン重合開始剤の市販品としては、“カヤラッド”(登録商標)シリーズ(日本化薬株式会社製)、“サイラキュア UVI”シリーズ(ダウケミカル社製)、“CPI”シリーズ(サンアプロ株式会社製)、“TAZ”、“BBI”及び“DTS”(以上、みどり化学株式会社製)、“アデカオプトマー”シリーズ(株式会社ADEKA製)、“RHODORSIL”(登録商標)(ローディア株式会社製)等が挙げられる。ラジカル重合開始剤並びにカチオン重合開始剤の含有量は、活性エネルギー線硬化型接着剤100質量部に対して、通常、0.5〜20質量部であり、好ましくは1〜15質量部である。
実施例において使用した装置、測定方法、及び評価方法は、以下の通りである。
実施例及び比較例における基材、光配向膜及び液晶硬化膜の膜厚は、日本分光株式会社製のエリプソメータ M−220を用いて測定した。
実施例及び比較例において、重合性液晶組成物に含まれる全成分を混合終了後48時間経過時の粘度V及び使用した溶剤の粘度は、CBCマテリアルズ株式会社製の振動式粘度計VM−10A−Lを用いて、「JIS 8803Z:2011 液体の粘度測定方法」に準拠して測定した。
重合性液晶化合物(A)及び(B)、光重合開始剤、及び液晶硬化膜の極大吸収波長は、クロロホルム中で、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所社製の「UV−2450」)を用いて測定した。
実施例及び比較例で得られた液晶硬化膜に対して赤外全反射吸収スペクトルの測定(Agilent社製の「型式670−IR」)(入射角45°)を行い、得られた測定結果(エチレン性不飽和結合の面内変角振動(1408cm−1)由来のピーク強度I(1)と、芳香環の不飽和結合の伸縮振動(1504cm−1)由来のピーク強度I(2)の値)から、P’(液晶硬化膜の厚さ方向に対して垂直な面のうち、紫外線を照射した面におけるP値)を算出した。
また、重合性液晶化合物(A)をクロロホルムに溶解して得た溶液を、ゲルマニウム結晶に滴下して乾燥することで、重合性液晶化合物(A)の薄層を得た。得られた薄層に対して赤外全反射吸収スペクトルの測定を行い、得られた測定結果から、P0(重合性液晶化合物(A)のP値)を算出した。
P’とP0の値から、(1−P’/P0)×100で定義される重合率を算出した。この数値が大きいほど、液晶硬化膜の硬化度が高いことを示している。
実施例及び比較例で得られた液晶硬化膜を、偏光顕微鏡(BX51、オリンパス株式会社製)を用いて400倍の倍率で観察した。配向性が良好であったものを「○」、表面に配向不良が見られるなど、配向性が不十分であったものを「×」とした。
ライトテーブル上に一対の直線偏光子を、クロスニコルとなるように重ねた。実施例及び比較例で得られた液晶硬化膜を、前記のようにライトテーブル上に設置した直線偏光子の間に置いた。この際、液晶硬化膜の遅相軸は、厚み方向から見て偏光子の吸収軸に対して実質的に45°となるように設定した。その後、目視にて観察した。観察された像での均一性(位相差の均一性)により、全面がほぼ均一でムラが認められないものを「○」、ムラが認められるものを「×」とした。
<光配向膜形成用組成物の調製>
下記構造の光配向性材料5部とシクロペンタノン(溶剤)95部とを成分として混合し、得られた混合物を80℃で1時間攪拌することにより、光配向膜形成用組成物(1)を得た。
光配向性材料:
下記構造の重合性液晶化合物(A)、ジブチルヒドロキシトルエン(重合禁止剤)(BHT;和光純薬製)、ポリアクリレート化合物(レベリング剤)(BYK−361N;BYK−Chemie社製)、下記光重合開始剤を、表1に示す組成に従い混合した。次いで、重合性液晶組成物の固形分濃度が9%となるようにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加し、80℃で1時間攪拌することにより、重合性液晶組成物(1)を得た。
該撹拌終了後、すなわち、重合性液晶組成物に含まれる全成分の混合終了後、重合性液晶組成物(1)を、密閉容器にて23℃蛍光灯(40W)下で48時間保管した。混合終了後48時間経過時の重合性液晶組成物の23℃における粘度Vは2.53mPa・sであった。なお、23℃におけるNMPの粘度は1.89mPa・sであった。
・オキシムエステル型カルバゾール化合物(イルガキュアOXE−03(BASFジャパン株式会社製)):重合性液晶化合物(A)100部に対して7.5部。なお、クロロホルム中で測定した本開始剤の極大吸収波長は305nm及び350nmである。
・2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369(Irg369);BASFジャパン株式会社製):重合性液晶化合物(A)100部に対して3部。なお、クロロホルム中で測定した本開始剤の極大吸収波長は320nmである。
基材としてのシクロオレフィンポリマー(COP)フィルム(日本ゼオン株式会社製のゼオノアフィルム(ZeonorFilm)(登録商標)「ZF−14」、膜厚23μm)を、コロナ処理装置(春日電機株式会社製の「AGF−B10」)を用いてコロナ処理した。次いで、コロナ処理を施したCOPフィルム(基材)の表面に、バーコーターを用いて上述した光配向膜形成用組成物(1)を塗布し、80℃で1分間乾燥した後、偏光UV照射装置(ウシオ電機株式会社製の「偏光子ユニット付SPOT CURE SP−7」)を用いて100mJ/cm2の積算光量で偏光UV露光を実施して光配向膜を得た。得られた光配向膜の膜厚は、100nmであった。なお、前記コロナ処理は、上記コロナ処理装置を用いて、出力0.3kW、処理速度3m/分の条件で1回行った。
続いて、上記光配向膜上にバーコーターを用いて、上述した混合終了後48時間経過後の重合性液晶組成物(1)を塗布し、120℃で1分間乾燥した後、高圧水銀ランプ(ウシオ電機株式会社製の「ユニキュアVB−15201BY−A」)を用いて、塗工液の塗布面側から紫外線を照射(窒素雰囲気下、波長313nmにおける積算光量は500mJ/cm2)することにより、液晶硬化膜を形成した。液晶硬化膜の膜厚は、2μmであった。このようにして、前記基材、前記光配向膜及び前記液晶硬化膜からなる位相差フィルムを得た。位相差フィルムの膜厚は、25μmであった。なお、得られた液晶硬化膜の極大吸収波長は350nmであった。
重合性液晶組成物の固形分濃度を13%としたこと以外は、実施例1と同様にして、重合性液晶組成物(2)、液晶硬化膜、及び位相差フィルムを得た。
重合性液晶組成物の固形分濃度を15%としたこと以外は、実施例1と同様にして、重合性液晶組成物(3)、液晶硬化膜、及び位相差フィルムを得た。
溶剤をシクロペンタノンとしたこと以外は、実施例1と同様にして、重合性液晶組成物(4)、液晶硬化膜、及び位相差フィルムを得た。なお、23℃におけるシクロペンタノンの粘度は1.08mPa・sであった。
重合性液晶化合物をLC242(BASFジャパン株式会社製)とし、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とし、固形分濃度を13%とし、ジブチルヒドロキシトルエンの含有量を2%としたこと以外は、実施例1と同様にして、重合性液晶組成物(5)、液晶硬化膜、及び位相差フィルムを得た。なお、23℃におけるPGMEAの粘度は1.10mPa・sであった。
ジブチルヒドロキシトルエンの含有量を5%としたこと以外は、実施例1と同様にして重合性液晶組成物(6)、液晶硬化膜、及び位相差フィルムを得た。
重合性液晶組成物を下記構造の重合性液晶化合物(B)としたこと以外は、実施例1と同様にして、重合性液晶組成物(7)、液晶硬化膜、及び位相差フィルムを得た。重合性液晶化合物(B)は特開2010−24438号公報記載の方法により合成した。なお、クロロホルム中で測定した重合性液晶化合物(B)の極大吸収波長λmax(LC)は330nmである。
固形分濃度及びジブチルヒドロキシトルエン(重合禁止剤)の含有量を表1に記載の通りとしたこと以外は、実施例1と同様にして、重合性液晶組成物(8)〜(10)、液晶硬化膜、及び位相差フィルムを得た。なお、比較例1で調製した重合性液晶組成物(8)の混合終了直後の23℃における粘度は、3.12mPaであった。
重合性液晶化合物をLC242(BASFジャパン株式会社製)とし、溶剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とし、固形分濃度を13%とし、ジブチルヒドロキシトルエン(重合禁止剤)の含有量を表1に記載の通りとしたこと以外は、実施例1と同様にして、重合性液晶組成物(11)、(12)を得た。重合性液晶組成物(11)、(12)を、密閉容器にて23℃蛍光灯(40W)下で48時間保管すると、いずれもゲル化が進行し、粘度の測定を行うことができず、液晶硬化膜及び位相差フィルムを形成することができなかった。
Claims (11)
- 重合性液晶化合物、重合開始剤、及び有機溶剤を含む重合性液晶組成物であって、
下記式(1)
0.15≦cV≦0.65 (1)
[式中、cVは重合性液晶組成物の固形分濃度c(質量分率)と、重合性液晶組成物に含まれる全成分を混合終了後48時間経過時の重合性液晶組成物の23℃における粘度V(mPa・s)との積を表す]
を満たす、重合性液晶組成物。 - 重合性液晶化合物は、光重合性基を有する液晶化合物である、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 重合開始剤の極大吸収波長は、300〜400nmである、請求項1又は2に記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶化合物の極大吸収波長は、300〜400nmである、請求項1〜3のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- さらに重合禁止剤を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 重合禁止剤の含有量は、重合性液晶化合物100質量部に対して、0.1〜10質量部である、請求項5に記載の重合性液晶組成物。
- 重合禁止剤は、一次酸化防止剤である、請求項5又は6に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の重合性液晶組成物を硬化してなる液晶硬化膜であって、前記重合性液晶化合物が配向状態で重合した液晶硬化膜。
- 請求項8に記載の液晶硬化膜を含む、位相差フィルム。
- 請求項9に記載の位相差フィルムと、偏光フィルムとを含む、楕円偏光板。
- 請求項10に記載の楕円偏光板を含む、表示装置。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018038924A JP6646698B2 (ja) | 2018-03-05 | 2018-03-05 | 重合性液晶組成物 |
| KR1020207026094A KR102800560B1 (ko) | 2018-03-05 | 2019-02-26 | 중합성 액정 조성물 |
| TW108106551A TWI808131B (zh) | 2018-03-05 | 2019-02-26 | 聚合性液晶組合物、液晶硬化膜、相位差膜、橢圓偏光板及顯示裝置 |
| CN201980015682.4A CN111788235B (zh) | 2018-03-05 | 2019-02-26 | 聚合性液晶组合物 |
| PCT/JP2019/007227 WO2019172013A1 (ja) | 2018-03-05 | 2019-02-26 | 重合性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018038924A JP6646698B2 (ja) | 2018-03-05 | 2018-03-05 | 重合性液晶組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020002971A Division JP6675049B1 (ja) | 2020-01-10 | 2020-01-10 | 重合性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019151763A true JP2019151763A (ja) | 2019-09-12 |
| JP6646698B2 JP6646698B2 (ja) | 2020-02-14 |
Family
ID=67846629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018038924A Active JP6646698B2 (ja) | 2018-03-05 | 2018-03-05 | 重合性液晶組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6646698B2 (ja) |
| KR (1) | KR102800560B1 (ja) |
| CN (1) | CN111788235B (ja) |
| TW (1) | TWI808131B (ja) |
| WO (1) | WO2019172013A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022181725A1 (ja) * | 2021-02-25 | 2022-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物及び接合レンズ |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010226087A (ja) * | 2009-02-24 | 2010-10-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
| JP2012168416A (ja) * | 2011-02-15 | 2012-09-06 | Fujifilm Corp | 反射防止フィルムの製造方法、反射防止フィルム、塗布組成物 |
| WO2015152171A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 日揮触媒化成株式会社 | 透明被膜形成用の塗布液及びその製造法、有機樹脂分散ゾル、ならびに透明被膜付基材及びその製造方法 |
| JP2016121339A (ja) * | 2014-12-04 | 2016-07-07 | 住友化学株式会社 | 組成物、及び光学フィルム、並びに組成物、及び光学フィルムの製造方法 |
| JP2017179367A (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 住友化学株式会社 | 液晶組成物 |
| JP2017197602A (ja) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 住友化学株式会社 | 液晶組成物及びその製造方法、並びに該液晶組成物から構成される位相差フィルム |
| JP2017210601A (ja) * | 2016-05-23 | 2017-11-30 | 住友化学株式会社 | 液晶組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012016841A (ja) * | 2010-07-06 | 2012-01-26 | Canon Inc | インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法 |
| JP5812823B2 (ja) * | 2011-11-25 | 2015-11-17 | 富士フイルム株式会社 | フィルムおよびその製造方法 |
| CN107108775B (zh) * | 2015-01-16 | 2019-12-13 | Dic株式会社 | 聚合性组合物和使用该聚合性组合物的光学各向异性体 |
| CN106371163B (zh) | 2015-07-24 | 2020-08-25 | 住友化学株式会社 | 液晶固化膜、包含液晶固化膜的光学膜及显示装置 |
| CN109416426A (zh) * | 2016-06-30 | 2019-03-01 | 住友化学株式会社 | 相位差膜 |
-
2018
- 2018-03-05 JP JP2018038924A patent/JP6646698B2/ja active Active
-
2019
- 2019-02-26 KR KR1020207026094A patent/KR102800560B1/ko active Active
- 2019-02-26 TW TW108106551A patent/TWI808131B/zh active
- 2019-02-26 WO PCT/JP2019/007227 patent/WO2019172013A1/ja not_active Ceased
- 2019-02-26 CN CN201980015682.4A patent/CN111788235B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010226087A (ja) * | 2009-02-24 | 2010-10-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
| JP2012168416A (ja) * | 2011-02-15 | 2012-09-06 | Fujifilm Corp | 反射防止フィルムの製造方法、反射防止フィルム、塗布組成物 |
| WO2015152171A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 日揮触媒化成株式会社 | 透明被膜形成用の塗布液及びその製造法、有機樹脂分散ゾル、ならびに透明被膜付基材及びその製造方法 |
| JP2016121339A (ja) * | 2014-12-04 | 2016-07-07 | 住友化学株式会社 | 組成物、及び光学フィルム、並びに組成物、及び光学フィルムの製造方法 |
| JP2017179367A (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 住友化学株式会社 | 液晶組成物 |
| JP2017197602A (ja) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 住友化学株式会社 | 液晶組成物及びその製造方法、並びに該液晶組成物から構成される位相差フィルム |
| JP2017210601A (ja) * | 2016-05-23 | 2017-11-30 | 住友化学株式会社 | 液晶組成物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 添加剤ドットコム 光重合開始剤, vol. 遅くとも9月17日には公開, JPN6019037008, 2017, ISSN: 0004122882 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022181725A1 (ja) * | 2021-02-25 | 2022-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物及び接合レンズ |
| JPWO2022181725A1 (ja) * | 2021-02-25 | 2022-09-01 | ||
| JP7753334B2 (ja) | 2021-02-25 | 2025-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物及び接合レンズ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111788235B (zh) | 2022-10-18 |
| TW201938603A (zh) | 2019-10-01 |
| TWI808131B (zh) | 2023-07-11 |
| CN111788235A (zh) | 2020-10-16 |
| JP6646698B2 (ja) | 2020-02-14 |
| KR102800560B1 (ko) | 2025-04-24 |
| WO2019172013A1 (ja) | 2019-09-12 |
| KR20200127192A (ko) | 2020-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102747116B1 (ko) | 광학 필름 및 그 제조 방법 | |
| JP7166049B2 (ja) | 楕円偏光板 | |
| TWI877187B (zh) | 聚合性液晶混合組合物、相位差板、橢圓偏光板及有機el顯示裝置 | |
| TWI861217B (zh) | 積層體及包含其之橢圓偏光板 | |
| JP2019035953A (ja) | 光学補償機能付き位相差板 | |
| KR102881141B1 (ko) | 광학 이방성 막 | |
| TWI838450B (zh) | 聚合性液晶組合物、相位差板、橢圓偏光板及有機el顯示裝置 | |
| JP2019035952A (ja) | フレキシブルディスプレイ用光学補償機能付き位相差板 | |
| JP6675049B1 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
| JP2020164803A (ja) | 重合性液晶組成物、液晶硬化膜、楕円偏光板及び有機el表示装置 | |
| KR102800560B1 (ko) | 중합성 액정 조성물 | |
| JP7087033B2 (ja) | 光学異方性膜 | |
| CN112513697B (zh) | 水平取向液晶固化膜及包含其的层叠体 | |
| WO2022045104A1 (ja) | 二液型重合性液晶組成物 | |
| JP2021175785A (ja) | 重合性液晶組成物、液晶硬化膜、楕円偏光板及び有機el表示装置 | |
| JP2022065984A (ja) | 重合性化合物及びその硬化層を備える楕円偏光板 | |
| WO2020149205A1 (ja) | 重合性液晶組成物、位相差板、楕円偏光板および有機el表示装置 | |
| JP2022017912A (ja) | 重合性液晶組成物、液晶硬化膜およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190626 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190626 |
|
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190708 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190716 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190911 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191001 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191202 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191217 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200110 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6646698 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |